DE3301104A1 - Borhaltige zusammensetzungen und diese enthaltende schmiermittel - Google Patents
Borhaltige zusammensetzungen und diese enthaltende schmiermittelInfo
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Description
Die Erfindung betrifft Zusammensetzungen, die sich als Zusätze zu Schmiermitteln, insbesondere technischen Getriebeölen
eignen, ein Verfahren zur Herstellung solcher Zusammensetzungen und Zusatzkonzentrate sowie diese enthaltende
Schmiermittel. Die Zusammensetzungen der Erfindung sind borhaltige Zusammensetzungen, die hergestellt worden sind
durch Umsetzung bei einer Temperatur im Bereich von etwa 70 bis 2500C von
(A) mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel I
(A) mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel I
m Rv H
HO ^Ar-OH,
R2
in der R ein Wasserstoffatom oder einen Rest auf der Ba-
sis eines Niederalkylrestes bedeutet, R ein Wasserstoffatom oder ein Rest auf der Basis eines von acetylenisch
ungesättigten Bindungen freien aliphatischen Kohlenwasserstoffes darstellt und Ar ein Rest auf der Basis
eines aromatischen Kohlenwasserstoffes ist, mit (B) mindestens einer der Verbindungen Borsäure, Bortrioxid,
Borhalogenide und Ester der Borsäure.
Die jüngsten Entwicklungen auf dem Gebiet des Maschinenbetriebes
haben die Anforderungen an Schmiermittel zur Verwendung in solchen Maschinen deutlich erhöht. Beispielsweise
haben der Preisanstieg für Benzin und andere Treibstoffe und die zeitweiligen Verknappungen solcher Treibstoffe
die Notwendigkeit von Schmiermittelzusätzen erhöht, die zu einer Treibstoffeinsparung beitragen. Auf dem Gebiet der
Getriebeschmierstoffe ist die Entwicklung von Zusätzen erforderlich
geworden, die den Betrieb unter Hochdruckbedingungen verbessern.
Ein weiterer Bereich ansteigender Anforderungen an Getriebe- und Lagerschmiermittel, insbesondere für den technischen
Gebrauch, betrifft die Entstehung von Ablagerungen durch Oxidation.
Solche Ablagerungen bilden sich häufig insbesondere in Schmiermitteln, die nennenswerte Mengen von Phosphor-
und Schwefelverbindungen des üblicherweise als Zusatz zu Getriebeschmiermitteln benutzten Typs enthalten. Die Ablagerungen
erhöhen die Störungsanfälligkeit der Maschine und vermindern die Wirksamkeit des Schmiermittels. Es besteht deshalb
ein großes Interesse an der Entwicklung verbesserter Oxidationsinhibitoren, die die Entstehung von Ablagerungen
in Schmiermitteln verringern, insbesondere in Getriebeschmiermitteln für technische Verwendung.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Zusammensetzungen bereitzustellen, die sich als Schmiermittelzusätze,
insbesondere zur Verwendung bei technischen Getriebe- und Lagerschmiermitteln eignen, und dabei eine verbesserte Treibstoff
einsparung aufweisen, sehr gute Hochdruckeigenschaften zeigen und Oxidation verhindern. Eine weitere Aufgabe der
Erfindung besteht in der Schaffung eines Verfahrens zur Herstellung solcher Zusammensetzungen. Diese Aufgaben werden
durch die Erfindung gelöst.
Die Erfindung betrifft somit den in den Patentansprüchen gekennzeichneten Gegenstand.
Die borhaltigen Zusammensetzungen der Erfindung werden aus zwei Umsetzungsteilnehmern hergestellt. Der Umsetzungsteilnehmer
A ist mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel I. Solche Verbindungen können in günstiger Weise
durch Umsetzung von (A-1) mindestens einer einen aliphatischen Aldehyd freisetzenden Verbindung, entsprechend einem
L J
Aldehyd mit der Formel R CHO, mit (A-2) mindestens einer
hydroxyaromatischen Verbindung mit der Formel R -ArOH hergestellt .werden.
Im Zusammenhang mit der Beschreibung dieser Verbindungen bedeutet
der Begriff "Rest auf Kohlenwasserstoffbasis" einen Rest, der mit einem Kohlenstoffatom direkt an das übrige
Molekül gebunden ist und der im Sinn der Erfindung überwiegend KohlenwasserstoffCharakter aufweist. Zu diesen Resten
gehören:
(1) Kohlenwasserstoffreste, d.h. aliphatische (beispielsweise
Alkyl- oder Alkenylreste), alicyclische (beispielsweise Cycloalkyl- oder Cycloalkenylreste), aromatische,
aliphatisch und alicyclisch substituierte aromatische, aromatisch substituierte aliphatische und alicyclische
Reste und dergleichen. Solche Reste sind auf dem Fachgebiet bekannt. Spezielle Beispiele sind die Methyl-,
Äthyl-, Propyl-, Hexyl-, Decyl-, Octadecyl-, Phenyl-,
Tolyl-, Naphthyl-, Hexenyl-, Dodecenyl- und Octadenecylgruppe,
wobei alle Isomeren eingeschlossen sind.
(2) Substituierte Kohlenwasserstoffreste, d.h. Reste, die
nicht-Kohlenwasserstoff-Substituenten enthalten, die im Rahmen der Erfindung jedoch den überwiegenden KohlenwasserstoffCharakter
des Restes nicht verändern.
Geeignete Substituenten sind dem Fachmann bekannt. Spezielle Beispiele sind Halogenatome, insbesondere Chlor-
und Bromatome/ Hydroxylgruppen, Alkoxyreste, Alkylthioreste,
Nitrogruppen und Carbalkoxygruppen. 30
(3) Heteroreste, d.h. Reste, die zwar überwiegenden Kohlenwasserstoff
Charakter im Sinn der Erfindung aufweisen, jedoch andere als Kohlenstoffatome in einer Kette oder
einem Ring enthalten, die im übrigen aus Kohlenstoffatomen bestehen. Geeignete Heteroatome sind dem Fachmann
bekannt. Spezielle Beispiele sind Stickstoff-,
L ■
Sauerstoff- und Schwefelatome.
