DE3924201A1 - SURFACE ACTIVE ETHERCARBONIC ACID POLYOLESTER - Google Patents
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Abstract
Description
Die Erfindung betrifft oberflächenaktive Ethercarbonsäure-Polyol ester und ein Verfahren zu deren Herstellung durch Veresterung von Hexiten und/oder Anhydrohexiten mit oberflächenaktiven Ethercar bonsäuren.The invention relates to surface-active ether carboxylic acid polyol ester and a process for their preparation by esterification of Hexites and / or anhydrohexites with surface-active ethercar acids.
Fettsäureester von Anhydrohexiten, z.B. von Sorbitan, sind be kannte und wertvolle Emulgatoren und Waschrohstoffe für tech nische, kosmetische und pharmazeutische Zwecke. Durch Anlagerung von Ethylenoxid kann man sie in Tenside mit höherer Hydrophilie überführen. Die Sorbitan-Fettsäureester sind durch Veresterung von z.B. Sorbit in Gegenwart von sauren oder basischen Katalysatoren zugänglich, fallen aber dabei als relativ stark gefärbte Produkte an, die ohne zusätzliche Bleichung nicht für den Einsatz in kos metischen und pharmazeutischen Produkten geeignet sind. In DE- OS-31 19 553 wird z.B. ein Verfahren zur Herstellung solcher Ester von Anhydrohexiten angegeben, welches eine Bleichung mit Wasserstoffperoxid einschließt. Bei diesem Verfahren findet gleichzeitig mit der Veresterung auch eine Dehydratation des Hexits zum Anhydrohexit statt, die weder untersucht noch kon trolliert wurde. Von S. Ropyszynski et al (Tenside und Detergents 22 (1985), 4, S. 190-192) wurde mitgeteilt, daß bei Verwendung von basischen Katalysatoren die Dehydratation nicht begünstigt ist und daher Produkte mit sehr geringem Anteil von Anhydrohexit- Estern entstehen. Dies gilt auch für die Veresterung ohne Kata lysatoren, die überdies sehr schleppend verläuft. Fatty acid esters of anhydrohexites, e.g. from Sorbitan, be knew and valuable emulsifiers and washing raw materials for tech niche, cosmetic and pharmaceutical purposes. By attachment Of ethylene oxide can be used in surfactants with higher hydrophilicity convict. The sorbitan fatty acid esters are by esterification of e.g. Sorbitol in the presence of acidic or basic catalysts accessible, but fall as relatively strong colored products without the additional bleaching not for use in kos metic and pharmaceutical products are suitable. In the- OS-31 19 553 is used e.g. a method for producing such Ester of anhydrohexites indicated bleaching with Includes hydrogen peroxide. In this process finds simultaneously with the esterification also a dehydration of the Hexitol to anhydrohexitol instead, which neither studied nor kon was trolled. By S. Ropyszynski et al (surfactants and detergents 22 (1985), 4, pp. 190-192), it was reported that when used basic catalysts do not favor dehydration and therefore products with a very low content of anhydrohexitol Esters arise. This also applies to the esterification without kata lysatoren, which also runs very slowly.
Bei Verwendung saurer Katalysatoren hingegen ist die Dehydratation der Hexite bevorzugt, und man erhält Produkte mit hohem Anteil an Dianhydrohexit-Estern, die aber weniger günstige Anwendungseigen schaften aufweisen.On the other hand, when using acid catalysts dehydration is Hexites are preferred and high-content products are obtained Dianhydrohexit esters, but less favorable application have properties.
Anwendungstechnisch besonders erwünscht sind z.B. Anhydrosorbit ester bzw. Gemische von Sorbit-, Anhydrosorbit- und Dianhydrosor bit-Estern, bei welchen der durchschnittliche Dehydratationsgrad S = 1-1,5 ist. Unter dem Dehydratationsgrad wird dabei die molare Menge von Anhydrohexit-Ringen pro Mol eingesetztem Hexit ver standen. Solche Dehydratationsgrade lassen sich nach S. Ropuszynski durch aufeinanderfolgende Anwendung von basischen Ka talysatoen (z.B. NaOH) und sauren Katalysatoren (z.B. H3PO4) erreichen.Particularly preferred in terms of application are, for example, anhydrosorbitol esters or mixtures of sorbitol, anhydrosorbitol and dianhydrosor bit esters, in which the average degree of dehydration is S = 1-1.5. Under the degree of dehydration while the molar amount of Anhydrohexit rings per mole of hexitol used was ver. Such degrees of dehydration can be achieved according to S. Ropuszynski by successive application of basic Ka talysatoen (eg NaOH) and acidic catalysts (eg H 3 PO 4 ).
