DE4238210C1 - Fettsäure-bis-sorbitylamide - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft Fettsäure-bis-sorbitylamide, ein Verfahren
zu ihrer Herstellung, bei dem man Fettsäuren bzw.
Fettsäureniedrigalkylester mit Bis-Sorbitylamin umsetzt,
wäßrige Detergensgemische und oberflächenaktive Mittel, die
die Fettsäure-bis-sorbitylamide enthalten sowie die Verwendung
der Fettsäure-bis-sorbitylamide zur Herstellung oberflächenaktiver
Mittel.
Mono- und Polysaccharide stellen kostengünstige rezente Rohstoffe
dar, deren Verwendung zur Schonung von fossilen,
nicht-nachwachsenden Rohstoffen wie Erdöl oder Kohle beiträgt.
so haben sich im Bereich der Zuckertenside neben den
Saccharose- und Sorbitanestern insbesondere die Alkylpolyglucoside
etablieren können, die neben ausgezeichneten
Detergenseigenschaften über eine besonders vorteilhafte
ökotoxikologische Verträglichkeit verfügen [Tens. Surf. Det.
28, 419 (1991)].
Eine weitere Gruppe von Zuckertensiden stellen die Aminopentaole
und deren Acylierungsprodukte dar, wie sie beispielsweise
von H. Kelkenberg in Tens. Surf. Det. 25, 8 (1988) beschrieben
worden sind. Derartige Fettsäure-N-alkylglucamide
sind bereits seit mehr als 30 Jahren bekannt und werden üblicherweise
durch reduktive Aminierung von Glucose mit Aminen
und gegebenenfalls nachfolgende Acylierung mit Fettsäureestern
hergestellt [US 29 65 576 (Procter & Gamble)]. Spezielle
Varianten dieses Verfahrens sind Gegenstand der internationalen
Patentanmeldungen WO 92/6984 und WO 92/8687 (Procter
& Gamble).
Auch die Verwendung der genannten Fettsäure-N-alkylglucamide
ist Gegenstand einer Vielzahl von Veröffentlichungen. Aus der
europäischen Patentanmeldung EP-A1 02 85 768 (Hüls) ist beispielsweise
ihr Einsatz als Verdickungsmittel bekannt. In der
französischen Offenlegungsschrift FR-A 15 80 491 (Henkel)
werden wäßrige Detergensgemische auf Basis von Sulfaten und/
oder Sulfonaten, Niotensiden und gegebenenfalls Seifen beschrieben,
die Fettsäure-N-alkylglucamide als Schaumregulatoren
enthalten.
Gegenstand der internationalen Patentanmeldungen WO 92/6153;
6156; 6157; 6158; 6159 und 6160 (Procter & Gamble) sind Mischungen
von Polyhydroxyfettsäure, insbesondere Fettsäure-
N-alkylglucamiden mit anionischen Tensiden, Tensiden mit
Sulfat- und/oder Sulfonatstruktur, Ethercarbonsäuren, Ethersulfaten,
Methylestersulfonaten und nichtionischen Tensiden.
Die Verwendung dieser Stoffe in den unterschiedlichsten
Wasch-, Spül- und Reinigungsmitteln wird in den
internationalen Patentanmeldungen WO 92/6152; 6154; 6155;
6161; 6162; 6164; 6170; 6171 und 6172 (Procter & Gamble) beschrieben.
Die Zusammenstellung zeigt, daß es sich bei der Klasse der
Fettsäure-N-alkylglucamide um intensiv untersuchte nichtionische
Zuckertenside handelt. Es ist daher an sich überraschend,
daß es trotzdem bislang nicht gelungen ist, die für
viele Anwendungen unzureichende Hydrophilie und Kaltwasserlöslichkeit
der genannten Fettsäure-N-alkylglucamide in wünschenswerter
Weise zu verbessern.
Die Aufgabe der Erfindung bestand somit darin, neue stickstoffhaltige
Zuckertenside zu entwickeln, die frei von den
geschilderten Nachteilen sind.
