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DE4234028A1 - Neue substituierte Hydroxylaminderivate und diese enthaltende Pflanzenschutzmittel - Google Patents

Neue substituierte Hydroxylaminderivate und diese enthaltende Pflanzenschutzmittel

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Publication number
DE4234028A1
DE4234028A1 DE4234028A DE4234028A DE4234028A1 DE 4234028 A1 DE4234028 A1 DE 4234028A1 DE 4234028 A DE4234028 A DE 4234028A DE 4234028 A DE4234028 A DE 4234028A DE 4234028 A1 DE4234028 A1 DE 4234028A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
chr
formula
alkyl
compound
alkenyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE4234028A
Other languages
English (en)
Inventor
Bernd Dr Mueller
Hubert Dr Sauter
Franz Dr Roehl
Gisela Dr Lorenz
Eberhard Dr Ammermann
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
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Priority to JP51289793A priority patent/JP3883566B2/ja
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Priority to NZ246603A priority patent/NZ246603A/xx
Priority to BR9305817A priority patent/BR9305817A/pt
Priority to UA94085752A priority patent/UA37202C2/uk
Priority to US08/256,628 priority patent/US5824705A/en
Priority to ES93902227T priority patent/ES2116436T5/es
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Priority to EP93902227A priority patent/EP0624155B2/de
Priority to DE59308508T priority patent/DE59308508D1/de
Priority to DK93902227T priority patent/DK0624155T4/da
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Priority to HU9401961A priority patent/HU217905B/hu
Priority to AT93902227T priority patent/ATE165818T1/de
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Priority to AU52465/96A priority patent/AU680592B2/en
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen und ihre Verwen­ dung als Pflanzenschutzmittel, insbesondere zur Bekämpfung von Pilzen, Insekten, Nematoden und Spinnmilben.
Es ist bekannt Anilinderivate, z. B. den N-Phenyl-carbaminsäure­ i-propylester oder den entsprechenden N-3-Chlorphenylester (GB 574995) oder den N-3,4-Dichlorphenyl-carbaminsäuremethylester (BE 612 550) als Pflanzenschutzmittel zu verwenden. Ihre fungi­ zide Wirkung ist jedoch unbefriedigend.
Es wurde nun überraschend gefunden, daß Verbindungen der Formel I
in der die Substituenten die folgenden Bedeutungen haben:
X und Y bedeuten unabhängig voneinander F, Cl, Br, CF3, CN, NO2, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl oder können zu einem ggf. substituierten aromatischen oder hetero­ aromatischen, alicyclischen oder heterocyclischen, partiell oder vollständig hydrierten Ring kondensiert sein, oder Y bedeutet Wasserstoff.
R1 kann ggf. substituiert sein und bedeutet Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl oder -CO2-Alkyl, bevorzugt C1-C4-Alkyl und besonders bevorzugt Methyl oder Ethyl.
X und Y bedeuten unabhängig voneinander bevorzugt C1-C4-Alkyl, be­ sonders bevorzugt Methyl, bevorzugt C1-C4-Alkoxy, besonders bevor­ zugt Methyl, bevorzugt C1-C4-Alkoxy, besonders bevorzugt Methoxy, sowie besonders bevorzugt Fluor oder Chlor.
A bedeutet -O-, -S-, -CR2=CR3-, CHR2-O-, -CHR2-S-, -CHR2-Q-N=C(R4)-, -CR2=N-O-, -O-N=C (R4)-, -C≡C-, -CHR2-CHR3-, -CHR2-O-CO-, -O-CHR2- oder eine Einfachbindung. A bedeutet bevor­ zugt -O-, -CH2O-, -CH2-O-N=C(CH3)- oder -CH=CH- oder -CH2-S-.
B kann ggf. substituiert sein und bedeutet Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkinyl, Aryl, Hetaryl, Heterocyclyl oder Wasserstoff. B bedeutet bevorzugt Aryl oder Hetaryl.
-A-B bedeutet besonders bevorzugt -CH2-O-Phenyl, -CH2-S-Hetaryl, -O-Phenyl, -O-Hetaryl oder -CH2-O-N=C (CH2) -Phenyl, wobei die Phe­ nyl- bzw. Hetarylreste substituiert sein können. Bevorzugte Sub­ stituenten für B sind Wasserstoff, Halogen (F, Cl, Br), CN, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, ggf. subst. Phenoxy, ggf. subst. Het­ aryl, -C(C1-C4-Alkyl)=N-O-(C1-C4-Alkyl) oder -C(C1-C4-Al­ kyl)=N-O-(C1-C4-Alkenyl).
R2 und R3 bedeuten unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Cycloalkyl, besonders bevorzugt Wasserstoff und R4 bedeutet Wasserstoff, Cyano, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Alkoxy, bevorzugt Alkyl und besonders bevorzugt Methyl,
sowie deren pflanzenverträgliche Säureadditionsprodukte oder Ba­ senadditionsprodukte neben einer hohen fungitoxischen, insektizi­ den, nematiziden und akariziden Wirkung auch eine sehr gute Pflanzenverträglichkeit besitzen.
Säuren für Säureadditionsprodukte sind z. B. Mineralsäure, wie beispielsweise Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Phosp­ horsäure, Schwefelsäure, Salpetersäure, oder Carbonsäuren, wie Ameisensäure, Essigsäure, Oxalsäure, Malonsäure, Milchsäure, Äp­ felsäure, Bernsteinsäure, Weinsäure, Zitronensäure, Salicylsäure; p-Toluolsulfonsäure, Dodecylbenzolsulfonsäure, oder aber auch allgemein Protonen-acide Verbindungen, z. B. Saccharin.
Basen für Basenadditionsprodukte sind z. B. Kalium-, Natrium-, -hydroxid, -carbonat, Ammoniumhydroxid.
Die neuen Verbindungen der Formel I können bei der Herstellung als Gemische von Stereoisomeren (E/Z-Isomere, Diastereomere, Enantiomere) anfallen, die in üblicher Weise, z. B. durch Kristal­ lisation oder Chromatographie, in die Einzelkomponenten getrennt werden können. Sowohl die einzelnen Isomeren als auch ihre Gemi­ sche können als Fungizide, Akarizide, Nematizide oder Insektizide verwendet werden und werden von der Erfindung erfaßt.
R1 kann beliebig substituiert sein, beispielsweise mit 1-4 glei­ chen oder verschiedenen Substituenten R7, so daß R1 auch Gruppen umfaßt wie beispielsweise -CH2-CN oder -CH2-O-CH3, oder kann funk­ tionelle Gruppen tragen, so daß R1 auch Gruppen umfaßt wie -CO- O-CH3.
