DE3939474A1 - Verwendung von polyethylenimin zur verhinderung oder hemmung der nitrosaminbildung - Google Patents
Verwendung von polyethylenimin zur verhinderung oder hemmung der nitrosaminbildungInfo
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Description
Es ist bekannt, daß durch die häufige Verwendung von
stickstoffhaltigen Zusätzen in Körperpflegemitten,
Kühlschmiermitteln, Hydraulikflüssigkeiten durch
NOx-Einwirkung krebserregende Nitrosamine entstehen. Deren
Gehalt sollte zwar auf Mengen unterhalb der Nachweisgrenze
von derzeit <10 ppb gedrückt werden, jedoch ist dies zur
Zeit meist noch nicht möglich. Bei Verwendung von
Diethanolamin oder des tertiären Amins Triethanolamin, das
häufig eingesetzt wird, sind Kontaminationen von 10 bis
50 ppb in Körperpflegemitteln und weit höhere Gehalte in
Kühlschmierstoffen und Hydraulikflüssigkeiten üblich.
Der Zusatz der stickstoffhaltigen Verbindungen, insbesondere
von Aminen zu den erwähnten Präparaten ist aber notwendig,
da sie vor allem in kosmetischen Mitteln aber auch in
Kühlschmierflüssigkeiten und Hydraulikflüssigkeiten zur
Neutralisation saurer Komponenten, wie Fettsäuren,
langkettiger Sulfonsäuren, Phosphorsäurederivaten und in
Form entsprechender Alkanolamide als Emulgator erforderlich
sind.
Die bei weiten wichtigste Kontamination ist die mit
N-Nitrosodiethanolamin (NDELA), einem potenten Carcinogen,
das die Haut überaus gut durchdringt. Wenn es also nicht
möglich ist, die derzeit verwendeten Amine durch solche zu
ersetzen, die nicht zu krebserregenden Nitrosaminen führen,
muß man versuchen, durch Zusätze von Substanzen, welche NOx
abfangen und somit die Nitrosamierung der verwendeten Amine
verhindern oder jedenfalls stark behindern, die Bildung
schädlicher Nitrosamine in Grenzen zu halten oder gar
auszuschließen.
Dies ist insbesondere durch die Verwendung von
Polyethylenimin möglich.
Es gibt schon Vorschläge zur Verwendung von Aminen, die
strukturbedingt bei Reaktion mit NOx nicht zu Nitrosaminen
führen oder von Aminen, die Fängergruppen für die
nitrosierenden Reagentien enthalten, bei deren
Weiterreaktion keine oder nur sehr geringe Mengen an
krebserregenden Nitrosaminen entstehen, als Aminbestandteile
für die eingangs genannte Verwendung.
Ein besonders interessanter Hemmstoff ist Polyethylenimin.
Beim Versuch der Nitrosierung von Diethanolamin hemmt
Polyethylenimin im wässrigen und Emulsionssystem zu über 90%,
wie die Tabelle weiter unten ausführlicher zeigt.
Polyethylenimin ist ein Makromolekül mit primären,
sekundären und tertiären Aminogruppen, das sehr schnell über
einen weiten pH-Bereich Nitrit bindet. Da es neben der
Wirksamkeit als Inhibitor auch entsprechende galenische
Eigenschaften und toxikolgische Unbedenklichkeit sowohl am
unnitrosierten als auch am nitrosierten Polyethylenimin
aufweist, ist es für den Einsatz in Körperpflegemitteln
besonders geeignet. Es ist allerdings darauf zu achten, daß
kein monomeres Ethylenimin vorliegt, da dieses in der
Literatur als sensibilisierend und allergieauslösend
beschrieben ist.
Polyethylenimin mit einem Polymerisationsgrad von 700 bis
1000, 30-40 000 g/mol, wurde als 50%ige wässrige Lösung
eingesetzt. Im wässrigen System unter modifizierten
NAP-Bedingen hemmt Polyethylenimin in 10fachem Überschuß
(Gewicht) zu Natriumnitrit die Nitrosierung von
Diethanolamin zu 95% (Tab. 3). Durch Messung des freien
Nitrits und des Gesamtnitrosamingehaltes in Proben, die nur
Polyethylenimin und Nitrit enthielten, konnte gezeigt
werden, daß das Nitrit innerhalb weniger Minuten fast
vollständig chemisch an Polyethylenimin gebunden wird. Durch
statistische Verteilung der Nitrosierungen an den sekundären
Aminogruppen des Polyethylenimins entsteht ein
N-Nitrosoderivat, das nach wie vor die Eigenschaften eines
basischen Polyamins hat. In den Nitrosierungsansätzen sind
keine flüchtigen Nitrosamine nachweisbar (<5 ppb). In der
beschriebenen Modellemulusion wird die Nitrosierung von
Diethanolamin durch Nitrit ebenfalls fast vollständig
gehemmt. Die Nitrosaminausbeute aus Diethanolamin durch
Stickoxide wird um 65% verringert. Das nitrosierende
Potential von Bronopol und Bronidox wird um 63% bzw. 50%
vermindert.
