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DE4409724B4 - 2,3,4-Trifluorbenzole zur Verwendung in Flüssigkristallmischungen - Google Patents

2,3,4-Trifluorbenzole zur Verwendung in Flüssigkristallmischungen Download PDF

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DE4409724B4
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Abstract

2,3,4-Trifluorbenzolderivate der Formel (I),
Figure 00000001
wobei die Symbole folgende Bedeutung haben:
R1: Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl und Decyl;
M:

Description

  • Die ungewöhnliche Kombination von anisotropem und fluidem Verhalten der Flüssigkristalle hat zu ihrer Verwendung in elektrooptischen Schalt- und Anzeigevorrichtungen geführt. Dabei können ihre elektrischen, magnetischen, elastischen und/oder ihre thermischen Eigenschaften zu Orientierungsänderungen genutzt werden. Optische Effekte lassen sich beispielsweise mit Hilfe der Doppelbrechung, der Einlagerung dichroitischer Farbstoffmoleküle (guest host mode) oder der Lichtstreuung erzielen.
  • Die Praxisanforderungen steigen ständig an, nicht zuletzt auch wegen der immer größer werdenden Anzahl von Lichtventiltypen (TN, STN, DSTN, TFT, ECB, DECB, DS, GH, PDLC, NCAP, SSFLC, DHF, SBF etc.). Neben thermodynamischen und elektrooptischen Größen, wie Phasenfolge und Phasentemperaturbereich, Brechungsindex, Doppelbrechung und dielektrischer Anisotropie, Schaltzeit, Schwellspannung, Steilheit der elektrooptischen Kennlinie, elastischen Konstanten, elektrischer Widerstand, Multiplexierbarkeit oder Pitch und/oder Polarisation in chiralen Phasen, ist die Stabilität der Flüssigkristalle gegenüber Feuchtigkeit, Gasen, Temperatur und elektromagnetischer Strahlung, wie auch gegenüber den Materialien, mit denen sie während und nach dem Fertigungsprozeß in Verbindung stehen (z.B. Orientierungsschichten), von großer Wichtigkeit. Der toxikologischen und ökologischen Unbedenklichkeit wie auch dem Preis kommen immer mehr Bedeutung zu.
  • Einen breiten Überblick über das Gebiet der Flüssigkristalle bieten beispielsweise die nachstehenden Literaturstellen und die darin enthaltenden Referenzen: H.Kelker, H.Hatz: Handbook of Liquid Crystals, Verlag Chemie, Weinheim 1980 W.E. De Jeu: Physical Properties of Liquid Crystal Materials, Gordon and Breach, 1980; H. Kresse: Dielectric Behaviour of Liquid Crystals, Fortschritte der Physik, Berlin 30(1982) 10, 507-582; B. Bahadur: Liquid Crystals: Applications and Uses, World Scientific, 1990; Landolt-Börnstein, New Series, Group IV, Volume 7 Liquid Crystals, 1992-1993.
  • Da Einzelverbindungen bislang die genannten Anforderungen nicht alle gleichzeitig erfüllen können, besteht laufend Bedarf an neuen verbesserten Flüssigkristallmischungen und somit an einer Vielzahl mesogener und nicht mesogener Verbindungen unterschiedlicher Struktur, die eine Anpassung der Mischungen an die unterschiedlichsten Anwendungen ermöglichen.
  • In der DE 41 01 468 A1 wird ein flüssigkristallines Medium auf der Basis eines Gemisches von mittelpolaren Verbindungen offenbart, das dadurch gekennzeichnet ist, dass es eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel I
    Figure 00020001
    enthält, worin:
    R Alkyl, Oxaalkyl, Fluoralkyl oder Alkenyl mit jeweils bis zu 7 C-Atomen,
    Figure 00020002
    X F, Cl, CF3, OCHF2, OCF2Cl oder OCF3, und
    Y H oder F bedeutet.
  • In der DE 30 42 391 A1 werden Cyclohexylbiphenylderivate der Formel (I)
    Figure 00030001
    offenbart,
    worin R1 Alkyl mit 1-12 C-Atomen,
    R6 Alkyl oder Alkoxy mit 1-12 C-Atomen, CN oder Fluor, und
    R2, R3, R4 und R5 Wasserstoff oder Fluor bedeuten, mit der Maßgabe, dass mindestens einer, jedoch nicht mehr als zwei der Reste R2, R3, R4, R5 und R6 Fluor bedeuten.
