DE3418167A1

DE3418167A1 - Verwendung von amiden zur verbesserung der kulturpflanzen-vertraeglichkeit von herbizid wirksamen heteroaryloxyacetamiden

Info

Publication number: DE3418167A1
Application number: DE3418167A
Authority: DE
Inventors: Klaus Dr. 5600 Wuppertal Ditgens; Ludwig Dr. 5090 Leverkusen Eue; Carl Dr. Fedtke; Ulrich Dr. 5653 Leichlingen Heinemann; Winfried Dr. Lunkenheimer; Hans-Jochem Dr. Riebel; Hans-Joachim Dr. 5000 Köln Santel; Robert Rudolph Dr. 5060 Bergisch Gladbach Schmidt; Jörg Dr. Stetter; Rudolf Dr. 5600 Wuppertal Thomas
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1984-05-16
Filing date: 1984-05-16
Publication date: 1985-11-21
Also published as: FR2564288A1; BR8502281A; ZA853686B; IT8520607A0; JPS60246302A

Description

BAYER AKTIENGESELLSCHAFT 5090 Leverkusen, Bayerwerk

Konzernverwaltung RP
Patentabteilung Bi/AB

(Hb)

J C. !4M 1984

Verwendung von Amiden zur Verbesserung der KuLturpflanzen-VerträgLichkeit von herbizid wirksamen Heteroaryloxyacetami den

Die Erfindung betrifft die Verwendung von bekannten Amiden aLs Gegenmittel zur Verbesserung der Kulturpflanzen-Verträglichkeit von bestimmten herbizid wirksamen Heteroaryloxyacetami den.

Ferner betrifft die Erfindung neue Wirkstoffkombinationen, die aus bekannten Amiden und bekannten herbizid wirksamen HeteroaryLoxyacetamiden bestehen und besonders gute selektiv-herbiζide Eigenschaften besitzen.

Unter ¹GegenmitteIn'('Safener','Antidots') sind im vorliegenden Zusammenhang Stoffe zu verstehen, welche befähigt sind, schädigende Wirkungen von Herbiziden auf Kulturpflanzen spezifisch zu antagonisier en, d.h. die Kulturpflanzen zu schützen, ohne dabei die Herbiζid-Wirkung auf die zu bekämpfenden Unkräuter merkLich zu beeinflussen.

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Es ist bekannt, daß zahlreiche herbizid wirksame Heteroaryloxyacetamide beim Einsatz zur Unkrautbekämpfung in Mais und anderen Kulturen mehr oder weniger starke Schaden an den Kulturpflanzen hervorrufen.

Weiterhin ist bekannt, daß zahlreiche Amide geeignet sind, Schädigungen an Kulturpflanzen, die durch herbizide Wirkstoffe, insbesondere Thiolcarbamate und Acetanilide, verursacht werden können, zu vermindern (vergl.z.B. DE-OS 22 18 097, DE-OS 28 28 265, US-PS 4.021.224,US-PS 4.124.376, US-PS 4.137.070).

Die Anwendbarkeit dieser Stoffe als Gegenmittel ist jedoch in hohem Maße abhängig von dem jeweiligen herbiziden Wirkstoff.

Es wurde nun gefunden, daß die bekannten Amide der Formel (i)

0 ι Il /^R R-C-N (I)

in welcher

R für Wasserstoff, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Bi eye loa I ky I, Bi eye loaIkenyI, TrieyeLoaIkyI, Aryl, Heteroaryl, Alkoxy, ALkenyloxy, Alkinyloxy, Aryloxy, Carbamoyl, Alkoxycarbonyl oder DithioLanyl steht und

R¹ und r2 unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, für Formyl, für ChLorsu IfonyL oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes AlkyL, Alkenyl, Alkadienyl, Alkinyl, CycloaLkyl, Cycloalkenyl, Alkoxy, Alkylthio, AlkylcarbonyL, AlkoxycarbonyL, Phenyl, Phenoxy, PhenylsuLfonyL,oder Heterocycyl stehen, ferner für Amino,

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für AlkyLidenimi no oder für gegebenenfalls substituiertes Al kylcarbonylamino oder Di(a Iky lcarbonyL)-amino stehen, oder

R¹ und r2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom an welches sie gebunden sind, für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkylidenimino, Pyrrolidinyl, Piperidinyl, Piperidonyl, Perhydroazepi ny L, Perhydroazo ei ny I, DihydropyrazoLyI, Dihydro- oder TetrahydropyridinyL, AzabicyclononyL, Morpholinyl, Perhydro-1,3-oxazinyL, 1,3-OxazolidinyI, 1,4-PiperazinyL, Perhydro-1,4-di azepinyl, Dihydro-, Tetrahydro- oder Perhydrochino LyL- bzw. -isochinoLyL, IndoLyl, Dihydro- oder Perhydroindolyl stehen,

hervorragend geeignet sind als Gegenmittel zur Verbesserung der KuLturpflanzen-VerträgLichkeit von herbizid wirksamen HeteroaryLoxyacetannden der Formel (II),

R³ Het - 0 - CH₂ - CO - N (II)

in welcher

Het für einen gegebenenfalls substituierten 5-gliedrigen Heterocyclus steht, der auch benzoanneLLiert sein kann und

R³ und R^ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, substituiertes Alkyl, CycloalkyL, Cycloalkenyl, Alkoxy, Alkenyloxy, ALkoxyaLkoxy, Heterocyclyl oder für gegebenenfalls substituiertes Aryl stehen oder

R³ und R^ gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls substituierten, gesättigten oder ungesättigten Hetero-

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copy Jf

-Jr-

cyclus stehen, der weitere Heteroatome enthalten kann.

Weiterhin wurde gefunden, daß die neuen Wirkstoffkombinationen bestehend aus

5 - einem Amid der Formel (I) und

- mindestens einem herbiziden Heteroaryloxyacetamid der Forme I (II)

hervorragend geeignet sind zur selektiven Unkrautbekämpfung in Nutzpflanzenkulturen.

Ueberraschenderweise wird die Kulturpflanzenverträglichkeit von herbiziden Heteroaryloxyacetamiden der Formel (II) durch Mitverwendung von Amiden der Formel (I) entscheidend verbessert. Unerwartet ist ferner, daß die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen aus einem Amid der Formel (I) und einem herbiziden Heteroaryloxyacetamid der Formel (II) bessere selektive Eigenschaften besitzen als die betreffenden Wirkstoffe allein.

Die erfindungsgemäß verwendbaren Amide sind durch die Formel (I) allgemein definiert. Bevorzugt sind Amide der Formel (I), bei welchen

R - für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom steht; außerdem - für den Rest - CO ~^_R6 steht, wobei R⁵ und R⁶ gleich oder verschieden sind und jeweils für Wasserstoff sowie für jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Cyanalkyl mit

jeweils bis zu 8 Kohlenstoffatomen stehen; ferner R - für gegebenenfa I Ls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen steht, wobei als Substituenten infrage kommen:

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Hydroxy, Halogen, insbesondere Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Cyanato, Thiocyanato; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy, Alkylthio, Alkylcarbonyl, A IkyI carbonyloxy, Alkoxycarbony I , Halogenalkoxy, Halogen-hydroxy - a Ikoxy, HalogenaIkylcarbonyI, HalogenaIkoxycarbonyI, HalogenaLkyIcarbonyI oxy und Halogenalkenylcarbonyloxy mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls bis zu 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, insbesondere Fluor, Chlor, Brom; außerdem jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, niederes Alkyl und/oder niederes Alkoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio oder Thienyl; ferner Cycloalkyl, mit 3 bis 7 Kohlenstoff at omen sowie

ic ^- R ^D --"R³ ^R-"

'3 die Reste -N^ „_Λ , -Q-N^ „_Λ , -0-CH₂-C-N ^. _r6 und

-" ^R κ" a Q

-S02~N^ _R6 wobei R⁵ und R^ö jeweils die oben angegebenen Bedeutungen haben; außerdem R

- für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen steht, wobei als Substituenten infrage kommen:

Hydroxy, Halogen, insbesondere Fluor, Chlor, Brom, geradkettiges oder verzweigtes ALkoxycarbonyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, sowie jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, insbesondere Fluor, Chlor, Brom, niederes Alkyl oder niederes Alkoxy substituiertes Phenyl oder Phenoxy; ferner R

- für geradkettiges oder verzweigtes Alkinyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen steht; außerdem' R

- für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich

oder verschieden substituiertes Cycloalkyl, Cyclo-

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alkenyl, Bi eyeLoaLkyL, Bi eyeLoaLkenyL oder TricycloalkyL mit jeweils bis zu 12 KohLenstoffatomen steht, wobei aLs Substituenten infrage kommen:

geradkettiges oder verzweigtes AlkyL mit 1 bis

'R KohLenstoffatomen, PhenyL sowie der Rest -C-N

0 R⁶

wobei R⁵ und r6 d-j_e oben angegebene Bedeutung haben; ferner R

für gegebenenfalls einfach oder mehrfach gleich oder verschieden substituiertes Aryl mit 6 bis 10 Kohlen-Stoffatomen steht, wobei als Substituenten infrage kommen:

Halogen, insbesondere Fluor, Chlor, Brom, Iod, Nitro, Carboxy -auch in Form des Carboxylatanions —, jeweils geradkettiges oder verzweigtes AlkyL, Alkoxy, HalogenaIky I, A IkyL carbony I , HaLogenaLkyL carbonyl und HaLogena Iky LcarbonyLamino mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls bis zu 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen,! nsbesondere Fluor, Chlor, Brom, sowie der Rest -CO-N^J^ , wobei R⁵ und R⁶ die oben

angegebene Bedeutung haben, außerdem R für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Furyl, Thienyl, Pyridyl oder Dithiolanyl steht, wobei als Substituenten infrage kommen:

Halogen, insbesondere Fluor, Chlor, Brom, gerad- ■ kettiges oder verzweigtes AlkyL mit bis zu 4

—■"R ^ Kohlenstoffatomen, sowie der Rest -CO-N.* ,

wobei R⁵ und R^ die oben angegebene Bedeutung haben, und schließLich R

für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Phenyl oder Halogen, insbesondere Fluor, Chlor, Brom substituiertes, jeweils geradkettiges oder verzweigtes ALkoxy, Alkenyloxy,

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Alkinyloxy, AlkoxycarbonyL oder Phenoxy steht, und

R¹ und R^, welche gleich oder verschieden sind, unabhängig voneinander

- für Wasserstoff, Formyl, ChlorsuIfony I oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, insbesondere F luor,Chlor,Brom oder niederes Alkyl substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Pheny IsuIfonyI stehen, ferner

- für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder

verschieden substituiertes, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen stehen, wobei als Substituenten infrage kommen:

Hydroxy, Mercapto, Cyano, Halogen, insbesondere Fluor, Chlor, Brom, Iod; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy, Alkoximino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkoxycarbonyloxy, A Lky11hiocarbonyI oxy, HalogenaIkyIcarbonyloxy und Alkylsulfonyloxy mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls bis zu 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, insbesondere Fluor, Chlor, Brom; außerdem Alkylaminocarbonyloxy, Dialkylaminocarbonyloxy, Alkenylaminocarbonyloxy und Dialkenylaminocarbonyloxy mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen geradkettigen oder verzweigten Alkyl- bzw. Alkenylteilen; ferner Cyc loaIkyL aminocarbonyloxy mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil, gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, insbesondere Fluor, Chlor, Brom, oder niederes Alkyl substituiertes Pheny I aminocarbonyloxy, außerdem gegebenenfalls einfach oder mehrfach gleich oder verschieden durch Halogen, insbesondere Fluor, Chlor, Brom, oder niederes Alkyl substituiertes

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Cycloalkyl, mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Nitro, Halogen, insbesondere Fluor, Chlor, Brom, niederes Alkyl oder Dioxyalkylen substituiertes Phenyl, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, insbesondere Fluor, Chlor, Brom oder niederes Alkyl substituiertes Furyl, TetrahydrofuryL, Pyrazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Thiadiazo Iy I, Oxadiazo Iy I, Pyridyl oder Pyrimidinyl sowie gegebenenfa I Is ei hf ach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch jeweils niederes A I ky I, HalogenaIkylcarbonyl, Halogenphenoxyalkylcarbonyl und HalogenaIky lcarbonylaminoa Iky L substituiertes

1 2 Amino; außerdem R und R

15~ für jeweils gegebenenfa Lts einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl, A L ka d"i eny I, oder Alkinyl mit jeweils bis 8 Kohlenstoffatomen stehen, wobei als Substituenten infrage kommen:

Halogen, insbesondere Fluor, Chlor, Brom, Cyano sowie jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy, AlkylcarbonyL oder AlkoxycarbonyL mit jeweils bis zu

1 2 6 Kohlenstoffatomen; ferner R und R

- für jeweils gegebenenfalls e-infach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, insbesondere Fluor, Chlor, Brom, oder niederes Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkenyl mit jeweils 3 bis 8 Kohlenstoffatomen stehen;· außerdem

- für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes und/oder benzanne 11iertes Piperidyl, Pyridyl, ThienyL, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Fluorenyl, Phthalimidoyl oder Dioxanyl stehen, wobei als Substituenten infrage kommen:

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Halogen, insbesondere Fluor, Chlor, Brom, Cyano sowie jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl oder Alkandiyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen^

1 2 ferner R und R

- für jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy, Alky I-thio, A I kyI carbonyI, AlkoxycarbonyI, HalogenaIkyIcarbonyL oder HalogenaIkoxycarbonyI stehen mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls bis zu 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, insbesondere Fluor,

— 12

10 Chlor, Brom; und außerdem R und R

- für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Amino oder A IkyLidenimi no stehen, wobei als Substituenten infrage kommen:

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, A IkyIcarbonyl oder Halogena I kyI carbony I mit jeweils bis zu 8 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls bis zu 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, insbesondere Fluor, Chlor, Brom; oder aber

R¹ und R² gemeinsam mit dem Stickstoffatom,an welches sie gebundensind,

für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Alkylidenamino, Pyrrolidinyl, Piper idinyl, Piperidonyl, Perhydroazepinyl, P e r hydroazocinyl, DihydropyrazoIyI, Dihydro- oder Tetrahydropyridyl, Azabieyelonony I , Morpholinyl, Perhydro-1,3-oxazinyl, 1,3-OxazoIidinyI, 1,4-Piperaziny I , Perhydro-1,4-diazepinyl, Dihydro-, Tetrahydro- oder Perhydrochino Iy I bzw. - isochinolyl, Indolyl, Dihydro- oder Perhydroindolyl

30 stehen, wobei als Substituenten infrage kommen:

Hydroxy, Halogen (insbesondere Fluor, Chlor, Brom),Cyano, Formyl; jeweils geradkettiges oder verzweigtes.

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gegebenenfalls zweifach verknüpftes Alkyl, Alkandiyl, Alkoxy, Dioxyalkylen, Alkylcarbony I , ALkoxycarbony I und HalogenaIky I carbonyl mit jeweils bis zu 8 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes ■ Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, insbesondere Fluor, Chlor, Brom, Nitro oder jeweils niederes Alkyl, Halogenalkyl,

•JO Alkoxy, Alky L carbonyl oder Al koxycarbony I substituiertes Phenyl, Naphthyl, Pyridyl oder Piperidinyl oder jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, insbesondere Fluor, Chlor, Brom, niederes Alkyl oder Ha logenaIkylcarbonyI substituiertes geradkettiges oder verzweigtes Cyclo propylalkyl, Cyclohexyla Iky I, Pi peridinyla Iky I, Phenylalkyl oder Phenyla IkenyI mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen in den jeweiligen Alkyl- bzw. Alkenylteilen.

Besonders bevorzugt sin-d Amide der Formel (I), bei welchen

2Q R - für Wasserstoff oder Chlor steht; ferner R

^R⁵ für den Rest -CO-N^_₆ steht, wobei R⁵ und R⁶,

gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff-, Methyl, Ethyl, Allyl, Propargyl, But-1-in-3-yl, 3-Hethylbut-1-in-3-yI oder 2-Cyanoprop-2-yI stehen; ferner R für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit bis zu 15 Kohlenstoffatomen steht; außerdem

für geradkettiges oder verzweigets Halogenalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder 3Q verschiedenen Halogenatomen, insbesondere Fluor, Chlor, Brom und Iod, steht; außerdem

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„« ___. - für ein- bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis Kohlenstoffatomen steht, wobei als Substituenten infrage kommen:

Hydroxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Cyanato,

Thiocyanato, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Acetyl, Propionyl, Acetoxy, Propionyloxy, - MethoxycarbonyI, Ethoxycarbony I, 1,1,3,3-Tetrach lor- 2-hydroxyprop-2-yloxy, 1,1,1,3,3-Pentachlor-2-hydroxyprop-2-yLoxy, Chloracetyl, Dichloracety I,

ChIoracetoxy, Dichloracetoxy, Pentachlorbutadien-1-yLcarbonyloxy, jeweils gegebenenfalls ein- bis dreifach, gleich oder verschieden durch Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes Phenyl, Phen oxy, Phenylthio oder Thienyl; ferner Cyclopropyl,

■***" R ^ Cyclopentyl, Cyclohexyl; sowie die Reste -N ,

⁵ S ^x6

"C0-N^_{r6 r} -0-CH₂-CO-N^ _r6 und -

wobei R-* und, R⁰ gleich oder verschieden sind und jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Allyl, Propargyl, But-1-in-3-y I,

3-Methyl-but-1-in-3-yI oder 2-Cyanoprop-2-yI stehen; außerdem R

- füre in- bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen steht, wobei als Substituenten infrage kommen:

Hydroxy, Fluor, Chlor, Brom, Methoxycarbony I , Ethoxycarbonyl sowie jeweils gegebenenfalls einbis dreifach, gleich oder verschieden, durch Fluor, Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes Phenyl

oder Phenoxy; ferner R

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- für geradkettiges oder verzweigtes Alkinyl mit 2 bis Kohlenstoffatomen; außerdem

für jeweils gegebenenfalls ein- bis fünffach, gleich oder verschieden substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl. Cyclohexyl, Cycloheptyl, CyclohexenyI, Bicyclohep- tenyl, BicyclooctyI, Bicyclononyl und TricyclodecyI steht, wobei als Substituenten infrage kommen:

Methyl, Ethyl, Phenyl sowie der Rest -C0-N^_r6 , wobei R⁵ und R⁶ gleich oder verschieden sind, und jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Allyl, Propargyl, But-1-in-3-yL, 3-Methylbut-1-in-3-yI oder 2-Cyanoprop-2-yI stehen, außerdem R

- für gegebenenfalls ein- bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl steht, wobei als Sub-

stituenten infrage kommen:

Fluor, Chlor, Brom, Iod, Nitro, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Carboxy - auch in Form des CarboxyLatanions -, TrifluormethyI, Chloracet amido, Dichloracetamido sowie der Rest -CO-N^ _Rg, wobei R^ und R^ gleich oder verschieden sind, und jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Allyl, Propargyl, But-1-in-3-yI, 3-Methylbut-1-in-3-yI oder 2-Cyanoprop-2-yI

25 stehen; ferner R

- für jeweils gegebenenfalls ein- bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Fury I, Thienyl, Pyridyl oder Dithiolanyl steht, wobei als Substituenten infrage kommen:

Chlor, Methyl, Ethyl sowie der Rest -CO-N ^ ,

30 wobei R⁵ und R^ gleich oder verschieden sind, Le A 23 009

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und jeweils unabhängig voneinander für Wässerstoff_/ Methyl, Ethyl, Allyl, Propargyl, But-1-in-3-yI, 3-Methylbut-1-in-3-yL oder 2-Cyanoprop-2-yI stehen; und schließlich R

- für jeweils gegebenenfalls ein- bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom oder Phenyl substituiertes Methoxy, Ethoxy, Allyloxy, Propargyloxy, Butinyloxy, MethoxycarbonyI, Ethoxycarbony I oder Phenyl steht, und

r1 und R^, weLche gleich oder verschieden sind, unabhängig vonei nander

- für Wasserstoff, Formyl, ChlorsuIfonyL oder für jeweils gegebenenfalls ein- bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom oder Methyl sub stituiertes Phenyl, Phenoxy oder PhenyIsuIfonyL stehen; ferner

- für gegebenenfalls ein- bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes , geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen stehen, wobei als

20 Substituenten infrage kommen:

Hydroxy, Mercapto, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Methoximino, Ethoximino, Acetyl, Propionyl-, Acetoxy, Propionyloxy,Methoxy.carbonyI, EthoxycarbonyI, Methoxycar- bonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, Met hy Ithiocarbonyloxy, EthyIthiocarbony loxy, Chloracetoxy, Dichloracetoxy, Met hy LsuIfonyloxy, EthyLsuIfonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Dimethylaminocarbonyloxy, Ethylaminocarbonyloxy, Diethylaminocarbonyloxy,

PropyI aminocarbony loxy, Butylaminocarbonyloxy,

ALlylaminocarbonyloxy, DialLylaminocarbonyloxy, Cyclohexylaminocarbonyloxy sowie gegebenenfalls ein- bis dreifach, gleich oder verschieden durch

. Le A 23 009

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Chlor oder Methyl substituiertes Phenylaminocarbonyloxy; ferner jeweils gegebenenfalls ein- bis fünffach, gleich oder verschieden durch Chlor oder Methyl substituiertes CycLopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl; gegebenenfalls ein- bis dreifach, gleich oder verschieden durch Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Dioxymethylen substituiertes Phenyl, jeweils gegebenenfalls einbis zweifach, gleich oder verschieden durch Methyl, Ethyl, Propyl oder Chlor substituiertes Furyl, Tetrahydrofury I, Pyrazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Thiadiazo IyI, Oxadiazolyl, Pyridyl oder Pyrimidinyl; sowie gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Methyl, Ethyl, Chloracetyl, Dich loracety I , Chlorphenoxyacetyl, Dich loracetamidomethyL oder Dichloracet-

1 amidoethyl substituiertes Amino; außerdem R und R

- für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Chlor, Methoxy, Ethoxy, Acetyl,Methoxycarbonyl,Ethoxycarbonyl oder Cyano substitueirtes geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl, Alkaodienyl oder Alkinyl mit jeweils 3 bis 5 Kohlenstoffatomen stehen; ferner

- für jeweils gegebenenfalls ein- bis fünffach, gleich oder verschieden durch Chlor oder Methyl substituiertes CycLopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclohexenyl oder Cyclooctyl stehen; außerdem

- für jeweils gegebenenfalls ein- bsi dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, Propyl, Propandiyl oder Butandiyl substituiertes und/oder benzannel Iiertes Piperidyl, Pyridyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiadiazoly I, FLuorenyl, Phthalimidoyl oder Dioxanyl stehen; außerdem

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- für Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Methylthio, Ethylthio, Propylthio, Butylthio, Acetyl, Chloracetyl, Dich loracetyI, MethoxycarbonyL/ EthoxycarbonyL, ChlorethyLoxycarbonyL oder BromethyLoxycarbonyL stehen und

5 außerdem

- für gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Methyl, Ethyl, Allyl, Propargyl, Acetyl, Chloracetyl oder DichloracetyI substituiertes Amino oder Propylidenimino stehen, oder aber

und R^ gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebunden sind,

- für jeweils gegebenenfalls ein- bis fünffach, gleich

oder verschieden substituiertes Met hy I i dem" mi no, Ethylidenimino, Propylidenimino, Pyrrolidinyl, Piperidinyl, Piperi- donyl, Perhydroazepiny I , Perhydroazociny I , Dihydropyrazo Iy I , Dihydro- oder Tetrahydropyridyl, Azabicyclononyl, Morpholinyl, Per hydro-1 ,3-oxaz i ny I , "1 ,3-Oxazo L i di ny I , 1,4-Piperazinyl, Perhydro-1,4-diazepiny I, Dihydro-, Tetrahydro- oder Perhydrochino Iy I bzw. - isochinolyl, Indolyl, Di hydro- oder PerhydroindoIyI stehen, wobei als Substitu- enten infrage kommen:

Hydroxy, Fluor, Chlor, Brom, -Cyano, Formyl, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Ethandiyl, Propandiyl, Methoxy, Ethoxy,Propoxy, Butoxy, Dioxyethylen, Dioxypropy len,

Dioxybutylen, Acetyl, Propionyl, Chloracetyl,

Di ch Io racety I , ot-Ch Io rpropi ony I , Met hoxy carbony I , Ethoxycarbonyl, Methylamino, Ethylamino, Dimethylami no, Diethylamino, jeweils gegebenenfalls einbis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor,

Chlor, Brom, Nitro, Methyl, Ethyl, Methoxy, Eth-

oxy, Trifluormethy I , Acetyl, Propionyl, Methoxycar-

bonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Le A 23 Q09

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-Wr-

NaphthyL oder Piperidinyl oder jeweils gegebenenfalls ein- bis dreifach gleich oder verschieden durch Chlor, Methyl, Chloracetyl oder DichloracetyL substituiertes CyclopropyImethy I, Cyclohexylmethy I, Piperidinylethyl. PiperidinyIpropyI, Benzyl, Phenylethyl oder Pheny Ipropeny I.

Die Ausdrücke "niederes Alkyl", "niederes Alkoxy" etc. bezeichnen im Rahmen dieser Erfindung entsprechende Reste mit 1-4 C-Atomen. Im einzelnen seien die folgenden Verbindungen der alllOgemeinen Formel (I) genannt:

Tabelle 1

R-CO-N

(I)

Bsp.Nr.

C₂H C₂H₅

1-2	Cl	-CH₂-CH=CH₂	-CH₂-CH=CH₂
1-3	CH₃	H	-C-C= CH ¹CH₃
1-4	CH₃	H	^CF3 -C-OH
1-5	CH₃	-CH₂-CH=CH₂	-CH₂-CH=CH₂

CH₃

-SO₂-

n-C₃H₇	H	CH₃ -9-C= CH CH₃
		CH₃
n-C₃H₇	CH₃	-CH-C= CH
n-C₃H₇	-CH₂-CH=CH₂	-CH₂-CH=CH₂
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Tabelle 1 (Fortsetzung) Bsp.Nr. R R¹

34lolo/

1-10 T-C₃H₇ CH₃

1-11 n-C_AH₉ H

1-12 (CH₃)₃C-CH₂- H

1-13 (CH₃)₃C-CH₂- CH₃

1-14

1-15 1-16

CH₃ CH₃-(CH₂)₂-CH- H

CH₃ CH₃-(CH₂)2~CH- CH₃

CH₃ CH₃-(CH₂)2-CH- -

CH₂-CH=CH₂

1-17 n-C₆H₁₃

1-18 n-C₆H₁₃ 1-19 n-C₆H₁₃

CH₃

-CH₂-CH=CH₂

₃ 1-20 CH₃-(CH₂)₂-C- -CH₂-CH=CH₂

CH₃ -H₃

1-21 (CH₃)₃C-CH₂-CH-CH2- H

CH₃ -CH-

1-22 n-C₉H₁₉

1-23 n-CoH-,9

1-24 In-C₁₁H₂₃

1-25 H-C₁₁H₂₃

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-CH₂-CH = CH₂ H

-CH₂-CH=CH₂ ₃ CH-C=CH CH₃ CH-CSCH ςπ₃ (J-CN CH₃

CH₃ C-C = CH CH₃

CH₃ C-C=CH CH₃

H₃ H-C=CH

-CH₂-CH=CH₂

CH₃

-C-C=CH CH₃

CH₃ -CH-C=CH

-CH₂-CH=CH₂

CH₃ -C-C = CH Ch₃

CH₃

-C-C = CH CH₃

-CH₂-CH = CH₂

ςπ₃

-C-C = CH CH₃

-CH₂-CH=CH₂

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Zi .:.

Tabelle 1 (Fortsetzung) Bsp.Nr. R

1-26 n-C₁₃H₂7

1-27 CL-CH₂-

1-28 Cl-CH₂-

1-29 CL-CH₂-

1-30 CL-CH₂-

1-31 Cl-CH₂-

1-32 CL-CH₂-

1-33 CL-CH₂-

1-34 CL-CH₂-

1-35 CL-CH₂-

1-36 Cl-CH₂-

1-37 CL-CH₂-

1-38 Cl-CH₂-

1-39 CL-CH₂-

1-40 CL-CH₂-

1-41 CL-CH₂-

1-42 CL-CH₂-

Le A 23 009

-CH₂-CH=CH₂	-CH₂-CH=CH₂
H	-CH₂-CH(CH₃)₂
H	-C(CH₃>3
H	CH₃ -C-C₂H₅ CH₃
H	CH₃ -CH-CH₂-CH(CH₃)₂
H	-CH₂-C=CH₂ I
	CH₃
H	CH₃ -C-C=CH CH₃

CN

C2H5 ■f-C₂H₅

CN

-CH₂CH₂-Br

-CH₂CH₂-OCH₃

■CH₂-CH(0CH₃)₂

-CH

CL"

-CH₂-NH-CO-CH

-CH-NH-CO-CH₂Cl

^_^-CH₃

CH₃

C₂H₅

EPO COPY P

Tabelle 1 (Fortsetzung) Bsp.Nr. R

1-43 Cl-CH₂-

1-44 Cl-CH₂-

1-45 Cl-CH₂-

1-46 Cl-CH₂-

1-47 Cl-CH₂-

1-48 Cl-CH₂-

1-49 Cl-CH₂-

1-50 Cl-CH₂-

1-51 Cl-CH₂-

1-52 Cl-CH₂-

1-53 Cl-CH₂

1-54 Cl-CH₂-

1-55 Cl-CH₂-

1-56 Cl-CH₂-

1-57 Cl-CH₂-

1-58 Cl-CH₂-

1-59 Cl-CH₂-

CH₃ CH₃ CH₃

CH₃

CH₃ CH₃

CH₃

CH₃ CH₃

C₂H₅

C₂H₅ C₂H₅

CH(CH₃)₂ (CH₂)₃-CH₃ H-C₂H₅

H-CH(CH₃)₂ H₃

-CH₂-C =CH

CH₃ CH-	C =	I
CH₂	CH	Cl
CH₂	i

CH₂	<
CH₂	4
= CH

₂-CN

C
>
1>

-CH-C₂H₅

-CH₂ -CH₂

-CH₂

CH₃

rl

CH₃

CH₃ CH₃

CH₃

Le A 23 009 EPO COPY

Tabelle 1 (Fortsetzung) Bsp.Nr. R

1-60 Cl-CH₂-

1-61 CL-CH₂-

1-62 CL-CH₂-

1-63 Cl-CH₂-

1-64 -Cl-CH₂-

1-65 Cl-CH₂-

1-66 CL-CH₂-

1-67 CL-CH₂-

1-68 CL-CH₂-

1-69 Cl-CH₂-

1-70 Cl-CH₂-

1-71 Cl-CH₂-

1-72 CL-CH₂-

1-73 Cl-CH₂-

1-74 Cl-CH₂-

1-75 Cl-CH₂-

1-76 CL-CH₂-

1-77 Cl-CH₂-

1-78 Cl-CH₂-

1-79 CL-CH₂-

1-80 CL-CH₂-

Le A 23 009

-CH₂CH₂CH₃ -CH₂CH₂CH₃ -CH₂CH₂CH₃

-CH₂CH₂CH₃ -CH₂CH₂CH₃

-CH₂CH₂CH₃ -CH₂CH₂CH₃ -CH₂CH₂CH₃ -CH(CH₃)₂

-CH(CH₃)₂

-CH(CH₃)₂ -CH(CH₃)₂

-CH(CH₃)₂

-CH₂CH₂CH₂CH₃ -CH₂CH₂CH₂CH₃ -CH₂CH₂CH₂CH₃ -CH-C₂H₅

CH₃

-(CH₂)₅-CH₃ -CH₂-CH=CH₂

CH₂-CH(CH₃)₂ C(CH₃)₃

CH-(CH₂)₂-CH₃ CH₃

-CH:

CH₃

CL CL

-Cl

I I

-CH;

-CH₂-Cl

-CH₂

-CH₂CH₂CH₂CH₃

CH₃ -CH-C₂H₅

-CH₂-CH(CH₃)₂ -CCH₂)₄-CH₃

-CH₂-

-CH₂CH₂CH₂CH₃ -CH₂-CH(CH₃)₂ -CH=CH₂ -CH₂-CH(CH₃)₂

-CCH₂)₅-CH₃ -CH₂-CH=CH₂

EPO COPY M

& Tabelle 1 (Fortsetzung)	-. R	Ri	-	-CH₂CH₂-OH -CH₂CH₂OCH₃	_R13A18167
Bsp.Ni	CL-CH₂- Cl-CH₂-	-CH₂CH₂-OH -CH₂CH₂OCH₃		"^NCr2
1-81 1-82

1-83 CL-CH₂- -CH₂CH₂OC₂H₅ -CH₂CH₂OC₂H₅

1-84 Cl-CH₂- -CH₂CH₂O-CO-NH-CH₃ -CH₂CH₂O-CO-NH-CH₃ 1-85 CL-CH₂ -CH₂CH₂O-CO-NH-CH₂ -CH₂CH₂O-CO-NH-CH₂

OH=CH₂ CH=CH₂

1-86 Cl-CH₂- -CH₂CH₂0-C0-NhV~N -CH₂CH₂0-C0-NHY~~y

1-87	CL-CH₂-	-CH₂CH₂O-CO-NH	-CH₂CH₂O-CO-NH *^αή*
1-88	CL-CH₂-
1-89	CL-CH₂-		H
1-90	CL-CH₂		H₅C₂

Le A 23 009

ti

CH₃

C₂H₅

"Λ 1-91 CL-CH₂- -N

.N(CH₃)₂ 1-92 CL-CH₂- -N=C

N(CH₃)₂ CH₃

1-93 1-CH₂- H -^-C= CH

CH₃

1-94 1-CH₂- CH₃ -CH-C=CH

1-95 1-CH₂- -CH₂-CH=CH₂ -CH₂-CH=CH₂

EPO COFr

Bsp.Nr.	— _____ R	— ■_ Rl	r2
1-96	Cl₂CH-	^—___■■__ H	-CH₂-CHCCH₃)
1-97	CL₂CH-	H	-CCCH₃)₃
1-98	CL₂CH-	H	CH₃ -C-C₂H₅ CH₃
1-99	Cl₂CH-	H	-CH₂-CH=CH₂
1-100	CL₂CH-	H	9H₃ -CH₂-C=CH₂

1-101 CL₂CH- H -_c

CH₃

1-102	Cl₂CH-	H	-CH₂CH₂Br
1-103	CL₂CH-	H	-CH₂CH₂OH
1-104	Cl₂CH-	H	9^H3 -CH₂-CH-OH
1-105	CL₂CH-	H	-CH₂CH₂CH₂-OH
1-106	CL₂CH-	H	-CH₂CH₂-OC₂H₅
1-107	Cl₂CH-	H	-CH₂CH₂CH2-0CHCCH₃)₂
1-108	Cl₂CH-	H	^0C₂H₅ -CH₂-CH
1-109	CL₂CH-	H	-C-CN \
			C₂H₅ C2H5

^>11° ^Cl2^CH- H -_t._CN

C₂H₅

^{M11 CL2CH}" ^H -CH₂CH₂-W CH₃)

^{1-112 CL}=^CH- ^H -CH₂CH₂-N<C₂H₅,₂

² ^H -CH₂CH₂CH₂-Nh-CO-CHCI₂

-CH₂CH₂4-²C0⁵-CHCL₂

Le A 23 009

EPO COPY J!

