DE3339228A1 - Photopolymerisierbare zusammensetzung - Google Patents
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Description
PATENTANWÄLTE
dr. V. SCHMIED-KOWARZIK · dr. P. WEINHOLD · dr. P. BARZ · monciien
DIPL.-ING. G. DANNENBERG · dr. D. GUDEL- dipu-ino. S. SCHUBERT · Frankfurt
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No. 210, Nakanuma
Minami Ashigara-Shi
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Japan
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Kanagawa
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PHOTOPOLYMERISIERBARE ZUSAMMENSETZUNG
BAD ORiGiNAL
Photopolymerisierbare Zusammensetzung
Die Erfindung betrifft eine photopolymerisierbare Zusammensetzung
mit einem neuartigen kombinierten Photopolymerisationsinitiatorsystem, die hohe Empfindlichkeit besitzt
und eine photohärtbare Schicht von ausgezeichneter Festigkeit ergibt, die z.B. für Flachdruckformen, Hochdruckformen,
Resists zur Herstellung von gedruckten Schaltungen oder Photomasken geeignet ist.
Photopolymerisierbare Zusammensetzungen bestehen hauptsächlich aus einem Photopolymerisationsinitiator und einem polyfunktionellen
Monomer. Beim Belichten härtet die photopolymerisierbare Zusammensetzung und wird in Lösungsmitteln unlöslich.
Unter Nutzung dieser Eigenschaft werden photopolymerisierbare Zusammensetzung in großem Umfang z.B. in der
Photographie, zum Drucken, zur Behandlung von Metalloberflächen und als Druckfarben verwendet; siehe J. Kosar,
"Light Sensitive Systems" (1965), J. Wiley & Sons, New York.
Zur Erhöhung der Lichtempfindlichkeit der photopolymerisierbaren
Zusammensetzungen sind auch bereits verschiedene Photopolymerisationsinitiatoren vorgeschlagen worden, z.B.
Benzoinether (US-PS 2 722 512), Anthrachinone (US-PS 3 046 127), Aminophenylketone und aktive Methylen-
oder Aminverbindungen (JP-AS 11 936/74; US-PS 3 661 588), Michlers-Ketone und Benzophenon (US-PS 3 682 641) sowie
Benzophenon und 4-N,N-Dimethylaminöbenzophenon (JP-AS 16 725/75). Bei Verwendung dieser Photopolymerisationsinitiatoren
läßt sich zwar die Lichtempfindlichkeit erhöhen, jedoch sind die dynamischen Eigenschaften der erhaltenen
lichtgehärteten Gegenstände (insbesondere Schichten) nicht immer zufriedenstellend. Beispielsweise ist im
BAD ORIGINAt
- S»
Falle der Verwendung der gehärteten Zusammensetzung als Trockenfilmresist zur Herstellung von gedruckten Schaltungen
die Schichtfestigkeit nach der Photohärtung ungenügend. Zur Herstellung von gedruckten Schaltungen geeignete Trokkenfilmresists
sind in der JP-AS 25 231/69 (entsprechend US-PS 3 469 982) und in näheren Einzelheiten z.B. bei
W.S. De Forst "Photoresist", S. 163 bis 212 (1975), McGraw-Hill, New York, beschrieben. Der Hauptzweck eines
Trockenfilmresists besteht darin, ein Durchgangsloch durch Ätzen herzustellen, jedoch kommt es bei herkömmlichen Photopolymerisationsinitiatoren
beim Entwickeln und Ätzen aufgrund der ungenügenden Schichtfestigkeit oft zu einem Bruch
der Schicht.
Ziel der Erfindung ist es daher, eine photopolymerisierbare Zusammensetzung bereitzustellen, die hohe Lichtempfindlichkeit
besitzt und eine photohärtbare Schicht von ausgezeichneter Festigkeit ergibt.
Gegenstand der Erfindung ist eine photopolymerisierbare Zusammensetzung
mit einer neuartigen Photopolymerisationsinitiator-Kombination,
die eine additionspolymerisierbare ungesättigte Verbindung mit mindestens zwei ethylenisch
ungesättigten Doppelbindungen im Molekül (polyfunktionelles Monomer) und als Photopolymerisationsinitiatoren ein
4,4'-Bis-(dialkylamino)-benzophenon der allgemeinen Formel I,
ein Benzophenonderivat der allgemeinen Formel II und eine Verbindung mit einer Gruppe der allgemeinen Formel III enthält:
in der R Alkyl, Cycloalkyl oder Hydroxyalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist oder zusammen mit dem anderen R an
demselben Stickstoffatom Tetramethylen, Pentamethylen oder Oxybisethylen bildet;
· // W i _ Ri (ID
in der R Wasserstoff oder
bedeutet,
bedeutet,
X1 und X Alkyl, Alkoxy, Carboxy, Alkoxycarbonyl, Aryloxycarbony!
oder Halogen darstellen, m und η den Wert 0, 1 oder 2 haben, wobei X1 und X2 gleich oder unterschiedlich
sein können, wenn m und η den Wert 2 haben; -CY3 (III)
in der Y ein Halogenatom ist.
Bei X1 und X2 enthalten die Alkylgruppen vorzugsweise 1 bis
6 Kohlenstoffatome, die Arylgruppen 6 bis 10 Kohlenstoffatome
und Halogenatome sind z.B. Cl, Br, F oder J.
Bevorzugte Beispiele für Verbindungen der allgemeinen Formel I sind 4,4'-Bis-(dimethylamino)-benzophenon,
4,4'-Bis-(dicyclohexylamino)-benzophenon, 4,4'-Bis-(diethylamino)-benzophenon,
4,4'-Bis-(dihydroxyethylamino)-benzophenon
und 4,4'-Bis-(morpholino)-benzophenon.