Es wurde nun gefunden, daß sich Hexitester von Ethercarbonsäuren auch ohne Katalysator-Einsatz unter schonenden Bedingungen in heller Farbe und mit Dehydratationsgraden von 1-1,5 herstellen lassen. Diese Produkte zeigen auch sehr vorteilhafte anwendungs technische Eigenschaften, zumal ihre Hydrophilie durch den Gly kolether-Gehalt der Ethercarbonsäuren in weiten Grenzen gesteuert werden kann.It has now been found that hexesters of ether carboxylic acids also without catalyst use under gentle conditions in bright color and with dehydration levels of 1-1.5 to let. These products also show very advantageous application technical properties, especially since their hydrophilicity by the Gly Controlled colether content of the ether carboxylic acids within wide limits can be.
Gegenstand der Erfindung sind daher oberflächenaktive Ethercar bonsäuren-Polyolester der Formel IThe invention therefore relates to surface-active ethercar Bonsäuren-polyol ester of the formula I.
[RO-(CmH2mO)x-(CnH2nO)y-CH2-COO]z-(A) (I)[RO- (C m H 2m O) x - (C n H 2n O) y -CH 2 -COO] z - (A) (I)
in der R eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 6-22 C-Atomen oder eine p-Alkylphenylgruppe mit 6-15 C-Atomen in der Alkylgruppe ist und m und n unabhängig voneinander 2 oder 3, x und y unabhän gig voneinander 0 oder Zahlen von 1-30, z einen mittleren Wert von 1-2 hat und (A) der Rest eines Hexits, Anhydrohexits oder Dianhydrohexits ist. Diese Ethercarbonsäure-Polyolester lassen sich nach an sich üblichem Verfahren dadurch herstellen, daß man 1 Mol eines Hexits oder Anhydrohexits mit 1-2 Mol einer Ethercarbonsäure der Formel IIin the R, an alkyl or alkenyl group having 6-22 C atoms or a p-alkylphenyl group having 6-15 C atoms in the alkyl group is and m and n independently of each other 2 or 3, x and y independently gig from each other 0 or numbers from 1-30, z a middle value from 1-2 and (A) the remainder of a hexitol, anhydrohexitol or Dianhydrohexits is. Leave these ether carboxylic acid polyol esters be prepared by per se conventional method in that one Mol of a hexitol or anhydrohexitol with 1-2 moles of one Ether carboxylic acid of the formula II
RO-(CmH2mO)x-(CnH2nO)y-CH2-COOH (II)RO- (C m H 2m O) x - (C n H 2n O) y -CH 2 -COOH (II)
in der R, m, n, x und y die für die Formel I angegebene Bedeutung haben unter Abspaltung von 1 Mol Veresterungswasser und 0-2 Mol Dehydratationswasser pro Mol Hexit umsetzt. Dieses Verfahren ist daher ein weiterer Gegenstand der Erfindung.in the R, m, n, x and y are the meaning given for the formula I. have elimination of 1 mole esterification water and 0-2 mol Dehydration water per mole of hexitol. This procedure is Therefore, another object of the invention.
Geeignete Hexite zur Herstellung der erfindungsgemäßen Produkte sind z.B. Sorbit, Mannit und Dulcit. Diese Hexite neigen dazu, durch intramolekulare Dehydratation sogenannte Anhydrohexite (durch Abspaltung von 1 Mol Wasser) oder gar Dianhydrohexite (durch Abspaltung von 2 Mol Wasser) zu bilden. Die Anhydrohexite werden auch Hexitane, die Dianhydrohexite auch Hexide genannt. Diese intramolekulare Dehydratation ist eine bekannte Nebenreak tion bei der Veresterung der Hexite zu Hexitestern.Suitable hexites for the preparation of the products according to the invention are e.g. Sorbitol, mannitol and dulcite. These hexites tend to by intramolecular dehydration so-called anhydrohexites (by elimination of 1 mole of water) or even Dianhydrohexite (by elimination of 2 moles of water) to form. The anhydrohexites Hexitans, the dianhydrohexites, are also called hexides. This intramolecular dehydration is a known side-reaction tion in the esterification of hexites to hex esters.
