DE3526975A1 - Phenoxybenzoic acid derivatives - Google Patents
Phenoxybenzoic acid derivativesInfo
- Publication number
- DE3526975A1 DE3526975A1 DE19853526975 DE3526975A DE3526975A1 DE 3526975 A1 DE3526975 A1 DE 3526975A1 DE 19853526975 DE19853526975 DE 19853526975 DE 3526975 A DE3526975 A DE 3526975A DE 3526975 A1 DE3526975 A1 DE 3526975A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- formula
- methyl
- phenoxybenzoic acid
- acid derivatives
- phenoxybenzoic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxybenzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 24
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 15
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 15
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 14
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 12
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 229910052801 chlorine Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims abstract description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 6
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 16
- -1 hydroxycarboxylic acid silylmethyl esters Chemical class 0.000 claims description 15
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 5
- BMGKQFRMINVVPP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxybenzoyl chloride Chemical class ClC(=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 BMGKQFRMINVVPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical group O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 claims description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 23
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 12
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 9
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- AZFVLHQDIIJLJG-UHFFFAOYSA-N chloromethylsilane Chemical class [SiH3]CCl AZFVLHQDIIJLJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 7
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical group CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 229940043265 methyl isobutyl ketone Drugs 0.000 description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 4
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical class C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Natural products OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 3
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 3
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GFTUSZDNMQZPIW-UHFFFAOYSA-N 5-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoyl chloride Chemical compound C1=C(C(Cl)=O)C([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl GFTUSZDNMQZPIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KGPHNHSAYAXSOW-UHFFFAOYSA-N 5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoyl chloride Chemical compound C1=C(C(Cl)=O)C([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl KGPHNHSAYAXSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 2
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical class [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylcyclohexylamine Chemical compound CN(C)C1CCCCC1 SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209117 Panicum Species 0.000 description 2
- 235000006443 Panicum miliaceum subsp. miliaceum Nutrition 0.000 description 2
- 235000009037 Panicum miliaceum subsp. ruderale Nutrition 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 241000207763 Solanum Species 0.000 description 2
- 235000002634 Solanum Nutrition 0.000 description 2
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 2
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N acifluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OOCUOKHIVGWCTJ-UHFFFAOYSA-N chloromethyl(trimethyl)silane Chemical compound C[Si](C)(C)CCl OOCUOKHIVGWCTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-DOMIDYPGSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)[14CH2]OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-DOMIDYPGSA-N 0.000 description 1
- MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTZLYIDKMISNSM-UHFFFAOYSA-N 2-(3-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=CC(Cl)=C1C VTZLYIDKMISNSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 3-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CN=C1 ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWSSUYOEOWLFEI-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpyridazine Chemical class C1=CC=CC=C1C1=CC=CN=N1 XWSSUYOEOWLFEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ADZSGNDOZREKJK-UHFFFAOYSA-N 4-amino-6-tert-butyl-3-ethylsulfanyl-1,2,4-triazin-5-one Chemical compound CCSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1N ADZSGNDOZREKJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209136 Agropyron Species 0.000 description 1
- 241000743339 Agrostis Species 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000234282 Allium Species 0.000 description 1
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 1
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 1
- 241000404028 Anthemis Species 0.000 description 1
- 241001666377 Apera Species 0.000 description 1
- 235000003911 Arachis Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 244000003416 Asparagus officinalis Species 0.000 description 1
- 235000005340 Asparagus officinalis Nutrition 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000611157 Brachiaria Species 0.000 description 1
- 241000339490 Brachyachne Species 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 1
- 241000209200 Bromus Species 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241000320316 Carduus Species 0.000 description 1
- 241000132570 Centaurea Species 0.000 description 1
- 241000219312 Chenopodium Species 0.000 description 1
- 235000000509 Chenopodium ambrosioides Nutrition 0.000 description 1
- 244000098897 Chenopodium botrys Species 0.000 description 1
- 235000005490 Chenopodium botrys Nutrition 0.000 description 1
- 244000192528 Chrysanthemum parthenium Species 0.000 description 1
- 241000132536 Cirsium Species 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 241000207892 Convolvulus Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000024469 Cucumis prophetarum Species 0.000 description 1
- 235000010071 Cucumis prophetarum Nutrition 0.000 description 1
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 1
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 1
- 241000320605 Dactyloctenium Species 0.000 description 1
- 241000208296 Datura Species 0.000 description 1
- 241000208175 Daucus Species 0.000 description 1
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 1
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 1
- 235000001950 Elaeis guineensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000127993 Elaeis melanococca Species 0.000 description 1
- 241000202829 Eleocharis Species 0.000 description 1
- 241000209215 Eleusine Species 0.000 description 1
- 235000007351 Eleusine Nutrition 0.000 description 1
- 244000294661 Emex spinosa Species 0.000 description 1
- 235000006369 Emex spinosa Nutrition 0.000 description 1
- 241000234642 Festuca Species 0.000 description 1
- 241001290564 Fimbristylis Species 0.000 description 1
- 241000816457 Galeopsis Species 0.000 description 1
- 241000748465 Galinsoga Species 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- 235000009438 Gossypium Nutrition 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001327265 Ischaemum Species 0.000 description 1
- 241000208822 Lactuca Species 0.000 description 1
- 241000520028 Lamium Species 0.000 description 1
- 241000801118 Lepidium Species 0.000 description 1
- 241000064140 Lindernia Species 0.000 description 1
- 241000208204 Linum Species 0.000 description 1
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 1
- 241000227653 Lycopersicon Species 0.000 description 1
- 235000002262 Lycopersicon Nutrition 0.000 description 1
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 1
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 1
- RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N Methabenzthiazuron Chemical compound C1=CC=C2SC(N(C)C(=O)NC)=NC2=C1 RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003990 Monochoria hastata Nutrition 0.000 description 1
