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DE4308427A1 - Process for the peracylation of polyols - Google Patents

Process for the peracylation of polyols

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DE4308427A1
DE4308427A1 DE19934308427 DE4308427A DE4308427A1 DE 4308427 A1 DE4308427 A1 DE 4308427A1 DE 19934308427 DE19934308427 DE 19934308427 DE 4308427 A DE4308427 A DE 4308427A DE 4308427 A1 DE4308427 A1 DE 4308427A1
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Germany
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polyols
acid
peracylation
mono
carboxylic
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DE19934308427
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Reinhard Dr Mueller
Alfred Dr Oftring
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BASF SE
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BASF SE
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Publication date
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Abstract

Peracylation of polyols with 4 to 12 C atoms and 4 to 8 hydroxyl groups per molecule, which may additionally contain carbonyl functionalities or acetal or ketal functionalities formed therefrom, with anhydrides of C2- to C7-carboxylic acids using the acid form of an anionic surfactant as catalyst.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Peracylierung von Polyolen.The present invention relates to an improved method for Peracylation of polyols.

Zur Herstellung von acylierten Zuckern, beispielsweise Penta­ acetylglucose, setzt man üblicherweise den Zucker mit dem Acylie­ rungsmittel in Gegenwart einer starken Mineralsäure als Katalysa­ tor um. So wird in der DE-A 40 14 978 (1) die Herstellung von Pentaacetylglucose aus Glucose und Acetanhydrid in Gegenwart von Schwefelsäure beschrieben. Aus anderen Literaturstellen ist auch die Verwendung von Pyridin, Natriumacetat oder Eisen(III)-chlorid als Acylierungskatalysatoren bekannt.For the production of acylated sugars, for example penta acetylglucose, you usually add the sugar with the acylie agent in the presence of a strong mineral acid as a catalyst gate around. DE-A 40 14 978 (1) describes the production of Pentaacetylglucose from glucose and acetic anhydride in the presence of Sulfuric acid. From other references too the use of pyridine, sodium acetate or ferric chloride known as acylation catalysts.

Derartige Katalysatoren weisen jedoch eine Reihe von Nachteilen auf. Sie führen insbesondere leicht zu Verfärbungen während der Umsetzung oder lassen das resultierende Produkt schnell nach­ dunkeln.However, such catalysts have a number of disadvantages on. In particular, they easily cause discoloration during the Implementation or the resulting product quickly subsides darken.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es daher, ein Verfahren zur Acylierung von Polyolen, insbesondere Zuckern, bereitzu­ stellen, das möglichst helle und lagerstabile Produkte liefert.The object of the present invention was therefore a method for the acylation of polyols, especially sugars place that delivers products that are as bright and stable as possible.

Demgemäß wurde ein Verfahren zur Peracylierung von Polyolen mit 4 bis 12 C-Atomen und 4 bis 8 Hydroxylgruppen pro Molekül, welche zusätzliche Carbonylfunktionen oder hieraus gebildete Acetal- oder Ketalfunktionen enthalten können, mit Anhydriden von C2- bis C7-Carbonsäuren gefunden, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Umsetzung der Polyole mit den Carbonsäureanhydriden in Gegenwart der sauren Form eines anionischen Tensids als Kataly­ sator durchführt.Accordingly, a process for the peracylation of polyols having 4 to 12 C atoms and 4 to 8 hydroxyl groups per molecule, which may contain additional carbonyl functions or acetal or ketal functions formed therefrom, with anhydrides of C 2 - to C 7 -carboxylic acids, was found, which characterized in that the reaction of the polyols with the carboxylic anhydrides is carried out in the presence of the acidic form of an anionic surfactant as a catalyst.

Einsetzbare Polyole sind vor allem:The main polyols that can be used are:

  • - vier- bis sechswertige aliphatische Alkohole, insbesondere Pentite und Hexite, z. B. Erythrit, Pentaerythrit, Arabit, Adonit, Xylit, Sorbit, Mannit oder Dulcit;- four- to six-valent aliphatic alcohols, in particular Pentites and hexites, e.g. B. erythritol, pentaerythritol, arabitol, Adonite, xylitol, sorbitol, mannitol or dulcitol;
  • - Monosaccharide, z. B. Arabinose, Ribose, Xylose, Lyxose, Allose, Altrose, Glucose, Mannose, Gulose, Idose, Galactose, Talose, Ribulose, Xylulose, Psicose, Fructose, Sorbose oder Tagatose; - Monosaccharides, e.g. B. arabinose, ribose, xylose, lyxose, Allose, Altrose, Glucose, Mannose, Gulose, Idose, Galactose, Talose, ribulose, xylulose, psicose, fructose, sorbose or Tagatose;  
  • - Disaccharide, z. B. Saccharose, Lactose, Trehalose, Maltose, Cellobiose oder Gentiobiose.- Disaccharides, e.g. B. sucrose, lactose, trehalose, maltose, Cellobiose or gentiobiose.

