DE4237984A1

DE4237984A1 - Substituierte 3,4,5,6-Tetrahydrophthalimide, deren Herstellung und Verwendung

Info

Publication number: DE4237984A1
Application number: DE19924237984
Authority: DE
Inventors: Elisabeth Dr Heistracher; Gerhard Dr Hamprecht; Ralf Dr Klintz; Peter Dr Schaefer; Uwe Dr Kardorff; Karl-Otto Dr Westphalen; Matthias Dr Gerber; Helmut Dr Walter
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1992-11-11
Filing date: 1992-11-11
Publication date: 1994-05-19
Also published as: WO1994011344A1; AU5463394A

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue substituierte 3,4,5,6-Te trahydrophthalimide der allgemeinen Formel I

in der die Variablen folgende Bedeutung haben:
R¹ Wasserstoff oder eine C₁-C₆-Alkylgruppe
R² Wasserstoff oder Halogen
R³ Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Methyl, ein- bis dreifach halogensubstituiertes Methyl, Methoxy, ein- bis dreifach halogensubstituiertes Methoxy
R⁴ -CH₂-CR⁵R⁶CO₂R⁷
R⁵ Halogen
R⁶ Wasserstoff, C₁-₆-Alkyl
R⁷ Wasserstoff,
C₁-C₆-Alkyl, C₃-C₆-Alkenyl, C₃-C₆-Alkinyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₁-C₆-Haloalkyl, C₁-C₆-Cyanoalkyl, C₁-C₆-Alkoxy-C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-Alkylthio-C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-Alkoxycarbonyl-C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-Alkyloximo-C₁-C₆-alkyl, Di-(C₁-C₆-alkoxy)-C₂-C₆-alkyl, Di-(C₁-C₆-alkylthio)-C₂-C₆-alkyl, C₃-C₆-Haloalkenyl,
Phenyl, Benzyl, wobei die Phenylreste ein bis drei der fol genden Substituenten tragen können: Halogen, Cyano, Nitro, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Haloalkyl, C₁-C₆-Alkoxy₁ C₁-C₆-Haloalkoxy C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆-Haloalkylthio, C₁-C₆-Alkoxycarbonyl
sowie deren umweltverträglichen Salze, wobei R⁷ nicht Methyl oder Ethyl bedeutet, wenn R² Wasserstoff oder Fluor und R³ Chlor und R⁵ Chlor oder Brom und R⁶ Wasserstoff bedeuten.

Es ist bekannt, daß substituierte 3,4,5,6-Tetrahydrophthalimide als Herbizide (vgl. DE-A 36 03 789; EP-A 300 398; ältere deutsche Anmeldung P 42 13 715.2) bzw. als Desikkations- und Abzissions mittel (vgl. DE-A 39 05 916) verwendet werden. Ihre Wirkung ist jedoch nicht immer befriedigend.

Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, Tetrahydrophthali mide mit verbesserten biologischen Eigenschaften zu finden.

Demgemäß wurden die voranstehend definierten 3,4,5,6-Tetrahy drophthalimide der allgemeinen Formel I gefunden. Ferner wurden herbizide Mittel gefunden, die diese Substanzen enthalten und eine gute herbizide Wirkung besitzen.

Außerdem wurde gefunden, daß sich Verbindungen der allgemeinen Formel I als Defoliations- und Desikkationsmittel eignen.

Die voranstehend für die Substituenten R¹, R², R³, R⁵, R⁶, R⁷ ge nannten Bedeutungen stellen Sammelbegriffe für individuelle Auf zählungen der einzelnen Gruppenmitglieder dar. Sämtliche Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Haloalkyl-, Cyanoalkyl-, Alkoxy-, Alkylthio-, Haloalkenylgruppen können geradkettig oder verzweigt sein, sofern nichts anderes angegeben ist.