B kann beliebig substituiert sein, beispielsweise mit 1-4 glei­ chen oder verschiedenen Substituenten R7, kann funktionelle Grup­ pen enthalten wie z. B. =O, -COO-Alkyl, -OH oder -CO-N(Alkyl)2, so daß B auch Gruppen umfaßt wie z. B.
-CH2-CH(COO-Alkyl)-CH3 oder -CH2-CH(COON(Alkyl)2)-CH3, oder kann in einer Kohlenstoffkette auch Heteroatome wie N, O oder S enthal­ ten, so daß B auch Gruppen umfaßt wie z. B. -CH2-O-CH3, -CH2-S-CH3, -CH2-S(=O)-CH3 oder -CH2-NH-CH3.
Zwei benachbarte Substituenten R7 können zusammen mit den Kohlen­ stoffatomen, deren Substituenten sie sind, einen carbocyclischen hydrierten, partiell ungesättigten oder aromatischen Ring mit 3-14 Kohlenstoffatomen oder auch einen heterocyclischen hydrier­ ten, partiell ungesättigten oder heteroaromatischen Ring mit 3-14 Ringatomen, davon 1-4 Heteroatome aus der Gruppe N, O, S bilden.
R7 kann beliebig substituiert sein, beispielsweise mit 1-4 glei­ chen oder verschiedenen Substituenten R8 und R7 bedeutet bei­ spielsweise Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Haloalkyl, Alkyl, Haloalkoxy, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Aryl, Hetaryl, Hetero­ cyclyl, Cycloalkenyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalky­ loxy, Aryloxy, Hetaryloxy, Heterocyclyloxy, Cycloalkenyloxy, Al­ koximino, Alkenyloxyimino, Alkinyloximino, Cycloalkyloximino, Cy­ cloalkenyloximino, Aryloximino, Hetaryloximino, Heterocyclyloxi­ mino, Alkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl, Cy­ cloalkyloxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Hetaryloxycarbonyl, Hetero­ cyclyloxycarbonyl, Cycloalkenyloxycarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkenylaminocarbonyl, Dialkenylaminocarbo­ nyl, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Cycloalkylthio, Arylt­ hio, Hetarylthio, Heterocyclylthio, Cycloalkenylthio, Alkylamino, Alkenylamino, Alkinylamino, Cycloalkylamino, Arylamino, Hetaryla­ mino, Heterocyclylamino, Cycloalkenylamino, Alkylcarbonyl, Alkenylcarbonyl, Alkinylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbo­ nyl, Hetarylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Cycloalkenylcarbonyl, Alkylsulfoxyl, Alkenylsulfoxyl, Alkinylsulfoxyl, Cycloalkylsulfo­ xyl, Arylsulfoxyl, Hetarylsulfoxyl, Heterocyclylsulfoxyl, Cyclo­ alkenylsulfoxyl, Alkylsulfonyl, Alkenylsulfonyl, Alkinylsulfonyl, Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Hetarylsulfonyl, Heterocyclyl­ sulfonyl, Cycloalkenylsulfonyl, Alkylsulfinyl, Alkenylsulfinyl, Alkinylsulfinyl, Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, Hetarylsulfi­ nyl, Heterocyclylsulfinyl oder Cycloalkenylsulfinyl.
R8 ist ein beliebiger Substituent und bedeutet beispielsweise Was­ serstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Haloalkyl, Alkyl, Haloalkoxy, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Aryl, Hetaryl, Heterocyclyl, Cyclo­ alkenyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkyloxy, Aryloxy, Hetaryloxy, Heterocyclyloxy, Cycloalkenyloxy, Alkoximino, Alkeny­ loximino, Alkinyloximino, Cycloalkyloximino, Cycloalkenyloximino, Aryloximino, Hetaryloximino, Heterocyclyloximino, Alkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl, Cycloalkyloxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Hetaryloxycarbonyl, Heterocyclyloxycarbonyl, Cy­ cloalkenyloxycarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkenylaminocarbonyl, Dialkenylaminocarbonyl, Alkylthio, Alkenyl­ thio, Alkinylthio, Cycloalkylthio, Arylthio, Hetarylthio, Hetero­ cyclylthio, Cycloalkenylthio, Alkylamino, Alkenylamino, Alkinyla­ mino, Cycloalkylamino, Arylamino, Hetarylamino, Heterocyclyla­ mino, Cycloalkenylamino, Alkylcarbonyl, Alkenylcarbonyl, Alkinyl­ carbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Hetarylcarbonyl, He­ terocyclylcarbonyl, Cycloalkenylcarbonyl, Alkylsulfoxyl, Alkenyl­ sulfoxyl, Alkinylsulfoxyl, Cycloalkylsulfoxyl, Arylsulfoxyl, He­ tarylsulfoxyl, Heterocyclylsulfoxyl, Cycloalkenylsulfoxyl, Alkyl­ sulfonyl, Alkenylsulfonyl, Alkinylsulfonyl, Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Hetarylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Cycloalke­ nylsulfonyl, Alkylsulfinyl, Alkenylsulfinyl, Alkinylsulfinyl, Cy­ cloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, Hetarylsulfinyl, Heterocyclylsul­ finyl oder Cycloalkenylsulfinyl.
Die oben genannten Alkyle können beliebig substituiert sein, bei spielsweise mit 1-4 gleichen oder verschiedenen Substituenten R7, die Alkyle besitzen bevorzugt 1-6 Kohlenstoffatome und be­ deuten beispielsweise Methyl, Ethyl, Propyl, n-Propyl, i-Propyl, Butyl, n-Butyl, i-Butyl, t-Butyl, s-Butyl, Pentyl oder Hexyl.
Die oben genannten Alkenyle können beliebig substituiert sein, beispielsweise mit 1-4 gleichen oder verschiedenen Substituen­ ten R7, die Alkenyle besitzen bevorzugt 2 - 6 Kohlenstoffatome und bedeuten beispielsweise Ethenyl, Propenyl, Propen-(1)-yl, Propen-(2)-yl, Propen-(1)-yl-(2), Butenyl, Buten-(1)-yl, Bu­ ten-(2)-yl, Buten-(3)-yl, Buten-(1)-yl-(3), Buten-(2)-yl-(2), Bu­ ten-(1)-yl-(2), 2-Methyl-propenyl-(1), 2-Methyl-propenyl-(2), Pentenyl oder Hexenyl.
