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DE3228881C2 - Verfahren zur Herstellung von C↓3↓-C↓5↓-Alkoholen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von C↓3↓-C↓5↓-Alkoholen

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DE3228881C2
DE3228881C2 DE19823228881 DE3228881A DE3228881C2 DE 3228881 C2 DE3228881 C2 DE 3228881C2 DE 19823228881 DE19823228881 DE 19823228881 DE 3228881 A DE3228881 A DE 3228881A DE 3228881 C2 DE3228881 C2 DE 3228881C2
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Germany
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weight
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catalyst
hydrogenation
mixture
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Karl Dr. 6940 Weinheim Baer
Heinrich Dr. 6700 Ludwigshafen Elliehausen
Armin Volker Dr. 6704 Mutterstadt Grenacher
Herwig Dr. 6710 Frankenthal Hoffmann
Max Dr. 6703 Limburgerhof Strohmeyer
Helmut Dr. 6700 Ludwigshafen Walz
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BASF SE
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BASF SE
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Abstract

Herstellung von C ↓3-C ↓5-Alkoholen durch Hydrierung der entsprechenden Aldehyde mit Wasserstoff mittels eines Katalysators, der in gebrauchsfertiger, aber noch nicht reduzierter Form 5 bis 70 Gew.-% Al ↓2O ↓3 und/oder Fe ↓2O ↓3 und 30 bis 95 Gew.-% einer Mischung aus 100 Gew.-Teilen NiO, 20 bis 40 Gew.-Teilen CuO, 0,5 bis 6 Gew.-Teilen MoO ↓3 und 0 bis 10 Gew.-% Mn ↓3O ↓4 enthält, wobei der Katalysator durch Umsetzung einer wäßrigen Lösung der entsprechenden Metallsalze mit einer Alkalimetallcarbonatlösung unter bestimmten Bedingungen und anschließendes Trocknen, Waschen und Erhitzen hergestellt worden ist.

Description

enthält, wobei dieser Katalysator wie folgt hergestellt worden ist:
— Umsetzung einer wäßrigen Lösung, welche wasserlösliche Salze des Aluminiums, Eisens, Nickels, Kupfers und gegebenenfalls des Molybdäns und des Mangans entsprechend den vorgenannten Mengenverhältnissen enthält, mit einer wäßrigen Alkalimetallcarbonatlösung, wobei das Umsetzungsgemisch bei 35 bis 95°C und einem pH-Wert von 5 bis 9 gehalten wird,
— Abtrennung der hierbei erhaltenen, aus den Metallcarbonaten, -hydroxiden und -oxiden bestehenden Fällung,
— Waschen dieser Masse mit Wasser, bis sie praktisch anionenfrei ist,
— Imprägnierung der gewaschenen Masse mit einer wäßrigen Ammoniummolybdatlösung, sofern die ursprüngliche Salzlösung kein Molybdänsalz enthielt.
— Trocknung dieser Masse bei 100 bis 150°C,und
— anschließendes Erhitzen auf 350 bis 700° C bis zur Gewichtskonstanz.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Katalysator verwendet, der im gebrauchsfertigen, aber noch nicht reduzierten Zustand I
— 20 bis 60 Gew.-% Al2O3 und/oder Fe2O3 und
— 40 bis 80 Gew.-% einer Mischung aus 100 Gew.-Tl. NiO, 28 bis 37 Gew.-Tl. CuO, 1 bis 5 Gew.-Tl. MoO3
und 0 bis 8,5 Mn3O4
enthält.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von C3-C5-Alkoholen durch Hydrierung der entsprechenden Aldehyde in der Flüssigphase mit Wasserstoff in Gegenwart von Nickel und Kupfer enthaltenden Katalysatoren.
Sieht man von der erfindungsgemäßen Verbesserung ab, ist dieses Verfahren in seinen Grundzügen aus der DE-PS 26 28 987 bekannt. Hierbei wird die Hydrierung in Gegenwart eines Trägerkatalysators, dessen aktive Masse 40 bis 80 Gew.-% Nickel, 10 bis 50 Gew.-°/o Kupfer und 2 bis 10 Gew.-% Mangan in reduzierter metallischer Form enthält, sowie in Gegenwart von Wasser vorgenommen. Der Wasserzusatz ist erforderlich, um der unter den Hydrierbedingungen auftretenden Etherbildung entgegenzuwirken. ■
Wenngleich man nach der Lehre dieser DE-PS gute Ergebnisse erzielt und obwohl die betreffenden Katalyse- |
toren eine hohe Lebensdauer aufweisen, liegt in der Mitverwendung von etwa 5 bis 20 Vol.-% Wasser ein empfindlicher Nachteil, weil die anschließend erforderliche destülative Abtrennung des Wassers einen apparativen und energetischen Aufwand erfordert, der unter dem Gesichtspunkt der Hydrierung als solcher an sich entbehrlich ist.