Tabelle 1 (Fortsetzung)

Bsp.Nr.	R	Rl	- H
1-116	Cl₂CH-	H
1-117	CL₂CH-	H
1-118	CL₂CH-	H
1-119	Cl₂CH-	H
1-120	CL₂CH-	H
1-121	Cl₂CH-	H
1-122	Cl₂CH-	H
1-123	Cl₂CH-	H
1-124	Cl₂CH-	H
1-125	Cl₂CH-	H
1-126	Cl₂CH-	H
1-127	Cl₂CH-	H
1-128	CL₂CH-	H
1-129	Cl₂CH-	H
1-130	Cl₂CH-	H
1-131	Cl₂CH-
Le A	23 009

-(CH₂)₃-N-C0-CHCL₂ (CH₂)₃-NH-C0-CHCl₂

•CH₂-< H
-CH₂^ O^

-CH₂-
-CH₂-

•Cl

-CL -Cl

-CH₂CH₂-NH-CO-CH₂Cl

NH-CO-CH₂Cl

NO₂ NH-CO-CHCl₂

NH-CO-CHCl₂ NO₂

NH-CO-CHCL₂

CH₃
-C=CH-CN

CH₃
-C=CH-COOC₂H₅

EPO COPY

Vf

Tabelle 1 (Fortsetzunq) Bsp.Nr. R R¹

r2

1-132 Cl₂CH-

1-133 Cl₂CH-

1-134 Cl₂CH-

1-135 CL₂CH-

1-136	CL₂CH·
1-137	Cl₂CH-
1-138	CL₂CH'
1-139	Cl₂CH'
1-140	Cl₂CH'
1-141	CL₂GH
1-142	CL₂CH
1-143	CL₂CH

1-144 CL₂CH-

1-145 1-146

1-147

CL₂CH-Cl₂CH-CL₂CH-

H H H

H H

^H>O

C₂Hf

H r—N'

C₂H₅

-CO-O-C₂H₅

-CO-O-CH₂CH₂CL

-NH-CO-CHCL₂

9 -N-CO-CHCL₂

CH₂-CH=CH₂ -N-CO-CHCL₂

CCH₃)₃ί

CH-

CH₃,

C₂Hf

CH₃ CH₃

Le A 23

EPOCOPY §

Tabelle 1 (Fortsetzung^ Bsp.Nr. R R¹

I-U8 CL₂CH-

1-149 Cl₂CH-

1-150 Cl₂CH-

1-151 CL₂CH-

1-152 Cl₂CH-

1-153 CL₂CH-

1-154 Cl₂CH-

1-155 CL₂CH-

1-156 Cl₂CH-

1-157 CL₂CH-

1-158 CL₂CH-

1-159 CL₂CH-

1-160 CL₂CH-

1-161 CL₂CH-

1-162 CL₂CH-

Le A 23 009

C₂H<

TO

C₂H₅ (CH₃)₂CH

(CH₃)₂CH

C₂H₅

CL

CL' CF₃

,0-CO-NH-C₂H₅ P-CO-NH-CH₂-CH=CH₂ ,NH-CO-C₂H₅

NH-CO-CHCL:

H-CO-CHCL₂

CH₃

EPO copy f.

ZS-

Tabelle 1 (Fortsetzung)

Bsp.Nr. R R¹ R²

1-163 CL₂CH-

1-164 CL₂CH-

1-165 CL₂CH-

1-166 CL₂CH-

1-167 CL₂CH-

1-168 CL₂CH-

1-169 CL₂CH-

1-170 CL₂CH-

1-171 CL₂CH-

1-172 CL₂CH-

1-173 CL₂CH-

1-174 CL₂CH-

1-175 CL₂CH-

1-176 CL₂CH-

1-177 CL₂CH-

CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃

N-TT-C

-Cf

N N

CH₃

Br

-CH₃

-CH₂CH₂CH₃ -CH(CH₃)₂ -CH₂CH₂CH₂CH₃

-CH-CH₂CH₃ CH₃

Le A 23 009

EPO COPY A

Tabelle 1 (Fortsetzung) Bsp.Nr. R R¹

1-178 Cl₂CH-

1-179 Cl₂CH-

1-180 Cl₂CH-

1-181 Ct₂CH-

1-182 Cl₂CH-

1-183 Cl₂CH-

1-184 Cl₂CH-

1-185 Cl₂CH-

1-186 Cl₂CH-

1-187 Cl₂CH-

1-188 Cl₂CH-

1-189 Cl₂CH-

1-190 Cl₂CH-

1-191 Cl₂CH-

1-192 Cl₂CH-

1-193 Cl₂CH-

Le A 23 009

CH₃ CH₃

CH₃

CH₃ CH₃ CH₃

CH₃ CH₃

CH₃

CH₃ CH₃ CH₃ -CH-(CH₂)₂-CH₃ CH₃

-CH - CH-CH₃ CH₃ CH₃

-CH=C=CH₂ -CH₂-C = CH

-CH-CS CH I

-CH₂CH₂-OH -CH₂CH₂-CN -(CH₂)2"N-(CH₂)2-N-CO-CHCl₂

CH₃

-CH₂-O

CH₃

Cl

-N=C(CH₃)₂

^CO-CHCl₂ -N^

CO-CHCl₂

EPO COPY

Tabelle 1 (Fortsetzung) Bsp.Nr. R R¹

1-194 CL₂CH- CH₃

1-195 CL₂CH- CH₃

1-196 CL₂CH- CH₃

1-197 CL₂CH- CH₃

1-198 CL₂CH- CH₃

1-199 CL₂CH- CH₃

1-200 CL₂CH- C₂H₅

1-201 CL₂CH- C₂H₅

1-202 CL₂CH- C₂H₅

1-203 CL₂CH- C₂H₅

1-204 CL₂CH- C₂H₅

1-205 CL₂CH- C₂H₅

1-206 CL₂CH- C₂H₅

1-207 CL₂CH- C₂H₅

1-208 CL₂CH- C₂H₅

1-209 CL₂CH- C₂H₅

1-210 CL₂CH- C₂H₅.

1-211 CL₂CH- C₂H₅

1-212 CL₂CH- C₂H₅

1-213 CL₂CH- C₂H₅

1-214 CL₂CH- C₂H₅

Le A 23 009

C₂H₅'

(CH₃)₂CH

CH CH₃ C₂H

C₂H₅'

C₂H₅

-CH(CH₃)₂

-CH₂CH₂CH₂CH₃

-CH-C₂H₅

CH₃

-CH₂-CH(CH₃)₂ -C(CH₃)₃ -CH-CH₂CH₂CH₃

CH₃

-(CH₂)₅-CH₃

-C=CH-CH₃ -CH₂CH₂-O-CO-CHCL₂

-CH₂CH₂-N-CO-CHCL₂

-CH₂-

-CH₃

CH₃.

EPO COPY

Tabelle 1 (Fortsetzung) Bsp.Nr. R R¹ R²

Ji'

1-215 Cl₂CH- C₂H₅

1-216 Cl₂CH- C₂H₅

1-217 Cl₂CH- C₂H₅

1-218 CJ₂CH- C₂H₅

1-219 Cl₂CH- C₂H₅

1-220 Cl₂CH- C₂H₅

1-221 Cl₂CH- C₂H₅

1-222 Cl₂CH- C₂H₅

1-223 Cl₂CH- CH₃CH₂CH₂-

1-224 Cl₂CH- CH₃CH₂CH₂-

1-225 Cl₂CH- CH₃CH₂CH₂-

1-226 Cl₂CH-

1-227 Cl₂CH-

1-228 Cl₂CH-

1-229 Cl₂CH-

CH₃CH₂CH₂-CH₃CH₂CH₂-CH₃CH₂CH₂" CH₃CH₂CH₂-

1-230 Cl₂CH- CH₃CH₂CH₂-

1-231 Cl₂CH- CH₃CH₂CH₂-

1-232 Cl₂CH- CH₃CH₂CH₂-

1-233 Cl₂CH- CH₃CH₂CH₂-

Le A 23 009

-CH₂

Cl

CH

CH₃

H>CH₃ CH₃

CH₃

C₂H₅

-CH₂CH₂CH₃ -CH₂CH₂CH₂CH₃

-CH-C₂H₅ CH₃

-CH₂-CH(CH₃)₂ -C(CH₃)₃

-CH-(CH₂)₂-CH₃ CH₃

-CH-CH(CH₃)₂ CH₃

-(CH₂)₅-CH₃ -CH₂-CH=CH₂

-C=CH-C₂H₅ I CH₃ EPO COPY

Tabelle 1 (Fortsetzung) Bsp.Nr. R R¹

1-243 CL₂CH- CH₃CH₂CH₂-1-244 CL₂CH- CH₃CH₂CH₂-

1-245 CL₂CH- CH₃CH₂CH₂-

H₃

CH₃

1-234 CL₂CH- CH₃CH₂CH₂-

1-235 CL₂CH- CH₃CH₂CH₂-1-236 CL₂CH- CH₃CH₂CH₂-

1-237 .CL₂CH- CH₃CH₂CH₂-1-238 CL₂CH- CH₃CH₂CH₂-

1-239 CL₂CH- CH₃CH₂CH₂"

1-240 CL₂CH- CH₃CH₂CH₂-

1-241 CL₂CH- CH₃CH₂CH₂-

1-242 CL₂CH- CH₃CH₂CH₂- -CH₂-C=CH₂

CH₃

CL

■α O

1-246	CL₂CH-	(CH₃)₂CH-	-CH(CH₃)₂
1-247	CL₂CH-	(CH₃)₂CH-	-CH₂CH₂CH₂CH₃
1-248	CL₂CH-	(CH₃)₂CH-	-CH-C₂H₅
			CH₃
1-249	CL₂CH-	(CH₃)₂CH-	-CH₂-CH(CH₃)₂
1-250	CL₂CH-	(CH₃)₂CH-	-CCH₂)₄-CH₃
Le A	23 009

EPOCOPY J

- ar -

Tabelle 1 (Fortsetzung)

Bsp.Nr. R R¹ R²

1-251 Cl₂CH- (CH₃)₂CH-

-CH-(CH₂)2" CH₃

1-252 CL₂CH- CCH₃)₂CH- -CH₂-CH=CH₂

1-253 CL₂CH- (CH₃)₂CH- -CH₂

1-254 CL₂CH- (CH₃)₂CH-

1-255	Cl₂CH-	IV-C₄H₉-	-CH-C₂H₅
			CH₃
1-256	Cl₂CH-	11-C₄H₉-	-CH₂-CH(CH₃)₂
1-257	CL₂CH-	n-C₄H₉	-C(CH₃)₃
1-258	CL₂CH-	n-C₄H₉	-CH₂-CH=CH₂
1-259	CL₂CH-	n-C₄H₉-	-CH=CH-C₂H₅
1-260	CL₂CH-	n-C₄H₉-
1-261	CL₂CH-	n-C₄H₉-
1-262	CL₂CH-	C₂H₅-CH- CH₃	-CH₂-CH(CH₃)₂
1-263	CL₂CH-	C₂H₅-C₁H- CH₃
1-264	CL₂CH-	(CH₃)₂CH-CH₂-	-CH₂-CH=CH₂
1-265	CL₂CH-	(CH₃)₂CH-CH₂-	-CO-H
1-266	Cl₂CH-	(CH₃)₂CH-CH₂-	-CO-CH₃
1-267	CL₂CH-	(CH₃)₂CH-CH₂-	-CO-CHCL₂
1-268	Cl₂CH-	(CH₃)₃C-	-CH=CH-C₂H₅
1-269	Cl₂CH-	(CH₃)₃C-	-CH₂-CH₂-OH
1-270	Cl₂CH-	CH₃-(CH₂)₅-	-(CH₂)₅-CH₃
1-271	Cl₂CH-	CH₂=CH-CH₂-	-CH₂-CH=CH₂
Le A	23 009

EPO COPY

JS'

Tabelle 1 (Fortsetzung)

Bsp.Nr.	R	R¹	R2
1-272	CL₂CH-	CH₂=CH-CH₂-	-CH₂-C=CH₂
			CH₃
1-273	CL₂CH-	CH₂=CH-CH₂-	-CH₂-CH=N-OCH₃
			CL CL
1-274	JTL₂CH-	CH₂=CH-CH₂-	-CH₂A
1-275	CL₂CH-	CH₂=CH-CH₂-	-CH_2>r___rn

1-276 CL₂CH- CH₂=CH-CH₂-

1-277 CL₂CH- CH₂=CH-CH₂- -CH₂-

1-278 CL₂CH- CH₂=CH-CH₂-

C₂H₅

1-284 CL₂CH- CH₂=CH-CH₂-

1-279 CL₂CH- CH₂=CH-CH₂-

1-280 CL₂CH- CH₂=CH-CH₂- 1-281 CL₂CH- CH₂=CH-CH₂-

1-282 CL₂CH- CH₂=CH-CH₂-

1-283 CL₂CH- CH₂=CH-CH₂- -CH₂CH₂-N_

-CH₂-(C^

CH₃

-CH ^₁

Π Π

^CH₃

Le A 23 009

EPO COPY

- TfS Tabelle 1 (Fortsetzun g_)

Bsp.Nr. R

1-285 CL₂CH- CH₂=CH-CH₂"

-CH₂-C=CH₂ Cl

1-286 CL₂CH- CH₂=CH-CH₂-1-287 CL₂CH- CH₂=CH-CH₂-

1-288 CT₂CH- CH₂=CH-CH₂-

C"3 1-289 CL₂CH- CH₂=C-

"CH₃

	CL₂CH-	C₂H₅-CH=CH-	CH₃
1-290			-C-C= CH I
	CL₂CH-	HC= C-CH₂-	CH₃
1-291	CL₂CH-	-CH₂-CN	-CH₂-CH(0CH₃)₂
1-292	CL₂CH-	-CH₂CH₂-CN	-CH₂-CN
1-293	CL₂CH-	-CH₂CH₂-OH	-CH₂CH₂-CN
1-294	CL₂CH-	-CH₂CH₂-CL	-CH₂CH₂-OH
1-295	CL₂CH-	-CH₂CH₂OCH₃	-CH₂CH₂-CL
1-296	CL₂CH-	-CH₂CH₂OC₂H₅	-CH₂CH₂OCH₃
1-297		OH	-CH₂CH₂OC₂H₅
	CL₂CH-	-CH₂-CH-CH₃	OH I
1-298	CL₂CH-	-(CH₂)₂OCOC₂H₅	-CH₂-CH-CH₃
1-299	CL₂CH-	-(CH₂)20C0CHCL₂	-(CH₂)₂0C0C₂H₅
1-300	CL₂CH-	-(CH₂)20C00CH₃	-(CH₂)₂0C0CHCL₂
1-301	CL₂CH-	-(CH₂)2°COSC₂H₅	-(CH₂)20C00CH₃
1-302	CL₂CH-	-(CH₂)₂0C0NHCH₃	-(CH₂)2OCOSC₂H₅
1-303	23 009		-(CH₂)₂0C0NHCH₃
Le A

EPOCOPY

Tabelle 1 (Fortsetzung)

Bsp.Nr. R R¹ R²

1-304 CL₂CH-

1-305 CL₂CH-

1-306 CL₂CH-

1-307 CL₂CH-

1-308 _C L₂CH-

1-309 CL₂CH-

1-310 CL₂CH-

-(CH₂)₂0C0N(CH₃)2 -(CH₂)₂0C0N(CH₃)₂

■(CH₂)₂0C0NHC₂H₅ ■(CH₂)₂0C0NHCH(CH₃)₂

-(CH₂)^CONHCH₂Ch=CH₂ -(CH₂)₂0C0NH(CH₂)3CH3 -(CH₂)₂OCONHCH₂CH=CH₂

•(CH₂)₃0S0₂CH₃ -(CH₂)₂0S0₂CH₃

■(CH₂)₃NHC0CHCL₂ -(CH₂)₃NHC0CHCL₂

1-311 CL₂CH- -CH₂OCH₃

1-312 CL₂CH-1-313 CL₂CH-

1-314 CL₂CH-

-CH₂CH₂-SH

-CH₂CO-OC₂H₅

CH₃ -CH-CO-OCH₃

fH₃ 1-315 CL₂CH- -CH-CO-OCH₃

CH₃ 1-316 CL₂CH- -CH-CO-OCH₃

1-317 CL₂CH-

CH₃ -CH-CO-

OC₂H₅

1-318 CL₂CH- -CH₂

1-319 CL₂CH-

Le A 23 009

-CH₂-N^₁

C₂H₅

CH₃

C₂H₅

C₂H₅ H

C₂H₅ CH₃

EPO COPY 0

- 35 -

Tabelle 1 (Fortsetzung) Bsp.Nr. R R¹

1-320 Cl₂CH- -CH-CH₂-OCH₃

Cl CH₂ 1-321 Cl₂CH- -C-=CH-C0CH₃

C«3

1-322 CT₂CH- -C=CH-COCH₃

_fH₃ 1-323 Cl₂CH- -C=CH-COCH₃

1-324	CL₂CH-	H₃ -C=CH-COCH₃
1-325	CL₂CH-	_fH₃ -C=CH-COCH₃
1-326	CL₂CH-	CH₃ -C=CHCOOC₂H₅
1-327	CL₂CH-	-U

1-328 CL₂CH- -CO-CHCl₂

1-329 Cl₂CH-

1-330 Cl₂CH-

1-331 CL₂CH-

1-332 Cl₂CH-

Le A 23 009

CH₃ CH₃

C₂H₅

CF₃

CH₃

-N=C

N(CH₃)₂ N(CH₃)₂

EPO COPY

Tabelle l (Fortsetzung) Bsp.Nr. R R¹ R²

1-333 CL₂CH-

1-334 CL₂CH-

1-335 CL₂CH-

1-336 CL₂CH-

1-337 CL₂CH-

1-338 CL₂CH-

1-339 CL₂CH-1-340 CL₂CH-

1-341 CL₂CH-1-342 CL₂CH-

1-343 CL₂CH-Le A 23 009

CH₃ -Q

CH₃

-N

CH₃ CH₃

CH₃

N J CH₃

CH₃

/-V-CH₃ -N ) ^CH₃

CH

CH₃

-N CH₃ CH₃

EPO COPY j§

Tabelle 1 (Fortsetzung) .:-".." "-.*...* ".." : Bsp.Nr. R Rl R* 4*"Λ -_Ν^₂ 3Α 1 8 1

1-356 CL₂CH-Le A 23 009

1-344 CL₂CH- Ν\

C₂H,

C₂H

f~\c

1-345 Cl₂CH- -hf\cH₃

C₂H₅

1-346 CL₂CH- -N/~C₂H₅

1-347 CL₂CH-

CH₃

1-348 CL₂CH- -N

C₂H₅ 1-349 CL₂CH- CH₃(CH₂)₂_

-Ö

1-350 CL₂CH- ' -N~~YcH(CH₃)₂

>-CH₂ 1-351 CL₂CH- __N

1-352 CL₂CH- -N

1-353 CL₂CH-

OCH₃

1-354 CL₂CH- -N Y

^N—⁷^ OCH₃

1-355 CL₂CH- -N

^ OC₂H₅

"^ΝΓ"Χ J

EPO COPY

Tabelle 1 (Fortsetzung) Bsp.Nr. R R¹ r2

1-357 Cl₂CH-1-358 CL₂CH-

1-359 CL₂CH-

1-360 CL₂CH-

1-361 CL₂CH-

1-362 CL₂CH-

1-363 CL₂CH-

1-364 CL₂CH-

1-365 CL₂CH-

1-366 CL₂CH-

1-367 CL₂CH-

n'

