DE3729406A1 - Process for the preparation of 4-nitroimidazol-5-yl ethers - Google Patents
Process for the preparation of 4-nitroimidazol-5-yl ethersInfo
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Abstract
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von (4-Nitro-5- imidazolyl)-ethern.The invention relates to a process for the preparation of (4-nitro-5- imidazolyl) ethers.
Aus der Literatur ist nur ein Weg zur Herstellung von Verbindungen der Formel IFrom the literature there is only one way of making connections Formula I.
bekannt. So können Verbindungen mit R¹ = CH₃ und R² = H durch Umsetzung von 1-Methyl-4-nitro-5-chlorimidazol mit Sauerstoffverbindungen erhalten werden (P. M. Kochergin et al., Chemistry of Heterocyclic Compounds 1971, 648; V. P. Arya et al., Indian Journal of Chemistry 21 B, 1115 (1982)).known. So can compounds with R¹ = CH₃ and R² = H by reaction Obtained from 1-methyl-4-nitro-5-chloroimidazole with oxygen compounds (P. M. Kochergin et al., Chemistry of Heterocyclic Compounds 1971, 648; V.P. Arya et al., Indian Journal of Chemistry 21B, 1115 (1982)).
Als nachteilig bei dem erwähnten Verfahren muß die Tatsache angesehen werden, daß das 1-Methyl-4-nitro-5-chlorimidazol nur in schlechter Ausbeute durch Umsetzung von N,N′-Dimethyloxalsäurediamid mit Phosphorpentachlorid und nachfolgende Nitrierung des gebildeten 1-Methyl-5-chlorimidazols zugänglich ist (O. Wallach, Liebigs Annalen der Chemie 184, 51 (1877)). Auf diesem Weg können nur wenige andere Nitrochlorimidazole (R¹ = H, CH₃, C₂H₅, R² = H, CH₃, C₂H₅) hergestellt werden.The fact must be regarded as disadvantageous in the mentioned method be that the 1-methyl-4-nitro-5-chloroimidazole only in worse Yield by reacting N, N'-dimethyloxalic acid diamide with phosphorus pentachloride and subsequent nitration of the 1-methyl-5-chloroimidazole formed is accessible (O. Wallach, Liebigs Annalen der Chemie 184, 51 (1877)). Few other nitrochlorimidazoles can use this route (R¹ = H, CH₃, C₂H₅, R² = H, CH₃, C₂H₅) are prepared.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von (4-Nitro-5-imidazolyl)- ethern entsprechend Anspruch 1 erlaubt dagegen eine sehr große Variationsbreite hinsichtlich der Reste am Imidazolring, vor allem des Restes R¹. The process according to the invention for the preparation of (4-nitro-5-imidazolyl) - ether according to claim 1, however, allows a very wide range with regard to the residues on the imidazole ring, especially the residue R¹.
Überraschend bei der erfindungsgemäßen Umsetzung ist zudem die Tatsache, daß in den Verbindungen der Formel II selektiv nur eine Nitrogruppe gegen den Rest OR³ ausgetauscht wird, so daß als Reaktionsprodukte ausschließlich die Verbindungen der Formel I erhalten werden.What is also surprising in the implementation according to the invention is the fact that in the compounds of formula II selectively only one nitro group against the rest of OR³ is exchanged, so that only as reaction products the compounds of formula I are obtained.
Die Herstellung von Verbindungen der Formel II ist beschrieben (S. S. Novikov et al., Chem. Heterocyclic Compds. 1970, 465, vgl. CA 73, 66 491z (1970)). Nach dem dort angegebenen Verfahren ist eine große Zahl von verschiedenen substituierten Verbindungen der Formel II zugänglich.The preparation of compounds of formula II is described (S. S. Novikov et al., Chem. Heterocyclic Compds. 1970, 465, see CA 73, 66 491z (1970)). According to the procedure given there is a large number accessible from various substituted compounds of formula II.