Bevorzugte Beispiele für Benzophenonderivate II sind Benzophenon, 2-Methylbenzophenon, 3-Methylbenzophenon,
4-Methylbenzophenon, 4-Methoxybenzophenon, 2-Chlorbenzophenon,
4-Chlorbenzophenon, 4-Brombenzophenon, 2-Carboxybenzophenon, 2-Ethoxycarbonylbenzophenon, Benzophenon—
| - sr- 40 | bis Ille: | |
| 5 | ||
| tetraöarbonsäure oder deren Tetramethylester, wobei Benzo- | (IHa) | |
| phenon besonders bevorzugt ist. | Phenyl | |
| 10 | Bevorzugte Verbindungen mit einer Gruppe III sind die fol | |
| genden Verbindungen der allgemeinen Formel lila | (nib) | |
| 15 | N N | |
| j l Ar*—\ J-CZ, ' V |
Aryl, | |
| in der Ar substituiertes oder unsubstituiertes | Brom ist; | |
| oder Naphthyl und Z Chlor oder Brom ist; | (IHC) | |
| 20 | N—N 2 |l Il Ar - CH = C -1I j CZ |
|
| i V | Phenyl | |
| 2 in der Ar substituiertes oder unsubstituiertes |
||
| W Wasserstoff, Alkyl oder Aryl und Z Chlor oder | ||
| 25 | Ar3 - SO2CZ3 | -(HId) |
| in der Ar substituiertes oder unsubstituiertes | ||
| oder Naphthyl und Z Chlor oder Brom ist; | ||
| 30 | O | |
| 35 | ||
| in der Z Chlor oder Brom ist; |
- AA
R2
(HIe)
3
3
2
in der R CZ0 oder substituiertes oder unsubstituiertes
in der R CZ0 oder substituiertes oder unsubstituiertes
J - ο 4 4 4
Phenyl oder Naphthyl ist, RJ CZ3, NH3, NHR% N(R*)2, SR ,
OR oder R bedeutet, R Alkyl, Aryl oder Alkenyl und Z
Chlor oder Brom ist.
Chlor oder Brom ist.
. "" Bevorzugte Beispiele für Substituenten von Ar sind Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
Cl, Br, F, NO3, CN und Methylendioxy.
2
Bevorzugte Beispiele für Substituenten von Ar sind Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cl, Br, P, NO2, CN, Phenyl, Phenoxy und Acetoxy.
Bevorzugte Beispiele für Substituenten von Ar sind Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cl, Br, P, NO2, CN, Phenyl, Phenoxy und Acetoxy.
W enthält vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome, wenn es
Alkyl ist, bzw. 6 bis 10 Kohlenstoffatome, wenn es Aryl
ist.
ist.
Bevorzugte Beispiele für Substituenten von Ar sind Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
Cl, Br, F und NO3.
Bevorzugte Beispiele für Substituenten von R sind Alkyl
mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cl, Br, F, NO2 und CN.
4
R hat vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome, wenn es
Alkyl oder Alkenyl bedeutet, bzw. 6 bis 10 Kohlenstoffatome,
wenn es Aryl bedeutet.
Verbindungen lila sind in der JP-OS 77 742/80 (entsprechend
US-PS 4 279 982) beschrieben; bevorzugte Beispiele sind 2-Trichlormethy1-5-phenyl-1,3,4-oxadiazol,
2-TrXChIOrTOe^yI-S-(4-chlorphenyl)-1 ,3,4-oxadiazol,
2-Trichlormethyl-5-(1-naphthyl)-1,3,4-oxadiazol,
t0 2-Trichlormethyl-5-(2-naphthyl)-1,3,4-oxadiazol,
2-Tribrommethyl-5-phenyl-1,3,4-oxadiazol und
2-Tribronunethyl-5-(2-naphthyl)-1 ,3,4-oxadiazol, wobei
2-Trichlormethy1-5-(1-naphthyl)-1,3,4-oxadiazol und
2-Trichlormethyl-5-(4-chlorphenyl)-1,3,4-oxadiazol besonders bevorzugt sind.
Verbindungen IHb sind in der JP-OS 74 728/79 (entsprechend der US-PS 4 232 106) beschrieben; bevorzugte Beispiele
sind 2-Trichlormethyl-5-styryl-1,3,4-oxadiazol,
2-Trichlormethyl-5-(4-chlorstyryl)-1,3,4-oxadiazol, 2-Trichlormethyl-5-(4-methoxystyryl)-1,3,4-oxadiazol,
2-Trichlormethyl-5-(1-naphthylvinyl)-1,3,4-oxadiazol, 2-Trichlormethyl-5-(4-n-butoxystyryl)-1,3,4-oxadiazol und
2-Tribrommethyl-5-styryl-1,3,4-oxadiazol, wobei 2-Trichlormethyl-5-(4-chlorstyryl)-1,3,4-oxadiazol
und 2-Trichlormethy 1-5- (4-n-butoxystyryl) -1 ,3 ,4-roxadiazol
besonders bevorzugt sind.
Spezielle Beispiele für Verbindungen HIc sind Phenyltribrommethylsulfon, p-Nitrophenyltribrommethylsulfon
und p-Chlorphenyltribrommethylsulfon, wobei Phenyltribrommethylsulfon
besonders bevorzugt ist.
Spezielle Beispiele für Verbindungen IHd sind 2-Trichlormethylchinazolin und 2-Tribrommethylchinazolinon,
wobei 2-Trichlormethylchinazolinon besonders bevorzugt
ist. ' .
