DE3689965T2

DE3689965T2 - Verfahren zum Verarbeiten von Informationen bezüglich chemischer Reaktionen.

Info

Publication number: DE3689965T2
Application number: DE3689965T
Authority: DE
Inventors: Shinsaku Fuji Photo Fil Fujita
Original assignee: Fuji Photo Film Co Ltd
Current assignee: Fujifilm Holdings Corp
Priority date: 1985-08-12
Filing date: 1986-08-12
Publication date: 1994-11-17
Anticipated expiration: 2006-08-13
Also published as: US4982338A; EP0213483A2; EP0213483A3; EP0213483B1; DE3689965D1

Description

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Ver- bzw. Bearbeitung von Informationen über chemische Reaktionen, die aufgezeichnet und gespeichert werden sollen, und sie bezieht sich insbesondere auf ein Verfahren zur Verarbeitung von Informationen über Änderungen der chemischen Strukturen von Substanzen, die an chemischen Reaktionen beteiligt sind.
Mit der Entwicklung der Computer in den letzten Jahren wurden verschiedene Methoden zur Aufzeichnung von Strukturinformationen über chemische Substanzen, insbesondere organische Verbindungen, vorgeschlagen und ausprobiert. Bis heute wurde eine riesige Menge von organischen Verbindungen und organischen Reaktionen untersucht und ausgearbeitet und es ist in einem hohen Maße erforderlich, daß die bekannten chemischen Substanzen oder chemischen Reaktionen innerhalb eines kurzen Zeitraums zugänglich (auffindbar) sind oder Verfahren zur Synthese von neuen Substanzen mit den gewünschten Eigenschaften gefunden werden durch wirksame Ausnutzung der Informationen über diese bekannten Verbindungen und Reaktionen. Für diesen Zweck ist die Entwicklung einer neuen Art der Darstellung von chemischen Substanzen und chemischen Reaktionen erforderlich, die durch einen Computer verarbeitet werden kann (d. h. die von einem Computer logisch beurteilt (verarbeitet) werden kann) anstelle der üblichen Art der Darstellung, z. B. in Form von Strukturformeln, die für den Chemiker leicht verständlich ist.
Typische Methoden zur Aufzeichnung von chemischen Substanzen (Methoden zur Darstellung oder Beschreibung von chemischen Substanzen) sind eine lineare Darstellungsmethode, wie z. B. die WLN (die lineare Darstellung nach Wiswesser) und eine Methode, bei der eine Verbindungstabelle (Verknüpfungstabelle) verwendet wird. Diese Methoden sind beispielsweise in W.T. Wipke, S.R. Heller, R.J. Feldmann und E. Hyde (Eds.), "Computer Representation and Manipulation of Chemical Information", John Wiley and Sons, New York, 1974, beschrieben. Die Verbindungstabelle (Verknüpfungstabelle) ist eine Liste, in der die Art der Atome und die Arten von Nachbaratomen und Bindungen usw., die in der Strukturformel einer chemischen Substanz auftreten, tabellarisch dargestellt sind, und die Verbindungstabelle (Verknüpfungstabelle) hat den Vorteil, daß die chemischen Substanzen im Vergleich zu der linearen Darstellung Atom für Atom wieder aufgefunden werden können.
Außerdem sind bereits Methoden zur Aufzeichnung von Informationen über eine Änderung der chemischen Strukturen von Substanzen (über chemische Reaktionen) vorgeschlagen worden, eine zufriedenstellende Darstellungsmethode ist bisher jedoch nicht entwickelt worden. Als Methoden zur Beschreibung von chemischen Reaktionen gibt es bereits Methoden, in denen ein Reaktionscode verwendet wird, wie z. B. eine Methode, wie sie von J. Valls und O. Scheiner in "Chemical Information Systems", herausgegeben von E. Ash und E. Hyde, Ellis Horwood Limited, 1975, S. 241-258, beschrieben wird; eine Methode, wie sie von M.A. Lobeck in "Angew. Chem. Intern. Ed. Engl.", 9, 578 (1970), beschrieben wird; und eine Methode, wie sie von H.J. Ziegler in "J. Chem. Inf. Comput. Sci.", 19, 141 (1979), beschrieben wird. Bei diesen Methoden ist die Art der Darstellung chemischer Reaktionen festgelegt und daher haben diese Methoden den Nachteil, daß keine neuen chemischen Reaktionen damit beschrieben werden können. Außerdem treten die Nachteile auf, daß es schwierig ist, die Informationen wirksam wieder aufzufinden, da die Strukturinformationen über chemische Substanzen und die Informationen über Strukturänderungen derselben in getrennter Form auf gezeichnet werden.
Es sind auch bereits andere bekannte Aufzeichnungsmethoden zur Darstellung von Synthesewegen von chemischen Substanzen ausgearbeitet worden, wie z. B. die von E.J. Corey, R.D. Cramer und W.J. Howe in "J. Am. Chem. Soc.", 94, 440 (1972); und von I. Ugi, J. Bauer, J. Braodt, J. Friedrich, J. Gasteiger, L. Jochum und W. Schubert in "Angew. Chem. Intern. Ed. Engl.", 18, 111 (1979), beschriebenen Methoden.
Insbesondere sei hingewiesen auf "Inform Stor. Retrieval", Band 1, S. 117-146, Pergamon Press 1963, G.E. Vleduts: "Concerning one system of classification and codification of organic reactions", worin ein System zur Be- bzw. Verarbeitung einer chemischen Reaktion beschrieben ist, bei dem die Bindungen erzeugt und zerstört werden.
Ziel der vorliegenden Erfindung ist es, ein Verfahren zur Aufzeichnung und Speicherung von integrierten Informationen über chemische Reaktionen, die umfassen Informationen über die Ausgangsmaterialien, die Produkte und die Strukturänderungen dazwischen in einer neuen Darstellungsform, die von einem Computer verarbeitet werden kann, und ein Verfahren zur Be- bzw. Verarbeitung der Informationen dafür zu schaffen.
Dieses Ziel wird erfindungsgemäß erreicht durch ein Verfahren zur Aufzeichnung von Informationen über eine organische Reaktion, bei der mindestens ein Aufzeichnungsmaterial mindestens ein Reaktionsprodukt ergibt, in einem Ausgangsmaterial, das mit einem Computersystem verbunden ist, das die folgenden Stufen umfaßt:
topologisches übereinander legen der chemischen Strukturformel des Ausgangsmaterials oder einer Kombination von chemischen Strukturformel der Ausgangsmaterialien und der chemischen Strukturformel des Reaktionsprodukts oder einer Kombination von chemischen Strukturformeln der Reaktionsprodukte in der Weise, daß die in dem ersteren erscheinenden Knotenpunkte (Verknüpfungspunkte) mit denjenigen zusammenfallen, die in den letzteren auftreten, wodurch eine imaginäre Übergangsstruktur (Umwandlungsstruktur) erhalten wird;
Klassifizierung jeder Bindung, die zwei einzelne oder zusammengesetzte chemische Elemente der imaginären Übergangsstruktur verbindet, in die folgenden drei Gruppen: (1) Bindungen, die zwei einzelne oder zusammengesetzte chemische Elemente, die sowohl in der Formel des Ausgangsmaterials als auch in der Formel des Reaktionsprodukts auftreten, miteinander verbinden; (2) Bindungen, die zwei einzelne oder zusammengesetzte chemische Elemente verbinden, die nur in der Formel des Ausgangsmaterials auftreten; und (3) Bindungen, die zwei einzelne oder zusammengesetzte chemische Elemente verbinden, die nur in der Formel des Reaktionsprodukts auftreten;
Kennzeichnung dieser Bindungen (1), (2) und (3) unter Verwendung eines Paares von ganzen Zahlen (a, b), worin "a" die Bindungswertigkeit der entsprechenden Bindung der Formel des Ausgangsmaterials und "b" die Differenz der Bindungswertigkeit zwischen der Formel des Reaktionsprodukts und der Formel des Ausgangsmaterials darstellen;
wobei einzelne oder zusammengesetzte chemische Elemente, benachbarte einzelne oder zusammengesetzte chemische Elemente und Bindungen, die ein einzelnes oder zusammengesetztes chemisches Element mit seinem benachbarten einzelnen oder zusammengesetzten chemischen Element verbinden, in Form einer Verbindungstabelle (Verknüpfungstabelle) dargestellt werden, in der die genannten Bindungen dargestellt sind unter Verwendung des Paares von ganzen Zahlen (a, b), wobei jeder Knotenpunkt der imaginären Übergangsstruktur, der ein einzelnes chemisches Element oder ein zusammengesetztes chemisches Element darstellt, mit einem Index oder einer Numerierung versehen wird, wobei die Verbindungstabelle (Verknüpfungstabelle) für jeden Knotenpunkt die Koordinaten des genannten Knotenpunktes in der imaginären Übergangsstruktur und den Index jedes Knotenpunktes, der benachbart zu dem genannten Knotenpunkt ist, enthält, wobei jeder der genannten benachbarten Knotenpunkte assoziiert ist mit diesem angegebenen Paar von ganzen Zahlen, welche die Art der Bindungen darstellen, die den genannten Knotenpunkt mit dem genannten benachbarten Knotenpunkt verbinden; und
Speichern der Verbindungstabelle (Verknüpfungstabelle) in dem Aufzeichnungsmaterial.
Die vorliegende Erfindung betrifft außerdem ein Verfahren zur Ver- bzw. Bearbeitung von Informationen über eine organische Reaktion, bei der mindestens ein Ausgangsmaterial mindestens ein Reaktionsprodukt ergibt, unter Verwendung eines Computersystems, das die folgenden Stufen umfaßt:
Topologisches Übereinanderlegen der chemischen Strukturformel des Ausgangsmaterials oder einer Kombination der chemischen Strukturformeln der Ausgangsmaterialien und der chemischen Strukturformel des Reaktionsprodukts oder einer Kombination der chemischen Strukturformeln der Reaktionsprodukte in der Weise, daß die Knotenpunkte, die in dem ersteren auftreten, mit denjenigen zusammenfallen, die in den letzteren auftreten, wodurch eine imaginäre Übergangsstruktur erhalten wird;
Klassifizieren jeder Bindung, die zwei einzelne oder zusammengesetzte chemische Elemente der imaginären Übergangsstruktur verbindet, in die folgenden drei Gruppen: (1) Bindungen, die zwei einzelne oder zusammengesetzte chemische Elemente verbinden, die sowohl in der Formel des Ausgangsmaterials als auch in derjenigen des Reaktionsprodukts auftreten; (2) Bindungen, die zwei einzelne oder zusammengesetzte chemische Elemente verbinden, die nur in der Formel des Ausgangsmaterials auftreten; und (3) Bindungen, die zwei einzelne oder zusammengesetzte chemische Elemente verbinden, die nur in der Formel des Reaktionsprodukts auftreten;
Kennzeichnen dieser Bindungen (1), (2) und (3) unter Verwendung eines Paares von ganzen Zahlen (a, b), wobei "a" die Bindungswertigkeit der entsprechenden Bindung der Formel des Ausgangsmaterials und "b" die Differenz der Bindungswertigkeit zwischen der Formel des Reaktionsprodukts und der Formel des Ausgangsmaterials darstellen;
wobei einzelne oder zusammengesetzte chemische Elemente, benachbarte einzelne oder zusammengesetzte chemische Elemente und Bindungen, die ein einzelnes oder zusammengesetztes chemisches Element mit seinem benachbarten einzelnen oder zusammengesetzten chemischen Element verbinden, in Form einer Verbindungstabelle (Verknüpfungstabelle) dargestellt werden, in der die Bindungen durch das Paar von ganzen Zahlen (a, b) dargestellt werden; worin jeder Knotenpunkt der imaginären Übergangsstruktur, der entweder ein einzelnes chemisches Element oder ein zusammengesetztes chemisches Element darstellt, mit einem Index versehen oder numeriert ist, wobei diese Verbindungstabelle (Verknüpfungstabelle) für jeden Knotenpunkt die Koordinaten des genannten Knotenpunktes in der imaginären über gangsstruktur, den Index jedes zu diesem Knotenpunkt benachbarten Knotenpunktes enthält, wobei jeder dieser benachbarten Knotenpunkte assoziiert ist mit dem angegebenen Paar von ganzen Zahlen, welche die Art der Bindungen darstellen, die den Knotenpunkt mit dem benachbarten Knotenpunkt verbinden; und
Speichern der Verbindungstabelle (Verknüpfungstabelle) in einem Aufzeichnungsmaterial, das mit dem Computer verbunden ist, und Wiedergabe der chemischen Strukturformel des Ausgangsmaterials oder des Reaktionsprodukts durch Streichung (Löschung) der chemischen Strukturformel des Reaktionsprodukts bzw. des Ausgangsmaterials aus der Verbindungstabelle (Verknüpfungstabelle) unter Verwendung des Computersystems.
Erfindungsgemäß können die folgenden Verfahren durchgeführt werden:
[I] Ein Verfahren zur Verarbeitung von Informationen über chemische Reaktionen zur Herstellung mindestens eines Produkts aus mindestens einem Ausgangsmaterial, wobei die genannten Informationen in Form von imaginären Übergangsstrukturen angegeben sind, in denen das Ausgangsmaterial und das Produkt topologisch übereinandergelegt werden und die Bindungen voneinander unterschieden werden und klassifiziert werden in drei Kategorien von (1) Bindungen, die zwei Knotenpunkte miteinander verbinden, die sowohl in der Ausgangsstufe (Startstufe) als auch in der Produktstufe auftreten, (2) Bindungen, die zwei Knotenpunkte miteinander verbinden, die nur in der Ausgangsstufe auftreten, und (3) Bindungen, die zwei Knotenpunkte miteinander verbinden, die nur in der Produktstufe auftreten,
das umfaßt das Löschen (Streichen) der Bindungen (3), die nur in der Produktstufe auftreten, aus der imaginären Übergangsstruktur, um die Struktur des Ausgangsmaterials zu erhalten;
[II] ein Verfahren zur Verarbeitung von Informationen über chemische Reaktionen, die in Form der obengenannten imaginären Übergangsstrukturen angegeben sind, das umfaßt das Löschen (Streichen) der Bindungen (2), die nur in der Ausgangsstufe (Startstufe) auftreten, aus der imaginären Übergangsstruktur, wobei die Struktur des Produkts erhalten wird;
[III) ein Verfahren zur Verarbeitung von Informationen über chemische Reaktionen, wobei diese Informationen in Form der obengenannten imaginären Übergangsstrukturen angegeben sind, das umfaßt:
i) das Löschen (Streichen) der Bindungen (3), die nur in der Produktstufe auftreten, aus der imaginären Übergangsstruktur, wobei eine Struktur des Ausgangsmaterials erhalten wird,
ii) das Löschen (Streichen) der Bindungen (2), die nur in der Ausgangsstufe (Startstufe) auftreten, aus der imaginären Übergangsstruktur, wobei man eine Struktur des Produktmaterials erhält, und
iii) das Aufzeichnen der genannten Strukturen des Ausgangsmaterials und des Produkts auf dem gleichen Aufzeichnungsmaterial oder das Darstellen derselben auf dem gleichen Schirm einer Display-Einrichtung;
[IV) ein Verfahren zur Verarbeitung von Informationen über chemische Reaktionen, wobei diese Informationen in Form von Verbindungstabellen (Verknüpfungstabellen) angegeben sind, die Informationen über Knotenpunkte und Bindungen, die zwei Knotenpunkte verbinden, enthalten, die unterscheiden zwischen dem Ausgangsmaterial und dem Produkt, die topologisch übereinanderliegen, und die klassifiziert werden in drei Kategorien von (1) Bindungen, die zwei Knotenpunkte miteinander verbinden, die sowohl in der Ausgangsstufe (Startstufe) als auch in der Produktstufe auftreten, (2) Bindungen, die zwei Knotenpunkte miteinander verbinden, die nur in der Startstufe auftreten, und (3) Bindungen, die zwei Knotenpunkte verbinden, die nur in der Produktstufe auftreten,
das umfaßt das Löschen (Streichen) der genannten Bindungen (3), die nur in der Produktstufe auftreten, aus der Verbindungstabelle (Verknüpfungstabelle), wobei man eine Verbindungstabelle (Verknüpfungstabelle) des Ausgangsmaterials erhält; und
[V] ein Verfahren zur Verarbeitung von Informationen über chemische Reaktionen, wobei diese Informationen in Form der obengenannten Verbindungungstabellen (Verknüpfungstabellen) angegeben sind, das umfaßt das Löschen (Streichen) der genannten Bindungen (2), die nur in der Ausgangsstufe auftreten, aus der Verbindungstabelle (Verknüpfungstabelle), wobei man eine Verbindungstabelle (Verknüpfungstabelle) des Produkts erhält.
Erfindungsgemäß kann eine chemische Reaktionen im Prinzip beschrieben werden durch eine einfache Darstellung von Knotenpunkten, die Atome, Gruppen und dgl. umfassen, und von Bindungen, die zwei benachbarte Knotenpunkte verbinden. Die Bindungen, die zwei Knotenpunkte in dem Reaktionssystem verbinden, werden voneinander unterschieden und sie werden klassifiert in drei Kategorien, d. h. in Bindungen, die nur in der Ausgangsstufe (Startstufe) auftreten, in Bindungen, die nur in der Produktstufe auftreten, und in Bindungen, die sowohl in der Anfangsstufe (Startstufe) als auch in der Produktstufe auftreten, und damit können nicht nur die chemische Reaktion, sondern auch Substanzen, wie z. B. Ausgangsmaterialien und Produkte, welche die chemische Reaktion betreffen, gleichzeitig beschrieben werden. Das erfindungsgemäße Verfahren ist ausgezeichnet in bezug auf die Aufzeichnung und Speicherung von Informationen über chemische Substanzen sowie über chemische Reaktionen, verglichen mit den konventionellen Darstellungsmethoden.
Erstens erleichtert die Anwendung der erfindungsgemäßen Darstellungsform zur Aufzeichnung und Speicherung von Informationen über eine chemische Reaktion die Informationsverarbeitung durch einen Computer und sie erfordert keine große Speicherkapazität. Außerdem vereinfacht die Anwendung dieser Darstellungsart die Aufnahme (Eingabe) der chemischen Reaktion in einen Computer. Die Speicherung und Handhabung (Steuerung) der Informationen in einem Aufzeichnungsmedium kann somit leicht durchgeführt werden.
