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DE472356C - Verfahren zur Darstellung von Wollfarbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Wollfarbstoffen der Anthrachinonreihe

Info

Publication number
DE472356C
DE472356C DEF56458D DEF0056458D DE472356C DE 472356 C DE472356 C DE 472356C DE F56458 D DEF56458 D DE F56458D DE F0056458 D DEF0056458 D DE F0056458D DE 472356 C DE472356 C DE 472356C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
preparation
anthraquinone series
wool
weight
oleum
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEF56458D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Walter Mieg
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
Priority to DEF56458D priority Critical patent/DE472356C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE472356C publication Critical patent/DE472356C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/24Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Wollfarbstoffen der Anthrachinonreihe Es wurde -ein Verfahren zur Darstellung von :echten Wollfarbstoffen der Anthrachinonreihe gefunden, welches darin besteht, daß man die Dianthrachinonylamine mit Oleum, gegebenenfalls unter Zusatz von Borsäure oder Katalysatoren, auf etwa i2o bis i5o', also Temperaturen, die nicht viel höher liegen als die zur Sulfierung erforderlichen, erwärmt. Dabei bilden sich primär die Dianthracbinonylarninsulfosäuren, die dann sekundär oxydiert werden, und es entstehen so in einer Operation einheitliche Oxydationsprodukte der Dianthrachinonylaminsulfosäuren, die inihren färb,erischen Eigenschaften gänzlich verschieden von denen der -einfachen Sulfierungsprodukte der Dianthrachinonylamine sind. Es treten offenbar Hydroxylgruppen ein; in erster Phase kann jedoch auch Oxazinringschluß stattfinden, wie z. B. bei i # i'-Dianthrach@-nonylamin nachgewiesen werden konnte (Beispiel i).
  • Einen wesentlichen Einfluß übt die Anwesenheit von Borsäure auf den Verlauf der Reaktion aus. Bei. i # i'-Dianthrachinonylamin verhindert Borsäurezusatz unter den Bedingungen von Beispiel i, Erwärmen mit 2oprozentigem Oleum auf izo bis i5o°, die Sulfierung und Oxydation fast gänzlich. Bei i # 2'-Dianthrachinonylamin, welches nach dem Verfahren von Beispiel i einen dunkelvioletten, auf Beizen den Ton nicht ,ändernden Wollfarbstoff .gibt, liefert Borsäurezusatz bei der Oleumsehm@elze (Beispiel 2) einen Körper, welcher Wolle aus saurem Bade rotviolett, auf Chrombeize blauschwarz färbt, also ein ausgesprochener Beizenfarbstoff ist.
  • Durch Sauerstoff übertragende Katalysatoren, wie Quecksilberoxyd, wird :die oxydierende Wirkung des Oleums wesentlich gesteigert (Beispiel 3).
  • Durch diese besonderen Arbeitsbedingungen, wie sie ja auch in den Beispielen. näher beschrieben sind, d. h. durch die Wahl von relativ schwachem Oleum von etwa 2o bis 30 fl;ö SO3-Giehalt und die mittlere Temperaturgrenze von etwa i io bis 13o° sowie den Zusatz oder Nichtzusatz von-Borsäure wird erreicht, daß, wie schon vorstehend gesagt, nur einheitliche Oxydationsprodukte dIer sulfilerten Dianthrachinonylamine entstehen. Dadurch wird Bekanntem, z. B. dem Verfahren der Patentschrift 174 699 gegenüber die neue technische Wirkung erreicht, daß man nicht, wie im Falle dieser Patentschrift, Gemische von Dianthrachinonylaminsulfos,äuren und ihren Oxydationsprodukten, sondern einheitliche Oxydationsprodukte der sulf erten Dianthrachinonylamine von ganz bestimmter Nuance erhält, welche in ihren färberischen Eigenschaften gänzlich verschieden von denen der Sulfi:erungsprodukte der Ausgangsstoffe sind.
  • Beispiel i io Gewichtsteile i # i'-Dianthrachiaionylamin werden in zoo Gewichtsteilen Oleum von 2o o,'o SOS-Gehalt längere Zeit auf i2o bis i25° unter Ausschluß von Feuchtigkeit erhitzt, bis eine in Wasser gegossene Probe (z. B. zwei Tropfen in 5 ccm Wasser) sich beim Erwärmen mit rein roter Farbe ohne Braunstich löst und die Lösung einer Probe in konzentrierter Schwefelsäure durch Zusatz von Formaldehyd keine Farbänderung mehr erfährt.