In Hinblick auf die bestimmungsgemäße Verwendung sind Verbindungen der Formel I bevorzugt, in denen die Substituenten folgende Bedeutung haben:
R¹ Wasserstoff
Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1-Methyl propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Dimethyl propyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, l, 2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methyl pentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Tri methylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl;
insbesondere Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl, z. B. Methyl, Ethyl, Isopropyl, tert.-Butyl;
R² Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Jod; insbesondere Wasser stoff, Fluor, Chlor;
R³ Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Jod, Nitro, Cyano;
Methyl, Chlormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluor methyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Di fluorchlormethyl, Fluordichlormethyl;
Methoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluor methoxy;
insbesondere Chlor, Cyano, Methyl, R⁴ CH₂-CR⁵R⁶CO₂R⁷;
R⁵ Fluor, Chlor, Brom, Jod; insbesondere Chlor und Brom;
R⁶ Wasserstoff;
Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1-Methyl propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Ethylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Dimethyl propyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methyl pentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Tri methylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl;
vorzugsweise Wasserstoff, Methyl, Ethyl;
R⁷ Wasserstoff;
Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1-Methyl propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Dimethyl propyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methyl pentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Tri methylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl;
Prop-1-en-1-yl, Prop-2-en-1-yl, 1-Methylethenyl, n-Bu ten-1-yl, n-Buten-2-yl, n-Buten-3-yl, 1-Methyl prop-1-en-1-yl, 2-Methyl-prop-1-en-1-yl, 1-Methyl prop-2-en-1-yl, 2-Methylprop-2-en-1-yl, n-Penten-1-yl, n-Penten-2-yl, n-Penten-3-yl, n-Penten-4-yl, 1-Methyl but-1-en-1-yl, 2-Methylbut-1-en-1-yl, 3-Methyl-but-1-en-1-yl, 1-Methyl-but-2-en-1-yl, 2-Methyl-but-2-en-1-yl, 3-Methyl but-2-en-1-yl, 1-Methyl-but-3-en-1-yl, 2-Methyl but-3-en-1-yl, 3-Methylbut-3-en-1-yl, 1,1-Dimethyl prop-2-en-1-yl, 1,2-Dimethylprop-1-en-1-yl, 1,2-Dimethyl prop-2-en-1-yl, 1-Ethyl-prop-1-en-2-yl, 1-Ethyl prop-2-en-1-yl, n-Hex-1-en-1-yl, n-Hex-2-en-1-yl, n-Hex-3-en-1-yl, n-Hex-4-en-1-yl, n-Hex-5-en-1-yl, 1-Methyl pent-1-en-1-yl, 2-Methyl-pent-1-en-1-yl, 3-Methyl pent-1-en-1-yl, 4-Methyl-pent-1-en-1-yl, 1-Methyl pent-2-en-1-yl, 2-Methyl-pent-2-en-1-yl, 3-Methyl pent-2-en-1-yl, 4-Methyl-pent-2-en-1-yl, 1-Methyl pent-3-en-1-yl, 2-Methyl-pent-3-en-1-yl, 3-Methyl pent-3-en-1-yl, 4-Methyl-pent-3-en-1-yl, 1-Methyl pent-4-en-1-yl, 2-Methyl-pent-4-en-1-yl, 3-Methyl pent-4-en-1-yl, 4-Methyl-pent-4-en-1-yl, 1,1-Dimethyl but-2-en-1-yl, 1,1-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 1,2-Dimethyl but-1-en-1-yl, 1,2-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 1,2-Dimethyl but-3-en-1-yl, 1,3-Dimethyl-but-1-en-1-yl, 1,3-Dimethyl but-2-en-1-yl, 1,3-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 2,2-Dimethyl but-3-en-1-yl, 2,3-Dimethyl-but-1-en-1-yl, 2,3-Dimethyl but-2-en-1-yl, 2,3-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 3,3-Dimethyl but-1-en-1-yl, 3,3-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 1-Ethyl but-1-en-1-yl, 1-Ethyl-but-2-en-1-yl, 1-Ethyl-but-3-en-1-yl, 2-Ethyl-but-1-en-1-yl, 2-Ethyl-but-2-en-1-yl, 2-Ethyl but-3-en-1-yl, 1,1,2-Trimethylprop-2-en-1-yl, 1-Ethyl-1-methyl-prop-2-en-1-yl, 1-Ethyl-2-methyl prop-1-en-1-yl und 1-Ethyl-2-methyl-prop-2-en-1-yl;
Prop-1-in-1-yl, Prop-2-in-1-yl, 2-Methyl-prop-2-in-1-yl, n- But-1-in-1-yl, n-But-1-in-4-yl, n-B′ut-2-in-1-yl, n- Pent-1-in-1-yl, n-Pent-1-in-3-yl, n-Pent-1-in-4-yl, n- Pent-1-in-5-yl, Pent-2-in-1-yl, Pent-2-in-4-yl, Pent-2-in-5-yl, 3-Methyl-but-1-in-3-yl, 3-Methyl but-1-in-4-yl, n-Hex-1-in-1-yl, n-Hex-1-in-3-yl, n- Hex-1-in-4-yl, n-Hexl-in-5-yl, n-Hex-1-in-6-yl, n- Hex-2-in-1-yl, n-Hex-2-in-4-yl, n-Hex-2-in-5-yl, n- Hex-2-in-6-yl, n-Hex-3-in-1-yl, n-Hex-3-in-2-yl, 3-Methyl pent-1-in-1-yl, 3-Methyl-pent-1-in-3-yl, 3-Methyl pent-1-in-4-yl, 3-Methyl-pent-1-in-5-yl, 4-Methyl pent-1-in-1-yl, 4-Methyl-pent-2-in-4-yl und 4-Methyl pent-2-in-5-yl;
Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl;
Chlormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlor fluormethyl, Chlordifluormethyl, 2-Chlorethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, Pentafluor ethyl und 3-Chlorpropyl, 3-Fluorpropyl, 4-Chlorbutyl, 4-Flu orbutyl;
Cyanomethyl, 1-Cyanoeth-1-yl, 2-Cyano-eth-1-yl, 1-Cyano prop-1-yl, 2-Cyano-prop-1-yl, 3-Cyano-prop-1-yl, 1-Cyano prop-2-yl, 2-Cyano-prop-2-yl, 1-Cyano-but-1-yl, 2-Cyano but-1-yl, 3-Cyano-but-1-yl, 4-Cyano-but-1-yl, 1-Cyano but-2-yl, 2-Cyano-but-2-yl, 1-Cyano-but-3-yl, 2-Cyano but-3-yl, 1-Cyano-2-methyl-prop-3-yl, 2-Cyano-2-methyl prop-3-yl, 3-Cyano-2-methyl-prop-3-yl und 2-Cyanomethyl prop-2-yl,
Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n-Propoxymethyl, (1-Methyl ethoxy)methyl, n-Butoxymethyl, (1-Methylpropoxy)methyl, (2-Methylpropoxy)methyl, (1,1-Dimethylethoxy)methyl, n-Pento xymethyl, (1-Methylbutoxy)methyl, (2-Methylbutoxy)methyl, (3-Methylbutoxy)-methyl, (2,2-Dimethylpropoxy)methyl, (1-Ethylpropoxy)methyl, n-Hexoxymethyl, (1,1-Dimethylpro poxy)methyl, (1,2-Dimethylpropoxy)methyl, (1-Methylpen toxy)methyl, (2-Methylpentoxy)methyl, (3-Methylpen toxy)methyl, (4-Methylpentoxy)methyl, (1,1-Dimethylbu toxy)methyl, (1,2-Dimethylbutoxy)methyl, (1,3-Dimethylbu toxy)methyl, (2,2-Dimethylbutoxy)methyl, (2,3-Dimethylbu toxy)methyl, (3,3-Dimethylbutoxy)methyl, (1-Ethylbu toxy)methyl, (2-Ethylbutoxy)methyl, (1,1,2-Trimethyl propoxy)methyl, (1,2,2-Trimethylpropoxy)methyl, (1-Ethyl-1-methylpropoxy)methyl, (1-Ethyl-2-methyl propoxy)methyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, n-Propoxyethyl, (1-Methylethoxy)ethyl, n-Butoxyethyl, (1-Methylpropoxy)ethyl, (2-Methylpropoxy)ethyl, (1,1-Dimethylethoxy)ethyl, n-Pento xyethyl, (1-Methylbutoxy)ethyl, (2-Methylbutoxy)ethyl, (3-Methylbutoxy)ethyl, (2,2-Dimethylpropoxy)ethyl, (1-Ethyl propoxy)ethyl, (2,2-Dimethylpropoxy)ethyl, (1-Ethylpro poxy)ethyl, n-Hexoxyethyl, (1,1-Dimethylpropoxy)ethyl, (1,2-Dimethylpropoxy)ethyl, (1-Methylpentoxy)ethyl, (2-Me thylpentoxy)ethyl, (3-Methylpentoxy)ethyl, (4-Methylpen toxy)ethyl, (1,1-Dimethylbutoxy)ethyl, (1,2-Dimethylbu toxy)ethyl, (1,3-Dimethylbutoxy)ethyl, (2,2-Dimethylbu toxy)ethyl, (2,3-Dimethylbutoxy)ethyl, (3,3-Dimethylbu toxy)ethyl, (1-Ethylbutoxy)ethyl, (2-Ethylbutoxy)ethyl, (1,1,2-Trimethylpropoxy)ethyl, (1,2,2-Trimethylpropoxy)ethyl, (1-Ethyl-1-methylpropoxy)ethyl, (1-Ethyl-2-methyl propoxy)ethyl, 2-(Methoxy)propyl, 3-Methoxypropyl-, 2-Ethoxy propyl;
Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, n-Propylthiomethyl, (1-Methylethylthio)methyl, n-Butylthiomethyl, (1-Methylpro pylthio)methyl, (2-Methylpropylthio)methyl, (1,1-Dimethyl ethylthio)methyl, n-Pentylthiomethyl, (1-Methylbutyl thio)methyl, (2-Methylbutylthio)methyl, (3-Methylbutyl thio)methyl, (2,2-Dimethylpropylthio)methyl, (1-Ethylpropyl thio)methyl, n-Hexylthiomethyl, (1,1-Dimethylpropyl thio)methyl, (1,2-Dimethylpropylthio)methyl, (1-Methyl pentylthio)methyl, (2-Methylpentylthio)methyl, (3-Methyl pentylthio)methyl, (4-Methylpentylthio)methyl, (1,1-Dimethyl butylthio)methyl, (1,2-Dimethylbutylthio)methyl, (1,3-Di methylbutylthio)methyl, (2,2-Dimethylbutylthio)methyl, (2,3-Dimethylbutylthio)methyl, (3,3-Dimethylbutylthio)methyl, (1-Ethylbutylthio)methyl, (2-Ethylbutylthio)methyl, (1,1,2-Trimethylpropylthio)methyl, (1,2,2-Trimethylpropyl thio)methyl, (1-Ethyl-1-methylpropylthio)methyl, (1-Ethyl-2-methylpropylthio)methyl, Methylthioethyl, Ethyl thioethyl, n-Propylthioethyl, (1-Methylethylthio)ethyl, n- Butylthioethyl, (1-Methylpropylthio)ethyl, (2-Methylpropyl thio)ethyl, (1,1-Dimethylethylthio)ethyl, n-Pentylthioethyl, (1-Methylbutylthio)ethyl, (2-Methylbutylthio)ethyl, (3-Me thylbutylthio)ethyl, (2,2-Dimethylpropylthio)ethyl, (1-Ethyl propylthio)ethyl, n-Hexylthioethyl, (1,1-Dimethylpropyl thio)ethyl, (1,2-Dimethylpropylthio)ethyl, (1-Methylpentyl thio)ethyl, (2-Methylpentylthio)ethyl, (3-Methylpentyl thio)ethyl, (4-Methylpentylthio)ethyl, (1,1-Dimethylbutyl thio)ethyl, (1,2-Dimethylbutylthio)ethyl, (1, 3-Dimethyl butylthio)ethyl, (2,2-Dimethylbutylthio)ethyl, (2,3-Dimethyl butylthio)ethyl, (3,3-Dimethylbutylthio)ethyl, (1-Ethyl butylthio)ethyl, (2-Ethylbutylthio)ethyl, (1,1,2-Trimethyl propylthio)ethyl, (1,2,2-Trimethylpropylthio)ethyl, (1-Ethyl-1-methylpropylthio)ethyl, (1-Ethyl-2-methylpropyl thio)ethyl, 2-(Methylthio)propyl, 3-(Methylthio)propyl und 2-(Ethylthio)propyl;
Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, n-Propoxycarbo nylmethyl, (1-Methylethoxycarbonyl)methyl, n-Butoxycarbonyl methyl, (1-Methylpropoxycarbonyl)methyl, (2-Methylpropoxycar bonyl)methyl, (1,1-Dimethylethoxycarbonyl)methyl, n-Pentoxy carbonylmethyl, (1-Methylbutoxycarbonyl)methyl, (2-Methylbu toxycarbonyl)methyl, (3-Methylbutoxycarbonyl)methyl, (1,1-Di methylpropoxycarbonyl)methyl, (1,2-Dimethylpropoxycarbonyl) methyl, (2,2-Dimethylpropoxycarbonyl)methyl, (1-Ethylpropoxy carbonyl)methyl, n-Hexoxycarbonylmethyl, (1-Methylpentoxy carbonyl)methyl, (2-Methylpentoxycarbonyl)methyl, (3-Methyl pentoxycarbonyl)methyl, (4-Methylpentoxycarbonyl)methyl, (1,1-Dimethylbutoxycarbonyl)methyl, (1,2-Dimethylbutoxycarbo nyl)methyl, (1,3-Dimethylbutoxycarbonyl)methyl, (2,2-Dime thylbutoxycarbonyl)methyl, (2,3-Dimethylbutoxycarbonyl) methyl, (3,3-Dimethylbutoxycarbonyl)methyl, (1-Ethylbutoxy carbonyl)methyl, (2-Ethylbutoxycarbonyl)methyl, (1,1,2-Trime thylpropoxycarbonyl)methyl, (1,2,2-Trimethylpropoxy carbonyl)methyl, (1-Ethyl)-methylpropxycarbonyl)methyl, (1-Ethyl-2-methylpropylcarbonyl)methyl, Methoxycarbonylethyl, Ethoxycarbonylethyl, n-Propoxycarbonylethyl, (1-Methylethoxy carbonyl)ethyl, n-Butoxycarbonylethyl, (1-Methylpropoxycar bonyl)ethyl, (2-Methylpropoxycarbonyl)ethyl, (1,1-Dimethyl ethoxycarbonyl)ethyl, n-Pentoxycarbonylethyl, (1-Methylbut oxycarbonyl)ethyl, (2-Methylbutoxycarbonyl)ethyl, (3-Methyl butoxycarbonyl)ethyl, (1,1-Dimethylpropoxycarbonyl)ethyl, (1,2-Dimethylpropoxycarbonyl)ethyl, (2,2-Dimethylpropoxycar bonyl)ethyl, (1-Ethylpropoxycarbonyl)ethyl, n-Hexoxycarbonyl ethyl, (1-Methylpentoxycarbonyl)ethyl, (2-Methylpentoxycar bonyl)ethyl, (3-Methylpentoxycarbonyl)ethyl, (4-Methylpent oxycarbonyl)ethyl, (1,1-Dimethylbutoxycarbonyl)ethyl, (1,2-Dimethylbutoxycarbonyl)ethyl, (1,3-Dimethylbutoxycar bonyl)ethyl, (2,2-Dimethylbutoxycarbonyl)ethyl, (2,3-Di methylbutoxycarbonyl)ethyl, (3,3-Dimethylbutoxycar bonyl)ethyl, (1-Ethylbutoxycarbonyl)ethyl, (2-Ethylbutoxy carbonyl)ethyl, (1,1,2-Trimethylpropoxycarbonyl)ethyl, (1,2,2-Trimethylpropoxycarbonyl)ethyl, (1-Ethyl-1-methyl propoxycarbonyl)ethyl, (1-Ethyl-2methylpropylcarbonyl)ethyl, 3-(Methoxycarbonyl)propyl, 2-(Methoxycarbonyl)propyl und 2-(Ethoxycarbonyl)propyl,
Methoximino-methyl, Ethoximino-methyl, n-Propoximinomethyl, (1-Methylethoximino)methyl, n-Butoximino-methyl, (1-Methyl propoximino)methyl, (2-Methylpropoximino)methyl, (1,1-Dime thylethoximino)methyl, n-Pentoximino-methyl, (1-Methylbutoxi mino)methyl, (2-Methylbutoximino)methyl, (3-Methylbutoxi mino)methyl, (2,2-Dimethylpropoximino)methyl, (1-Ethylpropoxi mino)methyl, n-Hexoximino-methyl, (1,1 Dimethylpropoxi mino)methyl, (1,2-Dimethylpropoximino)methyl, (1-Methylpento ximino)methyl, (2 Methylpentoximino)methyl, (3 Methylpentoxi mino)methyl, (4 Methylpentoximino)methyl, (1,1 Dimethylbuto ximino)methyl, (1,2-Dimethylbutoximino)methyl, (1,3-Dimethyl butoximino)methyl, (2,2-Dimethylbutoximino)methyl, (2,3-Dime thylbutoximino)methyl, (3,3-Dimethylbutoximino)methyl, (1-Ethylbutoximino)methyl, (2-Ethylbutoximino)methyl, (1,1,2-Trimethylpropoximino)methyl, (1,2,2-Trimethylpropoxi mino)methyl, (1-Ethyl-1-methylpropoximino)methyl, (1-Ethyl-2-methylpropoximino)methyl, Methoximino-ethyl, Etho ximino-ethyl, n-Propoximino-ethyl, (1-Methylethoximino)ethyl, n-Butoximino-ethyl, (1-Methylpropoximino)ethyl, (2-Methylpro poximino)ethyl, (1,1-Dimethylethoximino)ethyl, n-Pentoximi noethyl, (1-Methylbutoximino)ethyl, (2-Methylbutoxi mino)ethyl, (3-Methylbutoximino)ethyl, (2,2-Dimethylpropoxi mino)ethyl, (1-Ethylpropoximino)ethyl, n-Hexoximino-ethyl, (1,1-Dimethylpropoximino)ethyl, (1,2-Dimethylpropoxi mino)ethyl, (1-Methylpentoximino)ethyl, (2-Methylpentoxi mino)ethyl, (3-Methylpentoximino)ethyl, (4-Methylpentoxi mino)ethyl, (1,1-Dimethylbutoximino)ethyl, (1,2-Dimethylbuto ximino)ethyl, (1,3-Dimethylbutoximino)ethyl, (2,2-Dimethylbu toximino)ethyl, (2,3-Dimethylbutoximino)ethyl, (3,3-Dimethyl butoximino)ethyl, (1-Ethylbutoximino)ethyl, (2-Ethylbutoxi mino)ethyl, (1,1,2-Trimethylpropoximino)ethyl, (1,2,2-Trime thylpropoximino)ethyl, (1-Ethyl-1-methylpropoximino)ethyl, (1-Ethyl-2-methylpropoximino)ethyl, 2-(Methoximino)propyl, 3-(Methoximino)propyl und 2-(Ethoximino)propyl,
2,2-Dimethoxyethyl, 2,2-Diethoxyethyl, 2,2-Di-(n-pro poxy)ethyl, 2,2-Di-(1-methylethoxy)ethyl, 2,2-Dibutoxyethyl, 2,2-Di-(1-methylpropoxy)ethyl, 2,2-Di-(2-methylpropoxy)ethyl, 2, 2-Di-(1,1-dimethylethoxy)ethyl, 2-(Ethoxy)-2-(methoxy)ethyl, 2-(Methoxy)-2-(propoxy)ethyl, 2-(Methoxy)-2-(1-methylethoxy)ethyl, 2-(Butoxy)-2 (methoxy)ethyl, 2-(Methoxy)-2-(1-Methyl propoxy)ethyl, 2-(Methoxy)-2-(2-methylpropoxy)ethyl, 2-(1,1-Dimethylethoxy)-2-(methoxy)ethyl, 2-(Ethoxy)-2-(propoxy)ethyl, 2-(Ethoxy)-2-(1-methyl ethoxy)ethyl, 2-(Butoxy)-2 (ethoxy)ethyl, 2-(Ethoxy)-2-(1-me thyl-propoxy)ethyl, 2-(Ethoxy)-2-(2-methylpropoxy)ethyl, 2-(Ethoxy)-2-(1,1-dimethylethoxy)ethyl, 2-(1-Methyl ethoxy)-2-(propoxy)ethyl, 2-(Butoxy)-2-(propoxy)ethyl, 2-(1-Methylpropoxy)-2 (propoxy)ethyl, 2-(2-Methyl propoxy)-2-(propoxy)-ethyl, 2-(1,1-Dimethyl ethoxy)-2-(propoxy)ethyl, 2-(Butoxy)-2-(1-methylethoxy)ethyl, 2-(1-Methylethoxy)-2-(1-methylpropoxy)ethyl, 2-(1-Methyl ethoxy)-2-(2-methylpropoxy)ethyl, 2-(1,1-Dimethyl ethoxy)-2-(1-methylethoxy)ethyl, 2-(Butoxy)-2-(1-methyl propoxy)ethyl, 2-(Butoxy)-2-(2-methylpropoxy)ethyl, 2-(Butoxy)-2-(1,1-Dimethylethoxy)ethyl, 2-(1-Methyl propoxy)-2-(2-methyl-propoxy)ethyl, 2-(1,1-Dimethyl ethoxy)-2-(1-methylpropoxy)ethyl und 2-(1,1-Dimethyl ethoxy)-2-(2-methylpropoxy)ethyl;
2,2-(Dimethylthio)ethyl, 2,2-(Diethylthio)ethyl, 2,2-Di(n propylthio)ethyl, 2,2-Di-(1-methylethylthio)ethyl, 2,2-(Dibu tylthio)ethyl, 2,2-Di-(1-methylpropylthio)ethyl, 2,2-Di-(2-methylpropylthio)ethyl, 2,2-Di (1,1-dimethylethyl thio)ethyl, 2-(Ethylthio)-2-(methylthio)ethyl, 2-(Methyl thio)-2-(propylthio)ethyl, 2-(Methylthio)-2-(1-methylethyl thio)ethyl, 2-(Butylthio)-2-(methylthio)ethyl, 2-(Methyl thio)-2-(1-methylpropylthio)ethyl, 2-(Methyl thio)-2-(2-Methylpropylthio)ethyl, 2-(1,1-Dimethylethyl thio)-2-(methylthio)ethyl, 2-(Ethylthio)-2 (propylthio)-ethyl, 2-(Ethylthio)-2-(1-methyl-ethylthio)ethyl, 2-(Butyl thio)-2-(ethylthio)ethyl, 2-(Ethylthio)-2 (1-methylpropyl thio)ethyl, 2-(Ethylthio)-2-(2-methylpropylthio)ethyl, 2-(Ethylthio)-2-(1,1-dimethylethylthio)ethyl, 2-(1-Methyl ethylthio)-2-(propylthio)ethyl, 2-(Butylthio)-2-(propyl thio)-ethyl, 2-(1-Methylpropylthio)-2-(propylthio)ethyl, 2-(2-Methylpropylthio)-2 (propylthioethyl), 2-(1,1-Dimethyl ethylthio)-2-(propylthio)ethyl, 2-(Butylthio)-2-(1-Methyl ethylthio)ethyl, 2-(1-Methylethylthio)-2-(1-methylpropyl thio)ethyl, 2-(1-Methylethylthio)-2-(2-methylpropyl thio)ethyl, 2-(1,1-Dimethylethylthio)-2-(1-methylethylthio ethyl, 2-(Butylthio)-2-(1-methylpropylthio)ethyl, 2-(Butyl thio)2-(2-methylpropylthio)ethyl, 2-(Butyl thio)-2-(1,1-dimethylethylthio)ethyl, 2-(1-Methylpropyl thio)-2-(2-methylpropylthio)ethyl, 2-(1,1-Dimethylethyl thio)-2-(1-methylpropylthio)ethyl und 2-(1,1-Dimethylethyl thio)-2-(2-methylpropylthio)ethyl;
2-Chlorprop-2-enyl, 3-Chlorprop-2-enyl, 2,3-Dichlor prop-2-enyl, 3,3-Dichlorprop-2-enyl, 2,3,3-Trichlor prop-2-enyl, 2,3-Dichlorbut-2-enyl, 2-Bromprop-2-enyl, 3-Bromprop-2enyl, 2,3-Dibromprop-2-enyl, 3,3-Dibrom prop-2-enyl, 2,3,3-Tribromprop-2-enyl und 2,3-Dibrom but-2-enyl;
Phenyl, Benzyl, wobei die Phenylreste bis zu 3 der folgenden Substituenten tragen können:

- Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cyano, Nitro,
- Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pen tyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di methylpropyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethyl propyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methyl propyl,
- Chlormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlor fluomethyl, Chlordifluormethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluor ethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, Penta fluorethyl und 3-Chlorpropyl,
- Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, 1-Methylethoxy, n-Butoxy, 1-Methylpropoxy, 2-Methylpropoxy, 1,1-Dimethylethoxy, n- Pentoxy, 1-Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 1,1-Dimethylpropoxy, 1,2-Dimethylpropoxy, 2,2-Dimethyl propoxy, 1-Ethylpropoxy, n-Hexoxy, 1-Methylpentoxy, 2-Me thylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1,1-Dime thylbutoxy, 1,2-Dimethylbutoxy, 1,3-Dimethylbutoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3-Dimethylbutoxy, 3,3-Dimethylbu toxy, 1-Ethylbutoxy, 2-Ethylbutoxy, 1,1,2-Trimethylpro poxy, 1,2,2-Trimethylpropoxy, 1-Ethyl-1-methylpropoxy und 1-Ethyl-2-methylpropoxy,
- Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, 1-Methylethylthio, n-Butylthio, 1-Methyl-propylthio, 2-Methylpropylthio, 1,1-Dimethylethylthio, n-Pentylthio, 1-Methylbutylthio, 2-Methylbutylthio, 3-Methylbutylthio, 1,1-Dimethylpro pylthio, 1,2-Dimethylpropylthio, 2,2-Dimethylpropylthio, 1-Ethylpropylthio, n-Hexylthio, 1-Methylpentylthio, 2-Me thylpentylthio, 3-Methylpentylthio, 4-Methylpentylthio, 1,1-Dimethylbutylthio, 1,2-Dimethylbutylthio, 1,3-Dime thylbutylthio, 2,2-Dimethylbutylthio, 2,3-Dimethylbutylt hio, 3,3-Dimethylbutylthio, 1-Ethylbutylthio, 2-Ethylbu tylthio, 1,1,2-Trimethylpropylthio, 1,2,2-Trimethylpro pylthio, 1-Ethyl-1-methylpropylthio und 1-Ethyl-2-methyl propylthio,
- Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-Propoxycarbonyl, 1-Me thylethoxycarbonyl, n-Butoxycarbonyl, 1-Methylpropoxycar bonyl, 2-Methylpropoxycarbonyl, 1,1-Dimethylethoxy carbonyl, n-Pentoxycarbonyl, 1-Methylbutoxycarbonyl, 2-Methylbutoxycarbonyl, 3-Methylbutoxycarbonyl, 1,1-Dime thylpropoxycarbonyl, 1,2-Dimethylpropoxycarbonyl, 2,2-Di methylpropoxycarbonyl, 1-Ethylpropoxycarbonyl, Hexoxycar bonyl, 1-Methylpentoxycarbonyl, 2-Methylpentoxycarbonyl, 3-Methylpentoxycarbonyl, 4-Methylpentoxycarbonyl, 1,1-Di methylbutoxycarbonyl, 1,2-Dimethylbutoxycarbonyl, 1,3-Di methylbutoxycarbonyl, 2,2-Dimethylbutoxycarbonyl, 2,3-Di methylbutoxycarbonyl, 3,3-Dimethylbutoxycarbonyl, 1-Ethylbutoxycarbonyl, 2-Ethylbutoxycarbonyl, 1,1,2-Tri methylpropoxycarbonyl, 1,2,2-Trimethylpropoxycarbonyl, 1-Ethyl-1-methylpropoxycarbonyl und 1-Ethyl-2-methylpro pyl-carbonyl;

