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DE4015647A1 - New triazolo-(4,3-a)pyridine(s) and N'-(2-pyridyl)-hydrazone(s) - Google Patents

New triazolo-(4,3-a)pyridine(s) and N'-(2-pyridyl)-hydrazone(s)

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Publication number
DE4015647A1
DE4015647A1 DE19904015647 DE4015647A DE4015647A1 DE 4015647 A1 DE4015647 A1 DE 4015647A1 DE 19904015647 DE19904015647 DE 19904015647 DE 4015647 A DE4015647 A DE 4015647A DE 4015647 A1 DE4015647 A1 DE 4015647A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
halogen
alkyl
alkoxy
alkylthio
alkoxycarbonyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19904015647
Other languages
German (de)
Inventor
Jens Dipl Chem Dr Geisler
Helga Dipl Chem Dr Franke
Alfred Dipl Chem Dr Angermann
Gerhard Johann
Richard Dipl Biol Dr Rees
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer Pharma AG
Original Assignee
Schering AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Schering AG filed Critical Schering AG
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Priority to IL96432A priority patent/IL96432A0/en
Priority to JP2323362A priority patent/JPH03181463A/en
Priority to PT96034A priority patent/PT96034A/en
Priority to EP19900250296 priority patent/EP0430385A3/en
Priority to KR1019900019667A priority patent/KR910009155A/en
Priority to BR909006067A priority patent/BR9006067A/en
Priority to CN90109686A priority patent/CN1052238A/en
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Withdrawn legal-status Critical Current

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Abstract

Substd. 1,2,4-triazolo-(4,3-a)pyridines of formula (I) and substd. N'-(2-pyridyl)hydrazones of formula (II) for use in herbicidal compositions are new, where A = 5-membered heterocycle (comprising 1-3 of N, O or S; ring C's opt. substd. with halo, 1-4C alkyl or halo (1-4C)alkyl and 1 ring N is opt. substd. with 1-4C alkyl), 1-10C alkyl (opt. substd. with B), 2-10C alkenyl (opt. substd. with B, or 2-10C alkynyl (opt. substd. with B); B = halo, Cn, 3-6C cycloalkyl, halo-(3-6C)cycloalkyl, cyano-(3-6C)cycloalkyl, 1-4C alkyl-3-6C cycloalkyl, halo(1-4C)alkyl-(3-6C) cycloalkenyl, halo(1-4C)alkyl (3-6C)cycloalkenyl, cyano (1-4C)alkyl (3-6C)cycloalkenyl (i), 3-8C cycloalkyl (ii) or 3-8C cycloalkenyl; (iii); (i), (ii) and (iii) are opt. substd. with halo, CN, 1-4C alkyl, halo(1-4C)alkyl, cyano (1-4C)alkyl, 2-4C alkenyl, halo(2-4C)alkenyl, cyano(2-4C)alkenyl, 2-4C alkynyl, halo(2-4C)alkynyl, cyano(2-4C)alkynyl (iv), Ph(v) or benzyl (vi); R1 = halo, Oh, 1-6C alkyl, halo (1-6C)alkyl, 1-6C alkoxy, halo (1-6C)alkoxy, 1-6C alkylthio, halo(1-6C)alkylthio, 1-6C alkylsulphinyl, 1-6C alkylsulphonyl, 1-6C alkoxy; carbonyl, phenyl (1-6C) alkoxycarbonyl, Ph, phenoxy.

Description

Die Erfindung betrifft neue heterocyclisch substituierte 1,2,4-Triazolo- [4,3-a]pyridine, neue heterocyclisch substituierte N′-(2-Pyridyl)-aldehydhydrazone als Vorstufen, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und ihre Verwendung als Mittel mit herbizider Wirkung.The invention relates to new heterocyclically substituted 1,2,4-triazolo [4,3-a] pyridines, new heterocyclically substituted N ′ - (2-pyridyl) aldehyde hydrazones as precursors, processes for the preparation of these compounds and their use as a herbicidal agent.

Es ist bekannt, daß bestimmte 1,2,4-Triazolo-[4,3-a]pyridine und N′-(2-Pyridyl)- aldehydhydrazone pharmakologische Eigenschaften besitzen (EP-Anmeldung 02 10 648 und US-PS 41 21 036). Über eine herbizide Wirkung dieser Verbindungsklassen ist bisher nichts bekannt.It is known that certain 1,2,4-triazolo- [4,3-a] pyridines and N ′ - (2-pyridyl) - aldehyde hydrazones have pharmacological properties (EP application 02 10 648 and US-PS 41 21 036). About a herbicidal activity of these classes of compounds nothing is known yet.