Verbindungen IIIe sind in der JP-OS 74 887/79 (entsprechend
US-PS 4 239 850) beschrieben. Spezielle Beispiele sind 2,4,6-Tris-(trichlormethyl)-s-triazin,
2-Phenyl-4,6-bis-(trichlormethyl)-s-triazin,
2-(4-Methoxyphenyl)-4,6-bis-(trichlormethyl)-s-triazin und
2-(4-Trichlorphenyl)-4,6-bis-(tribrommethyl)-s-triazin,
wobei 2,4,6-Tris-(trichlormethyl)-s-triazin und 2-(4-Methoxyphenyl)-4,6-bis-(trichlormethyl)-s-triazin
besonders bevorzugt sind.
Repräsentative Beispiele für erfindungsgemäß verwendbare polyfunktionelle Monomere sind die in den JP-AS 5093/60,
14 719/60 und 28 727/69 (entsprechend US-PS 3 486 903) beschriebenen Acryl- und Methacrylsäureester von Polyolen,
z.B. Diethylenglykol-di(meth)acrylat, Triethylenglykoldi(meth)acrylat,
Tetraethylenglykol-di(meth)acrylat,
Pentaerythrit-tri(meth)acrylat, Trimethylolpropan-tri-(meth)acrylat,
Dipentaerythrit-hexa(meth)acrylat und 1,6-Hexandiol-di(meth)acrylat, oder Bis(meth)acrylamide,
wie Methylenbis(meth)acrylamid und Ethylenbis(meth)acrylamid,
oder polyfunktionelle Monomere, die Urethangruppen enthalten, z.B. Di-(2-methacryloxyethyl)-2,4-tolylendiurethan
und Di-(2-acryloxyethyl)-hexamethylendiurethan oder (Meth)acrylurethanoligomere, die durch Umsetzen von
Polyolen mit Diisocyanaten und anschließende Umsetzung der erhaltenen endständigen Isocyanatverbindungen mit ß-Hydroxyalkyl(meth)acrylaten
erhalten werden.
Die erfindungsgemäße photopolymerisierbare Zusammensetzung enthält als Hauptkomponenten die Photopolymerisationsinitiatoren
und die polyfunktionellen Monomeren, kann jedoch gegebenenfalls nach Bedarf auch hochmolekulare Bindemittel,
Wärmepolymerisationsinhibitoren, Weichmacher, Farbstoffe,
BAD ORIGINAL
_ AM
ungesättigte Verbindungen mit einer ethylenisch ungesättigten Doppelbindung, Haftungsbeschleuniger für die Oberfläche,
z.B. anodisiertes Aluminiumoxid oder Kupfer/ und/oder andere Hilfsmittel enthalten. Die gewünschten Flachdruckformen,
Reliefdruckplatten, Photoresists und Photomasken
können daher auf verschiedene Weise hergestellt werden. 10
Die hochmolekularen Bindemittel werden verwendet, um die Bedruckbarkeit oder die physikalischen Eigenschaften der
Resists zu verbessern; spezielle Beispiele sind Alkyd- oder Polyesterharze, die gesättigt oder ungesättigt, modifiziert
oder unmodifiziert sein können, Vinylharze, Acrylharze, Epoxidharze, Xylolharze, aromatische Sulfonamid-Formaldehyd
harze, Ketonharze, Petroleumharze, Diallylphthalatharze, Melaminharze, Collophonium-modifizierte Phenolharze und
natürliche Harze, wie Cellulose und Cellulosederivate. Besonders bevorzugte Bindemittel sind alkohollösliche Nylonsorten,
Poly(methylmethacrylat) und Methylmethacrylat-Methacrylsäure-Copolymere.
Wärmepolymerisationsinhibitoren werden verwendet, um eine thermische Polymerisation oder Polymerisation im Laufe der
Zeit in der erfindungsgemäßen photopolymerisierbaren Zusammensetzung zu verhindern. Spezielle Beispiele sind
p-Methoxyphenol, Hydrochinon, t-Butylbrenzkatechin,
Pyrogallol, 2-Hydroxybenzophenon, 4-Methoxy-2-hydroxybenzophenon,
Kupfer(I)-chlorid, Phenothiazin, Chloranil, Naphthylamin, ß-Naphthol, 2,6-Di-t-butylp-kresol, Nitrobenzol,
Dinitrobenzol, Pikrinsäure und p-Toluidin.
Weichmacher dienen der Regelung der Schichteigenschaften;
spezielle Beispiele sind Phthalsäureester, wie Dibutylphthalat, Diheptylphthalat, Dioctylphthalat und Diallyl-
BAD
§ phthalat, Glykolester, wie Triethylenglykoldiacetat und
Tetraethylenglykoldiacetat, Phosphorsäureester, wie Tri™
kresylphosphat und Tripheny!phosphat, Amide, wie p-Toluolsulfonamid,
Benzolsulfonamid und N-n-Butylacetamid,
aliphatisch^ Dicarbonsäureester, wie Diisobutyladipat,
1Q Dioctyladipat, DimethyIsebacat, Dioctylazelat und Dibutylmaleat,
Triethylcitrat, Tributylcitrat, Glycerintriacetat, Butyllaurat und Dioctyl-'4,5-diepoxycyclohexan-1 ,2-dicarb~
oKylat.