Die oben genannten Alkinyle können beliebig substituiert sein, beispielsweise mit 1-4 gleichen oder verschiedenen Substituen­ ten R7, die Alkinyle besitzen bevorzugt 2-6 Kohlenstoffatome und bedeuten beispielsweise Ethinyl, Propinyl, Propin-(1)-yl, Pro­ pin-(3)-yl, Butin, Butin-(1)-yl, Butin-(2)-yl, Butin-(3)-yl, 1-Methyl-propin-(2)-yl, Pentinyl oder Hexinyl.
Die vorstehend genannten Halogene bedeuten Fluor, Chlor, Brom oder Iod.
Die oben genannten Cycloalkylreste können beliebig substituiert sein, beispielsweise mit 1-4 gleichen oder verschiedenen Sub­ stituenten R7, die Cycloalkyle besitzen bevorzugt 3-10 Kohlen­ stoffatome und bedeuten beispielsweise Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl, Cyclononyl, Cy­ clodecyl, Bornanyl, Norbornanyl, Dicyclohexyl, Bicyclo[3,3,0]octyl, Bicyclo[3,2,1]octyl, Bicyclo[2,2,2]octyl oder Bicyclo[3,3,1]nonyl.
Die oben genannten Cycloalkenylreste können beliebig substituiert sein, beispielsweise mit 1-4 gleichen oder verschiedenen Sub­ stituenten R7, die Cycloalkenyle besitzen bevorzugt 3-10 Kohlen­ stoffatome und bedeuten beispielsweise Cyclopropenyl, Cyclobute­ nyl, Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Cycloheptenyl, Cyclooctenyl, Cyclononenyl, Cyclodecenyl, Bornenyl, Norbornenyl, Bicyclo[3,3,0]octenyl, Bicyclo[3,2,1]octeny1, Bicyclo[2,2,2]octe­ nyl oder Bicyclo[3,3,1]nonenyl.
Die oben genannten Cycloalkinylreste können beliebig substituiert sein, beispielsweise mit 1-4 gleichen oder verschiedenen Sub­ stituenten R7, die Cycloalkinyle besitzen bevorzugt 6-12 Kohlen­ stoffatome und bedeuten beispielsweise Cyclohexin, Cycloheptin, Cyclooctin, Cyclononin, Cyclodecin, Cycloundecin oder Cyclodode­ cin.
Die vorstehend genannten Haloalkylreste bedeuten bevorzugt C1-C4-Halogenalkyl, besonders C1-C2-Halogenalkyl wie Chlormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluromethyl, Difluormethyl, Tri­ fluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chloridfluor­ methyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Tri­ fluorethy1, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl oder Pentafluor­ ethyl.
Die vorstehend genannten Haloalkoxyreste bedeuten bevorzugt C1-C4-Halogenalkoxy, besonders C1-C2-Halogenalkyloxy wie Chlorme­ thyloxy, Dichlormethyloxy, Trichlormethyloxy, Fluormethyloxy, Di­ fluormethyloxy, Trifluormethyloxy, Chlorfluormethyloxy, Dichlor­ fluormethyloxy, Chlordifluormethyloxy, 1-Fluorethyloxy, 2-Fluore­ thyloxy, 2,2-Difluorethyloxy, 2,2,2-Trifluorethyloxy, 2-Chlor-2-fluorethyloxy, 2-Chlor-2-2-difluorethyloxy, 2,2-Dichlor-2-fluorethyloxy, 2,2,2-Tri-chlorethyloxy oder Penta­ fluorethyloxy.
Die vorstehend genannten Aryle können beliebig substituiert sein, beispielsweise mit 1-4 gleichen oder verschiedenen Substituen­ ten R7, und die Aryle bedeuten bevorzugt Phenyl, 1-Naphthyl, 2-Naphthyl, 1-Anthracenyl, 2-Anthracenyl oder 9-Anthracenyl.
Die vorstehend genannten Hetaryle können beliebig substituiert sein, beispielsweise mit 1-4 gleichen oder verschiedenen Sub­ stituenten R7, und die Hetaryle bedeuten bevorzugt Furyl, 2-Furyl, 3-Furyl, Thienyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, Pyrrolyl, 1-Pyrrolyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, Isoxazolyl, 3-Isoxazolyl, 4-Isoxazolyl, 5-Isoxazolyl, Isothiozolyl, 3-Isothiozolyl, 4-Isothiozolyl, 5-Isothiozolyl, Pyrazolyl, 1-Pyrazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, Oxazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, Thiazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, Imidazolyl, 1-Imidazolyl, 2-Imidazolyl, 4-Imidazolyl, 5-Imidazolyl, 1,2,3-Thiadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,2,5-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, Tetrazolyl, 1,2,3,4-Thiatriazolyl, 1,2,3,4-Oxatriazolyl, Pyridyl, 2-Pyridyl, 3-Pyridyl, 4-Pyridyl, Pyridazinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, Pyrimidinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, Pyrazinyl, 2-Pyrazinyl, 3-Pyrazinyl, 1,2,4-Triazinyl, 1,3,5-Triazinyl oder 1,2,4,5-Tetrazinyl.
Dabei können benachbarte Substituenten des Heteroaromaten konden­ siert sein zu einem aromatischen oder heteroaromatischen Ring, so daß Hetaryl auch kondensierte Ringsysteme umfaßt wie z. B. Benzo­ furanyl, Isobenzofuranyl, 1-Benzothienyl, 2-Benzothienyl, Indo­ lyl, Isoindolyl, Benzisoxazolyl, Benzoxazolyl, Benzisothiazolyl, Benzthiazolyl, 2-Benzthiazolyl, 4-Benzthiazolyl, 5-Benzthiazolyl, 6-Benzthiazolyl, 7-Benzthiazolyl, Indazolyl, Benzimidazolyl, Benzthiazolyl, Benzofurazanyl, Dibenzofuranyl, Dibenzothienyl, Acridinyl, Phenanthridinyl, Carbazolyl, Chinolinyl, Isochinoli­ nyl, Phthalazinyl, Chinazolinyl, Chinoxalinyl, Cinnolinyl, 1,5-Naphthyridinyl, 1,6-Naphthyridinyl, 1,7-Naphthyridinyl, 1,8-Naphthyridinyl, Pteridinyl, Pyrrolopyridinyl, Pyrrolopyrida­ zinyl, Pyrrolopyrimidinyl, Pyrrolopyrazinyl, Pyrrolotriazinyl, Furopyridinyl, Furopyridazinyl, Furopyrimidinyl, Furopyrazinyl, Furotriazinyl, Thienopyridinyl, Thienopyridazinyl, Thienopyrimi­ dinyl, Thienopyrazinyl, Thienotriazinyl, Imidazopyridazinyl, Imi­ dazopyrimidinyl, Imidazopyrazinyl, Pyrazolopyridinyl, Pyrazolopy­ ridazinyl, Pyrazolopyrimidinyl, Pyrazolopyrazinyl, Isoxazolopyra­ zinyl, Oxazolopyridinyl, Oxazolopyridazinyl, Oxazolopyrimidinyl, Oxazolopyrazinyl, Thiazolopyridinyl, Thiazolopyridazinyl, Iso­ thiazolopyrazinyl, Triazolopyridinyl, Triazolopyridazinyl, Tria­ zolopyrimidinyl oder Triazolopyrazinyl.