Im allgemeinen enthalten die Reste auf Kohlenwasserstoffbasis pro 10 Kohlenstoffatome nicht mehr als drei, vorzugsweise
nicht mehr als ein Substituenten oder Heteroatome.
Bezeichnungen wie "Rest auf Alkylbasis" haben analoge Bedeutungen,
wie die vorstehend erläuterten Alkylreste.
Vorzugsweise haben die Reste auf Kohlenwasserstoffbasis
in den Verbindungen der Erfindung keine acetylenischen und gewöhnlich auch keine äthylenisch ungesättigten Bindungen.
Die Reste sind gewöhnlich Kohlenwasserstoffreste und einige
von ihnen können niedere Kohlenwasserstoffreste sein, wobei der Begriff "nieder" Reste mit bis zu 7 Kohlenstoffatomen
bezeichnet.
Der Umsetzungsteilnehmer A-1, die einen aliphatischen Aldehyd
freisetzende Verbindung, kann entweder ein freier Aldehyd, wie Formaldehyd, Acetaldehyd, Propionaldehyd, Butyraldehyd,
Valeraldehyd, ein Acetal davon, beispielsweise Formal oder Acetaldehyd, Diäthylacetal, oder ein reversibles
Polymerisat davon, beispielsweise Trioxan, Paraformaldehyd oder Paraldehyd sein. Bevorzugt als Umsetzungsteil-
nehmer A-1 sind Aldehyd-freisetzende Verbindungen, die Aldehyden entsprechen, in denen R ein Wasserstoffatom
oder eine Methylgruppe, insbesondere ein Wasserstoffatom ist. Die bevorzugten Aldehyde sind somit Formaldehyd und
Acetaldehyd, insbesondere das erstgenannte. 30
Der Umsetzungsteilnehmer A-2 ist mindestens eine hydroxy-
2 2
aromatische Verbindung der Formel R -AroH, in der R ein Wasserstoffatom oder ein Rest auf aliphatischer Kohlenwasserstoff
basis sein kann, der keine acetylenisch unge-
2
sättigten Bindungen aufweist.Besonders häufig ist R ein
Rest auf Kohlenwasserstoffbasis mit etwa 4 bis 200, und
- if- ·■ ··
insbesondere etwa 6 bis 100 Kohlenstoffatomen. Vorzugsweise
ist es ein Alkylrest mit etwa 10 bis 100 und insbesondere etwa 10 bis 40 Kohlenstoffatomen. Im Hinblick auf die Zugänglichkeit
und die besondere Eignung für die Zwecke der
Erfindung sind Verbindungen, in denen R einen Alkylrest mit etwa 15 bis 30 Kohlenstoffatomen bedeutet, besonders geeignet.
Der Rest Ar ist ein Rest auf aromatischer Kohlenwasserstoff-
W basis, der typischerweise von aromatischen Verbindungen, wie
Benzol, Naphthalin, Biphenyl, Diphenylmethan und Diphenylsulfit abgeleitet ist. Die hydroxyaromatisehe Verbindung
kann deshalb beispielsweise Phenol, ein Naphthol, ein Alkylphenol oder Alkylnaphthol oder ein Phenol oder Alkylphenol
mit einer Schwefel- und/oder einer Methylenbrücke sein. Geeignete Phenole mit Schwefelbrücke können durch Umsetzung
von Schwefeldichlorid mit dem entsprechenden Phenol oder Alkylphenol hergestellt werden. Phenole mit Methylenbrücke
können durch ähnliche Umsetzung mit einem Formaldehyd freisetzenden Reagens hergestellt werden, wobei dies gleichzeitig
die Umsetzung mit dem Umsetzungsteilnehmer A-1 sein kann, der natürlich ebenfalls vorzugsweise ein Formaldehyd
freisetzendes Reagens ist. Die Umsetzung kann auch vor
oder nach dieser Reaktion stattfinden. 25
Die Alkylphenole sind zur Verwendung als Umsetzungsteilnehmer A-2 bevorzugt, und zwar insbesondere solche, die mindestens
ein nicht-substituiertes ortho- oder para-,vorzugsweise ein ortho-Kohlenstoffatom aufweisen. Besonders be-
vorzugt sind Verbindungen, in denen Ar ein Phenylenrest ist, d.h. ein Rest der Formel-C ..H -, und insbesondere der
o-Phenylenrest. Solche Verbindungen werden am besten durch die bekannte Alkylierung von Phenolen mit verschiedenen
Olefinen, Alkylhalogeniden und ähnlichen Verbindungen,
einschließlich der technischen Gemische solcher Olefine und Alkylhalogenide, hergestellt.
Die Reste Ar umfassen in ihrer Struktur alle Wasserstoffatome, die direkt an den aromatischen Ring gebunden sind.
So ist zu verstehen, daß alle aromatischen Kohlenstoffatome,
die nicht an einen anderen Teil des Moleküls oder an einen genannten oder ungenannten Substituenten gebunden sind, als
an Wasserstoffatome gebunden zu verstehen sind.
Die Umsetzung der Reaktionsteilnehmer A-I und A-2 ist an
sich bekannt; sie wird häufig in Gegenwart von sauren oder basischen Katalysatoren durchgeführt. Umsetzungen dieser Art
sind beispielsweise in der US-PS 4 147 643 beschrieben.
Der Umsetzungsteilnehmer B ist mindestens eine der Verbindungen Borsäure, Bortrioxid, (B0O.), Borhalogenide, insbesondere
Bortrichlorid (BCl-) und Ester der Borsäure. Bortrioxid reagiert zunächst mit dem Wasser, das bei der Umsetzung
von A-1 und A-2 entstanden ist, zu Borsäure, die dann weiter reagiert. Es kann jede der verschiedenen Formen
der Borsäure eingesetzt werden, einschließlich Metaborsäure (HBO2), Orthoborsäure (H-BO ) und Tetraborsäure (H_B 0_).
