DE3525075A1 - Isoindoline colourants - Google Patents
Isoindoline colourantsInfo
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Abstract
Description
Aus der EP-A 17 003 und der DE-OS 33 11 375 sind Biskondensationsprodukte aus Diiminoisoindolin mit 2 Molekülen eines Pyrazolons bekannt. Es sind grünstichig bis blaustichig schwarze Pigmente, die sich durch eine gute Licht- und Wetterechtheit und eine hohe IR-Remission auszeichnen.Biscondensation products are known from EP-A 17 003 and DE-OS 33 11 375 known from diiminoisoindoline with 2 molecules of a pyrazolone. There are greenish to bluish black pigments, characterized by a good Light and weather fastness and a high IR remission distinguish.
Nicht völlig befriedrigend sind die Überlackierechtheiten dieser Pigmente. Zum Einfärben von PVC sind sie wegen zu geringer Weichmacherechtheit nicht geeignet.The fastness to overpainting of these pigments is not entirely satisfactory. They are not suitable for coloring PVC due to insufficient plasticizer suitable.
Aufgabe der Erfindung war es, Schwarzpigmente zu entwickeln, die neben hohem Licht- und Wetterechtheitsniveau auch bezüglich der Migrationsechtheiten höchsten Ansprüchen gerecht werden.The object of the invention was to develop black pigments in addition to high level of light and weather fastness also with regard to migration fastness meet the highest demands.
Es wurde gefunden, daß Farbstoffe der allgemeinen Formel (I)
in der
Y für einen Rest der Formel
steht, worin
R Cyan, Carbamoyl, N-C1- bis C4-Alkylcarbamoyl, N-Phenylcarbamoyl, 2-Chinazolonyl,
2-Chinoxalinoyl, 2-Benzimidazolyl oder 2-Benzthiazolyl bedeutet
und unabhängig voneinander die Ringe A und B, die Phenylringe in R und
die Benzringe der Heterocyclen in R gegebenenfalls durch nicht löslich machende
Gruppen substituiert sind, hervorragende Blau- bis Schwarzpigmente
sind. Die erfindungsgemäßen Farbstoffe übertreffen die nächstliegenden
Farbstoffe des Standes der Technik vor allem in ihrer Unlöslichkeit deutlich
und damit in der Migrationsechtheit.It has been found that dyes of the general formula (I) in the
Y for a residue of the formula stands in what
R is cyan, carbamoyl, NC 1 - to C 4 -alkylcarbamoyl, N-phenylcarbamoyl, 2-quinazolonyl, 2-quinoxalinoyl, 2-benzimidazolyl or 2-benzothiazolyl and independently of one another the rings A and B, the phenyl rings in R and the benzine rings the heterocycles in R are optionally substituted by non-solubilizing groups and are excellent blue to black pigments. The dyes of the invention clearly outperform the closest prior art dyes, above all in their insolubility and thus in their fastness to migration.
Als nicht löslichmachende Gruppen sind z. B. zu nennen: Halogen wie Chlor und Brom, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Trifluormethyl, Nitro und Acetylamino.As non-solubilizing groups such. B. To name: halogen such as chlorine and bromine, C 1 - to C 4 alkyl, C 1 - to C 4 alkoxy, trifluoromethyl, nitro and acetylamino.
Von den Farbstoffen der Formel (I) sind solche der Formel (II) bevorzugt, wobei in der Formel A und B die oben angegebene Bedeutung haben. Besonders bevorzugt sind Farbstoffe der Formel (III) in der die Ringe A unsubstituiert oder unabhängig voneinander durch ein oder zwei Chlor- und/oder Bromatome substituiert sind. Of the dyes of the formula (I) are those of the formula (II) preferred, wherein in the formula A and B have the meaning given above. Dyes of the formula (III) are particularly preferred in which the rings A are unsubstituted or independently substituted by one or two chlorine and / or bromine atoms.
Die Farbstoffe der Formel (I), in der Y für den Rest der Formel steht, werden nach bekannten Verfahren durch Kondensation eines 1-[Cyanmethylen]- 3-iminoindolins der Formel (IV) mit einem Molekül eines Pyrazolochinazolons der Formel (V) hergestellt.The dyes of formula (I), in the Y for the rest of the formula is, by known methods by condensation of a 1- [cyanomethylene] - 3-iminoindoline of the formula (IV) with a molecule of a pyrazoloquinazolone of the formula (V) produced.
