DE3106407A1 - HERBICIDAL AGENT AND METHOD FOR INHIBITING GROWTH OF UNWANTED PLANTS - Google Patents
HERBICIDAL AGENT AND METHOD FOR INHIBITING GROWTH OF UNWANTED PLANTSInfo
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Classifications
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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Description
PAT"E"N"T Ä*N:W A-L-T- E 3 1 O 6 A OPAT "E" N " TÄ * N: W ALT- E 3 1 O 6 AO
DR. A. VAN DER WERTH DR. FRANZ LEDERER R. F. MEYER-ROXLAUDR. A. VAN DER WERTH DR. FRANZ LEDERER R. F. MEYER-ROXLAU
DlPL-ING. (1834-1974) DIPL-CHEM. DIPL-ING.DlPL-ING. (1834-1974) DIPL-CHEM. DIPL-ING.
-3--3-
8000 MÖNCHEN 80 LUCILE-GRAHN-STRASSE8000 MONKS 80 LUCILE-GRAHN-STRASSE
TELEFON: (089)472947 TELEX: 524624 LEDER D TELEGR.: LEDERERPATENTTELEPHONE: (089) 472947 TELEX: 524624 LEATHER D TELEGR .: LEATHER PATENT
20. Februar 1981 78617February 20, 1981 78617
KUMIAI CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD. 4-26, Ikenohata 1-chome, Taito-ku, Tokio, JapanKUMIAI CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD. 4-26, Ikenohata 1-chome, Taito-ku, Tokyo, Japan
Herbizides Mittel und Verfahren zur Wachstumshemmung unerwünschter PflanzenHerbicidal agent and method for inhibiting the growth of undesirable plants
Die Erfindung bezieht sich auf ein herbizides Mittel, insbesondere ein solches mit einem Thiocarbamat-Derivat und einem Triazin-Derivat in Kombination als aktive Bestandteile, sowie auf herbizide Verfahren unter Verwendung des Mittels. The invention relates to a herbicidal agent, in particular one with a thiocarbamate derivative and a triazine derivative in combination as active ingredients, and herbicidal methods using the agent.
In den letzten Jahren sind viele Herbizide entwickelt und zur praktischen Anwendung gebracht worden, was zu Arbeitsersparnis bei landwirtschaftlichen Arbeiten führte. Da jedoch verschiedene Probleme der Leistungsfähigkext und Sicherheit der herbiziden Chemikalien bei deren praktischer Anwendung auftraten, besteht ein starkes Bestreben nach weiter verbesserten Herbiziden. Das einschlägige Fachgebiet verlangt nämlich stark nach sicheren Herbiziden, die nutzbares Erntegut nicht beeinträchtigen, gegen störende Unkräuter bei geringer Anwendungsmenge oder -häufigkeit wirksam sind und keine Umweltverschmutzung ergeben.In recent years, many herbicides have been developed and put into practical use, resulting in labor saving in agricultural work. However, since various problems of the performance and safety of herbicidal chemicals in their practical use occurred, there is a strong drive for further improved herbicides. The relevant subject requires namely strong for safe herbicides that do not affect usable crop, against annoying weeds at low Application amount or frequency are effective and do not result in environmental pollution.
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Aufgabe der Erfindung ist die Schaffung eines herbiziden Mittels und ein an solche Erfordernisse anpaßbares Verfahren.The object of the invention is to create a herbicidal composition and a method which can be adapted to such requirements.
Gegenstand der Erfindung ist zunächst ein herbizides Mittel mit einem Thiocarbamat-Derivat der allgemeinen FormelThe invention initially relates to a herbicidal agent with a thiocarbamate derivative of the general formula
worin eine der Gruppen X und Y ein Wasserstoff und die andere ein Chlor ist/ und einem 4-Amino-3-methyl-6-phenyl-1,2,4-triazin-5(4H)-on der Formelwherein one of the groups X and Y is hydrogen and the other is chlorine / and a 4-amino-3-methyl-6-phenyl-1,2,4-triazin-5 (4H) -one the formula
IIII
als aktiven Bestandteilen.as active ingredients.
Die Verbindungen der Formel I, die im erfindungsgemäßen Mittel zu verwenden sind, sind als wirksames Herbizid zum Abtöten einer Vielzahl jährlicher Grasunkräuter, wie Echinochloa spp., Digitaria spp., Setaria spp. und Poa annua spp. und jährlichen Cyperus spp., und als brauchbar zur Unkrautbekämpfung im Erntegut, wie Reis, Mais, Sojabohne und Rübenpflanzen, bekannt.The compounds of formula I to be used in the agent according to the invention are effective as an effective herbicide for killing a variety of annual grass weeds such as Echinochloa spp., Digitaria spp., Setaria spp. and Poa annua spp. and annual Cyperus spp., And known to be useful for weed control in crops such as rice, corn, soybean and beet plants.
Auch die Verbindung der Formel II ist als Herbizid zum Abtöten verschiedener jährlicher breitblättriger Unkräuter, wie Polygonum spp., Chenopodium album, Amaranthus albus und Stellaria media, durch Behandeln während deren Wachstumsphase mit so hoher Sicherheit, daß sie bestimmte Erntegutpflanzen, insbesondere Rüben, praktisch nicht schädigt, bekannt.The compound of formula II is also useful as a herbicide for killing various annual broad-leaved weeds, such as Polygonum spp., Chenopodium album, Amaranthus albus and Stellaria media, by treating them during their growth phase with such a high degree of certainty that certain crop plants, in particular beets, practically not damaging, are known.