1§ Spezielle Beispiele für Farbstoffe sind Brilliantgrün,
Eosin, Ethy!violett, Erythrosin B, Methylgrün, Kristallviolett,
basisches Fuchsin, Phenolphthalein, 1,3-Diphenyltriazin,
Alizarinrot S, Thymolphthalein, Methylviolett 2B, Chinaldinrot, Bengalrosa, Metanilgelb, Thymolsulfophthalein,
2Q Kylenolblau, Methylorange, Orange IV, Diphenylthiocarbazon,
2,7-Dichlorfluorescein, Paramethylrot, Kongorot,
Benzopurpurin 4B, a-Naphthylrot, Nilblau A, Phenacetol,
Methylviolett, Malachitgrün, Parafuchsin, ölblau Nr. 603 (von der Orient Chemical Industry Co., Ltd.), Rhodamin B
2§ und Rhodamin 6G,
Farbänderungsmittel werden der photopolymerisierbaren Zusammensetzung
zugesetzt, damit beim Belichten sichtbare Bilder entstehen. Spezielle Beispiele sind neben den genannten
Farbstoffen Diphenylamin, Dibenzylanilin, Triphenylamin, Diethylanilin, Diphenyl-p-phenylendiamin,
p-Toluidin, 4,4'-Diphenyldiamin, o-Chloranilin, Tris-[p-(N,
N1-dimethylaraino)-phenyl]-methan, Bis-[p-(N,N'-dimethylamino)-phenyl]-phenyl]-methan
und ρ,ρ',p"-Triaminotriphenyl-
gg carbinol.
BAD ORIGINAL
25 30 35
-Wt>
Die ungesättigten Verbindungen mit einer ethylenisch ungesättigten
Doppelbindung werden verwendet, um die Empfindlichkeit oder die Eigenschaften der Resists zu verbessern.
Spezielle Beispiele sind Ethylenglykolmono(meth)acrylat,
Triethylenglykolmethylether(meth)acrylat, Ethylenglykolphenylether(meth)acrylat,
Tetraethylenglykolmono(meth)-acrylat, Diaceton(meth)acrylamid, N-n-Butyl(meth)acrylamid.
Spezielle Beispiele für Haftungsbeschleuniger sind die in der JP-AS 9177/75 (entsprechend der US-PS 3 622 334) beschriebenen
Verbindungen, wie Benzimidazol, Benzthiazol, Benzoxazol und Benztriazol, und die in der JP-OS 702/78
beschriebenen Verbindungen, wie 2-Mercaptobenzothiazol und 2-Mercaptobenzimidazol.
Bevorzugte und besonders bevorzugte Gewichtsverhältnisse
der jeweiligen Komponenten, bezogen auf 100 Gewichtsteile des polyfunktionellen Monomers, sind im folgenden genannt:
Bevorzugter Bereich besonders bevorzugter Bereich
Verbindung I 0,01 - 100 (0,1 - 50)
Verbindung II 0,01 - 100 (0,1 - 50)
Verbindung III 0,01-100 (0,1 - 50)
BAD ORIßlNAL
- 41-
| nicht | Il | mehr | 10 000 | (10 | X | - 1000) |
| als | Il | 50 | (1 | -4 10 - 20) |
||
| M | 1000 | (5 | ,01 | - 100) | ||
| ti | 100 | (0 | ,1 | - 50) | ||
| Il | 100 | (0 | - 50) | |||
| Il | 1000 | (1 | ,1 | - 100) | ||
| 50 | (0 | - 20) | ||||
hochmolekulares Bindemittel
Wärmepolymerisationsinhibitor Weichmacher Farbstoff Farbänderungsmittel
ethylenisch ungesättigte Verbindung
Haftungsbeschleuniger
Bevorzugte und besonders bevorzugte Gewichtsverhältnisse der Verbindungen I, II und III untereinander sind im folgenden
genannt:
bevorzugter Bereich besonders bevorzugter Bereich
| Verbindung | : II |
| I | : III |
| I | : III |
| II |
1:20 bis 10:1
1:20 bis 10:1
1:10 bis 10:1
1:20 bis 10:1
1:10 bis 10:1
1:15 bis 5:1 1:15 bis 5:1 1:5 bis 5:1
Die Gesamtmenge der Verbindungen I, II und III beträgt vorzugsweise
1 bis 30, insbesondere 5 bis 20 Gewichtsteile, pro 1oö Gewichtsteile des polyfunktionellen Monomers.
Zur Anwendung der erfindungsgemäßen photopolymerisierbaren
Zusammensetzung löst man die genannten Bestandteile in einem Lösungsmittel und trägt die Lösung auf übliche Weise
auf den gewünschten Träger auf. Als Lösungsmittel eignen sich z.B. Ethylendichlorid, Monochlorbenzol, Cyclohexanon,
Methylethylketon, Aceton, Methylacetat, Ethylacetat, GellDsolve, Methylcellosolve, Toluol und Xylol einzeln oder
als Gemische.
Die erfindungsgemäße photopolymerisierbare Zusammensetzung >
eignet sich als Photoresistschicht für Trockenfilmresists.
In diesem Fall hat die Photoresistschicht eine Dicke von 0,1 bis 500 μπι, vorzugsweise 1 bis 200 μπι. Im Falle der Herstellung
von lichtempfindlichen Flachdruckformen unter Verwendung der erfindungsgemäßen Zusammensetzung beträgt die
Beschichtungsmenge im allgemeinen 0,1 bis 10,0, vorzugsweise
0,5 bis 5,0 g/m2 (Trockengewicht).
Zur Verwendung als Trockenfilmresist geeignete Träger sind z.B. Folien aus Polyamiden, Polyolefinen, Polyestern, Vinylpolymeren
und Celluloseestern, wobei die Dicke vorzugsweise 3 bis 100 μπι beträgt. Eine besonders geeignete Trägerfolie
ist eine transparente Polyethylenterephthalatfolie mit einer Dicke von etwa 25 bis 50 um. In diesem Fall werden vorzugsweise
Schutzfilme aus Polyolefinen angewandt, wobei ein Polyethylenfilm mit einer Dicke von 20 bis 25 μιη besonders
bevorzugt ist.
