DE3921240A1 - 2,3,4,5-tetrafluor-6-cyano-1-benzol-carbonsaeureester und verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents
2,3,4,5-tetrafluor-6-cyano-1-benzol-carbonsaeureester und verfahren zu ihrer herstellungInfo
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Classifications
-
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft neue 2,3,4,5-Tetrafluor-
6-cyano-1-benzolcarbonsäureester und ein Verfahren zu ihrer
Herstellung in guten Ausbeuten. Bei Verseifung und
anschließender Decarboxylierung wird die 2,3,4,5-
Tetrafluorbenzoesäure erhalten, die ein wichtiges
Vorprodukt zur Herstellung antibakterieller Mittel
darstellt.
Gegenstand der Erfindung sind neue Verbindungen der
allgemeinen Formel
in welcher R eine Alkylgruppe von 1 bis 8
Kohlenstoffatomen oder eine gegebenenfalls substituierte
Phenylgruppe bedeutet, und ein Verfahren zu ihrer
Herstellung, indem man Verbindungen der allgemeinen
Formel(II)
in welcher R die vorstehend genannten Bedeutungen hat, mit
einem Alkalimetallfluorid oder mit Mischungen aus
Alkalimetallfluoriden in polaren aprotischen Lösungsmitteln
bei Temperaturen von etwa 80°C bis etwa 300°C, vorzugsweise
von etwa 100°C bis etwa 200°C, gegebenenfalls in Gegenwart
von Phasentransferkatalysatoren, umsetzt.
Geeignete Alkalimetallfluoride sind LiF, NaF, KF, RbF oder
CsF oder beliebige Mischungen daraus. Pro auszutauschendem
Chloratom werden zweckmäßigerweise etwa 100 bis etwa 200
Molprozent, vorzugsweise etwa 100 bis etwa 120 Molprozent
Alkalimetallfluorid eingesetzt. Man kann zwar auch eine
größere Menge Alkalimetallfluorid anwenden, doch ist damit
praktisch kein erkennbarer Einfluß mehr auf den
Fluorierungsgrad verbunden und das Verfahren wird zunehmend
unökonomisch.
Als polare, aprotische Lösungsmittel kommen beispielsweise
Sulfolan, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Trichlorbenzol,
Dimethylsulfon, Diphenylsulfon, Dimethylsulfoxid,
N,N′-Dimethylethylenharnstoff, Tetramethylharnstoff,
N,N′-Dimethylpropylenharnstoff, N-Methylpyrrolidon,
Dimethylformamid, Acetonitril oder Benzonitril in Frage.
Üblicherweise wird das Lösungsmittel im Überschuß
eingesetzt, vorzugsweise in einer Menge von etwa 100 bis
etwa 500 Gewichtsprozent, bezogen auf die
Tetrachlorbenzolverbindung. Diese Lösungsmittel können auch
als Gemische verwendet werden, wobei bis zu 50%, bezogen
auf die Gesamtmenge an Lösungsmittel, andere inerte
Lösungsmittel, wie Toluol oder Xylol zugesetzt werden
können. In bevorzugter Weise wird in Sulfolan oder
N-Methylpyrrolidon gearbeitet.
Phasentransferkataylsatoren können in einer Menge von
beispielsweise etwa 0,5 bis etwa 40 Gewichtsprozent,
bezogen auf eingesetztes Alkalimetallfluorid, zugesetzt
werden. Derartige Phasentransferkatalysatoren sind
beipielsweise in Dehmlow/Dehmlow "Phase Transfer
Catalysis", Verlag Chemie, Weinheim 1983 beschrieben und
sind gewöhnlich quartäre Ammonium- oder
Phosphoniumverbindungen, sowie Kronenether oder
Pyridiniumverbindungen. Als Beispiele hierfür seien
Tetraalkylammoniumchlorid oder -bromid,
Tetraalkylphosphoniumchlorid oder -bromid,
Tetraphenylphosphoniumchlorid oder -bromid,
Distearyldimethylammoniumchlorid oder -bromid,
Hexadecyltributylphosphoniumchlorid oder -bromid,
Pyridiniumchlorid oder -bromid oder 18-Krone-6 genannt. Die Phasentransferkatalysatoren können einzeln oder im Gemisch eingesetzt werden.
Tetraalkylammoniumchlorid oder -bromid,
Tetraalkylphosphoniumchlorid oder -bromid,
Tetraphenylphosphoniumchlorid oder -bromid,
Distearyldimethylammoniumchlorid oder -bromid,
Hexadecyltributylphosphoniumchlorid oder -bromid,
Pyridiniumchlorid oder -bromid oder 18-Krone-6 genannt. Die Phasentransferkatalysatoren können einzeln oder im Gemisch eingesetzt werden.
Die Umsetzung kann drucklos oder unter Druck durchgeführt
werden. Bei niedrig siedenden Lösungsmitteln ist die
Druckfahrweise vorteilhaft. In den meisten Fällen ist
jedoch das Arbeiten bei Normaldruck ausreichend.
Die Reaktionszeiten bewegen sich zwischen etwa 2 und etwa
25 Stunden.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren als
Ausgangsverbindungen dienenden 2,3,4,5-Tetrachlor-6-cyano-
1-benzoecarbonsäureester können nach den aus DE 37 00 675 und
DE 21 12 778 bekannten Verfahren hergestellt werden.