Die Informationen über eine chemische Reaktion können in einem Computer in Form eines zweidimensionalen oder dreidimensionalen Strukturdiagramms (Graphik) und/oder einer entsprechenden Verbindungstabelle (Verknüpfungstabelle) gespeichert (eingegeben) werden. Der hier verwendete Ausdruck "Strukturdiagramm (Graphik)" steht für ein Diagramm [nachstehend als "imaginäre Übergangsstruktur (ITS)" bezeichnet], das die Änderungen in den chemischen Strukturen der Substanzen, die an einer gegebenen chemischen Reaktion beteiligt sind, in der vorstehend beschriebenen Darstellungsweise wiedergibt. Durch Verwendung dieses Strukturdiagramms kann die chemische Reaktion beschrieben werden durch eine Form, die visuell akzeptabel ist und für Chemiker und Anwendungstechniker leicht verständlich ist wie eine übliche Strukturformel einer chemischen Substanz oder ihre dreidimensionale Form. Der hier verwendete Ausdruck "Verbindungstabelle (Verknüpfungstabelle) der ITS" (nachstehend der Einfachheit halber als "Verbindungstabelle" bezeichnet) steht für eine Tabelle, die im wesentlichen besteht aus einer Kombination der Art der Knotenpunkte und der Arten der benachbarten Knotenpunkte und Bindungen, die diese beiden Knotenpunkte verbinden, die einfach und verständlich ist. Durch Verwendung dieser Verbindungstabelle können Informationen über die chemische Reaktion in einem Aufzeichnungsmedium gespeichert werden, ohne daß eine große Kapazität erforderlich ist.
Bei jeder Form des Strukturdiagramms und der Verbindungstabelle sind die Bindungen, die zwei benachbarte Knotenpunkte verbinden, in bezug auf die Ausgangsstufe (Startstufe) und die Produktstufe dargestellt, so daß das Strukturdiagramm und die Verbindungstabelle gemeinsam die Informationen über die Substanzen enthalten, die sich auf die chemische Reaktion beziehen, zusätzlich zu der chemischen Reaktion. Daher bietet diese Darstellungsform große Vorteile insofern, als die Informationen über chemische Reaktionen und chemische Substanzen gleichzeitig aufgezeichnet und gespeichert werden können, verglichen mit den konventionellen Formen, und insofern, als das Wiederauffinden und Zuordnen der chemischen Reaktionen und chemischen Substanzen Atom für Atom erfolgen kann unter Verwendung der registrierten Strukturdiagramme und/oder Verbindungstabellen.
Außerdem können dann, wenn die Verbindungstabelle Informationen über die Raumkoordinaten jedes Knotenpunktes enthält, das Strukturdiagramm und die Verbindungstabelle ineinander umgewandelt werden und es kann eine chemische Reaktion in jeder beliebigen Form dargestellt werden.
Zusätzlich zu den vorstehend beschriebenen Vorteilen können nicht nur individuelle Reaktionen, sondern auch eine Vielzahl von aufeinanderfolgenden Reaktionen (Mehrstufen- Reaktionen) durch eine Tabelle dargestellt werden, wenn die Bindung, die zwei Knotenpunkte verbindet, durch ein Paar von ganzen Zahlen (a, b) charakterisiert wird, wobei die ganze Zahl a die Bindungswertigkeit der entsprechenden Bindung des Ausgangsmaterials und die ganze Zahl b die Differenz der Bindungswertigkeit zwischen dem Produkt und dem Ausgangsmaterial darstellen. Durch Anwendung dieser Kennzeichnung kann eine beliebige Zwischenreaktion oder eine Reihe von Synthesereaktionen einfach dargestellt werden.
Zweitens können erfindungsgemäß Informationen über eine chemische Reaktion automatisch in Form eines zweidimensionalen oder dreidimensionalen Strukturdiagramms und einer Verbindungstabelle erhalten werden, ebenfalls auf Basis der Informationen über das Ausgangsmaterial und das entsprechende Produkt. Im einzelnen können nur durch Verarbeitung der Informationen über chemische Substanzen, die das Ausgangsmaterial und das Produkt umfassen, systematisch Informationen über die chemische Reaktion, zu denen sie gehören, erhalten werden. Die erhaltenen Reaktionsinformationen können direkt in einem Computer aufgezeichnet und gespeichert werden.
Drittens können erfindungsgemäß Informationen über chemische Substanzen, die eine chemische Reaktion betreffen, automatisch und unabhängig voneinander erhalten werden durch Manipulieren (Handhaben) der Informationen über chemische Reaktionen, die in Form einer imaginären Übergangsstruktur (ITS) und einer Verbindungstabelle von ITS in einem Computer registriert sind. Im einzelnen können die Reaktionsinformationen in Substanzinformationen umgewandelt werden, indem man die ITS oder Verbindungstabelle der chemischen Reaktion einer einfachen graphischen Verarbeitung oder einer einfachen Operationsverarbeitung unterwirft, je nach Unterscheidung der dabei auftretenden Bindungen. Die Informationen über die Substanz, die in der ITS oder in den Verbindungstabellen der chemischen Reaktionen enthalten sind, sind getrennt von den Informationen über die Reaktion und ihre Verwendung (Benutzung) wird leichter und verbessert.
Wenn die Informationen über die Substanz in Form einer Strukturformel (d. h. in einer zweidimensionalen Form) oder in einer dreidimensionalen Form erhalten werden, werden die Vorteile erzielt, daß die erhaltenen Informationen visuell akzeptabel sind und direkt in der Praxis angewendet werden können, weil die erhaltene Form nahezu die gleiche ist wie die übliche Darstellungsform für chemische Substanzen. Wenn die Informationen über die Substanz in Form einer Verbindungstabelle erhalten werden, wird der weitere Vorteil erzielt, daß der Vergleich mit und die Zuordnung zu den Reaktionsinformationen, die in der gleichen Form dargestellt sind, leicht ist und daß die erhaltenen Informationen in einem Computer ohne große Kapazität gespeichert werden können. Die graphischen Formen und/oder die Verbindungstabellen der Substanzen können in einem Computer gespeichert werden, auf ein Papier aufgezeichnet werden oder auf einem Schirm, z. B. einem CRT, angezeigt (dargestellt) werden.
Durch die beliebige Umwandlung zwischen der graphischen Form und der Verbindungstabelle ist es ferner auch möglich, die chemische Substanz in einer beliebigen Form derselben darzustellen, wenn die Verbindungstabelle Informationen über Raumkoordinaten jedes Knotenpunktes enthält. Durch Verwendung der registrierten graphischen Form und der Verbindungstabelle können chemische Substanzen wieder aufgefunden und Atom für Atom zugeordnet werden. Insbesondere erleichter die Registrierung der Substanz-Informationen in Form sowohl der Verbindungstabelle als auch der graphischen Form die Informationsverarbeitung durch einen Computer und vereinfacht die Registrierung selbst in einem Computer, so daß die Speicherung und Handhabung der Substanz-Informationen leicht durchgeführt werden kann.
Daher kann das Wiederauffinden der Informationen über die chemischen Reaktionen und die zugehörigen chemischen Substanzen auf wirksame Weise innerhalb eines kurzen Zeitraums erfolgen auf der Basis der gespeicherten Reaktions- Informationen oder auf der Basis sowohl der gespeicherten Reaktions-Informationen als auch der gespeicherten Substanz-Informationen, so daß die zum Sammeln der Informationen über Studien und Untersuchungen erforderliche Zeit abgekürzt werden kann, wobei die Menge der Informationen erhöht werden kann und Forschungen wirksam durchgeführt werden können.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann wirksam angewendet werden auf den Gebieten der Strukturanalyse von chemischen Substanzen, der Molekülmodell- und heuristischen Analyse von organischen Synthesen, die alle sehr gefragt sind bei den Forschern, die sich mit der Herstellung von Arzneimitteln befassen. Außerdem kann das Wiederauffinden von Substrukturen von chemischen Substanzen und chemischen Reaktionen der Korrelation zwischen der Struktur und der Aktivität, des Aufbaus von Synthesewegen, die automatische Bestimmung der chemischen Struktur unbekannter Verbindungen, die mechanistische Bewertung für die Reaktion komplizierter Verbindungen unter bestimmten Bedingungen und die Voraussage des Reaktionsmechanismus innerhalb eines in der Praxis möglichen Bereiches innerhalb einer kurzen Zeit erfolgen.
Erfindungsgemäß wird die Strukturänderung von chemischen Substanzen durch eine chemische Reaktion beschrieben durch topologisches Übereinanderlegen des Ausgangsmaterials und des Produkts und Klassifizieren der Bindungen in drei Kategorien, d. h. in Bindungen, die nur in der Anfangsstufe auftreten, in Bindungen, die nur in der Produktstufe auftreten, und in Bindungen, die sowohl in der Anfangsstufe als auch in der Produktstufe auftreten.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Aufzeichnung und Speicherung von Informationen über chemische Reaktionen wird nachstehend unter Bezugnahme auf die Hydrolyse von Ethylacetat, die durch Chlorwasserstoffsäure katalysiert wird, beschrieben. Die chemische Reaktion kann durch die folgende Gleichung dargestellt werden:
(Gleichung 1)
Die Knotenpunkte für alle Ausgangsmaterialien, die an der Reaktion beteiligt sind (welche die Ausgangsstufe darstellen) werden wie folgt numeriert: Ausgangsstufe
