DE3929233A1 - 5-heterocyclyl-pyridin-3-carbon-benzylamide und -anilide - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft neue 5-Heterocyclyl-pyridin-3-carbon-benzylamide
und -anilide, mehrere Verfahren zu
ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.
Es ist bekannt, daß bestimmte Pyridin-Derivate wie beispielsweise
das 5-Methoxycarbonyl-2,6-dimethylpyridin-3-carbon-(2,5-diethylphenyl)-a-mid
(vgl. EP-A 44 262) herbizide
Wirksamkeit besitzen.
Weiterhin sind bestimmte Pyridin-Derivate mit herbiziden
Eigenschaften bekannt (vgl. US-P 45 66 899, EP-A 44 262,
EP-A 69 033 und EP-A 2 92 990).
Die herbizide Wirksamkeit dieser vorbekannten Verbindungen
gegenüber Problemunkräutern ist jedoch ebenso wie
ihre Verträglichkeit gegenüber wichtigen Kulturpflanzen
nicht in allen Anwendungsgebieten völlig zufriedenstellend.
Es wurden neue 5-Heterocyclyl-pyridin-3-carbon-benzylamide
und -anilide der allgemeinen Formel (I)
in welcher
R¹ für Alkyl, Alkoxy oder Alkoxyalkyl steht;
R² für Alkyl, Alkoxy oder Alkoxyalkyl steht;
R³ für die Gruppierung
R¹ für Alkyl, Alkoxy oder Alkoxyalkyl steht;
R² für Alkyl, Alkoxy oder Alkoxyalkyl steht;
R³ für die Gruppierung
steht,
wobei
R⁴ für Wasserstoff, Alkyl oder Cycloalkyl,
R⁵ für Wasserstoff, Halogen, Nitro oder Alkoxy,
R⁶ für Wasserstoff, Halogen, Nitro oder Alkoxy,
R⁷ für Wasserstoff, Halogen oder Alkyl und
R⁸ für Wasserstoff, Halogen oder Alkyl steht oder
R³ für (1-Methyl-1-phenyl)-ethylamino steht;
HET für
R⁴ für Wasserstoff, Alkyl oder Cycloalkyl,
R⁵ für Wasserstoff, Halogen, Nitro oder Alkoxy,
R⁶ für Wasserstoff, Halogen, Nitro oder Alkoxy,
R⁷ für Wasserstoff, Halogen oder Alkyl und
R⁸ für Wasserstoff, Halogen oder Alkyl steht oder
R³ für (1-Methyl-1-phenyl)-ethylamino steht;
HET für
steht,
wobei
A für Stickstoff oder -CH=,
B für Sauerstoff oder Schwefel und
X für Stickstoff oder -CH= steht;
R⁹ für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkoxyalkyl, Cycloalkyl, (Di)alkylamino, Acylamino, Benzyl oder Aryl steht, oder
Het für Benzthiazolyl steht und
Y für Sauerstoff oder Schwefel steht,
gefunden.
A für Stickstoff oder -CH=,
B für Sauerstoff oder Schwefel und
X für Stickstoff oder -CH= steht;
R⁹ für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkoxyalkyl, Cycloalkyl, (Di)alkylamino, Acylamino, Benzyl oder Aryl steht, oder
Het für Benzthiazolyl steht und
Y für Sauerstoff oder Schwefel steht,
gefunden.
Für den Fall, daß in der allgemeinen Formel (I) R⁴ verschieden
von Wasserstoff ist, besitzen die neuen 5-Heterocyclyl-pyridin-3-carbon-benzylamide
der Formel
(I) ein asymmetrisch substituiertes Kohlenstoffatom und
können deshalb in den beiden optischen Isomerenformen
anfallen. Die Erfindung betrifft sowohl die Isomerengemische
als auch die einzelnen Isomeren.
Weiterhin wurde gefunden, daß man die neuen 5-Heterocyclyl-pyridin-3-carbon-benzylamide
und -anilide der
allgemeinen Formel (I)
in welcher
R¹ für Alkyl, Alkoxy oder Alkoxyalkyl steht;
R² für Alkyl, Alkoxy oder Alkoxyalkyl steht;
R³ für die Gruppierung
R¹ für Alkyl, Alkoxy oder Alkoxyalkyl steht;
R² für Alkyl, Alkoxy oder Alkoxyalkyl steht;
R³ für die Gruppierung
steht,
wobei
R⁴ für Wasserstoff, Alkyl oder Cycloalkyl,
R⁵ für Wasserstoff, Halogen, Nitro oder Alkoxy,
R⁶ für Wasserstoff, Halogen, Nitro oder Alkoxy,
R⁷ für Wasserstoff, Halogen oder Alkyl und
R⁸ für Wasserstoff, Halogen oder Alkyl steht, oder
R³ für (1-Methyl-1-phenyl)-ethylamino steht;
Het für
R⁴ für Wasserstoff, Alkyl oder Cycloalkyl,
R⁵ für Wasserstoff, Halogen, Nitro oder Alkoxy,
R⁶ für Wasserstoff, Halogen, Nitro oder Alkoxy,
R⁷ für Wasserstoff, Halogen oder Alkyl und
R⁸ für Wasserstoff, Halogen oder Alkyl steht, oder
R³ für (1-Methyl-1-phenyl)-ethylamino steht;
Het für
steht
wobei
A für Stickstoff oder -CH=,
B für Sauerstoff oder Schwefel und
X für Stickstoff oder -CH= steht;
R⁹ für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkoxyalkyl, Cycloalkyl, (Di)alkylamino, Acylamino, Benzyl oder Aryl steht, oder
Het für Benzthiazoyl steht und
Y für Sauerstoff oder Schwefel steht,
erhält, wenn man
A für Stickstoff oder -CH=,
B für Sauerstoff oder Schwefel und
X für Stickstoff oder -CH= steht;
R⁹ für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkoxyalkyl, Cycloalkyl, (Di)alkylamino, Acylamino, Benzyl oder Aryl steht, oder
Het für Benzthiazoyl steht und
Y für Sauerstoff oder Schwefel steht,
erhält, wenn man
- a) Heterocyclylketone der allgemeinen Formel (II)
in welcher
R¹ und Het die oben angegebene Bedeutung haben,
und Ketonamine der allgemeinen Formel (III) in welcher
R² und R³ die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Formaldehyd gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt und die erhaltenen 5-Heterocyclyl-1,4-dihydro-pyridin-Derivate der allgemeinen Formel (IV) mit Oxidationsmitteln, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, oder - b) Heterocyclyl-enamine der allgemeinen Formel (V)
in welcher
R¹ und Het die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Diketo-Verbindungen der allgemeinen Formel (VI) in welcher
R² und R³ die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Formaldehyd gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt und die erhaltenen 5-Heterocyclyl-1,4-dihydropyridin-Derivate der allgemeinen Formel (IV) mit Oxidationsmitteln, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, oder - c) für den Fall, daß in Formel (I) Y für Schwefel steht, wenn man Verbindungen der Formel (I), in welcher Y für Sauerstoff steht und R¹, R², R³ und Het die oben angegebene Bedeutung haben, mit einem Schwefelungsmittel, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, umsetzt.