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Jedoch ist jede einzelne der Verbindungen der Formeln I und II nicht immer als vollständig selektives Herbizid wirksam, wenn sie in kleiner Menge oder geringer Konzentration zum Abtöten von in Rübenfarmen wachsenden Unkräutern verwendet wird. So besitzen die Verbindungen der Formel I ausgezeichnete herbizide Aktivität gegenüber Grasunkräutern durch Anwendung vor dem Aufgehen, ohne Rübenpflanzen zu beeinträchtigen, genügen aber in geringer Menge oder geringer Konzentration nicht, um breitblättrige Unkräuter sowie Grasunkräuter bei Anwendung nach dem Aufgehen vollständig abzutöten. Andererseits zeigt die Verbindung der Formel II ausgezeichnete herbizide Wirksamkeit gegenüber breitblättrigen Unkräutern bei Anwendung nach dem Auflaufen und hoher Selektivität, so daß sie die Rübenernte nicht wesentlich beeinträchtigt, ist aber unwirksam gegenüber breitblättrigen Unkräutern sowie Grasunkräutern bei Anwendung vor dem Aufgehen. Die letztere Verbindung ist hinsichtlich ihrer herbiziden Aktivität auch unzureichend, wenn es bald nach ihrer Anwendung regnet, oder gegenüber alten breitblättrigen Unkräutern.However, each and every one of the compounds of Formulas I and II is not always effective as a fully selective herbicide when it is used in small amounts or in low concentrations to kill weeds growing in beet farms. So the compounds of formula I have excellent herbicidal activity against grass weeds by application before emergence, without affecting beet plants, but small amounts or low concentrations are not sufficient to treat broad-leaved weeds and grass weeds when used after Kill the rising completely. On the other hand, the compound of the formula II shows excellent herbicidal activity against broad-leaved weeds when applied after emergence and high selectivity so that they do not significantly affect the beet harvest impaired, but is ineffective against broad-leaved weeds and grass weeds when applied the rising. The latter compound is also insufficient in terms of its herbicidal activity when it is soon after their application rains, or against old broad-leaved weeds.
Die Kombination der beiden Verbindungen der Formeln I und II gemäß der Erfindung ermöglicht das Abtöten breitblättriger Unkräuter vor dem Aufgehen, grasartiger Unkräuter nach dem Aufgehen und alter, breitblättriger Unkräuter, was bei Anwendung einer jeden einzelnen Verbindung unmöglich wäre. So zeigt das erfindungsgemäße Mittel eine erhebliche herbizide Aktivität gegenüber einer großen Vielfalt unerwünschter Unkräuter einschließlich jährlicher Grasunkräuter und breitblättriger Unkräuter über die gesamten Wachstumsphasen bei Anwendung vor und nach dem Aufgehen in kleiner Menge oder geringer Konzentration. Ferner ist das erfindungsgemäße Mittel beständig gegenüber Regen nach seiner Anwendung und hat damit eine andauernde, stabile herbizide Aktivität. Die hohe Stabilität unter verschiedenen Bedingungen, die hohe Aktivität insbesondere gegenüber alten breitblättrigen Unkräutern und die sofortige Wirkung des Mittels gemäß der Erfindung beruhen vermutlich darauf,The combination of the two compounds of the formulas I and II according to the invention enables broad-leaved ones to be killed Weeds before emergence, grass-like weeds after emergence and old, broad-leaved weeds, what when applied every single connection would be impossible. The agent according to the invention thus shows considerable herbicidal activity to a wide variety of undesirable weeds including annual grass weeds and broad-leaved weeds Weeds throughout the entire growth phase when used before and after emergence in small amounts or in low concentrations. Furthermore, the agent according to the invention is resistant to rain after its application and thus has a lasting, stable herbicidal activity. The high stability under different conditions, the high activity in particular against old broad-leaved weeds and the immediate effect of the agent according to the invention are probably based on
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daß die Verbindung der Formel II leicht in die Unkräuter mit Hilfe der Verbindung der Formel I aufgenommen wird.that the compound of the formula II is easily absorbed into the weeds with the aid of the compound of the formula I.
Tatsächlich beruht die Erfindung auf der Feststellung, daß die Kombination der Verbindungen der Formeln I und II nicht ■ nur die Mängel der Anwendung einer jeden einzelnen Verbindung, wie oben erwähnt, ausgleicht, sondern auch eine unerwartet hohe synergistische Wirkung derart bietet, daß das erfindungsgemäße Mittel sowohl grasartige Unkräuter als auch breitblättrige Unkräuter zu töten vermag, die auf Rübenfarmen gleichzeitig v^ wachsen, und es zeigt eine hohe herbizide Aktivität über ganze Wachstumsperioden von Unkräutern hinweg bei Anwendung vor und nach dem Aufgehen. Es wurde auch gefunden, daß das erfindungsgemäße Mittel nicht nur zur Unkrautbekämpfung von Rübenfarmen, sondern auch auf solchen für Spinat, Gerste, Weizen und Mais wirksam anwendbar ist.Indeed, the invention is based on the finding that the combination of the compounds of formulas I and II does not ■ only compensates for the shortcomings in the application of each individual connection, as mentioned above, but also an unexpectedly high one synergistic effect offers such that the composition according to the invention both grassy weeds and broad-leaved weeds Able to kill weeds which grow on beet farms at the same time, and it shows high herbicidal activity all over Weed growing seasons when used before and after emergence. It has also been found that the inventive Agent not only for weed control on beet farms, but also on those for spinach, barley, wheat and maize is effectively applicable.
