DE4427303A1 - Process for the preparation of trichloroacetyl chloride - Google Patents
Process for the preparation of trichloroacetyl chlorideInfo
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Description
Trichloracetylchlorid ist ein wichtiges Ausgangsprodukt für die Herstellung von Pharma- und Pflanzenschutzwirkstoffen.Trichloroacetyl chloride is an important raw material for the production of Active pharmaceutical and crop protection agents.
Nach US-A-3 751 461 wird Trichloracetylchlorid durch Chlorierung von Acetylchlorid, das teilweise chloriert sein kann, in der Flüssigphase in Gegenwart von organischen Stickstoffbasen als homogenen Katalysatoren erhalten. Dieses Verfahren erfordert einen diskontinuierlichen Reaktorbetrieb. Außerdem ist eine destillative Abtrennung des Reaktionsproduktes von dem darin gelösten Katalysator notwendig.According to US-A-3 751 461, trichloroacetyl chloride is obtained by chlorination of Acetyl chloride, which may be partially chlorinated, in the liquid phase Presence of organic nitrogen bases as homogeneous catalysts receive. This process requires batch reactor operation. In addition, the reaction product is separated off by distillation dissolved catalyst necessary.
Es wurde nun überraschend gefunden, daß Trichloracetylchlorid mit Hilfe von Aktivkohle, also einem heterogenen und daher leicht abtrennbaren Katalysator, durch Chlorierung von Acetylchlorid oder Acetaldehyd oder deren chlorierten Derivaten hergestellt werden kann.It has now surprisingly been found that trichloroacetyl chloride with the aid of Activated carbon, i.e. a heterogeneous and therefore easily separable catalyst, by chlorination of acetyl chloride or acetaldehyde or their chlorinated Derivatives can be made.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Trichloracetylchlorid durch katalytische Reaktion von Acetylchlorid oder Acetaldehyd, die chloriert sein können, mit Chlor, dadurch gekennzeichnet, daß man Aktivkohle als Katalysator verwendet.The invention relates to a method for producing Trichloroacetyl chloride by catalytic reaction of acetyl chloride or Acetaldehyde, which can be chlorinated, with chlorine, characterized in that activated carbon is used as a catalyst.
Das Verfahren wird vorzugsweise nach Art üblicher kontinuierlicher Gasreaktionen an Festbettkatalysatoren durchgeführt, indem man das Gasgemisch aus organischem Ausgangsmaterial und Chlor, ggf. mit Stickstoff verdünnt, durch ein beheiztes Reaktionsrohr leitet, das mit Aktivkohle gefüllt ist.The process is preferably more continuous in the manner of conventional ones Gas reactions carried out on fixed bed catalysts by the Gas mixture of organic raw material and chlorine, possibly with nitrogen diluted, passes through a heated reaction tube filled with activated carbon.
Das Reaktionsrohr wird vorzugsweise vertikal aufgestellt und besteht aus einem gegen die Reaktionspartner hinreichend resistenten Werkstoff. The reaction tube is preferably set up vertically and consists of a sufficiently resistant material against the reactants.
Das Verfahren findet im allgemeinen bei Drücken von 10-1 bis 10 bar statt, vorzugsweise bei 1 bis 7 bar, insbesondere bei 1 bis 5 bar.The process generally takes place at pressures from 10 -1 to 10 bar, preferably at 1 to 7 bar, in particular at 1 to 5 bar.
Das Molverhältnis von Chlor zum organischen Ausgangsmaterial wird im allgemeinen so geregelt, daß 1 bis 10, vorzugsweise 1 bis 4, Chlormoleküle auf jedes Wasserstoffatom im Ausgangsmaterial entfallen.The molar ratio of chlorine to the organic starting material is in generally regulated so that 1 to 10, preferably 1 to 4, chlorine molecules every hydrogen atom in the starting material is eliminated.
Die Reaktion wird im allgemeinen bei Temperaturen von 20 bis 300°C, bevorzugt bei 100 bis 250°C, insbesondere bei 120 bis 200°C durchgeführt. Eine gleichmäßige Temperaturverteilung kann dadurch erreicht werden, daß das Reaktionsrohr mit einer wärmeübertragenden Flüssigkeit umgeben ist.The reaction is generally carried out at from 20 to 300.degree. preferably at 100 to 250 ° C, in particular at 120 to 200 ° C. A uniform temperature distribution can be achieved in that the Reaction tube is surrounded with a heat transfer liquid.
Der Umsatz des eingesetzten organischen Ausgangsmaterials ist im allgemeinen vollständig.The conversion of the organic starting material used is in general Completely.
Das bei der Umsetzung entstehende und Trichloracetylchlorid, Chlorwasserstoff und etwas Chlor enthaltende Gas wird kondensiert und destillativ aufgearbeitet.The resulting trichloroacetyl chloride, hydrogen chloride and some chlorine-containing gas is condensed and worked up by distillation.
