[go: up one dir, main page]

DE3110411A1 - Ditolylaethersulfonsaeuren und verfahren zur ihrer herstellung - Google Patents

Ditolylaethersulfonsaeuren und verfahren zur ihrer herstellung

Info

Publication number
DE3110411A1
DE3110411A1 DE19813110411 DE3110411A DE3110411A1 DE 3110411 A1 DE3110411 A1 DE 3110411A1 DE 19813110411 DE19813110411 DE 19813110411 DE 3110411 A DE3110411 A DE 3110411A DE 3110411 A1 DE3110411 A1 DE 3110411A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
compounds according
formaldehyde
dyeing
compounds
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19813110411
Other languages
English (en)
Inventor
Hans-Peter 4107 Ettingen Baumann
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sandoz AG
Sandoz Patent GmbH
Original Assignee
Sandoz AG
Sandoz Patent GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sandoz AG, Sandoz Patent GmbH filed Critical Sandoz AG
Publication of DE3110411A1 publication Critical patent/DE3110411A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/16—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/22—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G16/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with monomers not provided for in the groups C08G4/00 - C08G14/00
    • C08G16/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with monomers not provided for in the groups C08G4/00 - C08G14/00 of aldehydes
    • C08G16/0212—Condensation polymers of aldehydes or ketones with monomers not provided for in the groups C08G4/00 - C08G14/00 of aldehydes with acyclic or carbocyclic organic compounds
    • C08G16/0218—Condensation polymers of aldehydes or ketones with monomers not provided for in the groups C08G4/00 - C08G14/00 of aldehydes with acyclic or carbocyclic organic compounds containing atoms other than carbon and hydrogen
    • C08G16/0237—Condensation polymers of aldehydes or ketones with monomers not provided for in the groups C08G4/00 - C08G14/00 of aldehydes with acyclic or carbocyclic organic compounds containing atoms other than carbon and hydrogen containing sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0084—Dispersions of dyes
    • C09B67/0085—Non common dispersing agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C14—SKINS; HIDES; PELTS; LEATHER
    • C14C—CHEMICAL TREATMENT OF HIDES, SKINS OR LEATHER, e.g. TANNING, IMPREGNATING, FINISHING; APPARATUS THEREFOR; COMPOSITIONS FOR TANNING
    • C14C3/00—Tanning; Compositions for tanning
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
    • D06P1/52—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing synthetic macromolecular substances
    • D06P1/56—Condensation products or precondensation products prepared with aldehydes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
    • D06P1/62—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing low-molecular-weight organic compounds with sulfate, sulfonate, sulfenic or sulfinic groups
    • D06P1/621—Compounds without nitrogen
    • D06P1/622—Sulfonic acids or their salts
    • D06P1/625—Aromatic