Bevorzugt werden von diesen Zuckern oder zuckerähnlichen Verbindungen solche, die als günstige Rohstoffquelle in der Natur in ausreichender Menge in der D-Konfiguration vorkommen oder hieraus leicht erhältlich sind, insbesondere sind dies Sorbit, Saccharose, Mannose, Fructose, Galactose und vor allem Glucose.Of these, sugars or sugar-like ones are preferred Compounds those that act as a cheap source of raw materials in nature occur in sufficient quantity in the D configuration or are readily available, especially sorbitol, Sucrose, mannose, fructose, galactose and especially glucose.

Die einsetzbaren Polyole tragen in der Regel nur primäre und/oder sekundäre Hydroxylgruppen.The polyols that can be used generally only carry primary and / or secondary hydroxyl groups.

Als Carbonsäureanhydride kommen vor allem die Anhydride der Caprylsäure, Capronsäure, n-Valeriansäure, iso-Valeriansäure, Trimethylessigsäure, n-Buttersäure, iso-Buttersäure, Propionsäure und insbesondere Essigsäure in Betracht.As the carboxylic acid anhydrides, there are above all the anhydrides Caprylic acid, caproic acid, n-valeric acid, iso-valeric acid, Trimethyl acetic acid, n-butyric acid, iso-butyric acid, propionic acid and especially acetic acid.

Unter "Peracylierung" ist die vollständige Acylierung aller vor­ handenen Hydroxylgruppen zu verstehen. In einzelnen Fällen kann es auch gelingen, durch entsprechende Wahl der Reaktionsparameter nur einen bestimmten Teil der Hydroxylgruppen gezielt zu acylie­ ren.Under "Peracylation" is the complete acylation of all to understand existing hydroxyl groups. In some cases it can also be achieved by appropriate selection of the reaction parameters targeted only a certain portion of the hydroxyl groups to acylie ren.

Als erfindungsgemäß einzusetzende anionische Tenside in saurer Form eignen sich insbesondere:As acidic anionic surfactants to be used according to the invention Form are particularly suitable:

  • - Alkylbenzolsulfonsäuren, insbesondere solche der Formel (besonders bevorzugt sind Kettenlängen von C12 bis C14);- Alkylbenzenesulfonic acids, especially those of the formula (chain lengths from C 12 to C 14 are particularly preferred);
  • - Alkylsulfonsäuren, insbesondere solche der Formel R2-SO3H mit R2 = C8-C30-Alkyl;- Alkylsulfonic acids, in particular those of the formula R 2 -SO 3 H with R 2 = C 8 -C 30 alkyl;
  • - Sulfobernsteinsäuremono- oder -diester, insbesondere solche der Formel - Sulfosuccinic acid monoesters or diesters, in particular those of the formula
  • - Sulfoalkylcarbonsäuren oder -carbonsäureester, insbesondere solche der Formel - Sulfoalkylcarboxylic acids or carboxylic acid esters, especially those of the formula
  • - Naphthalinmono- oder -disulfonsäuren oder Mono- oder Dialkyl­ naphthalinmono- oder -disulfonsäuren, insbesondere solche der Formel - Naphthalene mono- or disulfonic acids or mono- or dialkyl naphthalene mono- or disulfonic acids, especially those of the formula
  • - amphotere sulfongruppenhaltige Tenside in ihrer sauren Form, insbesondere C8- bis C22-Alkyldimethylammonium-3-sulfopropyl­ betaine- Amphoteric surfactants containing sulfone groups in their acidic form, in particular C 8 - to C 22 -alkyldimethylammonium-3-sulfopropyl betaine

Die Verwendung derartiger anionischer Tenside in saurer Form als Katalysatoren mit emulgierenden Eigenschaften ist schon aus der EP-A 132 043 (2) bekannt, wo diese Verbindungen bei der Her­ stellung von Alkylglycosiden aus Monosacchariden und Alkoholen verwendet werden.The use of such anionic surfactants in acidic form as Catalysts with emulsifying properties are already out of the EP-A 132 043 (2) is known, where these compounds in the Her provision of alkyl glycosides from monosaccharides and alcohols be used.