Nach einer weiteren Ausführungsform führt also die Erfindung zu einem Verfahren zum Hemmen des Wachstums von Unkräutern in Erntegut von Rüben, Spinat, Gerste, Weizen und Mais, bei dem vor oder nach dem Aufgehen des Ernteguts ein Mittel mit einer'Verbindung der Formel I und einer Verbindung der Formel II als aktiven Bestandteilen in einer Menge auf die Erntefläche angewandt wird, die ausreicht, das Unkrautwachstum zu hemmen, nicht aber ausreicht, um die Erntepflanzen wesentlich zu schädigen. Bei der Anwendung vor dem Aufgehen kann das Mittel auf Böden angewandt werden, in denen das Saatgut der Erntepflanzen eingesät worden ist, vorzugsweise durch Versprühen. Bei der Anwendung nach dem Aufgehen wird das Mittel gewöhnlich auf Stengel und Blätter der Pflanzen, vorzugsweise durch Sprühen, aufgebracht.According to a further embodiment, the invention thus leads to a method for inhibiting the growth of weeds in beet, spinach, barley, wheat and maize crops that contain an agent before or after the crop has risen a compound of the formula I and a compound of the formula II is applied to the crop area as active ingredients in an amount sufficient to inhibit weed growth, but not sufficient to substantially damage the crops. The remedy can be applied before rising Soils are used in which the seeds of the crops have been sown, preferably by spraying. In the The remedy is usually applied after rising Stems and leaves of the plants, preferably applied by spraying.
Beispiele für die Verbindungen der Formel I, die im erfindungsgemäßen Mittel verwendet werden, sind folgende:Examples of the compounds of the formula I in the invention Means used are the following:
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Verbindung A S- (p-Chlorbenzyl) -Ν,Ν-diäthylthiocarbainatCompound A S- (p-chlorobenzyl) -Ν, Ν-diethylthiocarbainate
I /C2H5 CH2SC-NQ I / C 2 H 5 CH 2 SC-NQ
C2H5 C 2 H 5
CH2SC-N: Verbindung B S-(o-Chlorbenzyl)-Ν,Ν-diäthylthiocarbamatCH 2 SC-N: Compound B S- (o-chlorobenzyl) -Ν, Ν-diethyl thiocarbamate
-C2Hs 'C2H5-C 2 Hs' C2H5
Die synergistische Wirkung des erfindungsgemäßen herbiziden Mittels ist besonders ausgeprägt bei bestimmten speziellen Verhältnissen der Verbindung der Formel I und der Verbindung der Formel II/ aber das Verhältnis der beiden einzuarbeitenden Verbindungen kann über einen verhältnismäßig großen Bereich variieren. Im allgemeinen ist es wünschenswert, 0,05 bis 10 Gewichtsteile, bevorzugter 0,125 bis 4 Gewichtsteile und insbesondere bevorzugt 0,25 bis 2 Gewichtsteile der Verbindung der Formel II (nachfolgend als Verbindung C bezeichnet) pro Gewichtsteil der Verbindung der Formel I zu verwenden.The synergistic effect of the herbicidal according to the invention Medium is particularly pronounced at certain specific ratios of the compound of formula I and the compound of the formula II / but the ratio of the two compounds to be incorporated can be over a relatively wide range vary. In general, it is desirable to add 0.05 to 10 parts by weight, more preferably 0.125 to 4 parts by weight and particularly preferably 0.25 to 2 parts by weight of the compound of Formula II (hereinafter referred to as compound C) per part by weight of the compound of formula I to be used.
Das erfindungsgemäße herbizide Mittel kann in jeder Herstellungsform hergestellt werden, typischerweise 0,5 bis 80 Gew.-% der aktiven Bestandteile enthaltend, wie als netzbare Pulver oder Körner, Emulsionen, Pulver, Körner, Granula, fließfähige Suspensionen und dgl.The herbicidal composition of the present invention can be prepared in any form, typically 0.5 to 80% by weight of the containing active ingredients such as wettable powders or granules, emulsions, powders, granules, granules, flowable suspensions and the like
Zur Herstellung des erfindungsgemäßen herbiziden Mittels werden die aktiven Bestandteile mit einem Verdünnungsmittel oder Träger gemischt. Geeignete feste Verdünnungsmittel oder Träger sind z.B. Talkum, Bentonit, Ton, Kaolin, Diatomeenerde, White Carbon, Vermiculit, gelöschter Kalk, Kieselsand, Calciumcarbonat, Dolomit, Magnesiapulver, Bleicherde, Ammoniumsulfat und Harnstoff. Geeignete flüssige Verdünnungsmittel oder Träger sind z.B. Alkohole, Dioxan, Aceton, Cyclohexan, Methylnaphthalin, Dimethylformamid und Acetonitril.To prepare the herbicidal composition of the invention, the active ingredients are mixed with a diluent or carrier mixed. Suitable solid diluents or carriers are e.g. talc, bentonite, clay, kaolin, diatomaceous earth, white carbon, Vermiculite, slaked lime, silica sand, calcium carbonate, dolomite, magnesia powder, fuller's earth, ammonium sulfate and urea. Suitable liquid diluents or carriers are e.g. alcohols, dioxane, acetone, cyclohexane, methylnaphthalene, Dimethylformamide and acetonitrile.