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Case 150-4420
DITOLYLAETHERSULFONSAEUREN UND VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG
Aus der DE-PS 16 19 635 sind solche Sulfone und deren Verwendung für das Färben von Textilfasern aus natürlichen und synthetischen Polyamiden bekannt, welche als Sulfonsäuren von Sulfonen von Diphenyläthem vorliegen, die mindestens eine aromatisch gebundene -SO_H-Gruppe im Molekül enthalten.
Die in der obigen Patentschrift genannten Verbindungen umfassen auch Sulfonierungsprodukte des Diphenyläthers, in welcher laut allgemeiner Definition die Phenylreste mit 1-4 C-Atomen substituiert sein können. Irgendwelche spezielle Verbindungen dieser Art sind jedoch in der vorgenannten Literatur nicht genannt.
Es wurde nun gefunden, dass besonders wirksame Färbereihilfsmittel für natürliche und/oder synthetische Polyamide wie auch für Polyester- und Celluloseacetatfasern solche neuen sulfonierten Ditolyläther sind und dass diese eine Egalisierwirkung bei Dispersionsfarbstoff-Färbungen aufweisen, welche für die in der DE PS 16 19 635 genannten Verbindungen nicht bekannt war und diese übertrifft.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind nun Sulfonsäuren von Ditolyläthersulfonen der folgenden Formel
(SO3H)y
worin η für 0 bis 6 steht und χ für y unabhängig voneinander 0 oder 1 sind, jedoch ein χ oder y für 1 steht, deren Salze sowie deren ümsetzungsprodukte im sauren Medium mit 0,2 bis 3 Mol Formaldehyd oder Formaldehyd abgebenden Mitteln.
130061/0637
- 4 - Case 150-4420
Bevorzugte Verbindungen der vorgenannten Art leiten sich von solchen Ditolyläthem ab, welche als Isomerengemische vorliegen und bei der Herstellung von Kresolen als Beiprodukte erhalten werden. Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind weiter Verfahren zum Färben mit anionischen oder Dispersionsfarbstoffen unter Verwendung dieser Verbindungen, (Dispersions)-FarbstoffZubereitungen, welche diese Verbindungen, vor allem deren Salze als Dispergatoren enthalten, sowie Textilien, welche vermittels dieser Verbindungen oder mit den Farbstoffzubereitungen, enthaltend diese Verbindungen, gefärbt werden, vor allem Textilien aus Polyestern, Polyamiden oder Celluloseacetaten.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind weiter Färbereihilfsmittel, enthaltend die obengenannten sulfonsäuregruppenhaltigen Ditolyläthersulfone (i), im Gemisch mit Aethoxylierungsprodukten des Rizinusöls mit 20 bis 50 Glykoleinheiten (ii). In diesen Gemischen beträgt das Verhältnis von (i):(ii) 1:8 bis 8:1, bevorzugt etwa 1:2 bis 2:1. Bis zu 50 Gewichtsprozent können anstelle dieses Rizinusöläthoxylierungsproduktes auch Fettsäurepoly(5-10)glykolester, bevorzugt solche der Oelsäure als Komponente (ii) Anwendung finden, diese besonders bei Verwendung als Egalisiermittel bei Polyester- oder Polyamidfärbungen, besonders im HT-Färbeverfahren. Die Herstellung der erfindungsgemässen sulfonsäuregruppenhaltigen Ditolyläthersulfone geschieht auf grundsätzlich bekannte Art und Weise, z.B. nach dem in der DE-PS 16 19 635 beschriebenen Verfahren, für die dort genannten Verbindungstypen. Grundsätzlich wird mit 1-6 Mol H^SO, (je Mol Ditolyläther) zunächst bei Temperaturen bis HO0C sulfoniert und nach Vakuumdestillation des entstehenden Reaktionswassers bei Temperaturen bis 1900C solange weiterkondensiert, bis das entstandene Reaktionsprodukt noch wasserlöslich ist und die Säurezahl sich nicht mehr ändert.
Die so erhaltenen Verbindungen können weiter mit 0,2-3 XoI Formaldehyd oder solchen abgebenden Mitteln oder mit Methylol-Verbindungen in saurem Medium (starke H„SO.) weiter umgesetzt werden, wobei unter Bildung von Methylenbrücken höhermolekulare Verbindungen erhältlich sind, die besonders wertvolle Dispergiermittel für Dispersionsfarbstoffe sind und die ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind.
130061/0837
- 5 - Case 150-4420
Das erhaltene Reaktionsprodukt ist eine Mischung von Verbindungen verschiedener Sulfonierungsgrade, welche 1 oder 2 SuIfonsäuregruppen im Molekül enthalten. Folgendes Reaktionsschema veranschaulicht den Reaktionsverlauf.
1) Reaktion (Sulfonierung bei bis zu 1100C )
. .. Tolyl-O-Tolyl + H SO- * Tolyl-0-Tolylen~S03H (a)
+ HO S-Tolylen-0-Tolylen-SO H (b)
2) Kondensation bei bis zu 1900C (im Vakuum)
-H2O j_
a) Tolyl-0-Tolylen-SO H * ToIyl-0-Tolylen-S02-|-Tolylen-0-
H
Tolylen-SO -r- Tolylen-0-Tolylen-SO H
b) HO S-Tolylen-0-Tolylen-SO H + Tolyl-O-Tolylen-SO^
-H2O
S-Tolylen-0-Tolylen-SO -+-ToIylen-0-Tolylen-S02+rToIy-
HO3.
len-0-Tolylen-SO H
Zur Charakterisierung des Reaktionsgemisches der vorgenannten Bestandteile dient zunächst die Viasseriöslichkeit (wie auch die Wasserlöslichkeit der Salze) und der konstante Endsäurewert in m val/100 g. Dieser liegt zwischen 3 OO und 390.
