DE4328675A1

DE4328675A1 - Process for the production of photochromatic plastic lenses

Info

Publication number: DE4328675A1
Application number: DE4328675A
Authority: DE
Inventors: Nori Y C Chu; Jon Haglund
Original assignee: American Optical Corp
Current assignee: American Optical Corp
Priority date: 1992-09-11
Filing date: 1993-08-26
Publication date: 1994-03-17
Also published as: BR9302073A; GB2270576A; CA2095703A1; KR940006752A; FR2695732A1; IL105147A0; CN1093813A; JPH06108384A; MX9302645A; GB9315620D0

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft photochromatische Kunststofflinsen. Insbesondere bezieht sich die vorlie gende Erfindung auf ein schnelles und leistungsfähiges Verfahren zur Herstellung von photochromatischen Kunst stofflinsen durch Erhitzung mittels Mikrowellen.The present invention relates to photochromatic Plastic lenses. In particular, this refers Invention on a fast and powerful Process for the production of photochromatic art fabric lenses by heating with microwaves.

Photochromatische Stoffe haben viele potentielle Anwendungsmöglichkeiten auf dem Gebiet der Selbstentwick lungsphotographie, Dosimetrie, Lichtsignalverarbeitung, Datenanzeige, Dekoration, Strahlenenergieüberwachung und in anderen Bereichen. Der technologische Einsatz von photochromatischen Materialien ist am häufigsten und mit größtem wirtschaftlichen Erfolg bei Augengläsern zu fin den, die vor dem Sonnenlicht schützen und die Sonnen lichtintensität regulieren sollen. Gegenwärtig werden die meisten photochromatischen Augengläserlinsen aus Glas auf Silberhalogenidbasis hergestellt. Allerdings konnten photochromatische Kunststofflinsen auf der Grundlage von photochromatischen Spirooxazin-Verbindungen Erfolge ver zeichnen.Photochromatic substances have many potential Possible applications in the field of self-development lung photography, dosimetry, light signal processing, Data display, decoration, radiation energy monitoring and in other areas. The technological use of is the most common and using photochromatic materials greatest economic success with eye glasses those who protect from sunlight and the suns should regulate light intensity. They are currently most photochromatic glass eyeglass lenses Silver halide base. However, could photochromatic plastic lenses based on photochromatic spirooxazine compounds success ver to draw.

Die Spirooxazin-Verbindungen gehören zu einer Familie von photochromatischen Verbindungen, die sich durch eine hervorragende Lichtbeständigkeit auszeichnen. Diese pho tochromatischen Verbindungen werden bevorzugt für die Herstellung von Augengläsern (sowohl für augenheilkund liche Zwecke wie auch für Sonnenbrillen) verwendet. Dies verdanken sie ihrer Widerstandsfähigkeit gegen Ermüdung gegenüber Lichteinwirkung und der neutralen Farbe im nichtaktivierten Zustand (d. h. bei Abwesenheit von akti vierendem ultraviolettem Licht).The spirooxazine compounds belong to a family of photochromatic compounds, which are characterized by a excellent lightfastness. This pho tochromatic compounds are preferred for the Manufacture of eye glasses (both for ophthalmology purposes as well as for sunglasses). This they owe their resistance to fatigue against exposure to light and the neutral color in the unactivated state (i.e. in the absence of active fading ultraviolet light).

Es sind viele Verfahren bekannt, um-ein Material mit photochromatischen Eigenschaften auszustatten. Zu den am häufigsten verwendeten Verfahren zählen Einfärben, Gie ßen, Beschichten und Spritzgießen. Das jeweilige Verfah ren hängt stark vom Substratmaterial ab. Die Spirooxazin- Färbungsmittel sprechen beispielsweise auf bestimmte chemische Stoffen wie Polymerisationsinitiatoren und Oxidationsmittel an und sind bei hohen Temperaturen in stabil (d. h. bei Spritzgußtemperaturen).Many methods are known to use a material equip photochromatic properties. To the on commonly used methods include coloring, casting ß, coating and injection molding. The respective procedure ren strongly depends on the substrate material. The spirooxazine For example, colorants speak to certain ones chemical substances such as polymerization initiators and Oxidizing agents and are in at high temperatures stable (i.e. at injection molding temperatures).