Bevorzugter Hexit zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbin dungen ist der Sorbit. Er bildet durch intramolekulare De hydratation Sorbitan (durch Abspaltung von 1 Mol Wasser) und Sor bid (bzw. Isosorbid) durch Abspaltung von 2 Mol Wasser. In der Praxis kommt es während der Veresterung bei der Herstellung der erfindungsgemäßen Polyolester zur Bildung eines Gleichgewichts gemisches, so daß in der Formel I die Gruppe (A) aus einer Mi schung von Resten des Sorbits, des Anhydrosorbits (Sorbitan) und des Dianhydrosorbits (Sorbid) besteht. Diese Mischung weist in einer bevorzugten Ausführung, nämlich bei Veresterung in Abwesen heit saurer Katalysatoren, einen durchschnittlichen Dehydrata tionsgrad S von 1-1,5 auf.Preferred hexitol for the preparation of the inventive compounds tions is sorbitol. It forms by intramolecular De hydration sorbitan (by elimination of 1 mole of water) and Sor bid (or isosorbide) by splitting off 2 moles of water. In the Practice occurs during esterification in the production of Polyol esters according to the invention to form an equilibrium mixed, so that in the formula I, the group (A) from a Mi of residues of sorbitol, anhydrosorbitol (sorbitan) and of dianhydrosorbitol (sorbid). This mixture points in a preferred embodiment, namely in Veresterung in absence acidic catalysts, an average dehydrata tion level S from 1-1.5.
Die zur Herstellung der erfindungsgemäßen Ethercarbonsäure-Polyol ester geeigneten Ethercarbonsäuren der Formel II sind literatur bekannte oberflächenaktive Stoffe, die entweder durch einen Gehalt an Glycolether-Gruppen bereits wasserlöslich sind oder, wenn (x+y)=0 oder eine Zahl von 1-4 ist, durch Überführung in die Salzform wasserlöslich gemacht werden können. Ethercarbonsäuren der allgemeinen Formel II sind im Handel erhältlich. Sie lassen sich aber auch leicht herstellen durch Umsetzung von linearen oder verzweigten gesättigten oder ungesättigten primären Alkoholen mit 6- 22 C-Atomen oder Alkylphenolen mit 6-15 C-Atomen in der Alkylgruppe oder deren Ethylenoxid- und/oder Propylenoxid-Addukten mit dem Natriumsalz der Chloressigsäure. Bevorzugt werden solche Ethercarbonsäuren der Formel II verwendet, in welchen R eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 10-18 C-Atomen, m = 2,×=1-30 und y = 0 ist, d.h. die aus Anlagerungsprodukten von 1-30 Mol Ethylenoxid an Fettalkohole mit 10-18 C-Atomen durch Umsetzung mit Natriumchloracetat erhältlichen Ethercarbonsäuren. Handels produkte, die diesem Verbindungstyp angehören, werden unter dem Warenzeichen Sandopan(R) und Akypo(R) angeboten. Die Herstellung der als Ausgangsprodukt verwendeten Ethercarbonsäuren wird in Beispiel 1 näher beschrieben.The for preparing the inventive ether carboxylic acid polyol esters of suitable ether carboxylic acids of the formula II are literature known surfactants, either by a content on Glycolether groups are already water-soluble or, if (x + y) = 0 or a number from 1-4, by conversion into the Salt form can be made water-soluble. ether of general formula II are commercially available. They leave but also easy to produce by the implementation of linear or branched saturated or unsaturated primary alcohols with 6- 22 C atoms or alkylphenols with 6-15 C atoms in the Alkyl group or its ethylene oxide and / or propylene oxide adducts with the sodium salt of chloroacetic acid. Preferred are those Ethercarbonsäuren the formula II used in which R a Alkyl or alkenyl group with 10-18 C atoms, m = 2, × = 1-30 and y = 0, i. those from addition products of 1-30 mol Ethylene oxide to fatty alcohols with 10-18 C-atoms by reaction Ethercarboxylic acids obtainable with sodium chloroacetate. trade Products belonging to this connection type will be listed under Trademarks Sandopan (R) and Akypo (R) offered. The production the ether carboxylic acids used as starting material is in Example 1 described in more detail.
