DE346250C

DE346250C - Process for the preparation of secondary o-oxydisazo dyes

Info

Publication number: DE346250C
Application number: DE1916346250D
Authority: DE
Original assignee: Farbenfabriken Vorm Friedr Bayer and Co
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1916-11-17
Filing date: 1916-11-17
Publication date: 1921-12-27

Description

Verfahren zur Darstellung von sekundären o-Oxydisazofarbstoffen. Aus der Patentschrift 291882, Klasse 22a, sind nachchromierbare o-Oxydisazofarbstoffe bekannt geworden, die i-Amino-8-oxynaphthalin-3 # 6-disulfosäure in Mittelstellung enthalten. Sie besitzen Echtheitseigenschaften, wie Walk-und Pottingechtheit. Diesen Disazofarbstoffen kommen aber neben den erwähnten wertvollen Eigenschaften gewisse Nachteile, wie unegales Färben, schippriges, leeres Aussehen der Färbungen, zu.Process for the preparation of secondary o-oxydisazo dyes. the end of patent 291882, class 22a, are post-chromable o-oxydisazo dyes became known, the i-amino-8-oxynaphthalene-3 # 6-disulfonic acid in the middle position contain. They have fastness properties such as fulling and potting fastness. This one In addition to the valuable properties mentioned, disazo dyes have certain Disadvantages, such as uneven dyeing, the flaky, empty appearance of the dyeings, too.

Es wurde. nun gefunden, daß man technisch sehr wertvolle Farbstoffe, die walk- und pottingecht sind, ohne die obenerwähnten Nachteile aufzuweisen, dadurch erhält, daß man statt Aminooxynaphthalinsulfosäüren in Mittelstellung unsulfierte Aminooxynaphthaline als Mittelkomponenten und als Endkomponenten die gebräuchlichen Azokomponenten, wie Phenole, Amine; Pyrazolone, Methylketol; Acet= essiganilid, o-Oxycarbonsäuren und ihre Anilide, Aminooxynaphthaline, Aminophenole oder die Abkömmlinge dieser Körper, verwendet.It was. now found that technically very valuable dyes, which are walk-proof and potting-proof, without having the disadvantages mentioned above, thereby obtained that instead of Aminooxynaphthalinsulfosäüren unsulfated in the middle position Aminooxynaphthalenes as middle components and the usual ones as end components Azo components such as phenols, amines; Pyrazolones, methyl ketol; Acet = essiganilid, o-Oxycarboxylic acids and their anilides, aminooxynaphthalenes, aminophenols or their derivatives this body, used.

Die neuen Farbstoffe besitzen große Farbkraft und Carbonisierechtheit. Sie zeigen eine für Disazofarbstoffe bemerkenswerte Egalisierungsfähigkeit. Man kann diese Farbstoffe auch in anderer Reihenfolge,. wie durch Diazotieren des Aminooxynaphthalins, Kupplung mit der Endkomponente und Einwirkung von o-Oxydiazoverbindung auf den so erhältlichen Monoazofarbstoff, herstellen. Durch verschiedene Auswahl der Endkomponenten werden braune, grüne, violette und schwarze Produkte erhalten. Beispiel z.The new dyes have great color strength and carbonization fastness. They show a leveling ability which is remarkable for disazo dyes. Man these dyes can also be in a different order. like by diazotizing the aminooxynaphthalene, Coupling with the end component and action of o-oxydiazo compound on the so available monoazo dye. Through different selection of the end components brown, green, purple and black products are obtained. Example

Der in alkalischer Lösung erhaltene Farbstoff aus 23,4 Gewichtsteilen dianotierter 2-Amino-6-nitro-i-oxybenzol-4-sulfosäure und 15,9 Gewichtsteilen 2-Amino-7-oxynaphthalin wird mit 7 Gewichtsteilen Nitrit dianotiert und hierauf mit i7,4 Gewichtsteilen i-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon gekuppelt. Der so gewonnene Farbstoff färbt aus saurem Bade ungeheizte Wolle in rotstichig schwarzbraunen Tönen an, die durch Nachchromieren in ein tiefes gelbstichiges Schwarzbraun von hervorragender Walk-, Potting , Licht- und Carbonisierechtheit bei genügendem Egalisieren übergehen.The dye obtained in alkaline solution from 23.4 parts by weight dianotized 2-amino-6-nitro-i-oxybenzene-4-sulfonic acid and 15.9 parts by weight of 2-amino-7-oxynaphthalene is dianotized with 7 parts by weight of nitrite and then with i7.4 parts by weight i-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone coupled. The dye obtained in this way stains from acid Bathe unheated wool in reddish black-brown tones that have been chromed in a deep yellow-tinged black-brown of excellent fulling, potting, light and carbonization fastness pass over with sufficient leveling.