Schließlich wurde gefunden, daß die neuen 5-Heterocyclyl-pyridin-3-carbon-benzylamide
und -anilide der
allgemeinen Formel (I) herbizide Eigenschaften besitzen.
Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen 5-Heterocyclyl-pyridin-3-carbon-benzylamide
und -anilide
der allgemeinen Formel (I) bedeutend höhere herbizide
Potenz gegenüber Problemunkräutern als das aus dem Stand
der Technik bekannte 5-Methoxycarbonyl-2,6-dimethylpyridin-3-carbon-(2,5-diethylphenyl)-a-mid,
welches chemisch
und wirkungsmäßig eine naheliegende Verbindung darstellt.
Die erfindungsgemäße 5-Heterocyclyl-pyridin-3-carbonbenzylamide
und -anilide sind durch die Formel (I) allgemein
definiert. Bevorzugt eine Verbindungen der Formel
(I), bei welchen
R¹ für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxyalkyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxy- und Alkylteil steht;
R² für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxyalkyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxy- und Alkylteil steht;
R³ für die Gruppierung
R¹ für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxyalkyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxy- und Alkylteil steht;
R² für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxyalkyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxy- und Alkylteil steht;
R³ für die Gruppierung
steht,
wobei
R⁴ für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R⁵ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Nitro oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht;
R⁶ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Nitro oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht;
R⁷ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht und
R⁸ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, oder
R³ für (1-Methyl-1-phenyl)-ethylamino steht;
Het für
R⁴ für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R⁵ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Nitro oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht;
R⁶ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Nitro oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht;
R⁷ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht und
R⁸ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, oder
R³ für (1-Methyl-1-phenyl)-ethylamino steht;
Het für
steht,
worin
A für Stickstoff oder -CH=,
B für Sauerstoff oder Schwefel und
X für Stickstoff oder -CH= steht;
R⁹ für Wasserstoff, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen; für geradkettiges oder verzweigtes Alkoxyalkyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkyl- und Alkoxyteil; für Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen; (Di)alkylamino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den einzelnen, geradkettigen oder verzweigten Alkylteilen; für geradkettiges oder verzweigtes Acylamino mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, für Benzyl oder Phenyl steht oder
Het für Benzthiazolyl steht und
Y für Sauerstoff oder Schwefel steht.
A für Stickstoff oder -CH=,
B für Sauerstoff oder Schwefel und
X für Stickstoff oder -CH= steht;
R⁹ für Wasserstoff, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen; für geradkettiges oder verzweigtes Alkoxyalkyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkyl- und Alkoxyteil; für Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen; (Di)alkylamino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den einzelnen, geradkettigen oder verzweigten Alkylteilen; für geradkettiges oder verzweigtes Acylamino mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, für Benzyl oder Phenyl steht oder
Het für Benzthiazolyl steht und
Y für Sauerstoff oder Schwefel steht.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I),
bei welchen
R¹ für Methyl steht;
R² für Methyl steht;
R³ für die Gruppierung
R¹ für Methyl steht;
R² für Methyl steht;
R³ für die Gruppierung
steht,
wobei
R⁴ für Wasserstoff oder Methyl,
R⁵ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Nitro oder Methoxy,
R⁶ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Nitro oder Methoxy,
R⁷ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl und
R⁸ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl steht oder
R³ für (1-Methyl-1-phenyl)ethylamino steht;
Het für
R⁴ für Wasserstoff oder Methyl,
R⁵ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Nitro oder Methoxy,
R⁶ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Nitro oder Methoxy,
R⁷ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl und
R⁸ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl steht oder
R³ für (1-Methyl-1-phenyl)ethylamino steht;
Het für
steht,
wobei
A für Stickstoff oder -CH=,
B für Sauerstoff oder Schwefel und
X für Stickstoff oder -CH= steht,
R⁹ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, s-, i- oder t-Butyl, Trichlormethyl, Methoxy, Methylthio, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Cyclopropyl, Cyclohexyl, Methylamino, Dimethylamino, Formylamino, Acetylamino, Benzyl oder Phenyl steht oder
Het für Benzthiazolyl steht und
Y für Sauerstoff oder Schwefel steht.
A für Stickstoff oder -CH=,
B für Sauerstoff oder Schwefel und
X für Stickstoff oder -CH= steht,
R⁹ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, s-, i- oder t-Butyl, Trichlormethyl, Methoxy, Methylthio, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Cyclopropyl, Cyclohexyl, Methylamino, Dimethylamino, Formylamino, Acetylamino, Benzyl oder Phenyl steht oder
Het für Benzthiazolyl steht und
Y für Sauerstoff oder Schwefel steht.
Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel
(I), bei welchen
R¹ für Methyl steht;
R² für Methyl steht;
R³ für die Gruppierung
R¹ für Methyl steht;
R² für Methyl steht;
R³ für die Gruppierung
steht;
Het für
Het für
steht;
R⁹ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, s-, i- oder t-Butyl, Trichlormethyl, Methylthio, Methoxymethyl, Cyclopropyl, Benzyl oder Phenyl steht und
Y für Sauerstoff oder Schwefel steht.