  • Nach dem Erkalten wird die Schmelze in .etwa 40o Gewichtsteile Wasser eingerührt, der nur teilweise abgeschiedene Farbstoff mit Kochsalz, am besten aus heißer Lösung, völlig ausgesalzen, die dunkelbraunrote, kristallinische Abscheidung auf ein Filter gebracht und mit verdünnter Kochsalzlösung neutral gewaschen.
  • Der Farbstoff löst sich ziemlich schwer in kapern, leichter in heißem Wasser mit tiefkirschroter Farbe; in verdünnten Mineralsäuren ist er sehr schwer löslich. Durch Zusatz von Natronlauge wird aus seinerwäßrigen Lösung das schwerlösliche rote Na.-triumsalz gefällt. Die Farbe der Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist olivstichig grün, Zusatz von Formaldehyd ruft keine Farbänderung hervor.
  • Auf Wolle liefert der Körper aus saurem Bade kräftige und sehr ;echte bräunlchviolette Färbungen, deren Ton: sich auf Beizen und durch Nachchromieren nicht wesentlich ändert. Durch Erwärmen des Körpers mit 95prozentiger Schwefelsäure auf etwa 140' wird unter Abspaltung der Sulfogruppen das bekannte Oxazro (Patent 266 945, 266 946 und 273 444) erhalten, wodurch seine Konstitution. als sulfiertes Oxazro des i - i'-Danthrachinonylaznüis erwiesen ist.
  • Bleispiel z i o Gewichtsteile i . 2'-Dianthrachinonylamin werden unter Umrühren in i2o Gewichtsteilen Oleum von 20 % S03-Gehalt, in welchem 4 Gewichtsteile entwässerte Borsäure gelöst sind, eingetragen und so lange auf i45° @erhitzt, bis einige Tropfen der Schmelze, in ,etwa. io ccm Wasser gegossen, beim Aufkochen eine violettrote Lösung geben, aus welcher bei Zusatz von Natronlauge bis zu alkalischer Reaktion eine dunkelblaue Fällung entsteht.
  • Nach dem Erkalten wird -die Oleumlösung in etwa Soo Gewichtsteile Wasser eingerührt, die hierbei sich schon teilweise abscheidende Sulfosäure vollends ausgesalzen und auf deinem Filter in verdünnter Kochsalzlösung neutral gewaschen. Sie löst sich in Wasser mit rotvioletter Farbe und wird aus ihrer wäßrigen Lösung durch Kochsalz und Ivlineralsäurevollständig in violetten Flocken ausgefällt; durch Natronlauge als dunkelblaues Natriumsalz in konzentrierter Schwefelsäure löst sich der I#-,örper zeit rein blauer, in Oleum von 3oprozentigem S03-Gehalt mit grünlichblauer Farbe. Wolle wird aus saurem Bade in dunkelvioletten Tönen gefärbt, welche auf Chrombeize oder beim Nachchromieren in .ein sehr echtes Blauschwarz übergehen.
  • Beispiel 3 Eine Auflösung von 5 Gewichtsteilen: i - 2'-Dianthrachinonylamin in 6o Gewichtsteilen Oleum von io % S03-Gehalt, welches o, i Gewichtsteile Quecksilberoxyd enthält, wird einige Stunden auf i 5o' erhitzt, bis eine Probe sich tiefblau in Wasser löst.
  • Die erkaltete Schmelze wird in etwa 3oo Gewichtsteile Wasser gerührt, der Farb--stoff znit Kochsalz ausgesalzen und wie oben isoliert. Er löst sich ziemlich leicht mit dunkelblauer Farbe in Wasser, in verdünnten Mineralsäuren ist er nur schwer löslich. Natronlauge7 fällt aus der wäßrig-en Lösung das blaustichig grüne Natriumsalz. Die Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist rein grün. Auf ungeheizter Wolle liefert der Körper dunkelblaue, auf Chrombeize dunkel blaugrüne Färbungen vorn guten Echtheitseigenschaften.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Wollfarbstoffen der Anthrachinonreihe durch Behandeln von Dianthrachinonylaminen mit rauchender Schwefelsäure, gegebenenfalls unter Zusatz von Borsäure oder Katalysatoren in der Wärme, dadurch gekennzeichnet, daß die Behandlung bis zur Bildung einheitlicher Oxydationsprodukte der intermediär ,entstehenden Dianthrachinonylaminsulfosäuren erfolgt.
DEF56458D 1924-07-11 1924-07-11 Verfahren zur Darstellung von Wollfarbstoffen der Anthrachinonreihe Expired DE472356C (de)

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DE472356C true DE472356C (de) 1929-03-04

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