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DE4103120A1 - Synergistic herbicidal compsns. for weed control, esp. in rice - contain Benfuresate and MCPA, Bifenox, Bensulide, Thiobencarb, Quinclorac, Piperophos, MCPB, Simetryn or Molinate - Google Patents

Synergistic herbicidal compsns. for weed control, esp. in rice - contain Benfuresate and MCPA, Bifenox, Bensulide, Thiobencarb, Quinclorac, Piperophos, MCPB, Simetryn or Molinate

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DE4103120A1
DE4103120A1 DE4103120A DE4103120A DE4103120A1 DE 4103120 A1 DE4103120 A1 DE 4103120A1 DE 4103120 A DE4103120 A DE 4103120A DE 4103120 A DE4103120 A DE 4103120A DE 4103120 A1 DE4103120 A1 DE 4103120A1
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DE
Germany
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mcpa
benfuresate
simetryn
bensulide
piperophos
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DE4103120A
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Richard Dr Rees
Gerhard Dr Johann
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Bayer Pharma AG
Original Assignee
Schering AG
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Publication date
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A—HUMAN NECESSITIES
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Abstract

Synergistic herbicidal compsns. (A) contg. (a) benfuresate and (b) MCPA, bifenox, bensulide, thiobencarb, quinclorac, piperophos, MCPB, simetryn or molinate are new. Pref., the wt. ratio (a):(b) is 1:10-10:1. USE/ADVANTAGE - (A) have high activity and are used for the selective control of monocot and dicot weeds in crops, esp. rice. The use of (A) substantially reduces the cost of weed control compared with the use of (a) and (b) alone. Pref. the compsn. is used in amt. of 0.001-5 kg/ha, pref. by post-emergence treatment. In an example, control of Echinochloa crus-galli by a combination of (a) (300 g/ha) and MCPA (b) (62.5 g/ha) was 100% compared with 58% expected according to the Colby formula, 40% for (a) alone (300 g/ha) and 30% for MCPA alone (62.5 g/ha). Similar improvements were seen using combinations of (a) and different components (b) against the same weed and against Sagittaria pygmaea and Cyperus serotinus

Description

Die Erfindung betrifft synergistische Benfuresate-Mischungen und ihre An­ wendung als herbizide Mittel.The invention relates to synergistic Benfuresate mixtures and their An Use as a herbicidal agent.

Es wurde gefunden, daß herbizide Mittel, die als aktive Bestandteile eine Mischung ausIt has been found that herbicidal agents which act as active ingredients Mixture of

  • a) Benfuresate unda) Benfuresate and
  • b) ein Herbizid aus der Gruppe MCPA, Bifenox, Bensulide, Thiobencarb, Quinclorac, Piperophos, MCPB, Simetryn und Molinate enthalten, eine besonders hohe herbizide Wirkung aufweisen, ohne die selektiven Eigenschaften gegenüber landwirtschaftlichen Kulturpflanzen zu verlieren.b) a herbicide from the group MCPA, bifenox, bensulide, thiobencarb, Quinclorac, Piperophos, MCPB, Simetryn and Molinate contain a particularly high herbicidal activity without the selective properties compared to agricultural crops to lose.

Überraschenderweise ist die herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Wirk­ stoffkombinationen wesentlich höher als die der Einzelkomponenten und auch als die Summe der Einzelkomponenten. Es liegt also ein synergistischer Effekt vor.Surprisingly, the herbicidal activity of the active compound according to the invention material combinations much higher than that of the individual components and also than the sum of the individual components. So there is a synergistic Effect before.

"Benfuresate" ist die chemische Kurzbezeichnung für den Ethansulfonsäure­ (2,3dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl)-ester."Benfuresate" is the chemical abbreviation for ethanesulfonic acid (2,3dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl) ester.