Zu den am häufigsten verwendeten Kunststoffen für Augengläser zählen Polymethylmetacrylat (PMMA), Zellu loseazetobutyrat (CAB), Polycarbonat und Zellulose azetatopropionat (CAP) sowie Diäthylenglykol bis (Allyl carbonat) (CR-39). Die ersten vier Stoffe sind Thermo plaststoffe, während CR-39 ein Duroplaststoff ist. Da die Verfahren für die photochromatische Behandlung von der Art des Linsensubstrats abhängen, können einige Verfah ren, die auf Thermoplaststoffe angewandt werden, für Duroplaststoffe ungeeignet sein. Das photochromatische Färbungsmittel kann beispielsweise nicht in CR-39-Mono mere gemischt werden, um zusammen mit den Monomeren poly merisiert zu werden, so daß ein Produkt entstehen würde, bei dem das Färbungsmittel einheitlich verteilt ist, da der Polymerisierungskatalysator das Färbungsmittel zer stört. Among the most commonly used plastics for Eye glasses include polymethyl methacrylate (PMMA), Zellu loseazetobutyrate (CAB), polycarbonate and cellulose acetate propionate (CAP) and diethylene glycol bis (allyl carbonate) (CR-39). The first four fabrics are thermo plastics, while CR-39 is a thermoset. Since the Process for the photochromatic treatment of the Depending on the type of lens substrate, some procedures ren, which are applied to thermoplastic materials for Thermosets are unsuitable. The photochromatic Colorant, for example, cannot be used in CR-39 mono mere mixed to poly together with the monomers to be merized so that a product would arise in which the coloring agent is uniformly distributed, because the polymerization catalyst zer the coloring agent disturbs.

Der Färbevorgang findet im allgemeinen in einem hoch erhitzten organischen Lösungsmittelbad statt. Die am häufigsten verwendeten Lösungsmittel sind Alkohole, Gly kole und aromatische oder aliphatische Kohlenwasser stoffe. Die Duroplastlinse wird in ein Lösungsmittelbad eingetaucht, bei dem der Anteil des photochromatischen Färbungsmittels normalerweise zwischen 1% bis 10% liegt. Die Temperatur des Farbbads wird im Bereich von 90° bis 120°C aufrechterhalten, und die Eintauchdauer beträgt normalerweise eine oder mehrere Stunden. Auf diese Weise ist dafür gesorgt, daß eine angemessene Fär bungsmittelmenge in die Linsenoberfläche diffundiert, damit eine ausreichende photochromatische Haltbarkeit erzielt wird. Die thermische Stabilität des Fär bungsmittels im Farbbad ist wegen der Kosten, die durch hohe Farbkonzentration und lange Färbzeit bedingt sind, ein erhebliches Problem.The dyeing process generally takes place in a high heated organic solvent bath instead. The most commonly used solvents are alcohols, Gly kole and aromatic or aliphatic hydrocarbons fabrics. The thermoset lens is placed in a solvent bath immersed in which the proportion of photochromatic Colorant normally between 1% to 10% lies. The temperature of the dye bath is in the range of Maintain 90 ° to 120 ° C, and the immersion time is usually one or more hours. On this ensures that an appropriate color amount of agent diffuses into the lens surface, sufficient photochromatic durability is achieved. The thermal stability of the dye Color bath is because of the cost of high color concentration and long dyeing time are required, a significant problem.