Die vorstehend genannten Heterocyclylreste können beliebig sub­ stituiert sein, beispielsweise mit 1-4 gleichen oder verschie­ denen Substituenten R7, und die Heterocyclyle bedeuten bevorzugt 2-Tetrahydrofuranyl, Oxiranyl, 3-Tetrahydrofuran 1,2-Tetrahydro­ thienyl, 3-Tetrahydrothienyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3-Isoxazolidinyl, 4-Isoxazolidinyl, 5-Isoxazolidinyl, 3-Isothia­ zolidinyl, 4-Isothiazolidinyl, 5-Isothiazoldinyl, 3-Pyrazolidi­ nyl, 4-Pyrazolidinyl, 5-Pyrazolidinyl, 2-Oxazolidinyl, 4-Oxazolidinyl, 5-Oxazolidinyl, 2-Thiazolidinyl, 4-Thiazolidinyl, 5-Thiazolidinyl, 2-Imidazolidinyl, 4-Imidazolidinyl, 1,2,4-Oxa­ diazolidin-3-yl, 1,2,4-Oxadiazolidin-5-yl, 1,2,4-Thiadiazoli­ din-3-yl, 1,2,4-Thiadiazolidin-5-yl, 1,2,5-Triazolidin-3-yl, 1,3,4-Oxadiazolidin-2-yl, 1,3,4-Thiadiazolidin-2-yl, 1,3,4-Tria­ zolidin-2-yl, 2,3-Dihydrofur-2-yl, 2,3-Dihydrofur-3-yl, 2,5-Dihy­ drofur-2-yl, 2,5-Dihydrofur-2-yl, 2,3-Dihydrofur-3-yl, 2,3-Dihy­ drothien-2-yl, 2,3-Dihydrothien-3-yl, 2,5-Dihydrothien-2-yl, 2,5-Di-hydrothieny-2-yl, 2,4-Pyrrolin-2-yl, 2,3-Pyrrolin-3-yl, 2,5-Pyrrolin-2-yl, 2,5-Pyrrolin-3-yl, 2,3-Isoxazolin-3-yl, 3,4-Isoxazolin-3-yl, 4,5-Isoxazolin-2-yl, 2,3-Isoxazolin-4-yl, 3,4-Isoxazolin-3-yl, 4,5-Isoxazolin-4-yl, 2,3-Isoxazolin-5-yl, 3,4-Isoxazolin-5-yl, 4,5-Isoxazolin-5-yl, 2,3-Isothiazolin-3-yl, 3,4-Isothiazolin-3-yl, 4,5-Isothiazolin-3-yl, 2,3-Isothia­ zolin-4-yl, 3,4-Isothiazolin-4-yl, 4,5-Isothiazolin-4-yl, 2,3-Isothiazolin-5-yl, 3,4-Isothiazolin-5-yl, 4,5-Isothia­ zolin-5-yl, 2,3-Dihydropyrazol-1-yl, 2,3-Dihydropyrazol-2-yl, 2,3-Dihydropyrazol-3-yl, 2,3-Dihydropyrazol-4-yl, 2,3-Dihydropy­ razol-5-yl, 3,4-Dihydropyrazol-1-yl, 3,4-Dihydropyrazol-2-yl, 3,4-Dihydropyrazol-4-yl, 3,4-Dihydropyrazol-5-yl, 4,5-Dihydropy­ razol-1-yl, 4,5-Dihydropyrazol-3-yl, 4,5-Dihydropyrazol-4-yl, 4,5-Dihydropyrazol-5-yl, 3,4-Dihydrooxazol-2-yl, 2,3-Dihydro­ oxazol-3-yl, 2,3-Dihydrooxazol-4-yl, 2,3-Dihydrooxazol-5-yl, 3,-4-Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxa­ zol-4-yl, 3,4-Dihydrooxazol-5-yl, 3,4-Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Di­ hydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4-yl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 3-Tetrahydropyridazinyl, 4-Tetrah­ dropyridazinyl, 2-Tetrahydropyrimidinyl, 4-Tetrahydropyrimidinyl, 5-Tetrahydropyrimidinyl, 2-Tetrahydropyrazinyl, 1,3,5-Tetrahydro­ triazin-2-yl, 1,2,4-Tetrahydrotriazin-3-yl, 1,3-Dihydrooxa­ zin-2-yl, 1,3-Dithian-2-yl, Oxazol-2-in-2-yl, 2-Tetrahydro­ pyranyl, 1,3-Dioxolan-2-yl, Thiiazol-2-in-2-yl, 3,4,5,6-Tetrahy­ dropyridin-2-yl, 4H-1,3-Thiazin-2-yl, 4H-3,1-Benzothiazin-2-yl, 1,1-Dioxo-2,3,4,5-tetrahydrothien-2-yl, 2H-1,4-Benzothiazin-3-yl, 2H-1,4-Benzoxazin-3-yl, 1,3-Dihydrooxazin-2-yl, 1,3-Dithian-2-yl, N-Morpholinyl oder Dihydrochinazolinyl.
Alkoxy bedeutet bevorzugt C1-C6-Alkoxy.
Die neuen Verbindungen können beispielsweise nach folgenden Ver­ fahren hergestellt werden:
Durch partielle Reduktion der Nitroaromaten 1 (z. B. mit Zink (analog Bamberger et al., Ann. Chem. 316 (1901), 278) oder mit Wasserstoff in Gegenwart geeigneter Katalysatoren wie z. B. Platin (analog EP 85 890)) erhält man die Hydroxylamine Z, die unter al­ kalischen Bedingungen mit Chlorkohlensäuremethylester zur Verbin­ dung 3 und anschließend mit einem Elektrophil, z. B. mit einem Al­ kylierungsmittel zu den Wirkstoffen 4 umgesetzt werden können (Schema 1).