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Grenzflächenaktive Mittel/ die als emuigierendes, dispergierendes oder suspendierendes Mittel im erfindungsgemäßen Mittel verwendet werden können, können kationisch, anionisch oder nichtionisch sein. Geeignete Mittel des kationischen Typs sind z.B. quarternäre Ammoniumverbindungen, wie Cetyltrimethylammoniumbromid. Geeignete Mittel des anionischen Typs sind z.B. Seifen, Salze aliphatischer Monoester von Schwefelsäure, wie Natriumlaurylsulfat, und Salze sulfonierter aromatischer Verbindungen, wie Dodecylbenzolsulfonat, Natrium-, Calcium- oder Ammoniumlignosulfonat und Butylnaphthalinsulfonat. Geeignete Mittel des nichtionischen Typs sind z.B. die Kondensationsprodukte von Äthylenoxid mit Fettalkoholen, wie Oleylalkohol und Cetylalkohol, oder mit Alkylphenolen, wie Octylphenol, Nonylphenol und Octylkresol, die Partialester, abgeleitet von langkettigen Fettsäuren und Hexitanhydriden, wie Sorbitmonolaurat, und die Kondensationsprodukte dieser Partialester mit Äthylenoxid, wie Polyoxyäthylensorbitanmonolaurat. Verschiedene andere Zusätze, die herkömmlicherweise für das Zusammenstellen herbizider Mittel verwendet werden, wie Carboxymethylcellulose und Akazienharz, können auch verwendet werden.Surfactants as emulsifying, dispersing agents or suspending agent can be used in the agent according to the invention, can be cationic, anionic or be non-ionic. Suitable agents of the cationic type are, for example, quaternary ammonium compounds such as cetyltrimethylammonium bromide. Suitable agents of the anionic type are e.g. soaps, salts of aliphatic monoesters of sulfuric acid, such as sodium lauryl sulfate, and salts of sulfonated aromatic compounds, such as dodecylbenzenesulfonate, sodium, calcium or ammonium lignosulfonate and butyl naphthalene sulfonate. Suitable agents of the nonionic type are, for example, the condensation products of ethylene oxide with fatty alcohols, such as oleyl alcohol and cetyl alcohol, or with alkylphenols, such as octylphenol, Nonylphenol and octylcresol, the partial esters derived from long-chain fatty acids and hexitol anhydrides, such as Sorbitol monolaurate, and the condensation products of these partial esters with ethylene oxide, such as polyoxyethylene sorbitan monolaurate. Various other additives conventionally used for the Composition herbicidal agents used, such as carboxymethyl cellulose and acacia resin, can also be used will.
Die Dosis der aktiven Bestandteile des erfindungsgemäßen Mittels hängt von den Wetterbedingungen, dem Bodenzustand, der Form des Mittels, der Jahreszeit der Anwendung, der Methode der Anwendung, der Art der Erntegutpflanzen, der Art der Unkräuter und der Wachstumsstufe der Unkräuter ab und liegt gewöhnlich im Bereich von 0,5 bis 30, vorzugsweise 2 bis 12 und insbesondere bei 5 bis 8 kg pro ha bei der Bodenbehandlung oder der Laubbehandlung. Das Mittel wird gewöhnlich in einer Konzentration von 500 bis 30.000, vorzugsweise 2.000 bis 20.000 und insbesondere bevorzugt 5.000 bis 10.000 TpM der aktiven Bestandteile angewandt. Im Falle der Anwendung des herbiziden Mittels durch Versprühen von einem Flugzeug aus ist die Konzentration der aktiven Bestandteile gewöhnlich im Bereich von 10.000 bis 75.000 TpM. Beispielsweise werden 0,5 bis 1,5 kgThe dose of the active ingredients of the agent according to the invention depends on the weather conditions, the soil condition, the form of the agent, the season of application, the method of use Application, the type of crop plants, the type of weeds and the growth stage of the weeds and usually lies in the range from 0.5 to 30, preferably 2 to 12 and in particular 5 to 8 kg per hectare in the case of soil treatment or the Foliage treatment. The agent is usually used in a concentration of 500 to 30,000, preferably 2,000 to 20,000 and most preferably 5,000 to 10,000 ppm of the active ingredients are used. In the case of applying the herbicidal By means of spraying from an aircraft, the concentration of the active ingredients is usually in the range of 10,000 to 75,000 ppm. For example, 0.5 to 1.5 kg
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der aktiven Bestandteile zu etwa 20 bis 50 l/ha versprüht.of the active ingredients sprayed at about 20 to 50 l / ha.
Nach der Anwendung wird das erfindungsgemäße herbizide Mittel in unverdünnter oder mit Wasser verdünnter Form auf Boden
oder Stengel und Blätter von Pflanzen, wie oben erwähnt, aufgebracht. Auch andere herbizide Chemikalien können dem
erfindungsgemäßen herbiziden Mittel zugesetzt werden, um dessen herbizide Wirksamkeit beträchtlich zu verstärken.After use, the herbicidal composition according to the invention is applied in undiluted form or in a form diluted with water to the soil or stems and leaves of plants, as mentioned above. Other herbicidal chemicals can do this as well
herbicidal compositions according to the invention are added in order to increase its herbicidal effectiveness considerably.
Die Erfindung wird nachfolgend im einzelnen unter Bezugnahme auf bevorzugte Ausführungsformen der folgenden Zusammenstellungen und Beispiele erläutert, ohne jedoch hierauf beschränkt zu sein. So können Verhältnisse der jeweils eingearbeiteten Bestandteile und Arten verwendeter Träger nach Wunsch variiert werden. Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich alle Teile, Prozentsätze und Verhältnisse und dgl. auf das Gewicht.The invention will be explained in more detail below with reference to preferred embodiments of the following compilations and examples are explained without, however, being limited thereto. Thus, ratios of the respectively incorporated Components and types of carriers used can be varied as desired. Unless otherwise stated, all parts refer to Percentages and ratios and the like on weight.