  • In der WO 85/04874 A1 werden Verbindungen der folgenden Formel
    Figure 00030002
    offenbart, in welcher R eine Alkyl-, Alkoxy-, Oxaalkyl-, Alkenyl- oder Alkanoyloxygruppe mit jeweils 1-12 C-Atomen im Alkylteil, der eine gerade oder verzweigte und gegebenenfalls chirale Kette hat, ist, X2 und X3 gewählt sind aus Wasserstoff, Halogen und Nitril, X4 Halogen oder Nitril bedeutet, Z die Methylengruppe -CH2- oder Ethersauerstoffbrücke -O- bedeutet und m und n jeweils 0, 1 oder 2 bedeuten mit den Maßgaben, dass
    • a) die Summe von n und m mindestens 1 und höchstens 3 ist,
    • b) m 2 und n 0 bedeutet, falls Z -CH2- und X4 Nitril bedeutet,
    • c) mindestens eine der Gruppen X2 und X3 nicht Wasserstoff bedeutet, und
    • d) n 0 oder 1 bedeutet, falls Z -CH2- und X4 Halogen bedeutet.
  • Derivate des 2,3,4-Trifluorbenzols sowie deren Verwendung in nematischen Flüssigkristallmischungen sind aus DE-A 3 906 052 bekannt.
    •
  • Es wurde nun gefunden, dass spezielle Derivate des 2,3,4-Trifluorbenzols überraschend hohe positive Werte für die dielektrische Anisotropie aufweisen.
  • Gegenstand der Erfindung sind daher neue 2,3,4-Trifluorbenzolderivate der Formel (I),
    Figure 00040001
    wobei die Symbole folgende Bedeutung haben:
    R1: Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl; vorzugsweise Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl;
    M:
  • Figure 00050001
  • Die erfindungsgemäßen Substanzen zeichnen sich neben hohen positiven Werten für die dielektrische Anisotropie durch niedrige Schmelzpunkte und breite nematische Phasen aus.
  • Bevorzugte Unterklassen der erfindungsgemäßen Verbindungen sind solche der Formeln (Ia) bis (Ie):
    Figure 00050002
    wobei R1 die in Formel (I) angegebene Bedeutung hat.
  • Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen kann nach an sich literaturbekannten Methoden (siehe z. B. Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg Thieme Verlag, Stuttgart) erfolgen.
  • Hervorragende Ausgangsverbindungen zur in Schema 1 veranschaulichten Synthese der erfindungsgemäßen 2,3,4-Trifluorbenzole sind die kommerziell erhältlichen Spezies Brom-2,3,4-trifluorbenzol (II) und 2,3,4-Trifluorbenzaldehyd (III):
  • Schema 1:
    Figure 00060001
  • Durch Kreuzkupplung von Brom-2,3,4-trifluorbenzol (II) mit metallorganischen Derivaten von R1-M, z. B. Grignard-, Lithium und Zinkderivaten, oder Boronsäuren von R1-M unter Verwendung von Übergangsmetallkatalysatoren, z. B. Dichloro[1,3-bis(diphenylphosphino)propan]nickel(II), Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) und [1,1'-Bis-(diphenylphosphino)ferrocen]palladium(II)dichlorid, werden erfindungsgemäße 2,3,4-Trifluorbenzole der Formel (I) erhalten (siehe hierzu: P. W. Jolly in Comprehensive Organometallic Chemistry, Vol. 8 (1982), S. 721; M. Miyaura et al. in Synthetic Communications, 11 (1981), S. 513; T. Hayashi et al. in Journal of the American Chemical Society 106 (1984), S. 158; Paul L. Castle et al. in Tetrahedron Letters 27 (1986), S. 6013).
  • Des weiteren führt 2,3,4-Trifluorbenzaldehyd (III) in Wittig-Olefinierungen mit Methylphosphoniumsalzen von Z1 und anschließender Hydrierung der olefinischen Zwischenstufe zu erfindungsgemäßen Spezies (I) (siehe hierzu: I. Gosney, A.G. Rowley in Organophosphorous Reagents in Organic Synthesis, Academic Press, New York, 1979, Chpt. 2).
  • Flüssigkristalline Verbindungen der Formel (I) lassen sich zur Herstellung von nematischen oder auch chiral nematischen Flüssigkristallmischungen verwenden, die für die Anwendung in elektrooptischen oder vollständig optischen Elementen, z.B. Anzeigeelementen, Schaltelementen, Lichtmodulatoren, Elementen zur Bildbearbeitung, Signalverarbeitung oder allgemein im Bereich der nichtlinearen Optik geeignet sind.