Die Ausgangsstufe (Ausgangsmaterial-Gruppe), dargestellt durch die üblichen Strukturformeln, wird topologisch (d. h. in der gleichen Phase) übereinandergelegt mit der Produktstufe (Produktgruppe), wobei man das folgende Strukturdiagramm erhält:
worin:
i) das Symbol Bindungen anzeigt, die sowohl in der Ausgangsstufe als auch in der Produktstufe auftreten,
ii) das Symbol Bindungen anzeigt, die nur in der Ausgangsstufe auftreten, und
iii) Das Symbol . . . Bindungen anzeigt, die nur in der Produktstufe auftreten.
Erfindungsgemäß wird das obengenannte Strukturdiagramm als imaginäre Übergangsstruktur (abgekürzt als ITS) bezeichnet. Die ITS ist nämlich ein zweidimensionales oder dreidimensionales Diagramm, in dem die Bindungen, die zwei benachbarte Knotenpunkte miteinander verbinden, zwischen den Ausgangsmaterialien und den Produkten, die topologisch übereinandergelegt sind, verschieden sind und klassifiziert werden in die genannten drei Kategorien (i) bis (iii).
Die durch die Hydrolysereaktion erhaltene Produktstufe wird dargestellt durch die folgenden Formeln, in denen die Nummer des Knotenpunktes derjenigen der Ausgangsstufe entspricht. Produktstufe
Der hier verwendete Ausdruck "topologisch übereinandergelegt bedeutet nämlich, daß die chemischen Strukturen der Ausgangsmaterialien mit denjenigen der Produkte in der Weise kombiniert werden, daß die in den erstgenannten auftretenden Knotenpunkten zusammenfallen mit denjenigen, die in den letztgenannten auftreten.
Erfindungsgemäß können Knotenpunkte der Substanzen, die an einer chemischen Reaktion beteiligt sind, einzelne Atome sein, die in der Ausgangsstufe und in der Produktstufe enthalten sind, oder es können Gruppen sein, z. B. funktionelle Gruppen, beispielsweise eine Methylgruppe (Knotenpunkte 1 und 5) oder eine Methylengruppe (Knotenpunkt 4). Ein Teil der Knotenpunkte, die in der Ausgangsstufe und in der Produktstufe auftreten, können bei der Darstellung der chemischen Reaktion weggelassen werden und die Erfindung wird durch die Art der Verknüpfung der Knotenpunkte nicht beschränkt.
In der erfindungsgemäßen imginären Übergangsstruktur (ITS) ist die Kennzeichnung zur Unterscheidung der drei Arten von Bindungen keineswegs beschränkt auf die Symbole, wie sie oben für (i) bis (iii) angegeben sind, die Kennzeichnung kann vielmehr auch erfolgen beispielsweise durch Buchstaben, wie Ziffern (1, 2, 3 . . . ), Farben (Schwarz, Rot, Grün und dgl.), so lange die Benutzer die Kennzeichnung durch die Sinne wahrnehmen können und sie vom Computer verarbeitet werden kann.
Erfindungsgemäß gilt nachstehend:
i) Bindungen (Symbol ), die sowohl in der Ausgangsstufe als auch in der Produktstufe auftreten, werden als farblose Bindungen oder "par-Bindungen" bezeichnet, ii) Bindungen (Symbol ), die nur in der Ausgangsstufe auftreten, werden als "out-Bindungen" bezeichnet, und
iii) Bindungen (Symbol ), die nur in der Produktstufe auftreten, werden als "in-Bindungen" bezeichnet.
Außerdem werden die out- und in-Bindungen gemeinsam als gefärbte Bindung bezeichnet und alle Bindungen, die in der ITS auftreten (par-, out- und in-Bindungen) werden als "ITS-Bindungen" oder als imaginäre Bindungen bezeichnet.
Die Typen von Bindungen, die in der imaginären Übergangstruktur auftreten, sind in der Tabelle 1 dargestellt, in welcher der numerische Wert in der Horizontalen ein inund-out-Charakteristikum darstellt. Tabelle 1 In- und Out-Charakteristikum Einfachbindung Doppelbindung Dreifachbindung
In der Tabelle 1 ist eine Bindung, die durch das Symbol . . . dargestellt wird, eine Einfach-in-Bindung und sie wird bezeichnet durch ein Paar von ganzen Zahlen (0, +1), wobei 0 angibt, daß keine Bindung in der Ausgangsstufe vor der Reaktion vorliegt, und +1 angibt, daß eine Einfachbindung in der Produktstufe nach der Reaktion gebildet wird. In entsprechender Weise ist eine durch das Symbol dargestellte Bindung eine Einfach-out-Bindung und wird bezeichnet durch ein Paar von ganzen Zahlen (1, -1), was bedeutet, daß eine Einfachbindung in der Ausgangsstufe vor der Reaktion aufgespalten wird (verschwindet) in der Produktstufe nach der Reaktion. Eine Bindung, die durch ein Paar von ganzen Zahlen (2, -1) dargestellt wird, ist eine einfach-aufgespaltene Doppelbindung und sie wird bezeichnet durch das Symbol .
Auf diese Weise können die Arten der Bindungen durch ein Paar von ganzen Zahlen (a, b) bezeichnet werden, wobei die ganze Zahl a die Bindungswertigkeit der entsprechenden Bindung des Ausgangsmaterials und die ganze Zahl b die Differenz der Bindungswertigkeit zwischen dem Produkt und dem Ausgangsmaterial darstellen, die als "komplexe Bindungszahl" oder "imaginäre Wertigkeit" bezeichnet wird. Selbst wenn die Bindungswertigkeit zwei oder mehr beträgt, kann sie in einfacher Weise gekennzeichnet werden. Gewünschtenfalls kann das Komma (,) von (a, b) gelöscht (weggelassen) werden. Diese Kennzeichnung benötigt keine große Speicherkapazität und kann direkt von einem Computer verarbeitet werden, so daß die Kennzeichnung bei der Speicherung der Daten über chemische Reaktionen besonders bevorzugt ist und zweckmäßig bei der Herstellung der nachstehend beschriebenen Verbindungstabelle verwendet wird.
Nachstehend wird das Verfahren zur Verarbeitung der Informationen über chemische Reaktionen für die Aufzeichnung und Speicherung gemäß der vorliegenden Erfindung beschrieben.
Einzelne Reaktionen werden aufgezeichnet und gespeichert (registriert) auf die folgende Weise unter Anwendung der vorstehend beschriebenen Darstellungsform betrachtet von den Bindungen aus, die zwei benachbarte Knotenpunkte miteinander verbinden. Die Aufzeichnung und Speicherung von chemischen Reaktionen erfolgt in Form einer Kombination zwischen der imaginären Übergangsstruktur und der Verbindungstabelle.
Bezüglich der Hydrolyse von Ethylacetat, die durch Chlorwasserstoffsäure katalysiert wird (Gleichung 1) wird eine zweidimensionale imaginäre Übergangsstruktur, wie sie beispielsweise in ITS 1 dargestellt ist, hergestellt auf der Basis der Input-Informationen über die Bindungen, wobei die Arten der Knotenpunkte (1) bis (11) und der Bindungen, die zwei Knotenpunkte miteinander verbinden, voneinander unterschieden werden durch eine farblose Bindung oder eine gefärbte Bindung und eine in- oder out-Bindung. Es ist auch möglich, eine dreidimensionale imaginäre Übergangsstruktur herzustellen. In diesem Falle muß die Information über die Bindungen Informationen über die relative Raumkonformation (die zweidimensionalen oder dreidimensionalen Koordinaten) jedes Knotenpunktes enthalten.
Alternativ kann die imaginäre Übergangsstruktur der Hydrolysereaktion hergestellt werden auf der Basis der Input- Informationen über chemische Strukturen der Ausgangsmaterialien und der Produkt. Bei dieser Verarbeitungsmethode werden die eingegebenen Strukturen der Ausgangsmaterialien topologisch übereinandergelegt mit denjenigen der Produkte und dann werden die Bindungen voneinander unterschieden und klassifiziert in die obengenannten drei Arten von Bindungen, wodurch die Strukturänderungen der Substanzen bei der Reaktion durch die ITS dargestellt werden.
Im einzelnen werden alle Ausgangsmaterialien und alle Produkte dargestellt durch die üblichen Strukturformeln und die Knotenpunkte werden jeweils an den Formeln festgelegt und aufeinanderfolgend numeriert, so daß die Ausgangsmaterialien und die Produkte einander entsprechen. Die obengenannte Ausgangsstufe und die Produktstufe werden in einen Computer eingegeben. Bei der Informationsverarbeitung können die Informationen über die Strukturen von Substanzen in Form einer Zahl eingegeben werden, die von den Anwendungstechnikern leicht behandelt werden können als Strukturformel (zweidimensionale Form) oder als dreidimensionale Form. Die Informationen über die Substanzen können nacheinander in einer interaktiven Form als Buchstabeninformationen eingegeben werden, beispielsweise als "Knotenpunkt (1) und Knotenpunkt (2) sind durch eine Bindung mit einer Wertigkeit von 1 miteinander verbunden". Im Falle der Eingabe beispielsweise eines Buchstabens oder eines Symbols können auch Rauminformationen, z. B. die zweidimensionalen oder dreidimensionalen Koordinaten von Knotenpunkten, eingegeben werden. Dann werden die Ausgangsstufe und die Produktstufe topologisch übereinandergelegt, nämlich in der Weise, daß die Knotenpunkte zwischen beiden übereinanderliegen, wobei das folgende Diagramm erhalten wird:
