DE3228866C2 - - Google Patents
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren
zur Herstellung von bekannten fungizid wirksamen 1-Azolyl-
3,3-dimethyl-1-phenoxy-butan-2-olen.
Es ist bereits bekannt geworden, daß man 1-Azolyl-3,3-
dimethyl-1-phenoxy-butan-2-ole erhält, wenn man die entsprechenden
Keto-Derivate mit komplexen Hydriden, wie insbesondere
Natriumborhydrid, in Gegenwart eines polaren
Lösungsmittels, wie beispielsweise Methanol, bei Temperaturen
von 0 bis 30°C und anschließender Hydrolyse, z. B.
mit wäßriger Salzsäure, umsetzt (vergleiche DE-PS 23 24 010
und DE-OS 23 33 354).
Dieses Verfahren weist eine Reihe von Nachteilen auf.
Aufgrund der portionsweisen Zugabe von festem Hydrid
muß in einem offenen System gearbeitet werden. Außerdem
führt die Verwendung von festem Hydrid stets zu Suspensionen,
die sich als nicht gerade günstig erweisen, da oft Mischungsprobleme
auftreten.
Es wurde gefunden, daß man die bekannten 1-Azolyl-3,3-
dimethyl-1-phenoxy-butan-2-ole der Formel
in welcher
X für ein Stickstoffatom oder die CH-Gruppe steht und
Y für Halogen oder Phenyl steht,
erhält, wenn man 1-Azolyl-3,3-dimethyl-1-phenoxy-butan- 2-one der Formel
X für ein Stickstoffatom oder die CH-Gruppe steht und
Y für Halogen oder Phenyl steht,
erhält, wenn man 1-Azolyl-3,3-dimethyl-1-phenoxy-butan- 2-one der Formel
in welcher
X und Y die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Natriumborhydrid in Gegenwart eines Zweiphasensystems, bestehend aus wäßriger Natronlauge und einem unpolaren organischen Lösungsmittel, bei Temperaturen zwischen 30°C und 80°C umsetzt.
X und Y die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Natriumborhydrid in Gegenwart eines Zweiphasensystems, bestehend aus wäßriger Natronlauge und einem unpolaren organischen Lösungsmittel, bei Temperaturen zwischen 30°C und 80°C umsetzt.
Die Verbindungen der Formel (I) besitzen zwei asymmetrische
Kohlenstoffatome; sie können deshalb in den beiden geometrischen
Isomeren threo und erythro vorliegen.
Es ist als überraschend zu bezeichnen, daß unter den Bedingungen
des erfindungsgemäßen Verfahrens die Endprodukte
in sehr guter Ausbeute und Reinheit erhalten werden,
zumal kein Phasentransferkatalysator verwendet wird.
Das erfindungsgemäße Verfahren weist eine Reihe von
Vorteilen auf. Die Arbeitsweise in Lösung ermöglicht
eine bessere Steuerung der Temperatur sowie der Reaktionsgeschwindigkeit
und erlaubt auch die Durchführung
der Reduktion in einem geschlossenen System.
Ein nur geringer Überschuß an Hyrid, geringer organischer Lösungsmittelbedarf
sowie kürzere Reaktionszeiten aufgrund höherer
Reaktionstemperaturen führen zu einer besseren Wirtschaftlichkeit.
Außerdem wird die freiwerdende Reaktionswärme
direkt ausgenutzt, während sonst unter Kühlung gearbeitet
werden muß. Ein weiterer Vorteil ist die allgemein saubere
Trennung zwischen Endprodukt (organische Phase) und entstehenden
anorganischen Reaktionsprodukten (wäßrige Phase).
Ohne zusätzliche Hydrolyse und ohne zusätzliche Reinigungsschritte
ist eine kontinuierliche Aufarbeitung in zwei
getrennten Kreisläufen (organische und anorganische Phase) in technisch
vorteilhafter Weise möglich.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren herstellbaren
1-Azolyl-3,3-dimethyl-1-phenoxy-butan-2-ole sind durch
die Formel (I) allgemein definiert. In dieser Formel
steht Y vorzugsweise für Fluor, Chlor, Brom oder Phenyl.
X hat vorzugsweise die in der Erfindungsdefinition angegebene
Bedeutung.
Verwendet man beispielsweise 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-
dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-on und Natriumborhydrid
in Toluol/wäßrige Natronlauge als Ausgangsstoffe,
so kann der Reaktionsablauf des erfindungsgemäßen Verfahrens
durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens
als Ausgangsstoffe zu verwendenden 1-Azolyl-3,3-dimethyl-
1-phenoxy-butan-2-one sind durch die Formel (II) allgemein
definiert. In dieser Formel stehen X und Y vorzugsweise
für die Reste, die bereits im Zusammenhang mit der
Beschreibung der erfindungsgemäß herstellbaren Stoffe
der Formel (I) vorzugsweise für diese Reste genannt wurden.
