DE3609543A1 - SELF-LEVELING SILICONE SEAL COMPOSITION AND METHOD FOR THEIR PRODUCTION - Google Patents
SELF-LEVELING SILICONE SEAL COMPOSITION AND METHOD FOR THEIR PRODUCTIONInfo
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Description
1, River Road
Schenectady, N.Y., U.S.A.1, River Road
Schenectady, NY, USA
Selbsteinebnende Silikon-Dichtungszusammensetzungen und Verfahren zu ihrer HerstellungSelf-leveling silicone sealant compositions and processes for their preparation
Die Erfindung betrifft selbsteinebnende Silikon-Dichtungszusammensetzungen und Verfahren zur Herstellung solcher Zusammensetzungen. Unter selbsteinebnend versteht man dabei die Eigenschaft einer solchen Zusammensetzung,beim Aufbringen auf eine horizontale Oberfläche selbsttätig eine Schicht von gleichmäßiger Dicke auszubilden. Die vorliegende Erfindung betrifft insbesondere Einkomponenten-acyloxyfunktionelle-Silikonzusammensetzungen, die bei Raumtemperatur vulkanisieren (RTV) und die als selbsteinebnendes Mittel ein Amin, wie beispielsweise n-Hexylamin, einverleibt enthalten.The invention relates to self-leveling silicone sealing compositions and methods of making such compositions. Self-leveling is understood here the property of such a composition when applied to automatically form a layer of uniform thickness on a horizontal surface. The present invention relates in particular to one-component acyloxy-functional silicone compositions, which vulcanize at room temperature (RTV) and which use an amine as a self-leveling agent, such as for example n-hexylamine, incorporated.
Bei vielen Anwendungen ist es wünschenswert, eine selbsteinebnende Silikon-Dichtungszusammensetzung zu verwenden. In herkömmlicher Weise werden selbsteinebnende, bei Raumtemperatur vulkanisierende Einkomponenten-Silikone unterIn many applications it is desirable to have a self-leveling Use silicone sealant composition. Conventionally, they are self-leveling, at room temperature vulcanizing one-component silicone under
■ as-■ as-
Verwendung unbehandelter rauchender Siliziumdioxidfüllstoffe hergestellt. Das Herstellungsverfahren für die Erzeugung dieser selbsteinebnenden Zusammensetzungen erfordert außerordentlich hohe Schermischbedingungen sowie erhöhte Temperaturen für die Durchführung der Mischoperation. Made using untreated fuming silica fillers. The manufacturing process for the Production of these self-leveling compositions requires extremely high shear mixing conditions as well elevated temperatures for performing the mixing operation.
Es ist demzufolge in hohem Maße wünschenswert, selbsteinebnende Einkomponenten Silikon RTV-Zusammensetzungen zu schaffen, die sowohl behandelte als auch unbehandelte Siliziumdioxidfüllstoffe verwenden können und bei deren Herstellung die Notwendigkeit hoher Schermischung bei erhöhten Temperaturen vermieden wird.Accordingly, it is highly desirable to use one-part silicone RTV self-leveling compositions that can use both treated and untreated silica fillers and at their Manufacture avoids the need for high shear mixing at elevated temperatures.
In dem US-Patent 3 035 016 werden bei Raumtemperatur vul kanisierbare Silikonzusammensetzungen der FormelU.S. Patent 3,035,016 discloses room temperature vulcanizable silicone compositions of the formula
R1 R 1
(AcO)2 S10-4—S10-J SI (OAc)2 (AcO) 2 S10-4-S10-J SI (OAc) 2
offenbart, worin Ac ein gesättigter aliphatischer Monoacylrest einer Carbonsäure ist, R und R ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einwertigen Kohlenwasserstoff resten, halogenierten einwertigen KohlenwasserStoff resten und Cyanoalky!resten und η eine ganze Zahl von wenigstens 5 ist. Das acyloxy-funktionelle Polysiloxan wird durch Umsetzung von Acyloxysilanen der Formel R Si(OAc) ο mit hydroxylierten Siloxanen der Formeldiscloses wherein Ac is a saturated aliphatic monoacyl radical of a carboxylic acid, R and R are selected from the group consisting of monovalent hydrocarbon residues, halogenated monovalent hydrocarbons residues and cyanoalkyl residues and η is an integer of is at least 5. The acyloxy-functional polysiloxane is made by reacting acyloxysilanes of the formula R Si (OAc) ο with hydroxylated siloxanes of the formula
HO-- SiO-+- H ,HO-- SiO - + - H,
hergestellt, worin R und R die vorstehend gegebene Bedeutung besitzen.prepared, wherein R and R have the meaning given above.
Aus dem US-Patent 3 077 465 ist bekannt, daß die in dem US-Patent 3 035 016 beschriebene, bei Raumtemperatur vulkanisierende Zusammensetzung dadurch wirkungsvoller gehärtet werden kann, daß darin 0,001 bis 10 Gew.-% eines Carbonsäuresalzes aus einem Metall aus der elektrischen Spannungsreihe der Metalle von Blei bis Mangan einschließlich einverleibt wird.It is known from US Pat. No. 3,077,465 that the one described in US Pat. No. 3,035,016 vulcanizing at room temperature The composition can be cured more effectively by having 0.001 to 10% by weight thereof therein Carboxylic acid salt of a metal from the electrical series of metals from lead to manganese inclusive is incorporated.