insbesondere bedeutet R⁷ C₁-C₄-Alkyl, z. B. Methyl, Ethyl, n-Pro pyl, 1-Methylethyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl; C₃-C₄-Alkenyl oder Alkinyl wie z. B. Prop-2-en-2-yl, n-But-2-en-2-yl, 2-Methyl prop-2-en-1-yl, Prop-2-in-1-yl, 2-Methyl-prop-2-in-1-yl; C₃-C₆-Cycloalkyl wie z. B. Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl; C₁-C₄-Haloalkyl wie z. B. Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluor methyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl-, 2-Chlorethyl-, 2,2,2-Trichlorethyl; C₁-C₄-Cyanoalkyl wie z. B. Cya nomethyl; C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkylthio-C₁-C₄-Alkyl wie z. B. Methoxymethyl, Methoxyethyl, Methylthiomethyl oder Methylthioethyl; C₁-C₃-Alkoxycarbonyl-C₁-C₄-alkyl wie z. B. Meth oxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, 1-Methylethoxycarbonyl methyl, 2-Methylpropoxycarbonylmethyl, 1-(Methoxy carbonyl)-eth-1-yl, 1-(Ethoxycarbonyl)-eth-1-yl, 1-(1-Methyletho xycarbonyl)-eth-1-yl, 1-(Methoxycarbonyl)-prop-1-yl, 1-(Ethoxy carbonyl)-prop-1-yl, 1-(Methoxycarbonyl)but-1-yl oder 1-(Ethoxy carbonyl)-but-1-yl; Alkyloximinoalkyl mit insgesamt 6 C-Atomen wie z. B. Methoximinomethyl oder Ethoxyiminomethyl; Dialkyloxy- oder Dialkylthioalkyl mit insgesamt 8 C-Atomen wie z. B. 2,2-Dime thyloxyethyl, 2,2-Diethoxyethyl, 2,2-(Dimethylthio)ethyl oder 2,2-(Diethylthio)ethyl; Chloralkylenyl wie z. B. 2-Chlor prop-2-enyl; substituiertes Phenyl oder Benzyl wie z. B. 2-Fluor phenyl, 3-Fluorphenyl, 4-Fluorphenyl, 2-Chlorphenyl, 3-Chlor phenyl, 4-Chlorphenyl, 2-Methylphenyl, 3-Methylphenyl, 4-Methyl phenyl, 2-Trifluormethylphenyl, 3-Trifluormethylphenyl, 4-Triflu ormethylphenyl, 2-Methoxyphenyl, 3-Methoxyphenyl, 4-Methoxy phenyl, 1-Methoxycarbonylphenyl, 2 -Methoxycarbonylphenyl, 3-Me thoxycarbonylphenyl, 4-Methoxycarbonylphenyl, Benzyl.