5 g (0,016 mol) 2,3,4,5-Tetrachlor-6-
cyanobenzoesäuremethylester werden mit 4,65 g (0,08 mol)
KF in 100 ml Sulfolan 10 Stunden lang bei 160°C erhitzt.
Nach beendeter Reaktion wird das Reaktionsgemisch
gaschromatographisch untersucht, wobei 87% der
entsprechenden Tetrafluor-, 9% der Trifluor- und 3% der
Difluorverbindung (mittels GC/MS charakterisiert)
nachgewiesen werden (GC-Berechnung ohne Lösungsmittel-Peak).
("GC" bedeutet Gaschromatographie; "MS" bedeutet
Massenspektroskopie).
5 g (0,017 mol) 2,3,4,5-Tetrachlor-6-
cyanobenzoesäureethylester werden mit 4,9 g (0,085 mol) KF
in 100 ml N-Methylpyrrolidon 12 Stunden lang bei 170°C
erhitzt. Nach beendeter Reaktion wird das Reaktionsgemisch
gaschromatographisch untersucht, wobei 89% der
entsprechenden Tetrafluor-, 7% der Trifluor- und 2% der
Difluorverbindung (mittels GC/MS charakterisiert)
nachgewiesen werden.
Claims (13)
1. Verbindungen der allgemeinen Formel
in welcher R eine Alkylgruppe von 1 bis 8 Kohlenstoffatomen
oder eine gegebenenfalls substituierte Phenylgruppe
bedeutet.
2. Verbindungen der allgemeinen Formel
in welcher R′ eine Methyl- oder Ethylgruppe bedeutet.
3. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der
allgemeinen Formel I
in welcher R eine Alkylgruppe von 1 bis 8 Kohlenstoffatomen
oder eine gegebenenfalls substituierte Phenylgruppe
bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der
allgemeinen Formel
in welcher R die vorstehend genannten Bedeutungen hat,
mit einem Alkalimetallfluorid oder mit Mischungen aus
Alkalimetallfluoriden in polaren aprotischen
Lösungsmitteln bei Temperaturen von etwa 80°C bis etwa
300°C, gegebenenfalls in Gegenwart von
Phasentransferkatalysatoren, umsetzt.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß
man bei Temperaturen von etwa 100°C bis etwa 200°C umsetzt.
5. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 3 und 4,
dadurch gekennzeichnet, daß man mit Natriumfluorid oder
Kaliumfluorid umsetzt.
6. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 3 bis 5,
dadurch gekennzeichnet, daß man mit etwa 100 bis etwa 200
Molprozent Alkalimetallfluorid pro auszutauschendem
Chloratom umsetzt.
7. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 3 bis 6,
dadurch gekennzeichnet, daß man mit etwa 100 bis etwa 120
Molprozent Alkalimetallfluorid pro auszutauschendem
Chloratom umsetzt.
8. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 3 bis 7,
dadurch gekennzeichnet, daß man in Sulfolan, Chlorbenzol,
Dichlorbenzol, Trichlorbenzol, Dimethylsulfon, Diphenylsulfon,
Dimethylsulfoxid, N,N′-Dimethylethylenharnstoff,
Tetramethylharnstoff, N,N′-Dimethylpropylenharnstoff,
N-Methylpyrrolidon, Dimethylformamid, Acetonitril oder
Benzonitril oder Gemischen daraus als polarem aprotischen
Lösungsmittel umsetzt.
9. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 3 bis 8,
dadurch gekennzeichnet, daß man in polaren aprotischen
Lösungsmitteln im Gemisch mit weiteren inerten
Lösungsmitteln umsetzt.
10. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 3 bis 9,
dadurch gekennzeichnet, daß man in polaren aprotischen
Lösungsmitteln im Gemisch mit Toluol oder Xylol als
weiteren inerten Lösungsmitteln umsetzt.
11. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 3 bis 10,
dadurch gekennzeichnet, daß man in Gegenwart einer
quartären Ammonium- oder Phosphoniumverbindung, einer
Pyridiniumverbindung oder eines Kronenethers oder
Mischungen daraus als Phasentransferkatalysatoren umsetzt.
12. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 3 bis 11,
dadurch gekennzeichnet, daß man in Gegenwart von
Tetraalkylammoniumchlorid oder -bromid,
Tetraalkylphosphoniumchlorid oder -bromid,
Tetraphenylphosphoniumchlorid oder -bromid,
Distearyldimethylammoniumchlorid oder -bromid,
Hexadecyltributylphosphoniumchlorid oder -bromid,
Pyridiniumchlorid oder -bromid oder 18-Krone-6 oder Mischungen daraus als Phasentransferkatalysatoren umsetzt.
Tetraalkylammoniumchlorid oder -bromid,
Tetraalkylphosphoniumchlorid oder -bromid,
Tetraphenylphosphoniumchlorid oder -bromid,
Distearyldimethylammoniumchlorid oder -bromid,
Hexadecyltributylphosphoniumchlorid oder -bromid,
Pyridiniumchlorid oder -bromid oder 18-Krone-6 oder Mischungen daraus als Phasentransferkatalysatoren umsetzt.
13. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 3 bis 12,
dadurch gekennzeichnet, daß man bei Normal- der Überdruck
umsetzt.
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Publications (1)
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Legal Events
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| 8130 | Withdrawal |