Das US-Patent 3 133 891 betrifft bei Raumtemperatur vulkanisierbare Zusammensetzungen, die ein lineares Diorganopolysiloxan enthalten, welches aus Einheiten der Formel R2SiO besteht, worin jedes R einen einwertigen Rest darstellt, der ausgewählt ist aus der Gruppe halogenierter und halogenfreier aliphatischen alizyklischer und aromatischer Kohlenwasserstoffreste und wenigstens 0,1 Gew.-% Hydroxylgruppen und 0,5 bis 25 Gew.-%, bezogen auf das Diorganopolysiloxan eines Organotriacyloxysilans derU.S. Patent 3,133,891 relates to room temperature vulcanizable compositions containing a linear diorganopolysiloxane consisting of units of the formula R 2 SiO, where each R is a monovalent radical selected from the group consisting of halogenated and halogen-free aliphatic, alicyclic and aromatic Hydrocarbon radicals and at least 0.1% by weight of hydroxyl groups and 0.5 to 25% by weight, based on the diorganopolysiloxane, of an organotriacyloxysilane
12 112 1
Formel R Si(OCOR K enthält, worin R ein einwertiger Rest ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus niederenFormula R contains Si (OCOR K, where R is a monovalent Remainder is selected from the group consisting of lower
Alkyl-,Alkenyl-,Aryl-und Aralkyl-Resten und R ein einwertiger Rest ist, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Alkylresten mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen und Arylresten. Alkyl, alkenyl, aryl and aralkyl radicals and R is a monovalent Radical is selected from the group consisting of alkyl radicals having 1 to 18 carbon atoms and aryl radicals.
Das US-Patent 3 296 161 beschreibt eine Silikonzusammensetzung, die ein Organopolysiloxan mit einer ViskositätU.S. Patent 3,296,161 describes a silicone composition comprising an organopolysiloxane having a viscosity
mP«s omP «s o
von etwa 200 bis 500000 bei 25 C aufweist und 0,02 bis 2% Silizium gebundene Hydroxylgruppen und pro 100 Teile des besagten Organopolysiloxans 0,2 bis 6 Teile eines Dialkoxydiacyloxysilans und 1,8 bis 6 Teile eines Organotriacyloxysilans enthält.from about 200 to 500,000 at 25 C and 0.02 to 2% silicon-bonded hydroxyl groups and 0.2 to 6 parts of a dialkoxydiacyloxysilane and 1.8 to 6 parts per 100 parts of said organopolysiloxane an organotriacyloxysilane contains.
Das US-Patent 3 296 195 offenbart eine bei Raumtemperatur vulkanisierende Silikonzusammensetzung, die ein mit SiIanol zum Kettenabbruch gebrachtes Polydiorganosiloxan und ein Alkoxyacyloxysilan enthält, worin die vier Valenzen des Siliziums durch entweder null oder ein Silizium gebundenen Rest abgesättigt sind, ausgewählt aus einwertigen Kohlenwasserstoffresten, halogenierten einwertigen Kohlenwasserstoffresten und Cyanoalkylresten und wenigstens einen Rest, ausgewählt aus Alkoxyresten und halogenierten Alkoxyresten und wenigstens einen gesättigten aliphatischen Monoacylrest.U.S. Patent 3,296,195 discloses one at room temperature vulcanizing silicone composition containing a silicone contains chain terminated polydiorganosiloxane and an alkoxyacyloxysilane in which the four valences of silicon are saturated by either zero or a silicon bonded radical selected from monovalent Hydrocarbon radicals, halogenated monovalent hydrocarbon radicals and cyanoalkyl radicals and at least one radical selected from alkoxy radicals and halogenated Alkoxy radicals and at least one saturated aliphatic monoacyl radical.
Das US-Patent 3 382 205 liefert eine im wesentlichen wasserfreie Organopolysiloxanzusammensetzung, die bei Feuchtigkeitseinwirkung bei Raumtemperatur in den elastomeren Zustand härtbar ist und die enthält (A) 100 Teile eines mit Silanol zum Kettenabbruch gebrachten Organopolysiloxans, bestehend im wesentlichen aus chemisch verbundenen Diorganosiloxy-Einheiten der Formel R9SiO, (B) 2 bis 20 Teilen eines Härtungsmittels derUS Pat. No. 3,382,205 provides an essentially anhydrous organopolysiloxane composition which is curable to the elastomeric state when exposed to moisture at room temperature and which contains (A) 100 parts of a silanol-terminated organopolysiloxane, consisting essentially of chemically linked diorganosiloxy units of the formula R 9 SiO, (B) 2 to 20 parts of a curing agent of
1
Formel RSi(OCOR )3 und (C) 2 bis 30 Teilen eines Organosilizium-Verfahrenshilfsmittels,
das aus Diorganosiloxyeinheiten von (A), die chemisch verbunden sind mit Organosiloxyeinheiten
der Formel R-^Sin c/ und Triorganosiloxyeinheiten
der Formel R SiOn K Worin
das Organosilizium-Verfahrenshilfsmittel 0,1 bis 8 Gew.-% an das Silizium gebundene Hydroxyreste, ein
Verhältnis von Organosiloxyeinheiten zu Diorganosiloxyeinheiten
von 0,11 bis 1,4 und ein Verhältnis von Triorganosiloxyeinheiten
zu Diorganosxloxyexnheiten von1
Formula RSi (OCOR) 3 and (C) 2 to 30 parts of an organosilicon process aid composed of diorganosiloxy units of (A) chemically bonded to organosiloxy units of the formula R- ^ Si nc / and triorganosiloxy units of the formula R SiO n K W orin the organosilicon processing aid 0.1 to 8% by weight of hydroxy radicals bonded to the silicon, a ratio of organosiloxy units to diorganosiloxy units of 0.11 to 1.4 and a ratio of triorganosiloxy units to diorganosxloxyex units of
. AB- . AWAY-
0,02 bis 1 aufweist.0.02 to 1.
