[go: up one dir, main page]

DE4435404A1 - Verfahren zur Herstellung stabilisierter wäßriger Polyolefinwachs-Dispersionen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung stabilisierter wäßriger Polyolefinwachs-Dispersionen

Info

Publication number
DE4435404A1
DE4435404A1 DE4435404A DE4435404A DE4435404A1 DE 4435404 A1 DE4435404 A1 DE 4435404A1 DE 4435404 A DE4435404 A DE 4435404A DE 4435404 A DE4435404 A DE 4435404A DE 4435404 A1 DE4435404 A1 DE 4435404A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
wax
polyolefin wax
alkyl
alcohol
characterized records
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE4435404A
Other languages
English (en)
Inventor
Codina Antoni Soler
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Pulcra SA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Pulcra SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA, Pulcra SA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Priority to DE4435404A priority Critical patent/DE4435404A1/de
Priority to PCT/EP1995/003796 priority patent/WO1996010599A1/de
Publication of DE4435404A1 publication Critical patent/DE4435404A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/02—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
    • C08J3/03—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in aqueous media
    • C08J3/05—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in aqueous media from solid polymers
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D19/00—Degasification of liquids
    • B01D19/02—Foam dispersion or prevention
    • B01D19/04—Foam dispersion or prevention by addition of chemical substances
    • B01D19/0404—Foam dispersion or prevention by addition of chemical substances characterised by the nature of the chemical substance
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
    • C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
    • C08K5/521—Esters of phosphoric acids, e.g. of H3PO4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D123/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D123/02—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Coating compositions based on derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
    • C09D123/04—Homopolymers or copolymers of ethene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/003—Organic compounds containing only carbon and hydrogen
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/10—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing oxygen
    • D06M13/165—Ethers
    • D06M13/17—Polyoxyalkyleneglycol ethers
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/244—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus
    • D06M13/282—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus with compounds containing phosphorus
    • D06M13/292—Mono-, di- or triesters of phosphoric or phosphorous acids; Salts thereof
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/244—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus
    • D06M13/282—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus with compounds containing phosphorus
    • D06M13/292—Mono-, di- or triesters of phosphoric or phosphorous acids; Salts thereof
    • D06M13/295—Mono-, di- or triesters of phosphoric or phosphorous acids; Salts thereof containing polyglycol moieties; containing neopentyl moieties
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/21—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/227—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of hydrocarbons, or reaction products thereof, e.g. afterhalogenated or sulfochlorinated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2323/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Derivatives of such polymers
    • C08J2323/02—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Derivatives of such polymers not modified by chemical after treatment

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)