- 240000000178 Monochoria vaginalis Species 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSCCALZHGUWNJW-UHFFFAOYSA-N N-Cyclohexyl-N-methylcyclohexanamine Chemical compound C1CCCCC1N(C)C1CCCCC1 GSCCALZHGUWNJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 1
- 235000011096 Papaver Nutrition 0.000 description 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 1
- 241001268782 Paspalum dilatatum Species 0.000 description 1
- 241000219833 Phaseolus Species 0.000 description 1
- 241000746981 Phleum Species 0.000 description 1
- 241000219843 Pisum Species 0.000 description 1
- 241000209048 Poa Species 0.000 description 1
- 241000205407 Polygonum Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 241000219295 Portulaca Species 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000490453 Rorippa Species 0.000 description 1
- 241000341978 Rotala Species 0.000 description 1
- 241000209051 Saccharum Species 0.000 description 1
- 240000009132 Sagittaria sagittifolia Species 0.000 description 1
- 241000202758 Scirpus Species 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 241000780602 Senecio Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 244000275012 Sesbania cannabina Species 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 description 1
- 241000488874 Sonchus Species 0.000 description 1
- 244000273618 Sphenoclea zeylanica Species 0.000 description 1
- 235000017967 Sphenoclea zeylanica Nutrition 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219422 Urtica Species 0.000 description 1
- 240000005592 Veronica officinalis Species 0.000 description 1
- 241000219873 Vicia Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical group ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000405217 Viola <butterfly> Species 0.000 description 1
- 241001506766 Xanthium Species 0.000 description 1
- 241000209149 Zea Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011260 aqueous acid Substances 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 235000021028 berry Nutrition 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- LOZIVUPXZAKVDI-UHFFFAOYSA-N butyl-(chloromethyl)-dimethylsilane Chemical compound CCCC[Si](C)(C)CCl LOZIVUPXZAKVDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- KKLINDFMKIJPJU-UHFFFAOYSA-N chloromethyl-dimethyl-propylsilane Chemical compound CCC[Si](C)(C)CCl KKLINDFMKIJPJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCZCLPJVTSRZLR-UHFFFAOYSA-N chloromethyl-ethyl-dimethylsilane Chemical compound CC[Si](C)(C)CCl BCZCLPJVTSRZLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N chlorotoluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000002837 defoliant Substances 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 229960004275 glycolic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N ioxynil Chemical compound OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1I NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical class [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N metamitron Chemical compound O=C1N(N)C(C)=NN=C1C1=CC=CC=C1 VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N methyl iso-propyl ketone Natural products CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N metribuzin Chemical compound CSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1N FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- WYZDCUGWXKHESN-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-n-methyl-1-phenylmethanamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN(C)CC1=CC=CC=C1 WYZDCUGWXKHESN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940042880 natural phospholipid Drugs 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N nicotine Chemical compound CN1CCCC1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N potassium methoxide Chemical compound [K+].[O-]C BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000009419 refurbishment Methods 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000004758 synthetic textile Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013616 tea Nutrition 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTWJOUJEKBEAIW-UHFFFAOYSA-N trimethylsilylmethyl 2-[4-(3,5-dichloropyridin-2-yl)oxyphenoxy]propanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OC[Si](C)(C)C)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1Cl BTWJOUJEKBEAIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 235000014101 wine Nutrition 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Description
Die Erfindung betrifft neue Phenoxybenzoesäure-Derivate, ein Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.The invention relates to new phenoxybenzoic acid derivatives, a process for their preparation and their use as Herbicides.
Es ist bereits bekannt, daß zahlreiche Phenoxybenzoesäure- Derivate herbizide Eigenschaften besitzen (vgl. DE-OS 23 11 638). So kann zum Beispiel 3-(2-Chlor-4-trifluormethyl- phenoxy)-6-nitro-benzoesäure zur Bekämpfung von Unkraut eingesetzt werden. Die Wirkung dieses Stoffes ist gut, jedoch werden bei geringen Aufwandmengen einige Unkräuter nicht immer voll erfaßt, außerdem ist die Selektivität nicht immer zufriedenstellend.It is already known that numerous phenoxybenzoic acid Derivatives have herbicidal properties (cf. DE-OS 23 11 638). For example, 3- (2-chloro-4-trifluoromethyl- phenoxy) -6-nitro-benzoic acid to combat Weeds are used. The effect of this substance is good, but at low application rates some will Weeds are not always fully covered, as is the selectivity not always satisfactory.
Es wurden nun neue Phenoxybenzoesäure-Derivate der Formel
(I)
in welcher
X für Wasserstoff oder Chlor steht,
R1 für Wasserstoff oder Methyl steht und
R2 für Alkyl steht,
gefunden.New phenoxybenzoic acid derivatives of the formula (I) in which
X represents hydrogen or chlorine,
R 1 represents hydrogen or methyl and
R 2 represents alkyl,
found.
Die Phenoxybenzoesäure-Derivate der Formel (I) enthalten mindestens ein asymmetrisch substituiertes Kohlenstoffatom und können deshalb in verschiedenen enantiomeren Formen vorliegen. Die Erfindung betrifft sowohl die möglichen einzelnen Isomeren als auch Gemische dieser Isomeren.The phenoxybenzoic acid derivatives of the formula (I) contain at least one asymmetrically substituted carbon atom and can therefore in different enantiomers Shapes are available. The invention relates to both the possible individual isomers as well as mixtures of these isomers.
Weiterhin wurde gefunden, daß man Phenoxybenzoesäure-Derivate
der Formel (I) erhält, wenn man
Phenoxybenzoesäurechloride der Formel (II)
in welcher
X die oben angegebene Bedeutung hat,
mit Hydroxycarbonsäuresilylmethylestern der Formel (III)
in welcher
R1 und R2 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels
sowie gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels
umsetzt.Furthermore, it has been found that phenoxybenzoic acid derivatives of the formula (I) are obtained when
Phenoxybenzoic acid chlorides of the formula (II) in which
X has the meaning given above,
with hydroxycarboxylic acid silylmethyl esters of the formula (III) in which
R 1 and R 2 have the meanings given above,
if appropriate in the presence of an acid binder and if appropriate in the presence of a diluent.
Schließlich wurde gefunden, daß sich die neuen Phenoxybenzoesäure- Derivate der Formel (I) durch eine hervorragende herbizide Wirkung auszeichnen.Finally, it was found that the new phenoxybenzoic acid Derivatives of formula (I) by an excellent Characterize herbicidal activity.
Überraschenderweise besitzen die erfindungsgemäßen Phenoxybenzoesäure-Derivate der Formel (I) wesentlich bessere selektive Eigenschaften als 3-(2-Chlor-4-trifluormethyl- phenoxy)-6-nitro-benzoesäure, welches ein strukturell ähnlicher, vorbekannter Wirkstoff analoger Wirkungsrichtung ist.Surprisingly, the inventive Phenoxybenzoic acid derivatives of the formula (I) are essential better selective properties than 3- (2-chloro-4-trifluoromethyl- phenoxy) -6-nitro-benzoic acid, which is a structurally similar, previously known active ingredient analog Direction of action is.