An keiner Stelle offenbart jedoch eine dieser vorgenannten Veröffentlichungen den Einschluß eines Amins, um die härtbaren Zusammensetzungen statt thixotrop selbsteinebnend zu machen.At no point, however, does any of these aforementioned publications disclose the inclusion of an amine to prevent the make curable compositions rather than thixotropic self-leveling.
Der Offenbarungsgehalt aller dieser vorstehend aufgeführten Patente wird in der Gesamtheit in bezug auf ihre Lehren bezüglich der acyloxy-funktionellen Silikon RTV-Zusammensetzungen in die Offenbarung der vorliegenden Anmeldung aufgenommen.The disclosure of all of these listed above Patents will be published in their entirety for their teachings relating to the acyloxy-functional silicone RTV compositions incorporated into the disclosure of the present application.
Λ Es ist nunmehr Aufgabe der vorliegenden Erfindung, selbsteinebnende Organopolysiloxanzusammensetzungen zu schaffen, die bei der Einwirkung von Feuchtigkeit in den elastomeren Zustand härtbar sind.Λ It is now the object of the present invention to provide self-leveling Organopolysiloxane compositions that are resistant to the action of moisture in the elastomer Condition are hardenable.
Eine andere Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht darin, Verfahren zur Herstellung von selbsteinebnenden Silikon RTV-Zusammensetzungen zu schaffen, bei denen eine hohe Schermischung bei erhöhten Temperaturen nicht notwendig ist.Another object of the present invention is to provide methods of making self-leveling To create silicone RTV compositions that do not have high shear mixing at elevated temperatures necessary is.
Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht darin, selbsteinebnende Silikonzusammensetzungen zu schaffen, die sowohl behandelte als auch unbehandelte Siliziumdioxidfüllstoffe verwenden können.Another object of the present invention is to provide self-leveling silicone compositions, which can use both treated and untreated silica fillers.
Gemäß einem Aspekt der vorliegenden Erfindung werden die vorgenannten Aufgaben mit einer Einkomponenten Organopolysiloxanzusammensetzung gelöst, die enthält:According to one aspect of the present invention, the aforementioned objects are achieved with a one-part organopolysiloxane composition solved, which contains:
(a) ein mit Acyloxy-Endgruppen versehenes Polydiorganosiloxan, (a) an acyloxy-terminated polydiorganosiloxane,
(b) eine wirksame Menge eines Kondensationskatalysators und(b) an effective amount of a condensation catalyst and
36U954336U9543
(c) eine wirksame Menge Amin, um die Zusammensetzung selbsteinebnend zu machen.(c) an effective amount of amine to make the composition to make self-leveling.
Gemäß einem anderen Aspekt der vorliegenden Erfindung wird eine selbsteinebnende Silikon RTV-Zusammensetzung geschaffen, die enthält:In accordance with another aspect of the present invention, there is provided a self-leveling silicone RTV composition created that contains:
(a) ein mit Silanol-Endgruppen versehenes Polydiorgano-(a) a silanol-terminated polydiorgano
siloxan, .siloxane,.
etwaapproximately
(b) wenigstens/ein Mol Polyacyloxysilan pro Mol der Silizium gebundenen Hydroxylgruppen in der Komponente (a) ,(b) at least / one mole of polyacyloxysilane per mole of Silicon-bonded hydroxyl groups in component (a),
(c) eine wirksame Menge des Kondensationskatalysators und(c) an effective amount of the condensation catalyst and
(d) eine wirksame Menge Amin, um diese Zusammensetzung selbsteinebnend zu machen.(d) an effective amount of amine to render this composition self-leveling.
Vorzugsweise enthalten die bei Raumtemperatur vulkanisierenden Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung einen verstärkenden Füllstoff, wie beispielsweise vorbehandeltes oder nicht vorbehandeltes rauchendes Siliziumdioxid. Außerdem können fakultativ andere bekannte Zusatzstoffe ebenfalls in die Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung einverleibt werden.Preferably, the room temperature vulcanizing compositions of the present invention contain a reinforcing filler such as pretreated or untreated fuming silica. In addition, other known additives may optionally also be included in the compositions of the present invention Invention are incorporated.
Durch die vorliegende Erfindung wird eine selbsteinebnende, bei Raumtemperatur vulkanisierende Einkomponenten Silikonzusammensetzung geschaffen, die durch die Einwirkung von Feuchtigkeit in den elastomeren Zustand gehärtet werden kann und die enthält:The present invention provides a self-leveling one-component vulcanizing at room temperature Created silicone composition, which cured by the action of moisture in the elastomeric state and which contains:
(a) ein Acyloxyendgruppen enthaltendes Polydiorganosiloxan, (a) a polydiorganosiloxane containing acyloxy end groups,
(b) eine wirksame Menge eines Kondensationskatalysators und(b) an effective amount of a condensation catalyst and
(c) eine wirksame Menge Amin, um die Zusammensetzung selbsteinebnend zu machen.(c) an effective amount of amine to render the composition self-leveling.
Das mit Acyloxy-Endgruppen versehene Polydiorganosiloxan (a) hat vorzugsweise die folgende allgemeine FormelThe acyloxy-terminated polydiorganosiloxane (a) preferably has the following general formula
t?')a t? ') a
Si (OAc)3-.Si (OAc) 3- .
worin Ac einen gesättigten aliphatischen Monoacylrest darstellt, R und R' unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus einwertigen Kohlenwasserstoffresten, halogenierten einwertigen Kohlenwasserstoff resten und Cyanoalkylresten, η ist eine ganze Zahl von wenigstens 5 und a ist gleich O oder 1.wherein Ac is a saturated aliphatic monoacyl radical represents, R and R 'are independently selected from the group consisting of monovalent hydrocarbon radicals, halogenated monovalent hydrocarbon radicals and cyanoalkyl radicals, η is a whole Number of at least 5 and a is equal to 0 or 1.