Bei den Herbiziden der Mischungskomponente b) ist
"MCPA" die chemische Kurzbezeichnung für die (4-Chlor-2-methylphenoxy)­ essigsäure,
"MCPB" die chemische Kurzbezeichnung für die (4-(4-Chlor-2-methylphenoxy)­ buttersäure,
"Simetryn" die chemische Kurzbezeichnung für das 2,4-Bis-(ethylamino)­ 6-methylthio-1,3,5-triazin,
"Piperophos" die chemische Kurzbezeichnung für das S-2-Methylpiperidino­ carbonylmethyl-0,0-dipropyl-phosphordithioat,
"Bensulide" die chemische Kurzbezeichnung für daß 0,0-Bis-(1-methylethyl)- S-(2-phenylsulfonylaminoethyl)-dithiophosphat,
"Thiobencarb" die chemische Kurzbezeichnung für das S-4-Chlorbenzyl­ diethyl(thiocarbamat),
"Molinate" die chemische Kurzbezeichnung für das S-Ethyl-N,N-hexamethylen­ thiocarbamat,
"Bifenox" die chemische Kurzbezeichnung für den 5-(2,4-dichlorphenoxy)-2­ nitrobenzoesäure-methylester und
"Quinclorac" die chemische Kurzbezeichnung für 3,7-Dichlor-B-chinolin­ carbonsäure.In the herbicides, mixture component b) is
"MCPA" the chemical abbreviation for (4-chloro-2-methylphenoxy) acetic acid,
"MCPB" is the chemical abbreviation for (4- (4-chloro-2-methylphenoxy) butyric acid,
"Simetryn" the chemical abbreviation for 2,4-bis (ethylamino) 6-methylthio-1,3,5-triazine,
"Piperophos" the chemical short name for the S-2-methylpiperidino carbonylmethyl-0,0-dipropyl-phosphorodithioate,
"Bensulide" is the chemical abbreviation for 0,0-bis- (1-methylethyl) - S- (2-phenylsulfonylaminoethyl) dithiophosphate,
"Thiobencarb" the short chemical name for the S-4-chlorobenzyl diethyl (thiocarbamate),
"Molinate" the chemical abbreviation for S-ethyl-N, N-hexamethylene thiocarbamate,
"Bifenox" the chemical abbreviation for the 5- (2,4-dichlorophenoxy) -2 nitrobenzoic acid methyl ester and
"Quinclorac" the chemical abbreviation for 3,7-dichloro-B-quinoline carboxylic acid.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können zum Beispiel bei den folgenden Pflanzengattungen verwendet werden: Dikotyle Unkräuter der Gattungen Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Ma­ tricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Brassica, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Lamium, Veronica, Abutilon, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea und Chrysanthemum.The active compound combinations according to the invention can, for example, in the the following plant species are used: Dicotyledon weeds of the genera Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Ma tricaria, anthemis, galinsoga, chenopodium, brassica, urtica, senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Lamium, Veronica, Abutilon, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea and Chrysanthemum.

Monokotyle Unkräuter der Gattungen Avena, Alopecurus, Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Poa, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Cyperus, Agropyron, Sagittaria, Monochoria, Fimbristylis, Eleocharis, Scirpus, Ischaemum und Apera.Monocot weeds of the genera Avena, Alopecurus, Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Poa, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Cyperus, Agropyron, Sagittaria, Monochoria, Fimbristylis, Eleocharis, Scirpus, Ischaemum and Apera.

Der Einsatz der genannten Kombinationen erfolgt vorwiegend im Nachauflauf­ verfahren. Eine selektive Anwendung ist in einer Reihe von Kulturpflanzen möglich, wobei Reis besonders hervorzuheben ist. Die Aufwandmenge liegt zwischen 0,001 und 5 kg/ha für die Summe der Mischungspartner je nach dem Anwendungsziel. Durch den Einsatz der Mischungen kann der zur Unkrautbe­ kämpfung notwendige Präparateaufwand wesentlich reduziert werden.The combinations mentioned are mainly used in post-emergence method. A selective application is in a number of crops  possible, with rice being particularly noteworthy. The application rate is between 0.001 and 5 kg / ha for the total of the mixing partners depending on the Application goal. By using the mixtures, the weed can necessary preparation efforts are significantly reduced.