Die 1-Azolyl-3,3-dimethyl-1-phenoxy-butan-2-one der Formel
(II) sind bekannt (vergleiche DE-PS 21 05 490
und DE-PS 22 01 063).
Die erfindungsgemäße Umsetzung wird in einem Zweiphasensystem
aus wäßriger Natronlauge und einem unpolaren
organischen Lösungsmittel durchgeführt. Als unpolare
organische Lösungsmittel kommen vorzugsweise aromatische
Kohlenwasserstoffe, wie Benzol und Toluol infrage.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens
setzt man auf 1 Mol Keton der Formel (II) 0,25 bis 0,4
Mol Natriumborhydrid ein, d. h. molare Mengen bis ca. 60%
Überschuß an Hydrid. Zur Isolierung der Endprodukte wird
die organische Phase abgetrennt und eingeengt, wobei reines
Produkt zurückbleibt.
Die erfindungsgemäß herstellbaren Stoffe zeichnen sich
bekanntermaßen durch sehr gute fungizide Wirksamkeit aus
(vergleiche DE-PS 23 24 010 und DE-OS 23 33 354).
Das erfindungsgemäße Verfahren sei anhand der folgenden
Herstellungsbeispiele erläutert.
In einem Rundkolben werden 400 ml Toluol, 147 g (0,5 Mol)
1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-
butan-2-on und 7,2 g (97prozentig = 0,185 Mol = 50%
Überschuß) Natriumborhydrid vorgelegt.
Aus dem Tropftrichter läßt man 100 ml 1prozentige
Natronlauge (0,25 Mol) zulaufen, wobei sich die Mischung
erwärmt. Man heizt auf 70°C und läßt 1 Stunde nachrühren.
Die Phasen werden in der Wärme getrennt; die Toluolphase
wird bei 70°C einmal mit Wasser gewaschen und anschließend
am Rotationsverdampfer eingeengt. Der Sumpf kristallisiert
beim Erkalten. Man erhält 141 g (95% der Theorie) 1-(4-(Chlorphenoxy)-
3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-ol vom
Schmelzpunkt 115-117°C.
In einem Rundkolben werden 100 ml Toluol, 29,2 g (0,1 Mol)
1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(imidazol-1-yl)-butan-2-
on und 1,4 g (97prozentig = 0,037 Mol = 50% Überschuß) Natriumborhydrid
vorgelegt.
Aus einem Tropftrichter läßt man 20 ml, Natronlauge
zulaufen, wobei sich die Mischung erwärmt. Man heizt
auf 70°C und läßt 1 Stunde nachrühren.
Bei 70°C werden die Phasen getrennt; die organische Phase
wird mit heißem Wasser gewaschen und am Rotationsverdampfer
eingeengt. Der Rückstand kristallisiert beim Erkalten. Man
erhält 28,6 g (97% der Theorie) 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-
1-(imidazol-1-yl)-butan-2-ol vom Schmelzpunkt 145-47°C.
In analoger Weise können die nachfolgenden Verbindungen der
allgemeinen Formel
erhalten werden:
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von 1-Azolyl-3,3-dimethyl-
1-phenoxy-butan-2-olen der allgemeinen Formel
in welcher
X für ein Stickstoffatom oder die CH-Gruppe steht und
Y für Halogen oder Phenyl steht,
dadurch gekennzeichnet, daß man 1-Azolyl-3,3-dimethyl- 1-phenoxy-butan-2-one der allgemeinen Formel in welcher
X und Y die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Natriumborhydrid in Gegenwart eines Zweiphasensystems, bestehend aus wäßriger Natronlauge und einem unpolaren organischen Lösungsmittel, bei Temperaturen zwischen 30°C und 80°C umsetzt.
X für ein Stickstoffatom oder die CH-Gruppe steht und
Y für Halogen oder Phenyl steht,
dadurch gekennzeichnet, daß man 1-Azolyl-3,3-dimethyl- 1-phenoxy-butan-2-one der allgemeinen Formel in welcher
X und Y die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Natriumborhydrid in Gegenwart eines Zweiphasensystems, bestehend aus wäßriger Natronlauge und einem unpolaren organischen Lösungsmittel, bei Temperaturen zwischen 30°C und 80°C umsetzt.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man als unpolares organisches
Lösungsmittel aromatische Kohlenwasserstoffe
verwendet.
3. Verfahren gemäß Ansprüchen 1 und 2, dadurch
gekennzeichnet, daß man als unpolares
organisches Lösungsmittel Toluol verwendet.
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