Description

Gebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung stabili­ sierter wäßriger Polyolefinwachs-Dispersionen, bei dem man wäßrige Dispersionen aus einem Polyolefinwachs und einem sau­ ren tensidischen Dispergiermittel bei erhöhter Temperatur und gegebenenfalls erhöhtem Druck neutralisiert.
Stand der Technik
Polymere auf Basis Ethylen und/oder Propylen mit einer mitt­ leren Molmasse im Bereich von 500 bis 20 000 weisen einen wachsartigen Charakter auf. Wäßrige Dispersionen dieser Po­ lyolefinwachse werden daher seit langem als Ersatz für na­ türliche Wachsemulsionen eingesetzt und dienen beispielsweise zur Versiegelung von harten Oberflächen, zur textilen Ausrü­ stung oder als Entschäumer.
Ein Problem bei der Herstellung dieser Polyolefinwachsdis­ persionen besteht darin, feinteilige Dispersionen zu erzie­ len, die über einen möglichst langen Zeitraum stabil sind und nicht sedimentieren. Eine Möglichkeit, die Dispergierbarkeit der Polyolefine zu verbessern, besteht in einer oxidativen Oberflächenbehandlung der Polymere. Hierbei werden Methyl- zu Carboxylgruppen oxidiert und die Polarität der Wachse erhöht. Üblicherweise werden die Polyolefine jedoch in die wäßrige Lösung eines tensidischen Dispergiermittels, vorzugsweise eines Alkylphosphates, eingerührt und über den Schmelzpunkt erhitzt. Die auf diesem Wege zugänglichen Dispersionen sind zwar hinreichend feinteilig, weisen jedoch eine nicht immer zufriedenstellende Lagerstabilität auf.
Die Aufgabe der Erfindung hat somit darin bestanden, ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von feinteiligen wäß­ rigen Polyolefinwachs-Dispersionen mit verbesserter Lager­ stabilität zur Verfügung zu stellen.
Beschreibung der Erfindung
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung stabilisierter wäßriger Polyolefinwachs-Dispersionen, bei dem man
  • (a) eine wäßrige Lösung aus einem sauren tensidischen Dis­ pergiermittel und feinverteiltem Polyolefinwachs her­ stellt und
  • (b) die Dispersion anschließend durch Zugabe von Alkalihy­ droxiden oberhalb des Schmelzpunktes des Wachses neutra­ lisiert.
Nachdem bekannt war, Polyolefinwachs-Dispersionen durch die Verwendung von Tensiden und insbesondere neutralisierten Alkylphosphaten zu stabilisieren, wurde überraschenderweise festgestellt, daß besonders feinteilige Dispersionen verbes­ serter Stabilität resultieren, wenn man Tenside in saurer Form, vorzugsweise saure Alkylphosphate, und Polyolefinwachse gegebenenfalls unter Druck einer gemeinsamen Neutralisation unterwirft.
Dispergiermittel
Als Dispergiermittel kommen grundsätzlich anionische Tenside in ihrer sauren, d. h. nicht neutralisierten Form in Betracht. Typische Beispiele sind Alkylbenzolsulfonate, Alkansulfonate, Olefinsulfonate, Alkylethersulfonate, Glycerinethersulfonate, α-Methylestersulfonate, Sulfofettsäuren, Alkylsulfate, Fett­ alkoholethersulfate, Glycerinethersulfate, Hydroxymischether­ sulfate, Monoglycerid(ether)sulfate, Fettsäureamid(ether)sul­ fate, Mono- und Dialkylsulfosuccinate, Mono- und Dialkylsul­ fosuccinamate, Sulfotriglyceride, Amidseifen, Ethercarbon­ säuren, Fettsäureisethionate, Fettsäuresarcosinate, Fettsäu­ retauride, Acyllactylate, Alkyloligoglucosidsulfate und Pro­ teinfettsäurekondensate (insbesondere pflanzliche Produkte auf Sojabasis). Sofern die anionischen Tenside Polyglycol­ etherketten enthalten, können sie eine konventionelle, vor­ zugsweise jedoch eine eingeengte Homologenverteilung aufwei­ sen. Vorzugsweise handelt es sich bei den Dispergiermitteln um Alkyl- bzw. Alkyletherphosphate in der sauren Form.
Alkyl(ether)phosphate