Die Farbstoffe der Formel (II) können durch Kondensation eines Moleküls eines Diiminoisoindolins der Formel (VI) mit zwei Molekülen eines Pyrazolochinazolons der Formel (V) hergestellt werden.The dyes of the formula (II) can be obtained by condensation of a molecule of a diiminoisoindoline of the formula (VI) with two molecules of a pyrazoloquinazolone of the formula (V).
Sowohl die Monokondensation des 1-[Cyan-methylen]-3-iminoisoindolins (IV) als auch die Biskondensation des Diiminoisoindolins (VI) mit den Pyrazolochinazolonen (V) können in wasserfreien Lösungsmitteln bei erhöhter Temperatur durchgeführt werden. Both the monocondensation of 1- [cyanomethylene] -3-iminoisoindoline (IV) as well as the biscondensation of the diiminoisoindoline (VI) with the pyrazoloquinazolones (V) can in elevated anhydrous solvents Temperature.
Als Lösungsmittel/Reaktionsmedium ist z. B. Essigsäure oder Propionsäure gut geeignet. Die Temperaturen liegen zwischen 60°C und 160°C.As a solvent / reaction medium z. B. acetic acid or propionic acid well suited. The temperatures are between 60 ° C and 160 ° C.
Die Farbstoffe (II) können vorteilhafterweise auch nach einem aus der EP-A 62 614 für die Herstellung von 1,3-[Bis-cyancarbamoylmethylen]-isoindolinfarbstoffen beschriebenen Verfahren aus einem Molekül eines o-Phthalodinitrils der allgemeinen Formel (VII) und zwei Molekülen eines Pyrazolochinazolons (V) hergestellt werden.The dyes (II) can advantageously also by a process described from EP-A 62 614 for the preparation of 1,3- [bis-cyancarbamoylmethylene] -isoindoline dyes from a molecule of an o-phthalonitrile of the general formula (VII) and two molecules of a pyrazoloquinazolone (V) are prepared.
Die erhaltenen Rohpigmente können in den meisten Fällen direkt, so wie sie bei der Umsetzung anfallen, als Pigmente angewendet werden. Die Rohpigmente können aber auch nach an sich bekannten Formierungsverfahren in für ihren vorgesehenen Verwendungszweck optimale Pigmentformen überführt werden.The raw pigments obtained can in most cases be direct, just like them incurred in the implementation as pigments are used. The raw pigments but can also in known for formation processes in for optimal pigment forms are transferred to their intended use.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung zusätzlich erläutern. Die im folgenden angegebenen Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht.The following examples are intended to further illustrate the invention. The in The following parts and percentages are by weight.
a) 48 Teile 2-Methyl-pyrazolo[5,1b]chinazolon und 13 Teile o-Phthalodinitril werden zusammen mit 4 Teilen Natriumhydroxyd in 400 Teilen Ethylenglykol fünf Stunden auf 150°C erhitzt. Nach dem Abkühlen auf 90°C wird mit 12 Teilen Eisessig versetzt und noch eine Stunde bei 90°C gerührt. Dann wird filtriert, mit Methanol und Wasser nachgewaschen und getrocknet. Man erhält 55 Teile des Farbstoffs der Formel (VIII) Nach dem Einarbeiten in Weich-PVC erhält man stark blaustichig schwarze Färbungen, die eine gute Licht- und Weichmacherechtheit aufweisen.a) 48 parts of 2-methyl-pyrazolo [5,1b] quinazolone and 13 parts of o-phthalonitrile are heated together with 4 parts of sodium hydroxide in 400 parts of ethylene glycol at 150 ° C. for five hours. After cooling to 90 ° C, 12 parts of glacial acetic acid are added and the mixture is stirred at 90 ° C for one hour. Then it is filtered, washed with methanol and water and dried. 55 parts of the dye of the formula (VIII) are obtained After incorporation in soft PVC, you get strong bluish black colorations that have good light and plasticity.
b) 10 Teile des Farbstoffs aus 1 a) werden in 100 Teilen Dimethylformamid drei Stunden bei 120°C gerührt. Nach dem Abkühlen auf 70°C wird filtriert, mit Methanol gewaschen und getrocknet. Man erhält 6,5 Teile des Farbstoffes (VIII) mit hervorragender Licht- und Weichmacherechtheit.b) 10 parts of the dye from 1 a) are in 100 parts of dimethylformamide stirred for three hours at 120 ° C. After cooling to 70 ° C., the mixture is filtered, washed with methanol and dried. 6.5 parts of the are obtained Dye (VIII) with excellent light and plasticity.