Die neuen Verbindungen werden bevorzugt in Form ihrer Salze verwendet. Als solche kommen Alkali, Erdalkali und Ammoniumsalze infrage, vor allem solche des Na, Li, Mg, Ca, NH,, die Mono- Di- und Triäthanolaadnsalze oder Mischungen der vorgenannten Salze miteinander.
130061/0637
- 6 - Case 150-4420
Die erfindungsgemässen Verbindungen können als wässrige Zubereitungen, wie auch in fester Form, angewendet werden. Sie brauchen üblicherweise nach der Fabrikation nicht in reiner Form isoliert werden, sondern können als solche nach gegebenenfalls weiterer Verdünnung oder in z.B. sprühgetrockneter Form gelagert werden und vor der direkten Verwendung in die jeweils gewünschte Konzentration gebracht werden.
Die Bedingungen des Einsatzes der erfindungsgemässen Verbindungen sind die für die einzelnen Farbstoffe üblichen z.B. Temperaturen von 60° bis 1400C, vorzugsweise 80° bis 1300C, gegebenenfalls unter Druck, wenn nämlich die Färbetemperatur mehr als 1000C beträgt. Die erfindungsgemässen Verbindungen können sowohl vor, während wie auch nach dem eigentlichen Färbeprozess zugegeben werden. Die Flottenverhältnisse und pH-Werte richten sich nach den Färbeeigenschaften der verwendeten Farbstoffe. Man kann die Behandlung der Fasern mit den erfindungsgemässen Sulfonen auch vor dem eigentlichen Färben selbst und zwar bei Temperaturen von etwa 20° bis 130°C, vorzugsweise bei 50° bis 1000C, und bei schwach saurer, z.B. essigsaurer, Reaktion vornehmen. Die Mittel können in Kurzflotten wie in langen Flotten wie auch in Druckverfahren eingesetzt werden. Eine hervorragende Eigenschaft der neuen Verbindungen ist deren Schaumarmut oder sogar eine ausgesprochene Entschäumerwirkung.
Man kann die vorbehandelten Fasern auch spülen, gegebenenfalls trocknen und dann in ein frisches Färbebad bringen und darin färben. Es kann jedoch auch nach Zusatz eines Farbstoffes und eventueller Hilfsmittel wie Salze, Säuren, Säurespender, oberflächenaktive Mittel, zum Behandlungsbad in demselben zu Ende gefärbt werden.
Die Menge der erfindungsgemäss zu verwendenden DitoIyIäthersulfone ist von der Art der zu färbenden Fasern, von der I-ienge und Konstitution des zur Färbung eingesetzten Farbstoffes, vom pH-Wert des Färbebades, von der Färbetemperatur oder -dauer abhängig. Sie liegt im allgemeinen zwischen 0,02 bis 20 Gewichtsprozente, vorzugsweise bei 0,1 bis 15 Gewichtsprozente des zu färbenden Materials.
130Q6UQ637
- 7 - Case 150-4420
Neben den erfindungsgemäss zu verwendenden Ditolyläthersulfonen können den Färbebädern noch Puffersubstanzen, wie Phosphate, oder bei Wollfärbungen auch Harnstoff oder dessen Derivate oder bei Polyestern oder Celluloseacetaten auch noch Carrier zugegeben werden. Gegebenenfalls können nichtionogene, anionische oder kationaktive Tenside, sofern sie mit den Farbstoffen und den Ditolyläthersulfonen verträglich sind, zur Färbung eingesetzt werden. Mit Hilfe der erfindungsgemässen Mittel können auch elastomere Fasern z.B. Spandex (vo'r allem in Mischung mit synthetischen Polyamiden) gefärbt werden. Die erfindungsgemäss anzuwendenden Ditolyläthersulfone werden dabei ebenfalls entweder dem Färbebad zusammen mit dem Farbstoff zugesetzt, und es wird wie üblich gefärbt, oder man behandelt das Mischgewebe zunächst mit der Lösung eines Ditolyläthersulfons vor, setzt dann den Farbstoff zu und beendet die Färbung wie üblich.
Die erfindungsgemäss zu verwendenden Kittel zeichnen sich durch ein hervorragendes Egalisierverhalten aus. Die Streifigkeit wird vermieden, die Mittel sind weiter besonders schaumarm oder sogar schaumverhindernd. Das Dispergiervermögen ist hervorragend, die Lichtechtheit der Färbungen werden verbessert.
Geeignet sind die erfindungsgemässen Verbindungen auch als Egalisiermittel für Säurefarbstoffe und, wie eingangs erwähnt, überraschenderweise als Egalisiermittel für Polyester oder Celluloseacetatfärbungen. Besonders vorteilhaft ist die Verwendung der erfindungsgemässen Verbindungen bei Polyester-, Celluloseacetat- und Polyamidfärbungen.
130061^0637
- 8 - Case 150-4420
Die neuen Verbindungen sind weiter geeignet als Dispergatoren für die Farbstoffe, vor allem für Dispersionsfarbstoffe. Sie können in dieser Funktion in den Farbstoffzubereitungen enthalten sein oder als zusätzliche Mittel vor der Anwendung zugesetzt werden.
Weiter sind die neuen Verbindungen Lederhilfsmittel, welche die Gerbwirkung z.B. von vegetabilischen wie auch Chrom-Gerbstoffen verbessern. Hier werden diese gewöhnlich in Mengen von 5-20%, bevorzugt 10% (bezogen auf das Gerbstoff-Trockengewicht eingesetzt.
Schliesslich können sie als Dispergatoren oder Emulgierhilfsmittel für Pflanzenschutzmitteln, Herbizide und andere Agrochemikalien eingesetzt werden und als Papierhilfsmittel, z.B. bei der Aufaurbeitung von Altpapier, Verwendung finden.
In den folgenden Beispielen sind die Teile Gewichtsteile bzw. Volumenteile, die Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
792 Teile Ditolylather (techn. Gemisch) werden unter N -Atmosphäre und guter Rührung innerhalb von 30-45 Min. langsam und unter Kühlung mit