Die emulgierenden Eigenschaften dieser sauren Katalysatoren sind in starkem Maße mit für den Erfolg des erfindungsgemäßen Ver­ fahrens verantwortlich. Durch diese Emulgatoren wird eine gleich­ mäßige und feine Verteilung der zu acylierenden Polyole im Reaktionsmedium erreicht.The emulsifying properties of these acidic catalysts are to a large extent for the success of the Ver driving responsible. Through these emulsifiers one becomes the same moderate and fine distribution of the polyols to be acylated in Reaction medium reached.

Falls die beschriebenen anionischen Tenside nicht in ihrer sauren Form vorliegen, kann diese in situ beispielsweise durch eine starke Mineralsäure freigesetzt werden. Besonders geeignet ist hier Schwefelsäure, die dann vorzugsweise im Molverhältnis 0,1:1 bis 10 : 1, bezogen auf das anionische Tensid, eingesetzt wird. If the anionic surfactants described are not in their acidic Form can be present in situ, for example, by a strong mineral acid are released. Is particularly suitable here sulfuric acid, which is then preferably in a molar ratio of 0.1: 1 up to 10: 1, based on the anionic surfactant, is used.  

Die Menge an anionischem Tensid beträgt üblicherweise pro Mol zu acylierender Hydroxylgruppe 0,001 bis 0,1 mol, vorzugsweise 0,003 bis 0,05 mol.The amount of anionic surfactant is usually too per mole acylating hydroxyl group 0.001 to 0.1 mol, preferably 0.003 up to 0.05 mol.

Als Reaktionsmedium oder Lösungsmittel dient in der Regel das Acyclierungsmittel selbst oder die zugrundeliegende Carbonsäure.This is usually used as the reaction medium or solvent Acyclizing agent itself or the underlying carboxylic acid.

Für die Produktqualität der erhaltenen Peracylierungsprodukte ist weiterhin auch wichtig, daß das anionische Tensid, das in der Regel eine starke Säure darstellt, nach erfolgter Acylierung neutralisiert wird. Hierbei hat sich herausgestellt, daß eine nicht ganz vollständige Neutralisation für die Farbstabilität oft von Vorteil ist. Bevorzugt wird daher ein Neutralisationsgrad von 50 bis 100%, besonders bevorzugt ein Neutralisationsgrad von 70% bis 95%.For the product quality of the peracylation products obtained also important that the anionic surfactant, which in the Usually represents a strong acid after acylation is neutralized. It has been found that a often not completely neutralization for color stability is an advantage. A degree of neutralization of is therefore preferred 50 to 100%, particularly preferably a degree of neutralization of 70% to 95%.

Bei der praktischen Durchführung des erfindungsgemäßen Ver­ fahrens, vor allem bei der Peracylierung, insbesondere Peracety­ lierung, von Mono- und Disacchariden, haben sich folgende zwei Varianten als besonders vorteilhaft herausgestellt:In the practical implementation of the Ver driving, especially in peracylation, especially peracety of mono- and disaccharides have the following two Variants are particularly advantageous:

  • (a) Das feste Polyol wird vorgelegt, in der zugehörigen Carbon­ säure suspendiert, das anionische Tensid wird zugefügt und bei 20 bis 100°C, vorzugsweise 30 bis 80°C, insbesondere 40°C bis 60°C werden 1,0 bis 1,1 Äquivalente, vorzugsweise 1,0 bis 1,05 Äquivalente Carbonsäureanhydrid pro Mol zu acylierender Hydroxylgruppe zugefügt. Man rührt bei derselben Temperatur ungefähr 1 bis 5 h weiter und destilliert anschließend das Lösungsmittel ab, wobei gegen Ende der Reaktion 80 bis 120°C in der Reaktionslösung erreicht werden sollen.(a) The solid polyol is presented in the associated carbon acid suspended, the anionic surfactant is added and at 20 to 100 ° C, preferably 30 to 80 ° C, especially 40 ° C to 60 ° C will be 1.0 to 1.1 equivalents, preferably 1.0 to 1.05 equivalents of carboxylic anhydride per mole to be acylated Added hydroxyl group. The mixture is stirred at the same temperature about 1 to 5 h and then distill the Solvent from, towards the end of the reaction 80 to 120 ° C. should be achieved in the reaction solution.
  • (b) Es werden pro Mol zu acylierender Hydroxylgruppe 1, 0 bis 1,1 Mol, vorzugsweise 1,0 bis 1,05 Mol Carbonsäureanhydrid vorgelegt, das anionische Tensid wird zugefügt und die Mischung oder Lösung wird auf 20 bis 100°C, vorzugsweise 30 bis 80°C, erwärmt. Dann wird das Polyol als Feststoff zudosiert. Es ist auch möglich, das Polyol als Suspension in einem geeigneten Lösungsmittel zu dosieren. Man rührt unge­ fähr 1 bis 5 h bei derselben Temperatur nach und destilliert das Lösungsmittel ab.(b) There are 1.0 to 1 per mole of hydroxyl group to be acylated 1.1 moles, preferably 1.0 to 1.05 moles of carboxylic anhydride submitted, the anionic surfactant is added and the Mixture or solution is at 20 to 100 ° C, preferably 30 up to 80 ° C, heated. Then the polyol becomes a solid added. It is also possible to suspend the polyol as a suspension a suitable solvent. You stir continue for 1 to 5 h at the same temperature and distill the solvent.

Die Destillation erfolgt für beide Varianten (a) oder (b) ent­ weder "batchweise" oder kann bevorzugt mit einer Kombination von Fallfilm- und Dünnschichtverdampfern durchgeführt werden. Bei nicht so hohen Anforderungen an den Restgehalt an Carbonsäure können auch nur ein oder mehrere Fallfilmverdampfer ausreichend sein. Man kann aber auch durch einen oder mehrere entsprechend dimensionierte Dünnschichtverdampfer zu einem Restsäuregehalt von < 2% gelangen.The distillation takes place for both variants (a) or (b) neither "batchwise" or preferably with a combination of Falling film and thin film evaporators are carried out. At not so high demands on the residual carboxylic acid content can also use only one or more falling film evaporators his. But you can also by one or more accordingly  dimensioned thin film evaporators to a residual acid content of <2%.

Die nach den erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Produkte, z. B. Pentaacetylglucose, eignen sich hervorragend als Aktivatoren für die Sauerstoffbleiche in Wasch-, Desinfektions- und Reini­ gungsmitteln.The products produced by the processes according to the invention, e.g. B. pentaacetyl glucose, are excellent as activators for oxygen bleaching in washing, disinfection and cleaning agents.

Durch das erfindungsgemäße Verfahren erhält man helle und lager­ stabile, nicht nachdunkelnde Produkte, die nur eine geringe An­ zahl von Nebenprodukten und Verunreinigungen enthalten. Durch die Verwendung der beschriebenen anionischen Tenside als Katalysatoren mit emulgierenden Eigenschaften ist es möglich, eine hohe Reaktionsgeschwindigkeit für die Acylierung einzustel­ len und trotzdem die Umsetzung thermisch gut zu kontrollieren. Ein weiterer Vorteil ist die Umweltfreundlichkeit, d. h. geringe Belastung der Oberflächengewässer, der eingesetzten anionischen Tenside, da diese in der Regel ausreichend bis gut in Kläranlagen abgebaut oder eliminiert werden können. Weiterhin behindern die anionischen Tenside nicht den Wirkungsmechanismus der peracylier­ ten Polyole als Bleichaktivatoren, wie dies beispielsweise beim Vorliegen von Schwermetallionen, z. B. Eisenionen, der Fall ist.The process according to the invention gives light and stock stable, non-darkening products that have a low Number of by-products and impurities included. Through the Use of the anionic surfactants described as Catalysts with emulsifying properties it is possible to set a high reaction rate for the acylation len and still check the implementation thermally well. Another advantage is the environmental friendliness, i. H. low Pollution of the surface waters, the anionic used Surfactants, as these are usually sufficient to good in sewage treatment plants can be broken down or eliminated. Furthermore, the anionic surfactants not the mechanism of action of the peracylier ten polyols as bleach activators, such as in Presence of heavy metal ions, e.g. B. iron ions, is the case.