Gegenstand der Erfindung sind Fettsäure-bis-sorbitylamide der
Formel (I)
in der
R¹CO für einen aliphatischen, linearen oder verzweigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und
Z für einen Sorbitylrest
steht.
R¹CO für einen aliphatischen, linearen oder verzweigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und
Z für einen Sorbitylrest
steht.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen
Fettsäure-bis-sorbitylamide nicht nur über ausgezeichnete
Detergenseigenschaften und eine hohe ökotoxikologische Verträglichkeit
verfügen, sondern auch eine gegenüber den Fettsäure-
N-alkylglucamiden stark verbesserte Kaltwasserlöslichkeit
besitzen.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft ein Verfahren
zur Herstellung von Fettsäure-bis-sorbitylamiden der Formel
(I)
in der
R¹CO für einen aliphatischen, linearen oder verzweigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und
Z für einen Sorbitylrest
steht, bei dem man Fettsäuren bzw. Fettsäureniedrigalkylester der Formel (II)
R¹CO für einen aliphatischen, linearen oder verzweigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und
Z für einen Sorbitylrest
steht, bei dem man Fettsäuren bzw. Fettsäureniedrigalkylester der Formel (II)
R¹CO-OR² (II)
in der R¹CO die oben angegebene Bedeutung besitzt und R² für
Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
steht, in Gegenwart basischer Katalysatoren mit Bis-Sorbitylamin
umsetzt.
Typische Beispiele für Fettsäuren bzw. Fettsäureniedrigalkylester,
die zur Acylierung des Bis-Sorbitylamins in Betracht
kommen, sind Capronsäure, Caprylsäure, Caprinsäure,
Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmoleinsäure,
Stearinsäure, Isostearinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure,
Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Ricinolsäure,
12-Hydroxystearinsäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure,
Behensäure und Erucasäuren sowie deren technische
Gemische, wie sie beispielsweise bei der Druckspaltung von
Fetten und Ölen anfallen. Neben den genannten Fettsäuren
kommen auch deren Ester mit Methanol, Ethanol, Propanol oder
Butanol in Betracht. Vorzugsweise werden Fettsäureniedrigalkylester
der Formel (II) eingesetzt, in der R¹CO für einen
Acylrest mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen und R² für eine Methylgruppe
steht. In besonderer Weise bevorzugt sind dabei
Laurinsäuremethylester sowie technische Kokos- bzw. Talgfettsäuremethylester.
Bis-Sorbitylamin stellt einen bekannten Stoff dar, der nach
den einschlägigen Methoden der präparativen organischen Chemie
erhalten werden kann. Ein Verfahren zu seiner Herstellung
besteht beispielsweise in der reduktiven Aminierung von Glucose
mit Ammoniak.
Üblicherweise können die Fettsäuren bzw. Fettsäureniedrigalkylester
und das Bis-Sorbitylamin im molaren Verhältnis von
0,95 : 1 bis 1 : 1,2, vorzugsweise 1 : 1 bis 1 : 1,1 eingesetzt
werden.
Die basischen Katalysatoren können ausgewählt sein aus der
Gruppe, die von Alkali- und Erdalkalioxiden, -hydroxiden,
-carbonaten und C₁-C₄-alkoholaten gebildet wird. Typische
Beispiele sind Natriumhydroxid, Natriumcarbonat, Natriummethylat,
Kaliumcarbonat und Kalium-tert.butylat. Es hat sich
als optimal erwiesen, die Katalysatoren in Mengen von 0,1 bis
5, vorzugsweise 1 bis 2 Gew.-% - bezogen auf die Ausgangsstoffe
- einzusetzen.