Das Gewichtsverhältnis der Mischungskomponente a) zur Mischungskomponente b) liegt zwischen 1 : 10 und 10 : 1.The weight ratio of the mixture component a) to the mixture component b) is between 1:10 and 10: 1.

Die erfindungsgemäßen Mittel können gewünschtenfalls auch in Mischung mit anderen Wirkstoffen, zum Beispiel sonstigen Pflanzenschutz- oder Schäd­ lingsbekämpfungsmitteln, je nach dem gewünschten Zweck, verwendet werden.If desired, the agents according to the invention can also be mixed with other active ingredients, for example other crop protection or pest pesticides, depending on the desired purpose.

Eine Förderung der Wirkintensität und der Wirkungsgeschwindigkeit kann außerdem zum Beispiel durch wirkungssteigernde Zusatze, wie organische Lö­ sungsmittel, Netzmittel und Öle, erzielt werden. Solche Zusätze lassen da­ her gegebenenfalls eine weitere Verringerung der Wirkstoffdosierung zu.A promotion of the intensity and speed of action can in addition, for example, through addition-enhancing additives such as organic solvents solvents, wetting agents and oils. Such additives leave it there forth if necessary a further reduction in the dosage of active ingredient.

Zweckmäßig werden die gekennzeichneten Mittel in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspen­ sionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bezie­ hungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls Haft-, Netz-, Emulgier­ und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt.The labeled agents are expediently in the form of preparations, such as powders, spreading agents, granules, solutions, emulsions or suspensions sions, with the addition of liquid and / or solid carriers and diluents and, if necessary, adhesives, wetting agents, emulsifiers and / or dispersing aids applied.

Geeignete flüssige Tragerstoffe sind zum Beispiel aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfrak­ tionen und Pflanzenöle.Suitable liquid carriers are, for example, aliphatic and aromatic hydrocarbons, such as benzene, toluene, xylene, cyclohexanone, Isophorone, dimethyl sulfoxide, dimethylformamide, and mineral oil fracture ions and vegetable oils.

Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralien, zum Beispiel Bentonit, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attapulgit, Kalkstein, und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle.Minerals, for example bentonite, are suitable as solid carriers. Silica gel, talc, kaolin, attapulgite, limestone, and vegetable Products, for example flour.

An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen zum Beispiel Calciumlignin­ sulfonat, Polyethylenalkylphenylether, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.Calcium lignin is one example of surfactants sulfonate, polyethylene alkylphenyl ether, naphthalenesulfonic acids and their  Salts, phenolsulfonic acids and their salts, formaldehyde condensates, Fatty alcohol sulfates and substituted benzenesulfonic acids and their salts.

Der Anteil der Wirkstoffe in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa bis zu 90 Gewichtsprozent Wirkstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichts­ prozent oberflächenaktive Stoffe und ad 100 Gewichtsprozent flüssige und/oder feste Trägerstoffe.The proportion of active ingredients in the various preparations can be in wide limits vary. For example, the funds contain up to 90 percent by weight of active ingredients and optionally up to 20 percent by weight percent surfactants and ad 100 percent by weight liquid and / or solid carriers.

Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 100 bis 1000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten Low-Volume- und Ultra-Low-Volume- Verfahren ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.The funds can be applied in the customary manner, for example with water as a carrier in spray liquor quantities of about 100 to 1000 liters / ha. Application of funds in so-called low-volume and ultra-low-volume Processes are just as possible as their application in the form of so-called Microgranules.