Die substituierten 3,4,5,6-Tetrahydrophthalimide der allgemeinen Formel I können in Form ihrer umweltverträglichen Salze vorlie gen, wobei im allgemeinen die Salze von solchen Basen in Betracht kommen, die die herbizide Wirkung von I nicht beeinträchtigen.

Als basische Salze eignen sich besonders diejenigen der Alkalime talle, vorzugsweise Natrium- und Kaliumsalze, die der Erdalkali metalle, vorzugsweise Calcium-, Magnesiumsalze und die Übergangs metalle, vorzugsweise Zink- und Eisensalze, sowie die Ammonium salze, die ein bis vier C₁-C₄-Alkyl, Hydroxy-C₁-C₄-alkylsub stituenten und/oder einen Phenyl oder Benzylsubstituenten tragen können, vorzugsweise Diisopropylammonium-, Tetramethylammonium, Tetrabutylammonium, Trimethylbenzylainmonium- und Tri methyl-(2-hydroxyethyl)-ammoniumsalze, die Phosphonium-, Sulfonium- und Sulfoxoniumsalze.

Die Verbindungen der Formel I können ein oder mehrere Chirali tätszentren enthalten und liegen dann als Enantiomeren- oder Dia stereomerengemische vor. Die Erfindung umfaßt sowohl die reinen Enantiomeren oder Diastereomeren als auch deren Gemische.

In Hinblick auf die Verwendung der erfindungsgemäßen Substituier ten 3,4,5,6-Tetrahydrophthalimide der Formel I als herbizide und/ oder defoliant/desikkant wirksame Verbindungen haben die Varia blen vorzugsweise folgende Bedeutung:

R¹: ein Rest aus der Gruppe 1.01-1.09 nämlich H, CH₃, C₂H₅, n-C₃H₇, i-C₃H₇, n-C₄H₉, i-C₄H₉, s-C₄H₉, t-C₄H₉.

R²: ein Rest aus der Gruppe 2.01-2.05 nämlich H, F, Cl, Br, J.

R³: ein Rest aus der Gruppe 3.01-3.11 nämlich H, F, Cl, Br, J, NO₂, CN, CH₃, CF₃, OCH₃, OCF₃.

R⁵: ein Rest aus der Gruppe 4.01-4.04 nämlich F, Cl, Br, J.

R⁶: ein Rest aus der Gruppe 5.01-5.11 nämlich H, CH₃, C₂H₅, n-C₃H₇₁ i-C₃H₇, n-C₄H₉, i-C₄H₉, s-C₄H₉, t-C₄H₉, n-C₅H₁₁, n-C₆H₁₃.

R⁷: ein Rest aus der Gruppe 6.01-6.69 (Tabelle 1),
wobei die Reste R¹, R², R³, R⁵, R⁶ und R⁷ beliebig untereinander kombiniert werden können, mit der Maßgabe, daß R⁷ nur 6.01, 6.04-6.69 sein darf, wenn R² = Wasserstoff oder Fluor und R³ = Chlor und R⁵ = Chlor oder Brom und R⁶ = Wasserstoff bedeuten.

Nr.
R⁷
6.01
H
6.02	CH₃
6.03	C₂H₅
6.04	n-C₃H₇
6.05	i-C₃H₇
6.06	n-C₄H₉
6.07	i-C₄H₉
6.08	s-C₄H₉
6.09	t-C₄H₉
6.10	n-C₅H₁₁
6.11	n-C₆H₁₃
6.12	CH₂-CH=CH₂
6.13	CH(CH₃)₂CH=CH₂
6.14	CH₂-CH=CH-Ch₃
6.15	CH₂-C≡CH
6.16	CH(CH₃)-C≡CH
6.17	CH₂-C≡C-CH₃
6.18	Cyclopropyl
6.19	Cyclobutyl
6.20	Cyclopentyl
6.21	Cyclohexyl
6.22	CH₂Cl
6.23	CH₂F
6.24	CH₂CH₂Cl
6.25	CH₂CH₂F
6.26	CH₂CF₃
6.27	CH₂CCl₃
6.28	CH₂-CN
6.29	CH(CH₃)CN
6.30	CH₂OCH₃
6.31	CH₂OC₂H₅
6.32	CH₂CH₂OCH₃
6.33	CH₂CH₂OCH₂CH₃
6.34	CH(CH₃)OCH₃
6.35	CH(CH₃)OC₂H₅
6.36	CH₂SCH₃
6.37	CH₂CO₂CH₃
6.38	CH₂CO₂C₂H₅
6.39	CH(CH₃)CO₂CH₃
6.40	CH(CH₃)CO₂C₂H₅
6.41	CH(C₂H₅)CO₂CH₃
6.42	CH(C₂H₅)CO₂C₂H₅
6.43	CH₂CH=NOCH₃
6.44	CH₂CH=NOC₂H₅
6.45	CH₂-CCl=CH₂
6.46	CH₂-CCl=CCl₂
6.47	Phenyl
6.48	2-F-phenyl
6.49	3-F-phenyl
6.50	4-F-phenyl
6.51	2-Cl-phenyl
6.52	3-Cl-phenyl
6.53	4-Cl-phenyl
6.54	2-CH₃-phenyl
6.55	3-CH₃-phenyl
6.56	4-CH₃-phenyl

Nr.
R⁷
6.57
2-CF₃-phenyl
6.58	3-CF₃-phenyl
6.59	4-CF₃-phenyl
6.60	2-CH₃O-phenyl
6.61	3-CH₃O-phenyl
6.62	4-CH₃O-phenyl
6.63	2-CH₃O₂C-phenyl
6.64	3-CH₃O₂C-phenyl
6.65	4-CH₃O₂C-phenyl
6.66	2,6-Dichlorphenyl
6.67	2,4-Dichlorphenyl
6.68	2,4,6-Trichlorphenyl
6.69	Benzyl

Im Hinblick auf die Verwendung als Herbizide sind in der nachfol genden Tabelle 2 besonders bevorzugte Verbindungen aufgeführt.