Die Ester dieser Säuren schließen beispielsweise die Methyl-, Äthyl- und Propylester ein, wobei die Methylester am
leichtesten zugänglich sind und deshalb am häufigsten verwendet werden. Borsäure, und insbesondere Orthoborsäure
ist als Umsetzungsteilnehmer B bevorzugt.
Im Verfahren der Erfindung werden die Umsetzungsteilnehmer A. und B bei einer Temperatur im Bereich von etwa 70 bis
2500C, vorzugsweise etwa 90 bis 1500C und insbesondere bei
etwa 90 bis etwa 1300C umgesetzt. Häufig ist die Bereitung
des Umsetzungsteilnehmers A in situ durch Erhitzen eines Gemisches der Umsetzungsteilnehmer A-1, A-2 und B bevorzugt.
Die Umsetzung wird häufig in Gegenwart eines im wesentlichen inerten, normalerweise flüssigen organischen
Verdünnungsmittels durchgeführt, das typischerweise ein aromatischer Kohlenstoff, wie Toluol oder Xylol, ein chlorierter
aromatischer Kohlenwasserstoff, wie Chlorbenzol,
L J
- 13 -
oder ein Äther, wie Äthylenglykoldimethyläther ist.
Wenn Formaldehyd oder eine Formaldehyd freisetzende Verbindung
als Umsetzungsteilnehmer A-1 verwendet wird, geht manchmal ein Teil davon durch Verdampfung während der Umsetzung
verloren. Die Verwendung des Unisetzungsteilnehmers A-1 im Überschuß ist deshalb bevorzugt. Am häufigsten werden
etwa 1,5 bis etwa 8,0 Mol des Umsetzungsteilnehmers A-1 und etwa 1,0 bis 2,5 Mol des Umsetzungsteilnehmers A-2 pro
Mol Umsetzungsteilnehmer B verwendet.
Die Umsetzung wird häufig in Gegenwart von (C) einem sauren Katalysator durchgeführt. Geeignete saure Katalysatoren sind
Anionaustauscherharze in der Säureform, Sulfonsäuren, wie Benzolsulfonsäure und p-Toluolsulfonsäure, und Alkansäuren,
wie Essig-, Propion-, Butter- und Valeriansäure. Die niederen Alkansäuren und insbesondere Propionsäure sind bevorzugt.
Die Menge an Katalysator C liegt gewöhnlich unter 0,5 Mol, am häufigsten bei etwa 0,1 bis 0,3 Mol pro Mol
Umsetzungsteilnehmer A-1.
Die Molekülstruktur der borhaltigen Zusammensetzungen der Erfindung ist nicht mit Sicherheit bekannt. Wahrscheinlich
sind sie Gemische von Verbindungen mit einer Anzahl unterschiedlicher Molekülstrukturen. Es bestehen jedoch
starke Anzeichen dafür, daß Verbindungen der Formel II
H-
-0
Ar-O'
•Ar-
-H
(II)
-R'
1 2 in den Gemischen enthalten sind, in der R , R und Ar wie
vorstehend definiert sind. Die Erfindung betrifft somit auch borhaltige Zusammensetzungen, die mindestens eine Verbindung
der allgemeinen Formel II enthalten .
Die Herstellung der borhaltigen Verbindungen der Erfindung wird durch die folgenden Beispiele erläutert. Alle Teileangaben
beziehen sich auf das Gewicht, soweit nichts anderes angegeben ist.
Beispiel 1
Ein Gemisch aus 485,7 g (1 Mol) eines Alkylphenols, das hergestellt wurde durch Alkylierung von Phenol mit einem
technischen Gemisch von C34_„g-a-Olefinen, 10g (1 Mol)
Paraformaldehyd, 30,9 g (0,5 Mol) Borsäure, 22,2 g (0,3 Mol) Propionsäure und 600 ml Toluol wird unter Rückfluß 3 Stunden
erhitzt, wobei Wasser abdestilliert wird. Danach werden weitere 10g Paraformaldehyd zugesetzt und das Gemisch
noch 2 Stunden unter Rückfluß gekocht. Eine dritte Menge von 10g Paraformaldehyd (insgesamt 3 Mol) wird sodann zugesetzt
und das Gemisch weiter unter Rückfluß gekocht, solange Wasser und überschüssiger Paraformaldehyd abdestillieren.
Dabei wird eine Gesamtmenge von 45 ml Wasser erhalten. Das Gemisch wird filtriert und unter vermindertem
Druck abgestreift. Dabei wird das gewünschte Produkt mit einem Borgehalt von 1,19 % erhalten.
Beispiel2
25
25
Ein ähnliches Produkt wie in Beispiel 1 wird aus 1094 g (2 Mol) Alkylphenol von Beispiel 1, 120 g (4 Mol) Paraformaldehyd,
der in zwei Mengen von je 60 g zugegeben wird, 12 3,6 g (2 Mol) Borsäure, 44,4 g (0,6 Mol) Propionsäure
und 700 ml Toluol erhalten. Es enthält 1,32 % Bor.
Ein Gemisch aus 1094 Teilen (2 Mol) Alkylphenol von Beispiel 1, 60 Teilen (2 Mol) Paraformaldehyd, 61,8 Teilen (1 Mol) Borsäure,
44,4 Teilen (0,6 Mol) Propionsäure und 200 Teilen
L J
Toluol wird etwa 6 Stunden unter Rückfluß erhitzt, wobei etwa 70 Teile Wasser abdestilliert werden. Das Gemisch wird
dann im Vakuum abgestreift und bei 110 bis 1200C filtriert.
Es wird das gewünschte Produkt mit einem Borgehalt von 0,73 % erhalten.
Beispiel 4
Ein Gemisch aus 536 Teilen (1 Mol) Alkylphenol von Beispiel 1,
30 Teilen (1 Mol) Paraformaldehyd, 30,9 Teilen (0,5 Mol) Borsäure und 100 Teilen Toluol wird 3 Stunden unter Rückfluß
erhitzt, wobei Wasser abdestilliert wird. Eine zweite Menge von 30 Teilen Paraformaldehyd (insgesamt 2 Mol) wird
sodann zugesetzt und das Gemisch weitere 5 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Dabei wird eine Gesamtmenge von 48 ml
Wasser entfernt. Das Gemisch wird dann im Vakuum abgestreift und heiß filtriert. Es wird das gewünschte Produkt
mit einem Borgehalt von 0,89 % erhalten.
