DE4139675A1 - Oxidn. dye compsn. - contains 1,3-di:hydro:indole-2-one as coupler, giving, strong, fast red and brown shades - Google Patents
Oxidn. dye compsn. - contains 1,3-di:hydro:indole-2-one as coupler, giving, strong, fast red and brown shadesInfo
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Abstract
Description
Die Erfindung betrifft die Verwendung von 1,3-Dihydroindol-2-onen als Oxidationsfarbstoffvorprodukte vom Kupplertyp in Oxidations färbemitteln mit einem Gehalt an üblichen Entwicklerverbindungen zur Färbung von Keratinfasern, insbesondere von menschlichen Haaren.The invention relates to the use of 1,3-dihydroindol-2-ones as coupler-type oxidation dye precursors in oxidation colorants containing conventional developer compounds for the dyeing of keratin fibers, in particular of human Hair.
Oxidationsfarben werden durch oxidative Kupplung einer oder mehre rer Entwicklerkomponenten (bzw. Oxidationsbasen) untereinander oder mit einer oder mehreren Kupplerkomponenten (color modifier) herge stellt. Für die Färbung von Keratinfasern, insbesondere von menschlichem Haar, werden diese Oxidationsfarbstoffvorprodukte in einen für die Anwendung auf dem Haar geeigneten kosmetischen Träger eingearbeitet, der ein leichtes Auftragen und Verteilen der Farb stoffe auf dem Haar ermöglicht. Solche Träger sind z. B. Cremes, Emulsionen, Gele, Shampoos, Schaumaerosole oder andere, bevorzugt wäßrige Zubereitungen.Oxidative dyes become oxidative coupling one or more developer components (or oxidation bases) with each other or with one or more coupler components (color modifier) provides. For the coloring of keratin fibers, in particular of human hair, these oxidation dye precursors are in a cosmetic carrier suitable for use on the hair incorporated, which allows easy application and distribution of color substances on the hair. Such carriers are z. Creams, Emulsions, gels, shampoos, foam aerosols or others are preferred aqueous preparations.
Als Entwicklersubstanzen werden üblicherweise primäre aromatische Amine mit einer weiteren, in Para- oder Orthoposition befindlichen Hydroxy- oder Aminogruppe verwendet, die unter dem Einfluß eines Oxidationsmittels ortho- und parachinoide Strukturen ausbilden und zu Farbstoffmolekülen weiterreagieren können. Andere als Entwickler bzw. Oxidationsbase geeignete Verbindungen sind z. B. Diaminopyridine, heterocyclische Hydrazone, 4-Aminopyrazolone, 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidine, 4,5-Diamino-2,6-dihydroxypyrimidin und 6-Hydroxy-2,4,5-triaminopyrimidine.As developer substances are usually primary aromatic Amines with another, in para- or orthoposition located Hydroxy or amino group used under the influence of a Oxidizing agent form ortho- and parachinoid structures and can react to dye molecules. Other than developers or oxidation base suitable compounds are for. B. Diaminopyridines, heterocyclic hydrazones, 4-aminopyrazolones, 2,4,5,6-tetraaminopyrimidines, 4,5-diamino-2,6-dihydroxypyrimidine and 6-hydroxy-2,4,5-triaminopyrimidines.
Die durch diese oxidative Selbstkupplung erhältlichen Farbstoffe sind meist unbefriedigend. Durch Kupplung mit Phenolen oder anderen aromatischen Aminen und Aminophenolen, insbesondere solchen mit metaständigen Hydroxy- oder Aminogruppen, lassen sich jedoch meist Färbungen von hoher Intensität und Brillanz herstellen.The dyes obtainable by this oxidative self-coupling are usually unsatisfactory. By coupling with phenols or others aromatic amines and aminophenols, in particular those with metastatischen hydroxy or amino groups, but can usually be Produce high intensity and brilliance dyeings.