Man verfährt wie in Beispiel 1 a) und 1 b), verwendet jedoch in der Tabelle angegebenen o-Phthalodinitrile (VII) und Pyrazolochinazole (V) und erhält Pigmente, die im Lack stark blaustichige Schwarzfärbungen mit zum Pigment des Beispiels 1 vergleichbaren Eigenschaften. The procedure is as in Example 1 a) and 1 b), except that o-phthalonitriles (VII) and pyrazoloquinazoles (V) indicated in the table are used, and pigments are obtained which have a very bluish black coloration in the lacquer with properties comparable to those of Example 1.
a) 20 Teile 2-Methyl-pyrazolo[5,1b]chinazolon und 22 Teile 1[Cyan-carbamoylmethylen]- 3-iminoisoindolin werden in 200 Teilen Eisessig fünf Stunden bei Siedetemperatur gerührt. Nach dem Abkühlen auf 70°C wird filtriert, mit Eisessig und Methanol gewaschen und getrocknet. Man erhält 23 Teile eines Farbstoffes der Formel (IX) In Lacken eingearbeitet, erhält man Lackierungen in violetten Farbtönen mit guten Echtheiten. a) 20 parts of 2-methyl-pyrazolo [5,1b] quinazolone and 22 parts of 1 [cyanocarbamoylmethylene] - 3-iminoisoindoline are stirred in 200 parts of glacial acetic acid at boiling temperature for five hours. After cooling to 70 ° C., the mixture is filtered, washed with glacial acetic acid and methanol and dried. 23 parts of a dye of the formula (IX) are obtained Incorporated in lacquers, you get lacquers in violet shades with good fastness properties.
b) 10 Teile des Farbstoffes (IX) aus 16 a) werden in 100 Teilen Dimethylformamid drei Stunden bei 120°C gerührt. Nach dem Abkühlen auf 70°C wird filtriert, mit Dimethylformamid und Methanol gewaschen und getrocknet. Man erhält 7 Teile des Farbstoffes (IX) mit verbesserter Lichtechtheit.b) 10 parts of the dye (IX) from 16 a) are in 100 parts of dimethylformamide stirred for three hours at 120 ° C. After cooling to 70 ° C is filtered, washed with dimethylformamide and methanol and dried. 7 parts of the dye (IX) with improved Lightfastness.
Man verfährt wie in Beispiel 16 a) und 16 b), verwendet jedoch anstelle des 2-Methyl-pyrazolo[5,1b]chinazolons, bzw. des 1[Cyan-carbamoylmethylen]- e-iminoisoindolins die in der Tabelle angegebenen Verbindungen (V) bzw. (IV) und erhält Farbstoffe mit vergleichbaren Eigenschaften, die Lacke in den angegebenen Farbtönen färben. The procedure is as in Example 16 a) and 16 b), but instead of the 2-methyl-pyrazolo [5,1b] quinazolone or 1 [cyano-carbamoylmethylene] - e-iminoisoindoline, the compounds given in the table (V. ) or (IV) and receives dyes with comparable properties that color paints in the specified colors.
Claims (4)
Y für einen Rest der Formel steht, worin
R Cyan, Carbamoyl, C1- bis C4-N-Alkylcarbamoyl, N-Phenylcarbamoyl, 2- Chinazononyl, 2-Chinoxalinonyl, 2-Benzimidazolyl oder 2-Benzthiazolyl bedeutet und die Ringe A und B, die Phenylringe in R und die Benzringe der Heterocyclen in R gegebenenfalls durch nicht löslich machende Gruppen substituiert sind.1. Isoindoline dyes of the formula in the
Y for a residue of the formula stands in what
R is cyan, carbamoyl, C 1 - to C 4 -N-alkylcarbamoyl, N-phenylcarbamoyl, 2-quinazononyl, 2-quinoxalinonyl, 2-benzimidazolyl or 2-benzothiazolyl and the rings A and B, the phenyl rings in R and the benz rings the heterocycles in R are optionally substituted by non-solubilizing groups.
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| 8130 | Withdrawal |