Reste R¹ sind z. B. verzweigtes oder unverzweigtes Alkyl mit 1 bis 18, insbesondere 1 bis 8 Kohlenstoffatomen wie Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl oder Octyl. Alkoxyalkylreste R¹ haben z. B. insgesamt 2 bis 8 Kohlenstoffatome wie C₁-C₄-Alkoxymethyl, Methoxyethyl oder Ethoxyethyl. Cycloalkylreste sind z. B. C₅- bis C₈-Cycloalkylreste, insbesondere Cyclopentyl- oder Cyclohexyl. Arylreste sind z. B. Phenyl oder Naphthyl, die gegebenenfalls noch durch inerte Gruppen wie C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Halogen wie Fluor, Chlor oder Brom, Halogenalkyl wie Trifluormethyl, Difluormethyl oder Dichlormethyl oder C₁-C₄-Alkoxymethyl substituiert sein können. Arylalkylreste sind insbesondere solche mit 7 bis 12 Kohlenstoffatomen wie Phenylethyl oder Benzyl, die ebenso wie die Arylreste noch weiter substituiert sein können.R¹ are z. B. branched or unbranched alkyl having 1 to 18, in particular 1 to 8 carbon atoms such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, hexyl, heptyl or Octyl. Alkoxyalkyl R¹ have z. B. a total of 2 to 8 carbon atoms such as C₁-C₄ alkoxymethyl, methoxyethyl or ethoxyethyl. Cycloalkyl radicals are z. B. C₅ to C₈ cycloalkyl radicals, especially cyclopentyl or Cyclohexyl. Aryl residues are e.g. B. phenyl or naphthyl, optionally still by inert groups such as C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, halogen such as Fluorine, chlorine or bromine, haloalkyl such as trifluoromethyl, difluoromethyl or dichloromethyl or C₁-C₄ alkoxymethyl may be substituted. Arylalkyl radicals are especially those with 7 to 12 carbon atoms such as Phenylethyl or benzyl, which, like the aryl residues, continues can be substituted.
Der Rest R² kann die Bedeutung von R¹ haben und darüber hinaus für Wasserstoff stehen.The rest R² can have the meaning of R¹ and also for Stand hydrogen.
Vorzugsweise bezeichnet R¹ eine Methyl-, Ethyl-, Isopropyl- oder Benzylgruppe. Der Rest R² steht bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Methoxymethyl, Phenyl, 4-Tolyl oder Benzyl.Preferably R1 denotes a methyl, ethyl, isopropyl or benzyl group. The radical R 2 preferably represents hydrogen, methyl, ethyl, Propyl, isopropyl, butyl, methoxymethyl, phenyl, 4-tolyl or benzyl.
Die Sauerstoffverbindungen der Formel III sind bekannt und können nach literaturüblichen Verfahren hergestellt werden.The oxygen compounds of formula III are known and can according to processes customary in the literature are produced.
So kann R³ wie angegeben Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, Arylalkyl oder Alkylaryl bezeichnen, wobei die genannten Reste noch durch inerte Gruppen wie Alkoxy oder Dialkylamino oder durch Halogen wie Fluor, Chlor oder Brom substituiert sein können. Bevorzugt sind als aliphatische Substituenten solche mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. R³ steht z. B. für C₁-C₄-Alkyl, wie Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl oder Butyl, Aryl oder Aralkyl wie Phenyl, 2-Bromphenyl, 4-Methoxyphenyl, 3-(Trifluormethyl)-phenyl, 3-(Difluormethyl)- phenyl, Benzyl oder 4-Chlorbenzyl.So R³ can be alkyl, cycloalkyl, aryl, arylalkyl or alkylaryl as indicated denote, where the radicals mentioned still by inert groups such as alkoxy or dialkylamino or by halogen such as fluorine, chlorine or bromine can be substituted. Preferred aliphatic substituents are those with 1 to 4 carbon atoms. R³ stands for. B. for C₁-C₄ alkyl, such as Methyl, ethyl, propyl, isopropyl or butyl, aryl or aralkyl such as phenyl, 2-bromophenyl, 4-methoxyphenyl, 3- (trifluoromethyl) phenyl, 3- (difluoromethyl) - phenyl, benzyl or 4-chlorobenzyl.
Weiterhin kann R³ einen heterocyclischen Rest darstellen, wobei als Heteroatome insbesondere Stickstoff neben Sauerstoff und Schwefel in Betracht kommen. Heteroarylreste haben vorteilhaft 5 oder 6 Ringglieder und können einen weiteren 4- oder 6-Ring ankondensiert haben. Bevorzugt sind der 4-Pyridyl, 8-Chinolinyl und 6-Purinylrest.Furthermore, R³ can represent a heterocyclic radical, where as Heteroatoms in particular nitrogen in addition to oxygen and sulfur Come into consideration. Heteroaryl residues advantageously have 5 or 6 ring members and may have condensed another 4- or 6-ring. Prefers are the 4-pyridyl, 8-quinolinyl and 6-purinyl radical.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren können (4-Nitro-5-imidazolyl)-ether der Struktur I in einfacher Weise dadurch erhalten werden, daß man Dinitroimidazole II mit Sauerstoffverbindungen III in einem Lösungs- oder Verdünnungsmittel bei einem pH-Wert von 6 oder darüber, z. B. 6 bis 14, insbesondere 8 bis 13 miteinander umsetzt. According to the process of the invention (4-nitro-5-imidazolyl) ether Structure I can be obtained in a simple manner by using dinitroimidazoles II with oxygen compounds III in a solution or Diluent at pH 6 or above, e.g. B. 6 to 14, in particular 8 to 13.
Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel für das erfindungsgemäße Verfahren kommen insbesondere Wasser oder mit Wasser mischbare organische Ether wie Tetrahydrofuran oder Dioxan oder Säureamide wie Dimethylformamid und N-Methylpyrrolidon in Betracht. Im Falle der Umsetzung von niederen Alkoholen R³-OH, wobei R³ = z. B. Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, Pentyl oder Isopentyl sein kann, können auch die entsprechenden Alkohole selbst als Lösungsmittel eingesetzt werden.As a solvent or diluent for the process according to the invention come in particular water or water-miscible organic ethers such as Tetrahydrofuran or dioxane or acid amides such as dimethylformamide and N-methylpyrrolidone into consideration. In the case of the implementation of lower Alcohols R³-OH, where R³ = z. B. methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, Isobutyl, pentyl or isopentyl can also be the corresponding Alcohols themselves can be used as solvents.
Der pH-Wert des Reaktionsgemisches von 6, insbesondere 8 bis 13, wird im allgemeinen durch Zugabe einer Base eingestellt. Als Basen kommen vor allem die Alkali- und Erdalkalimetallsalze der entsprechenden Sauerstoffverbindungen in Betracht. Daneben können anorganische Basen wie die Hydride, Hydroxide, Carbonate oder Hydrogencarbonate der Alkali- und Erdalkalimetalle oder organische Basen wie tertiäre Amine verwendet werden. Bevorzugt werden im Falle der Alkohole die entsprechenden Alkali- bzw. Erdalkalialkoholate, im Falle der Phenole anorganische Basen wie Natrium- oder Kaliumhydroxid oder -carbonat.The pH of the reaction mixture of 6, in particular 8 to 13, is in the generally adjusted by adding a base. As bases occur especially the alkali and alkaline earth metal salts of the corresponding oxygen compounds into consideration. In addition, inorganic bases such as the Hydrides, hydroxides, carbonates or bicarbonates of alkali and Alkaline earth metals or organic bases such as tertiary amines are used will. In the case of alcohols, the corresponding ones are preferred Alkali or alkaline earth alcoholates, in the case of the phenols inorganic bases such as sodium or potassium hydroxide or carbonate.
Die Basenmenge kann z. B. 1 bis 20 Mol, vorteilhaft 1 bis 3 Mol je Mol Dinitroimidazol der Formel II betragen.The amount of base can e.g. B. 1 to 20 moles, advantageously 1 to 3 moles per mole Dinitroimidazole of formula II amount.
Zweckmäßigerweise werden 1 bis 5 Mol, vorzugsweise 1 bis 1,5 Mol, der Sauerstoffverbindung III, bezogen auf das Dinitroimidazol, verwendet.Expediently 1 to 5 mol, preferably 1 to 1.5 mol, of Oxygen compound III, based on the dinitroimidazole, used.
Die Reaktion kann unter äußerst milden Bedingungen durchgeführt werden. Temperaturen von 0 bis 150°C sind im allgemeinen ausreichend. Bevorzugt wird die Umsetzung bei Temperaturen von 20 bis 100°C vorgenommen.The reaction can be carried out under extremely mild conditions. Temperatures from 0 to 150 ° C are generally sufficient. Prefers the reaction is carried out at temperatures of 20 to 100 ° C.
Die Reaktion wird üblicherweise bei Normaldruck kontinuierlich oder diskontinuierlich in den dafür geeigneten Apparaturen durchgeführt.The reaction is usually continuous or at normal pressure carried out discontinuously in the appropriate equipment.
Die Isolierung und Reinigung der Produkte erfolgt in an sich bekannter Weise z. B. durch Abfiltrieren der festen Produkte und Umkristallisieren aus geeigneten Lösungsmitteln.The products are isolated and cleaned in a manner known per se Way z. B. by filtering off the solid products and recrystallization from suitable solvents.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhält man die (4-Nitro-5- imidazolyl)-ether (I) im allgemeinen in guten bis sehr guten Ausbeuten.The (4-nitro-5- imidazolyl) ether (I) in general in good to very good yields.
