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DE3446646A1 - Stabilisierung von polyalkylenglykolen - Google Patents

Stabilisierung von polyalkylenglykolen

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Publication number
DE3446646A1
DE3446646A1 DE19843446646 DE3446646A DE3446646A1 DE 3446646 A1 DE3446646 A1 DE 3446646A1 DE 19843446646 DE19843446646 DE 19843446646 DE 3446646 A DE3446646 A DE 3446646A DE 3446646 A1 DE3446646 A1 DE 3446646A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
formula
compound
polyalkylene glycols
alkyl
lubricant
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19843446646
Other languages
English (en)
Inventor
Hermann Franz Dr. Biel Angerer
Ulrich Dr. Rheinfelden Kristen
Franz Dr. Liestal Regenass
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of DE3446646A1 publication Critical patent/DE3446646A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Description

  • Stabilisierung von Polyalkylenglykolen
  • Die Erfindung betrifft neue Stabilisator-Systeme, sowie deren Verwendung in Polyalkylenglykolen.
  • Es werden Schmierstoffen im allgemeinen zur Verbesserung ihrer Gebrauchseigenschaften Zusatzstoffe beigegeben. Insbesondere besteht ein Bedarf an Additiven, die die Korrosions- und Oxidationsstabilität von Schmierstoffen bei hohen Arbeitstemperaturen gewährleisten sollen. Dabei ist die Verhinderung der Rostbildung an Metalloberflächen, insbesondere eisenhaltigen Oberflächen, die mit Schmierstoffen Kontakt haben, besonders hervorzuheben,denn Feuchtigkeit kann in jedes Schmierstoff-System eindringen. Ausserdem kann das Vorhandensein von Rost die Geschwindigkeit der oxidativen Schädigung eines Schmierstoffes stark erhöhen.
  • Aus der US-Patentschrift 3 652 411 sind Schmierstoff-Zusammensetzungen mit verbesserter Oxidations- und Temperatilretabilität bekannt, jedoch handelt es sich hier um eine äusserst umfang,rciche Schmierstoff-Formulierung. Ebenso weiss man aus der US-Patentschrift 2 790 779, dass eine N-Acylsarkosinverbindung in einer Schmierstoff-Zusammensetzung zur Rostverhinderung beiträgt. Jedoch entspricht dieser durch die Acylsarkosinverbindungen geleistete Effekt nicht in jeder Hinsicht den heute zu stellenden Anforderungen bezüglich des Korrosionsschutzes.
  • Es wurde nun gefunden, dass das Stalilisator-System der vorliegenden Erfindung einen ausgezeichneten Korrosionsschutz, insbesondere für Eisen und Eisenlegierungen, auch im Hochtemperaturbereich gewährleistet. Ueberraschend war nun, dass trotz relativ geringer Wirksamkeit der Einzelkomponenten ihre Kombination einen ausgeprägten Synergismus aufweist; in diesem Zusammenhang ist die Wirkungssteigerung durch die N-Acylsarkosinverbindung hervorzuheben.
  • Die Erfindung betrifft ein Stabilisator-System, enthaltend wenigstens eine Verbindung der Formel I worin R1 c4-C22-Alkenyl, R Cl-C4-Alkyl und x eine natürliche Zahl von 1 bis 3 bedeutet, und eine Verbindung der Formel II worin R C 1-C6-Alkyl und R' C1 Cg-Alkyl darstellt.
  • Bevorzugt ist R: als C4-C22-Alkenyl, C13-C17-Alkenylmethyl, der Rest R1 kann geradkettig oder verzweigt sein, vorzugsweise ist er geradkettig; er enthält bevorzugt 1 bis 2 Doppelbindungen, insbesondere jedoch eine Doppelbindung, so dass der allgemeine Ausdruck CnH2n-1 mit n von 14 bis 18 gilt, insbesondere ist n gleich 17, ganz speziell aber handelt es sich um den Oelsäurerest.
  • R ist bevorzugt Methyl oder Aethyl, insbesondere jedoch Methyl, und x ist vorzugsweise 1.
  • R kann geradkettig oder verzweigt sein, vorzugsweise ist R C1-C4-Alky1> insbesondere aber tert.-Butyl. Der Rest R' ist bevorzugt Cl-C4-Alkyl, insbesondere Methyl oder Butyl,ganz besonders aber Methyl.
  • Die Additive werden einem Basis-Schmierstoff aus der Klasse der Polyalkylenglykole über innige Durchmischung bei Temperaturen ungefähr zwischen 400C und 800C hinzugefügt.
  • Die Polyalkylenglykol-Grundflüssigkeit, in der die erfindungsgemässen Stabilisator-Systeme angewandt werden, umfasst Verbindungen, die durch die allgemeine Formel HO(-Q-O-) H repräsentiert werden, wobei Q und n von den jeweils eingesetzten Edukten abhängen. Sie stellen Umsetzungsprodukte von Aethylenoxid und/oder Propylenoxid mit einem ein- oder/und mehrwertigen Alkohol mit reaktionsfähigen OH-Gruppen als Startmolekül dar. Das Molekulargewicht der Polyalkylenglykole liegt i.a. innerhalb eines Bereiches von 200 bis 20000.
  • Das erfindungsgemässe Stabilisator-System kann in der Polyalkylenglykol-Grundflüssigkeit in verschiedenen Verhältnissen angewandt werden. Die Verbindungen der Formel I und II werden beide zu je 0,01 bis 5,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Schmierstoff-Zusammensetzung, eingesetzt, bevorzugt jedoch von 0,01 bis 3,0 Gew.-Z und insbesondere bevorzugt von 0,1 bis 2,0 Gew.-%.
  • Die Verbindungen der Formel I und II aus der erfindungsgemässen Schmierstoff-Zusammensetzung können im Verhältnis von 1:10 bis 10:1 eingesetzt werden.
  • Die Verbin#dungen der Formel I und II sind bekannt und können nach bekannten Verfahren hergestellt werden, wie beispielsweise in US 2 790 779 beschrieben.