Das mit Acyloxy-Endgruppen versehene Polydiorganosiloxan der Formel I wird durch Umsetzen eines Polyacyloxysilans der FormelThe acyloxy-terminated polydiorganosiloxane of the formula I is made by reacting a polyacyloxysilane the formula
II. (R1) Si (OAc)4 II. (R 1 ) Si (OAc) 4
α. *± dα. * ± d
worin R , a und Ac die vorstehend gegebene Bedeutung besitzen, mit einem mit Silanol-Endgruppen versehenen Polydiorganosiloxan der Formelwherein R, a and Ac have the meaning given above, with a silanol-terminated polydiorganosiloxane of the formula
hergestellt, worin R und η die vorstehend gegebene Bedeutung besitzen. Da die Reaktion zwischen dem Acyloxysilan und dem mit Hydroxyl-Endgruppen versehenen Poly-prepared, wherein R and η have the meaning given above. Because the reaction between the acyloxysilane and the hydroxyl-terminated poly-
diorganosiloxan beim Mischen der beiden Komponenten stattfindet, ist es möglich, die Verbindungen der Formel II und der Formel III anstelle des mit Acyloxy-Endgruppen versehenen Polymeren der Formel I zu verwenden.diorganosiloxane takes place when the two components are mixed, it is possible to use the compounds of formula II and of formula III instead of the one with acyloxy end groups provided polymers of the formula I to use.
In den Formeln I und II ist Ac ein gesättigter aliphatischer Monoacylrest einer Carbonsäure. Beispiele der bevorzugten Reste sind solche, in denen der Acylrest bis zu 4 Kohlenstoffatome enthält wie beispielsweise Formyl-, Acetyl-, Propionyl- und Butyryl-Reste. Die Acylgruppen können jedoch auch solche Gruppen sein wie beispielsweise Hexoyl, 2-Äthylhexoyl, Octanoyl, Isovaleryl, Stearyl und dergleichen. Es wird am meisten bevorzugt, wenn Ac ein Acetylrest ist, und aus diesem Grunde wird die härtbare Zusammensetzung allgemein als ein Acetoxy-Dichtungsmittel bezeichnet. R kann irgendein einwertiger Kohlenwasserstoffrest sein, beispielsweise ein Alkylrest wie Methyl, Äthyl, Propyl oder Octadecyl; ein Alkenylrest wie Vinyl, Allyl oder Hexenyl; ein cycloaliphatischer Rest wie Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Cyclohexenyl; ein Alkarylrest wie Benzyl oder ß-Phenyläthyl; oder ein aromatischer Rest wie Phenyl, Tolyl, XyIyI, Naphthyl, Xenyl oder Phenanthryl. R kann ebenfalls ein beliebiger halogenierter einwertiger Kohlenwasserstoffrest wie Chlormethyl, Pentafluorbutyl, Trifluorpropyl, Chlorphenyl, Bromxenyl, Chlortrifluorcyclobutyl, Jodphenyl und dergleichen sein. Zusätzlich kann R ein beliebiger Cyanoalkylrest wie Beta-Cyanoäthyl, Gamma-Cyanopropyl, Omega-Cyanobutyl, Beta-Cyanopropyl, Gamma-Cyanobutyl und dergleichen sein. Vorzugsweise ist R Methyl.In formulas I and II, Ac is a saturated aliphatic monoacyl radical of a carboxylic acid. Examples of the preferred Residues are those in which the acyl radical contains up to 4 carbon atoms, such as formyl, Acetyl, propionyl and butyryl residues. The acyl groups however, these can also be groups such as, for example, hexoyl, 2-ethylhexoyl, octanoyl, isovaleryl, stearyl and the same. It is most preferred that Ac is acetyl, and for this reason it becomes the curable Composition commonly referred to as an acetoxy sealant. R can be any monovalent hydrocarbon radical be, for example an alkyl radical such as methyl, ethyl, propyl or octadecyl; an alkenyl radical such as vinyl, allyl or hexenyl; a cycloaliphatic radical such as cyclopentyl, cyclohexyl or cyclohexenyl; a Alkaryl radical such as benzyl or ß-phenylethyl; or an aromatic one Remainder such as phenyl, tolyl, XyIyI, naphthyl, xenyl or phenanthryl. R can also be any halogenated monovalent hydrocarbon radical such as chloromethyl, Pentafluorobutyl, trifluoropropyl, chlorophenyl, Bromxenyl, chlorotrifluorocyclobutyl, iodophenyl, and the like. In addition, R can be any cyanoalkyl radical like beta-cyanoethyl, gamma-cyanopropyl, omega-cyanobutyl, Beta-cyanopropyl, gamma-cyanobutyl and the like be. Preferably R is methyl.
In der Formel III kann R ein beliebiger Rest sein, wie er vorstehend für R angegeben ist,und vorzugsweise ist R gleich Methyl. Vorzugsweise ist der Wert von η ausreichend, um bei 25 C eine Viskosität zu ergeben, die von etwa 100 - bis etwa 500000 - beträgt.In formula III, R can be any radical as indicated above for R, and is preferably R is methyl. The value of η is preferably sufficient to give a viscosity at 25 ° C. of about 100 to about 500,000.
Besonders bevorzugt liegt die Viskosität bei 25°C imThe viscosity is particularly preferably 25 ° C
mfa-smfa-s mftxSmftxS
Bereich von etwa 2500 bis etwa 100000 · poise und am meisten bevorzugt liegt sie bei 25°C imRange from about 2500 to about 100,000 x poise, and most preferably it is 25 ° C im
P PP P
Bereich von etwa 10000 bis etwa 50000 '. Range from about 10,000 to about 50,000 '.