Es wurde nun gefunden, daß heterocyclisch substituierte 1,2,4-Triazolo-[4,3-a]pyridine der allgemeinen Formel IIt has now been found that 1,2,4-triazolo- [4,3-a] pyridines are heterocyclically substituted of the general formula I

und heterocyclisch substituierte N′-(2-Pyridyl)-aldehydhydrazone der allgemeinen Formel IIand heterocyclically substituted N '- (2-pyridyl) aldehyde hydrazones of the general Formula II

als Vorstufen, in denen
A eine der heterocyclischen Gruppen A-1 bis A-11 der allgemeinen Formeln as preliminary stages in which
A is one of the heterocyclic groups A-1 to A-11 of the general formulas

X ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder die Gruppe NR⁴,
R¹ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen C₁-C₄-Alkylrest oder einen Halogen-C₁-C₄-Alkylrest,
R² ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen C₁-C₄-Alkylrest oder einen Halogen-C₁-C₄-Alkylrest,
R³ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen C₁-C₄-Alkylrest oder einen Halogen-C₁-C₄-Alkylrest,
R⁴ ein Wasserstoffatom oder einen C₁-C₄-Alkylrest,
R⁵ Halogen, Hydroxy, C₁-C₆-Alkyl, Halogen-C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, Halogen- C₁-C₆-alkoxy, C₁-C₆-Alkylthio, Halogen-C₁-C₆-alkylthio, C₁-C₆-Alkylsulfinyl, C₁-C₆-Alkylsulfonyl, C₁-C₆-Alkoxycarbonyl, Phenyl-C₁-C₆- alkoxycarbonyl, Phenyl, Phenoxy, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₆-alkylamino oder Cyano,
R⁶ Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, C₁-C₆-Alkyl, Halogen-C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆- Alkoxy, Halogen-C₁-C₆-alkoxy, C₁-C₆-Alkylthio, Halogen-C₁-C₆-alkylthio, C₁-C₆-Alkylsulfinyl, C₁-C₆-Alkylsulfonyl, C₁-C₆-Alkoxycarbonyl, Phenyl- C₁-C₆-alkoxycarbonyl, Phenyl, Phenoxy, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄- alkylamino, Cyano oder Nitro,
R⁷ Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, C₁-C₆-Alkyl, Halogen-C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆- Alkoxy, Halogen-C₁-C₆-alkoxy, C₁-C₆-Alkylthio, Halogen-C₁-C₆-alkylthio, C₁-C₆-Alkylsulfinyl, C₁-C₆-Alkylsulfonyl, C₁-C₆-Alkoxycarbonyl, Phenyl- C₁-C₆-alkoxycarbonyl, Phenyl, Phenoxy, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄- alkylamino, Cyano oder Nitro und
R⁸ Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, C₁-C₆-Alkyl, Halogen-C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆- Alkoxy, Halogen-C₁-C₆-alkoxy, C₁-C₆-Alkylthio, Halogen-C₁-C₆-alkylthio, C₁-C₆-Alkylsulfinyl, C₁-C₆-Alkylsulfonyl, C₁-C₆-Alkoxycarbonyl, Phenyl- C₁-C₆-alkoxycarbonyl, Phenyl, Phenoxy, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄- alkylamino, Cyano oder Nitro
bedeuten, überraschenderweise eine ausgeprägte herbizide Wirkung besitzen.X is an oxygen atom, a sulfur atom or the group NR⁴,
R¹ is a hydrogen atom, a halogen atom, a C₁-C₄-alkyl radical or a halogen-C₁-C₄-alkyl radical,
R² is a hydrogen atom, a halogen atom, a C₁-C₄-alkyl radical or a halogen-C₁-C₄-alkyl radical,
R³ is a hydrogen atom, a halogen atom, a C₁-C₄-alkyl radical or a halogen-C₁-C₄-alkyl radical,
R⁴ is a hydrogen atom or a C₁-C₄ alkyl radical,
R⁵ halogen, hydroxy, C₁-C₆-alkyl, halogen-C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-alkoxy, halogen-C₁-C₆-alkoxy, C₁-C₆-alkylthio, halogen-C₁-C₆-alkylthio, C₁-C₆ -Alkylsulfinyl, C₁-C₆-alkylsulfonyl, C₁-C₆-alkoxycarbonyl, phenyl-C₁-C₆-alkoxycarbonyl, phenyl, phenoxy, C₁-C₄-alkylamino, di-C₁-C₆-alkylamino or cyano,
R⁶ hydrogen, halogen, hydroxy, C₁-C₆-alkyl, halogen-C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-alkoxy, halogen-C₁-C₆-alkoxy, C₁-C₆-alkylthio, halogen-C₁-C₆-alkylthio, C₁ -C₆-alkylsulfinyl, C₁-C₆-alkylsulfonyl, C₁-C₆-alkoxycarbonyl, phenyl- C₁-C₆-alkoxycarbonyl, phenyl, phenoxy, amino, C₁-C₄-alkylamino, di-C₁-C₄-alkylamino, cyano or nitro,
R⁷ hydrogen, halogen, hydroxy, C₁-C₆-alkyl, halogen-C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-alkoxy, halogen-C₁-C₆-alkoxy, C₁-C₆-alkylthio, halogen-C₁-C₆-alkylthio, C₁ -C₆-alkylsulfinyl, C₁-C₆-alkylsulfonyl, C₁-C₆-alkoxycarbonyl, phenyl-C₁-C₆-alkoxycarbonyl, phenyl, phenoxy, amino, C₁-C₄-alkylamino, di-C₁-C₄-alkylamino, cyano or nitro and
R⁸ hydrogen, halogen, hydroxy, C₁-C₆-alkyl, halogen-C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-alkoxy, halogen-C₁-C₆-alkoxy, C₁-C₆-alkylthio, halogen-C₁-C₆-alkylthio, C₁ -C₆-alkylsulfinyl, C₁-C₆-alkylsulfonyl, C₁-C₆-alkoxycarbonyl, phenyl- C₁-C₆-alkoxycarbonyl, phenyl, phenoxy, amino, C₁-C₄-alkylamino, di-C₁-C₄-alkylamino, cyano or nitro
mean, surprisingly have a pronounced herbicidal action.