Anschließend werden die Bindungen, die in dem erhaltenen Diagramm auftreten, durch die obengenannten drei Arten von Bindungen voneinander unterschieden und bezeichnet durch das Symbol , oder , wobei man eine imaginäre Übergangsstruktur von ITS 1 erhält.
Die individuellen Reaktionen werden eingegeben (registriert) in einen Computer in Form der resultierenden zweidimensionalen oder dreidimensionalen imaginären Übergangsstruktur (Diagramm). Diese Eingabeform ist ausgezeichnet insofern, als sie in einer Form vorliegt, die ähnlich der Strukturformel oder der dreidimensionalen Form ist, die visuell akzeptabel und sofort verständlich ist für Chemiker, die diese Informationen über chemische Reaktionen benutzen wollen.
Außerdem können verschiedene Informationen in bezug auf chemische Reaktionen optimiert und erhalten werden durch Manipulieren der eingegebenen Reaktionsinformationen, die auf die Wiederauffindung und Abstimmung von chemischen Reaktionen und chemischen Substanzen angewendet werden sollen. So werden beispielsweise die Informationen über die chemische Struktur von Substanzen, die an Reaktionen beteiligt sind, erhalten durch Löschen (Streichen) von spezifischen Bindungen aus der imaginären Übergangsstruktur, wie weiter unten beschrieben. Dies bedeutet, daß die imaginäre Übergangsstruktur gemäß der vorliegenden Erfindung Informationen enthält nicht nur über die chemischen Reaktionen, sondern auch über die chemischen Substanzen, und daß es möglich ist, Verbindungen sowie Reaktionen durch Verwendung dieser Eingabeform wiederaufzufinden.
Durch Anwendung einer anderen Manipulation, d. h. durch Streichung (Löschung) nur der farblosen Bindungen (par- Bindungen) aus ITS 1 kann eine Struktur erhalten werden, in der Knotenpunkte mit alternierenden in-Bindungen und out-Bindungen miteinander verbunden sind: [(2) - (3) + (10) - (11) - (8) - (7) + (2)), worin die Vorzeichen - und + eine out-Bindung bzw. eine in-Bindung repräsentieren. Dies wird als "Reaktions-Sequenz" bezeichnet. Die von einem ITS abgeleitete Reaktions-Sequenz weist ein Diagramm (Muster) auf, das einem Reaktionstyp eigen ist. Die obengenannte Reaktions-Sequenz ist ein Diagramm, das der Hydrolyse des Esters eigen ist. Es ist nämlich möglich, unabhängig eine Reaktions-Sequenz zu extrahieren, die eine charakteristische Darstellung für jeden Reaktionstyp ist, wodurch das Wiederauffinden (Zurückgewinnen) von chemischen Reaktionen erleichtert wird. Es ist auch möglich, eine Ringstruktur (Ringöffnung, Ringschluß und dgl.), die bei einer chemischen Reaktion auftritt, zu extrahieren.
Eine Verbindungstabelle, die Informationen über Knotenpunkte, Nachbar-Knotenpunkte und Bindungen, die diese beiden Knotenpunkte verbinden gemäß ITS einer Esterhydrolysereaktion (Gleichung 1) enthält, wird hergestellt auf der Basis der Input-Informationen über die Arten der Knotenpunkte (1) bis (11) und der Bindungen, die sich voneinander unterscheiden durch eine farblose oder gefärbte Bindung und eine in- oder out-Bindung.
Die Verbindungstabelle wird auch hergestellt auf der Basis der obengenannten Input-Informationen über die Ausgangsmaterialien und die Produkte. Die Strukturen der Ausgangsmaterialien werden topologisch über diejenigen der Produkte gelegt, die Bindungen werden voneinander unterschieden und klassifiziert in die obengenannten drei Bindungsarten und dann werden die Knotenpunkte, die Nachbar-Knotenpunkte, die Bindungen, welche zwei Knotenpunkte miteinander verbinden, und gewünschtenfalls die Koordinaten der Knotenpunkte beispielsweise durch Ziffern und Buchstaben dargestellt, um sie aufzulisten. Der bei dieser Verarbeitung verwendete Ausdruck "topologisches Übereinanderlegen" bedeutet, daß die entsprechenden Bindungen zwischen den Strukturen der Ausgangsmaterialien und denjenigen der Produkte miteinander verglichen und einander zugeordnet werden und daß beide Strukturen graphisch übereinandergelegt werden in der Weise, daß die Knotenpunkte zusammenfallen (übereinanderliegen).
Die Tabelle 2 zeigt die resultierende Verbindungstabelle. Die Verbindungstabelle enthält auch Informationen über die zweidimensionalen Koordinaten (xy-Koordinaten) jedes Knotenpunkts. Tabelle 2 Knotenpunkt Nr. Art Koordinate Nachbar
Wie in Tabelle 2 dargestellt, ist die Verbindungstabelle eine Tabelle, in der alle Knotenpunkte, die zweidimensionalen Koordinaten derselben (der Knotenpunkt 1 ist der Ursprung), alle Knotenpunkte, die benachbart zu jedem Knotenpunkt sind, und die Arten der Bindungen, die zwei benachbarte Knotenpunkte miteinander verbinden, aufgezählt sind in der Reihenfolge der Knotenpunkt-Numerierung, bezogen auf die Ausgangsstufe (Ethylacetat, Wasser und Chlorwasserstoffsäure) und die Produktstufe (Essigsäure, Ethanol und Chlorwasserstoffsäure), die an der Reaktion beteiligt sind.
Alternativ kann die Verbindungstabelle hergestellt werden auf der Basis der resultierenden imaginären Übergangsstruktur oder sie kann auch hergestellt werden mit Informationen, die direkt in Form einer imaginären Übergangsstruktur eingegeben werden.
Anschließend werden die einzelnen Reaktionen in Form der Verbindungstabelle in einen Computer eingegeben. Diese Eingabeform ist überlegen insofern, als sie keine große Speicherkapazität benötigt und durch den Computer direkt verarbeitet werden kann. Bei einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist es möglich, eine Kombination der Verbindungstabelle und der imaginären Übergangsstruktur in den Computer einzugeben.
Die Informationen über die Raumkoordinaten der Knotenpunkte können wie vorstehend angegeben in die Verbindungstabelle eingearbeitet (eingefügt) werden. Außerdem können gewünschtenfalls Informationen über die Stereochemie und die elektrischen Ladungen der Knotenpunkte; Informationen über die spektralen und physikalischen Eigenschaften der Substanzen, die an chemischen Reaktionen beteiligt sind; und Informationen über die Reaktionenthalpie, die Reaktionstemperatur, die Reaktionszeit, Katalysatoren, die Reaktionsatmosphäre, Reaktionsmedien, Ausbeuten, Nebenprodukte und dgl. mit der imaginären Übergangsstruktur und/oder der Verbindungstabelle kombiniert werden. Wenn die imaginäre Übergangsstruktur oder die Verbindungstabelle, die in den Computer eingegeben wird, diese zusätzlichen Informationen enthält, kann die imaginäre Übergangsstruktur oder die Verbindungstabelle in großem Umfang als Datenbasis auf den Gebieten der Strukturerforschungssysteme, Reaktionserforschungssysteme und der Entwicklung von organischen Synthesewegen eingesetzt werden.
Bei der Eingabe (Registrierung) dieser imaginären Übergangsstrukturen und Verbindungstabellen in einen Computer können sie nacheinander numeriert werden oder es können Reaktionsnamen zusammen mit ihnen eingegeben (registriert) werden, um die Speicherung, die Handhabung (Steuerung) und das Wiederauffinden der Reaktionsinformationen zu erleichtern.
Es ist möglich, die Ausgangsmaterialien, die Produkte und die Reaktionsformeln zu kennzeichnen auf der Basis der eingegebenen (registrierten) Verbindungstabelle und eine Reaktions-Sequenz und eine Ringstruktur daraus zu extrahieren. Außerdem ist es möglich, Mehrstufen-Reaktionen integral zu kennzeichnen durch eine einzige Verbindungstabelle, indem man die Bindungen, die durch das Paar von ganzen Zahlen (a, b) dargestellt werden, einer geeigneten Operationsbearbeitung unterwirft. Das heißt, es können nicht nur einzelne Reaktionen, sondern auch die Gesamtheit von komplizierten Reaktionen, z. B. solcher der Synthese von organischen Verbindungen, in einfacher Weise gekennzeichnet werden und ein Teil dieser Reaktionen kann daraus extrahiert und gekennzeichnet werden.
Die eingegebene (registrierte) Verbindungstabelle kann daher als optimale Eingabeform auf den verschiedenen Gebieten der Chemie, auf welche der Computer anwendbar ist, d. h. die Molekülmodellbildung nach den spezifischen Eigenschaften der Substanzen, das Entwickeln von Synthesewegen für organische Verbindungen und die Bestimmung von Strukturen unbekannter Verbindungen, angewendet werden.
Es ist auch möglich, die imaginäre Übergangsstruktur herzustellen auf der Basis der eingegebenen (registrierten) Verbindungstabelle und die Verbindungstabellen und die imaginären Übergangsstrukturen für chemische Reaktionen in den vorstehend beschriebenen verschiedenen Forschungssystemen ineinander umzuwandeln. Diese beliebige Umwandlung bringt eine Verbesserung der generellen (Vielzweck -)Anwendbarkeit des Forschungssystems und der Nützlichkeit desselben mit sich.
Die Eingabe der imaginären Übergangsstruktur und der Verbindungstabelle in einen Computer kann erfolgen durch Speicherung derselben in dem Hauptspeicher desselben oder in einem geeigneten Aufzeichnungsmedium (Magnetplatte, optische Platte oder Magnetband).