588 Teilen Schwefelsäure versetzt. Nach Beendigung der Zugabe liegt die Temperatur zwischen 100 und 105°. In N -Atmosphäre wird 5 /2 — 6 Stunden bei dieser Temperatur weiter reagieren gelassen. Unter einem Vakuum von 10-15 Torr steigert man sodann die Temperatur des Reaktionsgemisches innerhalb von 10-20 Min.
130061/0B37
_ 9 - Case 150-4420
auf 120°. Nach 20-30 Min. ist das Reaktionswasser aus dem SuI-fonierungsgemisch praktisch vollständig entfernt. Unter Verringerung des Vakuums auf 3-6 Torr wird das Reaktionsgemisch innerhalb von ca. 15 Min. auf eine Temperatur zwischen 160-180° erhitzt und bei dieser Temperatur etwa 6 Stunden lang belassen bis das entstandene saure Harz einen Säuregehalt von 330-390 mval/100 g aufweist. Man kühlt das Reaktionsgemische innerhalb von 10-15 Min. (ohne Vakuum) auf eine Temperatur von 125-130°. Ohne weitere Isolierung kann es wie folgt weiterverarbeitet werden:
Teile entmineralisiertes Wasser von 8-12° werden in das Reaktionsgefäss geleitet. (Die N -Zufuhr kann dabei aufgehoben werden). Man kühlt die entstehende wässrige Lösung des Harzes auf eine Temperatur zwischen 90-100° ab und gibt langsam und unter guter Kühlung innerhalb von etwa 30 Min.
ca. 355 Teile Ammoniakwasser (25%ig) zu. Die Temperatur der Lösung beträgt am Ende der Zugabe 30-35°. Es wird nachgerührt (ca. 30 Min.) bis bei 20-30° eine völlig homogene Lösung entstanden ist. Diese schwach viskose Lösung besitzt einen pH-Wert im Bereich 6,5-7.Die Lösung kann mit weiteren
Teilen Wasser verdünnt und als solche gelagert und verwendet werden, oder aber sie kann durch Sprühtrocknung in ein Pulver überführt werden.
Beispiel 2
Ein ca. 50%ige wässrige Lösung des Hilfsmittels gemäss Beispiel 1 (als Ammoniumsalz) wird mit 16% (bezogen auf reine Substanz) des Rizinusölpoly(32)glykoläthers vermischt. Man erhält eine lagerstabile (viskose) Lösung.
130061A0637
- 10 - Case 150-4420
Beispiel 3
40 Teile des wasserfreien nicht neutralisierten Reaktionsproduktes aus Beispiel 1 werden mit 60 Teilen Rizinusölpolyglykoläther (32-fach) bei 100° bis zur Homogenität verrührt (Dauer 2 Std.)· Darauf werden 12 Teile Monoäthanolamin (unter Kühlung) zugefügt. Die entstandene pastenartige Masse ergibt mit 50 Teilen Wasser (entmineralisiert) eine klare, viskose, lagerbeständige Ware.
Beispiel
Ein weiteres geeignetes Produkt, wie im vorhergehenden Beispiel 3 angegeben, erhält man aus 10/90/3/15 Teilen der dort angegebenen Bestandteile (in der gleichen Reihenfolge).
Beispiel
15 Teile des wasserfreien Reaktionsproduktes aus Beispiel 1 werden mit 5 Teilen Monoäthanolamin neutralisiert, 12 Teile Paraffinöl, 4 Teile einer handelsüblichen polyglykolisierten Oelsäure (6-Glykolreste), 60 Teile Rizinusölpolyglykoläther (32-fach) und 4 Teile Wasser werden in dieser Reihenfolge zugegeben und bis zu Homogenität verrührt.
Das Produkt ist besonders geeignet für die HT-Färbung von PES-Textilien.
Beispiel
10 Teile des wasserfreien Reaktionsproduktes (nicht neutralisiert) aus Beispiel 1 und 47 Teilen Aethanol werden mit 3 Teilen Monoäthanolamin neutralisiert. Hernach werden 40 Teile eines handelsüblichen Aromatengemisches aus der Erdöldestillation (enthaltend zur Hauptsache Trimethylbenzole, gemäss Tabelle der DE-PS 20 33 894 unter 3, in Sp. 6) bis zur Homogenitat verrührt.
130061/0837
Case 150-4420
Man erhält eine klare, gelbe Lösung mit guter Carrier- und Egalisierwirkung, besonders beim HT-Färben von PES, Mit gleichen Mengen Ditolyläther (techn.) als Carrier werden ähnlich gute Zubereitungen erhalten.
Beispiel 7
1000 Teile eines streifig färbenden Nylongewebes werden in 4000 Teilen einer Färbeflotte gefärbt, die 0,35 Teile des Farbstoffes der Formel
3 Teile NaH PO und 6 Teile der Verbindung des Beispiels 1 (NH-SaIz, 100% Wirkstoff) enthält. Die Flotte hat einen pH-Wert von 6. Man geht bei 50° in das Färbebad ein, erhitzt in 45 Minuten auf 98-100° und färbt 60 Minuten bei dieser Temperatur. Das Material wird dann gespült und getrocknet. Man erhält eine egale, streifenfreie, rotbraune Färbung mit guten Echtheiten.
Beispiel
50 Teile eines aus Nylon 6,6 und 50 Teile eines aus einer Spandexfaser (Lycra, Du Pont) bestehenden Garnes werden in 4000 Teilen einer Färbeflotte gefärbt, die folgende Zusätze enthält:
0,25 Teile des Farbstoffs Na-l-amino-2-brom-4-(4'-methylphenylamino-)-anthrac hinon-2'-sulfonat, 2 Teile 80%ige Essigsäure und 2 Teile des nach den Angaben des Beispiel 1 hergestellten Sulfone (als Ammoniumsalz, 100%ig) ·
130061Λ0837
Case 150-4420
Man bringt die Garne bei 35° in das Färbebad ein und erhitzt innerhalb von 40 Minuten auf 95°. Man färbt eine Stunde bei dieser Temperatur. Beide Garne sind gleichmässig und tongleich blau angefärbt. Mit 4 Teilen des Mittels gemäss Beispiel 2 erhält man eine gleich gute Färbung.
Beispiel