Im Falle der Herstellung von Photomasken aus den erfindungsgemäßen
photopolymerisieren Zusammensetzungen verwendet man vorzugsweise Polyethylenterephthalatfilme, die mit
Aluminium, Aluminiumlegierungen oder Chrom vakuumbedampft oder mit einer Farbbildungsschicht versehen worden sind, als
Träger.
Im Falle der Verwendung der erfindungsgemäßen Zusammensetzung als lichtempfindliche Schicht für Reliefdruckplatten
(Hochdruckplatten) verwendet man vorzugsweise hydrophil gemachte Aluminiumplatten, z.B. mit Silikat behandelte,
anodisierte, gekörnte oder galvanisch mit Silikat beschichtete Aluminiumplatten, Zinkplatten, Edelstahlplatten,
chrombehandelte Kupferplatten, Kunststofffolien oder Papier-
bogen, die hydrophil gemacht worden sind, als Träger.
Im Falle der Verwendung der erfindungsgemäßen photopolymerisierbaren
Zusammensetzung zur Herstellung von Farbabzügen für das Drucken, Filmen für Überkopfprojektoren und
Filmen für Zweitoriginale verwendet man vorzugsweise transparente Filme, z.B. aus Polyethylenterephthalat oder Cellulosetriacetat,
und Kunststoffolien, deren Oberfläche chemisch oder physikalisch mattiert worden ist, als Träger.
Es ist überraschend, daß das erfindungsgemäße ternäre Photopolymerisationsinitiatorsystem hohe Empfindlichkeit
und hohe Festigkeit der lichtgehärteten Schicht ergibt. Bei Verwendung der photopolymerisierbaren Zusammensetzung
als Trockenfilmresist werden die Sprühstrahlfestigkeit und die Zuverlässigkeit der Schicht verbessert. Bei Verwendung
der Zusammensetzung als Flachdruckform lassen sich deren Gebrauchsdauer wesentlich erhöhen und die Verarbeitungskosten
senken. Im Falle der Verwendung als lichtempfindliche Schicht für Photomasken oder Farbabzüge haben die BiI-der
verbesserte Beständigkeit, so daß ihre Gebrauchsdauer verlängert wird. Auch die Handhabung ist nicht kritisch,
so daß gegenüber dem Stand der Technik eine verbesserte Leistungsfähigkeit erzielt wird.
Die erfindungsgemäße photopolymerisierbare Zusammensetzung
ist ausgezeichnet entwickelbar, ohne daß eine Schmierenoder Fleckenbildung auftritt. Ferner ist die Zusammensetzung
zeitlich stabil, so daß die Materialien im Falle der Verwendung der Zusammensetzung als lichtempfindliches
Material, dem vorher Lichtempfindlichkeit verliehen worden ist, z.B. als Trockenfilmresists, lichtempfindliche
Druckformen oder Farbabzüge, gut lagerfähig sind.
Das erfindungsgemäße ternäre Photopolymerisationsinitiatorsystem
ermöglicht auch eine ausgezeichnete Farbänderung von Leukofarbstoffen oder Farbstoffen, die gleichzeitig
zugesetzt werden, so daß lichtempfindlichen Flachdruckformen eine Ausdruckfunktion verliehen werden kann.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Beispiel 1
Die folgenden Beschichtungslösungen, die verschiedene Photopolymerisationsinitiatoren
enthalten, im übrigen jedoch identisch sind, werden hergestellt:
Poly(methylmethacrylat)
(mittleres Molekulargewicht 140 000)
Trimethylolpropantriacrylat
Tetraethylenglykoldiacrylat Photopolymerisationsinitiatorsystem
p-Methoxyphenol 25 p-Toluolsulfonamid
Malachitgrün Methylethylketon
Jede der Beschichtungslösungen wird auf eine 25 \xm dicke
Polyethylenterephthalatfolie aufgetragen und 2 Minuten bei
1000C zu einem überzug von etwa 50 μΐη Dicke getrocknet. Die
Schicht wird auf eine Kupfer-kaschierte, glasfaserverstärkte
Epoxidharzplatte bei 1200C auflaminiert. Nach dem Auflegen
eines Stufenkeils mit einer optischen Dichtedifferenz
von 0,15 wird das System unter vermindertem Druck mit 80 Zählern eines 2 kW-Super-ültrahochdruck-Quecksilberbogens
(Strahldrucker von der Oak Co. Ltd.) belichtet. Der Poly-
| 15 | g | angegeben) |
| 2,4 | g | g |
| 6,1 | g | g |
| (Menge ist in Ta | 5 g | |
| belle I | g | |
| 0,01 | ||
| 1,62 | ||
| 0,01 | ||
| 45 |
- atf 2Λ
ethylenterephthalatfilmträger wird dann von der belichteten Laminatplatte abgezogen und das System wird 60 Sekunden
in 1,1,1-Trichlorethan getaucht, um die nicht belichteten
Bereiche abzulösen. In den erhaltenen Stufenkeilbildern
wird die Anzahl klarer Stufen bestimmt und als Maß für die Empfindlichkeit genommen.