Beispiel 5
Nach dem Verfahren von Beispiel 1 wird ein Produkt mit einem Borgehalt von 1,75 % durch Umsetzung von 7 92 g (3 Mol)
Tetrapropenylphenol, 270 g (9 Mol), zugegeben in drei Mengen von je 3 Mol) Paraformaldehyd, 92,7 Teilen (1,5 Mol)
Borsäure, 66,6 Teilen (0,9 Mol) Propionsäure und 1000 ml Toluol erhalten.
Beispiel 6 30
Ein Gemisch aus 4 30 Teilen (1 Mol) Alkylphenol, hergestellt durch Alkylierung von Phenol mit einem technischen
Gemisch von C„o n.-a-Olefinen, 30 Teilen (1 Mol) Paraformaldehyd,
30,9 Teilen (0,5 Mol) Borsäure, 22,2 Teilen (0,3 Mol) Propionsäure und 100 Teilen Toluol, wird unter
Rückfluß erhitzt, wobei Wasser abdestilliert. Nach der Ent-
Γ - 16 -
fernung von 3 3 ml Wasser werden weitere 30 Teile Paraformaldehyd
(insgesamt 2 Mol) zugesetzt, und das Gemisch wird weiter unter Rückfluß gekocht, solange Wasser (insgesamt
41 ml) und Paraformaldehyd abdestillieren. Das Gemisch wird dann im Vakuum abgestreift und filtriert. Es wird das gewünschte
Produkt mit einem Borgehalt von 1,14 % erhalten.
Ein Gemisch aus 1945 Teilen (5 Mol) Alkylphenol, hergestellt durch Alkylierung von Phenol mit einem dimeren Decen,
150 Teilen (5 Mol) Paraformaldehyd, 154 Teilen (2,5 Mol)
Borsäure, 88,8 Teilen (1,2 Mol) Propionsäure und 300 Teilen Toluol wird unter Rückfluß erhitzt, während Wasser abdestilliert.
Nach der Entfernung von 157 Teilen Wasser werden weitere 150 Teile Paraformaldehyd (insgesamt 10 Mol)
zugesetzt und das Erhitzen fortgeführt, bis das Wasser vollständig abdestilliert ist. Das Gemisch wird dann im Vakuum
abgestreift und heiß filtriert. Das Filtrat ist das gewünschte Produkt mit einem Borgehalt von 1,4 4 %.
Nach einem ähnlichen Verfahren wie in Beispiel 1 wird eine borhaltige Zusammensetzung hergestellt, wobei jedoch statt
Borsäure eine äquimolare Menge Trimethylborat eingesetzt wird.
Nach einem ähnlichen Verfahren wie in Beispiel 1 wird eine borhaltige Zusammensetzung hergestellt, wobei jedoch statt
Paraformaldehyd und Propionsäure äquimolare Mengen Paraldehyd und Essigsäure verwendet werden.
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Wie vorstehend bereits angedeutet, eignen sich die borhaltigen Zusammensetzungen der Erfindung als Schmiermittelzusätze.
Sie sind besonders wertvoll als Oxidationsinhibitoren und Hochdruckmittel in Getriebe- und Lagerschmiermitteln.
Sie können jedoch auch zur Verminderung des Treibstoffverbrauchs
in Schmiermitteln für Innenverbrennungsmotoren benutzt werden. Sie können in einer Vielzahl von
Schmiermitteln auf der Basis unterschiedlicher öle mit Schmiermittelviskosität verwendet werden, beispielsweise
in natürlichen und synthetischen Schmierölen und Gemischen davon. Zusätzlich zu Getriebe- und Lagerschmiermitteln
können die borhaltigen Zusammensetzungen auch in Kurbelgehäuse-Schmierölen für kerzengezündete und druckgezündete
Innenverbrennungsmotoren, einschließlich Automobil- und Lastwagenmotoren, Zweitaktmotoren, Flugzeug-Kolbenmotoren,
Marine- und Eisenbahn-Dieselmotoren und ähnliche Vorrichtungen verwendet werden. Die borhaltigen Zusammensetzungen
können auch in Gasmotoren, stationären Kraftmaschinen und
Turbinen und dergl. benutzt werden. Automatische Getriebeflüssigkeiten, Achsschmiermittel, Schmiermittel bei der
Metallbearbeitung, Hydraulikflüssigkeiten und andere Schmieröle und Fettzusammensetzungen kommen ebenfalls für
eine Einverleibung der borhaltigen Zusammensetzungen in Frage.
Zu den natürlichen ölen gehören flüssige Erdöle und mit
Lösungsmitteln behandelte, säurebehandelte und/oder hydroraffinierte Mineral-Schmieröle, des paraffinischen,
naphthenisehen oder gemischt-naphthenischen Typs, öle mit
Schmierviskosität aus Kohle oder Schiefer sind ebenfalls
als Grundöle geeignet.
Synthetische Schmieröle sind Kohlenwasserstofföle und
halogensubstituierte Kohlenwasserstofföle, wie polymeri-3^
sierte und mischpolyraerisierte Olefine, beispielsweise Polybutylene, Polypropylene, Propylen-Isobutylen-Copoly-
merisate, chlorierte Polybutylene, Poly-(1-hexene), PoIy-(1-octene),
Poly-(1-decene), Alkylbenzole, beispielsweise
Dodecylbenzole, Tetradecylbenzole, Dinonylbenzole, Di-(2-äthylhexyl)-benzole,
Polyphenyle, beispielsweise Biphenyle, Terphenyle, alkylierte Polyphenyle, und alkylierte Diphenylether
und alkylierte Diphenylsulfide und die Derivate,
Analoqen und Homologen davon.