Die erfindungsgemäßen Phenoxybenzoesäure-Derivate sind
durch die Formel (I) allgemein definiert. In dieser Formel
steht vorzugsweise
X für Wasserstoff oder Chlor,
R1 für Wasserstoff oder Methyl und
R2 für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen.The phenoxybenzoic acid derivatives according to the invention are generally defined by the formula (I). This formula preferably says
X for hydrogen or chlorine,
R 1 is hydrogen or methyl and
R 2 for alkyl with 1 to 6 carbon atoms.
Besonders bevorzugt sind diejenigen Verbindungen der
Formel (I), in denen
X für Wasserstoff oder Chlor steht,
R1 für Wasserstoff oder Methyl steht und
R2 für Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl oder n-Butyl
steht.Those compounds of the formula (I) in which
X represents hydrogen or chlorine,
R 1 represents hydrogen or methyl and
R 2 represents methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl or n-butyl.
Eine weitere Gruppe besonders bevorzugter erfindungsgemäßer Verbindungen sind schließlich diejenigen Phenoxybenzoesäure- Derivate der Formel (I), in denen das asymmetrisch substituierte Kohlenstoffatom der Propionsäure- Einheit die S-Konfiguration aufweist, R1 für Methyl steht und X und R2 die oben angegebenen besonders bevorzugten Bedeutungen haben. Die betreffenden Verbindungen lassen sich durch die Formel (Ia) charakterisieren. In dieser Formel (Ia) ist das asymmetrisch substituierte Kohlenstoffatom durch ein (*) gekennzeichnet. Die Angabe "S" oder "R" bezeichnet die absolute Konfiguration am asymmetrisch substituierten Kohlenstoffatom.Finally, a further group of particularly preferred compounds according to the invention are those phenoxybenzoic acid derivatives of the formula (I) in which the asymmetrically substituted carbon atom of the propionic acid unit has the S configuration, R 1 is methyl and X and R 2 are the particularly preferred ones indicated above Have meanings. The compounds in question can be represented by the formula (Ia) characterize. In this formula (Ia) the asymmetrically substituted carbon atom is identified by an (*). The indication "S" or "R" denotes the absolute configuration on the asymmetrically substituted carbon atom.
Als Beispiele für Phenoxybenzoesäure-Derivate der Formel (I) seien die in der folgenden Tabelle formelmäßig aufgeführten Verbindungen genannt: Examples of phenoxybenzoic acid derivatives of the formula (I) are the compounds listed in the following table:
Verwendet man zum Beispiel 2-Hydroxyessigsäure-(dimethylethylsilyl)- methylester und 3-(2,6-Dichlor-4-trifluormethyl- phenoxy)-6-nitro-benzoesäurechlorid als Ausgangsstoffe, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden: If, for example, 2-hydroxyacetic acid (dimethylethylsilyl) methyl ester and 3- (2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenoxy) -6-nitro-benzoic acid chloride are used as starting materials, the course of the process according to the invention can be represented by the following formula will:
Die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren als Ausgangsstoffe benötigten Phenoxybenzoesäurechloride sind durch die Formel (II) definiert. In dieser Formel hat X vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise für diese Reste genannt wurden.The starting materials in the process according to the invention required phenoxybenzoic acid chlorides are through defines the formula (II). In this formula, X preferably has those meanings that are already related with the description of the invention Compounds of formula (I) preferably for these radicals were called.
Als Beispiele für die Verbindungen der Formel (II) seien
genannt:
3-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-6-nitro-benzoesäurechlorid
und 3-(2,6-Dichlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-6-
nitro-benzoesäurechlorid.
The following may be mentioned as examples of the compounds of the formula (II):
3- (2-chloro-4-trifluoromethyl-phenoxy) -6-nitro-benzoic acid chloride and 3- (2,6-dichloro-4-trifluoromethyl-phenoxy) -6-nitro-benzoic acid chloride.
Die Phenoxybenzoesäurechloride der Formel (II) sind bekannt oder lassen sich nach bekannten Verfahren in einfacher Weise herstellen (vgl. DE-OS 23 11 638 und EP-OS 63 741).The phenoxybenzoic acid chlorides of the formula (II) are known or can be done in a simpler manner using known methods Manufacture way (cf. DE-OS 23 11 638 and EP-OS 63 741).
Die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren weiterhin als Ausgangsstoffe benötigten Hydroxycarbonsäuresilylmethylester sind durch die Formel (III) definiert. In dieser Formel haben R1 und R2 vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Stoffe der Formel (I) vorzugsweise für diese Reste ganannt wurden.Formula (III) defines the hydroxycarboxylic acid silyl methyl esters still required as starting materials in the process according to the invention. In this formula, R 1 and R 2 preferably have those meanings which have already been mentioned for these radicals in connection with the description of the substances of the formula (I) according to the invention.
Die Verbindungen der Formel (III) sind noch nicht bekannt.
Teilweise sind sie jedoch Gegenstand eigener noch
nicht veröffentlichter Patentanmeldungen (vgl. DE-P
35 17 947 vom 18.5.85 und DE-P 35 06 839 vom 27.2.85).
Sie lassen sich in einfacher Weise nach einem erfinderischen
Verfahren herstellen, indem man
Hydroxycarbonsäuren der Formel (IV)
in welcher
R1 die oben angegebene Bedeutung hat,
mit Chlormethylsilanen der Formel (V)
in welcher
R2 die oben angegebene Bedeutung hat,
in Gegenwart eines tertiären Amins sowie gegebenenfalls
in Gegenwart eines zusätzlichen Verdünnungsmittels bei
Temperaturen zwischen 50°C und 120°C umsetzt.The compounds of formula (III) are not yet known. In some cases, however, they are the subject of own unpublished patent applications (cf. DE-P 35 17 947 of May 18, 1985 and DE-P 35 06 839 of February 27, 1985). They can be produced in a simple manner by an inventive method by
Hydroxycarboxylic acids of formula (IV) in which
R 1 has the meaning given above,
with chloromethylsilanes of the formula (V) in which
R 2 has the meaning given above,
in the presence of a tertiary amine and optionally in the presence of an additional diluent at temperatures between 50 ° C and 120 ° C.