Daneben wird eine 25 um dicke Polyethylenfolie auf den
nicht belichteten überzug der Polyethylenterephthalatfolie
auflaminiert. Aus diesem sandwichartigen Laminat wird ein 10 χ 70 mm großes Stück ausgeschnitten und die
gesamte Oberfläche wird mit einem 2 kW-Ultrasuperhochdruek-Quecksilberbogen
derart belichtet, daß sechs klare Stufen erhalten werden. 30 Minuten oder langer nach dem
Belichten werden der Polyethylenfilm und der Polyethylenterephthalat^
Im von dem Stück abgezogen und die lichtgehärtete Schicht wird in eine Zugfestigkeitsprüfmaschine
eingespannt, um die Kraft-Spannungskurve zu messen. Die Zugfestigkeit der Schicht wird anhand der Fließspannung
nach dem Belichten mit 20 Zählern bestimmt.
| Film Nr. |
Probe 1 | Tabelle I | i | '. . " ■ Q | 339228 | |
| 1 | Photopolymerisations- initiatorsystem |
Zusatz- menge (g) |
||||
| 5 | Vergleichs beispiel |
4,4'-Bis(diethyl- amino)benzophenon Benzophenon |
0,04 0,15 |
Empfindlich keit (Stufen) |
Fließ- spannung (kg/cm) |
|
| 1 | Phenyltribrom- methylsulfon |
0,37 | 10 | 1,43 | ||
| 10 | 2 | 2 | ||||
| 3 | 3 | 4,4'-Bis(diethyl- amino)benzophenon |
0,04 | |||
| 4 | 4 | Benzophenon | 0,15 | keine Bilder erhalten |
— | |
| 15 | 5 | Phenyltribrom- methylsulfon |
0,37 | keine Bilder erhalten |
<O,Ö2 (nicht meßbar) |
|
| 5 | 4,4'-Bis(diethyl- amino)benzophenon |
0,04 | keine Bilder erhalten |
<0,02 | ||
| 20 | 6 | Benzophenon | 0,15 | δ | 0,06 | |
| 6 | 4,4'-Bis(diethyl- amino)benzophenon |
0,04 | ||||
| 7 | Phenyltribrom- methylsulfon |
0,37 | 9 | 0,51 | ||
| Benzophenon | 0,15 | |||||
| 25 | Phenyltribrom- methylsulfon |
0,37 | keine Bilder erhalten |
<0,02 | ||
| 30 | ||||||
| 35 | ||||||
Aus Tabelle I ist ersichtlich, daß das ternäre Photopolymerisationsinitiatorsystem
von Beispiel 1 sowohl hinsichtlich der Empfindlichkeit als auch der Fließspannung
den Fällen überlegen ist, bei denen die jeweiligen Komponenten einzeln (Vergleichsbeispiele 1 bis 3) bzw. als binäres
System (Vergleichsbeispiele 4 und 5) verwendet werden.
Gemäß Beispiel 1 werden Überzugsschichten unter Verwendung
der in Tabelle II genannten Photopolymerisationsinitiatorsysterne
hergestellt, deren Empfindlichkeit und Fließspannung ebenfalls dort genannt ist.
Bei Verwendung der erfindungsgemäßen Photopolymerisationsinitiator
systeme werden jeweils Überzugsschichten mit hoher Empfindlichkeit und Fließspannung erhalten.
Film
Nr.
Nr.
Photopolymerisationsini tiatorsystem
Zusatz- Empfind- Fließmenge lichkeit spannung (g) (Stufen) (kg/cm)
4,4'-Bis(diethyl- 0,04 11
amino)benzophenon
Benzophenon 0,15
4-Methoxyphenyl- 0,34 bis(trichlormethyl)-s-triazin
4,4'-Bis(diethyl- 0,04 10
amino)benzophenon
Benzophenon 0,15
2-Trichlormethyl- 0,40
5-(1-naphthyl)-1,3,4-oxadiazol
4,4'-Bis(diethyl- 0,04 11
amino)benzophenon
Benzophenon 0,15
2-Trichlormethyl- 0,22 chinazolinon
4,4'-Bis(diethyl- 0,04 amino)benzophenon
Benzophenon 0,15
2-Trichlormethyl-5- 0,34 (4-butoxystyryl)-1,3,4-oxadiazol
1,45
Probe 4,4'-Bis(diethyl-
2 amino)benzophenon 0,04 13
Benzophenon 0,15
Tris(trichlormethyl)- 0,41 s-triazin
1,76
1,25
1,30
0,78
| Film Nr. |
• » · | Zusatz menge (g) |
Empfind lichkeit (Stufen) |
3339228 | |
| 5 | Probe 7 | Photopolymerisations- initiatorsystem |
0,04 | 11 | Fließ spannung (kg/cm) |
| 4,4'-Bis(diethyl- amino)benzophenon |
0,17 | 1,01 | |||
| 4-Chlorbenzophenon | 0,25 | ||||
| 10 | 8 | 2-Trichlprmethyl- chinazolinon |
0,04 | 10 | |
| 4,4'-Bis(diethyl- amino)benzophenon |
0,17 | 0,76 | |||
| 4-Methoxybenzophenon | 0,25 | ||||
| 15 | 9 | 2-Trichlormethyl- chinazolinon |
0,03 | 11 | |
| 4,4'-Bis(dimethyl- amino)benzophenon |
0,15 | 1,15 | |||
| 20 | Benzophenon | 0,41 | |||
| 10 | Tris(trichlor- methyl)-s-triazin |
0,03 | 10 | ||
| 4,4'-Bis(dimethy1- amino)benzophenon |
0,15 | 1,28 | |||
| 25 | Benzophenon | 0,37 | |||
| 11 | Phenyltribrom- methylsulfon |
0,03 | 9 | ||
| amino)benzophenon | 0,15 | 0,65 | |||
| 30 | Benzophenon | 0,25 | |||
| 2-Trichlormethyl- chinazolin |
|||||
| 35 | |||||
| Film Nr. |