Die Umsetzung der Fettsäuren bzw. Fettsäureniedrigalkylester
mit dem Bis-Sorbitylamin kann bei Temperaturen von 60 bis
150, vorzugsweise 90 bis 130°C durchgeführt werden. In einer
bevorzugten Ausführungsform der Erfindung findet die Acylierung
in einem Lösungsmittel, beispielsweise Methanol, Dimethylformamid,
Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon oder
Tetrahydrofuran statt. Nach Beendigung der Umsetzung kann das
Solvens wieder abdestilliert werden.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft wäßrige Detergensgemische
enthaltend die erfindungsgemäßen Fettsäure-
bis-sorbitylamide der Formel (I)
in der
R¹CO für einen aliphatischen, linearen oder verzweigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und
Z für einen Sorbitylrest
steht sowie weitere anionische, nichtionische, kationische und/oder amphotere bzw. zwitterionische Tenside.
R¹CO für einen aliphatischen, linearen oder verzweigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und
Z für einen Sorbitylrest
steht sowie weitere anionische, nichtionische, kationische und/oder amphotere bzw. zwitterionische Tenside.
Typische Beispiele für anionische Tenside sind Alkylbenzolsulfonate,
Alkansulfonate, Olefinsulfonate, Alkylethersulfonate,
Glycerinethersulfonate, α-Methylestersulfonate, Sulfofettsäuren,
Alkylsulfate, Fettalkoholethersulfate, Glycerinethersulfate,
Hydroxymischethersulfate, Monoglycerid(ether)sulfate,
Fettsäureamid(ether)sulfate, Sulfosuccinate,
Sulfosuccinamate, Sulfotriglyceride, Ethercarbonsäuren, Isethionate,
Tauride, Sarcosinate, Alkyloligoglucosidsulfate und
Alkyl(ether)phosphate. Sofern die anionischen Tenside Polyglycoletherketten
enthalten, können sie eine konventionelle,
vorzugsweise jedoch eine eingeengte Homologenverteilung aufweisen.
Typische Beispiele für nichtionische Tenside sind Fettalkoholpolyglycolether,
Alkylphenolpolyglycolether, Fettsäurepolyglycolester,
Fettsäureamidpolyglycolether, Fettaminpolyglycolether,
alkoxylierte Triglyceride, Alk(en)yloligoglykoside,
Fettsäureglucamide, Polyolfettsäureester, Zuckerester, Sorbitanester
und Polysorbate. Sofern die nichtionischen Tenside
Polyglycoletherketten enthalten, können sie eine konventionelle,
vorzugsweise jedoch eine eingeengte Homologenverteilung
aufweisen.
Typische Beispiele für kationische Tenside sind quartäre Ammoniumverbindungen
und quaternierte Difettsäuretrialkanolaminester.
Typische Beispiele für amphotere bzw. zwitterionische Tenside
sind Aminobetaine, Alkylamidobetaine, Aminopropionate, Aminoglycinate,
Imidazoliniumbetaine und Sulfobetaine.
Bei den genannten Tensiden handelt es sich ausschließlich um
bekannte Verbindungen. Hinsichtlich Struktur und Herstellung
dieser Stoffe sei auf einschlägige Übersichtsarbeiten beispielsweise
J. Falbe (ed.), "Surfactants in Consumer Products",
Springer Verlag, Berlin, 1987, S. 54-124 oder J. Falbe
(ed.), "Katalysatoren, Tenside und Mineralöladditive", Thieme
Verlag, Stuttgart, 1978, S. 123-217 verwiesen.
Die wäßrigen Detergensgemische können die erfindungsgemäßen
Fettsäure-bis-sorbitylamide in Mengen von 1 bis 99, vorzugsweise
2 bis 50 und insbesondere 5 bis 25 Gew.-% - bezogen auf
den Feststoffgehalt der Mischungen - enthalten.
Die erfindungsgemäßen Fettsäure-bis-sorbitylamide weisen
ausgezeichnete Detergenseigenschaften auf. Sie fördern beispielsweise
die Benetzung harter Oberflächen und die Emulgierung
ansonsten nicht miteinander mischbarer Phasen. Ein
besonderer Vorteil liegt in ihrer überraschend guten Kaltwasserlöslichkeit.