Die eingegebene (registrierte) imaginäre Übergangsstruktur und/oder die Verbindungstabelle können auf einem Aufzeichnungsmedium, beispielsweise einfachem Papier, mittels einer geeigneten Aufzeichnungseinrichtung aufgezeichnet werden oder sie können an einem Farb-CRT, der mit dem Computer verbunden ist, oder an einer elektronischen Vorrichtung angezeigt werden.
Drittens wird das erfindungsgemäße Verfahren zur Be- bzw. Verarbeitung von Informationen über chemische Reaktionen zur Aufzeichnung und Speicherung von Informationen über chemische Substanzen nachstehend unter Bezugnahme auf die Hydrolyse von Ethylacetat, die durch Chlorwasserstoffsäure katalysiert wird, wie in der Gleichung 1 dargestellt, beschrieben.
Die Informationen über Substanzen, die an chemischen Reaktionen beteiligt sind, können in einer graphischen Form und/oder in Form einer Verbindungstabelle erhalten werden durch Manipulieren der Reaktionsinformationen in einer Eingabeform der imaginären Übergangsstruktur und/oder der Verbindungstabelle von ITS. Im einzelnen werden die Strukturinformationen über Substanzen, welche die Ausgangsmaterialien und die Produkte der Reaktionen umfassen, unabhängig voneinander erhalten, indem man die ITS und/oder die ITS-Verbindungstabelle einer Operation zur Streichung (Löschung) spezifischer Bindungen daraus auf die folgende Weise unterwirft.
Alle in-Bindungen mit dem Symbol werden aus der imaginären Übergangsstruktur der Hydrolysereaktion, dargestellt durch ITS 1, gelöscht (gestrichen), d. h. die in- Bindungen werden in Nicht-Bindungen umgewandelt. Die verbleibenden par-Bindungen mit dem Symbol und die out- Bindungen mit Symbol werden durch die übliche Bindungsbezeichnung je nach ihrer Bindungswertigkeit gekennzeichnet, wobei man die Strukturformeln der Ausgangsstufe erhält. Diese Arbeitsweise wird als "Projektion auf die Ausgangsstufe" (abgekürzt als PS) bezeichnet.
Andererseits werden die Strukturformeln der Produktstufe erhalten durch Löschen (Streichen) aller out-Bindungen aus ITS 1, nämlich durch Änderung der out-Bindungen in Nicht- Bindungen und anschließende Änderung der verbleibenden par-Bindungen und in-Bindungen in die gewöhnliche Bindungsbezeichnung entsprechend ihrer Bindungswertigkeit. Diese Operation wird als "Projektion auf die Produktstufe" (abgekürzt als PP) bezeichnet. Projektion auf die Ausgangsstoffe Produktstufe
Wenn die ITS eine dreidimensionale ITS ist, werden die Ausgangsmaterialien und die Produkte in einer dreidimensionalen Form durch die PS- und PP-Module erhalten.
Auf diese Weise werden die Substanzinformationen in Form eines Diagramms (einer Strukturformel oder einer dreidimensionalen Form) erhalten, das in der Regel vom Anwendungstechniker behandelt wird durch Verarbeitung der Informationen auf der Basis der ITS gemäß der vorliegenden Erfindung und der Anwender kann sie visuell und sofort verstehen.
Die Informationen über die Ausgangsmaterialien und die Produkte, die an chemischen Reaktionen beteiligt sind, können auch abgeleitet werden von den eingegebenen ITS- Verbindungstabellen für die Reaktionen. Wenn beispielsweise die Bindungen, die zwei Knotenpunkte in der Hydrolysereaktion miteinander verbinden, durch das Paar von ganzen Zahlen (a, b) wie in Tabelle 2 angegeben gekennzeichnet werden, kann die Operation für die Projektion auf die Ausgangsstufe (PS) durchgeführt werden durch Änderung der Kennzeichnung von (a, b) in die Kennzeichnung von (a) und Herstellung einer neuen Verbindungstabelle auf der Basis dieser Kennzeichnung. Die PS-Operation ist keineswegs auf eine solche beschränkt, bei der die Kennzeichnung von (a) verwendet wird und sie kann auch durchgeführt werden unter Verwendung einer anderen Kennzeichnung, die in der Lage ist, dazu äquivalente Informationen zu kennzeichnen, nämlich das Auftreten oder Nicht-Auftreten einer Bindung, die zwei Knotenpunkte verbindet, und die Bindungswertigkeit.
Die Operation für die Projektion auf die Produktstufe (PP) wird wie folgt durchgeführt: es wird eine zusätzliche Operation für (a, b) durchgeführt.
a+b=c
Der resultierende Wert c zeigt die Bindungswertigkeit in der Produktstufe nach der Reaktion an. Die Kennzeichnung von (c) ersetzt die Kennzeichnung von (a, b) für jede Bindung und es wird eine neue Verbindungstabelle hergestellt. Die PP-Operation ist keineswegs beschränkt auf eine solche, in der die Kennzeichnung von (c) angewendet wird und sie kann auch durchgeführt werden unter Verwendung einer anderen Kennzeichnung, die in der Lage ist, eine dazu äquivalente Information zu kennzeichnen.
Die Tabellen 3 und 4 zeigen die resultierenden Verbindungstabellen der Ausgangsmaterialien bzw. der Produkte. Jede Verbindungstabelle enthält Informationen über zweidimensionale Koordinaten (xy-Koordinaten) der Knotenpunkte. Tabelle 3 Knotenpunkt Koordinate Nachbar Tabelle 4 Knotenpunkt Koordinate Nachbar
Die Manipulation der Reaktionsinformationen durch Verwendung der Verbindungstabellen ermöglicht die direkte Verarbeitung durch einen Computer und die einfache Ausgabe von Informationen über eine spezifische Substanz innerhalb einer kurzen Zeit. Die Aufzeichnung und Speicherung der Substanzinformationen zusammen mit den Verbindungstabellen erfordert keine große Kapazität.
Die Substanzinformationen können beliebig umgewandelt werden zwischen der graphischen Form und der Verbindungstabelle, ähnlich der Beziehung zwischen der imaginären Übergangsstruktur einer Reaktion und der ITS-Verbindungstabelle. So wird beispielsweise die Verbindungstabelle einer Reaktion dem PS- oder PP-Modul unterworfen und die erhaltene Verbindungstabelle der Substanzen wird in die graphische Form umgewandelt, wobei man die Ausgangsmaterialien oder die Produkte erhält.
Die auf diese Weise erhaltene graphische Form und/oder Verbindungstabelle für die Substanzen, die an chemischen Reaktionen beteiligt sind, können unabhängig voneinander gespeichert (eingegeben) werden in einem Computer oder sie können unter Verwendung einer geeigneten Einrichtung auf die gleiche Weise wie vorstehend beschrieben aufgezeichnet oder angezeigt (ausgegeben) werden. Die Eingabe und Aufzeichnung der Substanzinformationen kann in Form einer Kombination aus der graphischen Form und der Verbindungstabelle erfolgen. Alternativ können das Ausgangsmaterial und das Produkt in einer graphischen Form zusammen mit der chemischen Reaktion oder ferner zusammen mit der ITS aufgezeichnet oder angezeigt (ausgegeben) werden.
Die vorstehend angegebenen Informationen über Raumkoordinaten der Knotenpunkte, die Informationen über die Sterochemie und die elektronischen Ladungen der Knotenpunkte; die Informationen über spektrale und physikalische Eigenschaften der Substanzen; und die Informationen über Bezeichnung (Name), Reaktionsbedingungen, Ausbeuten und Nebenprodukte der Reaktion, die mit den genannten Substanzen im Zusammenhang stehen; und dgl. können gewünschtenfalls in die graphische Form und/oder die Verbindungstabelle eingearbeitet (eingefügt) werden. Wenn die in dem Computer gespeicherten Substanzinformationen diese zusätzlichen Informationen enthalten, können die Informationen in breitem Umfang als Datenbasis auf den Gebieten der Strukturerforschungssysteme, der Reaktionserforschungssysteme und der Entwicklung von organischen Synthesewegen eingesetzt werden. Außerdem können dann, wenn die Synthesereaktion aus Mehrstufen-Reaktionen besteht, ein Zwischenproduktmaterial (Hauptprodukt) und ein Nebenprodukt, die in jeder Stufe bei der Reaktion gebildet werden, gekennzeichnet werden. Bei der Eingabe (Registrierung) der genannten graphischen Formen und/oder Verbindungstabellen in einen Computer können sie nacheinander numeriert werden oder sie können mit ihrer Bezeichnung (ihrem Namen) eingegeben werden, um die Speicherung, die Organisation (Zuordnung) und das Wiederauffinden der Substanzinformationen zu erleichtern.
Außerdem kann die Verwendung einer Kombination der Reaktionsinformationen und der Substanzinformationen eine weitere Anwendung auf dem chemischen Gebiet mit sich bringen, bei dem ein Computer verwendbar ist, wie z. B. bei der Molekülmodellbildung je nach den spezifischen Eigenschaften der Substanzen, bei der Entwicklung von Synthesewegen für organische Verbindungen und der Bestimmung der Struktur unbekannter Verbindungen.
Die folgenden Beispiele sollen das erfindungsgemäße Verfahren zur Aufzeichnung und Speicherung von Informationen über chemische Reaktionen näher erläutern.