Alkylphosphate und Alkyletherphosphate stellen bekannte anio­ nische Tenside dar, die üblicherweise durch Umsetzung von gegebenenfalls ethoxylierten Fettalkoholen mit Phosphorpent­ oxid hergestellt werden. In Abhängigkeit des Einsatzverhält­ nisses der Komponenten werden dabei technische Gemische er­ halten, die überwiegend Mono- und Dialkylester, neben Tri­ estern, Phosphorsäure und nicht umgesetzter Alkoholkomponente enthalten. Übersichten zu diesem Thema sind beispielsweise von R. S. Cooper sowie G. Imokawa in J. Am. Oil. Chem. Soc. 41, 337 (1964) bzw. 55, 839 (1978), H. Distler in Tenside Detergents 12, 263 (1975) und O′Lennick in Soap, Cosm., Chem. Spec. 7, 26 (1986) erschienen.
Alkyl(ether)phosphate, die im Sinne der Erfindung in Betracht kommen, folgen der Formel (I),
in der R¹ für einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R² für Wasserstoff oder eine Gruppe R¹(OCH₂CH₂)n und n für 0 oder Zahlen von 1 bis 10 steht.
Typische Beispiele sind Mono- und/oder Dialkylester auf Basis von Addukten von 1 bis 10, vorzugsweise 2 bis 8 Mol Ethylen­ oxid an Capronalkohol, Caprylalkohol, 2-Ethylhexylalkohol, Caprinalkohol, Laurylalkohol, Isotridecylalkohol, Myristylal­ kohol, Cetylalkohol, Palmoleylalkohol, Stearylalkohol, Iso­ stearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylalkohol, Petroselinylal­ kohol, Linolylalkohol, Linolenylalkohol, Elaeostearylalkohol, Arachylalkohol, Gadoleylalkohol, Behenylalkohol und Erucylal­ kohol sowie deren technische Mischungen, die z. B. bei der Hochdruckhydrierung von technischen Methylestern auf Basis von Fetten und Ölen oder Aldehyden aus der Roelen′schen Oxo­ synthese sowie als Monomerfraktion bei der Dimerisierung von ungesättigten Fettalkoholen anfallen.
Besonders bevorzugt ist der Einsatz von Alkylphosphaten bzw. Alkyletherphosphaten mit einem Veresterungsgrad im Bereich von 1 bis 2,5 und vorzugsweise 1,3 bis 2,1 auf Basis von 2- Ethylhexanol oder C12/14- bzw. C12/18-Kokosfettalkohol, Talg­ fettalkohol sowie von deren Anlagerungsprodukten mit 1 bis 5 Mol Ethylenoxid.
Polyolefinwachse
Unter Polyolefinwachsen sind überwiegend lineare Polyolefine mit wachsartigem Charakter zu verstehen. Technische Bedeutung haben Polypropylen- und insbesondere Polyethylenwachse, bei denen es sich um Produkte mit relativ niedrigen Molmassen im Bereich von 500 bis 20 000 handelt. Die Herstellung der Poly­ olefinwachse erfolgt in der Regel durch direkte Hoch- oder Niederdruckpolymerisation der Monomere oder durch gezielte Depolymerisation von Produkten höherer Molmassen. Modifizier­ te Polyolefinwachse können durch Copolymerisation von Ethylen mit geeigneten anderen Monomeren wie beispielsweise Vinylace­ tat oder Acrylsäure hergestellt werden. Schließlich ist es möglich, die Dispergierbarkeit von Polyolefinen durch oxida­ tive Oberflächenbehandlung zu verbessern. Übersichten zu die­ sem Thema finden sich beispielsweise in Ullmann′s Enzyklopä­ die der technischen Chemie (4. Aufl.), 24, 36 sowie Enzcycl. Polym. Sci. Engng. 17, 792f.
Im Sinne des erfindungsgemäßen Verfahrens ist der Einsatz von high-density Polyethylenwachs mit einem mittleren Molekular­ gewicht im Bereich von 500 bis 10 000 und insbesondere 2000 bis 5000 bevorzugt. Der Anteil des sauren Dispergiermittels kann 1 bis 40 und vorzugsweise 5 bis 25 Gew.-% - bezogen auf das Polyolefinwachs - betragen. Die wäßrigen Dispersionen weisen in der Regel einen Feststoffgehalt von 1 bis 40 und vorzugsweise 2 bis 25 Gew.-% auf.
Alkalihydroxide
Die Neutralisation der sauren Dispergiermittel erfolgt vor­ zugsweise unter Zugabe von wäßrigen Alkalihydroxidlösungen. Typische Beispiele sind wäßrige 5- bis 25gew.-%ige Lösungen von Natrium- und vorzugsweise Kaliumhydroxid.
Neutralisation