Zwei weitere bekannte Verfahren zur Aufbringung von photochromatischen Färbungsmitteln auf Linsenoberflächen sind der Transfer in der Dampfflüssigkeitsphase und der Transfer in der festen Phase. Beim Transfer in der Dampf flüssigkeitsphase wird die Linse in Gegenwart von Dämpfen photochromatischer Färbungsmittel erhitzt. Beim Transfer in der festen Phase werden das photochromatische Fär bungsmittel und ein filmbildendes Harz in einem Lösungs mittel aufgelöst. Die daraus entstandene Lösung wird auf die Linsenoberfläche aufgebracht, wobei eine der allge mein üblichen Verfahren benutzt wird, z. B. Tauchbad, Rotationsbad oder Sprühbeschichtung. Die beschichtete Linse wird auf eine hohe Temperatur erhitzt, die unter dem Schmelzpunkt des Färbungsmittels liegt, und zwar lang genug, damit das Färbungsmittel aus dem Harzfilm in das Linsensubstrat diffundieren kann. Allgemein liegt die Heiztemperatur im Bereich von 110° bis 150°C und der Heizvorgang dauert je nach Linsenhärte einige Minuten bis mehrere Stunden. Nach der Hitzebehandlung wird der Harz film entfernt. Als Heizungsquelle für diese beiden photo chromatischen Verfahren dient ein konventioneller Heiz ofen.Two other known methods of applying photochromatic colorants on lens surfaces are the transfer in the vapor liquid phase and the Transfer in the solid phase. When transferring in the steam The lens becomes liquid phase in the presence of vapors heated photochromatic colorant. When transferring in the solid phase, the photochromic dye agent and a film-forming resin in a solution medium resolved. The resulting solution will open up applied the lens surface, one of the general my usual procedure is used, e.g. B. immersion bath, Rotary bath or spray coating. The coated Lens is heated to a high temperature, which is below the melting point of the colorant is long enough for the colorant from the resin film into the Lens substrate can diffuse. In general, the Heating temperature in the range of 110 ° to 150 ° C and the The heating process takes a few minutes depending on the lens hardness several hours. After the heat treatment, the resin film removed. As a heating source for these two photo A conventional heating is used for the chromatic process oven.

Die Erhitzung mittels herkömmlicher Heizöfen ist praktisch, aber nicht kostengünstig; dies gilt besonders für gehärtete Linsen. Damit entsprechende Färbungsmittel mengen in die Linse übergehen, ist eine mehrstündige Erhitzung erforderlich.The heating is by means of conventional heating stoves practical, but not inexpensive; this is especially true for hardened lenses. Corresponding colorants passing quantities into the lens is a multi-hour Heating required.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Vor schlag für ein leistungsfähigeres Verfahren zur Herstel lung von photochromatischen Kunststofflinsen. Dieses Ziel wird durch das Verfahren zur Herstellung von photochroma tischen Kunststofflinsen gemäß der vorliegenden Erfindung erreicht, wie in Patentanspruch 1 angegeben. Gemäß der vorliegenden Erfindung wird einer Kunststofflinse eine photochromatische Eigenschaft verliehen (d. h. durch Fär bung der Linsenoberfläche mittels einer photochromati schen Farbmittellösung), was bei einer hohen, durch Mi krowellen erzielten Temperatur während einer vorbe stimmten Zeitspanne stattfindet.The present invention relates to a front beat for a more powerful manufacturing process development of photochromatic plastic lenses. That goal is through the process of making photochromic table plastic lenses according to the present invention achieved as stated in claim 1. According to the The present invention becomes a plastic lens imparted photochromatic property (i.e. by dyeing Exercise the lens surface using a photochromati colorant solution), which at a high, by Mi Krowellen temperature reached during a past agreed period of time takes place.

Die Erhitzung durch Mikrowellen gemäß der vorlie genden Erfindung verringert die Erhitzungszeit erheblich, wenn man dieses Verfahren mit dem bisherigen Verfahren vergleicht, das auf der Nutzung der Konvektionswärme beruht. Folglich führt die Erhitzung durch Mikrowellen zu einem leistungsfähigen, kostengünstigen Verfahren zur Herstellung von photochromatischen Kunststofflinsen.The heating by microwaves according to the present invention significantly reduces the heating time, if you compare this procedure with the previous procedure compares that to the use of convection heat is based. Consequently, heating by microwaves a powerful, inexpensive process for Manufacture of photochromatic plastic lenses.