Die Vorteile liegen in der einfachen Durchführung mit einem heterogenen Katalysator bei sehr hohem Umsatz an organischer Ausgangsverbindung.The advantages are the simple implementation with a heterogeneous Catalyst with very high conversion of organic starting compound.
Das organische Ausgangsmaterial kann auch in flüssiger Form in Gegenwart von Chlor über ein fixiertes Katalysatorbett geleitet werden; dies kann in kontinuierlichem oder diskontinuierlichem Reaktorbetrieb realisiert werden. Dabei arbeitet man im allgemeinen bei Temperaturen von 20 bis 200°C, vorzugsweise 80 bis 120°C, sowie Drücken von 1 bis 10 bar, vorzugsweise 1 bis 7 bar.The organic starting material can also be in liquid form in the presence of Chlorine are passed over a fixed catalyst bed; this can be in continuous or discontinuous reactor operation can be realized. Here is generally carried out at temperatures of 20 to 200 ° C, preferably 80 to 120 ° C, and pressures of 1 to 10 bar, preferably 1 to 7 bar.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird durch die nachfolgenden Beispiele näher erläutert. Wenn nichts anderes angegeben wird, erreichte der Umsatz 100%. Die Prozentangaben sind Molprozente, soweit nichts anderes gesagt wird.The process according to the invention is illustrated by the examples below explained. Unless otherwise stated, sales reached 100%. The percentages are mole percentages, unless stated otherwise.
Es wurde ein Rohr aus V4A-Stahl mit einem Innendurchmesser von 5,0 cm und einer Länge von 70 cm verwendet, welches elektrisch beheizt wurde. Die Innentemperatur des Reaktors wurde mit Hilfe eines axialen Thermoelements in einem Gehäuse bestimmt. Der vertikal installierte Reaktor wurde mit 1,0 l (450 g) handelsüblicher Aktivkohle (Granulat) beschickt, welche in einem Stickstoffstrom langsam aufgeheizt und so lange auf 300°C erwärmt wurde, bis sie kein Wasser mehr abgab. Anschließend wurde bei 200°C ein Strom von 40 g/h Chlor über die Katalysatorschüttung geleitet, wobei sich ein um 40°C heißerer "Hot-Spot" ausbildete, der allmählich durch die Katalysatorschüttung wanderte. Ein so vorbehandelter Katalysator wurde in allen Beispielen verwendet.There was a pipe made of V4A steel with an inner diameter of 5.0 cm and a length of 70 cm, which was electrically heated. The Internal temperature of the reactor was measured using an axial thermocouple determined a housing. The vertically installed reactor was 1.0 l (450 g) commercial activated carbon (granules), which in one Nitrogen stream slowly heated up and heated to 300 ° C until she stopped giving water. Then a current of 40 g / h of chlorine passed over the catalyst bed, which is around 40 ° C. hotter "hot spot" that gradually formed through the catalyst bed wandered. A catalyst pretreated in this way was used in all examples used.
Die Reaktionspartner Chlor (Reinheit < Gew. 99%) und Dichloracetylchlorid
(Reinheit < Gew. 99%) wurden in einen dem Reaktor vorgeschalteten, auf
140°C beheizten Verdampfer eindosiert. Hier erfolgte die Verdampfung der
organischen Komponente und die Durchmischung mit dem gasförmigen Chlor.
Anschließend wurden die Komponenten gasförmig in den auf eine
Innentemperatur von ca. 195°C beheizten und mit dem vorbehandelten
Katalysator gefüllten Reaktor geführt. Bei einer Einspeisung von 48 g/h
Dichloracetylchlorid und 41 g/h Chlor ergab die Analyse der hinter dem
Reaktorausgang kondensierten Flüssigkeit:
Trichloracetylchlorid: 98,5%
Dichloracetylchlorid: 1,0%
Tetrachlorkohlenstoff: 0,5%The reactants chlorine (purity <99% by weight) and dichloroacetyl chloride (purity <99% by weight) were metered into an evaporator which was heated to 140 ° C. and was connected upstream of the reactor. Here the organic component was evaporated and mixed with the gaseous chlorine. The components were then passed in gaseous form into the reactor, which was heated to an internal temperature of about 195 ° C. and filled with the pretreated catalyst. When 48 g / h dichloroacetyl chloride and 41 g / h chlorine were fed in, the analysis of the liquid condensed behind the reactor outlet showed:
Trichloroacetyl chloride: 98.5%
Dichloroacetyl chloride: 1.0%
Carbon tetrachloride: 0.5%
In die oben beschriebene Reaktionsapparatur wurde Chlor und
Dichloracetylchlorid eindosiert. Die Temperaturverteilung innerhalb des Reaktors
betrug 200°C am heißesten und 180°C am kältesten Punkt der
Katalysatorschüttung. Bei einer Dosierung von 75 g/h Dichloracetylchlorid und
63 g/h Chlor ergab die regelmäßige Analyse der hinter dem Reaktorausgang
kondensierten Flüssigkeit:
Trichloracetylchlorid: 98,0%
Dichloracetylchlorid: 1,5%
Tetrachlorkohlenstoff: 0,5%Chlorine and dichloroacetyl chloride were metered into the reaction apparatus described above. The temperature distribution inside the reactor was 200 ° C hottest and 180 ° C coldest point of the catalyst bed. At a dosage of 75 g / h dichloroacetyl chloride and 63 g / h chlorine, regular analysis of the liquid condensed behind the reactor outlet showed:
Trichloroacetyl chloride: 98.0%
Dichloroacetyl chloride: 1.5%
Carbon tetrachloride: 0.5%
In den oben beschriebenen Reaktor dosierte man 24 g/h Acetylchlorid und
79 g/h Chlor. Die beiden Reaktionspartner wurden in den auf 60°C vorgeheizten
Verdampfer eindosiert. Die Temperaturverteilung innerhalb des Reaktors betrug
225°C am heißesten und 190°C am kältesten Punkt der Katalysatorschüttung.