Die gemeinsame Neutralisation von saurem Dispergiermittel und Polyolefinwachs findet oberhalb des Schmelzpunktes des Wach­ ses, vorzugsweise bei Temperaturen im Bereich von 120 bis 180 und insbesondere 150 bis 160°C statt. Der Druck kann 1 bis 10 bar betragen. Vorzugsweise erfolgt die Neutralisation der Dispersion unter einem autogenen Druck von 2 bis 6 bar. An­ schließend wird die Dispersion auf Raumtemperatur abgekühlt.
Co-Dispergatoren
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird die Neutralisation in Gegenwart eines Co-Dispergators durchge­ führt. Hierfür kommen in erster Linie nichtionische Tenside der Formel (II) in Betracht,
R³O(CH₂CH₂O)mH (II)
in der R³ für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen oder einen Nonylphenylrest und m für Zahlen von 1 bis 20 steht.
Typische Beispiele sind Anlagerungsprodukte von durchschnitt­ lich 1 bis 20 und vorzugsweise 7 bis 15 Mol Ethylenoxid an Fettalkohole mit 12 bis 18 Kohlenstoffatome oder Nonylphenol wie beispielsweise C12/14-Kokosfettalkohol-9EO-Addukt, C12/18-Kokosfettalkohol-7EO-Addukt, C16/18-Talgalkohol-14EO- Addukt oder Nonylphenol-10EO-Addukt.
Gewerbliche Anwendbarkeit
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen wäßri­ gen Polyolefinwachs-Dispersionen zeichnen sich durch eine besonders feine Verteilung der Teilchen sowie eine verbesser­ te Lagerstabilität aus und eignen sich beispielsweise zum Beschichten von festen Oberflächen und textilen Flächenge­ bilden, wie etwa Fasern, Garnen und Textilien, sowie als Entschäumer.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.
Beispiele I. Eingesetzte Stoffe
  • A1) Polyethylenwachs, Festpunkt: 127°C, mittlere Molmasse: 5000
  • B1) Stearylphosphat, Veresterungsgrad 1,5
  • B2) Stearylphosphat-Natriumsalz, Veresterungsgrad 1,5
  • B3) Dodecylbenzolsulfonat-Kaliumsalz
  • C1) C12/18-Kokosfettalkohol-9EO-Addukt, FORYL® 100, Henkel KGaA
II. Herstellung der Dispersionen Beispiel 1
In 500 ml einer 5gew.-%igen Lösung des sauren Dispergiermit­ tels B1 wurden 155 g Polyethylenwachs A1 eingerührt. Der Feststoffgehalt der resultierenden Dispersion betrug ca. 27 Gew.-%, der Anteil des Dispergiermittels - bezogen auf das Wachs - 16 Gew.-%. Die Dispersion wurde mit 25gew.-%iger Kaliumhydroxidlösung neutralisiert und danach 30 min auf 150°C erhitzt. Anschließend ließ man auf Raumtemperatur ab­ kühlen. Die Dispersion wurde 3 Wochen bei 20°C gelagert und Feinteiligkeit bzw. Stabilität optisch beurteilt. Hierbei bedeuten:
Feinteiligkeit:
+++ = beinahe klare Dispersion
  ++ = leicht milchige Dispersion
    + = milchig-trübe Dispersion
Stabilität:
+++ = kein Bodensatz
  ++ = sehr geringer Bodensatz
    + = geringer Bodensatz
    - = deutlicher Bodensatz.
Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengefaßt.
Beispiel 2
Beispiel 1 wurde wiederholt, die Neutralisation jedoch in ei­ nem Autoklaven durchgeführt, wobei sich bei 150°C ein autoge­ ner Druck von 6 bar einstellte. Die Ergebnisse sind in Tabel­ le 1 zusammengefaßt.
Beispiel 3
Beispiel 1 wurde wiederholt, jedoch die Neutralisation in Gegenwart von 5 Gew.-% - bezogen auf die Dispersion - des Co- Dispergators C1 durchgeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengefaßt.
Beispiel 4
Beispiel 2 wurde wiederholt, jedoch die Neutralisation in Gegenwart von 5 Gew.-% - bezogen auf die Dispersion - des Co- Dispergators C1 durchgeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengefaßt.
Vergleichsbeispiel V1
Beispiel 1 wurde unter Einsatz des neutralisierten Disper­ giermittels B2 wiederholt und auf eine nachträgliche Neutra­ lisation verzichtet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusam­ mengefaßt.
Vergleichsbeispiel V2
Beispiel 1 wurde unter Einsatz des neutralisierten Disper­ giermittels B3 wiederholt und auf eine nachträgliche Neutra­ lisation verzichtet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusam­ mengefaßt.
Tabelle 1
Ergebnisse der Dispergierversuche