Die oben genannten Eigenschaften und weitere Merkmale und Vorteile der vorliegenden Erfindung gehen aus der folgenden Beschreibung hervor.The above properties and other features and advantages of the present invention are apparent from the following description.

Es wird ein neuartiges Verfahren für die Herstellung von photochromatischen Kunststofflinsen vorgestellt. Die Kunststofflinse besteht aus Kunststoff von optischer Qualität wie Polymethylmetacrylat (PMMA), Zelluloseazeto butyrat (CAB), Polycarbonat, Zelluloseazetatopropionat (CAP) oder Diethylenglykol bis (Allylcarbonat) (CR-39). Die ersten vier Materialien sind Thermoplaststoffe, wäh rend CR-39 ein Duroplaststoff ist. Andere Kunststoffe mit einem Brechungsindex, der größer als der von CR-39 ist, wurden für augenheilkundliche Zwecke entwickelt, bei spielsweise CR-400-Materialien von PPG und MR-6 von Mit sui Toatsu.It will be a novel manufacturing process presented by photochromatic plastic lenses. The Plastic lens is made of plastic from optical Quality like polymethyl methacrylate (PMMA), cellulose azeto butyrate (CAB), polycarbonate, cellulose acetate propionate (CAP) or diethylene glycol bis (allyl carbonate) (CR-39). The first four materials are thermoplastic, wuh rend CR-39 is a thermoset. Other plastics with a refractive index larger than that of CR-39, were developed for ophthalmological purposes, at for example CR-400 materials from PPG and MR-6 from Mit sui toatsu.

Wie im Hinblick auf die bisherige Verfahrenstechnik bereits erwähnt wurde, werden photochromatische Spiro oxazin-Verbindungen für photochromatische Kunststofflin sen verwendet, und dies wird auch für die vorliegende Erfindung in Erwägung gezogen. Die Spirooxazin-Verbin dungen gehören zu einer Familie von photochromatischen Verbindungen, die sich durch eine hervorragende Lichtbe ständigkeit auszeichnen. Diese photochromatischen Verbin dungen werden bevorzugt für die Herstellung von Augen gläsern (sowohl für augenheilkundliche Zwecke wie auch für Sonnenbrillen) verwendet. Dies verdanken sie ihrer Widerstandsfähigkeit gegen Ermüdung gegenüber Lichtein wirkung und der neutralen Farbe im nichtaktivierten Zu stand (d. h. bei Abwesenheit von aktivierendem ultravio lettem Licht). Vertreter der Spirooxazin-Familie der photochromatischen Verbindungen können in mehrere Unter gruppen unterteilt werden, nämlich spiroindolinonaph thoxazine (NISO), Spiroindolinopyridobenzoxazine (QISO), Spiroindolinobenzoxazine (BISO) und Spiroindolinoanthry loxazine (AISO). As with the previous process engineering already mentioned are photochromatic spiro oxazine compounds for photochromatic plastics sen, and this will also apply to the present Invention contemplated. The spirooxazine verb are part of a family of photochromatic Connections that are characterized by an excellent lighting effect distinguish persistence. This photochromatic connection solutions are preferred for the manufacture of eyes glasses (both for ophthalmological purposes as well used for sunglasses). They owe this to them Resistance to fatigue against light effect and the neutral color in the non-activated Zu stood (i.e. in the absence of activating ultravio latent light). Representative of the Spirooxazin family of photochromatic compounds can be divided into several sub groups are divided, namely spiroindolinonaph thoxazine (NISO), spiroindolinopyridobenzoxazine (QISO), Spiroindolinobenzoxazine (BISO) and Spiroindolinoanthry loxazine (AISO).

