DE451411C - Verfahren zur Darstellung von violettfaerbenden Kuepenfarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von violettfärbenden Küpenfarbstoffen. In den Patenten i 9o 292, 19 i o98, 193 i 5o, 2o6 537, 2o6 538 und 225 242 sind violettbis blaufärbende Küpenfarbstoffe beschrieben, welche durch Kondensation von a-Isatinchloriden bzw. a-Isatinaniliden oder ihren Halogensubstitutionsprodukten mit Oxythionaphthenen und eventuelle Nachhalogenierung der gebildeten Kondensationsprodukte gewonnen werden. Diese Farbstoffe stehen an Reinheit der Nüance und insbesondere an Lichtechtheit beträchtlich zurück hinter den bekannten violettfärbenden Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe, den Indanthren- bzw. Algolbrillantviolett des Handels, und ihre Verwendung in der Küpenechtfärberei ist daher auch eine beschränkte geblieben.
• Es wurde nun die überraschende Beobachtung gemacht, daß, wenn man Halogen in ganz bestimmte Stellungen des Oxythionaphthenmoleküls, nämlich in die 5 # 7- oder 5 # 6 # 7-Stellung einführt und diese halogenierten Oxytbionaphthene mit halogenierten a,-Isatinderivaten, insbesondere mit 5 # 7-Dibrom- oder 5 # 7-Dichlor-a-isatinchlorid oder Anilid kondensiert, man zu neuen violettfärbenden Küpenfarbstoffen gelangt, welche an Reinheit der Nüance und an Echtheitseigenschaften den genannten Anthrachinonküpenfarbstoffen ebenbürtig sind, sie aber an Eignung für den. Küpenechtdruck übertreffen. 5 # 7-Dibrom- bzw. 5 # 7-Dichloroxythionaphthen gewinnt man z. B. vorteilhaft aus 2 # 4-Dibrom- bzw. 2 # 4-Dichloranilin durch überführung in 2 # 4-Dibrom- bzw. 2 # 4-Dichlorphenyl-i-thioglycolsäure, Umwandlung derselben durch Erhitzen mit Phosphortrichlorid in die entsprechenden Chloride und Kondensation der letzteren mittels Aluminiumchlorid, Phosphorpentoxyd usw. zu den Oxythionaphthenen. Das so gewonnene 5 # 7-Dicchloroxythionaphthen kristallisiert aus, Benzol in gelben Nadeln vom Schmelzpunkt 14o bis 143° C.
• 5 . 6 # 7-Trichloroxythionaphthen wird zweckmäßig dargestellt durch Einwirkung von Chlorschwefel auf 3 # 5-Dichlor- oder 3 # 4 # 5-Trichloranilin (gemäß Patent 36o 69o) und Weiterverarbeitung des so gewonnenen trichlorierten Phenylenthiazthioniumchlorids folgender Konstitution: nach den in den Patenten 364 822 und 367 493 beschriebenen Verfahren. Es kristallisiert aus Benzol in schwach gelb gefärbten Nadeln vom Schmelzpunkt i 5o bis 153° C. Beispiel. 9,3 Tee 5 - 7-Dibromisgtin werden in etwa, 5o Teilen Chlorbenzol suspendiert und nach Zugabe von 9 Teilen Phosphorpentacblorid durch Erwärmen in das 5 # 7-Dibrom-a-is:atinchlorid übergeführt. Zu dieser Lösung fügt man :eine Lösung von 6,6 Teilen 5 # 7 -Dichloroxythionaphthen in etwa der zehnfachen Menge Chlorbenzol und erwärmt das Gemisch noch einige Zeit auf etwa 6o bis 70° C. Der Farbstoff scheidet sich aus, er wird filtriert und mit Chlorbenzol, zuletzt mit Alkohol ausgewaschen. Im trockenen Zustand bildet er ein tiefviolett gefärbtes Pulver, in konzentrierter Schwefelsäure in der Kälte mit blauschwarzer, in der Wärme mit blaugrüner Farbe löslich. Mit alkalischem Hydrosulfit bildet er eine orange gefärbte Küpe, aus der Baumwabe und Wolle in blauvioletten Tönen angefärbt wird. Die Färbungen sind vorzüglich wasch-, licht-und chlorecht.
• Einen noch lebhafter blauviolett färbenden Farbstoff mit hervorragenden Echtheitseigenschaften erlÄält rnan, wenn man in diesem Beispiel das 5 # 7-Dibromisatinchlorid durch die entsprechende Menge 5 # 7-Dichlorisatinchlorid und das 5 # 7-Dichloroxythionaphthen durch die äquivalente Menge 5 # 6 # 7-Trichloroxythionaphthen ersetzt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von violettfärbenden Küpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß Oxythionaphthene, in welchen die 5-7- oder die 5-6-7-Stellungen durch Halogen substituiert sind, mit halo-;genierten a-Isatinderivaten, insbesondere mit 5 . 7=Dibrom- oder- 5 # 7-Dichlor-a-isatinchlorid oder Amhd, kondensiert werden.