Außerdem kann das Hydroxylamin 5 (analog Bamberger et al., Ann. Chem. 316 (1901), 278; EP 85 890) zur Verbindung 6 alkoxyacyliert und anschließend zum Hydroxylaminether 7 alkyliert bzw. zum Hy­ droxylaminester 7 alkoxyacyliert (z. B. mit Chlorkohlensäure­ estern) werden. Die radikalische Halogenierung von 7 z. B. mit N- Bromsuccinimid, Brom, Chlor oder SO2Cl2 in Gegenwart eines Radikalstarters, z. B. Azoisobutyrodinitril oder unter Bestrahlung mit UV-Licht liefert dann das Halogenid 8 (Hal = Cl, Br; Schema 2).
Die Halogenide 8 können dann mit den entsprechenden Nucleophilen in die Verbindungen 9 überführt werden (Schema 3).
Außerdem können die Halogenide 8 radikalisch zum Dihalogenid 10 umgesetzt und anschließend mit H2O/MeOH in Gegenwart von AgNO3 in die Carbonylverbindung 11 überführt bzw. direkt mit N-Methylmor­ pholin-N-oxid zur Carbonylverbindung 11 umgesetzt werden. Außer­ dem sind aus den Halogeniden 8 die Phosphonate, Phosphoniumsalze oder Phosphinoxide 12 (P ist der jeweilige Phosphor-organische Rest) erhältlich (Schema 4).
Die Carbonylverbindungen 11 können dann mit den entsprechenden Hydroxylaminen zu den Oximen 13 oder in einer Wittig-Reaktion zu den Olefinen 14 umgesetzt werden. Die Olefine 14 sind außerdem in einer Wittig-Reaktion ausgehend von den Phosphonaten, Phosphoni­ umsalzen bzw. Phosphinoxiden 12 erhältlich (Schema 5).
Aus den Olefinen 14 können dann durch Reduktion die gesättigten Verbindungen 15 bzw. im Fall R2=R3=H durch Halogenaddition (Hal = Cl, Br, J) und anschließender zweifacher Halogenwasserstoffab­ spaltung die Acetylene 16 hergestellt werden (Schema 6).
Alternativ sind die Hydroxylamine Z aus den Anilinen 17, durch Bildung der Imine 18, Oxidation der Verbindungen 18 mit m-Chlor­ perbenzoesäure und Umsetzung der Oxaziridine 19 mit Hydroxylamin, erhältlich (Schema 7; analog G. Grundke et al, Synthesis 1987, 1115).
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der neuen Verbindungen:
Beispiel 1 N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-methoxycarbonyl-O-methyl-hydroxylamin (Tabelle 7, Nr. 1) a) N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-methoxycarbonyl-hydroxylamin
11,3 g (80 mmol) N-2,6-Dimethylphenyl-hydroxylamin (herge­ stellt analog Bamberger et al., Ann. Chem. 316 (1901), 278) und 12,5 g (90 mmol) K2CO3 in 30 ml Methylenchlorid werden bei 0-5°C tropfenweise mit 7,0 g (70 mmol) Chlorameisensäureme­ thylester versetzt. Man rührt 30 min bei 0-5°C, filtriert den unlöslichen Festkörper ab und dampft das Filtrat i. Vak. ein. Der Rückstand wird säulenchromatographisch mit Cyclohexan/Es­ sigester-Gemischen gereinigt. Man erhält 1,4 g (7,2 mmol = 9%) der Titelverbindung als dunkles Öl.
1H-NMR (CDCl3; δ in ppm): 8,85 (s, breit, 1H, OH); 7,1 (m, 3H, Phenyl); 3,75 (s, 3H, OCH3); 2,3 (s, 6H, 2×CH3)
b) N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-mezhoxycarbonyl-O-methylhydroxylamin (Tabelle 7, Nr. 1)
Eine Mischung von 1,4 g (7,2 mmol) N-(2,6-Dimethylphe­ nyl)-N-methoxycarbonyl-hydroxylamin (Beispiel 1a), 1,3 g (9 mmol) K2CO3 und 10 g (8 mmol) Dimethylsulfat in 10 ml Ace­ ton wird über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Danach wird die Reaktionsmischung mit CH2Cl2 verdünnt und mit verdünnter NH3-Lösung gerührt. Anschließend trennt man die Phasen und extrahiert die organische Phase noch zweimal mit Wasser. Die organische Phase wird über MgSO4 getrocknet und eingeengt und der Rückstand wird säulenchromatographisch mit Cyclohexan/Es­ sigester-Gemischen gereinigt. Man erhält 1,2 g (6 mmol = 83%) der Titelverbindung als farblosen Festkörper (Fp = 81°C).
1H-NMR (CDCl3; δ in ppm): 7,1 (m, 3H, Phenyl); 3,75 (s, breit, 6H, 2×OCH3); 2,3 (s, 3H, CH3).
Entsprechend lassen sich die in den folgenden Tabellen aufgeführ­ ten Verbindungen herstellen. Die Verbindung I, Nr. 1 aus Ta­ belle 1 hat beispielsweise folgende Formel:
Die Verbindung IV, Nr. 10 aus Tabelle 1 hat beispielsweise fol­ gende Formel:
Tabelle 1
Tabelle 2
Tabelle 3
Tabelle 4
Tabelle 5
Tabelle 6
Tabelle 7
Ausgewählte physikalische Daten einiger Verbindungen
Tabelle 8
Die neuen Verbindungen eignen sich als Fungizide.
Die neuen Verbindungen eignen sich als Fungizide.
Die erfindungsgemäßen fungiziden Verbindungen bzw. die sie ent­ haltenden Mittel können beispielsweise in Form von direkt ver­ sprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wäßrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Ver­ streuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen rich­ ten sich nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
Normalerweise werden die Pflanzen mit den Wirkstoffen besprüht oder bestäubt oder die Samen der Pflanzen mit den Wirkstoffen be­ handelt.
Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Verstrecken des Wirkstoff s mit Lösungsmitteln und/oder Trä­ gerstoffen, gewünschtenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln, wobei im Falle von Wasser als Verdünnungs­ mittel auch andere organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmit­ tel verwendet werden können. Als Hilfsstoffe kommen dafür im we­ sentlichen in Betracht: Lösungsmittel wie Aromaten (z. B. Xylol), chlorierte Aromaten (z. B. Chlorbenzole), Paraffine (z. B. Erdöl­ fraktionen), Alkohole (z. B. Methanol, Butanol), Ketone (z. B. Cy­ clohexanon), Amine (z. B. Ethanolamin, Dimethylformamid) und Was­ ser; Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z. B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z. B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); Emulgiermittel wie nichtio­ nogene und anionische Emulgatoren (z. B. Polyoxyethylen-Fettalko­ hol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel wie Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z. B. Lignin-, Phe­ nol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanolen, sowie von Fettalkoholglykolether, Kondensati­ onsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naph­ thalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoc­ tylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenol-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyether­ alkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether oder Polyoxy­ propylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat, Sorbitester, Li­ gnin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose in Betracht.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder ge­ meinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe herge­ stellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Silica­ gel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalk­ stein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststof­ fe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammonium­ nitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder ande­ re feste Trägerstoffe.
Beispiele für solche Zubereitungen sind:
  • I. eine Lösung aus 90 Gew.-Teilen der Verbindung aus der Ta­ belle 7, Nr. 1 und 10 Gew.-Teilen N-Methyl-a-pyrrolidon, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist;
  • II. eine Mischung aus 20 Gew.-Teilen der Verbindung aus der Tabelle 7, Nr. 2, 80 Gew.-Teilen Xylol, 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanolamid, 5 Gew.-Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 5 Gew.-Teilen des Anlage­ rungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl; durch feines Verteilen der Lösung in Wasser erhält man eine Dispersion.
  • III. eine wäßrige Dispersion aus 20 Gew.-Teilen der Verbindung der Tabelle 7, Nr. 1, 40 Gew.-Teilen Cyclohexanon, 30 Gew.-Teilen Isobutanol, 20 Gew.-Teilen des Anlagerung­ sproduktes von 40 mol Ethylenoxid an 1 mol Ricinusöl;
  • IV. eine wäßrige Dispersion aus 20 Gew.-Teilen der Verbindung der Tabelle 7, Nr. 2, 25 Gew.-Teilen Cyclohexanol, 65 Gew.-Teilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280°C und 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 mol Ethylenoxid an 1 mol Ricinusöl;
  • V. eine in einer Hammermühle vermahlene Mischung aus 80 Gew.-Teilen der Verbindung der Tabelle 7, Nr. 1, 3 Gew.-Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphtalin-a­ sulfonsäure, 10 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfitablauge und 7 Gew.-Tei­ len pulverförmigem Kieselsäuregel; durch feines Verteilen der Mischung in Wasser erhält man eine Spritzbrühe;
  • VI. eine innige Mischung aus 3 Gew.-Teilen der Verbindung der Tabelle 7, Nr. 2, 97 Gew.-Teilen feinteiligem Kaolin; dieses Stäubemittel enthält 3 Gew.-% Wirkstoff;
  • VII. eine innige Mischung aus 30 Gew.-Teilen der Verbindung der Tabelle 7, Nr. 1, 92 Gew.-Teilen pulverförmigem Kie­ selsäuregel und 8 Gew.-Teilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde; diese Aufbereitung gibt dem Wirkstoff eine gute Haftfähigkeit;
  • VIII. eine stabile wäßrige Dispersion aus 40 Gew.-Teilen der Verbindung der Tabelle 7, Nr. 2, 10 Gew.-Teilen des Na­ triumsalzes eines Phenolsulfonsäure-harnstoff-form­ aldehyd-Kondensates, 2 Gew.-Teilen Kieselgel und 48 Gew.-Teilen Wasser, die weiter verdünnt werden kann;
  • IX. eine stabile ölige Dispersion aus 20 Gew.-Teilen der Ver­ bindung der Tabelle 7, Nr. 1, 2 Gew.-Teilen des Calcium­ salzes der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Gew.-Teilen Fett­ alkohol-polyglykolether, 20 Gew.-Teilen des Natriumsalzes eines Phenolsulfonsäure-harnstoff-formaldehyd-Kondensates und 68 Gew.-Teilen eines paraffinischen Mineralöls.
Die neuen Verbindungen zeichnen sich durch eine hervorragende Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen, insbesondere aus der Klasse der Ascomyceten und Basidio­ myceten, aus. Sie sind zum Teil systemisch wirksam und können als Blatt- und Bodenfungizide eingesetzt werden.
Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Gras, Baumwolle, Soja, Kaffee, Zucker­ rohr, Wein, Obst- und Zierpflanzen und Gemüsepflanzen wie Gurken, Bohnen und Kürbisgewächsen, sowie an den Samen dieser Pflanzen.
Die Verbindungen werden angewendet, indem man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Saatgüter, Pflanzen, Materialien oder den Erdboden mit einer fungizid wirksamen Menge der Wirk­ stoffe behandelt.
Die Anwendung erfolgt vor oder nach der Infektion der Materia­ lien, Pflanzen oder Samen durch die Pilze.
Speziell eignen sich die Verbindungen I zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrankheiten:
Erysiphe graminis (echter Mehltau) in Getreide,
Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Kürbisge­ wächsen,
Podosphaera leucotricha an Äpfeln,
Uncinula necator an Reben,
Puccinia-Arten an Getreide,
Rhizoctonia-Arten an Baumwolle und Rasen,
Ustilago-Arten an Getreide und Zuckerrohr,
Venturia inaequalis (Schorf) an Äpfeln,
Helminthosporium-Arten an Getreide,
Septoria nodorum an Weizen,
Botrytis cinerea (Grauschimmel) an Erdbeeren, Reben, Cercospora arachidicola an Erdnüssen,
Pseudocercosporella herpotrichoides an Weizen, Gerste, Pyricularia oryzae an Reis,
Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten,
Fusarium- und Verticillium-Arten an verschiedenen Pflanzen,
Plasmopara viticola an Reben,
Alternaria-Arten an Gemüse und Obst.
Die neuen Verbindungen können auch im Materialschutz (Holzschutz) eingesetzt werden, z. B. gegen Paecilomyces variotii.
Die fungiziden Mittel enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.% Wirkstoff.
Die Aufwandmengen liegen je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,02 und 3 kg Wirkstoff pro ha.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g, vorzugsweise 0,01 bis 10 g je Kilogramm Saat­ gut benötigt.
Die erfindungsgemäßen Mittel können in der Anwendungsform als Fungizide auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, der z. B. mit Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren, Fungizi­ den oder auch mit Düngemitteln.