Gemäß der vorliegenden Erfindung wird der Linse eine photochromatische Eigenschaft verliehen, indem die Linse in der Lösung eines photochromatischen Färbungsmittels gefärbt wird. Die Linse wird in die Lösung des photochro matischen Färbungsmittels getaucht, die dann während eines vorbestimmten Zeitraums erhitzt wird. Nach der Erhitzung kann die Linse zum Einweichen in der erhitzten Lösung des photochromatischen Färbungsmittels verbleiben. Danach wird sie entfernt und mit einem Lösungsmittel gewaschen.According to the present invention, the lens becomes a conferred photochromatic property by the lens in the solution of a photochromatic colorant is colored. The lens is in the solution of the photochro matic dye, which is then dipped during is heated for a predetermined period of time. After Heating can be used to soak the lens in the heated Solution of the photochromatic colorant remain. Then it is removed and with a solvent washed.

Die Hitzebehandlung wird mittels Erhitzung durch Mikrowellen verwirklicht. Die Erhitzung durch Mikrowellen hat sich im Vergleich zur bisherigen Verfahrenstechnik als sehr leistungsfähig und kostengünstig erwiesen. Bei der bisherigen Verfahrenstechnik wurde die Hitzebehand lung durch konventionelle Erhitzung erzielt. Eine Hitze behandlung unter Benutzung konventioneller Heizöfen er forderte eine Heiztemperatur im Größenbereich von 110° bis 150°C (für CR-39-Linsen) für die Dauer von einigen Minuten bis einigen Stunden, je nach Linsenhärte. Eine Erhitzung durch einen konventionellen Heizofen ist be quem, aber nicht kostengünstig, insbesondere nicht für hochgehärtete Linsen. Damit eine angemessene Färbungsmit telmenge auf die Linse übertragen wird, sind mehrere Stunden Heizzeit erforderlich. Eine Erhitzung durch Mi krowellen gemäß der vorliegenden Erfindung verkürzt die Heizzeit erheblich, wie aus den unten angegebenen Bei spielen ersichtlich ist.The heat treatment is carried out by means of heating Microwaves realized. Microwave heating has compared to previous process engineering proven to be very powerful and inexpensive. At The previous process technology was heat treatment achieved by conventional heating. A heat treatment using conventional stoves required a heating temperature in the size range of 110 ° up to 150 ° C (for CR-39 lenses) for the duration of some Minutes to a few hours, depending on the lens hardness. A Heating by a conventional heater is Quem, but not inexpensive, especially not for highly hardened lenses. So that an appropriate staining amount transferred to the lens are several Hours of heating required. A heating by Wed crown waves according to the present invention shortens the Heating time considerably, as from the below play is apparent.

Die Linsen, die in den unten angegebenen Beispielen verwendet wurden, sind hochgehärtete Aolite CR-39-Plan linsen mit einem Durchmesser von 76 mm (hergestellt von American Optical Corporation, die für die vorliegende Erfindung zuständig ist). Als photochromatisches Fär bungsmittel wurde eine Mischung aus 1,3,3,4,5- und 1,3,3,5,6-Pentamethyl-9′-Methoxy-NISO-Isomer-Mischung verwendet. Außerdem wurde zur Ermittlung der Fär bungsmittelmenge, die auf das Linsensubstrat übertragen wurde, das Absorptionsvermögen der Linse bei 360 nm vor und nach der photochromatischen Behandlung gemessen.The lenses used in the examples below Aolite CR-39 plan are used lenses with a diameter of 76 mm (manufactured by American Optical Corporation, responsible for the present Invention is responsible). As a photochromic dye a mixture of 1,3,3,4,5- and 1,3,3,5,6-pentamethyl-9'-methoxy-NISO isomer mixture used. In addition, to determine the color amount of agent transferred to the lens substrate the absorbance of the lens at 360 nm and measured after the photochromatic treatment.