Beispiel e.Example e.

Der in essigsaurer Lösung erhaltene Monoazofarbstoff aus 15,9 Gewichtsteilen dianotiertem 2-Amino-7-oxynaphthalin und 17,4 Gewichtsteilen i-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolonwird in alkalischer Lösung mit der Diazoverbindung aus 23,4. Gewichtsteilen 6-Nitro-2-amino-i-oxybenzol-4-sulfosäure gekuppelt. Man erhält so den in Beispiel i beschriebenen Farbstoff.The monoazo dye obtained in acetic acid solution from 15.9 parts by weight dianotized 2-amino-7-oxynaphthalene and 17.4 parts by weight of i-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone in alkaline solution with the diazo compound from 23.4. Parts by weight of 6-nitro-2-amino-i-oxybenzene-4-sulfonic acid coupled. The dye described in Example i is obtained in this way.

Beispiel 3. Example 3.

Die Diazoverbindung von 22,g4 Gewichtsteilen 6-Chlor-2-amino-i-oxybenzol-4-sulfosäure wird mit 15,9 Gewichtsteilen 2-Amino-7-oxynaphthalin vereinigt, mit 7 Gewichtsteilen Nitrit weiterdiazotiert und hierauf mit 14,4 Gewichtsteilen ß-Naphthol gekuppelt. Der erhaltene Farbstoff färbt Wolle in saurem Bade in braunroten Tönen an, die durch Nachchromieren in ein tiefes Schwarzviolett von vorzüglicher Walk-, Potting- und Lichtechtheit übergehen.The diazo compound of 22.4 parts by weight of 6-chloro-2-amino-i-oxybenzene-4-sulfonic acid is combined with 15.9 parts by weight of 2-amino-7-oxynaphthalene, further diazotized with 7 parts by weight of nitrite and then with 14.4 parts by weight of β -Naphthol coupled. The received Dye stains wool in an acidic bath in brownish-red tones, which, when chromium-plated, turn into a deep black-violet of excellent mill, potting and lightfastness.

Beispiel 4.Example 4.

Der durch alkalische Kupplung erhaltene Monoazofarbstoff aus 23,4 Gewichtsteilen diazotierter6-Nitro-2-amino-z-oxybenzol-4-sulfosäure und 15,9 Gewichtsteilen z-Amino-6-oxynaphthalin wird mit 7 Gewichtsteilen Nitrit weiterdiazotiert und dann mit 17,4 Gewichtsteilen x-Phenyl-3-methyl-g-pyrazolon gekuppelt. In bekannter Weise aufgearbeitet, erhält man einen Farbstoff, der ungebeizte Wolle in saurem Bade in bordeauxroten Tönen anfärbt, die durch Nachchromieren in Schwarzgrün übergehen.The monoazo dye obtained from 23.4 by alkaline coupling Parts by weight of diazotized 6-nitro-2-amino-z-oxybenzene-4-sulfonic acid and 15.9 parts by weight z-Amino-6-oxynaphthalene is further diazotized with 7 parts by weight of nitrite and then coupled with 17.4 parts by weight of x-phenyl-3-methyl-g-pyrazolone. In a familiar way worked up, one obtains a dye that unstained wool in an acid bath in colors burgundy-red tones, which change to black-green after chrome-plating.

Inder nebenstehenden Tabelle sind die Farbtöne einiger der neuen Produkte aufgeführt.The table opposite shows the colors of some of the new products listed.

Claims

PATENT CLAIM; Process for the preparation of secondary o-oxydisazo dyes, consisting in that either the monoazo dyes from o-diazophenols and unsulfated aminooxynaphthanes are allowed to act on azo components after further diazotization or the products obtainable by coupling the diazo compounds of unsulfated aminooxynaphthalenes with the end components Aminophenols couple.