  • Gegenstand der Erfindung sind auch Flüssigkristallmischungen, die eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I) enthalten.
  • Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen bestehen im allgemeinen aus 2 bis 20, vorzugsweise 2 bis 15 Komponenten, darunter mindestens eine, vorzugsweise 1 bis 5, besonders bevorzugt 1 bis 3, Verbindungen der Formel (I). Die erfindungsgemäßen LC-Mischungen können beispielsweise nematisch oder chiral nematisch sein. Weitere Bestandteile der erfindungsgemäßen Mischungen werden vorzugsweise ausgewählt aus den bekannten Verbindungen mit nematischen oder cholesterischen Phasen; dazu gehören beispielsweise Biphenyle, Terphenyle, Phenylcyclohexane, Bicyclohexane, Cyclohexylbiphenyle, Mono-, Di- und Trifluorphenyle. Im allgemeinen liegen die im Handel erhältlichen Flüssigkristallmischungen bereits vor der Zugabe der erfindungsgemäßen Verbindung(en) als Gemische verschiedener Komponenten vor, von denen mindestens eine mesogen ist.
  • Geeignete weitere Bestandteile erfindungsgemäßer nematischer bzw. chiral nematischer Flüssigkristallmischungen sind beispielweise
    • – 4-Fluorbenzole, wie beispielsweise in EP-A 494 368, WO 92/06 148, EP-A 460 436, DE-A 4 111 766, DE-A 4 112 024, DE-A 4 112 001, DE-A 4 100 288, DE-A 4 101 468, EP-A 423 520, DE-A 392 3064, EP-A 406 468, EP-A 393 577, EP-A 393 490 beschrieben,
    • – 3,4-Difluorbenzole, wie beispielsweise in DE-A 4 108 448, EP-A 507 094 und EP-A 502 407 beschrieben,
    • – 3,4,5-Trifluorbenzole, wie beispielsweise in DE-A 4 108 448, EP-A 387 032 beschrieben,
    • – 4-Benzotrifluoride, wie beispielsweise in DE-A 4 108 448 beschrieben,
    • – Phenylcyclohexane, wie beispielsweise in DE-A 4 108 448 beschrieben.
  • Von der oder den erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) enthalten die Flüssigkristallmischungen im allgemeinen 0,1 bis 70 Mol-%, bevorzugt 0,5 bis 50 Mol-%, insbesondere 1 bis 25 Mol-%.
  • Flüssigkristalline Mischungen, die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) enthalten, sind besonders für die Verwendung in elektrooptischen Schalt- und Anzeigevorrichtungen (Displays) geeignet. Schalt- und Anzeigevorrichtungen (LC-Displays) weisen im allgemeinen u.a. folgende Bestandteile auf: ein flüssigkristallines Medium, Trägerplatten (z.B. aus Glas oder Kunststoff), beschichtet mit Elektroden, von denen mindestens eine transparent ist, mindestens eine Orientierungsschicht, Abstandshalter, Kleberahmen, Polarisatoren sowie für Farbdisplays dünne Farbfilterschichten. Weitere mögliche Komponenten sind Antireflex-, Passivierungs-, Ausgleichs- und Sperrschichten sowie elektrisch-nichtlineare Elemente, wie Dünnschichttransistoren (TFT) und Metall-Isolator-Metall-(MIM)-Elemente. Im Detail ist der Aufbau von Flüssigkristalldisplays bereits in einschlägigen Monographien beschrieben (z.B. E. Kaneko, "Liquid Crystal TV Displays: Principles and Applications of Liquid Crystal Displays", KTK Scientific Publishers, 1987, Seiten 12-30 und 63-172).
    •
  • Zur physikalischen Charakterisierung der erfindungsgemäßen Verbindungen werden verschiedene Meßmethoden verwendet.
  • Die Phasenumwandlungstemperaturen werden beim Aufheizen mit Hilfe eines Polarisationsmikroskops anhand der Texturänderungen bestimmt. Die Bestimmung des Schmelzpunkts wird hingegen mit einem DSC-Gerät durchgeführt. Die Angabe der Phasenumwandlungstemperaturen zwischen den Phasen
    Isotrop (I)
    Nematisch (N bzw. N*)
    Smektisch-C (SC bzw. SC*)
    Smektisch-A (SA)
    Kristallin (X)
    Glasübergang (Tg)
    erfolgt in °C, und die Werte stehen zwischen den Phasenbezeichnungen in der Phasenfolge.