a) Emulgierbares Konzentrat:a) Emulsifiable concentrate:
5 - 80 %, vorzugsweise 10 - 70 %, insbesondere bevorzugt 15 - 30 % der aktiven Bestandteile, wobei das Verhältnis
der Verbindungen der Formeln I und II 1:0,05 bis 10 ist, werden in 5 - 90, vorzugsweise 30 - 60 % eines flüssigen
Trägers gelöst, dem 1-40, vorzugsweise 5 - 20 % eines
emulgierenden Mittels zugesetzt werden.5-80%, preferably 10-70%, particularly preferably 15-30% of the active ingredients, the ratio of the compounds of the formulas I and II being 1: 0.05 to 10, are 5-90, preferably 30-60 % of a liquid carrier dissolved, the 1-40, preferably 5-20% of one
emulsifying agent can be added.
b) Benetzbares Pulver:b) wettable powder:
5 - 80, vorzugsweise 20 - 50 % der aktiven Bestandteile,
wobei das Verhältnis der Verbindungen der Formeln I und II 1:0,05 bis 10 ist, 1 - 20 %, vorzugsweise 5 - 10 % eines
grenzflächenaktiven Mittels und 5 - 85 %, vorzugsweise
40 - 70 % eines festen Trägers werden zerkleinert und gut gemischt.5 - 80, preferably 20 - 50% of the active ingredients, the ratio of the compounds of the formulas I and II being 1: 0.05 to 10, 1 - 20%, preferably 5 - 10% of a surfactant and 5 - 85% , preferably
40-70% of a solid support is crushed and mixed well.
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.::-":..' .!. 31 06A07. :: - " : .. '.!. 31 06A07
-Sr--Sr-
c) Staub:c) dust:
0,5 - 10 %, vorzugsweise 1 - 5 % der aktiven Bestandteile, bei einem Verhältnis der Verbindungen der Formeln I und II von 1:0,05 bis 10, werden zerkleinert und gut mit 90 - 99,5 %, vorzugsweise 95 - 99 % eines festen Trägers0.5-10%, preferably 1-5% of the active ingredients, at a ratio of the compounds of the formulas I and II of 1: 0.05 to 10, are crushed and good with 90-99.5%, preferably 95-99% of a solid support
vermischt.mixed.
d) Granulat:d) granules:
0,5 - 40 %, vorzugsweise 2 - 10 %, der aktiven Bestandteile bei einem Verhältnis der Verbindungen der Formeln I und II von 1:0,05 bis 10 werden zerkleinert und gut mit 60 bis 99,5 %, vorzugsweise 90 - 98 % eines festen Trägers vermischt und das Gemisch unter Zugabe von Wasser geknetet, granuliert und zu einem Granulat getrocknet.0.5-40 %, preferably 2-10%, of the active ingredients with a ratio of the compounds of the formulas I and II of 1: 0.05 to 10 are comminuted and good at 60 to 99.5%, preferably 90-98 % of a solid carrier mixed and the mixture kneaded with the addition of water, granulated and dried to give granules.
Beispiel 1 - Benetzbares PulverExample 1 - Wettable Powder
Ein benetzbares Pulver wird durch homogenes Mischen und Vermählen von 30 Teilen der Verbindung A, 20 Teilen der Verbindung C, 2 Teilen Natriumalkylbenzolsulfonat, 3 Teilen Polyvinylalkohol, 20 Teilen White Carbon und 25 Teilen eines feinpulvrigen Tons hergestellt. A wettable powder is made by mixing and grinding homogeneously of 30 parts of compound A, 20 parts of compound C, 2 parts of sodium alkylbenzenesulfonate, 3 parts of polyvinyl alcohol, 20 parts of White Carbon and 25 parts of a finely powdered clay.
Beispiel 2 - Benetzbares PulverExample 2 - Wettable Powder
Ein benetzbares Pulver wird durch homogenes Vermischen und Vermählen von 40 Teilen der Verbindung B, 20 Teilen der Verbindung C, 2 Teilen Natriumalkylbenzolsulfonat, 3 Teilen Polyvinylalkohol, 20 Teilen White Carbon und 15 Teilen Diatomeenerde hergestellt.A wettable powder is made by homogeneously mixing and grinding 40 parts of Compound B, 20 parts of Compound C, 2 parts of sodium alkylbenzenesulfonate, 3 parts of polyvinyl alcohol, 20 parts of White Carbon and 15 parts of diatomaceous earth manufactured.
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Beispiel 3 - Benetzbares PulverExample 3 - Wettable Powder
Ein benetzbares Pulver wird durch homogenes Mischen und Vermählen von 30 Teilen der Verbindung A, 10 Teilen der Verbindung C, 2 Teilen Natriumalkylbenzolsulfonat, 3 Teilen Polyvinylalkohol, 20 Teilen White Carbon und 35 Teilen feinpulvrigen Tons hergestellt. A wettable powder is made by mixing and grinding homogeneously of 30 parts of compound A, 10 parts of compound C, 2 parts of sodium alkylbenzenesulfonate, 3 parts of polyvinyl alcohol, 20 parts of white carbon and 35 parts of fine powdered clay.
Beispiel 4 - Benetzbares PulverExample 4 - Wettable Powder
Ein benetzbares Pulver wird durch homogenes Mischen und Vermählen von 40 Teilen der Verbindung B, 10 Teilen der Verbindung C, 2 Teilen Natriumalkylbenzolsulfonat, 3 Teilen Polyvinylalkohol, 20 Teilen White Carbon und 25 Teilen feinpulvrigen Tons hergestellt. A wettable powder is made by mixing and grinding homogeneously of 40 parts of compound B, 10 parts of compound C, 2 parts of sodium alkylbenzenesulfonate, 3 parts of polyvinyl alcohol, 20 parts of white carbon and 25 parts of fine powdered clay.