CHjCH₃

CH₃ CH₃ CH₃CH₃

CH₃CH₃

CO-CH₃

"KZ/ ⁿ

-N)-(CH₂)₃-(N-CO-

CHCL;

NO \

-N O CH₃^

.CH₃ -N O

Le A 23 009

EPOCOPY J

GO

©O

r- (M er er

fit

(M ac

C 3 N 4J (U (0 4J

(U

IU Xl

L-

CQ

ν-/ O=*-> O=CJ O"CJ

000000 O O O O O" cj

I I I I I I I I ,1 I I I

CJ (M

OO O Kl

X CJ (M

O Ό KI

I X CJ (M	I X CJ (M	I X O (M	I X CJ fM	I X CJ (M	I X CJ (M	I X CJ (M	I X CJ (M	I CJ (M	I X CJ (M	I X CJ (M	I X CJ (M
(J'	CJ	O	CJ	CJ	CJ	CJ	CJ	CJ	CJ	CJ	CJ
-370	K)	-372	-373	-374	-375	-376	-377	-378	-379	-380	-381

I	I
X	X
CJ	CJ
(M	(M
CJ	CJ
CM	Kl
OO	co
KI	Kl
I	I

O O

co

i-t HI

Tabelle 1 (Fortsetzung)

Bsp.Nr. R R¹ R² \iT>i'

1-384 Cl₂CH-

1-385 CL₂CH-

1-386 CL₂CH-

1-387 CL₂CH-

1-388 CL₂CH-

1-389 CL₂CH-

1-390 CL₂CH-

1-391 CL₂CH-

1-392 CL₂CH-

1-393 CL₂CH-

1-394 CL₂CH-

1-395 CL₂CH-

1-396 CL₂CH-

1-397 CL₂CH-

CH_3n

CHf

/—^ /—ν -N N-O-CH₃

CH₃ F

-N N-(O) CL

O₂N

CH₃O -N N-(O)

,^CF3

,0CH₃

-N N-

-OCH₃

-N N-(O)

C₂H₅O

r—\

-N N-

■Ν NHU^-OCH₃ CH₃

Le A 23 EPO COPY

Tabelle 1 (Fortsetzung)

Bsp.Nr. R R¹ R² blrU-

1-398 Cl₂CH-

1-399 Cl₂CH-

1-400 Cl₂CH-

1-401 Cl₂CH-

1-402 Cl₂CH-

1-403 Cl₂CH-

1-404 Cl₂CH-

1-405 Cl₂CH-

1-406 Cl₂CH-

1-407 Cl₂CH-

1-408 Cl₂CH-

1-409 Cl₂CH-

1-410 Cl₂CH-Le A 23 009 -N N-CO-CHCl₂

CH₃ CH₃

N N-CO-CHCl₂ CH₃

-N N-CO-CHCl₂

-N N-CH₃

-N N-CO-CHCl₂

k¹

EPO COPY

- *ε - HS .1

Tabelle 1 (Fortsetzung) Bsp.Nr. R R¹ R²

-N

1-411 CL₂CH-1-412 CL₂CH-1-413 -CL₂CH-

1-414 CL₂CH-1-415 CL₂CH-

1-416 CL₂CH-

1-417 CL₂CH-

1-418 CL₂CH-

1-419 CL₂CH-

1-420 CL₂CH- Le A 23 009

-N

CH₃

-N

CH₃

CH₃ CH₃

CH₃

CH₃ CH₃

-N Λ-CHs

copy

Tabelle 1 (Fortsetzunq)	. R	H	CH₃	r2 t^·	η 1	3418167
Bsp.Nr	CL₂CH-	H	CH₃		-^N-r2
1-421	CL₃C-	H	C₂H₅	-CH₂-CH=CH₂	CH₃^CH₃ -N^^-CH₃
1-422	C L₃C-	H	-CH₂CH₂-Br
1-423	CL ₃C-	CH₃ -C-C₂H₅ CN
1-424	CL₃C -	-CH₂-NHCOCH₂CL
1-425	CL₃C-	CH₃
1-426	CL₃C-	-CH-C=CH I CH₃
1-427	CL₃C-	-CH₂CH₂CH₂CH₃
1-428

1-429 CL₃C- -CH₂CH₂CH₃ -CH₂CHpCH₃

1-430 CL₃C- -CH(CH₃)₂ -CH(CH₃)₂

1-431 CL₃C- -CH₂CH(CH₃)₂ -CH₂CH(CH₃)₂

1-432 CL₃C- -CH₂-CH=CH₂ -CH₂-CH=CH₂

1-433 CL₃C-

1-434	CL₃C-	H	CH₃
			-C-C=CH 1
1-435	Br₃C-		CH₃
		H	CH₃
			-C-CN
1-436	Br₃C-	H	CH₃
			-CH₂-CH=CH₂
1-437	Br₃C-
Le A	23 009

"^NC_y

Tabelle 1 (Fortsetzung) Bsp.Nr. RR¹ R

R¹

1-438 Br₃C- CH₃

-CH-C = CH

1-439 Br₃C- -CH₂-CH=CH₂ -CH₂-CH=CH₂ CH₃

1-440 CL-CH- -CH₂-CH=CH₂ -CH₂-CH=CH₂

CH₃
1-441 -GL-CH- -CH₂-CH=CH₂ -CH₂-CO-CH₃

CH₃

1-442 CL

-CH- -

CH₂-CH=CH₂ -CH₂-CH=N-OCH₃

CH₃ CH₃

-CH₇-C=N-C

1-443 CL-CH- -CH₂-CH=CH₂ -CH₂-C=N-OCH₃

CH₃

1-444 CL-CH- -CH₂-CH=CH₂ -

1-445 CL-CH- -CH₂-CH=CH₂ -CH₂-^ \

CH₃

1-446 CL-CH- -CH₂-CH=CH₂ -

CH₃ 1-447 CL-CH- -CH₂-CH=CH₂

*³

CH₃ I
1-448 CL-CH-

CH₃

1-449 CL-CH-

CH₃

1-450 CL-CH-

CH₃ 1-451 CL-CH-

CH₃ CH;

-CH-COOCH₃ -(O) CH₃

-O

CH₃,

CH₃

Le A 23 009

EPO COPY Ά

Tabelle	1 (Fortsetzung)	45	*-Wa.-*	.. ...	CH?	" 3418167	H3
Bsp.Nr.	R R¹	R2
1-452	CH₃ CL-OH- _ CH*

1-454	CH₃ CL-CH-
1-45 5	CH₃ Cl-CH-
1-45 6	CH₃ Cl-CH-
1-45 7	CH₃ CL-CH-

„ 5

1-45 8 CL-CH-

1-45 9	CH₃ CL-CH-
1-460	Γ³ CL-CH-
1-461	Γ CL-CH-
1-46 2	Γ³ CL-CH-
1-46 3	CH₃ CL-CH-
Le A	23 009

H₃

-T)-CH₃

CH₃

-N

OC₂H₅

-oö -oö

CH
-N

-N N-CH₃

-N N-COOC₂H₅

EPO COPY

CO τ— OO

τ- IM CC CC

CJ CJ CJ

Nl I Nl I

XX XX

υ— υ ο — υ

I I

O Nl O Nl

U XUX

O" O O O Ό

ι

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-46

I

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χ χ

X X

3

U U

O U

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X X

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U—U

U-U

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1 1

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I

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f[\

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W
Xi
W

L.
Z

sp.l

CTl O O

(N

Q) ηΊ

Bsp.Nr. R R¹ r2

	Cl-CH₂CH₂-	-	H	CH₃
1-476			I -C-C = CH
	CL-CH₂CH₂-	CH₃	CH₃
1-47 7	CL-CH₂CH₂-	-CH₂-CH=CH₂	-CH-C=CH
1-47 8	CL ι		-CH₂-CH=CH₂
	CH₃-C-	-CH₂-CH=CH₂
1-47 9	CL		-CH₂-CH=CH₂
	Br I
	CH₃-CH-	H	CH₃
1-480			-C-C= CH I
	Br I		CH₃
	CH₃-CH-	CH₃	CH₃
1-48 1	Br		-CH-C= CH
	CH₃-CH-	-CH₂-CH=CH₂
1-48 2	F F I I		-CH₂-CH=CH₂
	I / F₃C-C-C- I I	-CH₂-CH=CH₂
1-48 3	I ι F F		-CH₂-CH=CH₂

1-48 4 BrCH₂CH₂CH₂- H -SO₂CL

1-485	f Br-C- I	H	-CH₂-CH=CH₂	CH₃ -C-C5CH
1-486	CH₃ CH₃ I Br-C- -CH₂-CH=CH₂ CH₃	C₂H₅	CH₃ -CH₂-CH=CH₂
1-487	Br-(CH₂)₅-	-CH₂-CH=CH₂	-CH₂-CH=CH₂
1-488	HO-CH₂-		C₂H₅
1-489	NC-CH₂-	-CH₂-CH=CH₂
Le A	23 009

EPO COPY

Bsp.Nr. RR¹ R²

1-490 NCO-CH₂- -CH₂-CH=CH₂ -CH₂-CH=CH₂

CH₃

H -C-C=CH

^CH2- CH₃

aV Γ³

( Υ CH₃ -CH-C=I

N—f CH-.-

1-493 ( Y -CH₂-CH=CH₂ -CH₂-CH=CH₂

^- ^J CH₂-

1-494 < Y CH₃ "" -CH-C = CH

^N—'TH₂CH₂-

1-495 ( Y -CH₂-CH=CH₂ -CH₂-CH=CH₂

^N—' CH₂CH₂-

1-496 ( X CH₃ -CH-C= CH

^N ' CH₂CH₂-

1-497 /y -CH₂-CH=CH₂ -CH₂-CH=CH₂

1-498 CH₃OCH₂CH₂- -C₂H₅ -C₂H₅

CHCL₂

1-499 HO-C-O-CH₂- -CH₂-CH=CH₂ -CH₂-CH=CH₂

CHCL₂

CCL₃

1-500 HO-C-O-CH₂ CH₂-CH=CH₂ -CH₂-CH=CH₂

CHCl₂

C₂H₅S_x

1-501 CH- -CH₂-CH=CH₂ -CH₂-CH=CH₂

C₂H₅S'

Le A 23 009

copy m

Tabelle 1 (Fortsetzung) Bsp.Nr. R R¹

1-502

-SZ

1-503 1-504

1-505

1-506

1-507 1-508

1-509

1-510 1-511

-CH₂- CH₃

-CH₂- -CH₂-CH=CH₂

-CH-

_CH-

CH₃

CL

OCH₃ -CH-

-CH-

Cl •CH-

ΪΗ-

CH₃ -CH₂-CH=CH₂

-CH-C = CH

-CH₂-CH=CH₂

-C-C=CH CH₃ CH₃ ,CH=CH-C0-C(CH₃)₃

-CH₂-CH=CH₂ -CH₂-CH=CH₂

CH₃

C-C = CH

CH₃

CH-C=CH CH₂-CH=CH₂

1-512

CL-

CH- -CH₂CH=CH₂ -CH₂-CH=CH₂

1-513 CL-Q)-S-CH₂- η TTl H

-CH₂-CH(CH₃) CN|

-C-CN CH₃

Le A 23 EPO COPY

Tabelle 1 (Fortsetzung) Bsp.Nr. R R¹

1-515 CH₃-CO-CH₂-

-CH₂-CH=CH₂ -CH₂-CH=CH₂

1-516 CH₃COOCH- H

1-517 CH₃CO-CH- H

1-518 CL₂CH-C -CH₂-CH=CH₂

0-CH₂-

CLClCLCL till 1-519 C=C-C=C-C=O

CL

-CH₂-CH=CH₂

CH₂-

1-520 CH₃O-CO-CH₂CH₂- H

1-521 (CH₂=CH-CH₂)₂N

-CH₂CH=CH₂

CH₂-

CH₃

1-522 HC=C-C-NH H

CH₃ CO

C¹H₂-

CH₃ CH₃ Il 1-523 HC=C-CH -N CH₃

t=0 CH₂-

CH₃

-C-C=^

CH₃

CH₃ ι

-C-CN I CH₃

-CH₂-CH=CH₂

CH₃ I _

CH₃ -CH₂-CH=CH₂

CH₃

-C-C = CH CH₃

CH₃ -CH-C = CH

1-524 (CH₂=CH-CH₂)₂n|-CH₂CH=CH₂

C=O

CH₂-

-CH₂-CH=CH₂

Le A 23 009

Tabelle 1 (Fortsetzung) Bsp.Nr. R

-CH₃

CH₃ -CH -CSCH

1-525 HC=C-CH-N-C-CCH₂)₂-

CH₃ η

1-526 CCH₂=CHCH₂)₂N-C-CCH₂)₂- -CH₂-CH=CH₂ -CH₂-CH=CH₂ CH₃ CH₃

1-527 HC=C-CH-N-C-C CH₂)₃- -CH₃ -CH-C=CH

CH₃

9
1-528 CH₂C=CHCH₂)₂N-C-CCH₂)₃- -CH₂-CH=CH₂ -CH₂-CH=CH₂

CH₃

-C-C=CH I
CH₃

f CH₃

1-529 HC=C-C-NH-C-C-I I

CH₃ CH₃

9i

1-530 ( H₂C=CHCH₂) ₂N-C-C-

CH₃

1-531 HC

CH₃ CH₃

=C-CH-N-C-C-

CH₃ CH₃ 9

CH₃

1-532 HC=C-CH-N-C-CCH₂)₄-CH₃

-CH₂-CH=CH₂ -CH₂-CH=CH₂

-CH₃

-CH₃ CH₃ -CH-C = CH

CH₃

-CH-C=CH

1-533 CCH₂=CHCH₂)₂N-C-CCH₂)₄- -CH₂-CH=CH₂ -CH₂-CH=CH₂

CH₃

1-534 HCrC-C-NH-C-CH₂-C-CH₂- H

CH₃

CH₃ CH₃

-C-C = CH I
CH₃

1-535 HC

V^s 9

HC-CH-N-C-I CH₃

CH₂-O-CH₂- -CH₃

1-536 (CH₂=CHCH₂)^-C-CH₂-O-CH₂-CH₃ -CH-C = CH

-CH₂-CH=CH₂ -CH₂-CH=CH₂

1-537 CCH₂=CHCH₂)₂N-S-CH₂- -CH₂-CH=CH₂ -CH₂-CH=CH₂

Le A 23 009

EPO COPY

-■se -SS

Tabelle 1 (Fortsetzung) Bsp.Nr. R R¹

1-538 CH₂=CH- H

1-539 CH₂=CH- CH₃

1-540 CH₃-CH=CH-

-C-CSCH CH₃

-CH-C = CH

CH₃

£-C CH₃

1-541 CH₃-CH=CH-

CH₃ 1-542 CH₂=C-

1-543 CCH₃)₂C=CH-

1-544 (CH₃)₂C=CH- -CH₃

1-545 CH₃-CH=CH-CH=CH- H

-CH₂-CH=CH₂

-CH₂-CH=CH₂ CH₃

-C-C=CH I CH₃

CH₃ -C-C = CH

CH₃

CH₃ -CH-C = CH

CH₃ -C-C=XH

CH₃

-CH₃

1-546 CH₃-CH=CH-CH=CH- -CH₂-CH=CH₂

CL

1-547 CL-CH=C-CH₃

1-548 HO-C=C- H

I COOCH₃

-CH₂-CH=CH₂

CH₃ -CH-C=CH

CL

1-549

1-550

-CH=CH-

-C(CH₃)₃

CH₃ I

-C-CN I CH₃

Le A 23 009

copy m

Tabelle 1 (Fortsetzung) Bsp.Nr. R R¹

1-551

CH=CH-

CH₃ CH₃ -CH-C=CH

1-552 ^-CH=CH- -CH₂-CH=CH₂ -CH₂-CH=CH₂

1-553

CH=CH- H

1-554 ^-CH=CH- -CH₂-CH=CH₂

1-555 F-@-CH=CH- -CH₂-CH=CH₂

CL

1-556 ^-CH=CH- -CH₂-CH=CH₂

1-557 CH₃-^>-CH=CH- H

CH₃O_n

1-559 C^-CH=CH- H

CH₃O

1-560

CH₃

CH=C-

1-561 CL-Q)-O-CH=CH- H

CL I 1-562 CL₂C=C-

CH₃ C-CN CH₃

CH₂-CH=CH₂ CH₂-CH=CH₂ CH₂-CH=CH₂

-C-C=CH CH₃

1-558 CH₃-^-CH=CH- -CH₂-CH=CH₂ -CH₂-CH=CH₂

CH₃ C-C^CH CH₃

CH₃ C-CN CH₃ CH₃ C-C = CH CH₃

-CH₂-CH=CH₂ -CH₂-CH=CH₂

Le A 23 009

EPO COPY

Tabelle 1 /Fortsetzung) Bsp.Nr. R r1

tv. H
1-563 PX

[X"

1-565 [><"

.-569 Q(

CH₃

-CH₂-CH=CH₂ H

CH₃ -CH₂-CH=CH₂

CH₃

-C-C = CH CH₃ CH₃ H-C= CH

-CH₂-CH=CH₂

C-CN CH₃

CH₃ -C-C = CH

CH₃

CH₃ -CH-C= CH

-CH₂-CH=CH₂

CH₃

C-C=CH I

CH₃

-CH₂-CH=CH₂ -CH₂-CH=CH₂

CH₃

C-C=.CH

CH₃

-C-CN

CH,

Le A 23 009

EPO COPY

- 53-

- Si

•34Ί8167

Tabelle 1 (Fortsetzung) Bsp.Nr. R

1-574

-C-C=CH

CH₃

-N(CH₂CH=CH₂)₂

1-575 | CH₂

1-576 1-577 1-578

1-579 1-580

1-581 F-1-582 F-

1-583 1-584

1-585 CL-

1-586 CL-

1-587 CL-< Le A 23

CL CL -CH₂-CH=CH₂ -CH₂-CH=CH₂

CH₃

-CH₂-CH=CH₂ H

CH₃ -CH₂-CH=CH₂

H -CH₂=CH=CH₂

CH₃ -CH₂-CH=CH₂

CH₃ -CH₂-CH=CH₂ -CH₂-CH=CH₂ fH₃

-C-C= CH I CH₃

CH₃ -CH-C=CH

-CH₂-CH=CH₂

fH₃

-C-CN

CH₃

-CH₂-CH=CH₂

CH₃ -CH-C=CH

-CH₂-CH=CH₂

CH₃

-C-CSCH I
CH₃

CH₃

-CH-C=CH

-CH₂-CH=CH₂

EPO COPY

. S3

Tabelle l (Fortsetzung) Bsp.Nr. R R¹

3 A1 81 6

R²

1-588 1-589 1-590 1-591

1-592 1-593

CL·

Br Br

CL

1-594 CL-*

CL

1-595 CL-Q-CL

1-596 CL CL

1-597

:h₃

1-598

CH₃. 1-599 O-

CH₃

-CH₃

-CH₂-CH=CH₂ H

-CH₃ H

-CH₃

-CH₃ -CH₃ -C(CH₃)₃ CH₃ -CH-C=CH

-CH₂-CH=CH₂

-C-C=CH I
CH₃

CH₃ -CH-C=CH

CH₃ I

-C-C = CH I
CH₃

CH₃ -CH-C= CH

,CH=CH-C0-C(CH₃)₃

CH₃ -CH-C=CH

CH₃- -C-C=CH CH₃ CH₃ -CH-C = CH

CH₃ I
-CH-CECH

1-600

-CH₂-CH=CH₂ -CH₂-CH=CH₂

Le A 23 EPOCOPY

- ¥Γ Tabelle 1 (Fortsetzung)

Bsp.Nr. R R¹

-

1-601 CH₃-

1-602 CH₃-< 1-603 CH₃H

OCH₃

1-604

,OCH₃ 1-605

1-606 CH₃O-

1-607 CH₃O-

CH₃O.