  • Elektrooptische Untersuchungen erfolgen nach literaturbekannten Methoden (z.B. B. Bahadur: Liquid Crystals Application and Uses, World Scientific, 1990, Vol.I).
  • Für nematische Flüssigkristalle (rein oder in Mischung) werden die Werte für die optische und dielektrische Anisotropie und der elektrooptischen Kennlinie bei einer Temperatur von 20°C aufgenommen.
  • Flüssigkristalle, die bei 20°C keine nematische Phase aufweisen, werden zu 10 Gew.-% in ZLI-1565 (kommerzielle nematische Flüssigkristallmischung der Firma E.Merck, Darmstadt) gemischt und die Werte aus den Ergebnissen der Mischung extrapoliert.
  • Elektrooptische Kennlinien werden anhand der Transmission einer Meßzelle ermittelt. Dazu wird die Zelle zwischen gekreuzten Polarisatoren vor einer Lichtquelle positioniert. Hinter der Zelle befindet sich ein Lichtdetektor, dessen Empfindlichkeit durch Filter auf den sichtbaren Bereich des Lichtes optimiert ist. Analog zur schrittweisen Erhöhung der an der Zelle angelegten Spannung wird die Änderung der Transmission aufgezeichnet. Größen wie Schwellspannung und Steilheit werden daraus bestimmt.
  • Die optische Anisotropie wird mit einem Abbé-Refraktometer (Firma Zeiss) bestimmt. Zur Orientierung des Flüssigkristalls wird auf das Prisma eine Orientierungsschicht, erhalten aus einer 1 gew.-%igen Lecithin-Methanol-Lösung, aufgebracht.
  • Zur Bestimmung der dielektrischen Anisotropie werden jeweils eine Meßzelle mit homöotroper und planarer Orientierung angefertigt und deren Kapazitäten und dielektrische Verluste mit einem Multi Frequenz LCR-Meter (Hewlett Packard 4274 A) bestimmt. Die dielektrischen Konstanten werden berechnet, wie in der Literatur beschrieben (W. Maier, G.Meier, Z. Naturforsch., 16a (1961) 262 und W.H. de Jeu, F.Leenhonts, J.Physique 39 (1978) 869).
  • Die elektrische Größe HR (Holding & Ratio) wird entsprechend den Literaturangaben bestimmt (M.Schadt, Linear and nonlinear liquid crystal materials, Liquid Crystals, 14 (1993) 73-104).
  • Zur Bestimmung von T und K wird die Meßzelle auf dem Drehtisch eines Polarisationsmikroskops zwischen gekreuztem Analysator und Polarisator befestigt. Für die Bestimmung des Kontrastes (K) wird die Meßzelle durch Drehen so positioniert, daß eine Photodiode minimalen Lichtdurchgang anzeigt (Dunkelzustand). Die Mikroskop-Beleuchtung wird so geregelt, daß die Photodiode für alle Zellen die gleiche Lichtintensität anzeigt. Nach einem Schaltvorgang ändert sich die Lichtintensität (Hellzustand) und der Kontrast wird aus dem Verhältnis der Lichtintensität dieser Zustände berechnet.
  • Beispiel 1
  • 1-[Trans-4-(trans-4-ethylcyclohexyl)cyclohexyl]-2,3,4-trifluorbenzol
  • 5,00 g (18,30 mmol)4-(Trans-4-ethylcyclohexyl)-bromcyclohexan werden in 50 ml Toluol/Tetrahydrofuran (4:1) mit 2,06 g (9,15 mmol) Zinkbromid und 0,25 g (36,60 mmol) dünn gehämmerten Lithiumscheiben in einem Ultraschallbad dem Ultraschall ausgesetzt, bis kein Lithium mehr erkennbar ist. Anschließend werden 0,21 g Tetrakis-(triphenylphosphin)palladium und 3,86 g (18,30 mmol) Brom-2,3,4-Trifluorbenzol zugegeben und 18 h bei Raumtemperatur gerührt. Danach wird mit Wasser und Dichlormethan extrahiert, die organische Phase über Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Nach Chromatographie mit Hexan:Ethylacetat = 9:1 an Kieselgel werden 3,42 g Produkt erhalten.