Wenn man als Hexit den Sorbit einsetzt, so kann man dafür die handelsübliche 70%ige Sorbitlösung verwenden, der man dann zu nächst das Lösungswasser entzieht. Man kann dann den Sorbit zu nächst ganz oder teilweise in den Anhydrosorbit überführen. Es ist aber bevorzugt, die Dehydratation des Sorbits gleichzeitig mit der Veresterung durchzuführen. Die Veresterung wird bevorzugt bei ei ner Temperatur von etwa 200°C in einer Inertatmosphäre, z.B. in Stickstoff-Atmosphäre, unter ständiger Entfernung des abge spaltenen Veresterungswassers und des Wassers, das aus der intra molekularen Dehydratation des Hexits stammt, durchgeführt. Die Reaktion ist weitgehend beendet, wenn die Säurezahl des Reakti onsgemisches auf Werte unter 15 (Restsäurezahl) abgesunken ist. Die Veresterung läuft unter den angegebenen Bedingungen in einer Zeit von 5-8 Stunden ab. Während dieser Zeit werden 1-3 Mol Wasser, bevorzugt 1-2 Mol Wasser abgeschieden, wovon etwa 0,8- 1 Mol Wasser pro Hol Fettsäure aus der Veresterung und 0-2 Mol Wasser pro Hol Hexit aus der Dehydratation stammt. Bei Verwendung saurer Katalysatoren, z.B. von p-Toluolsulfonsäure oder von Phosphorsäure, wird in der Regel ein Dehydratationsgrad S von 1,5-2 erreicht. Bei Verwendung basischer Katalysatoren, z.B. von Natrium- oder Kalium-Hydroxid, Natrium- oder Kalium-Seifen oder Natrium- oder Kalium-Alkoholaten werden Dehydratationsgrade unter halb 1,5 erreicht. Ähnlich verläuft die Umsetzung bei völligem Verzicht auf Katalysatoren.If you use the sorbitol as hexitol, you can use the Use commercially available 70% sorbitol solution, then add to Next the water of solution withdraws. You can then add the sorbitol next completely or partially convert into the anhydrosorbitol. It is but preferably, the dehydration of the sorbitol simultaneously with the To perform esterification. The esterification is preferred at ei a temperature of about 200 ° C in an inert atmosphere, e.g. in Nitrogen atmosphere, with constant removal of the abge splitting esterification water and water coming out of the intra molecular dehydration of the hexitol, performed. The Reaction is largely completed when the acid number of the Reacti Onsgemisches has fallen to values below 15 (residual acid number). The esterification runs under the specified conditions in one Time from 5-8 hours. During this time, 1-3 mol Water, preferably 1-2 moles of water deposited, of which about 0.8 1 mole of water per liter fatty acid from the esterification and 0-2 moles Water per haul of hexitol comes from dehydration. Using acid catalysts, e.g. of p-toluenesulfonic acid or of Phosphoric acid, is usually a degree of dehydration S of 1,5-2 reached. When using basic catalysts, e.g. from Sodium or potassium hydroxide, sodium or potassium soaps or Sodium or potassium alcoholates become dehydration levels below reached 1.5. Similar implementation is complete Abandonment of catalysts.
Günstigere Anwendungseigenschaften weisen aber insbesondere Ethercarbonsäure-Sorbitanester auf, deren Dehydratationsgrad bei Werten von 1-1,5 liegt. Es besteht daher das bevorzugte Her stellungsverfahren für die erfindungsgemäßen Ethercarbonsäure- Polyester darin, daß man als Hexit den Sorbit einsetzt und mit 1- 1,5 Mol einer Ethercarbonsäure der Formel II in Abwesenheit von sauren Katalysatoren, bevorzugt in Abwesenheit von sauren und ba sischen Katalysatoren unter Abspaltung von 0,8-1 Mol Vereste rungswasser pro Hol Ethercarbonsäure und 1-1,5 Mol Dehydrata tionswasser pro Hol Sorbit umsetzt. Die Restsäurezahl des Reak tionsgemisches zeigt an, daß die Ethercarbonsäure nicht vollständig verestert wurde. Da aber die erfindungsgemäß zu ver wendenden Ethercarbonsäuren bereits oberflächenaktive Stoffe sind, ist eine 80-95%ige Umsetzung ausreichend und der geringe Anteil unveresterter Ethercarbonsäure stört bei den meisten Anwendungen nicht.Cheaper application properties but in particular Ethercarbonsäure sorbitan esters on, their dehydration at Values of 1-1.5. There is therefore the preferred Her adjusting method for the ethercarboxylic acid according to the invention Polyester in that the hexitol is the sorbitol used and 1- 1.5 moles of an ether carboxylic acid of the formula II in the absence of acid catalysts, preferably in the absence of acid and ba sische catalysts with elimination of 0.8-1 mol Vereste water per mole of ether carboxylic acid and 1-1.5 moles of dehydrates water per serving of sorbitol. The residual acid number of the reac tion mixture indicates that the ether carboxylic acid is not completely esterified. But since the invention ver are already surface-active substances, an 80-95% conversion is sufficient and the small proportion unesterified ether carboxylic acid interferes with most applications Not.