1-608 CH₃O-(O)-CH₃O'

1-609

CH₃O

1-610

1-611

1-612

1-613

O₂N.

CH₃

-CH₂-CH=CH₂

-CH₃

-CH₃ -CH₂-CH=CH₂

-CH₃ -CH₃

-CH₃ -CH₂-CH=CH₂

-CH₂-CH=CH₂

CH₃ -C-C=CH

CH₃

CH₃ -CH-C=CH

-CH₂-CH=CH₂

CH₃

CH₃ -CH-C = CH

CH₃ I
-CH-C=CH

-CH₂-CH=CH₂

CH₃ -CH-C = CH

CH₃

-CH-C =

CH₃ -CH-C=TCH

-CH₂-CH=CH₂

CH₃

-C-C-CH I ~ CH₃

-CH₂-CH=CH₂

Le A 23 EPO COPY

-

Tabelle 1 (Fortsetzung) Bsp.Nr. R R¹

1-614 O₂NH

1-615 O₂N-1-616

1-617

0OH

1-618

1-619

COOH

..COONa

1-620 (Q-

CH₃

-C-C:

CH₃

CO-NH-C-Cr=CH

1-621 (O) ™³ H

/CH₃

1-622

^CO-N

CH-CS-CH -CH₃

CH₃

/CH₃ ,CO-N_x

1-623 (Γ)\ CH-C=CH ^

^X ' CH₃

CH₃ -C-C=CH

CH₃

CH₃ -CH-C=CH

-CH₂-CH=CH₂

-C-C = CH

-CH₃ -CH₂-CH=CH₂

-CH₂-CH=CH₂ -CH₂-CH=CH₂

CH₃

H -C-C = CH

Ih₃

CH₃

H -C-C = CH

CH₃

CH₃ .

-C-C=-CH »

CH₃ CH₃

-CH-C=CH

C«₃

-CH-C = CH

Le A 23 EPO COPY

Tabelle 1 (Fortsetzung) Bsp.Nr. R R¹

1-624

CO-N(CH₂CH=CH₂)2

-CH₂-CH=CH₂ _O=C'N(CH₂CH=CH₂)₂

1-625 (Q

-CH₂-CH=CH₂

1-626 ClCH₂-CO-NH-

-CH₂-CH=CH₂ -CH₂-CH=CH₂

CH₃ I

-C-C=CH I CH₃

(CH₂=CHCH₂)₂N-( 1-627 \Q/~ "CH₂-CH=CH₂ -CH₂-CH=CH₂

	(CH₂=CHCH₂)₂N-C	CH₃	0	)-	^H	fH₃
		Vs H V A,				-C-CN I CH₃
	i^H3 ι?	(I Il
	NC-C-NH-C "	⁰		-CH₂-CH=CH₂
1-628	NC-C-NH-C			H	-CH₂-CH=CH₂ CH₃
	CH₃ 0				-C-C = CH
	ta			CH₃
1-629	23 009		-CH₃	CH₃
1-630		-CH₂-CH=CH₂	-CH-C= CH
			-CH₂-CH=CH₂

1-631
1-632
Le A

EPO COPY

Tabelle 1 (Fortsetzung) Bsp.Nr. R R¹

- 60

- S3

1-633 OL

1-634

-CH₃

CH₃

-C-C=CH CH₃

CH₃

-CH-C=CH

1-635

1-636

C3CH CH₃-C-CH₃

HN-C Il O

-CH₂-CH=CH₂

N-^ H

-CH₂-CH=CH₂

CH₃

-C-C = CH I

CH₃

1-637

(CH₂=CHCHg)₂NC O

-CH₂-CH=CH₂ -CHg-CH=CH₂

1-638 Cl-CH₂CH₂O- -CHg-CH=CHg

1-639 ^CHCH₂O- -CH₂-CH=CH₂

-CH₂-CH=CH₂ -CH₂-CH=CH₂

1-640 CH₃-C=X-CH₂O- -CHg-CH=CH₂

-CH₂-CH=CH₂

1-641 t

1-642 C₂H₅O-1-643 C₂H₅O-C

-CH₂-CH=CH₂

-CH₃ -CH₂-CH=CH₂

-CHg-CH=CH₂

CH₃

-CH-C = CH

-CH₂-CH=CH₂

Le A 23 009

EPO COPY

- ef - SH ': j-.·: j»·.· X L.

Tabelle 1 (Fortsetzung) ·-· -·" *·-*···* "··" ^;*3 / 1 D1C 7

Bsp.Nr. R R¹ R²

Le A 23 009

1-644 HC=C-C-NH-C-- H -C-C=CH

CH₃ CH₃

CH₃ CH₃ CH₃

Il I

1-645 HC = C-CH-N-C- -CH₃ -CH-C =

Il
0

I -646 (CH₂=CH-CH₂J₂N-C- -CH₂CH=CH₂ -CH₂-CH=CH₂

EPO COPY

Die erfindungsgemäß verwendbaren Amide der Formel (I) sind bekannt Cvergl.z.B. DE-OS 28 28 265 oder DE-OS 32 28 007 oder DE-OS 22 18 097).

Sie Lassen sich herstellen, indem man Amine der Formel (III),

H-N (III)

in welcher

R¹ und R² die oben angegebene Bedeutung haben,

z.B. mit Acy I ch lor i den der Formel (IV),

R-CO-Cl (IV) in welcher

R die oben angegebene Bedeutung hat,

gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels, wie Triethylamin, DimethyLbenzylamiη oder Pyridin, sowie

15 gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie Met hylenchlorid oder Acetonitril bei Temperaturen zwischen 0°und +120°Cumsetzt. Bei dieser Umsetzung kann auch im Ueber schuß eingesetztes Amin der Formel (III) gleichzeitig als Säurebindemittel fungieren. In diesem Fall erübrigt sich die¹

Zugabe eines zusätzlichen Säurebindemittels.

Die erfindungsgemäß verwendbaren Amide der Formel (I) eignen sich, - wie bereits erwähnt -, zur Verbesserung der Kulturpflanzen-Verträglichkeit von herbizid wirksamen Heteroaryloxyacetamiden der Formel (II).

Le A 23 009

EPO COPY

Die erfindungsgemäß verwendbaren Herbizid wirksamen Hetero aryloxyactamide sind durch die Formel (II) aLLgemein definiert. —

Bevorzugt verwendbar sind herbizide HeteroaryLoxyacetamid« der Formel(II), bei welchen

Het für einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituierten Heterocyclus der Formel r ^N Π ^N w— _M ^^^^Nv ^N~~^N

steht, wobei X jeweiLs für Sauerstoff oder Schwefel steht und wobei als Substituenten infrage kommen: Halogen, Cyano, Nitro, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfonyl, A I ky I carbony I oder A I koxycarbony I mit jeweils 1 bis 8 Kohlenstoffatomen in den einzelnen ALkylteilen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder HalogenaIkyIthiο mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, gegebenenfalls einfach oder mehrfach,gIeich oder verschieden durch Halogen substituiertes geradkettiges oder verzweigtes Dioxyalkylen sowie jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano,Nitro, niederes Alkyl oder niederes Halogenalkyl substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Benzyl, Benzyloxy oder Benzylthio

25 und

R und R unabhängig voneinander für

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl, Cyanalkyl, Alkoxyalkyl, Phenylalkyl, Tetrahydrofuryla IkyL, Alkoxy, Alkenyloxy oder Alkoxyalkoxy mit jeweils bis zu 10 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkyl-, Alkenyl- oder AlkinyI tei len und gegebenenfalls 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen

Le A 23 009

EPO COPY

Halogenatomen stehen, außerdem für Cycloalkyl, oder Cycloalkenyl mit jeweils 3 bis 8 Kohlenstoffatomen oder für jeweiLs gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gLeich oder verschieden substituiertes Phenyl, Naphthyl oder Morpholinyl stehen, wobei als Substituenten infrage kommen: Halogen, Cyano, Nitro, sowie jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl , Alkandiyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl oder Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, oder bei denen

R³ und R^ gemeinsam mit dem Stickstoffatom,an welches sie gebunden sind,für jewei Is gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gLeich oder verschieden substituiertes

15 PyrroIidinyI, Piperidyl, PerhydroazepinyL, Per-

hydroazocinyI, DodecamethyLenimi no, Morpholinyl, 1,3-Thiazo LidinyI, 1,4-Pi perazinyI, Dihydro- oder Perhydroindolyl oder Dihydro-, Perhydro- oder TetrahydrochinolyI bzw. -iso-chino LyI stehen, wobei als Substituenten in-

20 frage kommen: Halogen, jeweils gerad-

kettiges oder verzweigtes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder jeweils gegebenenfalls einfach oder

25 mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen,

niederes Alkyl oder niederes Alkoxy substituiertes PhenyL oder Benzyl.

Besonders bevorzugt verwendbar sind herbizide Heteroaryloxyacetamide der Formel (II), bei welchen

Het für einen gegebenenfalls ein- bis dreifach, gleich oder verschieden substituierten Heterocyclus der Formeln ^N Π ^N N N •^^N-^N. N-N

IL_xA . N.A A PCVI

Le A 23 009

EPOCOPY β

steht, wobei X jeweils für Sauerstoff oder Schwefel steht und wobei als Substituenten infrage kommen: Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, η- und i-Propyl, n-, i-, s- und t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- und i-Propoxy, n-, i-,s- und t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- und i-PropyIthio, n-, i-, s- und t-Butylthio, MethyIsulfonyI, EthyIsulfony I, n- und i-Propylsulfonyl, n-, i-, s- und t-ButyIsuIfonyI, Acetyl, Propionyl, MethoxycarbonyI, Ethoxycarbony I, n- und i-Propoxycarbonyl, Trifluormethyl, Difluorchlormethyl, Dichlorfluormethy I , Trichlormethy L,Chlormethyl, Dichlormethyl. Pentafluorethy I , HeptafIuorpropy I , TrifIuormethoxy, Trifluormethylthio, Dioxydifluormethylen sowie jeweils gegebenenfalls ein- bis dreifach gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Benzyl, Benzyloxy oder Benzy L th i ο und

R³ und R^ unabhängig voneinander für Methyl,

Ethyl, η- und i-Propyl, n-, i-, s- und t-Butyl, n- und i-Pentyl, n- und i-Hexyl, n- und i-Octyl, n- und i-Decyl, AlLyI, Butenyl, Propargyl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl, Trifluormethyl, Trifluorethy I , Cyanomethy I , Cyanethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Benzyl, Phenylethyl, Tetrahydrofurylmethy L, Methoxy, Ethoxy, n- und i-Propoxy, n-, i-, s- und t- Butoxy, Allyloxy, Butenyloxy, Methoxyethoxy. Ethoxyethoxy, CycLopropoxy, Cyclohexyl, CycLoheptyl, CyclohexenyI, Morpholinyl oder jeweils ein- bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl oder Naphthyl stehen, wobei als Substituenten infrage kommen: Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Phenoxy, Methyl, Ethyl, η- und i-Propyl, Propandiyl, Methoxy, Ethoxy, η- und i-Propoxy, Methylthio, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy oder bei denen

Le A 23 009

EPO COPY

und R^ gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebunden sind, für einen jeweils gegebenenfalls einbis dreifach, gleich oder verschieden substituierten Rest der Formel

-N

; -N J ; -N

CCH₂) ₁₂ ;

■N O ; -N S ; -N NH; -N

oder

stehen, wobei als Substituenten infrage kommen: Chlor, Methyl, Ethyl, η- und i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- und i-Propoxy, sowie jeweils gegebenenfalls ein- bis dreifach gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.

Im einzelnen seien die folgenden Verbindungen der allgemeinen FormeL (II) genannt:

Het - O - CH₂ - CO - N

(II)

Le A 23 009

EPO COPY

Tabelle Bsp.Nr. Het

-Vl-

II-2

II-3

CH₃

CH₃-CH-

Jj M CH₃OCH₂CH₂- CH₃OCH₂CH₂-

IJL -O

-D

CH₃-^

II-8 ^y, N

Ct⁰

Le A 23

-O

CH₃ CH₃

EPO COPY

Tabelle 2 (Fortsetzung) Bsp.Nr. Het R³

11-9

11-10 "«η·;—ν

11-11

11-12 11-13 11-14

CL ^f] N

CL-

CL

Kalk

11-15 11-16

11-17

CL

CL-

K₀X

i—N k

11-18 N -X

CL

11-19

CH₃

-N O

CH₃

-N O

CH₃

	NO₂	C₂H₅
C₂H₅	CH₃(CH₂)₂-
CH₃(CH₂)₂-	(CH₃)₂CH-0-
(CH₃)₂CH-	C₂H₅OCH₂CH₂O
(CH₃)₂CH-	CH₃O-
C₂H₅-CH-

Le A 23 EPO COPY

Tabelle 2 (Fortsetzung) Bsp.Nr. Het R³

11-20 11-21 ^H"²²

CL-

CL

Π Ν

^π"²⁵ 11-26

CL-

N_n Π

CL-

II-27 N I

11-28

11-29

CL

CL CL

Π-30

CH₂=CH-CH₂- CH₂-CH=CH₂-

CH₃

CH₃ -Q

"Ο

CH₃

-N

■α

CH₃ CH₃

-N O

CH₃

CH₃(CH₂)₂-

Le A 23 EPO COPY

Tabelle 2 (Fortsetzung) Bsp.Nr. Het r3

CL

11-31

ⁿ"³²

CL CL

»-33

CH₃

C₂H₅-CH-

F₃C-CH₂"

-CH-C= CH

11-35

«-36

11-37

11-38

11-39

11-41

CL

Le A 23

CL CL

CL Cl

CL CL.

Cl' CL

CL

CL CL

CH₃

C₂H₅

-< H

CH₃

CH

CH₃O-

C₂H₅

(CH₃)₂CH-

EPO COPY

- «τ- 7V

Tabelle 2 (Fortsetzung) Bsp.Nr. Het R³

^:341816/

11-42

CL

Xl

CL CL

CH₃

C₂H₅

CH₃(CH₂)₃-

F₃C-CH₂-

-( H

CL 11-45

CL

11-46 ||

CL

CL CL

CL"

CL

11-50 []

Cl'

¹N

^V:—-N

V N

17a

CL

Υ; N

CH₃(CH₂)₂-

(CH₃)₂CH-

C«3

C₂H₅-CH-

JH₃ C₂H₅-CH-

CH₃(CH₂)₂-

(CH₃)₂CH-

(CH₃)₂CH-O-

C₂H₅OCH₂CH₂O-

CH₃O-

CH₂=CH-CH₂-O-

Le A 23

copy m

Tabelle 2 (Fortsetzung) Bsp.Nr. Het R³

3% 1*8167

-N

11-52

11-53

11-54

11-55

11-56

11-57

11-58

11-59

11-60

11-61

CL

Cl CL-,

CL CL

.CL CL

CL CL.

CL CL

CL' CL_>

Cl/ CL

CL

Y; N

£1

(CH₃)₃C-CH- C₂H₅OCH₂CH₂O-

-V H

-( H ^ C-CH₂-

CH₂-

CH₂=CH-CH₂- CH₂=CH-CH₂-

-V H

CH₃O-

C₂H₅OCH₂CH₂O-

-(J

-O

Le A 23

EPO COPY ft

Tabelle 2 (Fortsetzung) Bsp.Nr. Het R³

-N

11-62

11-63

11-6 A

11-65

11-66

11-67

11-68

11-69

CL

Cl' CL

CL CL

CL' CL.

CL' CL

CL

α,

Cl' CL

Cl CL

CL

-Ö

.CH₃

-N C₂H₅

CH₃

CH₃ -N

₂H₅ CH₃

-N

CH₃

-ο

11-70

CL

CL'

11-71

Cl Le A 23 -N

CH₃ CH₃

EPO COPY

Tabelle 2 (Fortsetzung) Bsp.Nr. Het R³

R⁴ Ww. -ν:

11-72

11-73

11-74

CL CL

CL' Ck

CL' CL

■™

11-77

11-78

CL CL.

