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DE480848C - Verfahren zur Herstellung von 2íñ3-Diaminoanthrachinon - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 2íñ3-Diaminoanthrachinon

Info

Publication number
DE480848C
DE480848C DEG56894D DEG0056894D DE480848C DE 480848 C DE480848 C DE 480848C DE G56894 D DEG56894 D DE G56894D DE G0056894 D DEG0056894 D DE G0056894D DE 480848 C DE480848 C DE 480848C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
diaminoanthraquinone
production
pure
bromoanthraquinone
amino
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEG56894D
Other languages
English (en)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF Schweiz AG
Original Assignee
Gesellschaft fuer Chemische Industrie in Basel CIBA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Gesellschaft fuer Chemische Industrie in Basel CIBA filed Critical Gesellschaft fuer Chemische Industrie in Basel CIBA
Application granted granted Critical
Publication of DE480848C publication Critical patent/DE480848C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/22Dyes with unsubstituted amino groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von 2 - 3-Diaminoanthrachinon Es wurde gefunden, daß man ein von Isomeren freies 2 # 3-Diaminoanthrachinon erhalten kann, wenn man das 2-Amino-3-bromanthrachinon in Gegenwart von geeigneten Katalysatoren, wie Kupferverbindungen, mit ammoniakhaltigen Flüssigkeiten unter Druck erhitzt.
  • Das so erhaltene Rohprodukt ist rein genug, um ohne weiteres zu Umsetzungen, insbesondere zur Herstellung von Farbstoffen, verwendet werden zu können, da man infolge Abwesenheit von Isomeren keine wesentlich andere Nuance erhält, als wenn man von reinem 2 # 3-Diaminoanthrachinon ausgeht. Will man daraus vollkommen reines 2 # 3-Diaminoanthrachinon isolieren, so kann dies durch Lösen z. B. aus Schwefelsäure und vorsichtiges Verdünnen mit Wasser geschehen. Man erhält dabei immer noch etwa 6o °/o der Theorie an reinem Produkt. Nach den bisher bekannten Verfahren zur Herstellung des 2 # 3-Diaminoanthrachinons (vgl. Patentschrift 290 ö14 und Ann. 407 [1914-1915] S.184/185) erhält man solche Ausbeuten nicht. Zudem ist nach diesem Verfahren das Rohprodukt stets mit dem i # 2-Diaminoanthrachinon verunreinigt, so daß man hier bei Herstellung von Farbstoffen verschiedene Nuancen erhält, je nachdem man vom Rohprodukt oder von einem nur auf umständliche Weise gereinigten Produkt ausgeht. Beispiel 125 Teile 2-Amino-3-bromanthrachinon werden mit i ooo Teilen wässerigem, 28prozentigem Ammoniak und 5 Teilen Kupfersulfat in einem mit Rührwerk versehenen Autoklaven 2q. Stunden auf 175 bis i 8o' erhitzt. Nach dem Erkalten wird das Reaktionsgemisch abgesaugt, der Rückstand mit heißem Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält in sehr guter Ausbeute ein kristallinisches a - 3-Diarninoanthrachinon, aus welchem durch Lösen in Schwefelsäure und vorsichtiges Fällen mit Wasser sich etwa 6o°/, der Theorie (vom Ausgangsmaterial berechnet) an ganz reinem 2 # 3-Diaminoanthrachinon gewinnen lassen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 2: 3-Diaminoanthrachinon, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Amino-3-bromanthrachinon unter Druck mit Ammoniak bzw. ammoniakhaltigen Flüssigkeiten bei Gegenwart von Katalysatoren, wie Kupferverbindungen, auf 17o bis 19o° erhitzt.
DEG56894D 1922-05-24 1922-06-22 Verfahren zur Herstellung von 2íñ3-Diaminoanthrachinon Expired DE480848C (de)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1586911X 1922-05-24

Publications (1)

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DE480848C true DE480848C (de) 1929-08-09

Family

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DEG56894D Expired DE480848C (de) 1922-05-24 1922-06-22 Verfahren zur Herstellung von 2íñ3-Diaminoanthrachinon

Country Status (4)

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US (1) US1586911A (de)
DE (1) DE480848C (de)
FR (1) FR564372A (de)
GB (1) GB203051A (de)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3003656A1 (de) * 1980-02-01 1981-08-06 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von 1,4-diamo-2,3-dicyano-anthrachinon

Also Published As

Publication number Publication date
US1586911A (en) 1926-06-01
FR564372A (fr) 1923-12-28
GB203051A (en) 1923-08-31

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