BeispieleExamples Beispiel 1example 1 Verwendung von Dodecylbenzolsulfonsäure bei der Acetylierung von GlucoseUse of dodecylbenzenesulfonic acid in the acetylation of glucose

In einem Kolben mit Rührer, Thermometer, Tropftrichter und Rück­ flußkühler wurden 180 g wasserfreie Glucose in 180 g Eisessig kräftig suspendiert. Es wurden 5 g Dodecylbenzolsulfonsäure zu­ gefügt und es wurde auf 60°C erwärmt. Man tropfte innerhalb von 30 min 561 g Acetanhydrid zu und achtete dabei darauf, daß die Temperatur nicht über 70°C stieg (Kühlbad). Nach Ende des Zu­ tropfens rührte man ca. 3 h bei 70°C nach und kühlte auf Raum­ temperatur ab. Man neutralisierte mit 5 ml 3 M NaOH und destil­ lierte zunächst bei 20°C die Hälfte des Lösungsmittels im Vakuum ab. Man steigerte dann bis zum Ende der Destillation die Tempera­ tur auf 100°C. Man erhielt ca. 400 g helles Öl mit einem Gehalt von 90% bis 95% Pentaacetylglucose, das für die beabsichtigte Verwendung als Bleichaktivator ausreichend sauber war. In a flask with stirrer, thermometer, dropping funnel and back Flow coolers were 180 g of anhydrous glucose in 180 g of glacial acetic acid strongly suspended. 5 g of dodecylbenzenesulfonic acid were added added and it was heated to 60 ° C. You dripped within 30 min 561 g of acetic anhydride, taking care that the Temperature did not rise above 70 ° C (cooling bath). After the end of the Zu The mixture was stirred for about 3 hours at 70 ° C. and cooled to room temperature from. It was neutralized with 5 ml of 3 M NaOH and distilled First, half of the solvent was vacuumed at 20 ° C from. The temperature was then increased until the distillation ended to 100 ° C. About 400 g of light oil with a content were obtained from 90% to 95% pentaacetyl glucose, which is intended for the Use as a bleach activator was sufficiently clean.  

Beispiel 2Example 2 Verwendung von Myristyl-dimethylammonium-3-sulfopropylbetain bei der Acetylierung von GlucoseUse of myristyl-dimethylammonium-3-sulfopropylbetaine acetylation of glucose

In einem Kolben mit Rührer, Thermometer und Rückflußkühler wurden 561 g Acetanhydrid und 7,23 g Myristyl-dimethylammonium-3-sul­ fopropylbetain vorgelegt. Man fügte unter Rühren 2,0 g konz. Schwefelsäure hinzu und erwärmte auf 40°C. Während 1 h wurden 180 g wasserfreie Glucose so eingetragen, daß eine Maximaltempe­ ratur von 60°C nicht überschritten wurde. Man rührte 4 h bei 60°C nach, neutralisierte mit 6 ml 3 M NaOH und destilliert wie in Beispiel 1 beschrieben ab. Die Ausbeute betrug ca. 400 g (Gehalt: ca. 90% bis 95% Pentaacetylglucose)In a flask with stirrer, thermometer and reflux condenser 561 g acetic anhydride and 7.23 g myristyldimethylammonium-3-sul submitted fopropylbetaine. 2.0 g of conc. Added sulfuric acid and warmed to 40 ° C. During 1 h 180 g of anhydrous glucose entered so that a maximum temperature temperature of 60 ° C was not exceeded. The mixture was stirred at 60 ° C. for 4 h after, neutralized with 6 ml of 3 M NaOH and distilled as in Example 1 described from. The yield was approx. 400 g (content: approx. 90% to 95% pentaacetyl glucose)

Beispiel 3Example 3 Verwendung von 2,4-Dibutylnaphthalin-1-sulfonsäure bei der Acetylierung von SorbitUse of 2,4-dibutylnaphthalene-1-sulfonic acid in the Acetylation of sorbitol