R⁹ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, s-, i- oder t-Butyl, Trichlormethyl, Methylthio, Methoxymethyl, Cyclopropyl, Benzyl oder Phenyl steht und
Y für Sauerstoff oder Schwefel steht.
Im einzelnen seien zusätzlich zu den bei den Herstellungsbeispielen
genannten Verbindungen die folgenden
ganz besonders bevorzugten 5-Heterocyclyl-pyridin-3-carbon-benzylamide
und -anilide der allgemeinen Formel
(I) genannt:
Verwendet man beispielsweise für den ersten Reaktionsschritt
(3-Methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-dimethylketon,
(S)-N-(1-Phenylethyl)-3-amino-2-buten-carbonsäureamid
und Formaldehyd als Ausgangsstoffe und oxidiert anschließend
mit Natriumnitrit, so läßt sich der Reaktionsablauf
des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) durch
das folgende Formelschema darstellen:
Verwendet man beispielsweise für den ersten Reaktionsschritt
1-(5-Methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-2-amino-1-propan,
N-(2,6-Diethylphenyl)-3-keto-butancarbonsäureamid
und Formaldehyd als Ausgangsstoffe und oxidiert
anschließend mit Natriumnitrit, so läßt sich das erfindungsgemäße
Verfahren (b) durch das folgende Formelschema
darstellen:
Verwendet man beispielsweise (S)-5-(5-Methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-2,6-dimethylpyridin-3-carbonsä-ure-N-(1-phenylethyl)-amid
und 2,4-Bis-(4-Methoxyphenyl)-1,2,3,4-dithiaphosphetan-2,4-disulfid
(Lawesson-Reagenz) als
Schwefelungsmittel, so läßt sich das erfindungsgemäße
Verfahren (c) durch das folgende Formelschema darstellen:
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung
von Verbindungen der Formel (i) als Ausgangsstoffe zu
verwendenden Heterocyclylketone sind durch die Formel
(II) allgemein definiert.
In Formel (II) haben R¹ und Het vorzugsweise bzw. insbesondere
diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang
mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen
Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere
bevorzugt für R¹ und Het angegeben wurden.
Die Heterocyclylketone der Formel (II) sind bekannt
und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt
werden (vgl. DE-OS 30 10 322; Monatshefte der
Chemie, 113, 781 (1982); Z. Chem. 20, 142 (1980); Helv.
Chim. Acta 51, 2103 (1968)).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung
von Verbindungen der Formel (I) als Ausgangsstoffe zu
verwendenden Ketonamine sind durch die Formel (III)
allgemein definiert.
In Formel (III) haben R² und R³ vorzugsweise bzw. insbesondere
diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im
Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen
Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesonders
bevorzugt für R² und R³ angegeben wurden.
Die Ketonamine der Formel (III) sind bekannt und/oder
können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt
werden.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung
von Verbindungen der Formel (I) als Zwischenprodukt auftretende
5-Heterocyclyl-1,4-dihydropyridin-Derivate sind
durch die Formel (IV) allgemein definiert.
In Formel (IV) haben R¹, R², R³ und Het vorzugsweise
bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits
oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen
Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise
bzw. als insbesondere bevorzugt für R¹, R², R³ und Het
angegeben wurden.
Die 5-Heterocyclyl-1,4-dihydropyridin-Derivate der allgemeinen
Formel (IV) sind neu und treten bei der Herstellung
der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel
(I) gemäß den Verfahren (a) und (b) als Zwischenprodukte
auf.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) zur Herstellung
von Verbindungen der Formel (I) als Ausgangsstoffe zu
verwendenden Heterocyclyl-enamine sind durch die Formel
(V) allgemein definiert.
Die Formel (V) haben R¹ und Het vorzugsweise bzw. insbesondere
diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang
mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen
Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere
bevorzugt für R¹ und Het angegeben wurden.
Die Heterocyclyl-enamine der Formel (V) sind bekannt
und/oder können nach an sich bekannten Verfahren
hergestellt werden (vgl. Mh. 113, 1311 (1982); Helv.
Chim. Acta 51, 2103 (1968).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) zur Herstellung
von Verbindungen der Formel (I) als Ausgangsstoffe zu
verwendenden Diketo-Verbindungen sind durch die Formel
(VI) allgemein definiert.
In Formel (VI) haben R² und R³ vorzugsweise bzw. insbesondere
diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang
mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen
Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere
bevorzugt für R² und R³ angegeben wurden.
Die Diketoverbindungen der allgemeinen Formel (VI) sind
bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren
hergestellt werden.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (c) zur Herstellung
von Verbindungen der Formel (I), in welcher Y für Schwefel
steht, zu verwendenden 5-Heterocyclyl-pyridin-3-carbonbenzylamide
und -anilide der allgemeinen Formel
(I), in welcher Y für Sauerstoff steht, sind erfindungsgemäße
Verbindungen.
Die erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) werden vorzugsweise
unter Verwendung von Verdünnungsmitteln durchgeführt.
Dabei verwendet man für den ersten Reaktionsschritt
bevorzugt polare Verdünnungsmittel, z. B. aliphatische
Alkohole, wie beispielsweise Methanol, Ethanol
oder Isopropanol. Es können jedoch auch andere polare
Lösungsmittel wie z. B. Ether, Ester, wie Essigsäuremethyl-
und -ethylester, Nitrile, wie z. B. Acetonitril,
Amide, wie z. B. Dimethylformamid, Dimethylacetamid und
N-Methyl-pyrrolidon verwendet werden.
Für den zweiten Reaktionsschritt verwendet man ebenfalls
polare Verdünnungsmittel, vorzugsweise verwendet man
Carbonsäuren, wie beispielsweise Essigsäure.
Bei den erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) werden
Oxidationsmittel verwendet. Als solche kommen beispielsweise
in Frage: Salpetersäure, Sauerstoff und seine
Perverbindungen, Schwefel, Selendioxid, Chlor, Brom,
unterhalogenige Säuren, Chlorsäuren, Periodsäure und
Metallverbindungen höherer Wertikgeit. Vorzugsweise
verwendet man Natriumnitrit.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung
der erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) in einem
größeren Bereich variiert werden. Dabei arbeitet man
jeweils im ersten Reaktionsschritt bei Temperaturen
zwischen 0°C und 100°C, vorzugsweise bei Temperaturen
zwischen 25°C und 80°C. Im zweiten Reaktionsschritt
arbeitet man jeweils bei Temperaturen zwischen 0°C und
120°C, vorzugsweise bei 25°C.