Beim Vermischen mit Fungiziden erhält man dabei in vielen Fällen eine Vergrößerung des fungiziden Wirkungsspektrums.
Die folgende Liste von Fungiziden, mit denen die erfindungsge­ mäßen Verbindungen gemeinsam angewendet werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber einschränken:
Schwefel,
Dithiocarbamate und deren Derivate, wie Ferridimethyldithiocarbamat,
Zinkdimethyldithiocarbamat,
Zinkethylenbisdithiocarbamat,
Manganethylenbisdithiocarbamat,
Mangan-Zink-ethylendiamin-bis-dithiocarbamat,
Tetramethylthiuramdisulfide,
Ammoniak-Komplex von Zink-(N,N-ethylen-bis-dithiocarbamat),
Ammoniak-Komplex von Zink-(N,N′-propylen-bis-dithiocarbamat),
Zink-(N,N′-propylen-bis-dithiocarbamat),
N,N-Polypropylen-bis-(thiocarbamoyl)-disulfid;
Nitroderivate, wie
Dinitro-(1-methylheptyl)-phenylcrotonat,
2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl-3,3-dimethylacrylat,
2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl-isopropylcarbonat,
5-Nitro-isophthalsäure-di-isopropylester;
heterocyclische Substanzen, wie
2-Heptadecyl-2-imidazolin-acetat,
2,4-Dichlor-6-(o-chloranilino)-s-triazin,
O,O-Diethyl-phthalimidophosphonothioat,
5-Amino-1-βbis-(dimethylamino)-phosphinyl′-3-phenyl-1,2,4-tria­ zol,
2,3-Dicyano-1,4-dithioanthrachinon,
2-Thio-1,3dithioloβ4,5-b′chinoxalin,
1-(Butylcarbamoyl)-2-benzimidazol-carbaminsäuremethylester,
2-Methoxycarbonylamino-benzimidazol,
2-(Furyl-(2))-benzimidazol,
2-(Thiazolyl-(4))-benzimidazol,
N-(1,1,2,2-Tetrachlorethylthio)-tetrahydrophthalimid,
N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid,
N-Trichlormethylthio-phthalimid,
N-Dichlorfluormethylthio-N′,N′-dimethyl-N-phenyl-schwefelsäure­ diamid,
5-Ethoxy-3-trichlormethyl-1,2,3-thiadiazol,
2-Rhodanmethylthiobenzthiazol,
1,4-Dichlor-2,5-dimethoxybenzol,
4-(2-Chlorphenylhydrazono)-3-methyl-5-isoxazolon,
Pyridin-2-thio-1-oxid,
8-Hydroxychinolin bzw. dessen Kupfersalz,
2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin,
2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin-4,4-dioxid,
2-Methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carbonsäure-anilid,
2-Methyl-furan-3-carbonsäureanilid,
2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäureanilid,
2,4,5-Trimethyl-furan-3-carbonsäureanilid,
2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäurecyclohexylamid,
N-Cyclohexyl-N-methoxy-2,5-dimethyl-furan-3-carbonsäureamid,
2-Methyl-benzoesäure-anilid,
2-Iod-benzoesäure-anilid,
N-Formyl-N-morpho lin-2,2,2-trichlorethylacetal,
Piperazin-1,4-diylbis-(1-(2,2,2-trichlor-ethyl)-formamid,
1-(3,4-Dichloranilino)-1-formylamin-2,2,2-trichlorethan,
2,6-Dimethyl-N-tridecyl-morpholin bzw. dessen Salze,
2,6-Dimethyl-N-cyclododecyl-morpholin bzw. dessen Salze,
N-[3-(p-tert.-Butylphenyl)-2-methylpropyl]-cis-2,6-dimethylmor­ pholin,
N-[3-(p-tert.-Butylphenyl)-2-methylpropyl)-piperidin,
1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl­ ethyl)-1H-1,2,4-triazol
1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-n-pr opyl-1,3-dioxolan-2-yl­ ethyl]-1H-1,2,4-triazol
N-(n-Propyl)-N-(2,4,6-trichlorphenoxyethyl)-N′-imidazol-yl-harn­ stoff,
1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-buta­ non,
α-(2-Chlorphenyl)-α-(4-chlorphenyl)-5-pyrimidi n-methanol,
5-Butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidin,
Bis-(p-chlorphenyl)-3-pyridinmethanol,
1,2-Bis-(3-ethoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol,
1,2-Bis-83-methoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol,
sowie verschiedene Fungizide, wie
Dodecylguanidinacetat,
3-[3-(3,5-Dimethyl-2-oxycyclohexyl)-2-hydroxyethyl)]glutarimid,
Hexachlorbenzol,
DL-Methyl-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-furoyl(2)-alaninat,
DL-N-(2,6-Dimethyl-phenyl)-N-(2′-methoxyacetyl)-alanin­ methylester,
N-(2, 6-Dimethylphenyl)-N-chloracetyl-D,L-2-aminobutyrolacton,
DL-N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)-alaninmethylester,
5-Methyl-5-vinyl-3-(3,5-dichlorphenyl)-2,4-dioxo-1,3-oxazolidin,
3-[3,5-Dichlorphenyl(-5-methyl-5-methoxymethyl]-1,3-oxazo li­ din-2,4-dion,
3-(3,5-Dichlorhenyl)-1-isopropylcarbamoylhydantoin,
N-(3,5-Dichlorphenyl)-1,2-dimethylcyclopropan-1,2-dicarbonsäurei­ mid,
2-Cyano-[N-(ethylaminocarbonyl)-2-methoximino]-acetamid,
1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-pentyl]-1H-1,2,4triazol,
2,4-Difluor-α-(1H-1,2,4-triazolyl-1-methyl)-benzhydrylalkohol,
N-(3-Chlor-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-phenyl)-5-trifluorme­ thyl-3-chlor-2-aminopyridin,
1-((bis-(4-Fluorphenyl)-methylsilyl)-methyl)-1H-1,2,4-triazol.