(4-Nitro-5-imidazolyl)-ether (I) sind interessante Zwischenprodukte zur Herstellung von Farbstoffen, Pflanzenschutzmitteln und Pharmazeutika.(4-Nitro-5-imidazolyl) ether (I) are interesting intermediates for Manufacture of dyes, crop protection agents and pharmaceuticals.
Die folgenden Beispiele sollen die Verbindungen näher erläutern, ohne sie einzuschränken.The following examples are intended to illustrate the compounds without them restrict.
Eine Mischung aus 17,2 g (0,1 mol) 1-Methyl-4,5-dinitroimidazol, 11,2 g (0,12 mol) Phenol und 4,4 g (0,11 mol) NaOH in 200 ml Wasser wurde 1 h bei 50°C gerührt. Dann wurde die Lösung mit weiteren 300 ml Wasser verdünnt und abgekühlt. Die ausgefallenen Kristalle wurden abgesaugt und aus Wasser umkristallisiert. Ausbeute: 21,0 g (96%) 1-Methyl-4-nitro-5- phenoxyimidazol; Smp. 116-118°C.A mixture of 17.2 g (0.1 mol) of 1-methyl-4,5-dinitroimidazole, 11.2 g (0.12 mol) phenol and 4.4 g (0.11 mol) NaOH in 200 ml water was added for 1 h 50 ° C stirred. Then the solution was diluted with another 300 ml of water and cooled. The precipitated crystals were suctioned off and out Water recrystallized. Yield: 21.0 g (96%) 1-methyl-4-nitro-5- phenoxyimidazole; M.p. 116-118 ° C.
Elementaranalyse:
Ber.: C 54,8% H 4,1% N 19,2% O 21,9%
Gef.: C 54,2% H 4,0% N 18,9% O 22,2%Elemental analysis:
Calc .: C 54.8% H 4.1% N 19.2% O 21.9%
Found: C 54.2% H 4.0% N 18.9% O 22.2%
Entsprechend Beispiel 1 wurden die in der nachfolgenden Tabelle gekennzeichneten Verbindungen hergestellt: Corresponding to Example 1, those in the table below marked connections:
Eine Lösung von 17,2 g (0,1 mol) 1-Methyl-4,5-dinitroimidazol und 6,0 g
(0,11 mol) Natriummethylat in 200 ml Methanol wurde 1 h bei 60°C gerührt.
Dann wurde die Lösung eingedampft und der Rückstand aus Wasser
umkristallisiert.
Ausbeute: 10,0 g (64%) 1-Methyl-4-nitro-5-methoxyimidazol, Smp.: 140-141°C
(Literatur: 134-135°C).A solution of 17.2 g (0.1 mol) of 1-methyl-4,5-dinitroimidazole and 6.0 g (0.11 mol) of sodium methylate in 200 ml of methanol was stirred at 60 ° C. for 1 hour. Then the solution was evaporated and the residue was recrystallized from water.
Yield: 10.0 g (64%) of 1-methyl-4-nitro-5-methoxyimidazole, m.p .: 140-141 ° C (literature: 134-135 ° C).
Eine Lösung von 11,2 g (0,12 mol) Phenol in 100 ml Dimethylformamid (DMF)
wurde mit 9,9 g 30%iger Natriummethylatlösung in Methanol (entsprechend
0,11 mol NaOMe) versetzt. Dann wurde das Methanol bei 50°C im Vakuum
vollständig abdestilliert. Zu dieser verbleibenden Lösung wurden 17,2 g
(0,1 mol) 1-Methyl-4,5-dinitroimidazol gegeben; dann wurde 1 Std. bei 50°C
gerührt. Nach dem Abkühlen wurde mit 200 ml Wasser verdünnt; die
ausgefallenen Kristalle wurden abgesaugt und aus Wasser umkristallisiert.
Ausbeute: 18,0 g (82%) 1-Methyl-4-nitro-5-phenoxyimidazol, Smp.: 115-118°C.A solution of 11.2 g (0.12 mol) of phenol in 100 ml of dimethylformamide (DMF) was mixed with 9.9 g of 30% sodium methylate solution in methanol (corresponding to 0.11 mol of NaOMe). Then the methanol was completely distilled off at 50 ° C. in vacuo. 17.2 g (0.1 mol) of 1-methyl-4,5-dinitroimidazole were added to this remaining solution; then the mixture was stirred at 50 ° C. for 1 hour. After cooling, it was diluted with 200 ml of water; the precipitated crystals were filtered off and recrystallized from water.