Die als Ausgangsstoffe für die Herstellung der Verbindungen der Formel (III) benötigten Hydroxycarbonsäuren sind durch die Formel (IV) eindeutig definiert. In dieser Formel hat R1 vorzugsweise diejenige Bedeutung, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Stoffe der Formel (I) vorzugsweise für diesen Rest genannt wurde.The hydroxycarboxylic acids required as starting materials for the preparation of the compounds of the formula (III) are clearly defined by the formula (IV). In this formula, R 1 preferably has the meaning which has already been mentioned for this radical in connection with the description of the substances of the formula (I) according to the invention.
Besonders bevorzugt wird die Milchsäure eingesetzt (R1 =
Methyl).
Es kann sowohl racemische Milchsäure als auch optisch
aktive Milchsäure verwendet werden. Besonders bevorzugt
ist der Einsatz des S-Enantiomeren der Milchsäure. Die
racemische Milchsäure und auch die beiden optisch aktiven
Formen der Milchsäure sind bekannt, ebenfalls bekannt
ist die Hydroxyessigsäure.Lactic acid is particularly preferably used (R 1 = methyl).
Both racemic lactic acid and optically active lactic acid can be used. The use of the S enantiomer of lactic acid is particularly preferred. Racemic lactic acid and also the two optically active forms of lactic acid are known, and hydroxyacetic acid is also known.
Die weiterhin als Ausgangsstoffe benötigten Chlormethylsilane sind durch die Formel (V) eindeutig definiert. In dieser Formel hat R2 vorzugsweise diejenige Bedeutung, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe der Formel (I) vorzugsweise für diesen Rest genannt wurde. The chloromethylsilanes still required as starting materials are clearly defined by the formula (V). In this formula, R 2 preferably has the meaning which has already been mentioned for this radical in connection with the description of the active compounds of the formula (I) according to the invention.
Als Beispiele für Chlormethylsilane der Formel (V) seien
genannt:
Chlormethyltrimethylsilan, Chlormethyl-dimethyl-ethylsilan,
Chlormethyl-dimethyl-n-propyl-silan und Chlormethyl-
dimethyl-n-butyl-silan.The following may be mentioned as examples of chloromethylsilanes of the formula (V):
Chloromethyl trimethylsilane, chloromethyl dimethyl ethyl silane, chloromethyl dimethyl n-propyl silane and chloromethyl dimethyl n-butyl silane.
Die Chlormethylsilane der Formel (V) sind in der organischen Chemie bekannte Synthesebausteine.The chloromethylsilanes of the formula (V) are organic Chemistry known synthesis building blocks.
Als tertiäre Amine, die bei dem Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (III) als Säurebindemittel fungieren, können alle üblichen aliphatischen, aromatischen und heterocyclischen tertiären Amine eingesetzt werden. Vorzugsweise in Frage kommen Triethylamin, Tri-n-butylamin, Benzyl-dimethylamin, N,N-Dimethyl- cyclohexylamin, Methyl-dicyclohexyl-amin, Pyridin, α-Picolin, β-Picolin, γ-Piclolin, Methyl-dibenzylamin, 1,5-Diazo-bicyclo-[4,3,0]-non-5-en und 1,8-Diazo-bicyclo- [5,4,0]-undec-7-en. Ganz besonders bevorzugt ist N,N-Dimethyl-cyclohexylamin.As tertiary amines used in the manufacturing process of the compounds of formula (III) as acid binders act, all common aliphatic, aromatic and heterocyclic tertiary amines used will. Triethylamine is preferred, Tri-n-butylamine, benzyl-dimethylamine, N, N-dimethyl- cyclohexylamine, methyl-dicyclohexyl-amine, pyridine, α-picoline, β-picoline, γ-picloline, methyl-dibenzylamine, 1,5-diazo-bicyclo- [4,3,0] -non-5-ene and 1,8-diazo-bicyclo- [5,4,0] -undec-7-ene. Is very particularly preferred N, N-dimethyl-cyclohexylamine.
Als Verdünnungsmittel können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (III) alle üblichen inerten organischen Solventien eingesetzt werden. Vorzugsweise in Betracht kommen aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol und Xylol, ferner Ketone wie Aceton und Methyl-iso-butyl-keton, und außerdem Nitrile wie Acetonitril. -Es ist jedoch auch möglich, in Abwesenheit von zusätzlichen organischen Solventien zu arbeiten, wenn die Chlormethylsilane der Formel (V) im Überschuß eingesetzt werden. As a diluent in the invention Process for the preparation of the compounds of the formula (III) all customary inert organic solvents be used. Aromatic are preferred Hydrocarbons such as toluene and xylene, further Ketones such as acetone and methyl isobutyl ketone, and also Nitriles such as acetonitrile. -However, it is also possible in the absence of additional organic solvents to work when the chloromethylsilanes of the formula (V) are used in excess.
Die Reaktionstemperaturen können bei diesem Verfahren in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 60°C und 110°C.The reaction temperatures in this process can be varied over a wide range. In general one works at temperatures between 60 ° C and 110 ° C.
Das Verfahren wird im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck zu arbeiten.The process is generally carried out under normal pressure carried out. However, it is also possible to increase or work under reduced pressure.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt man auf ein Mol Hydroxycarbonsäure der Formel (IV) im allgemeinen 1 bis 4 Mol, vorzugsweise 1,5 bis 3 Mol an Chlormethylsilan der Formel (V) sowie 1 bis 3 Mol, vorzugsweise 1,1 bis 2 Mol an tertiärem Amin ein. Im allgemeinen geht man so vor, daß man die Reaktionskomponenten der Formeln (IV) und (V), gegebenenfalls in einem organischen Lösungsmittel, vorlegt und danach das tertiäre Amin zugibt. Es ist jedoch auch möglich, die Komponenten in anderer Reihenfolge zusammenzubringen. Danach wird das Reaktionsgemisch 10 bis 15 Stunden auf die jeweils gewünschte Temperatur erhitzt. Die anschließende Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden. Im allgemeinen geht man so vor, daß man das abgekühlte Reaktionsgemisch in verdünnte wäßrige Säure gibt, die Phasen trennt, die organische Phase mehrfach mit Wasser wäscht und dann einer fraktionierten Destillation unter vermindertem Druck unterwirft. Überschüssiges Chlormethylsilan wird dabei in reiner Form zurückgewonnen, so daß es für weitere Umsetzungen verwendbar ist. Die Hydroxycarbonsäuresilylmethylester der Formel (III) fallen in Form von farblosen Substanzen an; eine zusätzliche Reinigung ist im allgemeinen nicht erforderlich. When carrying out the method according to the invention one uses one mole of hydroxycarboxylic acid of the formula (IV) generally 1 to 4 moles, preferably 1.5 to 3 moles chloromethylsilane of the formula (V) and 1 to 3 mol, preferably 1.1 to 2 moles of tertiary amine. in the generally one proceeds in such a way that the reaction components of the formulas (IV) and (V), optionally in an organic solvent, and then the tertiary amine admits. However, it is also possible that Bring components together in a different order. The reaction mixture is then open for 10 to 15 hours heated the desired temperature. The subsequent one Refurbishment is carried out using customary methods. In general, the procedure is to cool down Reaction mixture in dilute aqueous acid gives the Separates phases, the organic phase several times with water washes and then a fractional distillation subject to reduced pressure. Excess chloromethylsilane is recovered in pure form so that it can be used for further implementations. The Hydroxycarbonsäuresilylmethylester of formula (III) occur in the form of colorless substances; a additional cleaning is generally not required.