Die Bezeichnug "Halogen" umfaßt Fluor, Chlor, Brom und Jod.The term "halogen" includes fluorine, chlorine, bromine and iodine.

"Halogenalkyl", "Halogenalkoxy" oder ′Halogenalkylthio" bedeuten, daß ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Fluor, Chlor, Brom oder Jod ersetzt sind."Haloalkyl", "haloalkoxy" or 'haloalkylthio "mean that a or several hydrogen atoms are replaced by fluorine, chlorine, bromine or iodine are.

Unter dem Begriff "Alkyl" sind sowohl geradkettige als auch verzweigte Kohlenwasserstoffreste zu verstehen.The term "alkyl" includes both straight-chain and branched To understand hydrocarbon residues.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel II können auch als Tautomere mit der allgemeinen Formel II′The compounds of general formula II according to the invention can also as tautomers with the general formula II ′

oder als Isomere mit den allgemeinen Formeln II′′ und II′′′ or as isomers with the general formulas II ′ ′ and II ′ ′ ′  

vorliegen, in denen A, R⁵, R⁶, R⁷ und R⁸ die unter den allgemeinen Formeln I und II angegebenen Bedeutungen haben. Diese Strukturen werden ebenfalls durch die vorliegende Erfindung erfaßt, aus Gründen der Einfachheit werden aber jeweils nur die Strukturen der allgemeinen Formeln I und II angegeben.are present in which A, R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ the under the general formulas I and II have the meanings given. These structures are also by the present invention, for the sake of simplicity but only the structures of general formulas I and II are given.

Die Herstellung der heterocyclisch substituierten 1,2,4-Triazolo[4,3-a]pyridine der allgemeinen Formel I läßt sich in Anlehnung an bekannte Methoden durchführen (zum Beispiel Tetrahedron 19 (1963) 1587), indem man eine Verbindung der allgemeinen Formel IIThe preparation of the heterocyclically substituted 1,2,4-triazolo [4,3-a] pyridines the general formula I can be based on known methods perform (for example, Tetrahedron 19 (1963) 1587) by making a connection of the general formula II

in der A, R⁵, R⁶, R⁷ und R⁸ die unter den allgemeinen Formeln I und II angegebenen Bedeutungen haben, mit einem Oxydationsmittel zur Reaktion bringt.in the A, R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ the under the general formulas I and II have given meanings, with an oxidizing agent for reaction brings.

Als Oxidationsmittel für dieses Verfahren sind Belitetraacetat und Brom besonders geeignet. Belitetraacetate and bromine are oxidizing agents for this process particularly suitable.  

Die Herstellung der heterocyclisch substituierten N′-(2-Pyridyl)-aldehydhydrazone der allgemeinen Formel II läßt sich in Anlehnung an bekannte Methoden durchführen (zum Beispiel J. Chem. Soc 1915, 688, Acta Chim. Scan. B 37 (1983) 527), indem man eine Verbindung der allgemeinen Formel IIIThe preparation of the heterocyclically substituted N '- (2-pyridyl) aldehyde hydrazones the general formula II can be based on known methods (e.g. J. Chem. Soc 1915, 688, Acta Chim. Scan. B 37 (1983) 527) by using a compound of general formula III

in der R⁵, R⁶, R⁷ und R⁸ die unter den allgemeinen Formeln I und II angegebene Bedeutungen haben, mit einem Aldehyd der allgemeinen Formel IVin the R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ the given under the general formulas I and II Have meanings with an aldehyde of the general formula IV

in der A die unter den allgemeinen Formeln I und II angegebenen Bedeutungen hat, in Anwesenheit eines geeigneten Lösungsmittels zur Reaktion bringt.in A the meanings given under general formulas I and II has reacted in the presence of a suitable solvent.

Die Herstellung kann mit oder ohne Lösungsmittel durchgeführt werden, wobei im Bedarfsfall solche Lösungs- beziehungsweise Verdünnungsmittel zum Einsatz kommen, die gegenüber den jeweiligen Reaktanden inert sind. Beispiele für solche Lösungsmittel beziehungsweise Verdünnungsmittel sind aliphatische, alicyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, die jeweils gegebenenfalls chloriert sein können, wie zum Beispiel Hexan, Cyclohexan, Petrolether, Ligroin, Benzol, Toluol, Xylol, Methylenchlorid, Chloroform, Kohlenstofftetrachlorid, Ethylenchlorid, Trichlorethylen und Chlorbenzol, Ether, wie zum Beispiel Diethylether, Methylethylether, Methyl-t-butylether, Disopropylether, Dibutylether, Dioxan und Tetrahydrofuran, Ketone, wie zum Beispiel Aceton, Methylethylketon, Methylisopropylketon und Methylisobutylketon, Nitrile, wie zum Beispiel Acetonitril und Propionitril, Alkohole, wie zum Beispiel Methanol, Ethanol, Isopropanol, Butanol, tert.-Butanol, tert.-Amylalkohol und Ethylenglycol, Ester, wie zum Beispiel Ethylacetat und Amylacetat, Säureamide, wie zum Beispiel Dimethylformamid und Dimethylacetamid, Sulfoxide, wie zum Beispiel Dimethylsulfoxid, und Sulfone, wie zum Beispiel Sulfolan, sowie Basen, wie zum Beispiel Pyridin und Triethylamin.The preparation can be carried out with or without a solvent, where If necessary, such solvents or diluents can be used come that are inert to the respective reactants. Examples such solvents or diluents are aliphatic, alicyclic and aromatic hydrocarbons, each optionally can be chlorinated, such as hexane, cyclohexane, petroleum ether, Ligroin, benzene, toluene, xylene, methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, Ethylene chloride, trichlorethylene and chlorobenzene, ether, such as diethyl ether, methyl ethyl ether, methyl t-butyl ether, Disopropyl ether, dibutyl ether, dioxane and tetrahydrofuran, ketones, such as Example acetone, methyl ethyl ketone, methyl isopropyl ketone and methyl isobutyl ketone, Nitriles, such as, for example, acetonitrile and propionitrile, alcohols, such as methanol, ethanol, isopropanol, butanol, tert-butanol, tert-amyl alcohol and ethylene glycol, esters, such as ethyl acetate and amyl acetate, acid amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide, Sulfoxides such as dimethyl sulfoxide and sulfones such as  for example sulfolane, and bases such as pyridine and triethylamine.