Wickelkörper aus texturierten Polyestergarnen werden auf einem KT-Färbe apparat bei einem Flottenverhältnis von 10:1 mit einer Flotte von 130° durchströmt, die aus entmineralisiertem Wasser (pH 4,5, eingestellt mit Essigsäure) und 1 g/l der gemäss Beispiel 1 erhaltenen Verbindung (NH.-Salz, 100%ig) sowie der gleichen Gewichtsmenge eines Anlagerungsproduktes von 30 Mol Aethylenoxyd an 1 Mol Rizinusöl hergestellt wurde.
Die Flotte enthält folgende Farbstoffe:
0,46% des Farbstoffes der Formel I Q CT,52Z des Farbstoffes der Formel II
II,
O OH
3) 0,17% des Farbstoffes der Formel III (aus gleichen Teilen)
NH, 0 NH9-CH0OH ^2 ° 0H
2I i 2 2
III.
OH 0 OH
Die Durchström-Henge durch den Wickelkörper beträgt 20 l/kg in der Min. Nach 30 Minuten Behandlung bei 130° wird abgekühlt, die Flotte abgelassen und reduktiv gereinigt.
Es resultiert eine vollkommen egale Braunfärbung mit voller Farbstoffausbeute. Bei Verwendung von 2 g/l des Mittels gemäss Beispiel 2 wird eine gleich gute Durchfärbung erhalten.
- 13 - Case 150-4420
Beispiel 10
Ein PES-Gewebe (Typ Dacron) wird mit 0,5% des Farbstoffes C.I.Disp. red 111 16 unter Zusatz von 2g/l Ammonsulfat und 2 g/l der Verbindung des Beispiels 1 (100% NH-SaIz) bei pK 5,0 (mit Ameisensäure eingestellt) gefärbt. Das Flottenverhältnis beträgt 1:20. Die Färbung wird bei 20° begonnen und innert 10 Minuten auf 70° erhitzt. Die Färbung wird nach 20 Minuten bei 130° beendet. Man erhält ein egal gefärbtes Gewebe.
Mit der gleichen Menge der Mittel der Beispiele 2 bis 5 erhält man gleich gute Resultate.
Beispiel 11
214 Teile des Farbstoffes CI. Disperse Blue 73 (Reinsubstanz) als feuchter Presskuchen aus der Fabrikation, werden mit 1050 Teilen einer Lösung (wässrig) der nach den Angaben des Beispiels 1 erhaltenen Verbindung (Aktivsubstanz 100%, 339 Teile) während 16 Std. gut verrührt, bis eine klumpenfreie Suspension vorliegt. Diese wird durch ein Sieb mit 950 Maschen pro cm"1 gegeben und nachfolgend noch 2 Stunden in einer Homogenisiermaschine homogenisiert, bis die Hauptmenge der Teilchen bei i u (oder darunter) liegt. Das Homogenisat wird dann durch Zerstäuben getrocknet. Man erhält 603 Teile eines Farbstoffpulvers, das in allen üblichen Anwendungsbereichen eines Dispersionsfarbstoffes eine sehr gute Stabilität der Dispersion aufweist und dessen Farbstoffausbeute im Textilfärbeverfahren ausgezeichnet ist.
Beispiel 12
Eine stabile, lagerfähige 60%ige Gerbbrühe wird erhalten aus 8 Teilen Cr-(SO,)_ (Pulver), 1 Teil, des Sulfons gemäss Beispiel 1 (NH-SaIz, 100% Wirkstoff) und 0,5 Teilen Ameisensäure (Rest Wasser).
130061*0637
- 14 - Case 150-4420
Unter Verwendung dieser Gerbbrühe werden auf für das Chromgerbeverfahren übliche Art und Weise Leder hervorragender Qualität erhalten.
Werden anstelle von 8 Teilen Chromsulfat dieselbe Menge Zirkonsulfat eingesetzt, so resultiert ein Weissgerbstoff hervorragender Eigenschaften.
Beispiel 13
Das Herbicid "Diuron" wird in einer Strahlmühle, in folgender Zusammensetzung vermählen: 80% Wirkstoff, 5% Dispergiermittel gemäss Beispiel 1 (NH.-Salz, 100%ig), 1,25% Dibutylnaphthalinsulfonat, 4% "Silkasil" S, 9,5% Tonerde.
Aus l%iger Dispersion in Wasser 5° d. Härte wird nach 30 Minuten weniger als 25% des Wirkstoffes abgesetzt.
Beispiel 14
3 Teile eines Pulvers des Farbstoffes CI. Disperse Blue 71 werden mit 10 Teilen einer 30%igen Lösung der Verbindung gemäss Beispiel 1 homogen verrührt, mittels einer Rotor-Sator-Zahnkolloidmühle vorzerkleinert und in einer schnell-laufenden Rührwerksmühle, die mit Glas-Mahlkörpern der Körnung 0,4 - 0,6 mm gefüllt ist, mit einer Verweilzeit von 50 Min. zerkleinert. Die erhaltene Suspension zeigt gute Lagerstabilität und gute anwendungstechnische Eigenschaften.
Beispiel 15
680 Teile Ditolyläther (technische Mischung isomerer Dimethyldiphenyläther) werden vorgelegt und unter Stickstoffatmosphäre werden 588 Teile Schwefelsäure innerhalb 40 Min. bei einer Temperatur von ca. 108° zugetropft. Nach 6-stündigem Rühren der Reaktionsmischung bei 100° wird unter Vakuum (15 Torr.) die Temperatur auf 120° erhöht und
130061/063?
- 15 - Case 150-4420
man lässt 1 Std, bei dieser Temperatur nachreagieren. Anschliessend wird im Hochvakuum (0,1 bis 1,1 Torr.) die Temperatur auf 160° erhöht. Nach weiteren 6 Stunden Reaktion bei 160° ist diese beendet; es resultieren 1051 Teile eines SuIfons mit einer Säurezahl von 381 mVal/ 100 8« ^v-.
86,8 Teile des obigen Sulfons und 20 Teile Wasser werden auf 100° erhitzt bis die Lösung homogen ist. Nun werden 6,3 Teile Formaldehyd (35,8%ig) und 2 Teile (Vol.) Schwefelsäure zugegeben. Man lässt 14 Stunden bei 102° kondensieren. Die erhaltene viskose braune Lösung wird mit NH,OH neutralisiert und am Rotavapor bzw. Hochvakuum getrocknet. Das getrocknete Produkt ist ein hell-braunes Pulver und löst sich leicht in Wasser. Eine Neutralisation mit NH,0H/Mg(0H)2 (gleiche Teile) liefert nach Sprühtrocknung ein hell grau-braunes, leicht wasserlösliches Pulver.
V3Ö06UQ63?