Es war daher die Aufgabe der vorliegenden Erfindung, die Hydrierung der C3-C5-Alkohole so zu gestalten, daß man hierbei einerseits kein Wasser mitzuverwenden braucht, andererseits aber trotzdem keine nennenswerten Mengen an Ethern als Nebenprodukte entstehen.
Demgemäß wurde ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von C3-Cs-Alkoholen durch Hydrierung der |
entsprechenden Aldehyde in der Flüssigphase mit Wasserstoff bei 90 bis 140° C und 250 bis 350 bar in Gegen- |
wart eines Nickel und Kupfer enthaltenden Katalysators gefunden, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß *
man hierzu einen Katalysator verwendet, der in gebrauchsfertiger, aber noch nicht reduzierter Form
— 5 bis 70 Gew.-°/o Al2O3 und/oder Fe2Oj und
— 30 bis 95 Gew.-% einer Mischung aus 100 Gew.-Tl. NiO, 20 bis 40 Gew.-Tl. CuO, 0,5 bis 6 Gew.-Tl. MoO3 und 0 bis 10 Gew.-Tl. Mn3O4
I enthält wobei dieser Katalysator wie folgt hergestellt worden ist: ' |
— Umsetzung einer wäßrigen Lösung, weiche wasserlösliche Salze des Aluminiums, Eisens, Nickels, Kupfers und gegebenenfalls des Molybdäns und des Mangans entsprechend den vorgenannten Mengenverhältnissen enthält, mit einer wäßrigen Alkalimetallcarbonatlösung, wobei das Umsetzungsgemisch bei 35 bis 95°C H
und einem pH-Wert von 5 bis 9 gehalten wird, jg
— Abtrennung der hierbei erhaltenen, aus den Metallcarbonaten, -hydroxiden und -oxiden bestehenden Fällung,
— Waschen dieser Masse mit Wasser, bis sie praktisch anionenfrei ist,
— Imprägnierung der gewaschenen Masse mit einer wäßrigen Ammoniummolybdatlösung, sofern die ursprüngliche Salzlösung kein Molybdänsalz enthielt
— Trocknung dieser Masse bei 100 bis 150° C, und
— anschließendes Erhitzen auf 350 bis 700° C bis zur Gewichtskonstanz.
Weiterhin wurde gefunden, daß solche Katalysatoren für den erfindungsgemäßen Zweck besonders gut geeignet sind, die in gebrauchsfertiger aber noch nicht reduzierter Form
— 20 bis 60 Gcw.-% Al2O3 und/oder Fe2(X und
— 40 bis 80 Gew.-% einer Mischung aus 100 Gew.-Tl. NiO, 28 bis 37 Gew.-Tl. CuO, 1 bis 5 Gew.-Tl. MoO3 und
0 bis 8,5 Gew.-Tl. Mn3O4
enthalten.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Katalysatoren sind aus der DE-OS 29 17 018 als Katalysatoren für die Hydrierung von Acetylenalkoholen zu den entsprechenden gesättigten Alkoholen bekannt Es ist jedoch als äußerst überraschend zu bezeichnen, daß sie im Gegensatz zu den hinsichtlich ihrer Zusammensetzung sehr ähnlichen Katalysatoren der DE-PS 26 28 987 den erfindungsgemäßen Zweck, nämlich die Unterdrückung der Etherbildung ohne Mitverwendung von Wasser, erfüllen.
Im einzelnen sind diese Katalysatoren beispielsweise erhältlich, indem man eine wäßrige Lösung von Al-III-, Fe-III-, Ni-II-, Cu-II-, Mo-VI- und Mn-II- oder Mn-III-Salzen unter intensivem Rühren mit einer wäßrigen Alkalimetallcarbonatlösung vermischt
Nach den bisherigen Beobachtungen sind AI2O3 und Fe2O3 gleichwirkend, so daß man die eine Verbindung in beliebiger Menge durch die andere ersetzen kann.