example 1

In einem ersten Beispiel nach der bisherigen Verfah renstechnik wurde 1,2 kg Propylenglykol in einen 1,5-l-Glas becher gegeben. Das Lösungsmittel wurde mit Hilfe einer Heizplatte auf 115°C erhitzt. Vierundzwanzig (24) g photochromatisches Färbungsmittel wurde dem Lösungs mittel hinzugefügt. Es wurden zwei Aolite-Linsen verwen det, wobei eine Linse 1 Stunde lang und die andere Linse 2 Stunden lang im Farbbad eingetaucht wurden. Die Ände rung der Absorptionsfähigkeit bei 360 nm vor und nach der Behandlung betrug bei der ersten Linse (d. h. einstündige Behandlung) 0,18 und bei der zweiten Linse (d. h. zwei stündige Behandlung) 0,25.In a first example according to the previous procedure renstechnik was 1.2 kg propylene glycol in a 1.5 l glass given mug. The solvent was using heated to 115 ° C on a hot plate. Twenty four (24) g of photochromic colorant was added to the solution medium added. Two Aolite lenses were used det, one lens for 1 hour and the other lens Were immersed in the dye bath for 2 hours. The change Absorption capacity at 360 nm before and after Treatment was for the first lens (i.e. one hour Treatment) 0.18 and the second lens (i.e. two hourly treatment) 0.25.

Example 2

In einem zweiten Beispiel nach der bisherigen Verfah renstechnik wurde eine 2%-ige Farbbadlösung in einem Metalltiegel hergestellt und mittels einer Heizplatte auf 152°C erhitzt. Zwei Aolite-Linsen wurden durch einstün diges Eintauchen in das Farbbad gefärbt. Die Aufnahme des Färbungsmittels wurde anhand der Änderung der Absorp tionsfähigkeit bei 360 nm gemessen und betrug 0.46 für beide Linsen. In a second example according to the previous procedure renstechnik was a 2% dye bath solution in one Metal crucible made and by means of a hot plate 152 ° C heated. Two Aolite lenses were thinned through dipping in the dye bath. The inclusion of the Coloring agent was based on the change in Absorp ability measured at 360 nm and was 0.46 for both lenses.

Example 3

In einem ersten Beispiel gemäß der vorliegenden Er findung wurde ein 1-l-Glasbecher mit 500 g Propylenglykol und 10 g photochromatischem Färbungsmittel zusammen mit der darin enthaltenen Linse in einen Mikrowellenherd gestellt (d. h. Goldstar, 800-MBit-Modell) und 6 Minuten lang erhitzt. Die Linse wurde dann noch weitere 15 Mi nuten lang in der erhitzten Lösung belassen. Danach wurde die Linse aus der Lösung entfernt und mit Azeton gewa schen. Nach dem Erhitzen betrug die Temperatur der Lösung 167°C. Die Änderung der Absorptionsfähigkeit der Linse bei 360 nm betrug 0.37.In a first example according to the present Er The invention was a 1 liter glass beaker with 500 g propylene glycol and 10 g photochromatic colorant together with into a microwave oven posed (i.e. Goldstar, 800 Mbit model) and 6 minutes heated long. The lens was then another 15 mi leave in the heated solution for a long time. After that was the lens is removed from the solution and washed with acetone . After heating, the temperature of the solution was 167 ° C. The change in the absorbency of the lens at 360 nm was 0.37.

Example 4

In einem zweiten Beispiel gemäß der vorliegenden Erfindung wurden weitere 5 g Färbungsmittel zur Lösung aus Beispiel 3 hinzugefügt, so daß eine 3%-ige Lösung entstand. Eine Linse wurde gefärbt, indem sie in die Lösung eingetaucht wurde und die Lösung mit der darin enthaltenen Linse 6 Minuten lang unter Verwendung des Mikrowellenherds erhitzt wurde. Danach wurde die Linse entfernt und mit Azeton gewaschen. Die Änderung der Ab sorptionsfähigkeit der Linse bei 360 nm betrug 0.60.In a second example according to the present Invention were a further 5 g of colorant to the solution added from Example 3 so that a 3% solution originated. A lens was colored by placing it in the Solution was immersed and the solution with that in it included lens for 6 minutes using the Microwave oven has been heated. After that, the lens removed and washed with acetone. The change in Ab sorption capacity of the lens at 360 nm was 0.60.