Die erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) werden
üblicherweise unter Normaldruck durchgeführt. Es ist
jedoch auch möglich unter erhöhtem Druck zu arbeiten.
Zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a) und
(b) setzt man im ersten Reaktionsschritt die jeweils benötigten
Ausgangsstoffe, im allgemeinen in angenähert
äquimolaren Mengen, ein. Es ist jedoch auch möglich,
eine der Komponenten in einem größeren Überschuß zu
verwenden. Im zweiten Reaktionsschritt verwendet man
jeweils pro Mol an Zwischenprodukt der Formel (IV) im
allgemeinen 1 bis 2 Mol an Oxidationsmittel, vorzugsweise
1 bis 1,5 Mol. Die Reaktionsdurchführung, Aufarbeitung
und Isolierung erfolgt in Analogie zu allgemein
bekannten Verfahren.
Die Reinigung der Endprodukte kann ebenfalls nach bekannten
Verfahren, z. B. durch Kristallisation oder Chromatographie
erfolgen.
Das erfindungsgemäße Verfahren (c) wird vorzugsweise
unter Verwendung von Verdünnungsmitteln durchgeführt.
Als Verdünnungsmittel kommen dabei praktisch alle
inerten organischen Lösungsmittel in Frage. Hierzu
gehören beispielsweise aliphatische und aromatische,
gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie
Pentan, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Petrolether, Benzin,
Ligroin, Benzol, Toluol, Xylol, Methylenchlorid, Ethylenchlorid,
Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol
und α-Dichlorbenzol, vorzugsweise verwendet man
Toluol.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (c) werden Schwefelungsmittel
verwendet. Als solche kommen alle üblichen
Schwefelungsmittel, wie beispielsweise Kaliumsulfid oder
Phosphorpentasulfid in Frage. Vorzugsweise wird 2,4-Bis-(4-Methoxyphenyl)-1,2,3,4-dithiaphosphetan-2,4-disulfid
(Lawesson-Reagenz; vgl. Bull. Soc. Chim. Belg. 87, 223;
229; 293; 299 (1978)) verwendet.
Die Reaktionstemperaturen können bei dem erfindungsgemäßen
Verfahren (c) in einem größeren Bereich variiert
werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen
zwischen 25°C und 150°C, vorzugsweise bei einer Temperatur
von 110°C.
Das erfindungsgemäße Verfahren (c) wird üblicherweise
unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich
unter erhöhtem Druck zu arbeiten.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (c)
setzt man pro Mol an 5-Heterocyclyl-pyridin-3-carbonbenzylamid
oder -anilid der allgemeinen Formel (I), in
welcher Y für Sauerstoff steht, im allgemeinen 0,5 bis
1 Mol, vorzugsweise 0,5 bis 0,7 Mol an Schwefelungsmittel
ein.
Die Reaktionsdurchführung, Aufarbeitung und Isolierung
erfolgt in Analogie zu allgemein bekannten Verfahren.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants,
Desiccants, Krautabtötungsmittel und insbesondere als
Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut
im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen,
die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind.
Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive
Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten
Menge ab.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z. B. bei den
folgenden Pflanzen verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanium, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gassypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanium, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gassypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch
keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern
erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
Die Verbindungen eignen sich in Abhängigkeit von der
Konzentration zur Totalunkrautbekämpfung z. B. auf Industrie-
und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit
und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die Verbindungen zur
Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z. B. Forst, Ziergehölz-,
Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-,
Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen
und zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen
Kulturen eingesetzt werden.
Dabei eignen sich die erfindungsgemäßen Wirkstoffe besonders
gut zur selektiven Bekämpfung von mono- und dikotylen
Unkräutern in mono- und dikotylen Kulturen im
Vor- und Nachauflaufverfahren.
Außerdem zeigen einige der erfindungsgemäßen Verbindungen
Wirkung gegen Pyricularia oryzae an Reis sowie
gegen Oomyceten.
Darüber hinaus besitzen einige der Wirkstoffe auch
blattinsektizide und akarizide Eigenschaften.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen
überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver,
Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche
Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate,
Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische
Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt,
z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit
Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder
festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung
von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln
und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden
Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können
z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel
verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen
im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol,
oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte
aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole,
Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische
Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B.
Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole,
wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und
Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon
oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel,
wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie
Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage:
z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie
Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit,
Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle,
wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid
und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen
in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche
Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit
sowie synthetische Granulate aus anorganischen und
organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material
wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln;
als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel
kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische
Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether,
z. B. Alkylaryl-polyglykolether,
Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie
Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage:
z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose,
natürliche und synthetische pulvrige,
körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie
Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie
natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine
und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können
mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B.
Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe,
wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe
und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan,
Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet
werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1
und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen
0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder
in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten
Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden, wobei
Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich
sind.
Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide wie z. B. 1-Amino-6-ethylthio-3-(2,2-dimethylpropyl)-1,3,5-triazin-2,4(1 H,3 H)-dion
(AMETHYDIONE) oder N-(2-Benzthiazolyl)-N,N′-dimethyl-harnstoff
(METABENZTHIAZURON) zur Unkrautbekämpfung
in Getreide; 4-Amino-3-methyl-6-phenyl-1,2,4-triazin-5(4 H)-on
(METAMITRON) zur Unkrautbekämpfung in
Zuckerrüben und 4-Amino-6-(1,1-dimethylethyl)-3-methylthio-1,2,4-triazin-5(4 H)-on
(METRIBUZIN) zur Unkrautbekämpfung
in Sojabohnen, in Frage. Auch Mischung mit
2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (2,4-D); 4-(2,4-Dichlorphenoxy)-buttersäure
(2,4-DB); 2,4-Dichlorphenoxypropionsäure
(2,4-DP); 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzoesäure
(ACIFLUORFEN); Chloressigsäure-N-(methoxymethyl)-2,6-diethylanilid
(ALACHLOR); Methyl-5-(2,4-dichlorphenoxy)-2-nitrobenzoat
(BIFENOX); N-(Butoxymethyl)-2-chlor-N-(2,6-diethylphenyl)-acetamid
(BUTACHLOR); N,N-Dimethyl-N′-(3-chlor-4-methylphenyl)-harnstoff
(CHLORTOLURON); 2-[4-(2,4-Dichlorphenoxy)-phenoxy]-propionsäure,
deren Methyl- oder deren Ethylester
(DICLOFOP); 2-{4-[(6-Chlor-2-benzoxazolyl)-oxy]-phenoxy}-propansäure,
deren Methyl- oder deren Ethylester
(FENOXAPROP); 2-[4-(5-Trifluormethyl-2-pyridyloxyl)-phenoxyl-propansäure
oder deren Butylester (FLUAZIFOP);
N,N-Dimethyl-N′-(3-trifluormethylphenyl)-harnstoff
(FLUOMETURON); [(4-Amino-3,5-dichlor-6-fluor-2-pyridinyl)-oxy]-essigsäure
bzw. deren 1-Methylheptylester
(FLUROXYPYR); 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-N-methylsulfonyl-2-nitrobenzami-d
(FOMESAFEN); 2-{4-[(3-Chlor-5-(trifluormethyl)-2-pyridinyl)-oxy]-phenoxy]-propansäur-e
bzw. deren Ethylester (HALOXYFOP); N,N-Dimethyl-N′-(4-isopropylphenyl)-harnstoff
(ISOPROTURON);
(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-essigsäure (MCPA); (4-Chlor-2-methylphenoxy)-propionsäure
(MCPP); 2-Chlor-N-(2,6-di-methylphenyl)-N-[1 H)-pyrazol-1-yl-methyl]-acetamid
(METAZACHLOR); 2-Ethyl-6-methyl-N-(1-methyl-2-methoxyethyl)-chloracetanilid
(METOLACHLOR); 4-(Di-n-propylamino)-3,5-dinitrobenzolsulfonamid
(ORYZALIN); (2-Chlor-4-trifluormethylphenyl)-(3-ethoxy-4-nitro-phenyl)-ether
(OXYFLUORFEN); N-(1-Ethylpropyl)-3,4-dimethyl-2,6-dinitroanilin
(PENDIMETHALIN); 2-[4-(6-Chlor-chinoxalin-2-yl-oxy)-phenoxy]-propionsäure-ethylester
(QUIZALOFOPETHYL)
und 2,6-Dinitro-4-trifluormethyl-N,N-dipropylanilin
(TRIFLURALIN) sind möglich.
Einige Mischungen zeigen überraschenderweise auch
synergistische Wirkung.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen,
wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden,
Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennährstoffen und
Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen
oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten
Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen,
Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate
angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher
Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen,
Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als
auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden.
Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet
werden.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich
schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art
des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die
Aufwandmengen zwischen 0,001 und 10 kg Wirkstoff pro
Hektar Bodenfläche, vorzugsweise zwischen 0,01 und 5 kg
pro ha.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen
Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor.
Eine Lösung von 7,0 g (50 mMol) (3-Methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-dimethylketon
und 10,2 g (50 mMol) (S)-N-(1-Phenylethyl)-3-amino-2-buten-carbonsäureamid
in 50 ml
Ethanol wird bei 25°C eine Stunde gerührt. Anschließend
tropft man 4,0 ml (50 mMol) Formaldehyd in Form einer
37%igen wäßrigen Lösung zu und erhitzt eine Stunde
unter Rückfluß. Nachdem die Mischung weitere 20 Stunden
bei Raumtemperatur gerührt wurde, entfernt man die Lösungsmittel
destillativ. Das erhaltene (S)-5-(3-Methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridi-n-3-carbonsäure-N-(1-phenylethyl)-amid
wird als Rohprodukt
bei der anschließenden Oxidation eingesetzt.
Das erhaltene Rohprodukt wird in 150 ml Essigsäure gelöst
und bei Raumtemperatur portionsweise mit 5,3 g
(77 mMol) Natriumnitrit versetzt und 15 Stunden bei
Raumtemperatur gerührt. Dann gießt man die Reaktionsmischung
in 1 Liter Wasser, stellt mit konzentrierter
Ammoniak-Lösung einen alkalischen pH-Wert ein und extrahiert
mit Dichlormethan. Nach Trocknung über Natriumsulfat
wird das Lösungsmittel destillativ entfernt.
Chromatographie des erhaltenen Rohproduktes an Kieselgel
mit Diethylether als Laufmittel ergibt 3,6 g (21% der
Theorie)) (S)-5-(3-Methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-2,6-dimethyl-pyridin-3-carbons-äure-N-(1-phenylethylamid
vom
Schmelzpunkt 158°C-160°C; [α] = +28,0 (C = 1, CHCl₃).
Eine Lösung von 6,95 g (50 mMol) 1-(5-Methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-2-amino-1-propen
und 11,65 g (50 mMol) N-(2,6-Diethylphenyl)-3-keto-butancarbonsäureamid
in 50 ml
Ethanol wird bei 25°C eine Stunde gerührt. Anschließend
tropft man 4,0 ml (50 mMol) Formaldehyd in Form einer
37%igen wäßrigen Lösung zu und erhitzt eine Stunde unter
Rückfluß. Nachdem die Mischung weitere 20 Stunden
bei Raumtemperatur gerührt wurde, entfernt man die Lösungsmittel
destillativ. Das erhaltene 3-(5-Methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridin-3--carbonsäure-(2,6-diethyl)anilid
wird als Rohprodukt bei
der anschließenden Oxidation eingesetzt.
Das erhaltene Rohprodukt wird in 150 ml Essigsäure gelöst
und bei Raumtemperatur portionsweise mit 5,3 g
(77 mMol) Natriumnitrit versetzt und 15 Stunden bei
Raumtemperatur gerührt. Dann gießt man die Reaktionsmischung
in 1 Liter Wasser, stellt mit konzentrierter
Ammoniak-Lösung einen alkalischen pH-Wert ein und extrahiert
mit Dichlormethan. Nach Trocknung über Natriumsulffat
wird das Lösungsmittel destillativ entfernt. Der
Rückstand wird mit wenig Dichlormethan aufgenommen,
wodurch das Produkt ausgefällt wird. Man erhält auf
diese Weise 2,8 g (15% der Theorie) 3-(5-Methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-2,6-dimethylpyridin-3-carbonsäure--(2,6-diethyl)anilid.