Die Herstellung dieser Zubereitungen kann in an sich bekannter Art und Weise, zum Beispiel durch Mahl- oder Mischverfahren, durchgeführt werden. Gewünschtenfalls können Zubereitungen der Einzelkomponenten auch erst kurz vor ihrer Verwendung gemischt werden, wie es zum Beispiel im sogenannten Tankmixverfahren in der Praxis durchgeführt wird.These preparations can be prepared in a manner known per se and Way, for example by grinding or mixing processes. If desired, preparations of the individual components can also be made only briefly be mixed before use, for example in the so-called Tank mix procedure is carried out in practice.

Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Anwendung der erfin­ dungsgemäßen Mittel.The following examples serve to explain the application of the inventions means according to the invention.

Die Berechnung des synergistischen Effektes erfolgte nach S.R. Colby "Cal­ culating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations" Weeds 15/1 (1967) Seite 20 bis 22.The synergistic effect was calculated according to S.R. Colby "Cal culating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations " Weeds 15/1 (1967) pages 20-22.

Dazu wurde folgende Formel benutzt:The following formula was used:

wobei
X = Herbizide Wirkung (%) bei Anwendung der Substanz A mit p g/ha,
Y = Herbizide Wirkung (%) bei Anwendung der Substanz B mit q g/ha,
E = Bei additiver Wirkung zu erwartende Herbizidwirkung (%) bei Anwendung der Substanzen A + B mit p + q g/ha.in which
X = herbicidal activity (%) when using substance A with pg / ha,
Y = herbicidal activity (%) when using substance B with qg / ha,
E = herbicide effect to be expected with additive action (%) when using substances A + B with p + qg / ha.

Ist der beobachtete Wert größer als der nach Colby berechnete Wert E, so hat die Kombination eine synergistische Wirkung. If the observed value is greater than the value E calculated according to Colby, then the combination has a synergistic effect.  

Beispiel AExample A

Schalen (13,5·13,5 cm, 8,0 cm hoch) wurden mit 900 ml Erdmischung ge­ füllt und Samen von Echinochloa crus-galli ausgesät. Nach einem Tag wurden die Schalen mit Klarsichtfolie abgedeckt, um ein Austrocknen zu ver­ hindern. Fünf Tage nach der Aussaat wurden die Präparatelösungen von Benfuresate/MCPA mit einer Pipette möglichst gleichmäßig über die Erdfläche verteilt. Die Schalen wurden bis zu einem Wasserstand von 1 bis 2 cm aufgefüllt. 18 Tage nach der Applikation wurde die prozentuale Schädigung bonitiert. Die Bonitur wurde im Vergleich zur Kontrolle erstellt.Bowls (13.5 x 13.5 cm, 8.0 cm high) were ge with 900 ml of soil mixture fills and seeds of Echinochloa crus-galli are sown. After a day the trays are covered with cling film to prevent them from drying out prevent. Five days after sowing, the preparation solutions from Benfuresate / MCPA with a pipette as evenly as possible over the Earth surface distributed. The bowls were up to a water level of 1 to 2 cm filled. 18 days after application, the percentage Damage rated. The rating was compared to the control created.

Beispiel BExample B

Schalen (13,5×13,5 cm, 8,0 cm hoch) wurden mit 900 ml Erdmischung ge­ füllt und Knollen von Sagittaria pygmaea ausgelegt. Nach einem Tag wurden die Schalen mit Klarsichtfolie abgedeckt, um ein Austrocknen zu verhin­ dern. Fünf Tage nach der Aussaat wurden die Präparatelösungen von Benfuresate/Bifenox mit einer Pipette möglichst gleichmäßig über die Erdfläche verteilt. Die Schalen wurden bis zu einem Wasserstand von 1 bis 2 cm aufgefüllt. 18 Tage nach der Applikation wurde die prozentuale Schädigung boniert. Die Boniturwerte wurden im Vergleich zur Kontrolle erstellt.Bowls (13.5 x 13.5 cm, 8.0 cm high) were ge with 900 ml of soil mixture fills and lumps of Sagittaria pygmaea. After a day the shells are covered with cling film to prevent them from drying out other. Five days after sowing, the preparation solutions from Benfuresate / Bifenox with a pipette as evenly as possible over the Earth surface distributed. The bowls were up to a water level of 1 to 2 cm filled. 18 days after application, the percentage Damage rated. The rating values were compared to the control created.