Es wird noch darauf hingewiesen, daß die Veresterung von Polyolen mit Fettsäuren, auch wenn sie im stöchiometrischen Molverhältnis 1 : 1 durchgeführt wird, stets zu einem Gemisch aus Monoester, Diester und einem geringen Anteil freien Polyols verläuft. Ein solches Gleichgewichtsgemisch bildet sich auch bei der Herstellung der erfindungsgemäßen Ethercarbonsäure-Polyolester, so daß der Wert für z in der allgemeinen Formel I stets ein Mittelwert ist, dessen Höhe durch das Verhältnis von Ethercarbonsäure zu Hexit und durch den Veresterungsgrad gegeben ist.It should be noted that the esterification of polyols with fatty acids, even if they are in the stoichiometric molar ratio 1: 1 always to a mixture of monoester, Diester and a small proportion of free polyol proceeds. On such equilibrium mixture also forms in the production the ether carboxylic acid polyol ester of the invention, so that the Value for z in the general formula I is always an average, its height by the ratio of ether carboxylic acid to hexitol and is given by the degree of esterification.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren, insbesondere bei Verwendung von Sorbit und unter Verzicht auf saure Katalysatoren, werden die erfindungsgemäßen Ethercarbonsäure-Polyolester in heller Farbe und mit sehr guten Emulgatoreigenschaften erhalten. Die erfindungsge mäßen Produkte lassen sich durch die Auswahl der Ethercarbonsäuren in einem sehr breiten Hydrophilie-Bereich herstellen. Es ist da durch möglich, geeignete Emulgatoren für zahlreiche Öle, Fette, Wachse, Paraffine, für nicht wassermischbare Lösungsmittel und Wirkstoffe für den pharmazeutischen, kosmetischen, landwirt schaftlichen und industriellen Sektor bereitzustellen. Die gut wasserlöslichen Ethercarbonsäure-Polyolester der vorliegenden Er findung eignen sich darüberhinaus als haut- und schleimhaut freundliche Tenside für Körperwaschlotionen, Shampoos, Schaumbäder und zur Herstellung flüssiger Seifen. Die nachfolgenden Beispiele sollen den Erfindungsgegenstand näher erläutern, ohne ihn hierauf zu beschränken.According to the inventive method, in particular when using of sorbitol and dispensing with acidic catalysts, the Ethercarbonsäure-Polyolester in light color and obtained with very good emulsifier properties. The erfindungsge The products can be selected by selecting the ether carboxylic acids in a very wide hydrophilic range. It is there by possible, suitable emulsifiers for many oils, fats, Waxes, paraffins, for non-water-miscible solvents and Active ingredients for the pharmaceutical, cosmetic, farmer economic and industrial sectors. The good water-soluble ether carboxylic acid polyol ester of the present Er In addition, they are suitable as skin and mucous membranes friendly surfactants for body wash lotions, shampoos, bubble baths and for the production of liquid soaps. The following examples are intended to explain the subject invention in more detail, without him on it to restrict.