  • Figure 00110001
  • Analog Beispiel 1 werden hergestellt:
  • Beispiel 2:
  • 1 [Trans-4-(trans-4-propylcyclohexyl)cyclohexyl]-2,3,4-trifluorbenzol
    Figure 00120001
  • Beispiel 3:
  • 1-[Trans-4-(trans-4-butylcyclohexyl)cyclohexyl]-2,3,4-trifluorbenzol
    Figure 00120002
  • Beispiel 4:
  • 1-[Trans-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)cyclohexyl]-2,3,4-trifluorbenzol
    Figure 00120003
  • Beispiel 5:
  • 4-(Trans-4-pentylcyclohexyl)phenyl-2,3,4-Trifluorbenzol
  • 1,00 g (4,74 mmol) Brom-2,3,4-Trifluorbenzol, 1,60 g (5,70 mmol) 4-(Trans-4-pentylcyclohexyl)benzolboronsäure, 1,21 g (11,40 mmol) Natriumcarbonat und 0,06 g (0,05 mmol) Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) werden in 30 ml Toluol, 15 ml Ethanol und 15 ml Wasser für 4 h auf 80°C erhitzt. Danach wird die organische Phase abgetrennt, eingedampft und durch Chromatographie an Kieselgel mit Heptan gereinigt, wonach 1,10 g 4-(Trans-4-pentylcyclohexyl)phenyl-2,3,4-Trifluorbenzol erhalten werden.
  • Figure 00130001
    Phasenfolge: X 52 (23) N 102 I
  • Analog Beispiel 5 werden hergestellt:
  • Beispiel 6:
  • 4-(Trans-4-ethylcyclohexyl)phenyl-2,3,4-Trifluorbenzol
    Figure 00130002
  • Beispiel 7:
  • 4-(Trans-4-propylcyclohexyl)phenyl-2,3,4-Trifluorbenzol
    Figure 00130003
  • Beispiel 8:
  • 4-(Trans-4-butylcyclohexyl)phenyl-2,3,4-Trifluorbenzol
    Figure 00140001
  • Beispiel 9:
  • 4-(Trans-4-hexylcyclohexyl)phenyl-2,3,4-trifluorbenzol
    Figure 00140002
  • Beispiel 10:
  • 4-(Trans-4-heptylcyclohexyl)phenyl-2,3,4-trifluorbenzol
    Figure 00140003
  • Beispiel 11:
  • 4-(Trans-4-octylcyclohexyl)phenyl-2,3,4-trifluorbenzol
    Figure 00150001
  • Beispiel 12:
  • 1-(Trans-4-pentylcyclohexyl)-2-(2,3,4-trifluorphenyl)-ethan
  • 1,85 g (3,64 mmol) Trans-4-pentylcyclohexylmethyltriphenylphosphoniumbromid werden in 20 ml Tetrahydrofuran mit 0,44 g (4,00 mmol) Kalium-tertiärbutylat versetzt und 1 h gerührt. Danach werden 0,58 g (3,64 mmol) 2,3,4-Trifluorbenzaldehyd in 3 ml Tetrahydrofuran zugetropft und 18 h bei Raumtemperatur gerührt. Nach Extraktion mit Ether und verdünnter Salzsäure wird die organische Phase über Na2SO4 getrocknet, eingeengt und chromatographisch (Kieselgel, Dichlormethan) gereinigt. Es werden 0,93 g 1-(Trans-4-pentylcyclohexyl)-2-(2,3,4-trifluorphenyl)-ethan erhalten, welches in 20 ml Tetrahydrofuran unter Verwendung von 10 mg Palladium 10 % auf Aktivkohle bis zur Aufnahme der berechneten Wasserstoffmenge hydriert, vom Katalysator abfiltriert und eingeengt wird. Nach Chromatographie an Kieselgel mit Hexan:Ethylacetat = 9:1 werden 0,85 g Produkt erhalten.
  • Figure 00150002
  • Analog Beispiel 12 werden hergestellt:
  • Beispiel 13:
  • 1-(Trans-4-ethylcyclohexyl)-2-(2,3,4-trifluorphenyl)ethan
    Figure 00160001
  • Beispiel 14:
  • 1-(Trans-4-propylcyclohexyl)-2-(2,3,4-trifluorphenyl)ethan
    Figure 00160002
  • Beispiel 15:
  • 1-(Trans-4-butylcyclohexyl)-2-(2,3,4-trifluorphenyl)ethan
    Figure 00160003
  • Beispiel 16:
  • 1-[Trans-4-(trans-4-propylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-(2,3,4-trifluorphenyl)ethan
    Figure 00170001
  • Beispiel 17:
  • 1-[Trans-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-(2,3,4-trifluorphenyl)ethan
    Figure 00170002
  • Beispiel 18:
  • 1-[4-(Trans-4-ethylcyclohexyl)phenyl]-2-(2,3,4-trifluorphenyl)ethan
    Figure 00170003
  • Beispiel 19:
  • 1-[4-(Trans-4-propylcyclohexyl)-phenyl]-2-(2,3,4-trifluorphenyl)ethan
    Figure 00170004
  • Beispiel 20:
  • 1-[4-(Trans-4-butylcyclohexyl)phenyl]-2-(2,3,4-trifluorphenyl)ethan
    Figure 00180001
  • Beispiel 21:
  • 1-[4-(Trans-4-pentylcyclohexyl)phenyl]-2-(2,3,4-trifluorphenyl)ethan
    Figure 00180002
  • Anwendungsbeispiel:
  • In einer kommerziellen, nematischen Flüssigkristallmischung (ZLI 4792, Fa. E. Merck, Darmstadt, BRD) werden 10 Gew.-%
    Figure 00180003
    der Substanz aus Beispiel 5 gemischt.