Claims (9)

  1. Patentansprüche
    und χ und y unabhängig voneinander 0 oder 1 sind, jedoch ein χ
    oder y für 1 steht, deren Salze sowie deren Umsetzungsprodukte im sauren Medium mit 0,2 bis 3 KoI Formaldehyd oder Formaldehyd abgebenden Mitteln.
  2. 2. Verbindungen gemäss Patentanspruch 1, hergestellt aus technischen Ditolylather gemi s chen.
  3. 3. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Ditolyläther mit 1 - 1,6 Mol ^ο^Λ zunächst bei 1100C sulfoniert und darauf nach Entfernung des Reaktionswassers bis 1900C, bis zur konstanten Säurezahl, im Vakuum weiterkondensiert und dann anschliessend gegebenenfalls mit 0,2 - 3 Mol Formaldehyd oder Formaldehyd abgebenden Mitteln weiterkondensiert.
    130061/0637
    -Z- Case 150-4420
  4. 4. Färbereihilfsmittel, enthaltend sulfonsäuregruppenhaltige Ditolyläthersulfone gemäss Patentanspruch 1 und/oder 2.
  5. 5. Färbereihilfsmittel gemäss Patentanspruch 4, enthaltend zusätzlich Aethoxylierungsprodukte des Rizinusöls mit 20-50 Glykoleinheiten und gegebenenfalls höhere Fettsäurepoly(5-10)glykolester.
  6. 6. Verwendung der Verbindungen gemäss Patentansprüchen 1 und/oder 2 zum Färben von natürlichen und/oder synthetischen Polyamiden, Polyester oder Celluloseacetatfasern sowie als Mittel für Dispersionsfarbstoff Zubereitungen.
  7. 7. Verwendung der Verbindungen gemäss Patentansprüchen 1 und/oder 2 als Gerbstoffzusatz.
  8. 8. Die mit Hilfe der Verbindungen gemäss Patentansprüchen 1 und/oder 2 gefärbten Textilien oder gegerbtem Leder.
  9. 9. FarbstoffZubereitungen, vor allem von Dispersionsfarbstoffen, enthaltend die Verbindungen gemäss Patentansprüchen 1 und/oder 2.
    37OO/WM/HB
    130061/0637
DE19813110411 1980-03-28 1981-03-18 Ditolylaethersulfonsaeuren und verfahren zur ihrer herstellung Withdrawn DE3110411A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH248980A CH660828GA3 (de) 1980-03-28 1980-03-28