Beispiel 5 - Benetzbares PulverExample 5 - Wettable Powder
Ein benetzbares Pulver wird durch homogenes Mischen und Vermählen von 30 Teilen der Verbindung A, 30 Teilen der Verbindung C, 2 Teilen Natriumalkylbenzolsulfonat, 3 Teilen Polyvinylalkohol, 20 Teilen White Carbon und 15 Teilen Diatomeenerde hergestellt.A wettable powder is made by mixing and grinding homogeneously of 30 parts of compound A, 30 parts of compound C, 2 parts of sodium alkylbenzenesulfonate, 3 parts of polyvinyl alcohol, Made 20 parts of White Carbon and 15 parts of diatomaceous earth.
Beispiel 6 - Benetzbares PulverExample 6 - Wettable Powder
Ein benetzbares Pulver wird durch homogenes Mischen und Vermählen
von 50 Teilen der Verbindung A, 2,5 Teilen der Verbindung C, 3 Teilen Polyoxyäthylenalkylaryläther, 3 Teilen
Calciumlignosulfonat, 30 Teilen White Carbon und 11,5 Teilen feinpulvrigen Tons hergestellt.A wettable powder is obtained by homogeneously mixing and grinding 50 parts of compound A, 2.5 parts of compound C, 3 parts of polyoxyethylene alkylaryl ether, 3 parts
Calcium lignosulfonate, 30 parts of white carbon and 11.5 parts of fine powdery clay.
130066/0612130066/0612
- VO -- VO -
Beispiel 7 - Benetzbares PulverExample 7 - Wettable Powder
Ein benetzbares Pulver wird durch homogenes Mischen und Vermählen von 5 Teilen der Verbindung B, 50 Teilen der Verbindung C, 2 Teilen Natriumalkylbenzolsulfonat, 3 Teilen Calciumlignosulfonat/ 10 Teilen Diatomeenerde und 30 Teilen feinpulvrigen Tons hergestellt.A wettable powder is made by mixing and grinding homogeneously of 5 parts of compound B, 50 parts of compound C, 2 parts of sodium alkylbenzenesulfonate, 3 parts of calcium lignosulfonate / 10 parts of diatomaceous earth and 30 parts of finely powdered Clay made.
Beispiel 8 - EmulsionExample 8 - Emulsion
Eine Emulsion wird durch homogenes Mischen von 10 Teilen der Verbindung A/ 20 Teilen der Verbindung C, 6 Teilen Polyoxyathylenalkylary lather, 4 Teilen Natriumalkylarylsulfonat und 60 Teilen Dimethylformamid hergestellt.An emulsion is made by homogeneously mixing 10 parts of compound A / 20 parts of compound C, 6 parts of polyoxyethylene alkylary lather, 4 parts sodium alkyl aryl sulfonate and 60 parts of dimethylformamide.
Beispiel 9 - EmulsionExample 9 - Emulsion
Eine Emulsion wird durch homogenes Mischen von 30 Teilen der Verbindung B, 5 Teilen der Verbindung C, 4 Teilen Natriumalkylarylsulfonat, 6 Teilen Polyoxyäthylenalkylaryläther und 55 Teilen Dimethylsulfoxid hergestellt.An emulsion is made by homogeneously mixing 30 parts of compound B, 5 parts of compound C, 4 parts of sodium alkylarylsulfonate, 6 parts of polyoxyethylene alkylaryl ether and 55 parts of dimethyl sulfoxide are prepared.
Beispiel 10 - GranulatExample 10 - granules
Eine Masse in Granulatform wird durch homogenes Mischen und Vermählen von 5 Teilen der Verbindung A, 5 Teilen der Verbindung C, 2 Teilen Polyvinylalkohol, 15 Teilen Diatomeenerde und 73 Teilen Ton, Kneten des vermahlenen Gemischs unter Zugabe von Wasser, Granulieren des Gemischs und Trocknen der anfallenden Granula hergestellt.A mass in granular form is made by homogeneously mixing and grinding 5 parts of the compound A, 5 parts of the compound C, 2 parts of polyvinyl alcohol, 15 parts of diatomaceous earth and 73 parts of clay, kneading the milled mixture with addition of water, granulating the mixture and drying the resulting granules.
Beispiel 11 - GranulatExample 11 - Granules
Eine Masse in Granulatform wird durch Lösen von 10 Teilen der Verbindung A und 0,5 Teilen der Verbindung C in 3 TeilenA mass in granular form is made by dissolving 10 parts of compound A and 0.5 part of compound C in 3 parts
130066/0612130066/0612
31064Q731064Q7
Dimethylformamid und Besprühen von 86,5 Teilen Diatomeenerde in Form von Granula mit der anfallenden Lösung hergestellt.Dimethylformamide and spraying 86.5 parts of diatomaceous earth in the form of granules with the resulting solution.
Beispiel 12 - GranulatExample 12 - Granules
Eine Masse in Granulatform wird durch homogenes Mischen und Vermählen von 1 Teil der Verbindung B, 10 Teilen der Verbindung
C, 1 Teil Natrxumalkylbenzolsulfonat, 5 Teilen White
Carbon, 50 Teilen Bentonit und 30 Teilen Talkum, Kneten des vermahlenen Gemischs, Granulieren des Gemischs und Trocknen
der anfallenden Granula hergestellt.A mass in granular form is obtained by homogeneously mixing and grinding 1 part of compound B, 10 parts of compound C, 1 part of sodium alkylbenzenesulfonate, 5 parts of White
Carbon, 50 parts of bentonite and 30 parts of talc, kneading the ground mixture, granulating the mixture and drying the resulting granules.