Alle Reaktionen werden vorzugsweise unter dem Druck der Umgebung durchgeführt, wenngleich sie auch bei erhöhtem oder vermindertem Druck ausgeführt werden könnten. Sie können ferner innerhalb eines breiten Temperaturbereichs durchgeführt werden. Im allgemeinen werden sie bei einer Temperatur zwischen -20°C und 200°C durchgeführt.All reactions are preferably carried out under the pressure of the environment, although they are carried out at elevated or reduced pressure could become. They can also operate within a wide temperature range be performed. Generally, they are at a temperature between -20 ° C and 200 ° C.

Die nach den oben genannten Verfahren hergestellten erfindungsgemäßen Verbindungen können nach den üblichen Methoden aus dem Reaktionsgemisch isoliert werden, beispielsweise durch Abdestillieren des eingesetzten Lösungsmittels bei normalen oder vermindertem Druck, durch Ausfällen mit Wasser oder durch Extraktion. Ein erhöhter Reinheitsgrad kann in der Regel durch säulenchromatographische Aufreinigung sowie durch fraktionierte Destillation oder Kristallisation erhalten werden.The inventive according to the methods mentioned above Compounds can be isolated from the reaction mixture by the customary methods be, for example by distilling off the solvent used at normal or reduced pressure, by precipitation with water or by extraction. An increased degree of purity can usually be caused by purification by column chromatography and by fractional distillation or crystallization can be obtained.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen in der Regel fast farb- und geruchlose Flüssigkeiten oder Kristalle dar, die schwerlöslich in Wasser, bedingt löslich in aliphatischen Kohlenwasserstoffen, wie Petrolether, Hexan, Pentan und Cyclohexan, gut löslich in halogenierten Kohlenwasserstoffen, wie Chloroform, Methylenchlorid und Tetrachlorkohlenstoff, aromatischen Kohlenwasserstoffen, wie Benzol, Toluol und Xylol, Ethern, wie Diethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, Carbonsäurennitrilen, wie Acetonitril, Alkoholen, wie Methanol und Ethanol, Carbonsäureamiden, wie Dimethylformamid, und Sulfoxiden, wie Diemthylsulfoxid, sind.The compounds of the invention are usually almost colorless and odorless Liquids or crystals that are poorly soluble in water soluble in aliphatic hydrocarbons, such as petroleum ether, hexane, Pentane and cyclohexane, readily soluble in halogenated hydrocarbons, such as chloroform, methylene chloride and carbon tetrachloride, aromatic Hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, ethers such as diethyl ether, Tetrahydrofuran and dioxane, carboxylic acid nitriles, such as acetonitrile, Alcohols, such as methanol and ethanol, carboxamides, such as dimethylformamide, and sulfoxides such as dimethyl sulfoxide.

Die bei dem beschriebenen Herstellungsverfahren benötigten Hydrazine der allgemeinen Formel III sowie die Aldehyde der allgemeinen Formel IV sind entweder literaturbekannt oder können in Anlehnung an literaturbekannte Methoden hergestellt werden. Einschlägige Techniken sind beispielsweise in J. Org. Chem. 27 (1962) 3965 für Hydrazine oder Synthesis 1988, 394 für Aldehyde beschrieben.The hydrazines required in the production process described general formula III and the aldehydes of general formula IV either known from the literature or can be based on methods known from the literature getting produced. Relevant techniques are described, for example, in J. Org. Chem. 27 (1962) 3965 for hydrazines or Synthesis 1988, 394 for aldehydes described.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen eine gute herbizide Wirkung bei breitblättrigen Unkräutern und Gräsern, ein selektiver Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist in verschiedenen Kulturen möglich, zum Beispiel in Raps, Rüben, Sojabohnen, Baumwolle, Reis, Gerste, Weizen und anderen Getreidearten. Dabei sind einzelne Wirkstoffe als Selektivherbizide in Rüben, Baumwolle, Soja und Getreide besonders geeignet. Ebenso können die Verbindungen zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, wie zum Beispiel Forst-, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen und zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.The compounds according to the invention show a good herbicidal activity broad-leaved weeds and grasses, a selective use of the invention  Active ingredients are possible in different cultures, for example in rapeseed, beets, soybeans, cotton, rice, barley, wheat and others Cereals. Individual active ingredients are selective herbicides in beets, Cotton, soybeans and cereals are particularly suitable. Likewise, the connections for weed control in permanent crops, such as forestry, Ornamental wood, fruit, wine, citrus, nut, banana, coffee, tea, rubber, Oil palm, cocoa, berry fruit and hop plants and for selective Weed control can be used in annual crops.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können zum Beispiel bei den folgenden Pflanzengattungen verwendet werden:The compounds of the present invention can include, for example, the following Plant genera are used:

Dikotyle Unkräuter der Gattungen Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Brassica, Urtica, Senicio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Lamium, Veronica, Abutilon, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea und Chrysanthemum.Dicot weeds of the genera Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Brassica, Urtica, Senicio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Lamium, Veronica, Abutilon, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea and Chrysanthemum.

Monokotyle Unkräuter der Gattungen Avena, Alopecurus, Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Poa, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Cyperus, Agropyron, Sagittaria, Monochoria, Fimbristylis, Eleocharis, Ischaemum und Apera.Monocot weeds of the genera Avena, Alopecurus, Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Poa, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Cyperus, Agropyron, Sagittaria, Monochoria, Fimbristylis, Eleocharis, Ischaemum and Apera.

Die Aufwandmengen schwanken je nach Anwendungsart im Vor- und Nachauflauf in Grenzen zwischen 0,001 bis 5 kg/ha.Depending on the type of application, the application rates fluctuate in the pre- and post-emergence between 0.001 and 5 kg / ha.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können auch als Defoliant, Desicccant und als Krautabtötungsmittel verwendet werden.The active compounds according to the invention can also be used as defoliant, desicccant and can be used as an herbicide.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander oder mit anderen Wirkstoffen angewendet werden. Gegebenenfalls können andere Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden. Sofern eine Verbreiterung des Wirkungsspektrums beabsichtigt ist, können auch andere Herbizide zugesetzt werden.The compounds according to the invention can either be used alone or in a mixture with one another or with other active ingredients. Possibly other pesticides or pesticides may vary depending on the desired purpose can be added. If a broadening of the spectrum of activity other herbicides may also be added.

Beispielsweise eignen sich als herbizid wirksame Mischungspartner diejenigen Wirkstoffe, die in Weed Abstracts, Vol. 39, No. 1, 1990, unter dem Titel "List of common names and abbreviations employed for currently used herbicides and plant growth regulators in Weed Abstracts" aufgeführt sind.For example, those suitable as herbicidally active mixture partners Active ingredients described in Weed Abstracts, Vol. 39, No. 1, 1990, under the  Title "List of common names and abbreviations employed for currently used herbicides and plant growth regulators in Weed Abstracts ".

Eine Förderung der Wirkintensität und der Wirkungsgeschwindigkeit kann zum Beispiel durch wirkungssteigernde Zusätze, wie organische Lösungsmittel, Netzmittel und Öle, erzielt werden. Solche Zusätze lassen daher gegebenenfalls eine Verringerung der Wirkstoffdosierung zu.A promotion of the intensity and speed of action can Example by adding additives, such as organic solvents, Wetting agents and oils can be achieved. Such additives may therefore be left out a reduction in drug dosage.

Zweckmäßig werden die gekennzeichneten Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls in Haft-, Netz-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt.The labeled active ingredients or their mixtures are expediently in Form of preparations such as powders, sprinkling agents, granules, solutions, Emulsions or suspensions, with the addition of liquid and / or solid Carriers or diluents and optionally in adhesives, Wetting, emulsifying and / or dispersing aids applied.

Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen und Pflanzenöle.Suitable liquid carriers are, for example, aliphatic and aromatic Hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, cyclohexanone, isophorone, Dimethyl sulfoxide, dimethylformamide, mineral oil fractions and Vegetable oils.

Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralien, zum Beispiel Bentonit, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attapulgit, Kalkstein, und pflanzliche Produkte zum Beispiel Mehle.Minerals are suitable as solid carriers, for example bentonite, silica gel, Talc, kaolin, attapulgite, limestone, and herbal products for Example flour.

An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen zum Beispiel Calciumligninsulfonat, Polyethylenalkylphenylether, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfonate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.Examples of surface-active substances include calcium lignin sulfonate, Polyethylene alkylphenyl ether, naphthalenesulfonic acids and their salts, Phenolsulfonic acids and their salts, formaldehyde condensates, fatty alcohol sulfonates as well as substituted benzenesulfonic acids and their salts.

Der Anteil des beziehungsweise der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 10 bis 90 Gewichtsprozent Wirkstoff, etwa 90 bis 10 Gewichtsprozent flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe.The proportion of the active ingredient (s) in the different preparations can vary widely. For example, the Average about 10 to 90 percent by weight of active ingredient, about 90 to 10 percent by weight liquid or solid carriers and optionally up to 20 Weight percent surfactants.

Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen etwa 100 bis 1000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten Low-Volume und Ultra-Low-Volume-Verfahren ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.The funds can be applied in the customary manner, for example with water as a carrier in spray liquor quantities about 100 to 1000 liters / ha. A  Use of the funds in the so-called low-volume and ultra-low-volume process is just as possible as their application in the form of so-called Microgranules.