Es sei ausdrücklich vermerkt, daß für die Zwecke der vorliegenden Erfindung Mischungen von Verbindungen Verwendung finden können, in denen unterschiedliche Arten von Acylgruppen in einem oder mehreren Molekülen vorhanden sind und daß verschiedene R und R Gruppen in beliebigen Molekülen oder Mischungen der Moleküle vorhanden sein können. Kurz gesagt, kann eine Sorte von Acyloxysilanen verwendet werden oder es können Mischungen aus zwei oder mehr unterschiedlichen Acyloxysilanen Anwendung finden. Es sei außerdem vermerkt, daß das hydroxylierte Polysiloxan ein Homopolymer oder ein Copolymer aus zwei oder mehr unterschiedlichen Siloxaneinheiten sein kann. Es können auch Mischungen aus zwei oder mehr hydroxylierten Siloxanen bei der Herstellung des Polysiloxans nach Formel I verwendet werden.It should be expressly noted that mixtures of compounds are used for the purposes of the present invention can find in which different types of acyl groups are present in one or more molecules and that different R and R groups are present in any molecules or mixtures of the molecules can. Briefly, one grade of acyloxysilanes can be used, or mixtures of two or more find more different acyloxysilanes application. It should also be noted that the hydroxylated polysiloxane may be a homopolymer or a copolymer of two or more different siloxane units. It Mixtures of two or more hydroxylated siloxanes can also be used in the preparation of the polysiloxane according to the formula I used to.
Die Herstellung von mit Acyloxy-Endgruppen versehenen Polydiorganosiloxanen nach Formel I aus Acyloxysilanen der Formel II und mit Silanol-Endgruppen versehenen Polydiorganosiloxanen der Formel III ist bekannt und beispielsweise im ÜS-Patent 3 035 016 beschrieben.The manufacture of acyloxy-capped Polydiorganosiloxanes according to formula I from acyloxysilanes of formula II and provided with silanol end groups Polydiorganosiloxanes of the formula III are known and are described, for example, in US Pat. No. 3,035,016.
Kondensationskatalysatoren, die für die Durchführung der vorliegenden Erfindung geeignet sind, umfassen beispielsweise Carbonsäuresalze eines Metalls, welches in der elektrischen Spannungsreihe von Blei bis einschließlich Mangan rangiert.Condensation catalysts suitable for practicing the present invention include, for example Carboxylic acid salts of a metal, which is in the electrical series from lead up to and including Manganese ranks.
Speziell umfaßte Metalle sind Blei, Zinn, Nickel, Kobalt, Eisen, Kadmium, Brom, Zink und Mangan. Am meisten bevorzugt werden bei der praktischen Durchführung der vorlie-Metals specifically included are lead, tin, nickel, cobalt, iron, cadmium, bromine, zinc and manganese. Most preferred are used in the practical implementation of the
genden Erfindung Zinnsalze verwendet. Die bei der Herstellung der Salze dieser Komponente verwendeten Carbonsäuren können Monocarbonsäuren oder Dicarbonsäuren sein.The invention uses tin salts. The carboxylic acids used in making the salts of this component can be monocarboxylic acids or dicarboxylic acids.
Spezielle Beispiele der in der vorliegenden Erfindung wirksamen Salze sind Bleinaphthenat, Kobaltnaphthenat, Eisen-2-äthylhexoat, Blei-2-äthylhexoat, Chromoctoat und Bleisebacat. Beispiele der bevorzugten Zinnsalze umfassen Carbomethoxyphenylzinntrisuberat, Isobutylzinntricerotat, Dimethylzinndibutyrat, Dibutylzinndiacetat und Dibutylzinndilaurat.Specific examples of the salts effective in the present invention are lead naphthenate, cobalt naphthenate, Iron-2-ethylhexoate, lead-2-ethylhexoate, chromium octoate and lead sebacate. Examples of the preferred tin salts include carbomethoxyphenyltin trisuberate, isobutyltin tricerotate, Dimethyl tin dibutyrate, dibutyl tin diacetate and dibutyl tin dilaurate.
Die Menge des bei der praktischen Durchführung der vorliegenden Erfindung verwendeten Metallsalzes der organischen Carbonsäure ist eine Funktion der gewünschten gesteigerten Härtungsgeschwindigkeit. Im allgemeinen ergibt sich kein besonderer Vorteil von der Verwendung von mehr als etwa 5 Gew.-% eines solchen Metallsalzes, bezogen auf das Gewicht des Organopolysiloxans-Grundpolymeren. Vorzugsweise ist ein solches Metallsalz in einer Menge von etwa 0,01 Gew.-% bis etwa 2,0 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Grundpolymeren vorhanden.The amount of metal salt of the organic used in practicing the present invention Carboxylic acid is a function of the increased rate of cure desired. Generally results received no particular benefit from using greater than about 5% by weight of such a metal salt based on the weight of the organopolysiloxane base polymer. Preferably such a metal salt is in an amount from about 0.01% to about 2.0% by weight based on the weight of the base polymer.
Andere Kondensationskatalysatoren sind ebenfalls in der Branche wohl bekannt, beispielsweise Zinnoxid, Zirkoniumoctoat, Antimonoctoat und ihre Brauchbarkeit für die praktische Durchführung der vorliegenden Erfindung kann der Fachmann ohne übertriebene experimentelle Versuche leicht feststellen.Other condensation catalysts are also well known in the industry such as tin oxide, zirconium octoate, Antimony octoate and its usefulness in practicing the present invention can easily be determined by the person skilled in the art without undue experimentation.