CL CL

sX

11-79

ν. L

CH₃

11

11-80

CH₃-

/^S

CH₃

-N

-C°

-N O

CH₃

-N N-CH₂-

-N N

-N N-

■Tko)

CH₃O

Le A 23

EPO COPY

Tabelle 2 (Fortsetzung) Bsp.Nr. Het R³

-U

11-81

CL

NC. CL

11-82

II-82a Tj N

NC CH₃

11-83

11-84

11-85

11-86

11-87

11-88

11-89

NC CH₃

NC CH₃

NC CH

NC CH₃

NC

Jl S A

CH₃OCH₂CH₂" CH₃OCH₂CH₂-

CH₃

CH₃(CH₂)₃-F₃C-CH₂- -CH-

,CH₃

Le A 23

EPO COPY

Tabelle 2 (Fortsetzung) Bsp.Nr. Het

- jer -

n-,o

11-91

CH₃

NC CH₃

nc' "

CH₃

NC ^S CH₃

NC "^S-

11-93

>i N

^CHV-

11-94 JTTfJ

11-95

11-96

.CH₃

NC CH₃

11-97

11-98

11-99

NC CH₃

11-100

NC

Le A 23

JuX

C₂H₅

C₂H₅. C₂H₅

CH₃(CH₂)₂-

(CH₃)₂CH-

CH₃ C₂H₅-CH-

C C₂H₅-CH- C₂H₅

(CH₃)₂CH- F₃C-CH₂-

-CH₂-

CH₃(CH₂)₃- (CH₃)₂CH-

C₂H₅OCH₂CH₂O-

-CH₃

CH₃O-

CH₂=CH-CH₂- CH₂=CH-CH₂-

EPO COPY

Tabelle 2 (Fortsetzung) Bsp.Nr. Het R³

R*

'Cr*

CH

NC CH

11-102

11-103

11-104

CH₃

11-106

11-107

CH₃

N

NC CH

NC CH₃

11-108 [|

NC' CH₃

11-109

11-110

NC CH

NC

V N

JCX

XH₃

-N)-CH₃

CH₃

CHz

CH₃

"^N

-ν

-N

Le A 23

IEPO COPY

Tabelle 2 (Fortsetzung) Bsp.Nr. Het R³

- Tfi -

NC CH₃

11-112

Xl

NC ^ö

CH₃

11-113

CH₃

CHrc

CH₃ 11-114 Ti N

CH₃

CH₃O-C^S-I! 0

11-115 ^CH3

CCH₃)₂CH0-

CH₃

¹¹^u X~J

CL 11-117 >;—N

OC₂H₅

CH₃

-N V

CL

11-118

CH₃

CL CL

Le A 23

EPOCOPY Μ

Bsp.Nr. Het R⁴

• -N.

11-119

^CZ^H5

Ν —Ν A

CH₃

11-120

—N

(CH₃)₂CH-

11-121 N—N

11-125

11-122 N—N

11-123

Ν—Ν i Il

11-124 Ν—Ν

N—N -D

CH₃ C₂H₅

CH₃

-N

CH₃

-OG

TT-1PA

11-127

11-128

N—N I Γ

N—N

CH₃

Le A 23 009

EPO COPY

Tabelle 2 (Fortsetzung) Bsp.Nr. Het r3

11-129

11-130 N—N

CH₃(CH₂)₃·⁵

11-131 N~N

(CH₃)₃C

CH₃

gh''

R*

CH₃

-N

11-132

CCH₃)₃(

11-133 N N

^CH3

11-134 11-135

(CH₃)₃C

CCH₃)₃C

X_sJk

N N

Ί I

11-136 11-137

(CH₃)₃C-

(CH₃)₃C

N N

Il

N N

l I

11-138

(CH₃)₃C

Le A 23

Ν—Ν CH₃

C₂H₅

CH₃

-N

C₂H₅

rCH₃

CH₃ CH₃

-N

EPO COPY ft

Tabelle 2 (Fortsetzung) Bsp.Nr. Het R³

11-139 N—N

F₃C

CH₃

11-140 ,^Ν,~~7ί CH₃

CH₃(CH₂)₃-

-CH₂-

11-141 N—N

F₃C A

CH₃

Π-142 Ν — N

F₃C

11-143

11-144

N — N

N N

F₃C

CH₃

CH₃ CH₃

CL

CH₃

11-145 N N

CH₃

11-146 j} ,J CH₃

NO₂

CF₃

11-147

N N

CH₃ -Q

NO₂

11-148 N j} C₂H₅

F₃C ^ S ^

Π-1Α9 Λ ,1 C₂H₅

C₂H₅

(CH₃)₂CH-

Le A 23 009

Tabelle 2 (Fortsetzung) Bsp.Nr. Het. r

R⁴

R³

-N

N N

N—N

11-150

CF₃'

ττ-ιςι ^{Ν Ν}

¹⁵ LI Il

CF₃-^S-¹N

11-153 ^Ν~>>

11-154

11-155

II-156

11-157

11-158

N — N

N—N

11-159 F	N—N ₃cAsA	~Ν
11-160 F	Ν~ ₃C ^i
Le A 23	009

C₂H₅-C₂H₅-CH₃(CHp)₂-

CH₃

CH₃(CH₂)₂-

CH₃(CH₂)₂- CH₃O-

-o

CH₃

-Q

C₂H₅

-(T^)-C₂H₅

CH.
-NJ)-CH₃

Tabelle 2 (Fortsetzung) Bsp.Nr. Het R³

11-161 r\

F₃C^

N—N

11-162 11-163

N—N

CH₃ CH₃

CHi

CH₃

-O

11-164 11-165 11-166

N—N

N— N

CH₃

-N

11-167

N — N

CH₃

11-168 π μ C₂H₅

C2H5

11-169 μ η CH₃(CH₂)₂- CH₃(CH₂)₂-

11-170

N— N

(CH₃)₂CH- C₂H₅OCH₂CH₂O-

11-171 !Γ,^Ν

CH₂=CH-CH₂- CH₂=CH-CH₂-

Le A 23

EPO COPY

Tabelle 2 (Fortsetzung)

11-17? CH₃ ³

°^2Hs

11-174 ^N—

LI

CH₃( CH₂J₂S -^ S^

11-176

-b

11-177

Ν—Ν

11-178

11-179

11 "W CH₃""^

11-180 N-N

11-181 Ν—

(CH₃)₂CH- C₂H₅OCH₂CH₂O-

Le A 23

EPO COPY &

Tabelle 2 (Fortsetzung)

Bsp.Nr, Het

11-182 Ν—Ν

CH₃SO₂-""^

CH₃ C₂H₅-CH-

11-183

C₂H₅SO₂

N—N CH₃

,JLl. "

11-184

N—N CH₃

11-185 N-N

11-186 N—N

11-187 Ν—Ν

11-188

11-189 Ν—Ν

11-190 i	<	Ν' <rf	—N sA
11-191	11-192 <	N- 1 ι	—N
Le A 23	*,-Λ*
N—N
009

CH

CH₃

C₂H₅

C₂H₅ CH₃O-

CH₃(CH₂)₃-(CH₃)₂CH-CH₂- F₃C-CH₂- -(H

CH₃

(CH₃)₂CH-CH₃(CH₂)₃-

EPO COPY

Tabelle 2 (Fortsetzung) Bsp.Nr. Het

R⁴

. -f*L

N—N S

11-193

11-194 N N

11-195

11-196

"N—N

UA

11-197 11-198 11-199

11-200

N—N ¹ A

N— N

N-N

11-201 11-202 11-203 Le A 23

N—N

C₂H₅-

C₂H₅- -CH₂-

CH₃(CH₂)3- (CH₃)₂CH-CH₂-

(CH₃)₂CH- (CH₃)₂CH-CH₂-

(CH₃)₂CH- (CH₃)₂CH-0-

CH₃OCH₂CH₂- CH₃OCH₂CH₂-

-CH₂- HC= C-CH₂-

CH₃

■o

.C₂H₅

EPO COPY

Tabelle 2 (Fortsetzung) Bsp.Nr. Het -30

R^A

,R³

11-204

11-205

N—N

11-206

11-207

N — N

N N

CH₃

11-209

CH₃

ix-«. J~l

CH₃. 11-212

CH₃.

11-213 * Μ

11-214

11-215

CH₃ CH₃
CH₃

CH₃
C₂H₅

CH₃
F₃C-CH₂-

C₂H₅

-N VtH₃

CH₃^

-N

(CH₃)₂CH- (CH₃)₂CHO-

(CH₃)₂CH- C₂H₅OCH₂CH₂O-

C"3

C₂H₅-CH- CH₃O-

Le A 23

EPO COPY

3418T67

Tabelle 2 (Fortsetzung) Bsp.Nr. Het

- 31 '

11-216

11-217

Ύϊ—N N UL

11

CH₃(CH₂)₂^___N 11-218 n' JJL

CH₃(CH₂)^_n 11-219 K₃X

CH₃(CH₂)_{2 N}

11-220

CH₃CCH₂>2

11-221

11-222

11-223

(CH₃)₂CH₎___N j

(CH₃)₂CH_)r___N

11-224

11-225

^<CH3)2CH

(CH₃)₂CH,

11-228

CH₂=CH-CH₂- CH₂=CH-CH₂-

CH₃ CH₃

CH₃ CH₃ CH₃ CH₃

CH₃

-CL

(CH₃)₂CH- (CH₃)₂CH0-

CCH₃)₂CH- C₂H₅OCH₂CH₂O-

C₂H₅-CH- CH₃O-

CH₃

CH₃(CH₂)₃-

CH₃ I C₂H₅-CH-

F₃C-CH₂-HC=C-CH₂-

HC= C-CH-

Le A 23

EPO COPY

Tabelle 2 (Fortsetzung) Bsp.Nr. Het R³

<CH₃)₂CH

X)L

- 11-230

11-231

-S'

(CH₃)₂CH 11-232 >j—N

11-234

ü-1

11-236

11-237

(CH₃)₂CH

-S

11-238

(CH₃)₂CH·

11-239

(CH₃)₂CHjj N

11-240

(CH₃)₂CH.

Τ—Ν

<CH₃)₂CH _N

CH₃

CH₃ CH₃

CH₃

C₂H₅

-( H

-CL

CH₃

C₂H₅

(CH₃)₂CH-

CH₃(CH₂)₃-

CH₃(CH₂)₂-	CH₃ C₂H₅-CH-
(CH3)₂CH-	(CH₃)₂CH0-
(CH₃)₂CH-	C₂H₅OCH₂CH₂O
CH₃ C₂H₅-CH-	CH₃O-

11-241 CH₃O-CH₂CH₂- CH₃O-CH₂CH₂-

CH₂=CH-CH₂- CH₂=CH-CH₂-

Le A 23

_EPO COPY

Tabelle 2 (Fortsetzung) Bsp.Nr. Het

R³

^ _r4

(CH₃>₂CH

11-243 -α -ο

11-244

11-245

11-247

11-248

11-249 11-250

^_N

N _ UL

^S^—>·

(CH₃)₂CH

11-251 11-252

(CH₃₅₂CH. 11-253 [}

Le A 23

C₂H₅

-N

■α

ZW₁,

CH₃

^CH3

-{_)-CH₃

CH₃ CH₃

-N

3A18167

Tabelle 2 (Fortsetzung) Bsp.Nr. Het R³

R⁴

(CH₃)₂CH

(CH₃)₃C

(CH₃J₃C

11-254 11-255

11-256

< 11-257

< Π-258

11-259 (

11-260

I 11-261 II-262 11-263

11-264 N

11-265

-CH₃

N⁷

vS

-CH₃ -CH₃

-CH₃ -CH₂

-CH₃

-N

-N 0 N N-

CH₃

Le A 23

EPO COPY

Tabelle 2 (Fortsetzung) Bsp.Nr. Het R³

-Sf-

-M-

11-266

11-267

11-268

11-269

-CH₃

^F3C~T N

11-270 ϊΓπ -C₂H₅

F₃C

11-271

11-272

11-273

XX

F₃C₁T 11-274

F₃C-

11-275

F₃C 11-276 N

CLF₂C^

CF-

CH₃

-C₂H₅ -C₂H₅

-C₂H₅

CH₃

-CH₃

-N

r<

CH₃

-ö

C₂H₅

CH₃ -CH₃

-O

Le A 23

Tabelle 2 (Fortsetzung) Bsp.Nr. Het

11-278 Jm

11-280

CL₂FQ

11-282 Π-283 11-284 11-285

rr-

CL

11-286 Π-287

11-288 11-289

CL

M CH₃

_K Ü CH₃

-CH:

-CH₃

-CH:

CH₃'

-C₂H₅

-CH₂-CH=CH₂

CH₃

>-CH₃

CH₃

O₂

-O

Le A 23

EPO COPY

- 94 -

Tabelle 2 (Fortsetzung) Bsp.Nr. Het r

R⁴

x^r

-N .

11-290 11-291 11-292

CL₂FC

IS -<*»

-C₂H₅

11-293 11-294 11-295 11-296

11-297

CL₂FC

CL₂FC.

CL₃C,

CL₃

CL₃C>

■Ν

CL₃C. 11-298 IT

11-299 „-300 11-301

CL₃C

-CH₃ -CH₃

-CH₃

-C₂H₅

-CH₃

-< H

CL

-CL

CH₃

CH^

Le A 23

EPO COPY

Tabelle 2 (Fortsetzung) Bsp.Nr. Het R³

11-302

11-303 11-304

11-305 11-306

11-307

CL₃C

11-308 11-309 ^CL3^C

11-310 11-311

11-312

11-313 11-314

CL₃C

CL₃C.

CL₃C

Ti^N

CL₃C

CL₃C,

CL₃C.

11-315

i\

Le A 23

-CH₃

-C₂H₅

CH₃

CH₃ CH₃
-C₂H₅

<CH₂)₂CH₃	-(CH₂)₂CH₃
(CH₂)₃CH₃	-<CH₂)₂CH₃
CH-C₂H₅ CH₃	-OCH₃
CH₂-CH=CH₂	-CH₂-CH=CH₂

CH₃

■0

-O-

-σ

EPO COPY

Tabelle 2 (Fortsetzung) Bsp.Nr. Het R³

-N.

11-316

11-317

CL₃C

11-319

CH₃S.

11-320 Π 7*

CH₃S.

CH₃S

11-321 11-322

ΙΙ-323

11-324 11-325 11-326

11-327 11-328 11-329

Le A 23

ϊζ*

-CH(CH₃)₂

CH₃ I -CH-C₂H₅ -CH₃

CH₃ -CH-C₂H₅

"CH₂-CF₃

-CH₃

-C₂H₅

-(CH₂)₂CH₃ -(CH₂)₂CH₃

CH₃

NO₂

-C₂H₅

■ö

CH₃

-o

-N

-O-CH(CH₃)₂

-OCH₂CH₂OC₂H₅

-OCH₃

EPO COPY

3 A1 81 67 -400

- 9* Tabelle 2 (Fortsetzungj

Bsp.Nr. Het H-330

11-331
11-332

11-333
11-334

CH₃S

11-337

CH₃S

-SÄ CH₃S.__M

11-339

CH₃S.

^CH3S

^K

11-341

-CH₂-

IJTlJ "CH₂-CH=CH₂ -CH₂-CH=CH₂

-O

-σ

CH₃

-O

C₂H₅

CH₃

.CH₃

-N

-O

CH₃

Γ
-N O

Le A 23 009

EPO COPY Λ

Tabelle 2 (Fortsetzung) Bsp.Nr. Het R³

R⁴

11-345

TT lit

11-346

II-»7 TT X/Q

11-348

11-349

11-350 11-351

11-352

11-342

:h₂s>, _M

11-343 — TF^

-CH₂S_n

:h₂s

:h₂s>.,

TS

:h₂s

:h₂s.

-CH₃

-CH(CH₃)₂ -OCH₂CH₂OC₂H₅

-O

CH₃

C₂H₅

-o-

CH₃

C₂H₅

CH₃

-N

CH₃

C₂H₅

CH₃

Le A 23

EPO COPY

Tabelle 2 (Fortsetzung)
Bsp.Nr. Het R³

11-353

*sÄ

11-355 Ν—N

-N

-CH₃ -CH₃

11-356

N—N Il

11-357

\l—N

11-358

N—N

CH₃ -CH₃ -CH-C₂H₅

-CH₃ -CH₂-C = CH

-CH₃

CH₃ -CH-C=CH

11-359

N — N ¹¹

"CH₃

11-360

N—N Il

-CH₃

Le A 23 009

EPO COPY

- MO '-*

Tabelle 2 (Fortsetzung) Bsp.Nr. Het R³ r4

N N

11-361

11-363 Γ"!?

-CH₃

»-362 - .^ΝΓ[) -

N^_n Λ -CH₃

CH₃

CH/ ~^C2^H5 -C₂H₅

11-364 ,^ΝΓ~ί1

-CH(CH₃)₂

³⁶⁵

N N

U Il

-(CH₂)₃CH₃

II 366 ,,

"C₂H₅ -(H

11-367

-CCH₂^CH₃ -(CH₂)₂CH₃

11-368

-CH(CH₃>2 -OCH(CH₃)₂

A 23 009

EPO COPY Oi

Tabelle 2 (Fortsetzung) Bsp.Nr. Het

R³

11-369

N—N I/ JJ- -CH(CH₃)₂ -OCH₂CH₂OC₂H₅

11-370

N N

11-371

N — N

I1-372

N — N CH₃ I -CH-C₂H₅

-OCH₃

-CH₂CH₂OCH₃ -CH₂CH₂OCH₃

~^CH2~(O/ -CH₂-CHCH

11-373

N — N Il

-CH₂-CH=CH₂ -CH₂-CH=CH₂

11-374

N—N ¹¹

11-375

N— N

¹¹ Il

11-376

N—N Il

«Ρ

■ο

Le A 23 009

EPO COPY

Tabelle 2 (Fortsetzung)

0S - 16-2·

Bsp.Nr. Het

R⁴

11-377

N—N

11-378

N—N -D

C₂H₅

C₂H₅

11-379

11-380

11-381

11-382

N N

" LL

N— N

ILA

N N

N N

	P
11-383	Cl
	ύ
11-384	N — N

Le A 23	009

•α

CH₃

N VcH₃

■-

C₂H₅

-N

-O

ST

CH₃ CH₃

EPO COPY

- 3*3"-

Tabelle 2 (Fortsetzung) Bsp.Nr. Het R³

-N

11-385

11-386

11-387

11-388

11-389

11-391

11-392

u—u J! V-

N-N

Il

N_

N-N

Ii >-

N-N'

N- N

CH₃

N-N

Ii y

N-N

ΤΤ-70Π ^N~^Nv

LlSVO ι. A

N-N

CH₃

N- N

N-N

N- N

-CH₃

CH₃

-CH₃

-CH₂CH₂OCH₃ -CH₂CH₂OCH₃

-CH₃

-NO₂ -CH₃

-(CH₂)₃CH₃

-CH-C₂H₅ CH₃

-N

N

Le A 23 009

EPO COPY

Tabelle 2 (Fortsetzung) Bsp.Nr. Het r3

- 40?-

r. -N

11-393

11-394

Ν—Ν >

-N

ΝΝ

Il

N-N -CH₃

NO₂ -CH₃

CH₃

11-395

Il

N_N

11-396

N^-N -N

(g)-NO₂

-C₂H₅

CH₃ -(CH₂)₂CH₃ -CH-C₂H₅

NO₂

11-397

-CH₂CH₂OCH₃ -CH₂CH₂OCH₃

NO₂

11-398

N^-N.