Weitere Ausgestaltungen der Erfindung betreffen
daher oberflächenaktive Mittel, die die erfindungsgemäßen
Stoffe enthalten und die im folgenden näher charakterisiert
werden:
- Pulverförmige Universalwaschmittel, enthaltend 10 bis 30 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - der erfindungsgemäßen Fettsäure-bis-sorbitylamide der Formel (I) sowie gegebenenfalls weitere anionische, nichtionische, kationische, amphotere bzw. zwitterionische Tenside sowie übliche Hilfs- und Zusatzstoffe.
- Flüssige Universalwaschmittel, enthaltend 10 bis 70 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - der erfindungsgemäßen Fettsäure-bis-sorbitylamide der Formel (I) sowie gegebenenfalls weitere anionische, nichtionische, kationische, amphotere bzw. zwitterionische Tenside sowie übliche Hilfs- und Zusatzstoffe.
- Flüssige Feinwaschmittel, enthaltend 10 bis 50 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - der erfindungsgemäßen Fettsäure- bis-sorbitylamide der Formel (I) sowie gegebenenfalls weitere anionische, nichtionische, kationische, amphotere bzw. zwitterionische Tenside sowie übliche Hilfs- und Zusatzstoffe.
- Handgeschirrspülmittel, enthaltend 10 bis 50 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - der erfindungsgemäßen Fettsäure- bis-sorbitylamide der Formel (I) sowie gegebenenfalls weitere anionische, nichtionische, kationische, amphotere bzw. zwitterionische Tenside sowie übliche Hilfs- und Zusatzstoffe.
- Klarspüler, enthaltend 10 bis 50 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - der erfindungsgemäßen Fettsäure-bis-sorbitylamide der Formel (I) sowie gegebenenfalls weitere anionische, nichtionische, kationische, amphotere bzw. zwitterionische Tenside sowie übliche Hilfs- und Zusatzstoffe.
- Flüssige Reinigungs- und Desinfektionsmittel, enthaltend 10 bis 30 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - der erfindungsgemäßen Fettsäure-bis-sorbitylamide der Formel (I) sowie gegebenenfalls weitere anionische, nichtionische, kationische, amphotere bzw. zwitterionische Tenside sowie übliche Hilfs- und Zusatzstoffe.
- Haarshampoos, enthaltend 10 bis 30 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - der erfindungsgemäßen Fettsäure-bis-sorbitylamide der Formel (I) sowie gegebenenfalls weitere anionische, nichtionische, kationische, amphotere bzw. zwitterionische Tenside sowie übliche Hilfs- und Zusatzstoffe.
- Haarspülungen, enthaltend 10 bis 30 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - der erfindungsgemäßen Fettsäure-bis-sorbitylamide der Formel (I) sowie gegebenenfalls weitere anionische, nichtionische, kationische, amphotere bzw. zwitterionische Tenside sowie übliche Hilfs- und Zusatzstoffe.
- Schaumbäder, enthaltend 10 bis 30 Gew.-% -bezogen auf das Mittel - der erfindungsgemäßen Fettsäure-bis-sorbitylamide der Formel (I) sowie gegebenenfalls weitere anionische, nichtionische, kationische, amphotere bzw. zwitterionische Tenside sowie übliche Hilfs- und Zusatzstoffe.
Ein letzter Gegenstand der Erfindung betrifft schließlich die
Verwendung der erfindungsgemäßen Fettsäure-bis-sorbitylamide
zur Herstellung von Wasch-, Spül- und Reinigungsmitteln sowie
Produkten zur Haar- und Körperpflege, in denen sie in Mengen
von 1 bis 70, vorzugsweise 5 bis 35 Gew.-% - bezogen auf die
Mittel - enthalten sein können.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung
näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.