Setzt man bei der Durchführung des Verfahrens optisch aktive Milchsäure der Formel (IV) (R1 = Methyl) als Ausgangssubstanz ein, so erhält man optisch aktiven Milchsäuresilylester der Formel (III) (R1 = Methyl). Am asymmetrisch substituierten Kohlenstoffatom bleibt die Konfiguration während der Umsetzung erhalten. Demgemäß entsteht beim Einsatz des S-Enantiomeren der Milchsäure das entsprechende S-Enantiomere des jeweiligen Milchsäuresilylesters der Formel (III).If optically active lactic acid of the formula (IV) (R 1 = methyl) is used as starting substance when carrying out the process, optically active lactic acid silyl ester of the formula (III) (R 1 = methyl) is obtained. The configuration of the asymmetrically substituted carbon atom is retained during the reaction. Accordingly, when the S-enantiomer of lactic acid is used, the corresponding S-enantiomer of the particular lactic acid silyl ester of the formula (III) is formed.
Als Beispiele für die neuen Verbindungen der Formel (III) seien genannt: The following may be mentioned as examples of the new compounds of the formula (III):
Zur Herstellung der R- und S-Enantiomeren der Phenoxybenzoesäure- Derivate der Formel (I) werden bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens die R- bzw. S-Enantiomeren der Hydroxycarbonsäuresilylester der Formel (III) eingesetzt. Am asymmetrisch substituierten Kohlenstoffatom bleibt die Konfiguration während der Umsetzung erhalten. Demgemäß entsteht beim Einsatz des S- Enantiomeren der Verbindung der Formel (III) das entsprechende S-Enantiomere des jeweiligen Phenoxybenzoesäure- Derivats der Formel (I).For the preparation of the R and S enantiomers of phenoxybenzoic acid Derivatives of formula (I) are used in the Implementation of the method according to the invention or S-enantiomers of the hydroxycarboxylic acid silyl ester Formula (III) used. On asymmetrically substituted The carbon atom remains the configuration during the reaction receive. Accordingly, when using the S- Enantiomers of the compound of formula (III) the corresponding S enantiomers of the respective phenoxybenzoic acid Derivative of formula (I).
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der neuen Phenoxybenzoesäure-Derivate der Formel (I) wird vorzugsweise unter Verwendung von Verdünnungsmitteln durchgeführt. Als Verdünnungsmittel kommen dabei praktisch alle inerten organischen Lösungsmittel infrage. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische und aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Petrolether, Benzin, Ligroin, Benzol, Toluol, Xylol, Methylenchlorid, Ethylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol und o-Dichlorbenzol, Ether wie Dimethyl- und Dibutylether, Glycoldimethylether und Diglycoldimethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, Ketone wie Aceton, Methyl-ethyl-, Methyl-isopropyl- und Methyl-isobutyl-keton, Ester wie Essigsäuremethylester und -ethylester, Nitrile wie z. B. Acetonitril und Propionitril, Amide wie z. B. Dimethylformamid, Dimethylacetamid und N-Methyl-pyrrolidon sowie Dimethylsulfoxid, Tetramethylensulfon und Hexamethylphosphorsäuretriamid. The inventive method for producing the new Phenoxybenzoic acid derivatives of formula (I) are preferred performed using diluents. Practically all of them come as diluents inert organic solvents. These include preferably aliphatic and aromatic, optionally halogenated hydrocarbons such as pentane, hexane, Heptane, cyclohexane, petroleum ether, petrol, ligroin, benzene, Toluene, xylene, methylene chloride, ethylene chloride, chloroform, Carbon tetrachloride, chlorobenzene and o-dichlorobenzene, Ethers such as dimethyl and dibutyl ether, glycol dimethyl ether and diglycol dimethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane, ketones such as acetone, methyl ethyl, methyl isopropyl and methyl isobutyl ketone, esters such as methyl acetate and ethyl esters, nitriles such as. B. acetonitrile and propionitrile, amides such as e.g. B. dimethylformamide, dimethylacetamide and N-methyl-pyrrolidone and dimethyl sulfoxide, Tetramethylene sulfone and hexamethylphosphoric triamide.
Als Säurebindemittel können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren alle üblicherweise für derartige Umsetzungen verwendbaren Säurebindemittel eingesetzt werden. Vorzugsweise in Frage kommen Alkalimetallhydroxide wie z. B. Natrium- und Kaliumhydroxid, Erdalkalihydroxide wie z. B. Calciumhydroxid, Alkalicarbonate und -alkoholate wie Natrium- und Kaliumcarbonat, Natrium- und Kaliummethylat bzw. -ethylat, ferner aliphatische, aromatische oder heterocyclische Amine, beispielsweise Triethylamin, Trimethylamin, Dimethylanilin, Dimethylbenzylamin, Pyridin, 1,5-Diazo-bicyclo-[4,3,0]-nonen-5 (DBN) und 1,8-Diazabicyclo- [5,4,0]-undec-7-en (DBU).As acid binders in the invention Procedures all commonly for such implementations usable acid binders can be used. Preferably Alkali metal hydroxides such as z. B. Sodium and potassium hydroxide, alkaline earth metal hydroxides such. B. Calcium hydroxide, alkali carbonates and alcoholates such as Sodium and potassium carbonate, sodium and potassium methylate or ethylate, furthermore aliphatic, aromatic or heterocyclic amines, for example triethylamine, trimethylamine, Dimethylaniline, dimethylbenzylamine, pyridine, 1,5-diazo-bicyclo- [4,3,0] -nonen-5 (DBN) and 1,8-diazabicyclo- [5,4,0] -undec-7-enes (DBU).