IR: (KBr, cm-1) 3240 (NH); 1640 (C = O).
Eine Lösung von 1,3 g (3,9 mMol) (S)-5-(5-Methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-2,6-dimethylpyridin-3-carbonsä-ure-N-(1-phenylethyl)amid
und 0,86 g (2,1 mMol) 2,4-Bis-(4-Methoxyphenyl)-1,2,3,4-dithiaphosphetan-2,4-disulfid
in
10 ml Toluol wird zwei Stunden unter Rückfluß erhitzt.
Anschließend wird das Lösungsmittel destillativ entfernt
und das resultierende Rohprodukt durch Chromatographie
an Kieselgel mit Dichlormethan/Methanol (95 : 5) als
Laufmittel gereinigt. Man erhält 0,99 g (66% der Theorie)
(S)-5-(5-Methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-2,6-dimethylpyridin-3-thiocarb-onsäure-N-(1-phenylethylamid.
IR: (KBr, cm⁻¹) 3200 (NH); 1549 (C-N).
In entsprechender Weise, analog zu den oben beschriebenen
Verfahren (a), (b) und (c) und gemäß den allgemeinen
Angaben zur Herstellung, erhält man die folgenden 5-Heterocyclyl-pyridin-3-carbon-benzylamide
und -anilide der
allgemeinen Formel (I):
In den folgenden Anwendungsbeispielen wurde die nachstehend
aufgeführte Verbindung als Vergleichsubstanz
eingesetzt:
5-Methoxycarbonyl-2,6-dimethylpyridin-3-carbon-(2,5-diethylphenyl)-a-mid
(vergleiche EP-A 44 262).
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung
vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen
Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator
zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die
gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen,
welche eine Höhe von 5-15 cm haben so, daß die jeweils
gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht
werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so
gewählt, daß in 2000 l Wasser/ha die jeweils gewünschten
Wirkstoffmengen ausgebracht werden. Nach drei Wochen
wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in %
Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten
Kontrolle.
Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle),
100% = totale Vernichtung.
100% = totale Vernichtung.
Eine deutliche Überlegenheit in der Wirksamkeit ebenso
wie in der Nutzpflanzenselektivität gegenüber dem Stand
der Technik zeigen in diesem Test z. B. die Verbindungen
gemäß folgender Herstellungsbeispiele: 1, 3, 5, 6, 15,
24, 25, 28, 34 und 38.
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung
vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen
Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator
zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die
gewünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät
und nach 24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begossen.
Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit
zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration
in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist
nur die Aufwandmenge des Wirkstoffs pro Flächeneinheit.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen
bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung
der unbehandelten Kontrolle. Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle),
100% = totale Vernichtung.
100% = totale Vernichtung.
Eine deutliche Überlegenheit in der Wirksamkeit ebenso
wie in der Nutzpflanzenselektivität gegenüber dem Stand
der Technik zeigen in diesem Test z. B. die Verbindungen
gemäß folgender Herstellungsbeispiele: 1, 3, 5, 6, 15,
16, 28, 37, 38, 39 und 44.
Claims (9)
1. 5-Heterocyclyl-pyridin-3-carbon-benzylamide und
-anilide der allgemeinen Formel (I)
in welcher
R¹ für Alkyl, Alkoxy oder Alkoxyalkyl steht;
R² für Alkyl, Alkoxy oder Alkoxyalkyl steht;
R³ für die Gruppierung steht, wobei
R⁴ für Wasserstoff, Alkyl oder Cycloalkyl,
R⁵ für Wasserstoff, Halogen, Nitro oder Alkoxy,
R⁶ für Wasserstoff, Halogen, Nitro oder Alkoxy,
R⁷ für Wasserstoff, Halogen oder Alkyl und
R⁸ für Wasserstoff, Halogen oder Alkyl steht oder
R³ für (1-Methyl-1-phenyl)-ethylamino steht;
Het für steht, wobei
A für Stickstoff oder -CH=,
B für Sauerstoff oder Schwefel und
X für Stickstoff oder -CH= steht;
R⁹ für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkoxyalkyl, Cycloalkyl, (Di)alkylamino, Acylamino, Benzyl oder Aryl steht, oder
Het für Benzthiazolyl steht und
Y für Sauerstoff oder Schwefel steht.
R¹ für Alkyl, Alkoxy oder Alkoxyalkyl steht;
R² für Alkyl, Alkoxy oder Alkoxyalkyl steht;
R³ für die Gruppierung steht, wobei
R⁴ für Wasserstoff, Alkyl oder Cycloalkyl,
R⁵ für Wasserstoff, Halogen, Nitro oder Alkoxy,
R⁶ für Wasserstoff, Halogen, Nitro oder Alkoxy,
R⁷ für Wasserstoff, Halogen oder Alkyl und
R⁸ für Wasserstoff, Halogen oder Alkyl steht oder
R³ für (1-Methyl-1-phenyl)-ethylamino steht;
Het für steht, wobei
A für Stickstoff oder -CH=,
B für Sauerstoff oder Schwefel und
X für Stickstoff oder -CH= steht;
R⁹ für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkoxyalkyl, Cycloalkyl, (Di)alkylamino, Acylamino, Benzyl oder Aryl steht, oder
Het für Benzthiazolyl steht und
Y für Sauerstoff oder Schwefel steht.