Tabelle 2

Die Verbindungen der Formel I sind auf vielfältige Art und Weise analog zu bekannten Umsetzungsmethoden erhältlich. Exemplarisch seien im folgenden einige Verfahren erläutert:

Verfahren A

Man erhält Verbindungen der Formel I mit R⁵ = Cl, Br in an sich bekannter Art und Weise (M. P. Doyle, B. Siegfried, R. C. Elliot, J.F. Dellaria, J. Org. Chem. 42, 2431 (1977)), durch Umsetzung einer Verbindung der Formel II und einer Verbindung der For mel III im Rahmen einer Meerwein′schen Arylierungsreaktion oder Modifikationen hiervon.

Bei diesem Reaktionstyp wird die "Aminoverbindung" in ein Diazoniumsalz übergeführt. Dieses reagiert mit einem Olefin in Gegenwart eines Kupfersalzes ab.

Zweckmäßigerweise wird das "Phenyldiazoniumsalz" in an sich be kannter Art und Weise in wäßriger Säurelösung wie z. B. Salz säure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure durch Umsetzung einer Aminoverbindung der Formel II mit einem Nitrit, wie z. B. Natri umnitrit, Kaliumnitrit etc. erhalten. Anschließend wird die unge sättigte Komponente III in einem geeigneten Lösungsmittel wie z. B. H₂O, Aceton, Diethylketon, Methylethylketon, Acetonitril, Dioxan, THF, Methanol, Ethanol etc., in Gegenwart eines Kupferha logenids, wie z. B. CuCl, CuBr, CuCl₂₁ CuBr₂ zugegeben. Die Umsetzungen können bei Temperaturen von -30°C bis +80°C durchge führt werden. Üblicherweise werden die Komponenten der Diazotie rungsreaktion in stöchiometrischen Verhältnis eingesetzt, jedoch kann ein Überschuß der einen oder anderen Komponente von Vorteil sein.

In der Regel werden Verbindungen der Formel III im großen Über schuß eingesetzt, es kann aber auch von Vorteil sein, sie im kleinen Überschuß, stöchiometrisch oder im Unterschuß einzuset zen.

Das Kupferhalogenid wird in der Regel im stöchiometrischen Verhältnis eingesetzt, jedoch kann ein Über- oder Unterschuß von Vorteil sein.

Alternativ kann das "Phenyldiazoniumsalz" in an sich bekannter Art und Weise in wasserfreien Systemen, wie z. B. chlorwasser stoffhaltiger Eisessig, Dioxan, abs. Ethanol, THF, Acetonitril, Aceton mit einem Salpetrigsäureester, wie z. B. tert.-Butylni trit, Isopentylnitrit etc. erhalten werden. Die Diazotierung kann in Gegenwart der Olefinkomponente III und des Kupferhalogenids stattfinden oder vor Zugabe der beiden letztgenannten Komponen ten.

Verfahren B

40 Man erhält Verbindungen der Formel I in an sich bekannter Art und Weise durch Hydrierung von Verbindungen der Formel IV.

Als Reduktionsmittel kommen z. B. elementare Metalle, wie z. B. Eisen, Zinn, Zink etc., Wasserstoff in Gegenwart von geeigneten Katalysatoren, wie z. B. Pd/C, Pt/C, Raney-Ni etc., komplexe Hy dride wie z. B. LiAlH₄, NaBH₄, etc. ggf. in Gegenwart von Katalysatoren in Betracht.

Als Lösungsmittel verwendet man, in Abstimmung mit dem Re duktionsmittel, üblicherweise Säuren, wie z. B. Essigsäure, Propionsäure etc., Alkohole, wie z. B. Methanol, Ethanol etc., Ether wie z. B. Diethylether, Methyl-tert.-butylether, THF, Dioxan etc., Aromaten, wie z. B. Benzol, Toluol etc. oder entsprechende Gemische.

Die Umsetzungen können bei Temperaturen von -100°C bis Rückfluß temperatur des jeweiligen Lösungsmittels bzw. -gemisches durchge führt werden.

Üblicherweise werden die Edukte im stöchiometrischen Verhältnis eingesetzt, jedoch kann in Einzelfällen ein Überschuß der einen oder anderen Komponente von Vorteil sein.

Verfahren C

Man erhält Verbindungen der Formel I nach literaturbekannten bzw. in Analogie zu literaturbekannten Verfahren (z. B. Houben-Weyl Bd. 5/3. S. 145 ff, Bd. 5/4 S. 595ff) aus Verbindungen der For mel I* durch Austausch von R^5* durch ein anderes Halogenid, wobei die Edukte nach den Verfahren A, B, und D erhalten werden können.

Als R^5* kommen Chlor und Brom in Betracht, als "R⁵" Fluor und Jod. Als Reagentien können hierfür z. B. Metallfluoride und -iodide, insbesondere Alkalifluoride und -iodide, sowie organische Fluorierungsmittel, wie z. B. DAST (= Diethylaminoschwefeltri fluorid) etc., in entsprechend abgestimmten aprotischen Lösungs mitteln bzw. -gemischen wie Aceton, Diethylketon, Methylethyl keton, Dimethylformamid, Diethylformamid, N-Methylpyrrolidon, Dimethylsulfoxid, Sulfolan, chlorierte Kohlenwasserstoffe wie z. B. Methylenchlorid, Chloroform etc. verwendet werden.

Die Umsetzungen werden gewöhnlich in einem Temperaturbereich von -30°C bis Rückflußtemperatur des jeweiligen Lösungsmittels bzw. -gemisches durchgeführt.

In der Regel werden die Ausgangsstoffe im stöchiometrischen Verhältnis eingesetzt, jedoch kann ein Über- oder Unterschuß der einen oder anderen Komponante von Vorteil sein.

Verfahren D

Man erhält Verbindungen der Formel I in an sich bekannter Weise durch Kondensation eines Anhydrids der Formel VI mit einem Anilin der Formel V

in einem inerten organischen Lösungsmittel. Hierfür eignen sich Alkancarbonsäuren, wie z. B. Essigsäure, Propionsäure, Isobutter säure, Alkancarbonsäureester, wie z. B. Essigester, aprotische Solventien, wie z. B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N- Methylpyrrolidon etc., Aromaten, wie z. B. Toluol, Xylol etc . . Bei Verwendung eines aprotischen Lösungsmittels empfiehlt sich die kontinuierliche Entfernung des entstehenden Reaktionswassers bzw. eine Säurekatalyse, so. z. B. p-Toluolsulfonsäure, (Trifluor) methansulfonsäure etc.

Die Umsetzungen werden gewöhnlich in einem Temperaturbereich von 0°C bis Rückflußtemperatur des Lösungsmittels bzw. -gemisches durchgeführt.

In der Regel werden die Ausgangsstoffe im stöchiometrischen Verhältnis eingesetzt. Jedoch kann ein Über- oder Unterschuß der einen oder anderen Komponente von Vorteil sein.

Verfahren E

Man erhält Verbindungen der Formel V in an sich bekannter Art und Weise (Houben-Weyl, Bd XI/1, S. 431ff) durch Reduktion der ent sprechenden Nitroverbindung VII.

Verfahren F

40 Man erhält Verbindungen der Formel VII mit R⁵ = Chlor, Brom in an sich bekannter Art und Weise (M. P. Doyle, B. Siegfried, R. C. Elliot, J. F. Dellaria, J. Org. Chem. 42, 2431 (1977)) durch Um setzung eines Anilins der Formel VIII und einer Verbindung der Formel III im Rahmen einer Meerwein′schen Arylierungsreaktion oder Modifikation hiervon.

Diese Umsetzung kann in analoger Weise wie bei Verfahren A be schrieben durchgeführt werden.