Claims (8)

1. Verfahren zur Herstellung stabilisierter wäßriger Poly­ olefinwachs-Dispersionen, dadurch gekennzeichnet, daß man
  • (a) eine wäßrige Lösung aus einem sauren tensidischen Dispergiermittel und feinverteiltem Polyolefin­ wachs herstellt und
  • (b) die Dispersion anschließend durch Zugabe von Alka­ lihydroxiden oberhalb des Schmelzpunktes des Wachses neutralisiert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Dispergiermittel Alkyl(ether)phosphate der For­ mel (I) einsetzt, in der R¹ für einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R² für Wasserstoff oder eine Gruppe R¹(OCH₂CH₂)n und n für 0 oder Zahlen von 1 bis 10 steht.
3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekenn­ zeichnet, daß man als Polyolefinwachs high-density Poly­ ethylenwachs mit einem mittleren Molekulargewicht im Bereich von 500 bis 10 000 einsetzt.
4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekenn­ zeichnet, daß man 1 bis 40 Gew.-% des sauren Disper­ giermittels - bezogen auf das Polyolefinwachs - ein­ setzt.
5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekenn­ zeichnet, daß man wäßrige Dispersionen mit einem Fest­ stoffgehalt von 1 bis 40 Gew.-% einsetzt.
6. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekenn­ zeichnet, daß man als Alkalihydroxid Kaliumhydroxid ein­ setzt.
7. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekenn­ zeichnet, daß man die Neutralisation bei Temperaturen im Bereich von 120 bis 180°C bei Drücken von 1 bis 10 bar durchführt.
8. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekenn­ zeichnet, daß man die Neutralisation in Gegenwart von nichtionischen Tensiden der Formel (II) durchführt, R³O(CH₂CH₂O)mH (II)in der R³ für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen oder einen Nonylphenylrest und m für Zahlen von 1 bis 20 steht.
DE4435404A 1994-10-04 1994-10-04 Verfahren zur Herstellung stabilisierter wäßriger Polyolefinwachs-Dispersionen Withdrawn DE4435404A1 (de)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4435404A DE4435404A1 (de) 1994-10-04 1994-10-04 Verfahren zur Herstellung stabilisierter wäßriger Polyolefinwachs-Dispersionen
PCT/EP1995/003796 WO1996010599A1 (de) 1994-10-04 1995-09-25 Verfahren zur herstellung stabilisierter wässriger polyolefinwachs-dispersionen

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4435404A DE4435404A1 (de) 1994-10-04 1994-10-04 Verfahren zur Herstellung stabilisierter wäßriger Polyolefinwachs-Dispersionen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE4435404A1 true DE4435404A1 (de) 1996-04-11

Family

ID=6529898

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE4435404A Withdrawn DE4435404A1 (de) 1994-10-04 1994-10-04 Verfahren zur Herstellung stabilisierter wäßriger Polyolefinwachs-Dispersionen

Country Status (2)

Country Link
DE (1) DE4435404A1 (de)
WO (1) WO1996010599A1 (de)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2784110A1 (fr) * 1998-10-06 2000-04-07 Atochem Elf Sa Procede de polymerisation des olefines en presence d'eau
FR2790978A1 (fr) * 1999-03-19 2000-09-22 Atochem Elf Sa Procede de polymerisation des olefines en presence de complexes du nickel et systeme catalytique correspondant
EP1510620A3 (de) * 2003-08-07 2006-01-04 Takemoto Yushi Kabushiki Kaisha Niedrige konzentrierte wässrige Lösung zur Behandlung von Kunstofffasern, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verfahren zur Behandlung von Kunstofffasern
EP3010873A4 (de) * 2013-06-18 2017-02-22 EURENCO Bofors AB Phlegmatisierung eines sprengstoffes in einer wässrigen suspension

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8679726B2 (en) 2012-05-29 2014-03-25 Eastman Kodak Company Negative-working lithographic printing plate precursors
US9063423B2 (en) 2013-02-28 2015-06-23 Eastman Kodak Company Lithographic printing plate precursors and use
US9201302B2 (en) 2013-10-03 2015-12-01 Eastman Kodak Company Negative-working lithographic printing plate precursor
US11633948B2 (en) 2020-01-22 2023-04-25 Eastman Kodak Company Method for making lithographic printing plates