Eines der bedeutendsten Anwendungsgebiete für Oxidationsfärbemittel ist das Gebiet der Haarfärbemittel. Gute Oxidations haarfarbstoffvorprodukte müssen in erster Linie folgende Voraus setzungen erfüllen: Sie müssen bei der oxidativen Kupplung die ge wünschten Farbnuancen in ausreichender Intensität ausbilden. Sie müssen ferner ein gutes Aufziehvermögen auf menschlichem Haar be sitzen, ohne die Kopfhaut zu stark anzufärben. Auch soll der Farb aufzug gleichmäßig sein, d. h. die stärker strapazierten Haar spitzen sollen nicht stärker gefärbt werden als der wenig geschä digte Haaransatz. Die damit erzeugten Färbungen müssen eine hohe Stabilität gegen Wärme, Licht und bei der Dauerwellung verwendete Chemikalien aufweisen. Schließlich sollen die Oxidationshaarfarbstoffvorprodukte in toxikologischer und dermatologischer Hinsicht unbedenklich sein.One of the most important fields of application for oxidation dyes is the field of hair dye. Good oxidation Hair dye precursors must first and foremost the following You must comply with the oxidative coupling ge wished to develop color shades in sufficient intensity. you must also have a good absorption on human hair be sit without staining the scalp too much. Also, the color should be uniform, d. H. the more stressed hair Tips should not be dyed stronger than the little geschä damaged hairline. The dyeings produced with it have to be high Stability against heat, light and used in the Dauerwellung Have chemicals. Finally, the Oxidation hair dye precursors in toxicological and be dermatologically harmless.
Es besteht daher ein ständiges Bedürfnis an Oxidationsfarbstoffvorprodukten mit verbesserten anwendungstechnischen und toxikologischen Eigenschaften, insbeson dere an Hupplerverbindungen, die mit den bekannten Farbbasen vom Typ der aromatischen Diamine und der Tetraaminopyrimidine rote bis rotbraune Farbnuancen erzeugen, die eine besonders intensive und gleichmäßige Anfärbung des Haars vom Haaransatz bis zur Haarspitze auch bei stark strapaziertem Haar ermöglichen.There is therefore a constant need for Oxidation dye precursors with improved application and toxicological properties, esp Of Huppler compounds, which with the well-known color bases of Type of aromatic diamines and tetraaminopyrimidines red bis to create reddish-brown shades that are particularly intense and intense uniform staining of the hair from the hairline to the hair tip even with heavily damaged hair allow.
Es wurde nun gefunden, daß Oxidationsfärbemittel, bestehend aus Oxidationsfarbstoffvorprodukten und einem kosmetischen Träger, die als Oxidationsfarbstoffvorprodukte übliche Entwicklerkomponenten enthalten, die gestellten Anforderungen in hohem Maße erfüllen, wenn sie als Kupplerkomponenten 1,3-Dihydroindol-2-one der Formel IIt has now been found that oxidation colorants consisting of Oxidation dye precursors and a cosmetic carrier, the conventional oxidation components as oxidation dye precursors which meet the requirements to a high degree, if they are 1,3-dihydroindol-2-ones of the formula I as coupler components
enthalten, worin R1, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander Wasser stoff, Alkylgruppen mit 1-4 C-Atomen oder Hydroxyalkylgruppen mit 2-4 C-Atomen und R2, R3 und R4 auch Halogenatome sein können.in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are independently hydrogen, alkyl groups having 1-4 C atoms or hydroxyalkyl groups having 2-4 C atoms and R 2 , R 3 and R 4 may also be halogen atoms.
Die erfindungsgemäß geeigneten Kupplerkomponenten der Formel I bilden mit einer Vielzahl von üblichen Entwicklerkomponenten in tensive Oxidationsfärbungen im Bereich roter und brauner Nuancen, die sich durch hohe Echtheit und durch besonders gleichmäßigen Farbaufzug auszeichnen.The present invention suitable coupler components of the formula I. form with a variety of common developer components in intensive oxidation dyeings in the range of red and brown shades, characterized by high authenticity and by a particularly uniform Distinguish color lift.