In einem 1-l-Dreihalskolben
mit Rührer, Rückflußkühler und Tropftrichter wurden 346 g (1
mol) Bis-Sorbitylamin in 200 ml Dimethylformamid gelöst. Die
Reaktionsmischung wurde mit Stickstoff beaufschlagt und unter
Rühren bis auf 130°C erhitzt. Danach wurden 4 g festes Kaliumcarbonat
zugegeben, über den Tropftrichter portionsweise
256 g (1,1 mol) C12/18-Kokosfettsäuremethylester (Edenor®
K1218, Verseifungszahl 240, Fa. Henkel KGaA) zudosiert und
weitere 2 h gerührt. Anschließend wurde die Mischung abgekühlt,
mit Phosphorsäure neutralisiert und das Lösungsmittel
sowie nicht umgesetzter Methylester abdestilliert.
Es wurden 492 g Kokosfettsäure-bis-sorbitylamid - entsprechend
90% der Theorie - in Form eines weißen Feststoffs
erhalten.
Beispiel 1 wurde mit 346 Bis-
Sorbitylamin, 214 g (1 mol) Laurinsäuremethylester und 6 g
festem Natriummethylat wiederholt.
Es wurden 480 g Laurinsäure-bis-sorbitylamid - entsprechend
91% der Theorie - in Form eines weißen Feststoffs erhalten.
Claims (9)
1. Fettsäure-bis-sorbitylamide der Formel (I)
in der
R¹CO für einen aliphatischen, linearen oder verzweigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und
Z für einen Sorbitylrest
steht.
R¹CO für einen aliphatischen, linearen oder verzweigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und
Z für einen Sorbitylrest
steht.
2. Verfahren zur Herstellung von Fettsäure-bis-sorbitylamiden
der Formel (I)
in der
R¹CO für einen aliphatischen, linearen oder verzweigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und
Z für einen Sorbitylrest
steht, bei dem man Fettsäuren bzw. Fettsäureniedrigalkylester der Formel (II)R¹CO-OR² (II)in der R¹CO die oben angegebene Bedeutung besitzt und R² für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, in Gegenwart basischer Katalysatoren mit Bis-Sorbitylamin umsetzt.
R¹CO für einen aliphatischen, linearen oder verzweigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und
Z für einen Sorbitylrest
steht, bei dem man Fettsäuren bzw. Fettsäureniedrigalkylester der Formel (II)R¹CO-OR² (II)in der R¹CO die oben angegebene Bedeutung besitzt und R² für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, in Gegenwart basischer Katalysatoren mit Bis-Sorbitylamin umsetzt.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß
man Fettsäureniedrigalkylester der Formel (II) einsetzt,
in der R¹CO für einen Acylrest mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen
und R² für eine Methylgruppe steht.
4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß
man die Fettsäuren bzw. Fettsäureniedrigalkylester und
das Bis-Sorbitylamin im molaren Verhältnis von 0,95 : 1
bis 1 : 1,2 einsetzt.
5. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß
man basische Katalysatoren einsetzt, die ausgewählt sind
aus der Gruppe, die von Alkali- und Erdalkalioxiden, -hydroxiden,
-carbonaten und C₁-C₄-alkoholaten gebildet
wird.
6. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß
man die Katalysatoren in Mengen von 0,1 bis 5 Gew.-% -
bezogen auf die Ausgangsstoffe - einsetzt.
7. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß
man die Umsetzung bei Temperaturen von 60 bis 150°C
durchführt.
8. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß
man die Umsetzung in Gegenwart eines Lösungsmittels
durchführt.
9. Verwendung der erfindungsgemäßen Fettsäure-bis-sorbitylamide
zur Herstellung von Wasch-, Spül- und Reinigungsmitteln
sowie Produkten zur Haar- und Körperpflege.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4238210A DE4238210C1 (de) | 1992-11-12 | 1992-11-12 | Fettsäure-bis-sorbitylamide |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4238210A DE4238210C1 (de) | 1992-11-12 | 1992-11-12 | Fettsäure-bis-sorbitylamide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE4238210C1 true DE4238210C1 (de) | 1993-12-09 |
Family
ID=6472724
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE4238210A Expired - Fee Related DE4238210C1 (de) | 1992-11-12 | 1992-11-12 | Fettsäure-bis-sorbitylamide |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE4238210C1 (de) |
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