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE3110411A1 true DE3110411A1 (de) 1982-01-07

Family

ID=4234947

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19813110411 Withdrawn DE3110411A1 (de) 1980-03-28 1981-03-18 Ditolylaethersulfonsaeuren und verfahren zur ihrer herstellung

Country Status (9)

Country Link
US (1) US4386037A (de)
JP (1) JPS56150056A (de)
CH (1) CH660828GA3 (de)
DE (1) DE3110411A1 (de)
FR (1) FR2479212A1 (de)
GB (1) GB2073184B (de)
HK (1) HK84487A (de)
IT (1) IT1148003B (de)
SG (1) SG45787G (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0268112A2 (de) * 1986-11-20 1988-05-25 Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha Aromatischer Polyether und Verfahren zur Herstellung eines Polyethers
US5554199A (en) * 1993-11-19 1996-09-10 Sandoz Ltd. Dyeing process and auxiliary

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2595730B1 (fr) * 1986-03-15 1989-12-01 Sandoz Sa Compositions stables au stockage d'absorbants u.v.
DE3706915A1 (de) * 1986-03-15 1987-09-17 Sandoz Ag Lagerbestaendiges uv-absorber-konzentrat
BE1003456A3 (fr) * 1987-11-11 1992-03-31 Sandoz Sa Procede de post-traitement de substrats teints, imprimes ou foulardes.
GB8819307D0 (en) * 1988-08-13 1988-09-14 Pfizer Ltd Antiarrhythmic agents
US5093155A (en) * 1988-11-29 1992-03-03 Tonen Corporation Process for sizing reinforcing fiber by applying sulfone compounds containing sulfonyl groups and sized reinforcing fibers obtained thereby
US5153299A (en) * 1989-09-01 1992-10-06 Sanyo-Kokusaku Pulp Co., Ltd. Production of novel condensates comprising bisphenols and aromatic aminosulfonic acids, condensates and dispersant, additive and water-reducing agent based thereon
US5360559A (en) * 1990-03-02 1994-11-01 Ciba-Geigy Corporation Modified ligninsulfonates as dispersing agents for benzoltriazole ultra-violet absorbing agents
US5240465A (en) * 1990-06-09 1993-08-31 Sandoz Ltd. Process for reactive dyeing a cellulose-containing textile material with anionic dyeing assistant as levelling agent
CH687355B5 (de) * 1990-06-09 1997-05-30 Clariant Finance Bvi Ltd Verfahren zum Färben von Cellulose-Textilmaterial.
DE59105836D1 (de) * 1990-07-23 1995-08-03 Ciba Geigy Ag Wässrige Dispersion schwerlöslicher UV-Absorber.
DE59106479D1 (de) * 1990-12-13 1995-10-19 Ciba Geigy Ag Wässrige Dispersion schwerlöslicher UV-Absorber.
US5772920A (en) * 1995-07-12 1998-06-30 Clariant Finance (Bvi) Limited U.V. absorber compositions
ES2645979T3 (es) 2012-09-12 2017-12-11 Huntsman Advanced Materials (Switzerland) Gmbh Tintas y procedimiento para imprimir por chorro de tinta materiales de fibra textil
WO2018114140A1 (en) 2016-12-20 2018-06-28 Huntsman Advanced Materials (Switzerland) Gmbh Inks and a process for ink-jet printing textile fibre materials

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1619635C (de) * 1966-03-11 1973-04-05 Sandoz Ag, Basel (Schweiz) Verfahren zum Farben von Textil fasern