Die Herstellung dieser Zubereitungen kann in an sich bekannter Art und Weise, zum Beispiel durch Mahl- oder Mischverfahren, durchgeführt werden. Gewünschtenfalls können Zubereitungen oder Einzelkomponenten auch erst kurz vor ihrer Verwendung gemischt werden, wie es zum Beispiel im sogenannten Tankmixverfahren in der Praxis durchgeführt wird. These preparations can be prepared in a manner known per se, for example by grinding or mixing processes. If desired, preparations or individual components can only be brief be mixed before use, for example in the so-called Tank mix procedure is carried out in practice.  

Zur Herstellung der verschiedenen Zubereitungen werden zum Beispiel die folgenden Bestandteile eingesetzt:For the preparation of the various preparations, for example following components:

A) Spritzpulver
1.)
20Gewichtsprozent Wirkstoff
68 Gewichtsprozent Kaolin
10 Gewichtsprozent Calciumsalz der Lignisulfonsäure
 2 Gewichtsprozent DialkylnaphthalinsulfonatA) wettable powder
1.)
20% by weight of active ingredient
68 weight percent kaolin
10 weight percent calcium salt of lignisulfonic acid
2 percent by weight dialkylnaphthalenesulfonate

2.)
40 Gewichtsprozent Wirkstoff
25 Gewichtsprozent Kaolin
25 Gewichtsprozent kolloidale Kieselsäure
 8 Gewichtsprozent Calciumsalz der Ligninsulfonsäure
 2 Gewichtsprozent Natriumsalz des N-Methyl-N-oleyl-taurins2.)
40 percent by weight of active ingredient
25% by weight kaolin
25 percent by weight colloidal silica
8 weight percent calcium salt of lignin sulfonic acid
2 percent by weight sodium salt of N-methyl-N-oleyl-taurine

B) Emulsionskonzentrat
20 Gewichtsprozent Wirkstoff
75 Gewichtsprozent Isophoron
 2 Gewichtsprozent ethoxyliertes Rizinusöl
 3 Gewichtsprozent Calciumsalz der DodecylbenzolsulfonsäureB) emulsion concentrate
20 percent by weight of active ingredient
75 weight percent isophorone
2% by weight of ethoxylated castor oil
3 weight percent calcium salt of dodecylbenzenesulfonic acid

Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I:The following examples illustrate the preparation of the invention Compounds of the general formula I:

Beispiel 1.01Example 1.01 8-Chlor-3-(3-methyl-2-thienyl)-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridin8-chloro-3- (3-methyl-2-thienyl) -1,2,4-triazolo [4,3-a] pyridine

Zu einer Lösung von 5,73 g (22,9 mmol) N′-(3-Chlor-2-pyridyl)-3-methyl-2- thiophencarbaldehydhydrazon und 5,94 g (69 mmol) Natriumacetat in 240 ml Eisessig wird eine Lösung von 3,7 g (23 mmol) Brom in 40 ml Eisessig getropft. Das Gemisch wird für eine Stunde bei Raumtemperatur nachgerührt und anschließend in 500 ml Eiswasser gegeben. Extraktion mit Essigester liefert nach Trocknen (Magnesiumsulfat), Abziehen des Lösungsmittels und Umkristallisation die Titelverbindung.
Ausbeute: 1,9 g = 33% der Theorie
Fp.: 133-136°CTo a solution of 5.73 g (22.9 mmol) of N '- (3-chloro-2-pyridyl) -3-methyl-2-thiophenecarbaldehyde hydrazone and 5.94 g (69 mmol) of sodium acetate in 240 ml of glacial acetic acid Solution of 3.7 g (23 mmol) of bromine in 40 ml of glacial acetic acid was added dropwise. The mixture is stirred for one hour at room temperature and then poured into 500 ml of ice water. Extraction with ethyl acetate provides the title compound after drying (magnesium sulfate), stripping off the solvent and recrystallization.
Yield: 1.9 g = 33% of theory
Mp: 133-136 ° C

Analog zu Beispiel 1.01 wurden auch die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen hergestellt:The following were also analogous to Example 1.01 Connections established:

Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel II:The following examples illustrate the preparation of the invention Compounds of the general formula II:

Beispiel 2.01Example 2.01 N′-(3-Chlor-2-pyridyl)-3-methyl-2-thiophencarbaldehydhydrazonN ′ - (3-chloro-2-pyridyl) -3-methyl-2-thiophenecarbaldehyde hydrazone

8 g (55,7 mmol) 3-Chlor-2-hydrazinopyridin werden mit 7,03 g (55,7 mmol) 3-Methyl-2-thiophencarbocaldehyd in 130 ml Ethanol drei Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Nach Abziehen des Lösungsmittels im Vakuum und Umkristallisation des Rückstandes aus Methanol erhält man die Titelverbindung.
Ausbeute: 8,73 g = 62% der Theorie
Fp.: < 200°C (Zers.)8 g (55.7 mmol) of 3-chloro-2-hydrazinopyridine are stirred with 7.03 g (55.7 mmol) of 3-methyl-2-thiophenecarbocaldehyde in 130 ml of ethanol for three hours at room temperature. After removal of the solvent in vacuo and recrystallization of the residue from methanol, the title compound is obtained.
Yield: 8.73 g = 62% of theory
Mp .: <200 ° C (dec.)