Alkylenoxidpolymerisate und -mischpolymerisate und Derivate
davon, in denen die endständigen Hydroxylgruppen durch Veresterung oder Verätherung modifiziert wurden, stellen eine
weitere Klasse bekannter synthetischer Schmieröle dar. Beispiele dafür sind Polyoxyalkylenpolymerisate, die durch Polymerisation
von Ä'thylenoxid oder Propylenoxid hergestellt wurden,
die Alkyl- und Aryläther dieser Polyoxyalkylenpolymerisate, beispielsweise Methyl-polyisopropylenglykoläther mit
einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 1000, Diphenyläther von Polyäthylenglykol mit einem Molekulargewicht von
500 bis 1000, Diäthyläther von Polypropylenglykol mit einem Molekulargewicht von 1000 bis 1500, und deren Mono- und
Polycarbonsäureester, beispielsweise die Essigsäureester, gemischten C_-Co-Fettsäureester und C,--Oxosäurediester von
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Tetraäthylenglykol.
Eine weitere geeignete Klasse von synthetischen Schmierölen umfaßt die Ester von Dicarbonsäuren, wie Phthalsäure, Bernsteinsäure,
Alkylbernsteinsäuren und Alkenylbernsteinsäuren, Maleinsäure, Azelainsäure, Suberinsäure, Sebacinsäure, Fumarsäure,
Adipinsäure, Linolensäure, Malonsäure, Alkylmalonsäuren und Alkenylmalonsäuren, mit einer Vielzahl von Alkoholen,
wie Butylalkohol, Hexylalkohol, Dodecylalkohol, 2-Ä'thylhexylalkohol, Äthylenglykol, Diäthylenglykolmonoäther
und Propylenglykol. Spezielle Beispiele für diese Ester sind Dibutyladipat, Di-(2-Xthylhexy)-sebazat, Di-n-hexylfumarat,
Dioctylsebazat, Diisooctylazelat, Diisodecylazelat, Dioctylphthalat, Didecylphthalat, Dieicosylsebazat, Di-2-
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äthylhexyldiester der dimeren Linolensäure und der komplexe Ester, der nach Umsetzung eines Mols Sebazinsäure mit
2 Mol Tetraäthylenglykol und 2 Mol 2-Äthylhexansäure erhalten wird.
Als synthetische öle geeignete Ester umfassen auch diejenigen
aus C -C -Monocarboncarbonsäuren und Polyolen und PoIyoläthern, wie Neopentylglykol, Trimethylolpropan, Pentaerythrit,
Dipentaerythrit und Tripentaerythrit. 10
öle auf Silikonbasis, wie die Polyalkyl-, Polyaryl-, PoIyalkoxy-
oder Polyaryloxysiloxan-Öle und Silikatöle stellen
eine weitere wertvolle Klasse synthetischer Schmiermittel dar. Hierzu gehören Tetraäthylsilikat, Tetraisopropy!silikat,
Tetra-(2-äthylhexyl)-silikat, Tetra-(4-methyl-2-äthylhexyl)-silikat,
Tetra-(p-tert.-butylphenyl)-silikat, Hexa-4-methyl-2-pentoxy)-disiloxan,
Poly-(methyl)-siloxane und Poly-(methylphenyl)-siloxane. Andere synthetische Schmieröle sind die
flüssigen Ester von phosphorhaltigen Säuren, wie Trikresylphosphat, Trioctylphosphat und Diäthylester von Decylphosphonsäure,
und die polymeren Tetrahydrofurane.
Unraffinierte, raffinierte und wieder-raffinierte öle können
als Schmiermittel der Erfindung verwendet werden. Unraffinier-
te öle werden direkt aus einer natürlichen oder synthetischen
Quelle ohne weitere Reinigungsbehandlung erhalten. Beispielsweise ist ein Schieferöl, das direkt aus dem Retortenbetrieb,
ein Petroleumöl, das direkt aus der Destillation oder ein Esteröl, das direkt aus einem Veresterungsverfahren erhal-
ten und ohne weitere Behandlung verwendet wird, ein unraffiniertes
öl. Raffinierte öle sind den unraffinierten Ölen
ähnlich, wobei sie jedoch in einer oder mehreren Reinigungsstufen zur Verbesserung mindestens einer ihrer Eigenschaften
weiter behandelt wurden. Zahlreiche derartige Reinigungsver-
fahren, wie Destillation, Lösungsmittelextraktion, saure oder
basische Extraktion, Filtration und Perkulation sind dem Fach-L J
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mann bekannt. Wieder raffinierte öle werden durch ähnliche
Verfahren erhalten, wie sie zur Herstellung der raffinierten öle verwendet werden, wenn diese auf raffinierte Öle angewendet
werden, die bereits im Betrieb benutzt wurden. Solche wiederraffinierten öle sind auch als wiederbeanspruchte oder
erneut in Betrieb genommene öle bekannt. Sie werden häufig zusätzlichen
Verfahren zur Entfernung verbrauchter Additive und ölabbauprodukte unterzogen.
Im allgemeinen enthalten die Schmiermittel der vorliegenden Erfindung eine Menge der borhaltigen Zusammensetzung, die ausreicht,
um Oxidation zu verhindern, die Hochdruckeigenschaften zu verbessern und den Treibstoffverbrauch zu vermindern.
Diese Menge beträgt normalerweise etwa 0,1 bis 5,0, vorzugsweise
etwa 0,5bis 2,5 und insbesondere etwa 0,5 bis 1,5 Gewichtsprozent.