Beispiel CExample C

Analog Beispiel B wurden mit der Testspezies Sagittaria pygmaea Präparate- Lösungen von Benfuresate/Bensulide getestet.Analogously to example B, preparations were made with the test species Sagittaria pygmaea Benfuresate / Bensulide solutions tested.

Beispiel DExample D

Analog Beispiel A wurden mit der Testspezies Echinochloa crus-galli Präparate-Lösungen von Benfuresate/Thiobencarb getestet.Analogously to Example A, Echinochloa crus-galli was used with the test species Preparations solutions from Benfuresate / Thiobencarb tested.

Beispiel EExample E

Analog Beispiel A wurden mit der Testspezies Echinochloa crus-galli im 1.0 Blattstadium Präparate-Lösungen von Benfuresate/Quinclorac getestet.Analogously to Example A, the test species Echinochloa crus-galli in 1.0 Leaf stage preparation solutions tested by Benfuresate / Quinclorac.

Beispiel FExample F

Analog Beispiel B wurden mit der Testspezies Sagittaria pygmaea Präparate- Lösungen von Benfuresate/Piperophos getestet.Analogously to example B, preparations were made with the test species Sagittaria pygmaea Benfuresate / Piperophos solutions tested.

Beispiel GExample G

Analog Beispiel A wurden mit der gleichen Testspezies Echinochloa crus­ galli Präparate-Lösungen von Benfuresate/MCPB getestet.Analogously to Example A, Echinochloa crus was used with the same test species Galli preparation solutions tested by Benfuresate / MCPB.

Beispiel HExample H

Analog Beispiel B wurden mit der Testspezies Cyperus serotinus Präparate- Lösungen von Benfuresate/Simetryn getestet.Analogously to Example B, preparations were made with the test species Cyperus serotinus Benfuresate / Simetryn solutions tested.

Beispiel IExample I

Analog Beispiel A wurden mit der Testspezies Echinochloa crus-galli Präparate-Lösungen von Benfuresate/Molinate getestet.Analogously to Example A, Echinochloa crus-galli was used with the test species Preparation solutions from Benfuresate / Molinate tested.

Claims (4)

1. Herbizide Mittel mit synergistischer Wirkung, dadurch gekennzeichnet, daß sie als aktive Bestandteile eine Mischung aus
  • a) Benfuresate und
  • b) ein Herbizid aus der Gruppe MCPA, Bifenox, Bensulide, Thiobencarb, Quinclorac, Piperophos, MCPB, Simetryn und Molinate enthalten.
1. Herbicidal agents with synergistic action, characterized in that they are a mixture of active ingredients
  • a) Benfuresate and
  • b) contain a herbicide from the group MCPA, Bifenox, Bensulide, Thiobencarb, Quinclorac, Piperophos, MCPB, Simetryn and Molinate.
2. Herbizide Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Ge­ wichtsverhältnis der Mischungskomponente a) zu Mischungskomponente b) zwischen 1 : 10 und 10 : 1 liegt.2. Herbicidal composition according to claim 1, characterized in that the Ge weight ratio of mixture component a) to mixture component b) is between 1:10 and 10: 1. 3. Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern, dadurch gekennzeichnet, daß man ein herbizides Mittel nach Anspruch 1 nach dem Auflaufen der Pflanzen auf die Felder einwirken läßt.3. A method of combating weeds, characterized in that a herbicidal composition according to claim 1 after emergence of the Plants can act on the fields. 4. Verwendung von herbiziden Mitteln nach Anspruch 1 zur selektiven Be­ kämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in landwirtschaft­ lichen Hauptkulturen, insbesondere in Reiskulturen.4. Use of herbicidal compositions according to claim 1 for selective loading Control of monocot and dicot weeds in agriculture main crops, especially in rice crops.
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