O Cf | Zusatz menge (g) |
Empfind lichkeit (Stufen) |
3339228 | |
| Probe 12 | Photopolymerisations- initiatorsystem |
0,04 | 11 | ||
| 5 | 4,4'-Bis(diethyl- amino)benzophenon |
0,15 | Fließ- spannung (kg/cm) |
||
| Benzophenon | 0,47 | 1,04 | |||
| 13 | Phenyltribrom- methylsulfon |
0,04 | 11 | ||
| 10 | 4,4'-Bis(diethyl- ainino) benzophenon |
0,15 | |||
| Benzophenon | 0,094 | 1,46 | |||
| 14 | Phenyltribrom- methylsulfon |
0,04 | 11 | ||
| 15 | 4,4'-Bis(diethyl- amino)benzophenon |
0,15 | |||
| Benzophenon | 0,19 | 1,48 | |||
| 20 | 15 | Phenyltribrom- methylsulfon |
0,04 | 11 | |
| 4,4'-Bis(diethyl- amino)benzophenon |
0,15 | ||||
| Benzophenon | 0,74 | 1,55 | |||
| 25 | 16 | Phenyltribrom- methylsulfon |
0,04 | 10 | |
| 4,4'-Bis(diethyl- amino)benzophenon |
0,075 | ||||
| Benzophenon | 0,37 | 1,37 | |||
| 30 | Phenyltribrom- methylsulfon |
||||
| 35 | |||||
| Film Mr. |
• · * | Zusatz- menge (g) |
n I* · * . «. · ♦ |
9 | 3339228 | |
| 5 | Probe 17 | Photopolymerisations- initiatorsystem |
0,04 | Empfind lichkeit (Stufen) |
Fließ spannung (kg/cm) |
|
| 4,4'-Bis(diethyl- amino)benzophenon |
0,30 | 11 | 1,78 | |||
| Benzophenon | 0,37 | 12 | ||||
| to | 18 | Phenyltribrom- • methylsulfon |
0,02 | |||
| 4,4'-Bis(diethyl- amino)benzophenon |
0,15 | 11 | 0,95 | |||
| Benzophenon | 0,37 | |||||
| 15 | 19 | Phenyltribrom- methylsulfon |
0,08 | |||
| 4,4'-Bis(diethyl- amino)benzophenon |
0,15 | 12 | 1,19 | |||
| 20 | Benzophenon | 0,37 | ||||
| 20 | Phenyltribrom- methylsulfon |
0,01 | ||||
| 4,4'-Bis(diethyl- amino)benzophenon |
0,04 | 7 | 0,84 | |||
| 25 | Benzophenon | 0,09 | ||||
| 21 | Phenyltribrom- methylsulfon |
0,02 | ||||
| on | 4,4'-Bis(diethyl- amino)benzophenon |
0,08 | 1,02 | |||
| oU | Benzophenon | 0,18 | ||||
| 22 | Phenyltribrom- methylsulfon |
0,08 | ||||
| 35 | 4,4-Bis(diethyl- amino)benzophenon |
0,30 | 1,22 | |||
| Benzophenon | 0,74 | |||||
| Phenyltribrom- methylsulfon |
||||||
Beispiel 3 Herstellung von Grundplatten;
Von den in Beispiel 1 erhaltenen sandwichartigen Laminaten (Filme Nr. 1 bis 7) ,die aus einem 25 μπι dicken Polyethylenterephthalatfilm,
einer 50 um dicken photopolymerisierbaren Schicht und einem 25 \im dicken Polyethylenfilm bestehen,
wird der Polyethylenfilm abgezogen und unter Verwendung eines A-24-Laminators (von Du Pont Co., Ltd.) auf beide
„ Seiten einer affinierten, getrockneten, kupferkaschierten
Laminatplatte mit 100 Durchgangslöchern eines Durchmessers
von 2,5 mm, 1,5 mm bzw. 1,0 mm bei 1200C auflaminiert.
Photomasken mit Land-Durchmessern von 3,0 mm, 2,0 mm und 1,4 mm werden auf übliche Weise auf jede der Laminatplatten
auflaminiert und mit Ultrahochdruck-Quecksilberbogenlampe belichtet (20 Zähler), um auf beiden Oberflächen jedes
Durchgangsloches eine lichtgehärtete Resistschicht auszubilden.
Der Polyethylenterephthalatfilmträger wird auf
beiden Plattenoberflächen entfernt und die Platten werden mit einem 1,1,1-Trichlorethanspray entwickelt, um die nichtbelichteten
Resistbereiche zu entfernen. Bei allen Resists mit Ausnahme der Filme Nr. 2, 3, 4 und 7. sind die Durchgangslöcher
mit einer lichtgehärteten Schicht bedeckt. In keiner dieser Schichten ist ein Fehler zu beobachten.
on Hierauf werden die entwickelten Platten durch einen Hochdruck-Heißwasserspray
(54°C) geführt, um die Sprühstrahlfestigkeit der Schichten zu prüfen. Die Anzahl der hierbei
zerstörten Schichten ist in Tabelle III genannt.
.»!.ν1' .:..:..: * :~*~«»- 33 39 7? ft.
- ar - 33
Sprühstrahlfestigkeit der lichtgehärteten
Schichten
durch Hochdruckstrahl zerstörte Schichten (%)
| 10 | Film | 2,5 mm | 1 ,5 mm | 1 mm |
| 1 (Beispiel 1) | 2 | 0 | 0 | |
| 5 (Vergleichs beispiel 4) |
95 | 90 | 78 | |
| 6 {Vergleichs beispiel 5) |
28 | 12 | 10 | |
| 15 | ||||
Die Ergebnisse zeigen, daß die das erfindungsgemäße ternäre Photopolymerisationsinitiatorsystem enthaltende Zusammensetzung
hochempfindlich ist und eine stabilere Schicht ergibt als singuläre oder binäre Photopolymerisationsinitiatorsysteme.