Beispiel 1

Reaktion zur Addition von n-Butyllithium an Aceton

Die Reaktion wird dargestellt durch die schematische Gleichung:
(Gleichung 2)
Die Additionsreaktion wird gekennzeichnet durch eine imaginäre Übergangsstruktur:
Es wurde eine ITS 2 entsprechende Verbindungstabelle hergestellt. Die Verbindungstabelle ist in der Tabelle 5 angegeben, die Informationen über zweidimensionale Koordinaten (xy-Koordinaten) jedes Knotenpunktes enthält. Tabelle 5 Knotenpunkt Koordinate Nachbar
Dann wurde die ITS 2 dem PS-Modul und dem PP-Modul unterworfen, wobei man die Strukturformel der Ausgangsstufe bzw. der Produktstufe erhielt: Ausgangsstufe Produktstufe
Die Verbindungstabelle wurde ebenfalls dem PS-Modul und dem PP-Modul unterworfen, wobei man die Verbindungstabellen für die Ausgangsstufe und die Produktstufe erhielt. Die Ergebnisse sind jeweils in den Tabellen 6 und 7 angegeben. Tabelle 6 Knotenpunkt Koordinate Nachbar Tabelle 7 Knotenpunkt Koordinate Nachbar

Beispiel 2

Acylierungsreaktion durch Anwendung einer Friedel-Crafts- Reaktion

Die Reaktion wird dargestellt durch die schematische Gleichung: Katalysator (Gleichung 3)
Eine imaginäre Übergangsstruktur (ITS 3) für die Friedel- Crafts-Reaktion und die Strukturformeln der Ausgangsstufe und der Produktstufe, die erhalten wurden, wenn die ITS 3 dem PS-Modul und dem PP-Modul unterworfen wurde, sind nachstehend angegeben. (Ausgangsstufe) (Produktstufe)
Es wurde eine ITS 3 entsprechende Verbindungstabelle hergestellt. Die Verbindungstabelle ist in der Tabelle 8 angegeben, die Informationen über die zweidimensionalen Koordinaten (xy-Koordinaten) jedes Knotenpunktes enthält. Außerdem wurde die Verbindungstabelle dem PS-Modul und dem PP-Modul unterworfen, wobei Verbindungstabellen für die Ausgangsstufe und die Produktstufe erhalten wurden. Die Ergebnisse sind jeweils in den Tabellen 9 und 10 angegeben. Tabelle 8 Knotenpunkt Koordinate Nachbar Tabelle 9 Knotenpunkt Koordinate Nachbar Tabelle 10 Knotenpunkt Koordinate Nachbar

Beispiel 3

Beckmann-Umlagerung

Die Reaktion wird dargestellt durch die schematische Gleichung: (Säurekatalysator) (Gleichung 4)
Eine imaginäre Übergangsstruktur (ITS 4) für die Beckmann- Umlagerung und die Strukturformeln der Ausgangsstufe und der Produktstufe, die erhalten wurden, wenn ITS 4 dem PS- Modul und dem PP-Modul unterworfen wurde, sind nachstehend angegeben: (Ausgangsstufe) (Produktstufe)
Eine ITS 4 entsprechend Verbindungstabelle wurde hergestellt. Die Verbindungstabelle ist in der Tabelle 11 angegeben, die Informationen über die zweidimensionalen Koordinaten (xy-Koordinaten) jedes Knotenpunktes enthält. Außerdem wurde die Verbindungstabelle dem PS-Modul und dem PP-Modul unterworfen, wobei man Verbindungstabellen für die Ausgangsstufe und die Produktstufe erhielt. Die Ergebnisse sind jeweils in den Tabellen 12 und 13 angegeben. Tabelle 11 Knotenpunkt Koordinate Nachbar Tabelle 12 Knotenpunkt Koordinate Nachbar Tabelle 13 Knotenpunkt Koordinate Nachbar

Beispiel 4

Methylierungsreaktion von Cycloheptanon

Die Reaktion wird dargestellt durch die chemische Gleichung:
(Gleichung 5)
(1) Eine imaginäre Übergangsstruktur (ITS 5) für die Reaktion in der Stufe [A] wurde hergestellt auf der Basis sowohl der Strukturformeln des Ausgangsmaterials als auch des Produkts. Dann wurde die ITS einem PS-Modul unter einem PP-Modul unterworfen, wobei die Strukturformeln der Ausgangsstufe und der Produktstufe erhalten wurden. Die Ergebnisse sind nachstehend angegeben. (Ausgangsstufe) (Produktstufe)
Es wurde eine ITS 5 entsprechende Verbindungstabelle hergestellt. Die Verbindungstabelle ist in der Tabelle 14 angegeben, die Informationen über die zweidimensionalen Koordinaten (x,y-Koordinaten) jedes Knotenpunktes enthält. Außerdem wurde die Verbindungstabelle einem PS-Modul und PP-Modul unterworfen, wobei man Verbindungstabellen für die Ausgangsstufe und die Produktstufe erhielt. Die Ergebnisse sind jeweils in den Tabelle 15 und 16 angegeben. Tabelle 14 Knotenpunkt Koordinate Nachbar Tabelle 15 Knotenpunkt Koordinate Nachbar Tabelle 16 Knotenpunkt Koordinate Nachbar
(2) Es wurde eine imaginäre Übergangsstruktur (ITS 6) für die Reaktion in der Stufe [B] hergestellt auf der Basis sowohl der Strukturformeln des Ausgangsmaterials als auch des Produkts. Dann wurde die ITS 6 einem PP-Modul unterworfen, wobei die Strukturformel der Produktstufe erhalten wurde. Die Ergebnisse sind nachstehend angegeben.
(Produktstufe)
Es wurde eine ITS 6 entsprechende Verbindungstabelle hergestellt. Die Verbindungstabelle ist in der Tabelle 17 angegeben, die Informationen über die zweidimensionalen Koordinaten (xy-Koordinaten) jedes Knotenpunktes enthält. Tabelle 17 Knotenpunkt Koordinate Nachbar
(3) Es wurde eine imaginäre Übergangsstruktur (ITS 7) für die Reaktion in der Stufe [C] hergestellt auf der Basis sowohl der Strukturformeln des Ausgangsmaterials als auch des Produkts. Dann wurde die ITS 7 einem PP-Modul unterworfen, wobei die Strukturformel der Produktstufe erhalten wurde. Die Ergebnisse sind nachstehend angegeben.
(Produktstufe)
Eine ITS 7 entsprechende Verbindungstabelle wurde hergestellt. Die Verbindungstabelle ist in der Tabelle 18 angegeben, die Informationen über die zweidimensionalen Koordinaten (xy-Koordinaten) jedes Knotenpunktes enthält. Tabelle 18 Knotenpunkt Koordinate Nachbar
(4) Für die Reaktion in den Stufen [A] und [B], dargestellt durch die schematische Gleichung:
(Gleichung 5')
wurde auf der Basis sowohl der Strukturformeln des Ausgangsmaterials als auch des Produkts eine imaginäre Übergangsstruktur (ITS 8) hergestellt. Das Ergebnis ist nachstehend angegeben.
Es wurde eine ITS 8 entsprechende Verbindungstabelle hergestellt. Die Verbindungstabelle ist in der Tabelle 19 angegeben, die Informationen über die zweidimensionalen Koordinaten (xy-Koordinaten) jedes Knotenpunkts enthält. Tabelle 19 Knotenpunkt Koordinate Nachbar
(5) Die Reaktion in den Stufen [A], [B] und [C], dargestellt durch die schematische Gleichung:
(Gleichung 5'')
wurde auf der Basis sowohl der Strukturformeln des Ausgangsmaterials als auch des Produkts eine imaginäre Übergangsstruktur (ITS 9) hergestellt. Das Ergebnis ist nachstehend angegeben.
Es wurde eine ITS 9 entsprechende Verbindungstabelle hergestellt. Die Verbindungstabelle ist in der Tabelle 20 angegeben, die Informationen über die zweidimensionalen Koordinaten (xy-Koordinaten) jedes Knotenpunkts enthält. Tabelle 20 Knotenpunkt Koordinate Nachbar