Als Entwicklersubstanzen eignen sich z. B. aromatische Amine mit einer oder mehreren weiteren para- oder ortho-ständigen NH2-Gruppen, NH-R-Gruppen, NR2-Gruppen, wobei R eine Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen, eine gegebenenfalls substituierte Aminoalkyl gruppe mit 2-4 C-Atomen darstellt, o- und p-Aminophenole, Amino phenolether, Diaminopyridine, 2,4,5,6-Tetraaminopyridin und dessen Derivate, 4,5-Diamino-2,6-dihydroxypyrimidin und 4-Hydroxy-2,5,6- triaminopyrimidine. Speziell geeignete Entwicklerkomponenten sind in den Beispielen als E1 bis E14 angegeben.As developers, z. B. aromatic amines having one or more other para or ortho-standing NH 2 groups, NH-R groups, NR 2 groups, wherein R is an alkyl group having 1-4 C-atoms, an optionally substituted aminoalkyl group with 2 Represents 4 C atoms, o- and p-aminophenols, amino phenol ethers, diaminopyridines, 2,4,5,6-tetraaminopyridine and its derivatives, 4,5-diamino-2,6-dihydroxypyrimidine and 4-hydroxy-2, 5,6-triaminopyrimidines. Specially suitable developer components are given in the examples as E1 to E14.
Bevorzugt geeignete, erfindungsgemäße Kupplerkomponenten sind, vor allem wegen ihrer leichten Zugänglichkeit, solche Verbindungen der Formel I, worin R1 Wasserstoff oder eine Methylgruppe und R2, R3 und R4 Wasserstoff sind oder worin eine der Gruppen R2, R3 und R4 Chlor oder Fluor und die übrigen Wasserstoff sind.Particularly suitable coupler components according to the invention are, above all because of their ready availability, those compounds of the formula I in which R 1 is hydrogen or a methyl group and R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen or one of the groups R 2 , R 3 and R 4 are chlorine or fluorine and the remaining hydrogen.
Die erfindungsgemäß geeigneten Kupplerverbindungen sind literaturbe kannt; soweit einzelne Verbindungen nicht literaturbekannt sind, lassen sie sich nach literaturbekannten Verfahren in Analogie zu den bekannten 1,3-Dihydroindol-2-onen herstellen. Die neuen Kupp lerkomponenten eigenen sich zur Farbmodifizierung für alle bekann ten Oxidationsbasen (Entwicklerverbindungen). Einige speziell geeig nete Entwicklerkomponenten sind im Beispielteil als Komponente E1 bis E14 aufgeführt.The coupler compounds suitable according to the invention are literaturbe known; if individual compounds are not known from the literature, they can be analogous to literature methods produce the known 1,3-dihydroindol-2-ones. The new Kupp Component components are well-known for color modification for all th oxidation bases (developer compounds). Some specifically suitable Nete developer components are in the example part as component E1 to E14 listed.
Ein weiterer Patentgegenstand sind Haarfärbemittel mit einem Gehalt an Oxidationsfarbstoffvorprodukten in einem kosmetischen Träger, die 1,3-Dihydroindol-2-one der Formel I als Kuppler in einer Menge von 0,05-10 Millimol pro 100 g des Haarfärbemittels sowie übliche Entwicklerkomponenten und gegebenenfalls übliche Kupplerkomponenten enthalten. In die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel werden die Kupp lerkomponenten der Formel I bevorzugt in freier Form eingesetzt.Another patent object is a hair dye with a content on oxidation dye precursors in a cosmetic carrier, the 1,3-dihydroindol-2-ones of the formula I as a coupler in an amount from 0.05-10 millimoles per 100 grams of the hair dye as well as usual Developer components and optionally conventional coupler components contain. In the hair dye invention, the Kupp Lerkomponenten of formula I preferably used in free form.
Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel können neben den neuen Kupp lerkomponenten der Formel I auch andere bekannte Kupplersubstanzen enthalten, die zur Modifizierung der Farbnuancen und zur Erzeugung natürlicher Farbtöne erforderlich sind. Solche üblichen Kuppler verbindungen sind z. B. m-Phenylendiamine, m-Aminophenole, Resor cine, Naphthole oder Pyrazolone.The hair colorants according to the invention, in addition to the new Kupp lerkomponenten of formula I, other known coupler substances included to modify the color nuances and to generate natural shades are required. Such conventional couplers connections are z. B. m-phenylenediamines, m-aminophenols, resor cine, naphthols or pyrazolones.
Gegebenenfalls können auch andere bekannte Entwicklerkomponenten (Oxidationsbasen) und direktziehende Farbstoffe zur weiteren Modifizierung der Farbnuancen eingesetzt werden. Solche direktzie henden Farbstoffe sind z. B. Nitrophenylendiamine, Nitroaminophenole, Anthrachinonfarbstoffe oder Indophenole.Optionally, other known developer components (Oxidation bases) and direct dyes for further Modification of color shades can be used. Such direktzie existing dyes are z. Nitrophenylenediamines, Nitroaminophenols, anthraquinone dyes or indophenols.
Es ist auch nicht erforderlich, daß die neuen Kupplerkomponenten der Formel I einheitliche Verbindungen sind. Vielmehr können auch Gemische verschiedener Verbindungen der Formel I verwendet werden.It is also not necessary that the new coupler components of formula I are uniform compounds. Rather, you can too Mixtures of different compounds of formula I can be used.
In den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln werden Entwicklerkompo nenten und Kupplerkomponenten im allgemeinen in etwa molaren Mengen zueinander eingesetzt. Wenn sich auch der molare Einsatz als zweckmäßig erwiesen hat, so ist ein gewisser Überschuß einzelner Oxidationsfarbstoffvorprodukte nicht nachteilig, so daß Entwick lersubstanzen und Kupplersubstanzen in einem Molverhältnis von 1 : 0,5 bis 1 : 2 enthalten sein können.In the hair colorants according to the invention are developer compo nenten and coupler components generally in about molar amounts used to each other. Even if the molar use as has proved appropriate, so is a certain excess of individual Oxidation dye precursors not disadvantageous, so that development Lersubstanzen and couplers in a molar ratio of 1: 0.5 can be included up to 1: 2.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Haarfärbemittel werden die Oxidationsfarbstoffvorprodukte in einen geeigneten kosmetischen Träger eingearbeitet. Solche Träger sind z. B. Cremes, Emulsionen, Gele oder auch tensidhaltige, schäumende Lösungen, z. B. Shampoos, Schaumaerosole oder andere Zubereitungen, die für die Anwendung auf dem Haar geeignet sind.For the preparation of the hair dye according to the invention are Oxidation dye precursors in a suitable cosmetic Carrier incorporated. Such carriers are z. As creams, emulsions, Gels or surfactant-containing, foaming solutions, eg. Shampoos, Foam aerosols or other preparations intended for use the hair are suitable.