Claims (20)

1. Verbindung der Formel I in der die Substituenten die folgenden Bedeutungen haben:
X und Y bedeuten unabhängig voneinander F, Cl, Br, CF3, CN, NO2, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl oder können zusammen zu einem ggf. substituierten aromatischen oder heteroaromatischen, alicyclischen oder heterocyclischen, partiell oder vollständig hydrierten Ring kondensiert sein, oder Y bedeutet Wasserstoff
R1 kann ggf. substituiert sein und bedeutet Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl oder -CO2-Alkyl
A bedeutet -O-, -S-, -CR2=CR3-, CHR2-O-, -CHR2-S-, -CHR2-O-N=C (R4)-, -CR2=N-O-, -O-N=C(R4)-, -C≡C-, -CHR2-CHR3-, -CHR2-O-CO-, -O-CHR2- oder eine Einfachbindung,
B kann ggf. substituiert sein und bedeutet Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkinyl, Aryl, Hetaryl, Heterocyclyl oder Wasserstoff,
R2 und R3 bedeuten unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Cycloalkyl und R4 bedeutet Wasserstoff, Cyano, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Alkoxy, und seine pflanzenverträglichen Säureadditionsprodukte und Base­ nadditionsprodukte, 2. Verbindung der Formel II in der A, B, und R1 die in Anspruch 1 genannte Bedeutung be­ sitzen und X und Y unabhängig voneinander F, Cl, Br, C1-C4-Al­ kyl, C1-C4-Alkoxy oder Cyano bedeuten.
3. Verbindung der Formel II gemäß Anspruch 2, in der Y Wasser­ stoff bedeutet.
4. Verbindung der Formel III in der R1, X, Y und B die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzen.
5. Verbindung der Formel IV in der R1,X, Y und B die in Anspruch 1 genannte Bedeutung be­ sitzen.
6. Verbindung der Formel V in der R1, X, Y und B die in Anspruch 1 genannte Bedeutung be­ sitzen.
7. Verbindung der Formel XII in der R1, X, Y und B die in Anspruch 1 genannte Bedeutung be­ sitzen.
8. Verbindung der Formel III gemäß Anspruch 4, in der Y Wasser­ stoff bedeutet.
9. Zwischenprodukt der Formel VI in der X, Y, R1 und R2 die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzen und Hal Halogen bedeutet.
10. Zwischenprodukt der Formel VII in der X, Y, R1 und R2 die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzen.
11. Zwischenprodukt der Formel VIII in der X, Y, A, B und R1 die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzen.
12. Zwischenprodukt der Formel XIII
13. Zwischenprodukt der Formel XIV in der A, B, X und Y die in Anspruch 1 genannte Bedeutung be­ sitzen.
14. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel I, ge­ mäß Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, daß man ein Hydroxyl­ amin der Formel IX in der X, Y, A und B die in Anspruch 1 genannte Bedeutung be­ sitzen, unter alkalischen Bedingungen mit einem Elektrophil umsetzt.
15. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel IX ge­ mäß Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Hydroxylamin der Formel X in der X, Y, A und B die in Anspruch 1 genannte Bedeutung be­ sitzen, mit Chlorkohlensäuremethylester umsetzt.
16. Verfahren zur Herstellung eines Hydroxylamins der Formel X gemäß Anspruch 15 gekennzeichnet dadurch, daß man eine Nitro­ verbindung der Formel XI in der X, Y, A und B die in Anspruch 1 genannte Bedeutung be­ sitzen, reduziert.
17. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel I in der X, Y, R1, R2, R4 und B die in Anspruch 1 genannte Be­ deutung besitzen und A -CHR2-O-, -CHR2-S-, -CHR2-O-N=C(R4) -oder -CHR2-O-CO- bedeutet, gekennzeichnet da­ durch, daß man eine Halogenverbindung der Formel VI in der X, Y, R1 und R2 die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzen und Hal Halogen bedeutet, unter alkalischen Bedin­ gungen mit einem Nucleophil umsetzt.
18. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel VI ge­ mäß Anspruch 9 dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbin­ dung der Formel VII in der X, Y, R1 und R2 die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzen, halogeniert.
19. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel XV in der A, B, X, Y und R1 die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel XIV gemäß Anspruch 13 unter alkalischen Bedingungen alkyliert.
20. Fungizid, enthaltend einen inerten Trägerstoff und eine fun­ gizid wirksame Menge einer Verbindung der Formel I in der die Substituenten die folgenden Bedeutungen haben:
X und Y bedeuten unabhängig voneinander F, Cl, Br, CF3, CN, NO2, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl oder können zusammen zu einem ggf. substituierten aromatischen oder heteroaromatischen, alicyclischen oder heterocyclischen, partiell oder vollständig hydrierten Ring kondensiert sein, oder Y bedeutet Wasserstoff,
R1 kann ggf. substituiert sein und bedeutet Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl oder -CO2-Alkyl,
A bedeutet -O-, -S-, -CR2=CR3-, CHR2-O-, -CHR2-S-, -CHR2-O-N=C(R4)-, -CR2=N-O-, -O-N=C(R4)-, -C≡C-, -CHR2-CHR3-, -CHR2-O-CO-, -O-CHR2- oder eine Einfachbindung,
B kann ggf. substituiert sein und bedeutet Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkinyl, Aryl, Hetaryl, Heterocyclyl oder Wasserstoff,
R2 und R3 bedeuten unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Cycloalkyl und R4 bedeutet Wasserstoff, Cyano, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Alkoxy oder seiner pflanzenverträglichen Säureadditionsprodukte oder Ba­ senadditionsprodukte.
21. Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Pilze oder die vom Pilzbefall bedrohten Pflanzen, Saatgut, Materialien oder den Erdboden behandelt mit einer fungizid wirksamen Menge einer Verbindung der Formel I in der die Substituenten die folgende Bedeutung haben:
X und Y bedeuten unabhängig voneinander F, Cl, Br, CF3, CN, NO2, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl oder können zusammen zu einem ggf. substituierten aromatischen oder heteroaromatischen, alicyclischen oder heterocyclischen, partiell oder vollständig hydrierten Ring kondensiert sein, oder Y bedeutet Wasserstoff,
R1 kann ggf. substituiert sein und bedeutet Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl oder -CO2-Alkyl,
A bedeutet -O-, -S-, -CR2=CR3-, CHR2-O-, -CHR2-S-, -CHR2-O-N=C(R4)-, -CR2=N-O-, -O-N=C(R4)-, -C≡C-, -CHR2-CHR3-, -CHR2-O-CO-, -O-CHR2- oder eine Einfachbindung,
B kann ggf. substituiert sein und bedeutet Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkinyl, Aryl, Hetaryl, Heterocyclyl oder Wasserstoff,
R2 und R3 bedeuten unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Cycloalkyl und R4 bedeutet Wasserstoff, Cyano, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Alkoxy oder seiner pflanzenverträglichen Säureadditionsprodukte oder Ba­ senadditionsprodukte.
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