Der neue Aspekt der vorliegenden Erfindung beruht auf der ganz überraschenden Feststellung, daß die Anwesenheit kleiner Mengen organischer Amine in bekannten acyloxyfunktionellen Silikon-RTV-Zusammensetzungen solche Zusammensetzungen selbsteinebnend macht. Das bei der praktischen Durchführung der vorliegenden Erfindung verwendeteThe new aspect of the present invention is based on the quite surprising finding that the presence small amounts of organic amines in known acyloxy functional silicone RTV compositions include such compositions makes self-leveling. That used in practicing the present invention
Amin kann ein primäres Amin, sekundäres Amin oder tertiäres Amin oder eine Mischung derselben sein. Vorzugsweise ist das Amin ein primäres oder sekundäres Amin und am meisten bevorzugt ist es ein sekundäres Amin.Amine can be a primary amine, secondary amine, or tertiary amine, or a mixture thereof. Preferably the amine is a primary or secondary amine, and most preferably it is a secondary amine.
Beispiele der wirksamen Amine umfassen Methylamin, Äthylamin, Hexylamin, Dimethylamin, Diäthylamin, Dihexylamin, Trimethylamin, Triäthylamin, Äthylendiamin, Propylendiamin, Anilin, N-Methylanilin, Ethanolamin, Diphenylamin und dergleichen. Andere Amine, die für die Verwendung bei der praktischen Durchführung der vorliegenden Erfindung geeignet sind, können vom Fachmann ohne übermäßige experimentelle Arbeit leicht bestimmt werden. Das am meisten bevorzugte Amin ist Di-n-hexylamin.Examples of the effective amines include methylamine, ethylamine, Hexylamine, dimethylamine, diethylamine, dihexylamine, Trimethylamine, triethylamine, ethylenediamine, propylenediamine, Aniline, N-methylaniline, ethanolamine, diphenylamine and the same. Other amines suitable for use in practicing the present invention are easily determined by those skilled in the art without undue experimentation. The on the most preferred amine is di-n-hexylamine.
Für die Zwecke der vorliegenden Erfindung umfaßt die Bezeichnung "Amin" Guanidine der FormelFor the purposes of the present invention, the term "amine" includes guanidines of the formula
(R2)2N(R 2 ) 2 N
N - R3 N - R 3
2 '2 '
(R )2Ν(R) 2 Ν
worin die Reste R unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Wasserstoff und Alkylresten mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und R ist ein Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen .wherein the radicals R are independently selected from hydrogen and alkyl radicals having 1 to 8 carbon atoms and R is an alkyl radical having 1 to 8 carbon atoms.
Die Menge des Amins, die notwendig ist, um den Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung eine selbsteinebnende Wirkung zu verleihen, ist größer als etwa 25 Teile pro Million; vorzugsweise beträgt sie mehr als etwa 40 Teile pro Million und am meisten bevorzugt werden mehr als etwa 75 Teile pro Million, bezogen auf das Gewicht der Polydi-The amount of amine necessary to make the compositions of the present invention self-leveling Giving effect is greater than about 25 parts per million; preferably it is greater than about 40 parts per million and most preferably greater than about 75 parts per million based on the weight of the polydi
- 12 - - 12 -
organosiloxan-Komponente. Es wird indessen kein besonderer Effekt erzielt, wenn mehr als etwa 1 Gew.-%, bezogen auf die Polydiorganosiloxan-Komponente,verwendet werden.organosiloxane component. It won't be a special one, however Effect achieved when more than about 1% by weight, based on the polydiorganosiloxane component, are used.
Besonders wirksame Ergebnisse wurden erhalten, wenn das Amin in einer Menge von etwa 100 Teilen pro Million bis etwa 200 Teilen pro Million, bezogen auf die Polydiorganosiloxan-Komponente verwendet wird. Demzufolge beträgt der bevorzugte Bereich der Amin-Komponente etwa 25 ppm bis etwa 200 ppm, bezogen auf das Polydiorganosiloxan , um der Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung selbsteinebnende Eigenschaften zu verleihen.Particularly effective results have been obtained when the amine is used in an amount from about 100 parts per million to about 200 parts per million based on the polydiorganosiloxane component is used. Accordingly, the preferred range of the amine component is about 25 ppm to about 200 ppm based on the polydiorganosiloxane to make the composition of the present invention self-leveling To give properties.
Vorzugsweise enthalten die Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung weiterhin beliebige bekannte verstärkende Füllstoffe wie rauchendes Siliziumdioxid, Siliziumdioxidaerogel oder ausgefälltes Siliziumdioxid. Solche verstärkenden Füllstoffe können ebenfalls nach an sich bekannten Verfahren behandelt sein, beispielsweise mit Cyclopolysiloxanen, wie es in dem US-Patent 2 9 38 009 offenbart ist, oder mit Silazanen, wie es in dem US-Patent 3 635 743 beschrieben ist. Vorzugsweise wird unbehandeltes oder behandeltes rauchendes Siliziumdioxid (fumed silica) verwendet.Preferably the compositions of the present invention further contain any known reinforcing agents Fillers such as fuming silica, silica airgel, or precipitated silica. Such Reinforcing fillers can also be treated by methods known per se, for example with Cyclopolysiloxanes as disclosed in U.S. Patent 2,938,009 or with silazanes as disclosed in U.S. Patent 3,635,743. Untreated or treated fuming silica is preferred (fumed silica) used.
Zusätzlich zu solchen verstärkenden Füllstoffen ist es häufig wünschenswert, streckende Füllstoffe wie grobe Siliziumdioxide wie beispielsweise Diatomäenerde und zerstoßener Quarz, Metalloxide wie Eisenoxid und Zinkoxid, Asbest und dergleichen zuzusetzen. Kurz gesagt, können beliebige Füllstoffe, die üblicherweise in Verbindung mit Silikongummis Anwendung finden, auch in den Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung verwendet werden.In addition to such reinforcing fillers, it is often desirable to use extending fillers such as coarse Silicon dioxides such as diatomaceous earth and crushed quartz, metal oxides such as iron oxide and zinc oxide, Add asbestos and the like. In short, any fillers commonly used in conjunction can be used with silicone rubbers also find use in the compositions of the present invention will.