Übliche Bestandteile solcher kosmetischer Zubereitungen sind z. B.:Usual components of such cosmetic preparations are, for. B .:
- - Netz- und Emulgiermittel wie anionische, nichtionische oder ampholytische Tenside, z. B. Fettalkoholsulfate, Alkansulfo nate, α-Olefinsulfonate, Fettalkoholpolyglycolethersulfate, Ethylenoxidanlagerungsprodukte an Fettalkohole, an Fettsäuren, an Alkylphenole, an Sorbitanfettsäureester, an Fettsäurepartial glyceride und an Fettsäurealkanolamide,- wetting and emulsifying agents such as anionic, nonionic or ampholytic surfactants, e.g. B. fatty alcohol sulfates, alkanesulfo nate, α-olefinsulfonates, fatty alcohol polyglycol ether sulfates, Ethylene oxide addition products to fatty alcohols, to fatty acids, on alkylphenols, on sorbitan fatty acid esters, on fatty acid partial glycerides and fatty acid alkanolamides,
- - Verdickungsmittel, wie z. B. Fettalkohole, Fettsäuren, Paraf finöle, Fettsäureester und andere Fettkomponenten in emul gierter Form,- Thickeners, such as. As fatty alcohols, fatty acids, paraffin fin oils, fatty acid esters and other fatty components in emul gated form,
- - wasserlösliche, polymere Verdickungsmittel, wie z. B. Methyl- oder Hydroxyethylcellulose, Stärke, Pflanzengumme, wasserlösliche synthetische Polymerisate, wasserlösliche Biopolymere (z. B. Xanthan-Gum),- Water-soluble, polymeric thickeners, such. Methyl or hydroxyethyl cellulose, starch, vegetable gums, water-soluble synthetic polymers, water-soluble Biopolymers (eg xanthan gum),
- - haarpflegende Zusätze, wie z. B. wasserlösliche, kationische Polymere, Proteinderivate, Pantothensäure, Vitamine, Pflanzen extrakte, Cholesterin und Zucker,- hair-care additives, such as. B. water-soluble, cationic Polymers, protein derivatives, pantothenic acid, vitamins, plants extracts, cholesterol and sugar,
- - Elektrolyt- und Puffersalze, pH-Stellmittel, Komplexbildner und Parfümöle,- Electrolyte and buffer salts, pH adjusters, complexing agents and Perfume oils,
- - Reduktionsmittel zur Stabilisierung des Farbstoffs, z. B. Na triumsulfit oder Ascorbinsäure.- Reducing agent for stabilizing the dye, for. B. Na triumsulfite or ascorbic acid.
Die Bestandteile der kosmetischen Träger werden zur Herstellung der erfindungsgemäßen Haarfärbemittel in für diesen Zweck üblichen Mengen eingesetzt; z. B. werden Emulgiermittel in Konzentrationen von 0,5 bis 30 Gew.-% und Verdickungsmittel in Konzentrationen von 0,1 bis 25 Gew.-% des gesamten Färbemittels eingesetzt. The ingredients of the cosmetic carriers are used to prepare the Hair colorants according to the invention in customary for this purpose Quantities used; z. B. become emulsifiers in concentrations from 0.5 to 30% by weight and thickener in concentrations of 0.1 to 25 wt .-% of the total colorant used.
Besonders geeignet als Träger ist eine Creme-Emulsion (Öl-in- Wasser-Emulsion) mit einem Gehalt von 1 bis 25 Gew.-% einer emul gierten Fettkomponente und 0,5 bis 30 Gew.-% eines Emulgiermittels aus der Gruppe der anionischen, nichtionischen, ampholytischen oder zwitterionischen Tenside oder ein Gel mit einem Gehalt von 1 bis 20 Gew.-% einer Seife, bevorzugt Ammoniumoleat.Particularly suitable as a carrier is a cream emulsion (oil-in-oil). Water emulsion) containing 1 to 25 wt .-% of an emul gelled fat component and 0.5 to 30 wt .-% of an emulsifier from the group of anionic, nonionic, ampholytic or zwitterionic surfactants or a gel with a content of 1 to 20 % By weight of a soap, preferably ammonium oleate.
Die Oxidationsfarbstoffvorprodukte werden in Mengen von 0,2 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 3 Gew.-%, des gesamten Färbemittels in den Träger eingemischt.The oxidation dye precursors are in amounts of from 0.2 to 5 Wt .-%, preferably 1 to 3 wt .-%, of the total colorant in the carrier mixed.