Durch das Verfahren gemäß der vorliegenden Erfindung lassen sich in deutlich kürzerer Zeit Ergebnisse erzie len, die mit den Ergebnissen der bisherigen Verfahrens technik vergleichbar sind. Dies ist deutlich zu erkennen, wenn man die Zeiten vergleicht, die einerseits bei den Beispielen 1 und 2 nach der bisherigen Verfahrenstechnik und andererseits bei den Beispielen 3 und 4 gemäß der vorliegenden Erfindung erforderlich sind. By the method according to the present invention results can be achieved in a much shorter time len with the results of the previous procedure technology are comparable. This can be clearly seen if you compare the times that the Examples 1 and 2 according to the previous process engineering and on the other hand in Examples 3 and 4 according to the present invention are required.

Obwohl die Färbung die bevorzugte Methode ist, um einer Linse photochromatische Eigenschaften zu verleihen, können auch andere bekannte Methoden wie Gießen, Be schichten und Spritzgießen eingesetzt werden. Das Anwen dungsverfahren hängt vom verwendeten Linsenmaterial ab. Spirooxazin-Färbungsmittel sprechen beispielsweise auf bestimmte chemische Stoffe wie Polymerisationsinitiatoren und Oxidationsmittel an und sind bei hohen Temperaturen (d. h. bei Spritzgußtemperaturen) instabil. Außerdem kön nen sich einige Verfahren, die bei Thermoplaststoffen angewandt werden, nicht für Duroplaststoffe eignen. Das photochromatische Färbungsmittel kann beispielsweise nicht in CR-39-Monomere gemischt werden, um zusammen mit den Monomeren polymerisiert zu werden, so daß ein Produkt entstehen würde, bei dem das Färbungsmittel einheitlich verteilt ist, da der Polymerisierungskatalysator das Färbungsmittel zerstört.Although staining is the preferred method to to give a lens photochromatic properties, can also use other known methods such as casting, loading layers and injection molding are used. The application The application process depends on the lens material used. Spirooxazine colorants speak for example certain chemical substances such as polymerization initiators and oxidizing agents and are at high temperatures (i.e. at injection molding temperatures) unstable. In addition, Some procedures are common to thermoplastic materials applied, not suitable for thermosets. The For example, photochromic colorants not to be mixed in CR-39 monomers together with the monomers to be polymerized so that a product would arise in which the colorant uniform is distributed because the polymerization catalyst Colorant destroyed.

Statt dessen kann der bereits erwähnte Transfer in der festen Phase zur Anbringung des photochromatischen Fär bungsmittels auf eine Linsenoberfläche in dem Verfahren gemäß der vorliegenden Erfindung verwendet werden. Beim Transfer in der festen Phase werden das photochromatische Färbungsmittel und ein filmbildendes Harz in einem Lö sungsmittel aufgelöst. Die daraus entstandene Lösung wird auf die Linsenoberfläche aufgebracht, wobei eines der üblichen Verfahren benutzt wird, z. B. Tauchbad, Rota tionsbad oder Sprühbeschichtung. Die beschichtete Linse wird anschließend auf eine hohe Temperatur erhitzt, die unter dem Schmelzpunkt des Färbungsmittels liegt, und zwar lang genug, damit das Färbungsmittel aus dem Harz film zum Linsensubstrat diffundieren kann.Instead, the transfer already mentioned in the solid phase for attaching the photochromic dye onto a lens surface in the process can be used according to the present invention. At the Solid phase transfer becomes the photochromatic Colorant and a film-forming resin in a Lö solvent dissolved. The resulting solution is applied to the lens surface, one of the usual method is used, e.g. B. Dip bath, Rota tion bath or spray coating. The coated lens is then heated to a high temperature, the is below the melting point of the colorant, and long enough to keep the colorant out of the resin can diffuse film to the lens substrate.

Obwohl bevorzugte Verwirklichungen der vorliegenden Erfindung aufgezeigt und beschrieben wurden, können ver schiedene Modifikationen und Änderungen an diesen Ver wirklichungen vorgenommen werden, ohne daß vom Geist und Umfang der Erfindung abgewichen wird, da die erwähnten Beschreibungen als Erläuterungen und nicht als Ein schränkungen aufzufassen sind.Although preferred implementations of the present Invention have been shown and described, ver various modifications and changes to these ver realizations are carried out without the mind and Scope of the invention is departed from as mentioned Descriptions as explanations and not as an restrictions are to be understood.