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL246409A (de) * 1963-06-20
CH509989A (de) * 1964-12-08 1971-07-15 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Benzolsulfonylharnstoffen
CH470367A (de) * 1966-03-11 1969-03-31 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung von Sulfonen
CH473274A (de) * 1966-03-11 1968-10-15 Sandoz Ag Verfahren zum Färben von Textilmaterial aus Carbonamidgruppen enthaltenden Polykondensationsprodukten mit anionischen Farbstoffen
DE2032926C3 (de) * 1970-07-03 1975-11-27 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Dispergiermittel für die Feinverteilung und Stabilisierung von Farbstoffen und Farbstoffpräparationen
US4147512A (en) * 1975-02-21 1979-04-03 Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd. Fixing agent for improving fastness properties of dyeings on polyamide fibers and preparation thereof
CH603796A5 (de) * 1976-04-22 1978-08-31 Ciba Geigy Ag
EP0029633B1 (de) * 1978-09-05 1983-10-05 Imperial Chemical Industries Plc Polyaryläthersulfoncopolymere
US4278616A (en) * 1979-03-29 1981-07-14 Crompton & Knowles Corp. 4,4'-Thiodiphenol-formaldehyde condensation products

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1619635C (de) * 1966-03-11 1973-04-05 Sandoz Ag, Basel (Schweiz) Verfahren zum Farben von Textil fasern

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0268112A2 (de) * 1986-11-20 1988-05-25 Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha Aromatischer Polyether und Verfahren zur Herstellung eines Polyethers
EP0268112A3 (en) * 1986-11-20 1989-11-02 Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha A novel aromatic polyether and a process for producing an ether
US5554199A (en) * 1993-11-19 1996-09-10 Sandoz Ltd. Dyeing process and auxiliary

Also Published As

Publication number Publication date
JPS56150056A (en) 1981-11-20
IT8148112A0 (it) 1981-03-26
SG45787G (en) 1987-08-28
IT1148003B (it) 1986-11-26
GB2073184B (en) 1984-06-20
HK84487A (en) 1987-11-20
US4386037A (en) 1983-05-31
JPH0337543B2 (de) 1991-06-05
FR2479212A1 (fr) 1981-10-02
GB2073184A (en) 1981-10-14
CH660828GA3 (de) 1987-05-29
FR2479212B1 (de) 1984-07-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE3110411A1 (de) Ditolylaethersulfonsaeuren und verfahren zur ihrer herstellung
EP0945493B1 (de) Dispersionsazofarbstoffmischungen
DE1619667B2 (de) Verfahren zum bedrucken von synthetischen polyamidfasern
DE2032926B2 (de) Dispergiermittel für die Feinverteilung und Stabilisierung von Farbstoffen und Farbstoffpräparat! onen
DE1593978C3 (de) Verfahren zur Herstellung sulfonsäuregruppenhaltiger Sulfone
DE2143667C3 (de) Verfahren zur Verbesserung der Naßechtheiten von Färbungen auf Polyamidfasermaterial
DE102004060968B4 (de) Marineblau- und Schwarzmischungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von Hydroxygruppen-haltigen Material
DE2231149C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Phenylsulfonen und diese enthaltende Mittel
CH680791A5 (de)
EP0657577A1 (de) Verfahren zur photochemischen und thermischen Stabilisierung von ungefärbten und gefärbten oder bedruckten Polyesterfasermaterialien
DE2653284C3 (de) Verfahren zum gleichmäßigen Färben von synthetischen Fasermaterialien
EP0336163B1 (de) Mischungen von Monoazofarbstoffen
EP0097121A2 (de) Kaltwasserlösliches Farbstoffpräparat
EP0279272B1 (de) Mischungen von Monoazofarbstoffen
DE2301638C3 (de) Verfahren zur Herstellung von sulfongruppenhaltigen Phenol-Formaldehyd-Kondensationsprodukten
CH691062A5 (de) Wässrige Zusammensetzung zum Vorgerben von Hautblössen oder Nachgerben von Leder.
EP0024014A1 (de) Verfahren zum Nachgerben mineralisch gegerbter Leder mit aromatischen Sulfonsäuren
DE4026747A1 (de) Mischungen von monoazofarbstoffen
EP0828023B1 (de) Mittel zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterialien
EP0413146B1 (de) Trockenpräparation von Lichtechtheits-Verbesserungsmitteln
DE4026255A1 (de) Sulfogruppenhaltige aromatische verbindungen, deren herstellung und verwendung
DE3442888C2 (de) Sulfatierte, gegebenenfalls sulfonierte, oxalkylierte Alkylphenol-Formaldehyd-Kondensationsprodukte, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Färbereihilfsmittel
DE2056009C (de) Verfahren zum gleichmäßigen und streifenfreien Färben von synthetischem Polyamidfasermaterial
DE1619635C (de) Verfahren zum Farben von Textil fasern
DE2054256C3 (de) Verfahren zum Färben von natürlichen oder synthetischen Polyamidmaterialien

Legal Events

Date Code Title Description
8110 Request for examination paragraph 44
8130 Withdrawal