Die Mengen der verwendeten Füllstoffe können innerhalb weiter Grenzen variieren und zwar in Abhängigkeit von der beabsichtigten Verwendung der härtbaren Zusammensetzung. So können beispielsweise für einige Abdichtungszwecke die härtbaren Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung ohne Füllstoff verwendet werden. Bei anderen Anwendungen, beispielsweise bei der Verwendung der härtbaren Zusammensetzungen zur Herstellung von Bindematerial, können 700 Gewichtsteile Füllstoff pro 100 Gewichtsteile Polydiorganosiloxan verwendet werden.The amounts of fillers used can vary within wide limits, depending on the intended use of the curable composition. For example, for some sealing purposes, the curable compositions of the present Invention can be used without filler. In other applications, for example when using the curable Compositions for making binding material can contain 700 parts by weight of filler per 100 parts by weight Polydiorganosiloxane can be used.
Die Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung können ebenfalls als Baudichtungsmassen und als Nahtdichtungsverbindungen verwendet werden. Die genaue Menge des Füllstoffes hängt daher von Faktoren ab, wie beispielsweise dem Anwendungsgebiet, für das die Zusammensetzung verwendet werden soll, dem benutzten Füllstofftyp (d.h. der Dichte des Füllstoffes und seiner Teilchengröße). Vorzugsweise wird ein Verhältnis von 10 bis 300 Gewichtsteilen Füllstoff, der bis zu etwa 35 Teilen verstärkenden Füllstoff umfassen kann, pro 100 Gewichtsteile Polydiorganosiloxan verwendet.The compositions of the present invention can also be used as construction sealants and as seam sealants be used. The exact amount of filler therefore depends on factors such as the field of application for which the composition is to be used, the type of filler used (i.e. the Density of the filler and its particle size). Preferably a ratio of 10 to 300 parts by weight of filler, up to about 35 parts of reinforcing material May include filler per 100 parts by weight of polydiorganosiloxane used.
Zusätzlich zu den vorgenannten Ingredientien der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können auch andere geeignete Additive wie Pigmente, Sonnenschutzmittel, Oxidationsinhibitoren, Plastifizierungsmittel, flammhemmende Mittel und dergleichen verwendet werden.In addition to the aforementioned ingredients of the invention Compositions can also contain other suitable additives such as pigments, sunscreens, antioxidants, Plasticizers, flame retardants and the like can be used.
Die Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung werden durch einfaches Mischen der verschiedenen Komponenten in wesentlicher Abwesenheit von Feuchtigkeit hergestellt. Zur Vereinfachung der Herstellung ist es jedoch häufig vorteilhaft, einen Verschnitt oder eine Mischung aller Komponenten der Zusammensetzung mit Ausnahme des Acyloxysilans herzustellen, dann die Feuchtigkeit von der erhal-The compositions of the present invention are made by simply mixing the various components produced in the substantial absence of moisture. However, it is common to simplify manufacture advantageous, a blend or a mixture of all components of the composition with the exception of the acyloxysilane then remove the moisture from the
tenen Mischung zu entfernen, indem die Mischung unter Vakuum aufbewahrt wird, und anschließend das Acyloxysilan vor dem Abpacken der Zusammensetzung in die feuchtigkeitsgeschützten Behälter zuzugeben.Remove the remaining mixture by keeping the mixture under vacuum, and then remove the acyloxysilane to be added before packaging the composition in the moisture-proof containers.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der praktischen Durchführung der vorliegenden Erfindung, ohne indessen die Erfindung in irgendeiner Weise zu beschränken. Alle Teile beziehen sich auf das Gewicht, sofern nicht ausdrücklich etwas anderes angegeben ist.The following examples serve to illustrate the practical implementation of the present invention, without, however, restricting the invention in any way. All parts are based on weight, provided nothing else is expressly stated.
Es wurden die folgenden Grundverbindungen hergestellt:The following basic connections were made:
(1) 100 Teile mit Silanol zum Kettenabschluß gebrachtes Polydimethylsiloxan (18000 -)(1) 100 parts of polydimethylsiloxane chain terminated with silanol (18,000 -)
(2) Mit Methyldxmethoxysiloxy zum Kettenabschluß gebrachtes Polydimethylsiloxan, welches 0,5 Gew.-% Dihexylamin enthielt, wie es in Tabelle I aufgeführt ist.(2) Polydimethylsiloxane terminated with methyldxmethoxysiloxy, which contains 0.5% by weight Dihexylamine as listed in Table I.
(3) 15 Teile M, D, T-OH-Fluid, wie es im US-Patent(3) 15 parts of M, D, T-OH fluid as in the U.S. patent
3 382 205 im 2. Absatz von Beispiel 1 beschrieben ist,3 382 205 is described in the 2nd paragraph of Example 1,
(4) 20 Teile mit Methyltetramer behandeltem rauchendem Siliziumdioxid mit einer Oberflächenzone von(4) 20 parts fuming treated with methyl tetramer Silicon dioxide with a surface zone of
DihexylaminCalculates ppm
Dihexylamine
Grundverbindung% By weight (2) in d.