Il >-

N-N

-CH₂- -CH₂-C=CH

11-399

NO₂

(Q)-NO₂ -o

CH₃

11-400

Ν—Ν

Il

N_N

(Q)-NO₂

Le A 23 009

-w-Ί r

Tabelle 2 (Fortsetzung) Bsp.Nr. Het R³

R* b^t/.

11-401

N~N jj \\-

n-n'

_{TT /n}, 11-402

Ν—Ν

⁷^

11-403

-CH₃

Π-40Α

-Ν N_N/

-CH₃

"-⁴⁰⁶

N-N^/ -CH₃

rr

rry

11-407

11-408

[T

-no

-CH₃ -(CH₂)₃CH₃

CH₃ -CH-C₂H₅

-C₂H₅ -CH(CH₃)₂

Le A 23

EPO COPY

Tabelle 2 (Fortsetzung; Bsp.Nr. Het R³

_R4

11-409

N_

CH₃ I -CH-C₂H₅

O-CF3

Ν"Ν 11-410 H ^

11-411

11-412

11-413

11-414

11-415

11-416

11-417

-CH₂CH₂OCH₃ -CH₂CH₂OCH₃

N^-N

CF₃

N^-N

il '

Ν_Ν

O "

u_>

N-N_x

NN N-N

CF₃

ii

N_N

O-CF3

N^-N_x

I! V

ν_ν/

'-CF₃

Le A 23 009 CH₃

-σ

CH₃

C₂H₅ -O-

C₂H₅

CH₃

-N )-CH₃

-N

CH₃

-N

-CH₃

EPO COPY |§

Tabelle 2 (Fortsetzung) Bsp.Nr. Het R³

-N

11-418

11-420

11-421

11-422

11-423

11-424

Il V

N_N

N-N

N — N

Il ^v>

N —N

CL

N~N

N-N

CL

Ν"Ν

π ^N

N-N

CL

N_N

N^-N

-C₂H₅

-CH₃

J-N -CH₃

CL-(OV CL

-CH(CH₃)₂

CH₃ -CH-C₂H₅

-N \

C₂H₅

-N >-CH₃ CH₃

Le A 23 009

EPO COPY

Tabelle 2 (Fortsetzung) Bsp.Nr. Het

11-425 Ij V

N-N

y-

-CH₃

11-426

N-N

Il V

N_N' -CH₃

CL

CH₃

11-427

NN

N_N

■C2H₅ -(CH₂)₃CH₃

11-428

Π-429

N-N

Il

"C₂H₅ -< H

-(CH₂)₂CH₃ -CH-C₂H₅

11-430

CL-<^-

N—N_v

(I V

n__n/

"CH₂CH₂OCH₃ -CH₂CH₂OCH₃

11-431

N~ N

Ii

N-N

"^CH2-(O) -CH₂-C^CH

11-432

Le A 23 009

EPO COPY

Tabelle 2 (Fortsetzung) Bsp.Nr. Het R³

- Jr&9 -

I1-433 Κ

N-N

11-434 Ν"Ν

Ii y

N_N⁷ CL-(H-CL

11-435 N-N

CL-O-CL

-N 0

CH₃

11-436

w y

Nn'

-CH₃

N-N

11-437 Κ

CL

-CH₃

11-438

11-439

Ν" Ν

Ii \

N-N

N — N

Il

Ν—Ν

CL -CH₃

11-440 jj

N~N

N-N

Le A 23 009 CH₃ -CH-C₂H₅

CH₃

■Ö

CH₃

-N 0

CH₃

EPO

Tabelle	2 (Fort	s..= _t-.zung)	HO -	-	ι '^J "CH-C₂H₅
Bsp.Nr.	Het	-CH₃ -CF₃
11-441	N_N'

11-442 Il Λ—

" N-N^

-CH₃

N-N

Il ^

Ν—Ν CF₃^QhCF₃

Ν"Ν N_N

-CH₃

-C₂H₅

N~N

Il "

N-N

-(CH₂)₂CH₃

CH₃

-CH-C₂H₅

-CH₂CH₂OCH₃ -CH₂CH₂OCH₃

Ν—Ν

H ^N

CH₃

Le A 23 009

_EPO COPY

Tabelle 2 (Fortsetzung) Bsp.Nr. Het R³

-N

11-448

N^-N

11-449 N-N

Il ^N N_N

11-450

NN

H y

N_N⁷

11-451

N^-N

Ii ^

N-N

11-452

NN

Il >)-

N- N

11-453

N~N

Ii

N-N

N~~N

Il

N-N

11-454

11-455 N-N

N_ N

"CH₃ -(CH₂)₃CH₃

"CH₃

-CH-

-CH₃

-CH₃ -CH-C₂H₅

I -CH-C = '

CH₃

-O

CH₃

-N

CH₃

Le A 23 009

copy

Tabelle 2 (Fortsetzung)

Bsp.Nr. Het ~

R*

11-456

N-N

ii ^N

N-N

11-457 - Ν—f

Il

N_N

11-460

11-458 N-N

I! ^

N_N

11-459 N-N

II

N-N

11-461	N-N
	N-N
	CH₃-0-CL
11-462	iry N-N
11-463
	N_n'
	^CH3-Q>-CL
Le A 23	009

-C₂H₅

-(CH₂)₃CH₃

-C₂H₅

CH₃ -(CH₂)₂CH₃ -CH-C₂H₅

-CH₂CH₂OCH₃ -CH₂CH₂OCH₃

C₂H₅

-Ö

CH₃

C₂H₅

EPO COPY

Tabelle 2 (Fortsetzung) Bsp.Nr. Het R³

-N

11-464

N_N

CH₃ CH₃

11-465

N-

11-466

N~N

Il ">-

N-N

11-467

N-N

CH,

II-468 [Γ^Ν-

N-N _CH3 -CH₃

11-469

_Ν__Ν- _cH3 "CH₃

-CH₃ -CH-C₂H₅

-CH-C=CH

-N

-N O

CH₃

-CH₃

11-470

CH₃

-CH₃

CH₃

N-N

11-471

-C₂H₅

Le A 23

_EP0 COPY Jf

Tabelle 2 (Fortsetzung) Bsp.Nr. Het

- irtU -

-N

11-472

«■ο

-CH₂CH₂OCH₃ -CH₂CH₂OCH₃

11-473

11-474

N-N' -CH₂-

,CH₃

Il

N-N

CH₃

-CH₂-C=CH

C₂H₅'

11-475

N"" N

Il

N- \Y

CH₃

11-476

N-N

Cl-<

CH₃

11-477

Il

N-N

CH₃

11-478

11-479

N-N

Il

N_N

CH₃

CH₃ -N

-N

CH₃

Le A 23 009

EPO COPY J

Tabelle 2 (Fortsetzung) Bsp.Nr. Het R³

- J^5 -

11-480 11-481

11-482

11-483

11-484 11-485

JL

N JJ-

11-487 11-488 11-489 11-490

11-491

11-492 11-493 Le A 23

■^Ο^ΐ

CH₃

11-486 (grX CH₃

CH₃ CH₃ CH₃

CH₃

-CH-C₂H₅ -CH₂CH(CH₃)₂

CH₃ ι °

CH₃

-(CH₂)₃CH₃

-CH-C₂H₅ -CH₂-CF₃

-CH₂CH₂-CN

-CH₂-C=CH CH₃

EPO COPY

Tabelle 2 (Fortsetzung)

Bsp.Nr. Het

11-494

11-495 11-496 11-497 11-498

11-499

11-500 11-501

"-⁵⁰² 11-503 11-504

-N

-CH₃

-CH₃

11-505 [Q

CL

-Cl Br

-CH₃	CL CL-	CL >
-CH₃		'CL -CL Kl
-CH₃		.CL t
-CH₃		CL

U
CH_3x

Le A 23

EPO COPY J!

3A18167

Tabelle 2 (Fortsetzung) Bsp.Nr. Het

-UP

I4rf

11-506 ΓΟΤ~~ίΐ "CH₃

II-

11-509

11-510

ⁿ-⁵¹¹

11-512

11-513
11-514

11-515
11-516

-CH₃

-CH₃ -CH₃

-CH₃ -CH₃

-CH₃

CH₃

>-CH₃

■CH(CH₃)₂

CH₃

CH₃ CH₃

CH₃

CF₃

CH₃O

CF₃ CF₃

CF₃

Le A 23 009

EPO COPY

Tabelle 2 (Forfcssfτ..ng) Bsp.Nr. Het r3

11-518

11-519

11-520
11-521

II-II-

11-524
11-525

11-526
11-527

Π-528
11-529
11-530

-CH₃

-CH₃

-CH₃

-C₂H₅

-C₂H₅

OCH₃

OCH₃ 0CH(CH₃)₂

CH₃S

SCH₃

-CH₃

-CH₃ -CH₃

-CH₃

-CH₃ <O>-SCH₃

-CH₃

-CH₃ Χ( ))-CL

CH₃'

-OCH₃

-OCH₂CH₂OC₂H₅

-CCH₂)₃CH₃

-CH₂CF₃

Le A 23 009

EPOCOPY 1

.^T«""»lle 2 (Fortsetzung) Bsp.Hr.. Het _R3

Π-532

11-533

11-535 11-536 11-537

11-540

- CH(CH₃)₂ -0-CH(CH₃)₂

-CH(CH₃)₂ -OCH₂CH₂OCH₃

-CH(CH₃)₂ -OCH₂CH₂OC₂H₅

CH₃
CH-C₂H₅

CH₃ -OCH₃

OCH₂-CH=CH₂

CHj-CHCCH₃);,

Le A 23 EPO COPY

Tabelle 2 (Fortsetzung) Bsp.Nr. Het R³

- 2-3-0 -

n-5,3

11-545 11-546

11-547 11-548

11-544 [Q

,A

CH₃ I

-CH-C(CH₃)3 -OCH₂CH₂OC₂H₅

C₂H₅ -CH₂-CH-CCH₂)₃CH₃ -

C₂H₅

CF₃

-CF₃

-CH₂CH₂OCH₃ -CH₂CH₂OCH₃

-CH₂CH₂OC₂H₅ -CH₂CH₂OC₂H₅

-CH₂CH₂OC₂H₅ -OC₂H₅

ils« (Qr₁" 11-550

11-551

11-553

11-554

-5S₂ Car-n

QY-N

-CH₂-

-CHo-C=CH

-CH₂-CH=CH₂ -CH₂-CH=CH₂

-CH₂-CH=CH₂ -0-CH₂-CH=CH₂

-CH₂-CHHTCH -CH₂-C=CH

-OCH₃

-OCH₂CH₂OC₂H₅

Le A 23

EPO COPY ftl

Tabelle 2 (Fortsetzung) Bsp.Nr. Het R³

H-S56

11-557

11-558 11-559 11-560

.1-561

11-562

LQCl

ΠΓ",Ϊ

CH₃

C₂H₅ CH_3n

■Q

C₂H₅

-ti) "CH₃ CH₃ ^>^

CH:

-N

-o

11-563

CJl—^N

11-564

-565 [O

-N

CH₃

CH₃

CH₃

CH?/

Le A 23 EPO COPY

Tabelle 2 (Fortsetzung) Bsp.Nr. Het R⁴

-Ν

11-566

11-568

1.-5*9

"-⁵⁷⁰ (QDL

oca

11-572 11-573 11-574 11-575 11-576

CL

-CH₃

"CH₃

-CH₃

"CH₃ -CH₃

-(CH₂)₃CH₃

-CH₂-CF₃

CH₃

CH

-N

-N O

CH₃

-N O

Le A 23

Tabelle 2 (Fortsetzung)

Bsp.Nr. Het

Π-578 11-579

11-580 11-581 11-582

CL

K)TTI

-CH;

ΓΟΤΓί

11-583

11-584

11-585

Π-586

11-587

11-588

Le A 23

CL

■0-CH(CH₃)₂

-CH(CH₃)₂ -OCH₂CH₂OC₂H₅

CH₃

(CH₂)3CH₃

CH₂-CH=CH₂ -CH₂-CH=CH

-o

EPO COPY S

- ^Tabelle 2 (Fortsetzung)

Bsp.Nr. Het _R3

R⁴ L Ή,.

ⁿ-⁵⁸⁹

11-590

CL

in ^N

11-591

-CL

CL 11-592

"-593 "Tq]- n

CL 11-594

-ΟΓ7/1

11-595

CL

11-596 ⁿ"⁵⁹⁷ 11-598

CL

CL'

-CH₃

-C₂H₅

-(CH₂)₃CH₃

-^NO~^C2^H5 -CH₃

CH₃

-N

-o

-N

CH₃

■Ο

Le A 23

COPY jj

Tabelle 2 (Fortsetzung) Bsp.Nr. Het r3

11-600

11-601

11-602

11-603

11-604

CL

C CH₃

.cco

CH₃

•0

CH₃
11-605 Υ/~γ) ν

11-606

11-607

CH₃

"CH₃

-CH₃

-CH₃ -CH₃

-(CH₂)₃CH₃

CH₃

NO₂

-C₂H₅

t -ν'

CH₃

11-608

CH₃

11-609 VW! N

LU.

CH₃

11-610

Le A 23 009

-C₂H₅

-C₂H₅ -CH(CH₃)₂

EPO COPY

Tabelle 2 (Fortsetzung) Bsp.Nr. Het

U3 i

CH₃ 11-611 T/-V

CH₃ 11-612 '

11-613

CH₃

11-614

11-615

11-616

.CH₃

CH₃ V

CH₃

-CH(CH₃)₂ -OC₂H₅

-CH₂-

-CH₂-C="CH

-CH₂-CH=CH₂ -CH₂-CH=CH₂

-N^-CH₃

C₂H₅

11-618

11-619

11-620

11-621

Le A 23

CH₃

-N VCH₃ CH/

Tabelle 2 (Fortsetzung) Bsp.Nr. Het

- ν;

11-622 11-623 11-624

11-625

11-626

CH

CH₃

CL

-CH₃

-O

-N

-N'

11-630 11-631

N H

-CH₃

CH₃ -CH-C₂H₅

-CH₂-CH(CH₃)₂

-CH₂CH₂-

-CH-

11-632

-CH₂

Le A 23

Tabelle 2 (Fortsetzung) Bsp.Nr. Het _R3

11-633

11-634

"-635

IOOl

^:i-⁶³⁶ (OCX

11-637 11-638

11-639
11-640
11-641

11-642

11-644

-CH₃

-CH₃ -CH₃

"CH₃ -CH₃

-CH₃ -CH₃

-CH₃ -CH₃ 1.2-β -_R4

I CH₃

-CH₃

CH₃ -CH-C₂H₅

CH₂CH₂-CN

CH₂-CF₃

CH₂-C=CH

-CH-C=CH

Le A 23 009

EPO COPY

Tabelle 2 (Fortsetzung) Bsp.Nr. Het

WrI

11-645 11-646 11-647 11-648

11-649 11-650

11-651

11-652 11-653

11-654

11-655 11-656

11-657 Le A 23

-CH₃ -CH₃ -CH₃ -CH₃ "CH₃

-CH₃ -CH₃

-CH₃ "CH₃

"CH₃

"CH₃ -CH₃

-CH₃

CL

-O

CL CL

CH₃

EPO COPY

Tabelle 2 (Fortsetzung) Bsp.Nr. Het r3

11-658

11-659 11-660 11-661

11-662

11-663 11-664

11-665

11-666 11-667 11-668 11-669

-CH₃ -CH₃

-CH₃

-CH₃ -CH₃

"CH₃ -CH₃

-CH₃ "CH₃

-CH₃ -CH₃

CH₃ C₂H₅

>-CH(CH₃)₂ CH₃. CH₃

CH₃ CH₃

CH₃ CH₃

F₃C

CF₃

CF₃ CF₃

CF₃

CH₃O

OCH₃

Le A 23

EPO COPY

Tabelle 2 (Fortsetzung) Bsp.Nr. Het R³

R*

11-671

11-672

11-673 11-674 IP-675

11-676

üci

S'

ι— N

II-677 OTjL.

11-678

I1-679 11-680 11-681

11-682

-CH₃ -CH₃

-CH₃ -CH₃ -CH₃

-CH₃ -CH₃

"C₂H₅

OCHCCH₃)2

CH₃S

SCH₃

>-SCH₃

CH₃

NO₂

C₂H₅	-C₂H₅
C₂H₅	-CCH₂)₃-CH₃
C₂H₅	-CH₂-CF₃
C₂H₅ '

Le A 23 EPO COPY

iss

Tabelle 2 (Fortsetzung) Bsp. Nr. Het r3

11-683

11-684 11-685 11-686

11-687 11-688

LUl. ti

11-690

11-691 11-692 11-693 11-694 11-695 11-696

-C₂H₅

-CH(CH₃)₂ -CH(CH₃)₂

-CH(CH₃)₂ -0-CH(CH₃)₂ ■CH(CH₃)₂ -0-CH₂CH₂OC₂H₅

-CH(CH₃)₂

-CH(CH₃)₂

-(CH₂)₃CH₃

-CH-C₂H₅ -CH₂-CH=CH₂

CH₃

-CH-C₂H₅ -OCH₃

CH₃

-CH-C₂H₅ -0-CH₂-CH=CH₂

CH₃ -CH₂-CH(CH₃)? -CH₂-CH(CH₃)₂

-CH₂CH(CH₃);

Le A 23 copy m

Tabelle 2 (Fortsetzung) Bsp.Nr. Het R³

-N.