Yield: 18.0 g (82%) of 1-methyl-4-nitro-5-phenoxyimidazole, m.p .: 115-118 ° C.
Eine Lösung von 22,3 g (0,12 mol) Dodecanol in 100 ml DMF wurde mit 12,3 g
(0,11 mol) Kalium-tert.-butylat versetzt. Dann wurde das tert.-Butanol bei
50°C im Vakuum vollständig abdestilliert. Zu der verbleibenden Lösung
wurden 17,2 g (0,1 mol) 1-Methyl-4,5-dinitroimidazol gegeben; dann wurde
3 Std. bei 70°C gerührt. Danach wurde die Lösung eingedampft und der
Rückstand mit heißem Petrolether extrahiert. Der Extrakt wurde eingedampft
und der Rückstand aus Petrolether umkristallisiert.
Ausbeute: 11,0 g (35%) 1-Methyl-4-nitro-5-dodecylimidazol, Smp.: 56-59°C.A solution of 22.3 g (0.12 mol) of dodecanol in 100 ml of DMF was mixed with 12.3 g (0.11 mol) of potassium tert-butoxide. Then the tert-butanol was completely distilled off at 50 ° C. in vacuo. 17.2 g (0.1 mol) of 1-methyl-4,5-dinitroimidazole were added to the remaining solution; then the mixture was stirred at 70 ° C. for 3 hours. The solution was then evaporated and the residue extracted with hot petroleum ether. The extract was evaporated and the residue was recrystallized from petroleum ether.
Yield: 11.0 g (35%) 1-methyl-4-nitro-5-dodecylimidazole, m.p .: 56-59 ° C.
Elementaranalyse:
Ber.: C 61,7% H 9,4% N 13,5% O 15,4%
Gef.: C 61,6% H 8,6% N 13,1% O 15,3%Elemental analysis:
Calc .: C 61.7% H 9.4% N 13.5% O 15.4%
Found: C 61.6% H 8.6% N 13.1% O 15.3%
Claims (6)
R² Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, Arylalkyl oder Alkylaryl und
R³ Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, Arylalkyl, Alkylaryl oder ein heterocyclischer Rest sind undwobei R¹ bis R³ noch unter den Reaktionsbedingungen inerte Substituenten tragen können, dadurch gekennzeichnet, daß man Dinitroimidazole der Formel II worin R¹ und R² die obengenannte Bedeutung haben, mit Sauerstoffverbindungen der Formel IIIR³-OH (III)worin R³ die obengenannte Bedeutung hat, in einem Lösungs- oder Verdünnungsmittel bei einem pH-Wert von 6 umsetzt und die Produkte in an sich bekannter Weise isoliert.1. Process for the preparation of (4-nitro-5-imidazolyl) ethers of the formula I. in which R1 is alkyl, alkoxyalkyl, cycloalkyl, aryl, alkylaryl or arylalkyl,
R² is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, aryl, arylalkyl or alkylaryl and
R³ are alkyl, cycloalkyl, aryl, arylalkyl, alkylaryl or a heterocyclic radical and where R¹ to R³ can still carry substituents which are inert under the reaction conditions, characterized in that dinitroimidazoles of the formula II wherein R¹ and R² have the meaning given above, with oxygen compounds of the formula IIIR³-OH (III) wherein R³ has the meaning given above, in a solvent or diluent at a pH of 6 and the products are isolated in a manner known per se.
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| DE19873729406 DE3729406A1 (en) | 1987-09-03 | 1987-09-03 | Process for the preparation of 4-nitroimidazol-5-yl ethers |
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| DE8888108359T DE3872949D1 (en) | 1987-06-05 | 1988-05-26 | METHOD FOR PRODUCING 4-NITRO-5-IMIDAZOLYL ETHERS AND THIOETHERS. |
| US07/201,051 US4900825A (en) | 1987-06-05 | 1988-06-01 | Preparation of 4-nitro-5-imidazolyl ethers and thioethers |
| FI882609A FI882609A (en) | 1987-06-05 | 1988-06-02 | FOERFARANDE FOER FRAMSTAELLNING AV 4-NITRO-5-IMIDAZOLYLETRAR OCH -TIOETRAR. |
| JP63137610A JPS63316773A (en) | 1987-06-05 | 1988-06-06 | Manufacture of 4-nitro-5-imidazolyl ether and -thioether |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8141 | Disposal/no request for examination |