Die Erfindung betrifft auch die Verwendung weiterer Additive in Kombination mit den borhaltigen Zusammensetzungen. Geeignete
Additive für Schmiermittel bei Innenverbrennungsmotoren umfassen beispielsweise Detergents und Dispersants des ascheerzeugenden
oder aschefreien Typs, Korrosionsinhibitoren und Hilfsstoffe zur Oxidationsinhibierung, Stockpunktserniedriger,
Hochdruckzusätze, Farbstabilisatoren und Antischaummittel. 25
Beispiele für ascheerzeugende Detergents sind öllösliche neutrale und basische Salze von Alkali- oder Erdalkalimetallen
mit Sulfonsäuren, Carbonsäuren und organischen Phosphorsäuren, die durch mindestens eine direkte Kohlenstoff-Phosphor-Bindung
gekennzeichnet sind. Hierzu gehören auch die durch Behandlung eines Olefinpolymerisates, beispielsweise
Polyisobutens mit einem Molekulargewicht von 1000, mit einem Phosphorierungsmittel, wie Phosphortrichlorid,
Phosphorheptasulfid, Phosphorpentasulfid, Phosphortrichlorid
und Schwefel, weißer Phosphor und einem Schwefelhalogenid oder Phosphorothiosaurechlorid erhaltenen Stoffe. Die am
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33011OA
Γ~ _ ο 1 — "
meisten verwendeten Salze solcher Säuren sind die Natrium-, Kalium-, Lithium-, Calcium-, Magnesium-, Strontium-, und
Bariumsalze.
Die Bezeichnung "basisches Salz" bezeichnet Metallsalze, in denen das Metall in stöchiometrisch größerer Menge als
der organische Säurerest vorhanden ist. Die üblicherweise zur Herstellung der basischen Salze verwendeten Verfahren umfassen
Erhitzen einer Mineralöllösung einer Säure mit einem stöchiometrischen Überschuß eines Metalls als Neutralisierungsmittel,
beispielsweise eines Metalloxids, Hydroxyds, Carbobats, Bicarbonats oder Sulfids bei einer Temperatur von
mindestens 50 C und Filtrieren der erhaltenen Masse.
Die Verwendung eines "Promotors" in der Neutralisierungsstufe, der die Aufnahme eines großen Überschusses an Metall
unterstützt, ist an sich bekannt. Beispiele für Verbindungen, die als Promotor geeignet sind, sind phenolische Stoffe,
wie Phenol, Naphthol, Alkylphenole, Thiophenol, sulfurierte Alkylphenole und Kondensationsprodukte von Formaldehyd mit
phenolischen Stoffen, Alkohole, wie Methanol, 2-Propanol, Octylalkohol, Cellosolve, Carbitol, Äthylenglykol, Stearylalkohol
und Cyclohexylalkohol, und Amine, wie Anilin, Phenylendiamin, Phenothiazin, Phenyl-ß-naphthylamin und Dodecylamin.
Ein besonders wirksames Verfahren zur Herstellung der basischen Salze ist das Vermischen einer Säure mit einem
Überschuß einer basischen Erdalkalimetallverbindung als Neutralisierungsmittel und mindestens einem Alkohol als Promotor, und Carbonieren des Gemisches bei erhöhter Tempera-
tür, wie 60 bis 2000C.
Aschefreie Detergents und Dispersants werden so bezeichnet trotz der Tatsache, daß sie je nach ihrem Aufbau beim Verbrennen
einen nicht flüchtigen Stoff ergeben, wie Boroxid oder Phosphorpentoxid. Sie enthalten jedoch üblicherweise
kein Metall und ergeben deshalb beim Verbrennen keine metallhaltige Asche. Viele Arten sind auf dem Fachgebiet bekannt,
L ' J
die alle zur Verwendung in den Schmiermitteln der Erfindung geeignet sind. Nachstehend sind spezielle Beispiele aufgeführt.
(1) Umsetzungsprodukte von Carbonsäuren oder Derivaten davon mit mindestens etwa 34 und vorzugsweise mindestens etwa
54 Kohlenstoffatomen mit stickstoffhaltigen Verbindungen, wie Aminen, organischen Hydroxyverbindungen, wie Phenolen
und Alkoholen und/oder basischen anorganischen Stoffen. Beispiele für diese "Carboxyl-Dispersants" sind in zahlreichen
US-Patenten beschrieben, beispielsweise in den Nummern 3 272 746, 3 381 022 und 4 234 435.
(2) Umsetzungsprodukte von aliphatischen oder alicyclischen Halogeniden mit verhältnismäßig hohem Molekulargewicht mit
Aminen, vorzugsweise Polyalkylenpolyaminen. Diese können als
Amin-Dispersants bezeichnet werden. Beispiele dafür sind in den US-PSen 3 275 554, 3 438 757, 3 454 555 und 3 565 804 beschrieben.
(3) Umsetzungsprodukte von Alkylphenolen, in denen der Alkylrest
mindestens etwa 30 Kohlenstoffatome enthält, mit Aldehyden, insbesondere Formaldehyd und Aminen, insbesondere PoIyalkylenpolyaminen,
die als "Mannich-Dispersants" gekennzeichnet werden können. Diese Stoffe sind in den US-PSen 3 368 972,
3 413 347 und 3 980 569 beschrieben.
(4) Produkte, die durch Nachbehandlung der Carboxyl-, Amin- oder Mannich-Dispersants mit Reagentien wie Harnstoff,
Thioharnstoff, Kohlenstoffdisulfid, Aldehyden, Ketonen,
Carbonsäuren, kohlenwasserstoffsubstituierten Bernsteinsäureanhydriden,
Nitrilen, Epoxiden, Borverbindungen oder Phosphorverbindungen erhalten werden. Beispiele dafür sind
auf dem Fachgebiet bekannt und in zahlreichen US-Patenten
beschrieben.
35
35
L- J
Γ - 23 -:
(5) Mischpolymerisate von öllöslichen Monomeren, wie Decylmethacrylat,
Vinyldecyläther und Olefine mit hohem Molekulargewicht mit Monomeren/ die polare Substituenten enthalten,
wie Aminoalkylacrylate oder Acrylamide und Poly-(oxyäthylen)-substituierte Acrylate. Diese können als "polymere Dispersants"
gekennzeichnet werden. Beispiele dafür sind in den US-Psen 3 329 658, 3 449 250, 3 519 565, 3 666 730, 3 687
und 3 702 300 beschrieben.