  • Die Schmierstoff-Zusammensetzung kann zusätzlich noch weitere Additive enthalten, die zwecks Verbesserung der Gebrauchscigenschaften zugegeben werden. Dabei handelt es sich bevorzugt um Antioxidantien, Metallpassivatoren, Rostinhibitoren sowie andere bekannte Zusät-ze, wie Antiverschleissmittel, Hochdruckmittel und Reibungsverminderer.
  • Die eingesetzte Menge dieser Zusätze ist variierbar. Sie hängt von der chemischen Struktur der Zusätze und vom Anwendungsgebiet ab und ist dem Fachmann bekannt.
  • Beispiele für Antioxidantien sind: a) Alkylierte und nicht-alkylierte aromatische Amine und Mischungen davon z.B.
  • Dioctyldiphenylamin, Mono-t-octylphenyl-a- und -#-naphthylamine, Phenothiazin, Dioctylphenothiazin, Phenyl-a-naphthylamin, N,N'-Disec. -butyl-p-phenylendiamin.
  • b) Sterisch gehinderte Phenole, z.B. Tetrakis (methylen-3-(3,5-ditert .-butyl-4-hydroxyphenyl)propionat)methan, 2,6-Di-tert.-butylp-cresol, 4,4'-Bis-(2,6-diisopropylphenol), 2,4,6-Triisopropylphenol, 2>2'-Thio-bis-(4-methyl-6-tert.-butylphenol), 4,4'-Methylen-bis-(2,6-di-tert.-butylphenol).
  • c) Alkyl-, Aryl- oder Alkaryl-phosphite, z.B: Trinonylphosphit, Triphenylphosphit, Diphenyldecylphosphit.
  • d) Ester von Thiodipropionsäure oder Thiodiessigsäure, z.B.: Dilaurylthiodipropionat oder Dioctylthiodiacetat.
  • e) Salze von Carbamin- und Dithiophosphorsäuren, z.B.: Antimondiamyl-dithiocarbamat, Zink-diamyldithiophosphat.
  • f) Kombination von zwei oder mehr Antioxidantien der obigen Additive, z.B.: ein alkyliertes Amin und ein sterisch gehindertes Phenol.
  • Beispiele für Metallpassivatoren sind: a) für Kupfer, z.B. Benzotriazol und Derivate, Tetrahydrobenzotriazol, 2-Mercaptobenzotriazol, 2,5-Dimercaptothiadiazol, Salicylidenpropylendiamin, Salze von Salicylaminoguanidin.
  • b) für Blei, z.B. Sebacinsäurederivate, Chinizarin, Propylgallat.
  • c) Kombination von zwei oder mehr der obigen Additive.
  • Beispiele für Rost-Inhibitoren sind: a) Organische Säuren, ihre Ester, Metallsalze und Anhydride, z.B.: Sorbitan-mono-oleat, Blei-naphthenat, Dodecenyl-bernsteinsäureanhydrid.
  • b) Stickstoffhaltige Verbindungen, z.B.: I. Primäre, sekundäre oder tertiäre aliphatische oder cycloaliphatische Amine und Amin-Salze von organischen und anorganischen Säuren, z.B. öllösliche Alkylammoniumcarboxylate.
  • II. Heterocyclische Verbindungen, z.B.: Substituierte Imidazoline und Oxazoline.
  • c) Phophorhaltige Verbindungen, z.B.: Aminsalze von Phosphorsäure-partialestern.
  • d) Schwefelhaltige Verbindungen, z.B.: Barium-dinonylnaphthalin-sulfonate, Calciumpetroleumsulfonate.
  • e) Kombinationen von zwei oder mehr der obigen Additive.
  • Beispiele für Verschleisschutz-Additive sind z.B.: Schwefel und/oder Phosphor und/oder Halogen enthaltende Verbindungen, wie geschwefelte vegetabilische Oele, Zinkdialkyldithiophosphate, Tritolyl-phosphat, chlorierte Paraffine, Alkyl- und Aryldisulfide.
  • Die erfindungsgemässen Zusammensetzungen sind aufgrund ihrer ausgezeichneten Korrosionsschutzeigenschaften besonders für Schmierstoffanwendungen, die den Schutz von Metalloberflächen, insbesondere eisenhaltigen, einschliessen, geeignet. Bevorzugte Anwendungsgebiete liegen im Hochtemperaturbereich, in erster Linie der Einsatz bei der Kalander-und Getriebeschmierung.
  • Ein zusätzlicher, wesentlicher Vorteil der vorliegenden erfindungsgemässen Stabilisator-Systeme ist, dass die Additivkomponenten in den Polyalkylenglykolen eine ausgezeichnete Lösungsstabilität aufweisen.
  • Die Erfindung wird nun durch die folgenden Beispiele näher erläutert: Beispiel 1: Hier wird die Grundflüssigkeit ohne Additive benutzt, wobei unter dem Begriff Grundflüss gkeit ein Polyalkylenglykolgemisch verstanden werden soll.
  • Beispiel 2: Es wird eine Schmierstoff-Zusammensetzung hergestellt durch Mischen der folgenden Komponenten: Grundflüssigkeit gemäss Beispiel 1 und 1,0 Gew. -% einer Verbindung mit der Formel Beispiel 3: Es wird eine Schmierstoff-Zusammensetzung hergestellt durch Mischen der folgenden Komponenten: Grundflüssigkeit gemäss Beispiel 1 und 1,0 Gew.-% einer Verbindung mit der Formel Beispiel 4: Es wird eine erfindungsgemässe Schmierstoff-Zusammensetzung hergestellt durch Mischen der folgenden Komponenten: Grundflüssigkeit gemäss Beispiel 1 und 0,5 Gew.-% einer Verbindung mit der Formel und 0,5 Gew.-% einer Verbindung mit der Formel Um nun den synergistischen Effekt der erfindungsgemässen Additiv- Kombination hinsichtlich des Korrosionsschutzes im Schmierstoff zu zeigen, werden die eispiel-Schmierstoff-Zusammensetzungen unter Verwendung des ASU~ D 665 A-Testes auf Verhinderung der Korrosion hin untersucht.
  • Tabelle 1 Ueberprüfung des Korrosionsschutzes bei stabilisierten und unstabilisi#erten Polyalkylenglykolen unter Ven##endung des Testes nach ASTM- D 665 A.
    Beispiel-Nummer
    der Schmierstoff- 1 2 3 4
    Formulierung
    Bewertung der
    Korrosion 3 3 3 0
    Die Bewertung der Korrosion ist so zu sehen, dass die Korrosion von Null an, wo noch keine Korrosion festzustellen ist, über 1, 2, 3 aufsteigend zunimmt.
  • Es zeigt sich, dass die Schmierstoff-Zusammensetzung, enthaltend eine Verbindung der Formel I und eine solche der Formel II (Beispiel-Nr. 4), bezüglich des Korrosionsschutzes einen nicht zu erwartenden synergistischen Effekt gegenüber den anderen Schmierstoff-Zusammensetzungen (Beispiel-Nr. 1-3) aufweist.