Die Verbindungen I bzw. die sie enthaltenden herbiziden Mittel sowie deren umweltverträgliche Salze von Alkalimetallen und Erd alkalimetallen können in Kulturen wie Weizen, Reis, Mais, Soja und Baumwolle Unkräuter und Schadgräser sehr gut bekämpfen, ohne die Kulturpflanzen zu schädigen, ein Effekt, der vor allem auch bei niedrigen Aufwandmengen auftritt.

Die Verbindungen I bzw. die sie enthaltenden herbiziden Mittel können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren wäßrigen Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wäßrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granula ten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewähr leisten.

Die Verbindungen I eignen sich allgemein zur Herstellung von di rekt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder Öldispersio nen. Als inerte Zusatzstoffe kommen Mineralölfraktionen von mitt lerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, alkylierte Benzole oder deren Derivate, Methanol, Etha nol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Cyclohexanon oder stark polare Lösungsmittel, wie N-Methylpyrrolidon oder Wasser in Be tracht.

Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Sus pensionen, Pasten, netzbaren Pulvern oder wasserdispergierbaren Granulaten durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstel lung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Sub strate als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lö sungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.

Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z. B. Lignin-, Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Lauryl ether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanolen sowie von Fettalkoholglykolether, Kon densationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Deri vate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxy ethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder No nylphenol, Alkylphenol-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkyl arylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylen oxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkyl ether oder Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose in Be tracht.

Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder ge meinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.

Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe herge stellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Kiesel säuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Dünge mittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baum rinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,01 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.-%, Wirkstoff. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen I können beispielsweise wie folgt formuliert werden:

I 20 Gew.-Teile der Verbindung Nr. I.01 werden in einer Mi schung gelöst, die aus 80 Gew.-Teilen alkyliertem Benzol, 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanolamid, 5 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ri cinusöl besteht. Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lö sung in 100 000 Gew.-Teilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.

II 20 Gew.-Teile der Verbindung Nr. I.02 werden in einer Mi schung gelöst, die aus 40 Gew.-Teilen Cyclohexanon, 30 Gew.- Teilen Isobutanol, 20 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenyl und 10 Gew.- Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gew.-Teilen Wasser erhält man eine wäß rige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.

III 20 Gew.-Teile des Wirkstoff s Nr. I.01 werden in einer Mi schung gelöst, die aus 25 Gew.-Teilen Cyclohexanon, 65 Gew.- Teilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280°C und 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethy lenoxid an 1 Mol Ricinus besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gew.-Teilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs ent hält.

IV 20 Gew.-Teile des Wirkstoffs Nr. I.02 werden mit 3 Gew.-Tei len des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-α-sulfonsäure, 17 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gew.-Teilen pulverförmigem Kie selsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen.

Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gew.-Teilen Wasser enthält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.

V 20 Gew.-Teile des Wirkstoffs Nr. I.01 werden mit 2 Gew.-Tei len Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Gew.-Teilen Fettalkohol-polyglykolether, 2 Gew.-Teilen Natriumsalz eines Phenol-Harnstoff-Formaldehyd-Kondensates und 68 Gew . -Teilen eines paraffinischen Mineralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion.

Die Applikation der herbiziden Mittel bzw. der Wirkstoffe kann im Vorauflauf- oder im Nachauflaufverfahren erfolgen. Sind die Wirk stoffe für gewisse Kulturpflanzen weniger verträglich, so können Ausbringungstechniken angewandt werden, bei welchen die herbizi den Mittel mit Hilfe der Spritzgeräte so gespritzt werden, daß die Blätter der empfindlichen Kulturpflanzen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, während die Wirkstoffe auf die Blätter darunter wachsender unerwünschter Pflanzen oder die unbedeckte Bodenfläche gelangen (post-directed, lay-by).

Die Aufwandmengen an Wirkstoff betragen je nach Bekämpfungsziel, Jahreszeit, Zielpflanzen und Wachstumsstadium 0,001 bis 3,0, vor zugsweise 0,01 bis 1,0 kg/ha aktive Substanz (a.S.).

In Anbetracht der Vielseitigkeit der Applikationsmethoden können die Cyclohexenonoximether I bzw. sie enthaltende Mittel noch in einer weiteren Zahl von Kulturpflanzen zur Beseitigung uner wünschter Pflanzen eingesetzt werden. In Betracht kommen bei spielsweise folgende Kulturen:

Botanischer Name
Deutscher Name
Allium cepa
Küchenzwiebel
Ananas comosus	Ananas
Arachis hypogaea	Erdnuß
Asparagus officinalis	Spargel
Beta vulgaris spp. altissima	Zuckerrübe
Beta vulgaris spp. rapa	Futterrübe
Brassica napus var. napus	Raps
Brassica napus var. napobrassica	Kühlrübe
Brassica rapa var. silvestris	Rüben
Camellia sinensis	Teestrauch
Carthamus tinctorius	Saflor-Färberdistel
Carya illinoinensis	Pekannußbaum
Citrus limon	Zitrone
Citrus sinensis	Apfelsine, Orange
Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica)	Kaffee
Cucumis sativus	Gurke
Cynodon dactylon	Bermudagras
Daucus carota	Möhre
Elaeis Guineensis	Ölpalme
Fragaria vesca	Erdbeere
Glycine max	Sojabohne
Gossypium hirsutum (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium)	Baumwolle
Helianthus annuus	Sonnenblume
Hevea brasiliensis	Parakautschukbaum
Hordeum vulgare	Gerste
Humulus lupulus	Hopfen
Ipomoea batatas	Süßkartoffeln
Juglans regia	Walnußbaum
Lens culinaris	Linse
Linum usitatissimum	Faserlein
Lycopersicon lycopersicum	Tomate
Malus spp.	Apfel
Manihot esculenta	Maniok
Medicaco sativa	Luzerne
Musa spp.	Obst- und Mehlbanane
Nicotiana tabacum (N. rustica)	Tabak
Olea europaea	Ölbaum
Oryza sativa	Reis
Phaseolus lunatus	Mondbohne
Phaseolus vulgaris	Buschbohnen
Picea abies	Rotfichte
Pinus spp.	Kiefer
Pisum sativum	Gartenerbse
Prunus avium	Süßkirsche
Prunus persica	Pfirsich
Pyrus communis	Birne
Ribes sylvestre	Rote Johannisbeere
Ricinus communis	Rizinus
Saccharum officinarum	Zuckerrohr
Secale cereale	Roggen
Solanum tuberosum	Kartoffel
Sorghum bicolor (S. vulgare)	Mohrenhirse
Theobroma cacao	Kakaobaum
Trifolium pratense	Rotklee
Triticum aestivum	Weizen
Triticum durum	Hartweizen
Vicia faba	Pferdebohnen
Vitis vinifera	Weinrebe
Zea mays	Mais.

Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und zur Erzielung syner gistischer Effekte können die Tetrahydrophthalimide I mit zahl reichen Vertretern anderer herbizider oder wachstumsregulierender Wirkstoffgruppen gemischt und gemeinsam ausgebracht werden. Bei spielsweise kommen als Mischungspartner Diazine, 4H-3,1-Benzoxa zinderivate, Benzothiadiazinone, 2,6-Dinitroaniline, N-Phenylcar bamate, Thiolcarbamate, Halogencarbonsäuren, Triazine, Amide, Harnstoffe, Diphenylether, Triazinone, Uracile, Benzofuranderi vate, Cyclohexan-1,3-dionderivate, die in 2-Stellung z. B. eine Carboxy- oder Carbimino-Gruppe tragen, Chinolincarbonsäurederi vate, Imidazolinone, Sulfonamide, Sulfonylharnstoffe, Aryloxy-, Heteroaryloxyphenoxypropionsäure sowie deren Salze, Ester und Amide und andere in Betracht.

Außerdem kann es von Nutzen sein, die Verbindungen I allein oder in Kombination mit anderen Herbiziden auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt, gemeinsam aus zubringen, bei spielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von Ernährungs- und Spurenelementmängeln eingesetzt werden. Es können auch nichtphytotoxische Öle und Ölkonzentrate zugesetzt werden.