Die oxidative Entwicklung der Färbung kann grundsätzlich mit Luft sauerstoff erfolgen. Bevorzugt wird jedoch ein chemisches Oxidati onsmittel eingesetzt, besonders dann, wenn neben der Färbung ein Aufhelleffekt am Haar gewünscht wird. Als Oxidationsmittel kommen insbesondere Wasserstoffperoxid oder dessen Anlagerungsprodukte an Harnstoff, Melamin oder Natriumborat sowie Gemische aus derartigen Wasserstoffperoxidanlagerungsprodukten mit Kaliumperoxiddisulfat in Betracht.The oxidative development of the staining can basically be done with air oxygen take place. However, preferred is a chemical Oxidati Onsmittel used, especially if in addition to the coloring a Whitening effect on the hair is desired. Come as an oxidizing agent in particular hydrogen peroxide or its addition products Urea, melamine or sodium borate and mixtures of such Hydrogen peroxide addition products with potassium peroxide disulfate in Consideration.
Zweckmäßig wird die Zubereitung des Oxidationsmittels unmittelbar vor dem Haarefärben mit der Zubereitung aus Oxidationsfarbstoffvorprodukten und Träger vermischt. Das dabei entstehende gebrauchsfertige Haarfärbepräparat sollte bevorzugt einen pH-Wert im Bereich von 6 bis 10 aufweisen. Besonders bevor zugt ist die Anwendung der Haarfärbemittel in einem schwach alka lischen Milieu. Die Anwendungstemperaturen können in einem Bereich zwischen 15 und 40°C liegen. Nach einer Einwirkungszeit von ca. 30 Minuten wird das Haarfärbemittel durch Ausspülen von dem zu fär benden Haar entfernt. Das Nachwaschen mit einem Shampoo entfällt, wenn ein stark tensidhaltiger Träger, z. B. ein Färbeschampoo, verwendet wurde.Suitably, the preparation of the oxidizing agent is immediate before hair dyeing with the preparation Oxidation dye precursors and carriers mixed. That here The resulting ready-to-use hair dye preparation should be preferred have a pH in the range of 6 to 10. Especially before zugt is the application of the hair dye in a weak alka English milieu. The application temperatures can be in one range between 15 and 40 ° C lie. After an exposure time of approx. 30 Minutes the hair dye by rinsing of the dye to removed hair. The washing with a shampoo is no longer necessary, if a strong surfactant-containing carrier, for. B. a coloring shampoo, was used.
Es wurden erfindungsgemäße Haarfärbemittel in Form einer Haarfär be-Cremeemulsion der folgenden Zusammensetzung hergestellt:Hair dyes according to the invention were in the form of a hair dye Be cream emulsion of the following composition:
Als Entwicklerkomponente (Komponente E) wurden die folgenden Ver bindungen eingesetzt:As the developer component (component E), the following Ver used:
E 1: p-Toluylendiamin
E 2: 2-Chlor-p-phenylendiamin
E 3: N-Methyl-p-phenylendiamin
E 4: 2,5-Diaminobenzylalkohol
E 5: 2-(2-Hydroxyethyl)-p-phenylendiamin
E 6: N-(2-Hydroxyethyl)-p-phenylendiamin
E 7: N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin
E 8: N-(2-Methoxyethyl)-p-phenylendiamin
E 9: 3-Chlor-6-methyl-p-phenylendiamin
E10: N,N-Diethyl-p-phenylendiamin
E11: p-Aminophenol
E12: 2,5-Diaminopyridin
E13: N-Methyl-pyrrolidon-2-hydrazon
E14: 2,4,5,6-TetraaminopyrimidinE 1: p-toluenediamine
E 2: 2-chloro-p-phenylenediamine
E 3: N-methyl-p-phenylenediamine
E 4: 2,5-diaminobenzyl alcohol
E 5: 2- (2-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine
E 6: N- (2-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine
E 7: N, N-bis- (2-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine
E 8: N- (2-methoxyethyl) -p-phenylenediamine
E 9: 3-Chloro-6-methyl-p-phenylenediamine
E10: N, N-diethyl-p-phenylenediamine
E11: p-aminophenol
E12: 2,5-diaminopyridine
E13: N-methylpyrrolidone-2-hydrazone
E14: 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine
Als erfindungsgemäße Kupplerkomponente (Komponente K) wurden die folgenden Verbindungen verwendet:As coupler component according to the invention (component K) were the the following compounds are used:
K1: 1,3-Dihydroindol-2-on
K2: 5-Fluor-1,3-dihydroindol-2-on (bekannt aus US 38 82 236)
K3: 6-Chlor-1,3-dihydroindol-2-on (bekannt aus US 38 82 236)
K4: N-Methyl-1,3-dihydroindol-2-on (bekannt aus Can. J. Chem. 46 (1968), 2189)
K5: N-Methyl-5-chlor-1,3-dihydroindol-2-on (bekannt aus US 41 60 632)
K6: 3-Chlor-1,3-dihydroindol-2-on (bekannt aus J. Het. Chem., 17 II (1980), 1533)K1: 1,3-dihydroindol-2-one
K2: 5-fluoro-1,3-dihydroindol-2-one (known from US 38 82 236)
K3: 6-chloro-1,3-dihydroindol-2-one (known from US 38 82 236)
K4: N-methyl-1,3-dihydroindol-2-one (known from Can. J. Chem. 46 (1968), 2189)
K5: N-methyl-5-chloro-1,3-dihydroindol-2-one (known from US 41 60 632)
K6: 3-chloro-1,3-dihydroindol-2-one (known from J. Het. Chem., 17 II (1980), 1533)
Die Bestandteile wurden der Reihe nach miteinander vermischt. Nach Zugabe der Oxidationsfärbemittelvorprodukte und des Inhibitors wurde zunächst mit konzentrierter Ammoniak-Lösung der pH-Wert der Emulsion auf 9,5 eingestellt, dann wurde mit Wasser auf 100 g auf gefüllt.The ingredients were mixed together in order. To Addition of the oxidation dye precursors and the inhibitor was initially using concentrated ammonia solution the pH of the Emulsion adjusted to 9.5, then it was with water to 100 g filled.
Die oxidative Entwicklung der Färbung wurde mit 3%iger Wasser stoffperoxidlösung als Oxidationsmittel durchgeführt. Hierzu wurden 100 g der Emulsion mit 50 g Wasserstoffperoxidlösung (3%ig) ver setzt und vermischt.The oxidative development of the staining was with 3% water stoffperoxidlösung performed as an oxidizing agent. For this purpose were 100 g of the emulsion with 50 g of hydrogen peroxide solution (3%) ver sets and mixes.
Die Färbecreme wurde auf ca. 5 cm lagen Strähnen standardisierten, zu 90% ergrauten, aber nicht besonders vorbehandelten Menschen haars aufgetragen und dort 30 Minuten bei 27°C belassen. Nach Be endigung des Färbeprozesses wurde das Haar gespült, mit einem üb lichen Haarwaschmittel ausgewaschen und anschließend getrocknet. The staining cream was standardized to about 5 cm strands, 90% gray, but not very pre-treated people applied and left there for 30 minutes at 27 ° C. After Be After completion of the dyeing process, the hair was rinsed, with an over washed out hair wash and then dried.
Die Ergebnisse der Haarfärbeversuche sind in der folgenden Tabelle dargestellt.The results of hair dyeing tests are in the following table shown.
Claims (4)
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| DE19914139675 DE4139675A1 (en) | 1991-12-02 | 1991-12-02 | Oxidn. dye compsn. - contains 1,3-di:hydro:indole-2-one as coupler, giving, strong, fast red and brown shades |
Applications Claiming Priority (1)
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| DE19914139675 DE4139675A1 (en) | 1991-12-02 | 1991-12-02 | Oxidn. dye compsn. - contains 1,3-di:hydro:indole-2-one as coupler, giving, strong, fast red and brown shades |
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Family Applications (1)
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Cited By (2)
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|---|---|---|---|---|
| WO2004024109A1 (en) * | 2002-08-30 | 2004-03-25 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Hair colouring agent comprising indole or indoline derivatives |
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1991
- 1991-12-02 DE DE19914139675 patent/DE4139675A1/en not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8130 | Withdrawal |