Die Reaktionstemperaturen können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung der Phenoxybenzoesäure- Derivate der Formel (I) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen -20°C und +160°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 0°C und 140°C.The reaction temperatures can in the inventive Process for the preparation of the phenoxybenzoic acid Derivatives of formula (I) varied over a wide range will. Generally one works at temperatures between -20 ° C and + 160 ° C, preferably at temperatures between 0 ° C and 140 ° C.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck zu arbeiten.The process according to the invention is generally described in Normal pressure carried out. However, it is also possible to work under increased or reduced pressure.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die jeweils benötigten Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, eine der beiden jeweils eingesetzten Komponenten in einem größeren Überschuß zu verwenden. Die Reaktionen werden im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel in Gegenwart eines Säureakzeptors durchgeführt, und das Reaktionsgemisch wird mehrere Stunden bei der jeweils erforderlichen Temperatur gerührt. Die Aufarbeitung erfolgt bei dem erfindungsgemäßen Verfahren jeweils nach üblichen Methoden.To carry out the method according to the invention the starting materials required in general in approximately equimolar amounts used. However, it is also possible one of the two components used in each case to use in a larger excess. The Reactions are generally carried out in a suitable manner Diluent in the presence of an acid acceptor carried out, and the reaction mixture becomes several Stirred for hours at the required temperature. Working up is carried out in the inventive Procedure according to usual methods.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautabtötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.The active compounds according to the invention can be used as defoliants, Desiccants, herbicides and especially as Weed killers are used. Under weeds in the broadest sense all plants are to be understood who grow up in places where they are undesirable are. Whether the substances according to the invention as total or selective herbicides act essentially depends on the amount applied.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:The active compounds according to the invention can, for. B. at the following plants can be used:
Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea.Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, ipomoea, polygonum, sesbania, ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, galeopsis, papaver, centaurea.
Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotina, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita. Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotina, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, cucurbita.
Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Pineapple, asparagus, allium.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.However, the use of the active compounds according to the invention is by no means limited to these genres, but extends to other plants in the same way.
Die Verbindungen eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Totalunkrautbekämpfung z. B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die Verbindungen zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z. B. Forst-. Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen und zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.The compounds are suitable depending on the Total weed control concentration e.g. B. on industrial and track systems and on paths and squares and without tree cover. Likewise, the connections to Weed control in permanent crops, e.g. B. Forestry. Ornamental, Fruit, wine, citrus, nut, banana, coffee, Tea, gum, oil palm, cocoa, berry fruit and hop plants and for selective weed control in annuals Cultures are used.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich sehr gut zur selektiven Bekämpfung dikotyler Unkräuter in monokotylen Kulturen im Nachauflaufverfahren. The active compounds according to the invention are very suitable for the selective control of dicotyledon weeds in monocotyledons Post-emergence cultures.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, wirkstoffimprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polaren Stoffen.The active ingredients can be in the usual formulations are transferred, such as solutions, emulsions, wettable powders, Suspensions, powders, dusts, pastes, soluble Powders, granules, suspension emulsion concentrates, drug-impregnated natural and synthetic Fabrics as well as fine encapsulation in polar fabrics.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.These formulations are prepared in a known manner e.g. B. by mixing the active ingredients with extenders, So liquid solvents and / or solid Carriers, optionally using surfactants Agents, i.e. emulsifiers and / or Dispersing agents and / or foaming agents.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Steckmitteln können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.In the case of the use of water as plug-in means e.g. B. also organic solvents as auxiliary solvents be used. Come as liquid solvents essentially in question: aromatics, such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, Chlorethylene or methylene chloride, aliphatic Hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, e.g. B. Petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and Esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents, such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and Water.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage:
z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie
Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit,
Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische
Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure,
Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für
Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte
natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims,
Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen
und organischen Mehlen sowie Granulate aus
organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen,
Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier- und/oder
schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B.
nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-
Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-
Ether, z. B. Alkylaryl-polyglykolether, Alkylsulfonate,
Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als
Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablauge
und Methylcellulose.The following are suitable as solid carriers:
e.g. B. ammonium salts and natural rock powders, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powders, such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates, are suitable as solid carriers for granules: z. B. broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules from inorganic and organic flours and granules from organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stalks; as emulsifying and / or foam-generating agents come into question: z. B. nonionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, for. B. alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates; as dispersants come into question: z. B. Lignin sulfite waste liquor and methyl cellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische, pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.In the formulations, adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic, powdery, granular or latex-shaped polymers can be used, such as Gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, as well natural phospholipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids. Other additives can mineral and vegetable oils.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden. Dyes such as inorganic pigments, e.g. B. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes, such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, Boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.The formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active ingredient, preferably between 0.5 and 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind.The active compounds according to the invention can be used as such or in their formulations also in a mixture with known ones Find herbicides for weed control, ready formulations or tank mixes are possible are.
Für die Mischungen können bekannte Herbizide verwendet
werden wie z. B.
N-(2-Benzthiazolyl)-N,N′-dimethylharnstoff, 3-(3-Chlor-
4-methylphenyl)-1,1-dimethylharnstoff, 3-(4-Isopropylphenyl)-
1,1-dimethylharnstoff, 4-Amino-6-(1,1-dimethylethyl)-
3-methylthio-1,2,4-triazin-5(4H)-on, 4-Amino-6-
(1,1-dimethylethyl)-3-ethylthio-1,2,4-triazin-5(4H)-on,
1-Amino-6-ethylthio-3-(2,2-dimethylpropyl)-1,3,5-triazin-
2,4-(1H,3H)-dion, 4-Amino-3-methyl-6-phenyl-1,2,4-triazin-
5(4H)-on; 2-Chlor-4-ethylamino-6-isopropylamino-
1,3,5-triazin, das R-Enantiomere des 2-[4-(3,5-Dichlorpyridin-
2-oxy)-phenoxyl]-propionsäure-(trimethylsilyl)-
methylesters, das R-Enantiomere des 2-[4-(3,5-Dichlorpyridyl-
2-oxy)-phenoxy]-propionsäure-(2-benzyloxy)-ethylesters,
2,4-Dichlorphenoxyessigsäure, 2-(2,4-Dichlorphenoxy)-
propionsäure, 4-Chlor-2-methyl-phenoxy-essigsäure,
2-(2-Methyl-3-chlor-phenoxy)-propionsäure, 3,5-Diiod-4-
hydroxy-benzonitril, 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzonitril
sowie Diphenylether und Phenylpyridazine wie z. B. Pyridate.