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3745135A (en) * 1970-08-17 1973-07-10 Du Pont Polymerized ethylenically unsaturated fatty acids as emulsifiers for aqueous dispersions
US4129507A (en) * 1978-01-18 1978-12-12 Allied Chemical Corporation Spin finish for polyamide yarn
US4357185A (en) * 1981-05-20 1982-11-02 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy Process for coating crystalline explosives with polyethylene wax
US5007961A (en) * 1988-05-24 1991-04-16 Eastman Kodak Company Aqueous additive systems, methods and polymeric particles
US4767646A (en) * 1985-10-24 1988-08-30 Allied Corporation Wet abrasion resistant yarn and cordage

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2784110A1 (fr) * 1998-10-06 2000-04-07 Atochem Elf Sa Procede de polymerisation des olefines en presence d'eau
WO2000020464A1 (fr) * 1998-10-06 2000-04-13 Atofina Procede de polymerisation des olefines en presence d'eau
US6737483B1 (en) 1998-10-06 2004-05-18 Atanas Tomov Method for polymerising olefins in the presence of water
FR2790978A1 (fr) * 1999-03-19 2000-09-22 Atochem Elf Sa Procede de polymerisation des olefines en presence de complexes du nickel et systeme catalytique correspondant
EP1510620A3 (de) * 2003-08-07 2006-01-04 Takemoto Yushi Kabushiki Kaisha Niedrige konzentrierte wässrige Lösung zur Behandlung von Kunstofffasern, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verfahren zur Behandlung von Kunstofffasern
EP3010873A4 (de) * 2013-06-18 2017-02-22 EURENCO Bofors AB Phlegmatisierung eines sprengstoffes in einer wässrigen suspension

Also Published As

Publication number Publication date
WO1996010599A1 (de) 1996-04-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE602004008517T2 (de) Zusammensetzung enthaltend alkoholalkoxylate und deren verwendung
DE69018676T2 (de) Flüssige Detergensprodukte.
DE19736906A1 (de) Verfahren zur Herstellung von sulfatierten Fettsäurealkylenglykolestern
DE2008777A1 (de)
DE3918252A1 (de) Fettalkylsulfate und fettalkyl-polyalkylenglycolethersulfate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE4137317A1 (de) Ester von fettsaeuren mit ethoxylierten polyolen
EP1131394A1 (de) Gelförmiges reinigungsmittel für spültoiletten
DE19621843A1 (de) Blockförmige iso-Tridecanolalkoxylate als schaumarme oder schaumdämpfende Tenside
DE4435404A1 (de) Verfahren zur Herstellung stabilisierter wäßriger Polyolefinwachs-Dispersionen
EP1229104B1 (de) Spül- und Reinigungsmittel
DE10323178A1 (de) Mischung, umfassend ein Tensid und ein Cotensid
CH650764A5 (de) Alkyl-polyoxyalkylen-carboxylate.
DE3933860A1 (de) Verfahren zur herstellung von alkyl-polyethoxyethersulfaten
EP0805846B1 (de) Flüssigwaschmittel
DE69737085T2 (de) Mischungen aus aliphatischen sulfonate, deren eigenschaften und anwendungen
EP2118251A1 (de) Klare wässerige wasch- und reinigungsmittel
DE4332373C2 (de) Wasserfreie Detergensgemische
WO1993012215A1 (de) Verfahren zur herstellung hydrophilisierter triglyceride
DE4435386A1 (de) Wäßrige Weichspülerdispersionen
DE4003096A1 (de) Sulfierte hydroxycarbonsaeureester
DE4300321A1 (de) Oligoglycerinethersulfate
DE19623571C2 (de) Verdickungsmittel für wäßrige Wasserstoffperoxidlösungen
DE19635555A1 (de) Wäßrige Handgeschirrspülmittel
DE10003752A1 (de) Spül- und Reinigungsmittel
WO1993020171A1 (de) Schaumarme wässrige detergensgemische

Legal Events

Date Code Title Description
8139 Disposal/non-payment of the annual fee