Auf eine 0,15 mm dicke, anodisierte Aluminiumplatte, deren
Oberfläche gekörnt worden ist, wird mit einer Schleuderscheibe die folgende lichtempfindliche Lösung aufgetragen
und dann 2 Minuten bei 1000C getrocknet, um eine licht-ι
empfindliche Druckform herzustellen.
3333773
- 2Τ - 30
Trimethylolpropantriacrylat 0,38 g
Methylmethacrylat-Methacrylsäure-
Copolymer (Molverhältnis 9:1) 0,62 g
Michler's Keton 0,04 g
Benzophenon 0,02 g
Tribroinmethylphenylsulfon 0,02 g
Ölblau Nr. 603 0,010 g
p-Methoxyphenol 0,001 g
Leukokristallviolett 0,008 g
Methylcellosolveacetat 5 g
Methylethylketon 5 g
Die lichtempfindliche Flachdruckform wird bildmäßig belichtet, worauf man die nicht-belichteten Bereiche mit
einer Entwicklerlösung aus 1,2 g Natriumhydroxid, 300 ml Isopropanol und 900 ml Wasser entfernt, um eine Flachdruckform
herzustellen. Unter Verwendung dieser Druckform werden 000 Blatt klar bedruckte Kopien hergestellt.
Claims (16)
- PatentansprüchePhotopolymerisierbare Zusammensetzung, enthaltend eine additionspolymerisierbare ungesättigte Verbindung, die mindestens zwei ethylenisch ungesättigte Doppelbindungen im Molekül enthält, und Photopolymerisationsinitiatoren, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Photopolymerisationsinitiatoren ein 4,4'-Bis-(dialkylamino)-benzophenon der allgemeinen Formel i, ein Benzophenonderivat der allgemeinen Formel II und eine Verbindung mit einer Gruppe der allgemeinen Formel III enthält:O v ' Rin der R Alkyl, Cycloalkyl oder Hydroxyalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet oder zusammen mit einem weiteren R an demselben Stickstoffatom Tetramethylen, Pentamethylen oder Oxybisethylen bildet;(II)in der R Wasserstoff oderbedeutet, X. und X_ Alkyl, Alkoxy, Carboxy, Alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl oder Halogen darstellen,BAD ORIGINALm und η den Wert O, 1 oder 2 haben, wobei X1 und X_ gleich oder unterschiedlich sind, wenn m und η den Wert 2 haben;-CY3 (III)in der Y ein Halogenatom ist.
- 2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X1 und X2 Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis -6 Kohlenstoffatomen, Carboxy, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe, Aryloxycarbonyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe, Cl, Br, F oder J sind.
- 3. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung mit einer Gruppe der allgemeinen Formel III ausgewählt ist unter Verbindungen IHa bis IlleiN NArL:V02 3 (HIa)1in der Ar substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl oder Naphthyl und Z Chlor oder Brom ist;N NAr2 - CH = C —J^yi CZin der Ar substituiertes oder unsubstituiertes Aryl, W Wasserstoff, Alkyl oder Aryl und Z Chlor oder Brom ist;Ar3 - SO2CZ3 (HIc)in der Ar substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl oder Naphthyl und Z Chlor oder Brom ist;(IHd)1 Il Iin der Z Chlor oder Brom ist;- Rin der R2 CZ- Oder substituiertes oder unsubstitu-* 3iertes Phenyl oder Naphthyl ist, RCZ3, NH , NHR4, N(R4J2, SR4, OR4 Oder R4 bedeutet, wobei R Alkyl, Aryl oder Alkenyl ist, und Z Chlor oder Brom ist.
- 4. Zusammensetzung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß Ar1 Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cl, Br, F, NO2, CN oder Methylendioxy ist.
- 5. Zusammensetzung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß Ar2 Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cl, Br, P# NO3, CN, Phenyl, Phenoxy oder Acetoxy ist.BAD ORIGINAL
- 6. Zusammensetzung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß W Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Aryl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen ist.
- 7. Zusammensetzung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß Ar Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cl, Br, F oder NO2 ist.
- 8. Zusammensetzung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet,2
daß R Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cl, Br, F, NO- oder CN ist. - 9. Zusammensetzung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß R Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Aryl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen oder Alkenyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist.
- 10. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß jede der Verbindungen der Formeln I bis III in einer Menge von 0,01 bis 100 Gewichtsteilen pro 100 Gewichtsteile der polymerisierbaren ungesättigten Verbindung enthalten ist.
- 11. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis der Verbindung I zu der^Verbindung II 1 : 20 bis 10:1 beträgt .
- 12. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis der Verbindung I zu der Verbindung III 1 : 20 bis 10:1 beträgt.
- 13. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis der Verbindung II zu der Verbindung III 1:10 bis 10:1 beträgt.
- 14. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, daß die Gesamtmenge der Verbindungen I bis III 1 bis 30 Gewichtsteile pro 100 Gewichtsteile der polymerisierbaren ungesättigten Verbindung beträgt.
- 15. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 14, dadurch gekennzeichnet, daß die polymerisierbar ungesättigte Verbindung ausgewählt ist unter Acrylsäure- und Methacrylsäureestern eines Polyols, Bisacrylamid, Bismethacrylamid, polyfunktionellen Monomeren mit Urethangruppen und Acrylurethan- oder Methacrylurethanoligomeren.
- 16. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 15,dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich mindestens ein hochmolekulares Bindemittel, einen Wärmepolymerisationsinhibitor, einen Weichmacher, einen Farbstoff, ein Farbänderungsmittel, eine ungesättigte Verbindung mit einer ethylenisch ungesättigten Doppelbindung und/ oder einen Haftungsbeschleuniger enthält.BAD ORIGINAL
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