Beispiel 1 N-{4-Chlor-5-[2-chlor-2-(2,2,2-trifluorethoxycarbo nyl)-ethyl-1]-2-fluorphenyl}-3,4,5,6-tetrahydrophthalimid (I.01)

Zu einer Suspension von 2,8 g tert.-Butylnitrit, 60 g Acryl säure (2,2,2-trifluorethyl)-ester, 2,8 g wasserfreiem Kupfer(II)chlorid in 200 ml abs. Acetonitril tropft man 5,3 g N-(5-Amino-4-chlor-2-fluorphenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalimid in 20 ml abs. Acetonitril zu. Nach 12 h Rühren gibt man verd. HCl zu und extrahiert mit Methyl-tert.-butylether. Die vereinigte orga nischen Phasen werden über Na₂SO₄ getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wird an Kieselgel chromatographiert (Eluent:Petrol ether:Ether = 2 : 1).

Man erhält 1,6 g (19% der Theorie) N-{4-Chlor-5-[2-chlor-2- (2,2,2-trifluorethoxycarbonyl)-ethyl-1]-2-fluorphenyl}-3,4,5,6- tetrahydrophthalimid.

(¹H-NMR (d⁶-DMSO/TMS): δ = 1,75 (brs; 4H); 2,37 (brs; 4H); 3,32 (m; 1H); 3,52 (dd; 1H); 4,77-5,05 (m; 3H); 7,55 (d; 1H); 7,75 (d; 1H)).

In Tabelle I sind besonders bevorzugte substituierte 3,4,5,6-Te trahydrophthalimide der Formel I aufgeführt, die entsprechend dem Beispiel 1 hergestellt wurden.

Tabelle I:

Substituierte 3,4,5,6-Tetrahydrophthalimide I (R¹ = H)

Anwendungsbeispiele

Die herbizide Wirkung der Tetrahydrophthalimide der Formel I ließ sich durch Gewächshausversuche zeigen:

Als Kulturgefäße dienten Plastikblumentöpfe mit lehmigem Sand mit etwa 3,0% Humus als Substrat. Die Samen der Testpflanzen wurden nach Arten getrennt eingesät.

Bei Vorauflaufbehandlung wurden die in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffe direkt nach Einsaat mittels fein vertei lender Düsen aufgebracht. Die Gefäße wurden leicht beregnet, um Keimung und Wachstum zu fördern und anschließend mit durchsich tigen Plastikhauben abgedeckt, bis die Pflanzen angewachsen waren. Diese Abdeckung bewirkt ein gleichmäßiges Keimen der Test pflanzen, sofern dies nicht durch die Wirkstoffe beeinträchtigt wurde.

Zum Zwecke der Nachauflaufbehandlung wurden die Testpflanzen je nach Wuchsform erst bei einer Wuchshöhe von 3 bis 15 cm mit den in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffen behandelt.

Die Aufwandmenge für die Nachauflaufbehandlung betrug 0,06 kg/ha a.S.

Die Pflanzen wurden artenspezifisch bei Temperaturen von 10-25°C bzw. 20-35°C gehalten. Die Versuchsperiode erstreckte sich über 2 bis 4 Wochen. Während dieser Zeit wurden die Pflanzen gepflegt und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen wurde ausge wertet.

Bewertet wurde nach einer Skala von 0 bis 100. Dabei bedeutet 100 kein Aufgang der Pflanzen bzw. völlige Zerstörung zumindest der oberirdischen Teile und 0 keine Schädigung oder normaler Wachstumsverlauf.

Die in den Gewächshausversuchen verwendeten Pflanzen setzten sich aus folgenden Arten zusammen:

Das Ergebnis zeigte, daß mit Verbindung Nr. I.02 Unkräuter sehr gut bekämpft werden können.

Claims

1. Substituierte 3,4,5,6-Tetrahydrophthalimide der allgemeinen Formel I in der die Variablen folgende Bedeutung haben:
R¹ Wasserstoff oder eine C₁-C₆-Alkylgruppe
R² Wasserstoff oder Halogen
R³ Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Methyl, ein- bis dreifach halogensubstituiertes Methyl, Methoxy, ein- bis dreifach halogensubstituiertes Methoxy
R⁴ -CH₂-CR⁵R⁶CO₂R⁷
R⁵ Halogen
R⁶ Wasserstoff, C_1-6-Alkyl
R⁷ Wasserstoff,
C₁-C₆-Alkyl, C₃-C₆-Alkenyl, C₃-C₆-Alkinyl, C₃-C₆-Cyclo alkyl, C₁-C₆-Haloalkyl, C₁-C₆-Cyanoalkyl, C₁-C₆-Alko xy-C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-Alkylthio-C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-Alkoxy carbonyl-C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-Alkyloximo-C₁-C₆-alkyl, Di-(C₁-C₆-alkoxy)-C₂-C₆-alkyl, Di-(C₁-C₆-alkyl thio)-C₂-C₆-alkyl, C₃-C₆-Haloalkenyl,
Phenyl, Benzyl, wobei die Phenylreste jeweils ein bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Cyano, Nitro, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Haloalkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Haloalkoxy, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆-Haloalkylthio, C₁-C₆-Alkoxycarbonyl
sowie deren umweltverträglichen Salze, wobei R⁷ nicht Methyl oder Ethyl bedeutet, wenn R² Wasserstoff oder Fluor und R³ Chlor und R⁵ Chlor oder Brom und R⁶ Wasser stoff bedeuten.

2. Substituierte 3,4,5,6-Tetrahydrophthalimide der Formel I ge mäß Anspruch 1, in der R¹ Wasserstoff, R² Wasserstoff oder Halogen, R³ Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy, R⁵ Halogen, R⁶ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl und R⁷ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₃-C₄-Alkenyl, C₃-C₄-Alkinyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, C₁-C₂-Fluor- oder Chloralkyl, C₁-C₂-Cyanoalkyl, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkylthio-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkyloximino- C₁-C₄-alkyl, Di-(C₁-C₄-alkoxy)-C₂-C₄-alkyl, Di-(C₁-C₄-alkyl thio)-C₂-C₄-alkyl, C₃-C₄-Fluor- oder Chloralkenyl, Phenyl oder Benzyl wobei die Phenylreste jeweils durch ein bis drei Reste ausgewählt aus der Gruppe Fluor, Chlor, Methyl, Trifluor methyl, Methoxy oder Methoxycarbonyl substituiert sein können.

3. Verfahren zur Herstellung von substituierten 3,4,5,6-Tetra hydrophthalimiden der Formel I gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel II und eine Verbindung der Formel III einer Meerwein′schen Arylierungsreaktion unterwirft.

4. Verfahren zur Herstellung von substituierten 3,4,5,6-Tetra hydrophthalimiden der Formel I mit R⁶ = H gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel IV hydriert.

5. Verfahren zur Herstellung von substituierten 3,4,5,6-Tetra hydrophthalimiden der Formel I, gemäß Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß R⁵ = Chlor oder Brom durch Fluor oder Iod ersetzt wird.

6. Verfahren zur Herstellung von substituierten 3,4,5,6-Tetra hydrophthalimiden der Formel I gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Anilin der Formel V mit einem Tetrahydrophthalsäureanhydrid der Formel VI umsetzt.

7. Verfahren zur Herstellung von substituierten Anilinen der Formel V gemäß Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Nitroverbindung der Formel VII in üblicher Weise zum Anilinderivat V reduziert.

8. Verfahren zur Herstellung von substituierten Nitroverbin dungen der Formel VII gemäß Anspruch 7, dadurch gekenn zeichnet, daß man eine Verbindung der Formel VIII und eine Verbindung der Formel III einer Meerwein′schen Arylierungsreaktion unterwirft.

9. Herbizides Mittel oder Mittel zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflanzen, enthaltend ein 3,4,5,6-Tetrahy drophthalimid der Formel I oder dessen umweltverträgliches Salz, gemäß Anspruch 1, sowie übliche inerte Zusatzstoffe.

10. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses oder zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man ein 3,4,5,6-Tetrahydrophthalimid der Formel I oder dessen umweltverträgliches Salz, gemäß Anspruch 1, sowie übliche inerte Zusatzstoffe auf die Pflanzen und/ oder deren Lebensraum einwirken läßt.