Als Metallsalze kommen z. B. die Nitrate, Sulfate und Acetate in Betracht. Im Falle des Molybdäns verwendet man zweckmäßigerweise das handelsübliche Ammoniummolybdat Da dieses jedoch u. U. nur unvollständig gefällt wird, imprägniert man die bereits gewaschene Fällung der anderen Komponenten zweckmäßigerweise mit einer Ammonmolybdatlösung, bevor man sie trocknet und erhitzt.
Als Fällungsmittel verwendet man vorzugsweise Natriumcarbonat.
Die Metallsalzlösungen haben vorzugsweise einen Metallsalzgehalt von 30 bis 40 Gew.-°/o, und die Alkalimetallcarbonatlösung ist vorzugsweise 10- bis 20gew.-%ig.
Man nimmt die Fällung bei 35 bis 95° C, vorzugsweise 50 bis 90° C sowie unter Einhaltung eines pH-Wertes von 5 bis 9, vorzugsweise 6,5 bis 7,5 vor. Man erhält ein Carbonat/Hydroxid/Oxid-Gemisch, welches abgetrennt und mit Wasser so lange gewaschen wird, bis es praktisch anionenfrei ist. Danach wird dieses Gemisch gegebenenfalls· noch mit einer wäßrigen Ammoniummolybdat-Lösung imprägniert und anschließend wie üblich bei etwa 120°C getrocknet.
Die getrocknete Masse wird sodann bis zur Gewichtskonstanz auf 350 bis 700, vorzugsweise 400 bis 600° C erhitzt, wobei die Carbonate und Hydroxide in die Oxide übergehen.
Anschließend verarbeitet man diese Masse wie üblich zu Strängen oder Tabletten, indem man sie entweder in trockenem Zustand verpreßt oder indem man sie mit Wasser anteigt, in die gewünschte Form bringt und die geformten Teilchen abermals trocknet und erhitzt.
Es ist zweckmäßig, den gebrauchsfertigen Katalysator vor der Hydrierung zu aktivieren, indem man ihn einige Stunden lang unter 1 bis 300 bar Wasserstoffdruck auf 150 bis 300°C erhitzt, jedoch findet diese Aktivierung auch in der Anfangsphase der Hydrierung statt.
Die Hydrierung der Aldehyde mittels dieser Katalysatoren wird sodann wie üblich bei 90 bis 140° C und unter einem Wasserstoffdruck von 25 bis 350 bar vorgenommen.
Wasser muß, entsprechend der Zielsetzung der Erfindung, nicht zugegen sein, braucht andererseits aber auch nicht ausgeschlossen zu werden, d. h. man kann auch wasserhaltige Rohware verarbeiten.
Beispiel 1
a) Katalysatorherstellung
806,5 kg einer wäßrigen Lösung, die 50,1 kg NiO in Form von Nickel-II-Nitrat, 16,9 kg CuO in Form von Cu-II-Nitrat und 33 kg Al2O3 in Form von Al-Ill-Nitrat enthielt, sowie 1065 kg einer 2Ogew.-°/oigen wäßrigen Natriumcarbonatlösung wurden gleichzeitig in ein Rührgefäß eingeleitet, wobei die Zulaufgeschwindigkeit so geregelt wurde, daß der pH-Wert des Reaktionsgemisches zu Beginn der Reaktion 7,0 und am Ende 7,5 betrug. Die Temperatur des Reaktionsgemisches wurde durch Heizung auf etwa 50°C gehalten.
Nach beendeter Fällungsreaktion, die etwa 6 Stunden in Anspruch nahm, wurde der Niederschlag abgetrennt, mit Wasser praktisch anionenfrei gewaschen, mit 9,34 kg einer 14,34gew.-%igen wäßrigen Ammoniummolybdatlösung imprägniert, bei 120°C getrocknet und schließlich 1,5 Stunden lang auf 500°C erhitzt.
•
3.
Die so erhaltene Masse, die aus
29,6 Gew.-o/o AI2O3 und
70,4 Gew.-°/o eines Oxidgemisches aus
47,8Gew.-°/o NiO (=', OO Gew.-Tl.)