Claims (6)

  1. Patentansprüche 1. Stabilisator-System, enthaltend wenigstens eine Verbindung der Formal I worin R1 C4-C22-Alkenyl, R2 C1-C4-Alkyl und x eine natürliche Zahl von 1 bis 3 bedeutet, und eine Verbindung der Formel II worin R C1-C6-Alkyl und R' C1-C8-Alkyl darstellt.
  2. 2. Stabilisator-System gemäss Anspruch 1, worin R1 in Formel I C14-C18-Alkenyl und R2 Methyl oder Butyl ist, und R in Formel II tert.-Butyl und R' Methyl oder Aethyl ist und x gleich 1 ist.
  3. 3. Stabilisator-System gemäss Anspruch 2, worin R1 in Formel I den Alkenyl-Rest # -C17H33 darstellt und R Methyl ist, und wo R' in Formel II Methyl bedeutet.
  4. 4. Polyalkylenglykole, enthaltend ein Stabilisator-System gemäss Anspruch 1.
  5. 5. Polyalkylenglykole gemäss Anspruch 4, enthaltend eine Verbindung der Formel I und eine der Formel II gemäss Anspruch 1 zu je 0,01 bis 5,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.
  6. 6. Verwendung des Stabilisator-Systems gemäss Anspruch 1 zur Stabilisierung von Polyalkylenglykolen.
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