Claims

1. Verfahren zum Aufzeichnen von Informationen über eine organische Reaktion, in der mindestens ein Ausgangsmaterial mindestens ein Reaktionsprodukt ergibt, in einem Aufzeichnungsmaterial, das mit einem Computersystem verbunden ist, welches die folgenden Stufen umfaßt:

Topologisches Übereinanderlegen der chemischen Strukturformel des Ausgangsmaterials oder einer Kombination der chemischen Strukturformeln der Ausgangsmaterialien und der chemischen Strukturformel des Reaktionsprodukts oder einer Kombination der chemischen Strukturformeln der Reaktionsprodukte, derart, daß die in dem ersteren erscheinenden Knotenpunkte mit denjenigen, die in dem letzteren erscheinen, zusammenfallen, wodurch eine imaginäre Übergangsstruktur erhalten wird;

Klassifizieren jeder Bindung, die zwei einzelne oder zusammengesetzte chemische Elemente der imaginären Übergangsstruktur verbindet in die folgenden drei Gruppen: (1) Bindungen, die zwei einzelne oder zusammengesetzte chemische Elemente verbinden, die sowohl in der Formel des Ausgangsmaterials als auch des Reaktionsprodukts erscheinen; (2) Bindungen, die zwei einzelne oder zusammengesetzte chemische Elemente verbinden, die nur in der Formel des Ausgangsmaterials erscheinen; und (3) Bindungen, die zwei einzelne oder zusammengesetzte chemische Elemente verbinden, die nur in der Formel des Reaktionsprodukts erscheinen;

Kennzeichnen der Bindungen (1), (2) und (3) mittels eines ganzen Zahlenpaares (a, b), wobei "a" die Bindungswertigkeit der korrespondierenden Bindung der Formel des Ausgangsmaterials ist und "b" der Unterschied der Bindungswertigkeit zwischen der Formel des Reaktionsprodukts und der Formel des Ausgangsmaterials ist;

wobei einzelne oder zusammengesetzte chemische Elemente, benachbarte einzelne oder zusammengesetzte chemische Elemente und Bindungen, die ein einzelnes oder zusammengesetztes chemisches Element mit seinem benachbarten einzelnen oder zusammengesetzten chemischen Element verbinden, in Form einer Verbindungstabelle dargestellt werden, wobei die Bindungen durch das ganze Zahlenpaar (a, b) dargestellt werden, worin jeder Knotenpunkt der imaginären Übergangsstruktur, der entweder ein einzelnes chemisches Element oder ein zusammengesetztes chemisches Element ist, indiziert oder numeriert wird, die Verbindungstabelle für jeden Knotenpunkt die Koordinaten des Knotenpunkts in der imaginären Übergangsstruktur, den Index jedes Knotenpunktes, der zu diesem Knotenpunkt benachbart ist, enthält, wobei jeder dieser benachbarten Knotenpunkte mit einem ganzen Zahlenpaar assoziiert ist, das die Art der Bindung, die den Knotenpunkt mit dem benachbarten Knotenpunkt verknüpft, darstellt; und

Speichern der Verbindungstabelle in dem Aufzeichnungsmaterial.

2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei die Stufe des Darstellens der einzelnen oder zusammengesetzten chemischen Elemente, benachbarter einzelner oder zusammengesetzter chemischer Elemente und Bindungen in Form einer Verbindungstabelle das Einfügen von Informationen über die zweidimensionale oder dreidimensionale Koordinate jedes einzelnen oder zusammengesetzten chemischen Elements in die Verbindungstabelle umfaßt.

3. Verfahren nach Anspruch 1, wobei die Stufe des Speicherns der Verbindungstabelle weiterhin ein Verfahren zum Speichern eines Strukturdiagramms der chemischen Reaktion umfaßt, welches die strukturellen Änderungen von dem Ausgangsmaterial bzw. den Ausgangsmaterialien zu dem Reaktionsprodukt bzw. den Reaktionsprodukten zeigt.

4. Verfahren nach Anspruch 1, wobei die Stufe des topologischen Übereinanderlegens der chemischen Strukturformel des Ausgangsmaterials und des Reaktionsprodukts auf einem Bildschirm durchgeführt wird, der mit dem Computersystem verbunden ist.

5. Verfahren nach Anspruch 1, wobei die Stufen des topologischen Übereinanderlegens der Formel des Ausgangsmaterials und des Reaktionsprodukts die Stufe des Klassifizierens jeder Bindung, die zwei einzelne oder zusammengesetzte chemische Elemente der imaginären Übergangsstruktur verbindet, die Stufe des Kennzeichnens der Bindungen und die Stufe des Darstellens der einzelnen oder zusammengesetzten chemischen Elemente, benachbarter einzelner oder zusammengesetzter chemischer Elemente und Bindungen, in Form einer Verbindungstabelle auf einem Bildschirm, der mit dem Computersystem verbunden ist, durchgeführt werden.

6. Verfahren zum Verarbeiten von Informationen über eine organische Reaktion, in der mindestens ein Ausgangsmaterial mindestens ein Reaktionsprodukt ergibt, welches die Verwendung eines Computersystems umfaßt, umfassend die folgenden Stufen:

Topologisches Übereinanderlegen der chemischen Strukturformel des Ausgangsmaterials oder einer Kombination der chemischen Strukturformeln der Ausgangsmaterialien und der chemischen Strukturformel des Reaktionsprodukts oder einer Kombination der chemischen Strukturformeln der Reaktionsprodukte, derart, daß die Knotenpunkte, die in dem ersteren erscheinen, mit denjenigen, die in dem letzteren erscheinen, zusammenfallen, wodurch eine imaginäre Übergangsstruktur erhalten wird;

Kennzeichnen der Bindungen (1), (2) und (3) mittels eines ganzen Zahlenpaares (a, b), wobei "a" die Bindungswertigkeit der korrespondierenden Bindung der Formel des Ausgangsmaterials, und "b" der Unterschied der Bindungswertigkeit zwischen der Formel des Reaktionsprodukts und der Formel des Ausgangsmaterials ist;

die Verbindungstabelle in einem Aufzeichnungsmaterial, das mit dem Computer verbunden ist, gespeichert wird, und die chemische Strukturformel des Ausgangsmaterials oder des Reaktionsprodukts durch Streichen der chemischen Strukturformel des Reaktionsproduktes oder des Ausgangsmaterials aus der Verbindungstabelle mittels des Computersystems reproduziert wird.

7. Verfahren nach Anspruch 6, wobei die Stufe des Darstellens der einzelnen oder zusammengesetzten chemischen Elemente, der benachbarten einzelnen oder zusammengesetzten chemischen Elemente und Bindungen in Form einer Verbindungstabelle das Einfügen von Informationen in die zweidimensionale oder dreidimensionale Koordinate jedes einzelnen oder zusammengesetzten chemischen Elements in der Verbindungstabelle umfaßt.

8. Verfahren nach Anspruch 6, wobei die Stufe des Speicherns der Verbindungstabelle weiterhin ein Verfahren zum Speichern eines Strukturdiagramms der chemischen Reaktion umfaßt, welches die strukturellen Änderungen von dem Ausgangsmaterial bzw. den Ausgangsmaterialien zu dem Reaktionsprodukt bzw. den Reaktionsprodukten zeigt.

9. Verfahren nach Anspruch 6, wobei die Stufe des topologischen Übereinanderlegens der chemischen Strukturformel des Ausgangsmaterials und des Reaktionsprodukts auf einem Bildschirm, der mit einem Computersystem verbunden ist, durchgeführt wird.

10. Verfahren nach Anspruch 6, wobei die Stufen des topologischen Übereinanderlegens der Formel des Ausgangsmaterials und des Reaktionsprodukts die Stufe des Klassifizierens jeder Bindung, die zwei einzelne oder zusammengesetzte chemische Elemente der imaginären Übergangsstruktur verbindet, die Stufe des Kennzeichnen der Bindungen und die Stufe des Darstellens der einzelnen oder zusammengesetzten chemischen Elemente, benachbarter einzelner oder zusammengesetzter chemischer Elemente und Bindungen, in Form einer Verbindungstabelle auf einem Bildschirm, der mit dem Computersystem verbunden ist, durchgeführt werden.