1. Herstellung der Ethercarbonsäuren (allgemeine Vorschrift) Es wurden 1 Mol eines Alkylpolyglykolethers der Formel RO-(CmH2mO)x-(CnH2nO)y-H mit 1,05 Mol Chloressigsäure-Na-Salz bei 30°C vermischt. Zu der Mischung wurde nach und nach im Verlaufe von circa 4 Stunden unter Rühren 1,1 Mol Natrium hydroxid in Schuppenform zugesetzt. Dann wurde die Temperatur langsam unter Rühren auf circa 40°C erhöht und 7 Stunden lang gerührt. Dabei bildete sich das Natriumsalz der Ethercarbon säure. Durch Zusatz von 0,5-0,6 Mol Schwefelsäure (in Form einer 20%igen wäßrigen Schwefelsäure) wurde die Ethercarbon säure freigesetzt; diese schied sich als organische Phase oberhalb der wäßrigen Phase ab, wurde von der wäßrigen Phase abgetrennt, getrocknet und filtriert. Die auf diese Weise her gestellten Ethercarbonsäuren wurden als klare, hellgelbe Flüssigkeiten erhalten. Nach dem beschriebenen Verfahren wur den die folgenden Ethercarbonsäuren der Formel III hergestellt1. Preparation of the ethercarboxylic acids (general procedure) 1 mol of an alkylpolyglycol ether of the formula RO- (C m H 2m O) x - (C n H 2n O) y -H with 1.05 mol of chloroacetic acid Na salt was used at 30 ° ° C mixed. To the mixture was added gradually over a period of about 4 hours while stirring 1.1 mol sodium hydroxide in flake form. Then the temperature was slowly raised with stirring to about 40 ° C and stirred for 7 hours. The sodium salt of ether carboxylic acid formed. By addition of 0.5-0.6 moles of sulfuric acid (in the form of a 20% aqueous sulfuric acid), the Ethercarbon acid was released; this separated out as the organic phase above the aqueous phase, was separated from the aqueous phase, dried and filtered. The ether carboxylic acids prepared in this way were obtained as clear, pale yellow liquids. The following ethercarboxylic acids of formula III were prepared by the described process
RO-(C2H4O)x-CH2COOH (III)RO- (C 2 H 4 O) x -CH 2 COOH (III)
-
1.1 R=n-C₁₂/C₁₄-alkyl, (C₁₂ : C₁₄=70 : 30)
x=4
Säurezahl: 1231.1 R = n-C₁₂ / C₁₄-alkyl, (C₁₂: C₁₄ = 70:30)
x = 4
Acid number: 123 -
1.2 R=n-C₁₂/C₁₄-Alkyl (C₁₂ : C₁₄=70 : 30)
x=10
Säurezahl: 721.2 R = n-C₁₂ / C₁₄-alkyl (C₁₂: C₁₄ = 70: 30)
x = 10
Acid number: 72
-
2.1 1 Mol Sorbit in Form einer 70%igen wäßrigen Sorbitlösung
wurde in einem Destillationsgefäß auf eine Temperatur von
circa 125°C erwärmt und dabei das Lösungswasser abdestilliert.
Dann wurden 1 Mol der Ethercarbonsäure gemäß Beispiel
1.1 zugegeben. Die Mischung wurde unter Rühren in Stickstoff-
Atmosphäre langsam im Verlaufe von einer Stunde auf 200
°C erhitzt. Im Verlaufe von weiteren 7 Stunden destillierten
1,86 Mol Wasser ab. Das Reaktionsprodukt zeigte nach dem Abkühlen
auf 20°C die folgenden Kennzahlen:
Rest-Säurezahl: 13,2 S (Dehydratationsgrad): 1,0 (ermittelt nach S. Ropuszynski, E. Sczesna, Tenside Detergents 22 (1985), 4, S. 190-192). Residual acid value: 13.2 S (degree of dehydration): 1.0 (determined according to S. Ropuszynski, E. Sczesna, Tenside Detergents 22 (1985), 4, pp. 190-192). -
2.2 Die Herstellung erfolgte analog Beispiel 2.1 ausgehend von 1
Mol Sorbit und 1,5 Mol Ethercarbonsäure gemäß Beispiel 1.1.
Das erhaltene Reaktionsprodukt zeigte die folgenden Kennzahlen:
Rest-Säurezahl: 10,3 S (Dehydratationsgrad): 1,4 Residual acid value: 10.3 S (degree of dehydration): 1.4 -
2.3 Die Herstellung erfolgte analog Beispiel 2.1, jedoch wurden
vor der Veresterung 1,2 g Natriumhydroxid als Katalysator zugegeben.
Das erhaltene Reaktionsprodukt zeigte die folgenden
Kennzahlen:
Rest-Säurezahl: 3,1 S (Dehydratationsgrad): 1,2 Residual acid value: 3.1 S (degree of dehydration): 1.2 -
2.4 Die Herstellung erfolgte analog Beispiel 2.1 ausgehend von 1,
5 Mol Sorbit und 1,5 Mol Ethercarbonsäure gemäß Beispiel 1.2.
Das Reaktionsprodukt zeigte folgende Kennzahlen:
Rest-Säurezahl: 9 S (Dehydratationsgrad): 1,26 Residual acid value: 9 S (degree of dehydration): 1.26
Claims (5)
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