Beispiel 13 - PulverExample 13 - Powder
Eine Pulvermasse wird durch homogenes Mischen und Vermählen
von 3 Teilen der Verbindung B, 1 Teil der Verbindung C,
0,5 Teilen White Carbon und 95,5 Teilen Ton hergestellt.A powder mass is made by homogeneously mixing and grinding 3 parts of compound B, 1 part of compound C,
Made 0.5 parts of White Carbon and 95.5 parts of clay.
Beispiel 14 - PulverExample 14 - powder
Eine Pulvermasse wird durch homogenes Mischen und Vermählen von 8 Teilen der Verbindung A, 0,5 Teilen der Verbindung C, 15 Teilen Diatomeenerde, 50 Teilen Ton und 26,5 Teilen Talkum hergestellt.A powder mass is made by homogeneously mixing and grinding of 8 parts of compound A, 0.5 parts of compound C, 15 parts of diatomaceous earth, 50 parts of clay and 26.5 parts of talc manufactured.
Beispiel 15 - PulverExample 15 - Powder
Eine Pulvermasse wird durch homogenes Mischen und Vermählen von 0,5 Teilen der Verbindung B, 5 Teilen der Verbindung C, 2 Teilen White Carbon und 94,5 Teilen Ton hergestellt.A powder mass is made by homogeneously mixing and grinding of 0.5 parts of compound B, 5 parts of compound C, 2 parts of white carbon and 94.5 parts of clay.
Die folgenden Beispiele (Tests) wurden durchgeführt, um die ausgezeichnete herbizide Wirksamkeit des erfindungsgemäßen
Mittels zu zeigen. Jeder Test läßt darauf schließen, daß die Verwendung einer jeden einzelnen Verbindung zu unzureichenderThe following examples (tests) were carried out in order to demonstrate the excellent herbicidal effectiveness of the present invention
Means to show. Every test suggests that the use of any individual compound is insufficient
130 066/0612130 066/0612
-Vl--Vl-
herbizider Wirksamkeit führt, aber die kombinierte Verwendung solcher Verbindungen gemäß der Erfindung zeigt eine höhere herbizide Wirksamkeit als die Summe der Aktivitäten der jeweiligen Verbindungen gegenüber einem großen Bereich von Unkräutern.herbicidal effectiveness results, but the combined use such compounds according to the invention show a higher herbicidal activity than the sum of the activities of the respective Connections to a wide range of weeds.
Dieses Beispiel veranschaulicht die herbiziden Wirksamkeiten gegenüber einer Vielzahl unerwünschter Unkräuter und die Phytotoxizität gegenüber Rüben bei Anwendung der erfindungsgemäßen Mittel vor dem Aufgehen. Jeweils 30 Samen von Rote Bete (Beta vulgaris), Hühnerhirse (Echinochloa crusgalli), jährlichem Rispengras (Poa annua), Wasserpfeffer (Polygonum lapathifolium) und Gänsefuß (Chenopodium album var. centrorubrum Makino) wurden in Landboden gesät, der jeweils in Polyäthylenbehältern von 2.000 cm2 Fläche enthalten war. Nach dem Bedecken der Sämlinge mit dem Boden wurde jedes der benetzbaren Pulver der Beispiele 1 und 3 in der mit Wasser zu den in Tabelle 1 angegebenen Konzentrationen aktiver Verbindungen verdünnten Form entsprechend 500 l/ha gleichförmig auf den Boden gesprüht. Nach 25 Tagen wurde das Frischgewicht der getesteten Pflanzen gemessen, woraus die Wachstumshemmung (%) wie folgt berechnet wurde:This example illustrates the herbicidal activities against a large number of undesirable weeds and the phytotoxicity against beets when the compositions according to the invention are used before emergence. 30 seeds each of beetroot (Beta vulgaris), chicken millet (Echinochloa crusgalli), annual bluegrass (Poa annua), water pepper (Polygonum lapathifolium) and goosefoot (Chenopodium album var. Centrorubrum Makino) were sown in land, each made of 2,000 polyethylene containers cm 2 area was included. After the seedlings were covered with the soil, each of the wettable powders of Examples 1 and 3 in the form diluted with water to the concentrations of active compounds shown in Table 1 corresponding to 500 l / ha was uniformly sprayed on the soil. After 25 days, the fresh weight of the tested plants was measured, from which the growth inhibition (%) was calculated as follows:
Wachstumshemmung (%) = (1 -Growth inhibition (%) = (1 -
Frischgewicht der auf der behandelten Fläche gewachsenen PflanzeFresh weight of the plant grown on the treated area
Frischgewicht der auf der unbehandelten Fläche gewachsenen PflanzeFresh weight of the plant grown on the untreated area
χ 100 IIIχ 100 III
Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 aufgeführt. Zum Vergleich wurden ähnliche Tests durchgeführt, bei denen jede der in dem obigen Mittel verwendeten Verbindungen unter den gleichen Bedingungen wie oben getrennt verwendet wurde , und die Ergebnisse sind ebenfalls in Tabelle 1 aufgeführt.The results obtained are shown in Table 1. For comparison, similar tests were carried out in which each the compounds used in the above agent were used separately under the same conditions as above, and the results are also shown in Table 1.
130066/0612130066/0612
Herbizid-Aktivität und Phytotoxizitat gegenüber Roter Bete bei Behandlung vor dem AufgehenHerbicidal activity and phytotoxicity to beetroot if treated before rising
co σ σ σ> σ>co σ σ σ> σ>
menge
(kg/ha)Application
lot
(kg / ha)
BeteJRote
Pray
hirseChicken
millet
grasPanicles
grass
pfefferwater
pepper
fußGeese
foot
+
CA.
+
C.