  • Es ergab sich die Phasenfolge:
    Sx - 54 N 94 I
  • Demgegenüber weist die Mischung ohne Zugabe der erfindungsgemäßen Substanz die Phasenfolge
    Sx - 44 N 94 I
    auf.
  • Man erkennt, wie die erfindungsgemäße Substanz die nematische Phase deutlich verbreitert und die hochgeordnete smektische Phase zu unterdrücken vermag.
  • Die extrapolierten Werte für die dielektrische und die optische Anisotropie betragen:
    Δ∊ = + 1.8 (25°C) und ΔnD = 0.139 (25°C)
  • Sie stimmen gut mit den von der Reinsubstanz gewonnenen Ergebnissen überein.
    Δ∊ = + 2.2 (60°C) und ΔnD = 0.139 (25°C).
  • Vergleichsbeispiel:
  • Die erfindungsgemäße Substanz aus Beispiel 5 wird mit einem 2,3,4-Trifluorbenzol-derivat aus der DE-A 39 06 052 verglichen:
    Figure 00190001
    Phasenfolge Bsp. 5: X 52 (23) N 102 I
    Phasenfolge Vergleichsbeispiel: X 81 (SB 65) N 111 I
  • Die erfindungsgemäße Substanz zeichnet sich durch eine breitere nematische Phase, einen tieferen Schmelzpunkt und das Fehlen einer höhergeordneten smektischen Phase aus.
  • Weiterhin wurden die extrapolierten Werte für die dielektrische Anisotropie, Δ∊, verglichen:
    Δ∊ Beispiel 5: 1,8 (25°C)
    Δ∊ Vergleichsbeispiel: –3 (25°C).
  • Die erfindungsgemäße Substanz zeigt eine deutlich stärkere positive dielektrische Anisotropie, was beispielsweise für den Einsatz in TN-, STN- und TFT-TN-Zellen günstiger ist.

Claims (10)

  1. 2,3,4-Trifluorbenzolderivate der Formel (I),
    Figure 00210001
    wobei die Symbole folgende Bedeutung haben: R1: Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl und Decyl; M:
    Figure 00210002
  2. 2,3,4-Trifluorbenzolderivat nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Struktur (Ia),
    Figure 00210003
    wobei R1 Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl oder Heptyl bedeutet.
  3. 2,3,4-Trifluorbenzolderivat nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Struktur (Ib),
    Figure 00220001
    wobei R1 Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl oder Heptyl bedeutet.
  4. 2,3,4-Trifluorbenzolderivat nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Struktur (Ic)
    Figure 00220002
    wobei R1 Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl oder Heptyl bedeutet.
  5. 2,3,4-Trifluorbenzolderivat nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Struktur (Id)
    Figure 00220003
    wobei R1 Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl oder Heptyl bedeutet.
  6. 2,3,4-Trifluorbenzolderivat nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Struktur (Ie)
    Figure 00230001
    wobei R1 Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl oder Heptyl bedeutet.
  7. Verwendung von einer Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6 in Flüssigkristallmischungen.
  8. Flüssigkristallmischung, enthaltend mindestens eine Verbindung der Formel (I) nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6.
  9. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Flüssigkristallmischung nematisch ist.
  10. Schalt- und/oder Anzeigevorrichtung, enthaltend Trägerplatten, Elektroden, mindestens einen Polarisator, mindestens eine Orientierungsschicht sowie ein flüssigkristallines Medium, dadurch gekennzeichnet, daß das flüssigkristalline Medium eine Flüssigkristallmischung nach Anspruch 8 und/oder 9 ist.
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