Claims

1. A process for producing photochromatic plastic lenses, the following process steps comprising producing a solution of a photochromatic colorant;
Dipping a plastic lens into the solution of the photochromatic colorant; marked by
Heating the solution of the photochromatic colorant by microwaves, together with the lens contained therein, for a predetermined period of time;
Removing the plastic lens from the heated solution of the photochromatic colorant after the lapse of the predetermined period; Wash the plastic lens with a solvent.

2. The method according to claim 1, characterized in that that the solution of the photochromic colorant is a Contains spirooxazine compound.

3. The method according to claim 2, characterized in that that said spirooxazine compound Spiroindolinone aphtoxazine, spiroindolinopyridobenzoxazine, Spiroindolinobenzoxazin or Spiroindolinoanthryloxazin includes.

4. The method according to claims 1 to 3, characterized characterized in that the step of heating microwave heating comprises microwave heating, for which a microwave oven is used.

5. The method according to claims 1 to 4, characterized characterized in that the plastic lens has a thermoplastic or contains thermosetting plastic.

6. The method according to claims 1 to 5, characterized characterized that the plastic lens Polymethyl methacrylate (PMMA), cellulose acetobutyrate (CAB), Polycarbonate, cellulose acetate propionate (CAP) or Contains diethylene glycol bis (allyl carbonate) (CR-39).

7. The method according to claims 1 to 6, characterized characterized in that the solution of the photochromatic Colorant around 1% to around 10% one contains photochromic colorant.

8. The method according to claims 1 to 7, characterized characterized in that the following additional Process steps are added: soaking the Plastic lens in the solution heated by microwaves of the photochromatic colorant for one predetermined time period and removal of the plastic lens from the heated solution of the photochromatic Coloring agent after a predetermined Immersion time.

9. A process for the production of photochromatic plastic lenses, which is characterized by the following process steps: coating the surface of a plastic lens with a solution of a photochromatic coloring agent;
Heating the coated plastic lens by means of microwaves for a predetermined period of time, the photochromatic colorant diffusing from a resin film to the surface of the plastic lens; and
Removal of the resin film.

10. The method according to claim 9, characterized in that the coating phase is the immersion of the lens in the Solution of the photochromatic colorant.

11. The method according to claim 9, characterized in that that the coating phase is a spin coating includes, in which the surface of the plastic lens with the Solution of the photochromic colorant coated becomes.

12. The method according to claim 9, characterized in that the coating phase is spraying the surface the lens with the solution of the photochromatic Colorant includes.

13. The method according to claims 9 to 12, characterized characterized in that the plastic lens has a thermoplastic or contains thermosetting plastic.

14. The method according to claims 9 to 13, characterized characterized that the plastic lens Polymethyl methacrylate (PMMA), cellulose acetobutyrate (CAB), Polycarbonate, cellulose acetate propionate (CAP) or Contains diethylene glycol bis (allyl carbonate) (CR-39).

15. The method according to claims 9 to 14, characterized characterized in that the solution of the photochromatic Colorant the photochromic colorant and the resin contains which are dissolved in a solvent.

16. The method according to claim 15, characterized in that the photochromatic colorant is a spirooxazine Contains connection.

17. The method according to claim 16, characterized in that that the spirooxazine compound spiroindolinonaphtaxazine, Spiroindolinopyridobenzoxazines, spiroindolinobenzoxazines or contains spiroindolinoanthryloxazines.

18. The method according to claim 15, characterized in that the solution is an alcohol, a glycol, a aromatic hydrocarbon or an aliphatic Contains hydrocarbon.

19. The method according to claims 9 to 18, characterized characterized in that the step of heating by microwave heating by means of microwaves of a microwave oven.

20. The method according to claims 9 to 19, characterized characterized in that the step of removing consists in that the resin film is formed by using a Solvent is removed.