Das nitrosierte Polyethylenimin wurde biologisch
charakterisiert. Bei Einsatz von 1% Polyethylenimin und
einer Kontamination der Produkte mit 50 ppm Nitrit würde bei
vollständiger Hemmung 1 g Polyethylenimin mit 5 mg Nitrit
reagieren. Dieser Wert wurde zusätzlich mit einem
Sicherheitsfaktor von 5 multipliziert. Das zur biologischen
Charakterisierung eingesetzte nitrosierte Polyethylenimin
enthielt also 25 mg Nitrit pro g (= 40 mol Nitrit pro mol
Polyethylenimin). Im Nitrosierungsprodukt waren keine
flüchtigen Nitrosamine und kein freies Nitrit nachweisbar.
Bei Bindungsstudien an Cytochrom P-450 wurde festgestellt,
daß das nitrosierte Polyethylenimin (25 mg Nitrit/g) bis zu
10 µg pro Küvette nicht an Cytochrom P-450 bindet, und
zwar weder nach Typ I noch nach Typ II. Die Typ I-Bindung
würde anzeigen, daß der gesprüfte Stoff als Substrat an das
aktive Zentrum gebunden wird und somit metabolisiert und
evtl. zu einem gentoxischen Agens aktiviert wird. Oberhalb
von 10 µg/Küvette bildete sich ein schlieriger
Niederschlag, der sich nicht mehr löst und die Lösung
verhindert. Jedenfalls bindet nitrosiertes Polyethylenimin
nicht an das aktive Zentrum des Enzyms und ist somit wohl
kein Substrat für Cytochrom P-450 abhängige Monooxygenasen.
Auch Mutagenitätsuntersuchungen des nitrosierten und des
unnitrosierten Polyethylenimins, die im sogenannten
Ames-Test durchgeführt wurden, zeigten, daß in keinem Fall
eine toxische Wirkung oder eine Erhöhung der Revertantenzahl
gegenüber der Lösungsmittelkontrolle feststellbar war.
Zusammenfassend läßt sich feststellen, daß Polyethylenimin
die NDELA-Bildung aus Diethanolamin in Emulsionen durch
Natriumnitrit vollständig, durch Stickoxide zu 65% und
durch die Konservierungsstoffe Bronopol und Bronidox zu 63
bzw. 50% verhindert. Nitrosiertes Polyethlenimin erwies
sich im Ames-Test als nicht mutagen und die Aufnahme eines
Bindungsspektrums an Cytochrom P-450 zeigte, daß die
Verbindung nicht durch Cytochrom P-450 abhängige
Monooxygenasen metabolisiert wird.
Claims (1)
- Verwendung von Polyethylenimin zur Verhinderung oder Hemmung der Nitrosaminbildung von Aminbestandteilen in Körperpflegemitteln, Kühlschmiermitteln und Hydraulikölen.
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0623701A1 (de) * | 1993-05-07 | 1994-11-09 | Du Pont De Nemours International S.A. | Neue Zusammensetzungen |
| US6495065B1 (en) | 1999-09-09 | 2002-12-17 | Atofina Chemicals, Inc. | Nitrosamine-inhibiting compositions for shortstopping of free radical emulsion polymerizations |
| WO2013124784A1 (en) | 2012-02-20 | 2013-08-29 | Basf Se | Enhancing the antimicrobial activity of biocides with polymers |
-
1989
- 1989-11-29 DE DE3939474A patent/DE3939474A1/de not_active Withdrawn
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0623701A1 (de) * | 1993-05-07 | 1994-11-09 | Du Pont De Nemours International S.A. | Neue Zusammensetzungen |
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| EP2817353A4 (de) * | 2012-02-20 | 2016-04-06 | Basf Se | Verbesserung der antimikrobiellen aktivität von bioziden mit polymeren |
| EP3769624A3 (de) * | 2012-02-20 | 2021-03-31 | Basf Se | Verbesserung der antimikrobiellen aktivität von bioziden mit polymeren |
| US11647746B2 (en) | 2012-02-20 | 2023-05-16 | Basf Se | Enhancing the antimicrobial activity of biocides with polymers |
| US11666050B2 (en) | 2012-02-20 | 2023-06-06 | Basf Se | Enhancing the antimicrobial activity of biocides with polymers |
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