+
CA.
+
C.
2 .3
2
+
CB.
+
C.
13
1
+
CB.
+
C.
2 3
2
1 3
1
- V4 -- V4 -
Dieses Beispiel veranschaulicht die herbiziden Wirksamkeiten gegenüber verschiedenen unerwünschten Unkräutern und die Phytotoxizität gegenüber Roter Bete von erfindungsgemäßen Mitteln bei Behandlung nach dem Aufgehen. In Polyäthylen-This example illustrates the herbicidal activities against various undesirable weeds and the Phytotoxicity to beetroot of the invention Remedies for post-emergence treatment. In polyethylene
2
behältern von jeweils 2.000 cm Fläche, gefüllt mit Landboden, wurden Rote Bete (im Stadium mit 1,5 bis 2 Blättern), Hühnerhirse
(Stadium mit 2 bis 2,5 Blättern), Rispengras (Stadium mit 1,5 bis 2 Blättern), Wasserpfeffer (Stadium mit 1 bis
2 Blättern) und Gänsefuß (Stadium mit 1,5 bis 2 Blättern) soweit, wie jeweils in Klammern angegeben, gezogen. Jedes der
in den Beispielen 2 und 4 hergestellten benetzbaren Pulver wurde mit Wasser zu den in Tabelle 2 angegebenen Konzentrationen
an aktiven Verbindungen verdünnt und auf Stengel und Blätter der wachsenden Pflanzen mit 500 l/ha besprüht. 20 Tage
nach dem Besprühen wurde das Frischgewicht der getesteten Pflanzen gemessen, woraus die Wachstumshemmung (%) nach der
Formel III berechnet wurde. Die Ergebnisse finden sich in Tabelle 2.2
containers of 2,000 cm each, filled with land, were red beet (in the stage with 1.5 to 2 leaves), chicken millet (stage with 2 to 2.5 leaves), bluegrass (stage with 1.5 to 2 leaves), Water pepper (stage with 1 to 2 leaves) and goosefoot (stage with 1.5 to 2 leaves) pulled as far as indicated in brackets. Each of the wettable powders prepared in Examples 2 and 4 was diluted with water to the concentrations of active compounds given in Table 2 and sprayed onto the stems and leaves of the growing plants at 500 l / ha. 20 days after the spraying, the fresh weight of the plants tested was measured, from which the growth inhibition (%) was calculated according to formula III. The results can be found in Table 2.
130066/0612130066/0612
Herbizid-Aktivität und Phytotoxizität gegenüber Roter Bete durch Behandeln von Stengeln und Blättern in der WachstumsphaseHerbicidal activity and phytotoxicity to beetroot by treating stems and leaves in the growth phase
co O Oco O O
N>N>
menge
(kg/ha)Application
lot
(kg / ha)
Bete• Red
Pray
hirseChicken
millet
grasPanicles
grass
pfefferwater
pepper
'fußGoose
'foot
+
CA.
+
C.
+
CA.
+
C.
2 4th
2
+
CB.
+
C.
1 4th
1
+
CB.
+
C.
2 4th
2
1 4th
1
. a. a
■ - γ - ■ - γ -
Dieses Beispiel veranschaulicht die herbiziden Wirksamkeiten gegenüber gelbem Fuchsschwanz (Setaria viridis Beauv.) und Amaranth (Amaranthus albus) von erfindungsgemäßen Mitteln bei Behandlung vor und nach dem Aufgehen. Saatgut der Testarten wurde auf die Oberfläche von Boden in PolyäthylenbehälternThis example illustrates the herbicidal activities against yellow foxtail (Setaria viridis Beauv.) And Amaranth (Amaranthus albus) of agents according to the invention for treatment before and after rising. Seeds of the test species was placed on the surface of the ground in polyethylene containers
2
von 2.000 cm gebracht und mit 0,5 cm Boden bedeckt. Jedes der in den Beispielen 5 und 4 hergestellten benetzbaren Pulver
wurde mit Wasser zu der in Tabelle 3 angegebenen Konzentration aktiver Verbindungen verdünnt und bei den Tests vor dem Aufgehen
auf den Boden und bei den Tests nach dem Aufgehen auf die Stengel und Blätter der wachsenden Pflanzen mit 500 l/ha
gesprüht. 20 Tage nach dem Besprühen wurde das Frischgewicht der getesteten Pflanze gemessen, woraus die Wachstumshemmung (%)
nach der Formel III errechnet wurde. Die Ergebnisse finden sich in Tabelle 3.2
brought from 2,000 cm and covered with 0.5 cm soil. Each of the wettable powders prepared in Examples 5 and 4 were diluted with water to the concentration of active compounds given in Table 3 and included in the pre-emergence tests and the post-emergence tests on the stems and leaves of the growing plants 500 l / ha sprayed. 20 days after the spraying, the fresh weight of the tested plant was measured, from which the growth inhibition (%) was calculated according to formula III. The results can be found in Table 3.
13 0066/061213 0066/0612
Tabelle 3
Herbizid-Aktivität durch Behandeln in verschiedenen Wachstumsstadien Table 3
Herbicidal activity by treating at different growth stages
menge
(kg/ha)Application
lot
(kg / ha)
+
CA.
+
C.
+
CA.
+
C.
44th
4th
+
CB.
+
C.
14th
1
+
CB.
+
C.
44th
4th
14th
1
S.v.: Setaria viridis Beauv.; A.a.: Amaranthus albus 0.5*1 : Stadium mit 0,5 /v 1 BlattSv: Setaria viridis Beauv. ; Aa: Amaranthus albus 0.5 * 1: stage with 0.5 / v 1 leaf
CDCD
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