12,6Gew.-% CuO (= 26,4 Gew.-Tl.) '*
l,3Gew.-% MoOA(= 2,7 Gew.-Tl.) und
0,1 Gew.-°/o Na2O
bestand, wurde in üblicher Weise zu Tabletten von 5 mm Durchmesser und 4,5 mm Dicke verarbeitet
b) Hydrierung von n-Butyraldehyd
7,48 l/h eines Gemisches aus 0,68 l/h wasserfreiem n-Butyraldehyd, welches etwa 0,1 Gew.-°/o Isobutyraldehyd enthielt, und 6,8 l/h rückgeführten Hydrieraustrages wurden bei 128°C und 325 bar Wasserstoffdruck in einem ersten Reaktor von 1,5 1 Rauminhalt an 1,49 kg der Katalysatortabletten (Schüttvolumen 1,5 1) der Hydrierung unterworfen.
0,68 l/h Reaktionsgemisch wurden dem Stoffkreislauf des ersten Reaktors kontinuierlich entnommen und einem zweiten Reaktor von 0,5 I Rauminhalt zugeführt, der mit dem gleichen Katalysator gefüllt war. Hier wurde die Hydrierung bei 130° C und 325 bar ohne Rückführung des Reaktionsgemisches zu Ende geführt
Beispiel 2
Hydrierung von Propionaldehyd
In einem Hydrierreaktor von 5 1 Rauminhalt, der mit 4,95 kg des gemäß Beispiel la hergestellten Katalysators gefüllt war, wurden stündlich 21,6 1 eines Gemisches auf 1,61 wasserfreiem Propionaldehyd und 201 rückgeführten Hydrieraustrags bei 95 bis 12O0C und 35 bar H2-Druck der Hydrierung unterworfen. Eine Nachreaktion war hierbei nicht erforderlich. Stündlich fielen 1,6 1 Propanol mit einer Reinheit von 99,9 Gew.-% an. Die Menge der Nebenprodukte (Dipropylether, Propionaldehyd-dipropylacetal und hochsiedender Rückstand) lag unter 0,1 Gew.-% und die Carbonylzahl betrug 0,1.
Beispiel 3
Analog Beispiel 1 a wurde ein Katalysator hergestellt, der aus
30,0Gew.-% Al2O3
10,0Gew.-% Fe2O3 und
60 Gew.-% eines Oxidgemisches aus
44,8Gew.-°/o NiO ( = 100 Gew.-Tl.)
13,9Gew.-°/o CuO (= 31 Gew.-Tl.) und
l,3Gew.-% MoO3 (= 2,3 Gew.-Tl.)
bestand.
« Die Hydrierung eines Gemisches aus 1,8 l/h n-Butyraldehyd, der etwas iso-Butyraldehyd enthielt, und 0,2 l/h
n-Butanol bei 1100C und 35 bar Wasserstoffdruck lieferte 2 l/h n-Butanol in 99,6%iger Reinheit. Daneben fielen
noch 0,1 Gew.-% Di-n-Butylether, 0,2 Gew.-% Rückstand und 0,1 Gew.-% iso-Butanol an.
Das gleiche Ergebnis wurde mit einem Katalysator aus 33,0 Gew.-% Fe2O3, 50,1 Gew.-% NiO und 16,9
Gew.-% CuO sowie mit einem Katalysaior aus 33,0 Gew.-% Al2O3,46,6 Gew.-% NiO, 15,7 Gew.-% CuO und 4,7 Gew.-% Μη3θ4 erhalten, die analog Beispiel 1 a hergestellt worden waren.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von C3-Cs-Alkoholen durch Hydrierung der entsprechenden Aldehyde in der Flüssigphase mit Wasserstoff bei 90 bis 140° C und 25 bis 350 bar in Gegenwart eines Nickel und Kupfer enthaltenden Katalysators, dadurch gekennzeichnet, daß man hierzu einen Katalysator verwendet, der in gebrauchsfertiger, aber noch nicht reduzierter Form
— 5 bis 70 Gew.-°/o Al2O3 und/oder Fe2O3 und
— 30 bis 95Gew.-% einer Mischung aus 100 Gew.-TL NiO, 20 bis 40 Gew.-Tl. CuO, 0,5 bis 6 Gew.-Tl. MoO3 ι ο und 0 bis 10 Gew.-Tl. Mn3O4
DE19823228881 1982-08-03 1982-08-03 Verfahren zur Herstellung von C↓3↓-C↓5↓-Alkoholen Expired DE3228881C2 (de)

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