11-697

11-699 11-700 11-701 11-702 11-703-11-704 11-705 11-706

11-707 11-708 11-709

C₂H₅ -CH₂CH(CH₂)₂CH₃ C₂H₅ -CH₂CH(CH₂)3CH₃

11-698 ly^sjL -CH₂CH₂OCH₃ -CH₂CH₂OCH₃

JJ-

-CH₂- -CH₂- -CH₂- -CH₂-

-CH₂-C = CH

-CH₂-CH=CH₂ -CH₂-CH=CH₂

-CH₂-CH=CH₂

-CH₂-CH=CH₂ -OCH₃

-O

CH₃

Le A 23 copy m

- 234 -

-^TabeIle I (Fortsetzung)

Bsp. Nr. Het _R3 _r4

11-71 ΐ

11-714

11-71

11-718

-N

-•Q-CH3 CH₃

C₂H₅

CH₃
CH₃

-CH₃

-O

CH:

CH₃

Le A 23 EPO COPY

Tabelle 2 (Fortsetzung) Bsp.Nr. Het R³

-N,

11-720

11-721

11-722

11-723

11-724

11-725 [QQ 11-726

11-727

11-728

-N (CH₂) τ ο

"Ν >-CH₃

CH₃

Le A 23 EPO COPY Μ

Tabelle 2 (Fortsetzung) Bsp.Nr. Het r3

11-729

11-730

-N.

-N

N O

11-732

11-733.

11-734

CL

-CH₃

CL -CH₃

-N O

CH₃

-N

11-735 C₂H₅O

11-736 C₂H₅O

-CH₃

CH₃ -CH-C=CH

11-737

QQl

-CH₃

C₂H₅O

Le A 23 COPY

Tabelle 2 (Fortsetzung) Bsp.Nr. Het R³

Ί" Λ 1 Q 1 C 7

V^IOIO/

11-738

C₂H₅O

-CH₂CH₂OCH₃ -CH₂CH₂OCH₃

11-739

F₃C

-CH₃

F F—j—0

11-743

-CH₃

11-744

"^CH3

-CCH₂)₃CH3

11-745 O^S/ O₂

11-746

J O₂N

-(CH₂)₃CH₃

-C₂H₅ -CH₂-

Le A 23 EPO COPY

Tabelle 2 (Fortsetzung) Bsp.Nr. Het R³

11-747

'Us

cox;y

11-748

O₂N

CH₂CH₂OCH₃ -CH₂CH₂OCH₃

-CH₂CH₂OCH₃

"-7*9 [QfV

11-750

CL

11-751

-CH₃

-CH₃ -CH₃

-N

11-752

CL

-C₂H₅

^π"⁷⁵⁴

'^CH2-CH=CH₂ -CH₂-CH=CH₂

<3

.CH₃

11-755

CL

Le A 23 EPO COPY β

Die herbizid wirksamen HeteroaryLoxyacetami de der Formel (II) sind bekannte vergl. z.B. DE-OSn 28 22 155, 29 03 96:6, 29 14 003, 30 18 075, 30 38 652, 30 38 599, 30 38 608, 30 38 635, 32 18 482 oder EP-OSn 5501, 18 497, 29 171, 29 183, 60 426 oder 94 541) oder Gegenstand eigener vorgängiger Patentanmeldungen (vergl. z.B. DE-P 32 28 131 vom 28.7.1982; DE-P 32 28 147 vom 28.7.1982; DE-P 33 23 334 vom 29.6.1983 und DE-P 34 00 168vom 4.1.1984 CLeA 22 7813).

Man erhält sie beispielsweise, wenn man Chlorheteroaromaten der Formel (V),

Het - Cl (V)

inweicher ·

Het die oben angegebene Bedeutung hat, mit GlykoLsäureamiden der Formel (VI),

15 HO - CH₂ - CO - N (VI)

\_R4

in welcher

R³ und R⁴ die oben angegebene Bedeutung haben,

gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels, wie beispielsweise Kaliumcarbonat oder Kaliumhydroxid,und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie beispielsweise Methylenchlorid oder Acetonitril, bei Temperaturen zwischen 0° und +120⁰C umsetzt.

Le A 23 009

EPO COPY

Die erfindungsgemäß als Gegenmittel verwendbaren Amide der Formel (I) eignen sich insbesondere zur Verbesserung der Verträglichkeit von herbizid wirksamen Heteroaryloxyacetamiden der Formel (II) bei wichtigen Kulturpflanzen wie Mais, Sojabohnen, Baumwolle, Zuckerrüben, Getreide, Reis und Zuckerrohr.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen zeigen eine sehr gute Wirkung gegen Unkräuter und Ungräser in zahlreichen Nutzpflanzenkulturen. Sie können daher zur selektiven Unkrautbekämpfung in zahlreichen Nutzpflanzenkulturen verwendet werden. Unter Unkräutern im weitesten Sinne sind hierbei alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten wachsen, wo sie unerwünscht sind.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können beispielsweise bei den folgenden Pflanzen angewendet werden:

Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea.

Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.

Le A 23 009

copy m

-JUM-

Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus/ Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria/ Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, AgrostiS/ Alopecurus, Apera.

Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Seeale, Sorghum, Panicum, Saccharum,. Ananas, Asparagus, Allium.

Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinat-o^en ist jedoch keineswegs auf diese Gattung beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.

Insbesondere eignen sich die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen zur selektiven Unkrautbekämpfung in Mais, Sojabohnen, Baumwolle, Zuckerrüben, Getreide, Reis und Zuckerrohr.

Die selektive herbizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist besonders ausgeprägt, wenn herbizider Wirkstoff und Gegenmittel in bestimmten Verhältnissen vorliegen. Jedoch können die Gewichtsverhä 11ηisse von herbizidem Wirkstoff zu Gegenmittel in den erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen in relativ großen Bereichen schwanken. Im allgemeinen entfallen auf 1 Gewichtsteil an herbizidem Wirkstoff der Formel (.II) 0,01 bis 100 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,1 bis 20 Gewichtsteile an einem Gegenmittel der Formel (I).

Le A 23 00 9

EPO COPY 0M

Die erfindungsgemäß verwendbaren GegenmitteL der Formel (I) bzw. die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen aus einem GegenmitteL der Formel (I) und einem herbiziden Wirkstoff der Formel (II) können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-EmuLsions-Konzent rate, wirkstoff imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe wie FeinstverkapseLungen in polymeren Stoffen.

Diese Formulierungen "werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.

Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.

Le A 23 009

EPO COPY

Als feste Trägerstoffe kommen in Frage:
z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie
Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit,
Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Ge-Steinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie PoIyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-

Ether, z.B. Alkylaryl-polyglykolether, Alkylsulfonate,
Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate;
als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxy-2Q methylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige,
körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie
natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile öle sein.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B.
Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.

Le A 23 009

EPO COPY jj

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent an einem erfindungsgemäß verwendbaren Gegenmittel bzw. an einer erfindungsgemäßen Wirkstoff kombi nat i on aus Gegenmittel und herbizidem Wirkstoff, vorzugsweise enthalten sie zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent .

Die erfindungsgemäß verwendbaren Gegenmittel bzw. die erfindungsgemäßen Wi rkstoffkombinationen können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden, wobei Fertigformulierung oder Tankmischung möglich ist. Auch eine Misc.hunrg mit, anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiζiden,' Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Wuchsstoffen, Pflanzennährstoffen und Boden-

15 strukturverbesserungsmitteln ist möglich:

Die erfindungsgemäß verwendbaren Gegenmittel bzw. die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Stäuben, Streuen, Trockenbeizen, Feuchtbeizen, Naßbeizen, Schlämmbeizen oder Inkrustieren.

Die erfindungsgemäß verwendbaren Gegenmittel können nach den für derartige Antidote üblichen Methoden ausgebracht werden. So können die erfindungsgemäß verwendbaren Gegen-

Le A 23 009

EPOCOPY §

- A45 -

mittet vor oder nach dem Herbizid ausgebracht werden oder zusammen mit dem Herbizid appliziert werden. Ferner können Kulturpflanzen durch SaatgutbehandLung mit dem Gegenmittel vor der Saat (Beizung) vor Schaden geschützt werden, wenn das Herbizid vor oder nach der Saat angewendet wird. Eine weitere EinsatzmögLichkeit besteht darin, daß man das Gegenmittel bei der Aussaat in die Saatfurche ausbringt. Wenn es sich bei den Pflanzen um Stecklinge handelt, so können diese vor der Auspflanzung mit dem Gegenmittel behandelt werden.

Die Aufwandmenge im Gegenmittel ist im Prinzip unabhängig vom Herbizid und der Aufwandmenge an herbizidem Wirkstoff. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen an Gegenmittel bei Fl.ächenbehandlung zwischen 0,2 und20 kg/ha, vorzugsweise zwischen 0,5 und 5 kg/ha. Bei der Saatgutbehandlung liegen die Aufwandmengen an Gegenmittel im allgemeinen zwischen 0,2 und 200g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 0,5 und 50g pro Kilogramm Saatgut. Die Aufwandmengen an erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in einem gewissen Bereich variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,01 und 25 kg/ha, vorzugsweise zwischen 0,05 und 15 kg/ha.

Die Aufwandmengen an. herbizidem Wirkstoff schwanken im allgemeinen zwischen 0,01 und 20 kg/ha, vorzugsweise zwischen 0,05 und 10 kg/ha.

Le A 23 009

B³O COPY

Beispiel A
Pre-emergence-Test Verfahren_2

Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton

Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykol-

ether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil herbiziden Wirkstoffs bzw. Antidots bzw. eines Gemisches aus herbizidem Wirkstoff
und Antidot mit der angegebenen Menge Lösungsmittel,
gibt die angegebenen Menge Emulgator hinzu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Verfahren_2

Eine 0,2 % oder einen anderen Anteil des Saatgut-Gewichtes entsprechende Menge Antidot wird mit dem gleichen Gewicht Dextrin und 2 ml Methanol je 100 g Samen (Mais) für einige Sekunden zusammen mit dem Saatgut in Einwegbechern geschüttelt. Das Methnol trocknet dann in weni-

20 gen Minuten bei Raumtemperatur ab.

BAD ORlGlNAL

Le A 23 009

Unbehandelte oder nach Verfahren 2 mit Antidot gebeizte Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät und nach 24 Std. mit einer Herbizid-Zubereitung (Verfahren 1 und 2) bzw. mit der Antidot-Zubereitung (Verfahren 1) bzw. mit der Zubereitung aus Antidot und herbizidem Wirkstoff (Verfahren 1 und 2) begossen. Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant.

Nach drei Wochen wird die Hemmung des Pflanzenwachstums im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle in % bonitiert. Es bedeuten:

0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle) 100 % = totale Hemmung der Entwicklung oberirdischer Pflanzenteile

Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus den Tabellen 1 bis 5 hervor.

Le A 23 009

EPÖ COPY A

- 454

TabeLle: 1 Prüfung an Mais.

Herbi zi d: { ξ H)

_>0CH₂-C0-N (11-643)

Antidot-Anwendung nach Verfahren 1)

Antidot	/CH₃	(1-400)	CL₂CH-CO-N	CH₂-CH=N-OCH₃	^CH2"Tj N	Aufwandmenge	kg/ha	X	H	Hemmung	H + A
(ξ Α)	CL₂CH-CO-N N-CO-CHCL₂	CH₂-CH=CH₂			H	A		A
CL . CL		(1-273)	(1-280) ^CH3
I /~~\ I	CH₃	^H₂-CH=CH₂			20 20		0 0
CH-CO-N N-CO-CH I U I CH₃ >^ CH₃	Cl₂CH-CO-N	7 7	1 3	80	0 0	0
(1-474)	8	1	80	0	0
	8	3		0
		20		0
7	1	20	0	0
7	3	80	0	0
8	1	80	0	0
8	3		0
		20 20		0 0
7 7	1 3		0 0
		80		10
8	1	80	0	10
8	3		0
		20		0
7	1 -	20	0	0
7	3	80	0	0
8	1	80	0	0
8	3	0

Le A 23 009

EPO COPY

Tabelle:

Prüfung an Hais

Herbizid:
(= H)

0-CH₂-CO-N (11-141)

Antidot-Anwendung nach Verfahren 1

Antidot...	Aufwandmenge	A	kg/ha	% Hemmung	H + A
(= A)	H	1 3		A	0 0
CL Cl i / \ ι CH-CO-N N-CO-CH	0,75 0,75			0 0
CH₃ ^^ CH₃ (1-475)		1 3			0 0
CI₂CH-CO-NN-CO-CHC L₂	0,75 0,75			0 0
^CH3(I-400) ·		1 3			0 0
/H₂-CH=CH₂ CL₂CH-CO-N	0,75 0,75			0 0
CH₂-CH=NOCH₃
(1-273)		1 3			0 0
JCH₂-CH=CH₂ Cl₂CH-CO-N	0,75 0,75			0 0
(1-280) ^³
H
30 30

30 30

30 30


"30 30

Le A 23 009

EPO COPY

-IW-

Tabelle: 3 Prüfung an Hais

Cl Herbizid:

Cl

(11-40) Antidot-Anwendung nach Verfahren 1

Antidot	Aufwandmenge	kg/ha	%	Hemmung	H + A
(Ξ A)	H _ A		A	30 10
CL CL CH -CO-N N-CO-CH ¹ <J ι /•II ^S^"^ C\4 CI- 475)	0,25 1 0,25 3		0 10
H
70 70

Le A 23 009

_EPO COPV

1SH

TabeLLe: 4
Prüfung an Mais
Herbizid: ΓΛΛ

0-CH₂-CO-N

.CH₃

^C₆H₅ ;

Saatgutbeizung mit 0,2 % Antidot nach Verfahren 2

Antidot
(= A)

Aufwandmenge kg/ha
H

% Hemmung A H + A

CL CL

I /~\ I

ch-co-n n-co-ch
1 Cj ι

CH₃ ^~^ CH₃

7 8

(1-475)

-CH₃

CL₂CH-CO-N N-CO-CHCL₂

7 8

CH₃
(1-400)

^CH₂-CH=CH₂ CL₂CH-CO-N_1x

CH₂-CH=N-OCH₃

(1-273)

CL₂CH-CO-N

,CH₂-CH=CH₂

CH₂-

(1-280)

II.

7 8

20 80

0 0

0 20

0 0

Le A 23 009

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-IK-

Tabelle : 5 Prüfung an·Mais Herbizid: N—N

M Il

CH₃

(Ξ H) F₃C-¹--S^—0-CH₂-CO-N''

(11-141)

Saatgutbeizung mit 0,2 % Antidot nach Verfahren 2

Antidot	Aufwandmenge	; kg/ha	%	Hemmung	H + A
(Ξ A)	H	H	A	0
Cl Cl ι J—\ ' CH-CO-N N-CO-CH ι ! ' 1	0,75	30	0
CH₃ ^^ CH₃
(1-475)				' 0
CL₂CH-CO-N N-CO-CHCL₂	0,75	30	0
CH₃^
(1-400)				0
/CH₂-CH=CH₂ CL₂CH-CO-N ^NCH₂-CH=N-OCH₃	0,75	30	0
(1-273) ;				0
^CH₂-CH=CH₂ Cl₂CH-CO-N	0,75	30	0
CH₂^ ^c> N M JJ
(1-280)

Le A 23 009

copy m

Claims

3A18167 { Patentansprüche

1. Verwendung von Amiden der Formel (I)

Il S ^R R-C-N (I)

in welcher

R für Wasserstoff, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Bi eyeloaIky I , BicycloaIkeny I , Tricycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Aryloxy, Carbamoyl, Alkoxycarbonyl oder Dithiolanyl steht und

R¹ und R² unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff,

für Formyl, für ChlorsuLfonyI oder für jeweils gegebenenfalls substituierte's "Alkyl, Alkenyl, Alkadienyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cyc loa tkeny I , Aj. koxy , A I ky 11 h i o, ^> AlkylcarbonyI, Alkoxycarbonyl, Phenyl, Phenoxy, Phenylsulfonyl oder Heterocycyl stehen, ferner für Amino, für Alkylidenimino oder für gegebenenfalls substituiertes Alkylcarbonylamino oder Di(alkylcarbonyl)-amino stehen, oder

R¹ und R² gemeinsam mit dem Stickstoffatom an welches

sie gebunden sind, für jeweils gegebenenfalls sub-stituiertes Alkylidenimino, Pyrrolidinyl, PiperidinyL, Piperidonyl, Perhydroazepinyl, Perhydroazocinyl, Dihydropyrazolyl, Dihydro- oder Tetrahydropyridinyl, AzabicyclononyI, Morpholinyl, Perhydro-1,3-oxazinyI, 1,3-OxazolidinyI, 1,4-PiperazinyI, Perhydro-1,4-diazepinyl,Dihydro-, Tetrahydro- oder Perhydrochinolyl- bzw. -isochino IyI, Indolyl, Dihydro- oder Perhydroi ndoIyI stehen.

Le A 23 009

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als Gegenmittel zur Verbesserung der Kulturpflanzen-Verträglichkeit von herbizid wirksamen Heteroaryloxyacetamiden der Formel (II),

Het - O - CH₂ - CO - N (II)

5 in welcher

Het für einen gegebenenfalls substituierten 5-gliedrigen Heterocyclus steht, der auch benzoanne liiert sein kann und

R³ und R⁴ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Alkoxy, Alkenyloxy, AlkoxyaIkoxy, Heterocyclyl oder für gegebenenfalls substituiertes Aryl stehen oder

R³ und R⁴ gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls substituierten, gesättigten oder ungesättigten Heterocyclus stehen, der weitere Heteroatome enthalten kann.

2. Verfahren zur Verbesserung der Kulturpflanzen-Verträglichkeit von herbizid wirksamen Heteroaryloxyacetamiden der Formel (II) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet/ daß man Amide der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zusammen mit den Heteroaryloxyacetamiden (II) auf die Kulturpflanzen und/ oder deren Lebensraum einwirken läßt.

ίθ Α 23 009

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3. Mittel zur selektiven Unkrautbekämpfung in Nutzpflanzenkulturen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Wirkstoffkombination bestehend aus

einem Amid der Formel (I) gemäß Anspruch 1 und

- mindestens einem herbiziden Heteroaryloxyacetamid der Formel (II) gemäß Anspruch 1.

4. Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung in Nutzpflanzenkulturen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Wirkstoffkombination gemäß Anspruch 3 auf die

10 Unkräuter oder ihren Lebensraum einwirken läßt.

5. Verwendung einer Wirkstoffkombination gemäß Anspruch 3 zur selektiven Unkrautbekämpfung in Nutzpflanzenkulturen .

6. Verfahren zur Herstellung von Mitteln zur selektiven Unkrautbekämpfung in Nutzpflanzenkulturen, dadurch gekennzeichnet, daß man Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 3 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.

Le A 23 009

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