2. 5-Heterocyclyl-pyridin-3-carbon-benzylamide und
-anilide der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch
1, in welcher
R¹ für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxyalkyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxy- und Alkylteil steht;
R² für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxyalkyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxy- und Alkylteil steht;
R³ für die Gruppierung steht, wobei
R⁴ für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R⁵ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Nitro oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht;
R⁶ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Nitro oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht;
R⁷ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht und
R⁸ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, oder
R³ für (1-Methyl-1-phenyl)-ethylamino steht;
Het für steht, worin
A für Stickstoff oder -CH=,
B für Sauerstoff oder Schwefel und
X für Stickstoff oder -CH= steht;
R⁹ für Wasserstoff, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen; für geradkettiges oder verzweigtes Alkoxyalkyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkyl- und Alkoxyteil; für Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen; (Di)alkylamino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den einzelnen, geradkettigen oder verzweigten Alkylteilen; für geradkettiges oder verzweigtes Acylamino mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, für Benzyl oder Phenyl steht oder
Het für Benzthiazolyl steht und
Y für Sauerstoff oder Schwefel steht.
R¹ für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxyalkyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxy- und Alkylteil steht;
R² für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxyalkyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxy- und Alkylteil steht;
R³ für die Gruppierung steht, wobei
R⁴ für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R⁵ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Nitro oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht;
R⁶ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Nitro oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht;
R⁷ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht und
R⁸ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, oder
R³ für (1-Methyl-1-phenyl)-ethylamino steht;
Het für steht, worin
A für Stickstoff oder -CH=,
B für Sauerstoff oder Schwefel und
X für Stickstoff oder -CH= steht;
R⁹ für Wasserstoff, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen; für geradkettiges oder verzweigtes Alkoxyalkyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkyl- und Alkoxyteil; für Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen; (Di)alkylamino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den einzelnen, geradkettigen oder verzweigten Alkylteilen; für geradkettiges oder verzweigtes Acylamino mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, für Benzyl oder Phenyl steht oder
Het für Benzthiazolyl steht und
Y für Sauerstoff oder Schwefel steht.
3. 5-Heterocyclyl-pyridin-3-carbon-benzylamido und
-anilide der allgemeinen Formel (I), gemäß Anspruch
1, in welcher
R¹ für Methyl steht;
R² für Methyl steht;
R³ für die Gruppierung steht, wobei
R⁴ für Wasserstoff oder Methyl,
R⁵ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Nitro oder Methoxy,
R⁶ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Nitro oder Methoxy,
R⁷ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl und
R⁸ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl steht oder
R³ für (1-Methyl-1-phenyl)ethylamino steht;
Het für steht, wobei
A für Stickstoff oder -CH=,
B für Sauerstoff oder Schwefel und
X für Stickstoff oder -CH= steht,
R⁹ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, s-, i- oder t-Butyl, Trichlormethyl, Methoxy, Methylthio, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Cyclopropyl, Cyclohexyl, Methylamino, Dimethylamino, Formylamino, Acetylamino, Benzyl oder Phenyl steht oder
Het für Benzthiazolyl steht und
Y für Sauerstoff oder Schwefel steht.
R¹ für Methyl steht;
R² für Methyl steht;
R³ für die Gruppierung steht, wobei
R⁴ für Wasserstoff oder Methyl,
R⁵ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Nitro oder Methoxy,
R⁶ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Nitro oder Methoxy,
R⁷ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl und
R⁸ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl steht oder
R³ für (1-Methyl-1-phenyl)ethylamino steht;
Het für steht, wobei
A für Stickstoff oder -CH=,
B für Sauerstoff oder Schwefel und
X für Stickstoff oder -CH= steht,
R⁹ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, s-, i- oder t-Butyl, Trichlormethyl, Methoxy, Methylthio, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Cyclopropyl, Cyclohexyl, Methylamino, Dimethylamino, Formylamino, Acetylamino, Benzyl oder Phenyl steht oder
Het für Benzthiazolyl steht und
Y für Sauerstoff oder Schwefel steht.
4. Verfahren zur Herstellung von 5-Hetero-cyclylpyridin-3-carbon-benzylamiden
und -aniliden der
allgemeinen Formel (I)
in welcher
R¹ für Alkyl, Alkoxy oder Alkoxyalkyl steht;
R² für Alkyl, Alkoxy oder Alkoxyalkyl steht;
R³ für die Gruppierung steht, wobei
R⁴ für Wasserstoff, Alkyl oder Cycloalkyl,
R⁵ für Wasserstoff, Halogen, Nitro oder Alkoxy,
R⁶ für Wasserstoff, Halogen, Nitro oder Alkoxy,
R⁷ für Wasserstoff, Halogen oder Alkyl und
R⁸ für Wasserstoff, Halogen oder Alkyl steht, oder
R³ für (1-Methyl-1-phenyl)-ethylamino steht;
Het für steht wobei
A für Stickstoff oder -CH=,
B für Sauerstoff oder Schwefel und
X für Stickstoff oder -CH= steht;
R⁹ für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkoxyalkyl, Cycloalkyl, (Di)alkylamino, Acylamino, Benzyl oder Aryl steht, oder
Het für Benzthiazoyl steht und
Y für Sauerstoff oder Schwefel steht,
dadurch gekennzeichnet, daß man
R¹ für Alkyl, Alkoxy oder Alkoxyalkyl steht;
R² für Alkyl, Alkoxy oder Alkoxyalkyl steht;
R³ für die Gruppierung steht, wobei
R⁴ für Wasserstoff, Alkyl oder Cycloalkyl,
R⁵ für Wasserstoff, Halogen, Nitro oder Alkoxy,
R⁶ für Wasserstoff, Halogen, Nitro oder Alkoxy,
R⁷ für Wasserstoff, Halogen oder Alkyl und
R⁸ für Wasserstoff, Halogen oder Alkyl steht, oder
R³ für (1-Methyl-1-phenyl)-ethylamino steht;
Het für steht wobei
A für Stickstoff oder -CH=,
B für Sauerstoff oder Schwefel und
X für Stickstoff oder -CH= steht;
R⁹ für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkoxyalkyl, Cycloalkyl, (Di)alkylamino, Acylamino, Benzyl oder Aryl steht, oder
Het für Benzthiazoyl steht und
Y für Sauerstoff oder Schwefel steht,
dadurch gekennzeichnet, daß man
- a) Heterocyclylketone der allgemeinen Formel
(II)
in welcher
R¹ und Het die oben angegebene Bedeutung haben,
und Ketonamine der allgemeinen Formel (III) in welcher
R² und R³ die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Formaldehyd gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt und die erhaltenen 5-Heterocyclyl-1,4-dihydro-pyridin-Derivate der allgemeinen Formel (IV) mit Oxidationsmitteln, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, oder - b) Heterocyclyl-enamine der allgemeinen
Formel (V)
in welcher
R¹ und Het die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Diketo-Verbindungen der allgemeinen Formel (VI) in welcher
R² und R³ die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Formaldehyd gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt und die erhaltenen 5-Heterocyclyl-1,4-dihydropyridin-Derivate der allgemeinen Formel (IV) mit Oxidationsmitteln, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, oder - c) für den Fall, daß in Formel (I) Y für Schwefel steht, Verbindungen der Formel (I), in welcher Y für Sauerstoff steht und R¹, R², R³ und Het die oben angegebene Bedeutung haben, mit einem Schwefelungsmittel, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, umsetzt.
5. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt
an mindestens einem 5-Heterocyclyl-pyridin-3-benzylamid
und -anilid der allgemeinen Formel
(I) gemäß Anspruch 1 oder 4.
6. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten
Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man 5-Heterocyclyl-pyridin-3-carbon-benzylamide
und
-anilide der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch
1 oder 4 auf die Pflanzen und/oder ihren Lebensraum
einwirken läßt.
7. Verwendung von 5-Heterocyclyl-pyridin-3-carbonbenzylamiden
und -aniliden der allgemeinen Formel
(I) gemäß Anspruch 1 oder 4 zur Bekämpfung von
unerwünschten Pflanzen.
8. Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln,
dadurch gekennzeichnet, daß man 5-Heterocyclyl-pyridin-3-carbon-benzylamide
und -anilide der allgemeinen
Formel (I) gemäß Anspruch 1 oder 4 mit
Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Substanzen
vermischt.
9. 5-Heterocyclyl-1,4-dihydro-pyridin-Derivate der
allgemeinen Formel (IV)
in welcher
R¹ für Alkyl, Alkoxy oder Alkoxyalkyl steht;
R² für Alkyl, Alkoxy oder Alkoxyalkyl steht;
R³ für die Gruppierung steht, wobei
R⁴ für Wasserstoff, Alkyl oder Cycloalkyl,
R⁵ für Wasserstoff, Halogen, Nitro oder Alkoxy,
R⁶ für Wasserstoff, Halogen, Nitro oder Alkoxy,
R⁷ für Wasserstoff, Halogen oder Alkyl und
R⁸ für Wasserstoff, Halogen oder Alkyl steht, oder
R³ für (1-Methyl-1-phenyl)-ethylamino steht;
Het für steht wobei
A für Stickstoff oder -CH=,
B für Sauerstoff oder Schwefel und
X für Stickstoff oder -CH= steht;
R⁹ für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkoxyalkyl, Cycloalkyl, (Di)alkylamino, Acylamino, Benzyl oder Aryl steht, oder
Het für Benzthiazolyl steht.
R¹ für Alkyl, Alkoxy oder Alkoxyalkyl steht;
R² für Alkyl, Alkoxy oder Alkoxyalkyl steht;
R³ für die Gruppierung steht, wobei
R⁴ für Wasserstoff, Alkyl oder Cycloalkyl,
R⁵ für Wasserstoff, Halogen, Nitro oder Alkoxy,
R⁶ für Wasserstoff, Halogen, Nitro oder Alkoxy,
R⁷ für Wasserstoff, Halogen oder Alkyl und
R⁸ für Wasserstoff, Halogen oder Alkyl steht, oder
R³ für (1-Methyl-1-phenyl)-ethylamino steht;
Het für steht wobei
A für Stickstoff oder -CH=,
B für Sauerstoff oder Schwefel und
X für Stickstoff oder -CH= steht;
R⁹ für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkoxyalkyl, Cycloalkyl, (Di)alkylamino, Acylamino, Benzyl oder Aryl steht, oder
Het für Benzthiazolyl steht.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19893929233 DE3929233A1 (de) | 1989-09-02 | 1989-09-02 | 5-heterocyclyl-pyridin-3-carbon-benzylamide und -anilide |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19893929233 DE3929233A1 (de) | 1989-09-02 | 1989-09-02 | 5-heterocyclyl-pyridin-3-carbon-benzylamide und -anilide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3929233A1 true DE3929233A1 (de) | 1991-03-07 |
Family
ID=6388534
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19893929233 Withdrawn DE3929233A1 (de) | 1989-09-02 | 1989-09-02 | 5-heterocyclyl-pyridin-3-carbon-benzylamide und -anilide |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE3929233A1 (de) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| USRE37556E1 (en) | 1990-11-30 | 2002-02-19 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Superoxide radical inhibitor |
| US8354439B2 (en) | 1996-09-30 | 2013-01-15 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Agent for inhibition of cytokine production and agent for inhibition of cell adhesion |
| JP2015110666A (ja) * | 2007-08-27 | 2015-06-18 | ヘリコン・セラピューティクス・インコーポレーテッド | 治療用イソオキサゾール化合物 |
| US11938134B2 (en) | 2017-03-10 | 2024-03-26 | Eikonizo Therapeutics, Inc. | Metalloenzyme inhibitor compounds |
-
1989
- 1989-09-02 DE DE19893929233 patent/DE3929233A1/de not_active Withdrawn
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| USRE37556E1 (en) | 1990-11-30 | 2002-02-19 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Superoxide radical inhibitor |
| US8354439B2 (en) | 1996-09-30 | 2013-01-15 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Agent for inhibition of cytokine production and agent for inhibition of cell adhesion |
| JP2015110666A (ja) * | 2007-08-27 | 2015-06-18 | ヘリコン・セラピューティクス・インコーポレーテッド | 治療用イソオキサゾール化合物 |
| US9650349B2 (en) | 2007-08-27 | 2017-05-16 | Dart Neuroscience (Cayman) Ltd. | Therapeutic isoxazole compounds |
| US10053467B2 (en) | 2007-08-27 | 2018-08-21 | Dart Neuroscience (Cayman) Ltd. | Therapeutic isoxazole compounds |
| US11938134B2 (en) | 2017-03-10 | 2024-03-26 | Eikonizo Therapeutics, Inc. | Metalloenzyme inhibitor compounds |
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