Einige Mischungen zeigen überraschenderweise auch
synergistische Wirkung.
Known herbicides can be used for the mixtures, such as. B.
N- (2-benzothiazolyl) -N, N'-dimethylurea, 3- (3-chloro-4-methylphenyl) -1,1-dimethylurea, 3- (4-isopropylphenyl) - 1,1-dimethylurea, 4-amino -6- (1,1-dimethylethyl) -3-methylthio-1,2,4-triazin-5 (4H) -one, 4-amino-6- (1,1-dimethylethyl) -3-ethylthio-1, 2,4-triazin-5 (4H) -one, 1-amino-6-ethylthio-3- (2,2-dimethylpropyl) -1,3,5-triazine-2,4- (1H, 3H) dione , 4-amino-3-methyl-6-phenyl-1,2,4-triazine-5 (4H) -one; 2-chloro-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazine, the R enantiomer of 2- [4- (3,5-dichloropyridine-2-oxy) phenoxy] propionic acid (trimethylsilyl) - methyl ester, the R-enantiomer of 2- [4- (3,5-dichloropyridyl-2-oxy) phenoxy] propionic acid (2-benzyloxy) ethyl ester, 2,4-dichlorophenoxyacetic acid, 2- (2.4 -Dichlorophenoxy) - propionic acid, 4-chloro-2-methyl-phenoxy-acetic acid, 2- (2-methyl-3-chlorophenoxy) -propionic acid, 3,5-diiodo-4-hydroxy-benzonitrile, 3.5- Dibromo-4-hydroxy-benzonitrile and diphenyl ether and phenylpyridazines such as. B. Pyridates. Surprisingly, some mixtures also show a synergistic effect.
Auch Mischungen mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.Mixtures with other known active ingredients, such as Fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, Protection against bird feed, plant nutrients and Soil improvers are possible.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.The active ingredients as such, in the form of their formulations or the one prepared therefrom by further dilution Application forms, such as ready-to-use solutions, Suspensions, emulsions, powders, pastes and granules be applied. The application happens in usual way, e.g. B. by pouring, spraying, spraying, Scatter.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden.The active compounds according to the invention can be used both before and can also be applied after the plants have emerged.
Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.They can also be worked into the soil before sowing will.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 0,01 und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Bodenfläche, vorzugsweise zwischen 0,05 und 5 kg pro ha.The amount of active ingredient used can be greater Fluctuate range. It essentially depends on the type of the desired effect. In general, the Application rates between 0.01 and 10 kg of active ingredient per hectare Floor area, preferably between 0.05 and 5 kg per Ha.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor. The production and use of the invention Active ingredients are shown in the following examples.
210 g (1,19 Mol) des S-Enantiomeren des 2-Hydroxy-propionsäure- (trimethylsilyl)-methylesters werden mit 211 g (2,67 Mol) Pyridin in 1600 ml Toluol gelöst. Zu diesem Gemisch werden bei 0°C bis 5°C 440 g (1,15 Mol) 3-(2- Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-6-nitro-benzoesäurechlorid gelöst in 900 ml Toluol während einer Stunde zugetropft und anschließend 16 Stunden bei 20°C gerührt. Nach beendeter Reaktion wird das Reaktionsgemisch mit Wasser, verdünnter Salzsäure und nochmals mit Wasser gewaschen. Die organische Phase wird getrocknet, über Aktivkohle und Kieselgur geklärt und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt.210 g (1.19 mol) of the S enantiomer of 2-hydroxy-propionic acid (Trimethylsilyl) methyl ester with 211 g (2.67 mol) pyridine dissolved in 1600 ml toluene. To this 440 g (1.15 mol) of 3- (2- Chloro-4-trifluoromethyl-phenoxy) -6-nitro-benzoic acid chloride dissolved in 900 ml of toluene added dropwise over an hour and then stirred at 20 ° C for 16 hours. When the reaction has ended, the reaction mixture is mixed with Water, dilute hydrochloric acid and washed again with water. The organic phase is dried over Activated carbon and diatomaceous earth clarified and the solvent removed in vacuum.
Man erhält 456 g (77% der Theorie) an S-Enantiomeren
des 2-[3-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-benzoyl]-
propionsäure-(trimethylsilyl)-methylesters.Brechungsindex: n= 1,5171
Drehwert: [α] = + 15,31°
(1-molare Lösung in Methanol;
Küvettenlänge 10 cm)
456 g (77% of theory) of S-enantiomers of 2- [3- (2-chloro-4-trifluoromethylphenoxy) benzoyl] - propionic acid (trimethylsilyl) methyl ester are obtained. Refractive index: n = 1.5171
Rotation value: [ α ] = + 15.31 °
(1 molar solution in methanol;
Cell length 10 cm)
Brechungsindex: n= 1,5208
Drehwert: [Refractive index: n = 1.5208
Rotation: [
αα
] = + 30,87(1-molare Lösung in Chloroform;
Küvettenlänge 10 cm)] = + 30.87 (1 molar solution in chloroform;
Cell length 10 cm)
In einem Gemisch aus 48,9 g (0,5 Mol) des S-Enantiomeren der Milchsäure, 78,9 g 1,8-Diaza-bicyclo[5,4,0]undec-7- en und 300 ml Methyl-iso-butyl-keton werden unter Rühren bei 80-90°C 61,25 g (0,5 Mol) Chlormethyl-trimethylsilan zugetropft. Man rührt 16 Stunden bei 80-90°C nach, läßt dann abkühlen und wäscht das Reaktionsgemisch mit Wasser. Die organische Phase wird abgetrennt, getrocknet und unter vermindertem Druck eingeengt. Der verbleibende Rückstand wird durch kurzzeitiges Erhitzen auf 50°C (Badtemperatur) bei einem Druck von 20 mbar von Resten an flüchtigen Bestandteilen befreit und dann destilliert. In a mixture of 48.9 g (0.5 mol) of the S enantiomer lactic acid, 78.9 g 1,8-diaza-bicyclo [5,4,0] undec-7- and 300 ml of methyl iso-butyl ketone are stirred at 80-90 ° C 61.25 g (0.5 mol) of chloromethyl trimethylsilane dripped. The mixture is stirred at 80-90 ° C for 16 hours, then then cool and wash the reaction mixture with water. The organic phase is separated off, dried and concentrated under reduced pressure. The remaining one Residue is removed by briefly heating to 50 ° C (bath temperature) at a pressure of 20 mbar of residues volatile components are freed and then distilled.