Basic connection
gegeben)100 (directly to
given)
Zu jeder der vorgenannten Grundverbindungen wurden 4,2 Teile einer Mischung, enthaltend 79,5 Gew.-% Methyltriacetoxysilan, 19,9 Gew.-% Di-t-butoxydiacetoxysilan und 0,6 Gew.-% Dibutylzinndilaurat, zugegeben.4.2 parts of a mixture containing 79.5% by weight of methyltriacetoxysilane, 19.9% by weight of di-t-butoxydiacetoxysilane and 0.6% by weight of dibutyltin dilaurate were added.
Die rheologischen Eigenschaften der Abdichtinittel wurden auf einer vertikalen Boeing-Fließvorrichtung bestimmt, wobei die in Tabelle II aufgeführten Fließwerte ermittelt wurden.The rheological properties of the sealants were determined on a vertical Boeing flow device using the flow values listed in Table II became.
Beispiel No. Fließrate (1)Example No. Flow rate (1)
1 821 82
2 792 79
3 — (2)3 - (2)
4 — (3)4 - (3)
5 825 82
(1) Sekunden um 10,1 cm (4 inch) zu fließen(1) seconds to flow by 10.1 cm (4 inches)
(2) Fluß 10 mm (0,4 inch) in 3 Minuten(2) Flow 10 mm (0.4 inch) in 3 minutes
(3) Fluß weniger als 2,5 mm (0,1 inch) in 3 Minuten.(3) Flow less than 2.5 mm (0.1 inch) in 3 minutes.
Claims (1)
dadurch gekennzeichnet, daß das Amin in einer Menge von mehr als etwa 40 Teilen pro Million, bezogen auf das Gewicht des mit Acyloxy-Endgruppen versehenen Polydiorganosiloxans, vorhanden ist.13. Composition according to claim 1,
characterized in that the amine is present in an amount greater than about 40 parts per million based on the weight of the acyloxy-capped polydiorganosiloxane.
dadurch gekennzeichnet, daß das Amin in einer Menge von mehr als etwa 75 Teilen pro Million, bezogen auf das Gewicht des mit Acyloxy-Endgruppen versehenen Polydiorganosiloxans vorhanden ist. 14. Composition according to claim 1,
characterized in that the amine is present in an amount greater than about 75 parts per million based on the weight of the acyloxy-capped polydiorganosiloxane.
dadurch gekennzeichnet, daß das Amin in einer Menge von etwa 100 Teilen pro Million bis etwa 200 Teilen pro Million, bezogen auf das Gewicht des mit Acyloxy-Endgruppen versehenen Polydiorganosiloxans, vorhanden ist.15. Composition according to claim 1,
characterized in that the amine is present in an amount from about 100 parts per million to about 200 parts per million based on the weight of the acyloxy-capped polydiorganosiloxane.
dadurch gekennzeichnet, daß sie weiterhin einen Füllstoff enthält.16. Composition according to claim 1,
characterized in that it further contains a filler.
dadurch gekennzeichnet, daß der Füllstoff ein verstärkender Füllstoff oder ein behandelter verstärkender Füllstoff ist.17. Composition according to claim 16,
characterized in that the filler is a reinforcing filler or a treated reinforcing filler.
dadurch gekennzeichnet, daß der Füllstoff rauchendes Siliziumdioxid oder behandeltes rauchendes Siliziumdioxid ist.18. Composition according to claim 17,
characterized in that the filler is fuming silica or treated fuming silica.
dadurch gekennzeichnet, daß das mit Acyloxy-Endgruppen versehene Polydiorganosiloxan die allgemeine Formel20. The method according to claim 19,
characterized in that the acyloxy-terminated polydiorganosiloxane has the general formula
dadurch gekennzeichnet, daß das Amin ein primäres Amin oder sekundäres Amin ist.22. The method according to claim 19,
characterized in that the amine is a primary amine or secondary amine.
dadurch gekennzeichnet, daß das Amin ein sekundäres Amin ist.23. The method according to claim 19,
characterized in that the amine is a secondary amine.
dadurch gekenn zeichnet, daß das Amin Dihexylamin ist.24. The method according to claim 23,
characterized in that the amine is dihexylamine.
dadurch gekennzeichnet, daß das Amin in einer Menge von mehr als etwa 25 Teilen pro Million, bezogen auf das Gewicht des mit Acyloxy-Endgruppen versehenen Polydiorganosiloxans, vorhanden ist.25. The method according to claim 19,
characterized in that the amine is present in an amount greater than about 25 parts per million based on the weight of the acyloxy-capped polydiorganosiloxane.
dadurch geke η η zeichnet , daß das Amin in einer Menge von mehr als etwa 40 Teilen pro Million, bezogen auf das Gewicht des mit Acyloxy-Endgruppen versehenen Polydiorganosiloxans, vorhanden ist.26. The method according to claim 19,
characterized geke η η indicates that the amine is present in an amount greater than about 40 parts per million based on the weight of the acyloxy-capped polydiorganosiloxane.
dadurch gekennzeichnet, daß das Amin in einer Menge von mehr als etwa 75 Teilen pro Million, bezogen auf das Gewicht des mit Acyloxy-Endgruppen versehenen Polydiorganosiloxans, vorhanden ist.27. The method according to claim 19,
characterized in that the amine is present in an amount greater than about 75 parts per million based on the weight of the acyloxy-capped polydiorganosiloxane.
dadurch gekennzeichnet,
daß der Füllstoff rauchendes Siliziumdioxid oder behandeltes rauchendes Siliziumdioxid ist.49. Composition according to claim 48,
characterized,
that the filler is fuming silica or treated fuming silica.
Polydiorganosiloxan,(a) one terminated with silanol groups
Polydiorganosiloxane,
dadurch gekennzeichnet,
daß das mit Silanol-Endgruppen versehene Polydiorganosiloxan die allgemeine Formel51. The method according to claim 50,
characterized,
that the silanol-terminated polydiorganosiloxane has the general formula
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