Analog zu Beispiel 2.01 wurden auch die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen hergestellt:The following were also analogous to Example 2.01 Connections established:

Die folgenden Beispiele erläutern die Anwendungsmöglichkeiten der erfindungsgemäßen Verbindungen:The following examples explain the possible applications of the compounds according to the invention:

Beispiel AExample A

Im Gewächshaus wurden die aufgeführten Pflanzenspezies vor dem Auflaufen mit den aufgeführten Verbindungen in einer Aufwandmenge von 1,0 kg Wirkstoff/ha behandelt. Die Verbindungen wurden zu diesem Zweck als Emulsionen oder Suspensionen mit 500 Litern Wasser/ha gleichmäßig über den Boden versprüht. Hier zeigten drei Wochen nach der Behandlung die erfindungsgemäßen Verbindungen eine hohe Kulturpflanzenselektivität in Baumwolle bei ausgezeichneter Wirkung gegen das Unkraut. Die Vergleichsmittel zeigten nicht die gleichhohe Wirksamkeit.The plant species listed were in the greenhouse before emergence with the listed compounds at a rate of 1.0 kg of active ingredient / ha treated. The compounds were used as emulsions for this purpose or suspensions with 500 liters of water / ha sprayed evenly over the soil. Here three weeks after the treatment showed the invention Compounds have a high crop selectivity in cotton with excellent Effect against weeds. The comparison means did not show the same high effectiveness.

In der folgenden Tabelle bedeuten:In the following table mean:

0 = keine Schädigung
1 = 1-24% Schädigung
2 = 25-74% Schädigung
3 = 75-89% Schädigung
4 = 90-100% Schädigung0 = no damage
1 = 1-24% damage
2 = 25-74% damage
3 = 75-89% damage
4 = 90-100% damage

GOSHI = Gossypium hirsutum
GALAP = Galium aparine
IPOSS = Ipomoea pupurea GOSHI = Gossypium hirsutum
GALAP = Galium aparine
IPOSS = Ipomoea pupurea

Claims (7)

