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DE428185C - Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Dibenzanthronreihe - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Dibenzanthronreihe

Info

Publication number
DE428185C
DE428185C DEB115183D DEB0115183D DE428185C DE 428185 C DE428185 C DE 428185C DE B115183 D DEB115183 D DE B115183D DE B0115183 D DEB0115183 D DE B0115183D DE 428185 C DE428185 C DE 428185C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dyes
preparation
blue
dibenzanthrone series
parts
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEB115183D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Paul Nawiasky
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
JG Farbenindustrie AG
Original Assignee
JG Farbenindustrie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by JG Farbenindustrie AG filed Critical JG Farbenindustrie AG
Priority to DEB115183D priority Critical patent/DE428185C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE428185C publication Critical patent/DE428185C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B3/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
    • C09B3/22Dibenzanthrones; Isodibenzanthrones
    • C09B3/30Preparation from starting materials already containing the dibenzanthrone or isodibenzanthrone nucleus
    • C09B3/38Preparation from starting materials already containing the dibenzanthrone or isodibenzanthrone nucleus by introduction of hydrocarbon or acyl residues into amino groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Dibenzanthronreihe. In der Patentschrift 267418 sind u. a. Kükenfarbstoffe beschrieben, die durch Einführung von Säureresten in Aminoderivate \-on -Dibenzanthronen erhalten werden. Die Farbstoffe, die durch Kochen des Aminoderivates mit dein Säurechlorid erzeugt sind, zeichnen sich, wie daselbst angegeben ist, durch eine vorzügliche Chlorechtheit aus.
  • Es wurde nun gefunden, daß man ganz rindere Produkte erhält, wenn man acidylierende Mittel in Gegenwart von Verdünnungsinitteln auf Aminorlil>enzanthrone einwirken lüßt. So erhält man z. B. auf diese Weise aus Aminodibenzanthron und Benzoylchlorid einen blauen Farbstoff, während der aus diesen Stoffen nach der Patentschrift 267418 erzeugte Farbstoff violettrot färbt. Die neuen Produkte haben wertvolle färberische Eigenschaften, doch besitzen sie im allgemeinen im Gegensatz zu denen der Patentschrift 267d.18 eine Chlorechtheit, die nicht auf der Höhe derjenigen der besten Küpenfarbstoffe steht. Die Farbstoffe können auch als Ausgangsinaterial zur Herstellung neuer Farbstoffe Verwendung finden.
  • Beispiel r.
  • 5o Teile reines Aininodibenzanthron, das z. B. aus dem gemäß Patent 4o2641 erhältlichen Nitrodibenzanthron hergestellt sein kann, werden in eine Mischung von 5o Teilen Benzoylchlorid und zooo Teilen Nitrobenzol eingetragen. Das Gemisch wird zum Sieden erhitzt und 3 Stunden bei Siedetemperatur gerührt. Beim Erkalten scheidet sich der neue Farbstoff als dunkel gefärbtes Pulver ab, welches sich z. B. in Trichlorbenzol schwer mit blauer Farbe und roter Fluoreszenz löst. Die Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist rotstichigviolett. Der neue Farbstoff färbt aus rotstichigblauer Küpe Baumwolle mit der gleichen Farbe an. Bei der Oxydation an der Luft geht die Färbung in ein kräftiges Blau über. Die Färbung wird beim starken Chloren grau.
  • Verwendet man an Stelle des Benzovlchlorids o-Ch:lorbenzoylchlorid, so erhält inan einen ähnlichen Farbstoff von etwas rotstickigerer Nuance.
  • Aininoisodibenzanthron geht bei der gleichen Behandlung in ein schönes Violett über. Beispiele.
  • ioo Teile reines Aminodibenzanthron werden mit 2ooo Teilen Nitrobenzol und ioo Teilen Toluolsulfochlorid 3 Stunden bei 16o°gerührt. Aus dein Reaktionsgemisch wird der neue Farbstoff z. B. durch Wasserdampfdestillation abgeschieden. Er bildet ein dunkles Pulver, welches sich in konzentrierter Schwefelsäure rotstichigv iolett, in warmem Trichlorbenzol schwer mit blauer Farbe und roter Fluoreszenz löst. Er färbt aus rotstichigblauer Küpe Baumwolle blaugrün an. Beim Chloren wird die Färbung blaugrau.

Claims (1)

  1. PATrN T-ANSPRUCTf Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Dibenzanthronreihe, dadurch gekennzeichnet, dafi man Aminoder ivate von Dibenzanthronen in Gegenwart von Verdünnungsmitteln mit acidylierenden Mitteln behandelt.
DEB115183D 1924-08-12 1924-08-12 Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Dibenzanthronreihe Expired DE428185C (de)

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DE428185C true DE428185C (de) 1926-04-28

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