In einem Kolben mit Rührer, Rückflußkühler, Thermometer und Tropftrichter wurden 182 g Sorbit vorgelegt. Man suspendierte in 180 ml Essigsäure und fügte 6,3 g 2,4-Dibutylnaphthalin-1-sulfon­ säure hinzu. Man erwärmte auf 50°C und fügte innerhalb von 30 min 540 g Acetanhydrid hinzu. Dabei war zu beachten, daß die Innen­ temperatur nicht über 80°C stieg. Man rührte 3 h bei 80°C nach, neutralisierte den Katalysator mit 9 ml 3 M NaOH und destillierte das Lösungsmittel wie in Beispiel 1 beschrieben ab. Die Ausbeute betrug ca. 443 g hellgelbe Schmelze mit 88% bis 92% Gehalt an Hexaacetylsorbit.In a flask with stirrer, reflux condenser, thermometer and Dropping funnels were placed in 182 g of sorbitol. You were suspended in 180 ml of acetic acid and added 6.3 g of 2,4-dibutylnaphthalene-1-sulfone acidity. The mixture was heated to 50 ° C. and added within 30 minutes 540 g of acetic anhydride are added. It was important to note that the inside temperature did not rise above 80 ° C. The mixture was subsequently stirred at 80 ° C. for 3 h, neutralized the catalyst with 9 ml of 3 M NaOH and distilled the solvent as described in Example 1. The yield was approximately 443 g light yellow melt with 88% to 92% content Hexaacetyl sorbitol.

Claims (6)

1. Verfahren zur Peracylierung mit Polyolen mit 4 bis 12 C-Ato­ men und 4 bis 8 Hydroxylgruppen pro Molekül, welche zusätz­ liche Carbonylfunktionen oder hieraus gebildete Acetal- oder Ketalfunktionen enthalten können, mit Anhydriden von C2- bis C7-Carbonsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man die Um­ setzung der Polyole mit den Carbonsäureanhydriden in Gegen­ wart der sauren Form eines anionischen Tensids als Kataly­ sator durchführt.1. Process for peracylation with polyols having 4 to 12 carbon atoms and 4 to 8 hydroxyl groups per molecule, which may contain additional carbonyl functions or acetal or ketal functions formed therefrom, with anhydrides of C 2 - to C 7 -carboxylic acids, thereby characterized in that one carries out the implementation of the polyols with the carboxylic anhydrides in the presence of the acidic form of an anionic surfactant as a catalyst. 2. Verfahren zur Peracylierung von Polyolen nach Anspruch 1, wobei als Polyole Pentite, Hexite, Monosaccharide oder Disaccharide eingesetzt werden.2. A process for the peracylation of polyols according to claim 1. where as polyols pentites, hexites, monosaccharides or Disaccharides can be used. 3. Verfahren zur Peracylierung von Polyolen nach Anspruch 1 oder 2, wobei als Carbonsaureanhydrid Acetanhydrid eingesetzt wird.3. A process for the peracylation of polyols according to claim 1 or 2, with acetic anhydride used as the carboxylic anhydride becomes. 4. Verfahren zur Peracylierung von Polyolen nach den An­ sprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Um­ setzung in Gegenwart der sauren Form einer Alkylbenzolsulfon­ säure, einer Alkylsulfonsäure, eines Sulfobernsteinsäuremono- oder -diesters, einer Sulfoalkylcarbonsäure oder eines Sulfo­ alkylcarbonsäureesters, einer Naphthalinmono- oder -disulfon­ säure, einer Mono- oder Dialkylnaphthalinmono- oder -disulfonsäure oder eines amphoteren sulfongruppenhaltigen Tensids durchführt.4. Process for the peracylation of polyols according to the An sayings 1 to 3, characterized in that the order setting in the presence of the acid form of an alkylbenzenesulfone acid, an alkyl sulfonic acid, a sulfosuccinic acid mono- or diester, a sulfoalkyl carboxylic acid or a sulfo alkyl carboxylic acid ester, a naphthalene mono- or disulfone acid, a mono- or dialkylnaphthalene mono- or disulfonic acid or an amphoteric sulfone group-containing Carries out surfactant. 5. Verfahren zur Peracylierung von Polyolen nach den An­ sprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man nach er­ folgter Umsetzung das anionische Tensid zu 50 bis 100% neutralisiert.5. Process for the peracylation of polyols according to the An sayings 1 to 4, characterized in that according to he 50% to 100% of the anionic surfactant neutralized. 6. Verwendung der gemäß den Ansprüchen 1 bis 5 hergestellten peracylierten Polyole als Aktivatoren für die Sauerstoff­ bleiche in Wasch-, Desinfektions- und Reinigungsmitteln.6. Use of the produced according to claims 1 to 5 peracylated polyols as activators for oxygen bleach in detergents, disinfectants and cleaning agents.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6977275B2 (en) 2002-01-16 2005-12-20 Eastman Chemical Company Carbohydrate esters and polyol esters as plasticizers for polymers, compositions and articles including such plasticizers and methods of using the same

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