Beispiele für Hochdruckmittel und korrossionsverhindernde
Mittel sowie Hilfsstoffe zur Oxidationsinhibierung sind chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie chloriertes
Wachs, organische Sulfide und Polysulfide, wie Benzyldisulfide, Bis-(chlorbenzyl)-disulfid, Dibutyltetrasulfid, sulfuriertes
Methyloleat, sulfurierte Alkylphenole, sulfuriertes Dipenten und sulfurierte Terpene, phosphorsulfurierte Kohlenwasserstoffe,
wie das Reaktionsprodukts eines Phosphorsulfids mit Terpentin oder Methyloleat, Phosphorester einschließlich
der hauptsächlichen Dikohlenwasserstoff- und Trikohlenwasserstoffphosphite, wie Dibutylphosphit, Diheptylphosphit,
Dicyclohexylphosphit, Pentylphenylphosphit* Dipentylphosphit,
Tridecylphosphit, Distearylphosphit, Dimethylnaphthylphosphit, Oleyl-4-pentylphenylphosphit, Polypropylen
(Molekulargewicht 500)-substituiertes Phenylphosphit und Diisobutyl-substituiertes Phenylphosphit, Metallthiocarbamate,
wie Zinkdioctyldithiocarbamat und Bariumhaptylphenyldithiocarbamat, Phosphordithioate von Metallen
der Gruppe II, wie Zinkdicyclohexylphosphordithioat, Zinkdioctylphosphordithioat,
Barium-di(heptylphenyl)-phosphordithioat, Cadmium-di-(heptylphenyl)-phosphordithioat,
Cadmiumdinonylphosphordithioat und das Zinksalz einer Phosphordithiosäure,
die hergestellt ist durch Umsetzung von Phosphorpentasulfid mit einem äquimolaren Gemisch von Isopropanol
und n-Hexylalkohol.
Die Getriebe- und Lagerschmiermittel der Erfindung können die borhaltigen Zusammensetzungen in Kombination mit bekannten
Getriebeschmiermittel-Zusatzpackungen enthalten. Diese Packungen enthalten häufig nennenswerte Mengen Schwefel- und
Phosphorverbindungen, die eine Verbesserung ihrer Hochdruckeigenschaften
bewirken. Viele geeignete Getriebeschmiermittel-Zusatzpackungen dieser Art sind auf den Fachgebiet bekannt.
Die borhaltigen Zusammensetzungen sind insbesondere als Oxidationsinhibitoren in solchen Schmiermitteln wirksam, die verhältnismäßig
hohe Schwefel- und Phosphorgehalte aufweisen.
Die borhaltigen Zusammensetzungen der Erfindung können, und werden häufig dem im übrigen fertig formulierten Schmiermittel
vor dem Gebrauch direkt zugesetzt. Sie können aber auch mit einem im wesentlichen inerten, normalerweise flüssigen organischen
Verdünnungsmittel, beispielsweise einem Mineralöl, Naphtha, Benzol, Toluol oder Xylol zu einem Zusatzkonzentrat
verdünnt werden. Diese Konzentrate können etwa 10 bis etwa
90 Gewichtsprozent borhaltige Zusammensetzung enthalten und können zusätzlich eines oder mehrere auf dem Fachgebiet bekannte
oder vorstehend beschriebene Additive enthalten.
Nachstehend ist ein erläuterndes Beispiel für ein Getriebe- und Lagerschmiermittel der Erfindung angegeben. Alle Teile
beziehen sich auf das Gewicht.
Mineralöl 97,89
Produkt von Beispiel 1 0,75
Sojabohnenöl 0,25
. ._
Sulfuriertes Isobuten 0,62
Amin-neutralisierter Phosphatester von Hydroxyalkyldialkylphosphordithioat 0,40
Polyoxyalkylen-Demulgator 0,005
N-Tridecyltrimethylendiamin 0,05
Tolyltriazol 0,015
Silicon -Antischaummittel 0,02
L J
Claims (40)
- -<* VOSSlUS · VOSSIUS · TAUCH'NER ·: KELJ NE-MA N N RAUHPATENT Α·Ν· WAL Τ*Ε· * - * · '..'*..*SI E B ERT ST R A SSE 4 · 8OOO MÜNCHEN BB · PHONE: (O 8B) 474O7B CABLE: BENZOLPATENT MÖNCHEN TELEX B-594B3 VOPAT Du.Z.: S 132 (Ra/kä) 14. Januar 1983Case: LF-2092RB-DETHE LUBRIZOL CORPORATION
10" Borhaltige Zusammensetzungen und diese enthaltende
Schmiermittel "Patentansprüche1· Verfahren zur Herstellung einer borhaltigen Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß man bei einer Temperatur im Bereich von etwa 70
bis 2500C
(A) mindestens eine Verbindung der Formel'Ar-OH,
30in der R ein Wasserstoffatom oder einen Rest auf2
Niederalkylbasis, R ein Wasserstoffatom odereinen von acetylenisch ungesättigten Bindungenfreien Rest auf aliphatischer Kohlenwasserstoffbasis und Ar einen Rest auf aromatischer Kohlenwasserstof fbasis bedeutet, mit(B) mindestens einer der Verbindungen Borsäure, Bortrioxid, Borhalogenide und Ester der Borsäure umsetzt. - 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man den Reaktionsteilnehmer A in situ durch Umsetzung von (A-1) mindestens einer einen aliphatischen Aldehyd freisetzenden Verbindung, entsprechend einem Aldehyd der Formel R CHO; mit (A-2) mindestens einer hydroxy-2 aromatischen Verbindung der Formel R -Ar-OH erzeugt.
- 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Rest Ar mindestens ein unsubstituiertes ortho- oder para-Kohlenstoffatom enthält.
- 4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß der Rest Ar mindestens ein unsubstituiertes ortho-Kohlenstoffatom enthält.
- 5. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß der Rest Ar eine Phenylengruppe ist.
- 6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daßder Rest Ar eine o-Phenylengruppe ist. 25
- 7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß der Rest R ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe ist.