Die regelmäßige Analyse der während einer Betriebszeit von 5 h hinter dem
Reaktor kondensierten Flüssigkeit ergab die Zusammensetzung:
Trichloracetylchlorid: 96,6%
Dichloracetylchlorid: 1,0%
Tetrachlorkohlenstoff: 2,4%24 g / h acetyl chloride and 79 g / h chlorine were metered into the reactor described above. The two reactants were metered into the evaporator preheated to 60 ° C. The temperature distribution inside the reactor was 225 ° C at the hottest and 190 ° C at the coldest point of the catalyst bed. The regular analysis of the liquid condensed behind the reactor for an operating time of 5 hours gave the composition:
Trichloroacetyl chloride: 96.6%
Dichloroacetyl chloride: 1.0%
Carbon tetrachloride: 2.4%
In den oben beschriebenen Reaktor dosierte man 16 g/h Acetaldehyd und
130 g/h Chlor über den auf 60°C beheizten Verdampfer ein. Bei einer
Temperaturverteilung zwischen 250°C (Maximum) und 200°C (Minimum) ergab
die Umsetzung eine Produktflüssigkeit der Zusammensetzung:
Trichloracetylchlorid: 89,9%
Tetrachlorkohlenstoff: 5,5%
Chloroform: 5,6%
16 g / h acetaldehyde and 130 g / h chlorine were metered into the reactor described above via the evaporator heated to 60.degree. With a temperature distribution between 250 ° C (maximum) and 200 ° C (minimum), the reaction resulted in a product liquid of the composition:
Trichloroacetyl chloride: 89.9%
Carbon tetrachloride: 5.5%
Chloroform: 5.6%
In den oben beschriebenen Reaktor dosierte man 39 g/h Trichloracetaldehyd und
30 g/h Chlor über den auf 115°C beheizten Verdampfer ein. Bei einer
Temperaturverteilung zwischen 250°C (Maximum) und 230°C (Minimum) ergab
die Umsetzung eine Produktflüssigkeit der Zusammensetzung:
Trichloracetylchlorid: 97,3%
Trichloracetaldehyd: 1,0%
Tetrachlorkohlenstoff: 1,7%39 g / h of trichloroacetaldehyde and 30 g / h of chlorine were metered into the reactor described above via the evaporator heated to 115.degree. With a temperature distribution between 250 ° C (maximum) and 230 ° C (minimum), the reaction resulted in a product liquid of the composition:
Trichloroacetyl chloride: 97.3%
Trichloroacetaldehyde: 1.0%
Carbon tetrachloride: 1.7%
In einem 500 ml Glaskolben legt man 17 g getrocknete Aktivkohle (Granulat) vor, versetzt vorsichtig mit 100 g Dichloracetylchlorid und erhitzt anschließend unter Rühren auf 110°C. Anschließend leitet man im Verlauf von 3,5 bis 4 Stunden 88 g gasförmiges Chlor in die Reaktionsmischung ein. Der Stand der Chlorierung läßt sich gaschromatographisch verfolgen. Nach 4,5 Stunden läßt man den Reaktionsansatz abkühlen und vertreibt überschüssiges Chlor durch Einleiten von trockener Luft bzw. Stickstoff. Anschließend filtriert man von der Aktivkohle ab und erhält 120 g Trichloracetylchlorid mit einer Reinheit von 96%.17 g of dried activated carbon (granules) are placed in a 500 ml glass flask before, carefully mixed with 100 g dichloroacetyl chloride and then heated with stirring to 110 ° C. Then you lead in the course of 3.5 to 4 Hours 88 g of gaseous chlorine in the reaction mixture. The state of the Chlorination can be followed by gas chromatography. Leaves after 4.5 hours the reaction mixture is cooled and excess chlorine is driven off Introduction of dry air or nitrogen. Then you filter from the Activated carbon and receives 120 g of trichloroacetyl chloride with a purity of 96%.
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