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DE360688C - Verfahren zur Herstellung eines Derivates des 5íñ5-Phenylaethylhydantoins - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Derivates des 5íñ5-Phenylaethylhydantoins

Info

Publication number
DE360688C
DE360688C DEC26196D DEC0026196D DE360688C DE 360688 C DE360688 C DE 360688C DE C26196 D DEC26196 D DE C26196D DE C0026196 D DEC0026196 D DE C0026196D DE 360688 C DE360688 C DE 360688C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
derivative
preparation
phenylaethylhydantoin
phenylethylhydantoin
soluble
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEC26196D
Other languages
English (en)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Chemische Fabrik Von Heyden AG
Original Assignee
Chemische Fabrik Von Heyden AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chemische Fabrik Von Heyden AG filed Critical Chemische Fabrik Von Heyden AG
Priority to DEC26196D priority Critical patent/DE360688C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE360688C publication Critical patent/DE360688C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/72Two oxygen atoms, e.g. hydantoin
    • C07D233/74Two oxygen atoms, e.g. hydantoin with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to other ring members

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung eines Derivates des 5 -5-Phenyläthylhydantoins. Es wurde gefunden, daß man zu einem neuen wertvollen Heilmittel gelangt, wenn man das bekannte Phenyläthylhydantoin mit acetylierenden Mitteln behandelt. Man erhält auf dieseWeise das i:-AcetY1-5 - 5-Phenyläthylhydantoiii. Durch die Acetylierung- werden die Nebenwirkungen des Ausgangsstoffes weitgehend beseitigt.
  • Beispiel: i Teil Phenyläthylhydantoin wird mit -- Teilen Essigsäureanhydrid unter Zugabe eines Katalysators, z. B. Schwefelsäure, mehrere Stunden gekocht. Dann wird durch vorsichtigen Zusatz von Wasser das überschüssige Anhydrid zerstört und weiterhin mit zwei Teilen Wasser verdünnt. Das Acetylderivat kristallisiert beim Stehen in nahezu quantitativer Ausbeute aus. Aus Alkohol umkristallisiert, erhält man farblose Kristalle vom Schmp. 179'. Die Verbindung ist löslich in Alkohol und Äther. In wässerigen Alkalien ist sie ebenfalls löslich. Durch Säuren wird sie aus diesen Lösungen wieder ausgeschieden, und zwar als 01. Dieses erstarrt aber schnell zu einer weißen Masse. Aus der Löslichkeit in Alkali ergibt sich, daß die Acetylgruppe sich in der i-Stellung befindet. Die Verbindung ist in Wasser leichter löslich als das nicht acetylierte Phenyläthylhydantoin.

Claims (1)

  1. PATENT-ANSPRUCW: Verfahren zur Herstellung eines Derivates des 5 - 5 Phenyläthylhydantoins, dadurch gekennzeichnet, daß man acetylierende Mittel auf 5 - 5-Phenyläthylhydantoin einwirken läßt.
DEC26196D 1916-07-04 1916-07-04 Verfahren zur Herstellung eines Derivates des 5íñ5-Phenylaethylhydantoins Expired DE360688C (de)

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DEC26196D DE360688C (de) 1916-07-04 1916-07-04 Verfahren zur Herstellung eines Derivates des 5íñ5-Phenylaethylhydantoins

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DE360688C true DE360688C (de) 1922-10-06

Family

ID=7018060

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DE (1) DE360688C (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3446802A (en) * 1960-12-27 1969-05-27 Norwich Pharma Co 3-hydroxymethyl-1-(5-nitrofurfurylideneamino) hydantoin

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