- 8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß2
der Rest R ein Rest auf Kohlenwasserstoffbasis mit etwa 4 bis 200 Kohlenstoffatomen ist. - 9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß der Rest R etwa 6 bis 100 Kohlenstoff atome enthält.L J
- 10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß2
der Rest R ein ,stoffatomen ist.der Rest R2 ein Alkylrest mit etwa 10 bis 100 Kohlen- - 11. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß2
der Rest R etwa 10 bis 40 Kohlenstoffatome enthält. - 12. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß der Rest R ein Wasserstoffatom ist.
- 13. Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß der Umsetzungsteilnehmer B Orthoborsäure ist und die Reaktionstemperatur im Bereich von etwa 90 bis 1500C liegt.
- 14. Verfahren nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß2
der Rest R etwa 15 bis 30 Kohlenstoffatome enthält. - 15. Verfahren nach Anspruch 1, 2, 4, 6, 8, 11, 13 oder 14, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in Anwesenheit von (C) einem sauren Katalysator durchgeführt wird,
- 16. Verfahren nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, daß der Reaktionsteilnehmer C eine Alkansäure ist.
- 17. Verfahren nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, daß der Umsetzungsteilnehmer C eine niedere Alkansäure ist.
- 18. Verfahren nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, daß der Umsetzungsteilnehmer C Propionsäure ist.
- 19. Verfahren nach Anspruch 2, 4, 6, 8, 11, 13 oder 14, dadurch gekennzeichnet, daß man etwa 1,5 bis 8,0 Mol Umsetzungsteilnehmer A-1 und etwa 1,0 bis 2,5 Mol Um-Setzungsteilnehmer A-2 pro Mol Umsetzungsteilnehmer B verwendet.
- 20. Vorfahren nach Anspruch 11J, dadurch gekennzeichnet, daß man etwa 1,5 bis 8,0 Mol Umsetzungsteilnehmer A-1 und etwa 1,0 bis 2,5 Mol Umsetzungsteilnehmer A-2 pro Mol Umsetzungsteilnehmer B verwendet.
- 21. Verfahren nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, daß man etwa 1,5 bis 8,0 Mol Umsetzungsteilnehmer A-1 und etwa 1,0 bis 2,5 Mol Umsetzungsteilnehmer A-2 pro Mol Umsetzungsteilnehmer B verwendet.
- 22. Zusammensetzung, hergestellt nach dem Verfahren gemäß Anspruch 1, 2, 4, 6, 8, 11, 13 oder 14.
- 23. Borhaitige Zusammensetzung, enthaltend mindestens eine /Verbindung der FormelAr-Ar
- 24.in der R ein Wasserstoffatom oder einen Rest auf2
Niederalkylbasis, R ein Wasserstoffatom oder einen von acetylenisch ungesättigten Bindungen freien Rest auf aliphatischer Kohlenwasserstoffbasis und Ar einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest bedeutet.Zusammensetzung nach Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet, daß der Rest Ar an das übrige Molekül über ortho- oder para-Stellungen gebunden ist.33011OA• m m · « - 25. zusammensetzung nach Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet, daß der Rest Ar an das übrige Molekül über ortho-Stellungen gebunden ist.
- 26. Zusammensetzung nach Anspruch 24, dadurch gekennzeichnet, daß der Rest Ar eine Phenylengruppe ist.
- 27. Zusammensetzung nach Anspruch 26, dadurch gekennzeichnet, daß der Rest Ar eine o-Phenylengruppe ist.
- 28. Zusammensetzung nach Anspruch 27, dadurch gekennzeichnet, daß der Rest R ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe ist.
- 29. Zusammensetzung nach Anspruch 28, dadurch gekennzeich-net, daß der Rest R ein Rest auf Kohlenwasserstoffbasis mit etwa 4 bis 200 Kohlenstoffatomen ist.
- 30. Zusammensetzung nach Anspruch 29, dadurch gekennzeichnet, daß
enthält.net, daß der Rest R etwa 6 bis 100 Kohlenstoffatome - 31. Zusammensetzung nach Anspruch 30, dadurch gekennzeich-2
net, daß der Rest R ein Alkylrest mit etwa 10 bis 100 Kohlenstoffatomen ist. - 32. Zusammensetzung nach Anspruch 31, dadurch gekennzeichnet, daßenthält.net, daß der Rest R etwa 10 bis 40 Kohlenstoffatome
- 33. Zusammensetzung nach Anspruch 32, dadurch gekennzeichnet, daß der Rest R ein Wasserstoffatom ist.
- 34. Zusammensetzung nach Anspruch 33, dadurch gekennzeichnet, daß
enthält.net, daß der Rest R2 etwa 15 bis 30 Kohlenstoffatomem ψ - 35. Zusatzkonzentrat, umfassend ein im wesentlichen inertes, normalerweise flüssiges organisches Verdünnungsmittel und etwa 20 bis 90 Gewichtsprozent einer Zusammensetzung gemäß Anspruch 22.
- 36. Zusatzkonzentrat, umfassend ein im wesentlichen inertes, normalerweise flüssiges organisches Verdünnungsmittel und etwa 20 bis 90 Gewichtsprozent einer Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 23 bis 34.10
- 37. Schmiermittelzusammensetzung, umfassend einen größeren Anteil eines Schmieröls und etwa 0,1 bis 5,0 Gewichtsprozent einer Zusammensetzung gemäß Anspruch 22.
- 38. Zusammensetzung nach Anspruch 37, dadurch gekennzeichnet, daß sie ferner geringere, zur Verbesserung ihrer Hochdruckeigenschaften wirksame Mengen von Schwefel- und Phosphorverbindungen enthält.
- 39. Schmiermittelzusammensetzung, umfassend einen größeren Anteil an einem Schmieröl und etwa 0,1 bis 5,0 Gewichtsprozent einer Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 23 bis 34.
- 40. Zusammensetzung nach Anspruch 39, dadurch gekennzeichnet, daß sie ferner geringere, zur Verbesserung ihrer Hochdruckeigenschaften wirksame Mengen von Schwefel- und Phosphorverbindungen enthält.30 35L J
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