Man erhält auf diese Weise 52 g eines Produktes (Kp = 80- 82°C/15mbar), das zu 94% aus dem S-Enantiomeren des 2- Hydroxy-propionsäure-(trimethylsilyl)-methylesters besteht. Die Ausbeute errechnet sich danach zu 55% der Theorie. This gives 52 g of a product (bp = 80- 82 ° C / 15mbar), which is 94% derived from the S enantiomer of the 2- Hydroxy-propionic acid (trimethylsilyl) methyl ester. The yield is then calculated to be 55% of the Theory.
Post-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil AlkylarylpolyglykoletherPost emergence test
Solvent: 5 parts by weight of acetone
Emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.For the preparation of a suitable active ingredient preparation you mix 1 part by weight of active ingredient with the specified amount of solvent, gives the specified Amount of emulsifier and dilute the concentrate with Water to the desired concentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen,
welche eine Höhe von 5-15 cm haben so, daß die jeweils
gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit
ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe
wird so gewählt, daß in 2000 l Wasser/ha die jeweils
gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden. Nach
drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen
bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung
der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale VernichtungTest plants which have a height of 5-15 cm are sprayed with the active compound preparation in such a way that the desired amounts of active compound are applied per unit area. The concentration of the spray liquor is chosen so that the particular amounts of active compound desired are applied in 2000 l of water / ha. After three weeks, the degree of damage to the plants is rated in% damage compared to the development of the untreated control.
It means:
0% = no effect (like untreated control)
100% = total annihilation
In diesem Test zeigt der Wirkstoff gemäß Beispiel 1 bei der Bekämpfung von Galium, Ipomoea und Sida in Weizen eine bessere selektive herbizide Wirksamkeit und eine bessere Verträglichkeit als die Vergleichssubstanz (A).In this test, the active ingredient according to Example 1 shows the control of Galium, Ipomoea and Sida in wheat better selective herbicidal activity and better tolerance than the comparison substance (A).
Claims (8)
X für Wasserstoff oder Chlor steht,
R1 für Wasserstoff oder Methyl steht und
R2 für Alkyl steht.1. phenoxybenzoic acid derivatives of the formula (I), in which
X represents hydrogen or chlorine,
R 1 represents hydrogen or methyl and
R 2 represents alkyl.
X für Wasserstoff oder Chlor,
R1 für Wasserstoff oder Methyl und
R2 für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht.2. phenoxybenzoic acid derivatives of the formula (I) according to claim 1, in which
X for hydrogen or chlorine,
R 1 is hydrogen or methyl and
R 2 represents alkyl having 1 to 6 carbon atoms.
X für Wasserstoff oder Chlor steht,
R1 für Wasserstoff oder Methyl steht und
R2 für Alkyl steht,
dadurch gekennzeichnet, daß man Phenoxybenzoesäurechloride der Formel (II) in welcher
X die oben angegebene Bedeutung hat,
mit Hydroxycarbonsäuresilylmethylestern der Formel (III) in welcher
R1 und R2 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels sowie gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.4. Process for the preparation of phenoxybenzoic acid derivatives of the formula (I) in which
X represents hydrogen or chlorine,
R 1 represents hydrogen or methyl and
R 2 represents alkyl,
characterized in that phenoxybenzoic acid chlorides of the formula (II) in which
X has the meaning given above,
with hydroxycarboxylic acid silylmethyl esters of the formula (III) in which
R 1 and R 2 have the meanings given above,
if appropriate in the presence of an acid binder and if appropriate in the presence of a diluent.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19853526975 DE3526975A1 (en) | 1985-07-27 | 1985-07-27 | Phenoxybenzoic acid derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19853526975 DE3526975A1 (en) | 1985-07-27 | 1985-07-27 | Phenoxybenzoic acid derivatives |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3526975A1 true DE3526975A1 (en) | 1987-01-29 |
Family
ID=6276977
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19853526975 Withdrawn DE3526975A1 (en) | 1985-07-27 | 1985-07-27 | Phenoxybenzoic acid derivatives |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE3526975A1 (en) |
-
1985
- 1985-07-27 DE DE19853526975 patent/DE3526975A1/en not_active Withdrawn
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0096354B1 (en) | Substituted pyridyl-phenyl ethers | |
| EP0256396A1 (en) | Triazolo-pyrimidine-2-sulfon amides | |
| EP0112531B1 (en) | Optically active derivatives of phenoxypropionic acid | |
| EP0175199A2 (en) | Phenoxypropionic acid derivatives | |
| EP0151945A1 (en) | Phentoxypropionyloxylakanphosphonic acid esters | |
| DE3403974A1 (en) | OPTICALLY ACTIVE PHENOXYPROPIONIC ACID DERIVATIVES | |
| EP0089538B1 (en) | Optically active derivatives of phenoxy-benzoic acid, process for their preparation and their use as herbicides | |
| EP0095117A1 (en) | Phenoxypropionic-acid derivatives, processes for their preparation and their use as herbicides | |
| DE3526975A1 (en) | Phenoxybenzoic acid derivatives | |
| EP0126358A2 (en) | Optically active propionic-acid ester derivatives | |
| EP0127808A1 (en) | Optically active derivatives of phenoxy propionic acid | |
| DE3220524A1 (en) | 4,4'-disubstituted diphenyl ethers, processes for their preparation, and their use as herbicides | |
| DE3425123A1 (en) | Optically active phenoxypropionic acid derivatives | |
| EP0095683A1 (en) | Trifluoromethylphenoxyphenyl derivatives, process for their preparation and their use as herbicides | |
| DE3538689A1 (en) | PHENOXYBENZOESAEUR DERIVATIVES | |
| DE3513488A1 (en) | Herbicidal agents | |
| EP0243868A2 (en) | Pyridylthio-acylanilides | |
| EP0192031A1 (en) | Optically active phenoxypropionic acid derivatives | |
| EP0129050A1 (en) | Optically active diphenyl ether derivatives | |
| EP0095115A1 (en) | Substituted diphenyl ethers | |
| EP0126361A1 (en) | Optically active propionic-acid derivatives | |
| EP0247486A1 (en) | Oxabicyclo[2.2.1]heptene derivatives | |
| DE3425702A1 (en) | Optically active phenoxypropionic acid derivatives | |
| EP0128381A1 (en) | Optically active phenoxypropionic-acid esters | |
| DE3544208A1 (en) | PYRIMIDYLMERCAPTO ACYLANILIDE |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8130 | Withdrawal |