1. Heterocyclisch substituierte 1,2,4-Triazolo[4,3-a]pyridine der allgemeinen Formel I in der
A eine der heterocyclischen Gruppen A-1 bis A-11 der allgemeinen Formel X ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder die Gruppe NR⁴,
R¹ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen C₁-C₄-Alkylrest oder einen Halogen-C₁-C₄-Alkylrest,
R² ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen C₁-C₄-Alkylrest oder einen Halogen-C₁-C₄-Alkylrest,
R³ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen C₁-C₄-Alkylrest oder einen Halogen-C₁-C₄-Alkylrest,
R⁴ ein Wasserstoffatom oder einen C₁-C₄-Alkylrest,
R⁵ Halogen, Hydroxy, C₁-C₆-Alkyl, Halogen-C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, Halogen- C₁-C₆-alkoxy, C₁-C₆-Alkylthio, Halogen-C₁-C₆-alkylthio, C₁-C₆-Alkylsulfinyl, C₁-C₆-Alkylsulfonyl, C₁-C₆-Alkoxycarbonyl, Phenyl-C₁-C₆- alkoxycarbonyl, Phenyl, Phenoxy, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₆-alkylamino oder Cyano,
R⁶ Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, C₁-C₆-Alkyl, Halogen-C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆- Alkoxy, Halogen-C₁-C₆-alkoxy, C₁-C₆-Alkylthio, Halogen-C₁-C₆-alkylthio, C₁-C₆-Alkylsulfinyl, C₁-C₆-Alkylsulfonyl, C₁-C₆-Alkoxycarbonyl, Phenyl- C₁-C₆-alkoxycarbonyl, Phenyl, Phenoxy, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄- alkylamino, Cyano oder Nitro,
R⁷ Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, C₁-C₆-Alkyl, Halogen-C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆- Alkoxy, Halogen-C₁-C₆-alkoxy, C₁-C₆-Alkylthio, Halogen-C₁-C₆-alkylthio, C₁-C₆-Alkylsulfinyl, C₁-C₆-Alkylsulfonyl, C₁-C₆-Alkoxycarbonyl, Phenyl- C₁-C₆-alkoxycarbonyl, Phenyl, Phenoxy, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄- alkylamino, Cyano oder Nitro und
R⁸ Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, C₁-C₆-Alkyl, Halogen-C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆- Alkoxy, Halogen-C₁-C₆-alkoxy, C₁-C₆-Alkylthio, Halogen-C₁-C₆-alkylthio, C₁-C₆-Alkylsulfinyl, C₁-C₆-Alkylsulfonyl, C₁-C₆-Alkoxycarbonyl, Phenyl- C₁-C₆-alkoxycarbonyl, Phenyl, Phenoxy, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄- alkylamino, Cyano oder Nitro
bedeuten.1. Heterocyclically substituted 1,2,4-triazolo [4,3-a] pyridines of the general formula I in the
A is one of the heterocyclic groups A-1 to A-11 of the general formula X is an oxygen atom, a sulfur atom or the group NR⁴,
R¹ is a hydrogen atom, a halogen atom, a C₁-C₄-alkyl radical or a halogen-C₁-C₄-alkyl radical,
R² is a hydrogen atom, a halogen atom, a C₁-C₄-alkyl radical or a halogen-C₁-C₄-alkyl radical,
R³ is a hydrogen atom, a halogen atom, a C₁-C₄-alkyl radical or a halogen-C₁-C₄-alkyl radical,
R⁴ is a hydrogen atom or a C₁-C₄ alkyl radical,
R⁵ halogen, hydroxy, C₁-C₆-alkyl, halogen-C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-alkoxy, halogen-C₁-C₆-alkoxy, C₁-C₆-alkylthio, halogen-C₁-C₆-alkylthio, C₁-C₆ -Alkylsulfinyl, C₁-C₆-alkylsulfonyl, C₁-C₆-alkoxycarbonyl, phenyl-C₁-C₆-alkoxycarbonyl, phenyl, phenoxy, C₁-C₄-alkylamino, di-C₁-C₆-alkylamino or cyano,
R⁶ hydrogen, halogen, hydroxy, C₁-C₆-alkyl, halogen-C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-alkoxy, halogen-C₁-C₆-alkoxy, C₁-C₆-alkylthio, halogen-C₁-C₆-alkylthio, C₁ -C₆-alkylsulfinyl, C₁-C₆-alkylsulfonyl, C₁-C₆-alkoxycarbonyl, phenyl- C₁-C₆-alkoxycarbonyl, phenyl, phenoxy, amino, C₁-C₄-alkylamino, di-C₁-C₄-alkylamino, cyano or nitro,
R⁷ hydrogen, halogen, hydroxy, C₁-C₆-alkyl, halogen-C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-alkoxy, halogen-C₁-C₆-alkoxy, C₁-C₆-alkylthio, halogen-C₁-C₆-alkylthio, C₁ -C₆-alkylsulfinyl, C₁-C₆-alkylsulfonyl, C₁-C₆-alkoxycarbonyl, phenyl-C₁-C₆-alkoxycarbonyl, phenyl, phenoxy, amino, C₁-C₄-alkylamino, di-C₁-C₄-alkylamino, cyano or nitro and
R⁸ hydrogen, halogen, hydroxy, C₁-C₆-alkyl, halogen-C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-alkoxy, halogen-C₁-C₆-alkoxy, C₁-C₆-alkylthio, halogen-C₁-C₆-alkylthio, C₁ -C₆-alkylsulfinyl, C₁-C₆-alkylsulfonyl, C₁-C₆-alkoxycarbonyl, phenyl- C₁-C₆-alkoxycarbonyl, phenyl, phenoxy, amino, C₁-C₄-alkylamino, di-C₁-C₄-alkylamino, cyano or nitro
mean. 2. Heterocyclisch substituierte N′-(2-Pyridyl)-aldehydhydrazone der der allgemeinen Formel II in der A, R⁵, R⁶, R⁷ und R⁸ die unter der allgemeinen Formeln I angegebenen Bedeutungen haben.2. Heterocyclically substituted N '- (2-pyridyl) aldehyde hydrazones of the general formula II in which A, R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ have the meanings given under the general formulas I. 3. Verfahren zur Herstellung von heterocyclisch substituierten 1,2,4-Triazolo[4,3-a]pyridinen der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß eine Verbindung der allgemeinen Formel II in der A, R⁵, R⁶, R⁷ und R⁸ die unter den allgemeinen Formeln I angegebenen Bedeutungen haben, mit einem Oxydationsmittel zur Reaktion bringt.3. A process for the preparation of heterocyclically substituted 1,2,4-triazolo [4,3-a] pyridines of the general formula I according to claim 1, characterized in that a compound of the general formula II in which A, R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ have the meanings given under the general formulas I, with an oxidizing agent to react. 4. Verfahren zur Herstellung von heterocyclisch substituierten N′-(2-Pyridyl)- aldehydhydrazonen der allgemeinen Formel II gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel III in der R⁵, R⁶, R⁷ und R⁸ die unter den allgemeinen Formeln I und II angegebene Bedeutungen haben, mit einem Aldehyd der allgemeinen Formel IV in der A die unter der allgemeinen Formeln I angegebenen Bedeutungen hat, in Anwesenheit eines geeigneten Lösungsmittels zur Reaktion bringt.4. A process for the preparation of heterocyclically substituted N '- (2-pyridyl) - aldehyde hydrazones of the general formula II according to claim 1, characterized in that a compound of general formula III in which R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ have the meanings given under the general formulas I and II, with an aldehyde of the general formula IV in which A has the meanings given under the general formulas I, in the presence of a suitable solvent. 5. Mittel mit herbizider Wirkung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung gemäß den Ansprüchen 1 oder 2.5. Agents with herbicidal activity, characterized by a content of at least one compound according to claims 1 or 2. 6. Verwendung von Mitteln gemäß Anspruch 5 zur Bekämpfung monokotyler und dikotyler Unkrautarten in landwirtschaftlichen Hauptkulturen.6. Use of agents according to claim 5 for combating monocotyledons and dicotyledonous weed species in main agricultural crops. 7. Verfahren zur Herstellung von Mitteln mit herbizider Wirkung, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formeln I oder II gemäß Ansprüchen 1 oder 2 mit Träger- und/oder Hilfsstoffen vermischt.7. Process for the preparation of compositions with herbicidal activity, thereby characterized in that compounds of the general formulas I or II according to Claims 1 or 2 mixed with carriers and / or auxiliaries.
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