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DE3032458C2 - Verwendung von 5-Methoxy-2-methyl-3-indolylacetohydroxamsäure bei der Bekämpfung von Gastritis und Ulcus ventriculi et duodeni - Google Patents

Verwendung von 5-Methoxy-2-methyl-3-indolylacetohydroxamsäure bei der Bekämpfung von Gastritis und Ulcus ventriculi et duodeni

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Publication number
DE3032458C2
DE3032458C2 DE3032458A DE3032458A DE3032458C2 DE 3032458 C2 DE3032458 C2 DE 3032458C2 DE 3032458 A DE3032458 A DE 3032458A DE 3032458 A DE3032458 A DE 3032458A DE 3032458 C2 DE3032458 C2 DE 3032458C2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
compound
methoxy
ulcer
acid
gastritis
Prior art date
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DE3032458A
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English (en)
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DE3032458A1 (de
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Jose Sebastian Turin/Torino Franzone
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ISTITUTO BIOLOGICO CHEMIOTERAPICO ABC SpA TURIN/TORINO IT
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ISTITUTO BIOLOGICO CHEMIOTERAPICO ABC SpA TURIN/TORINO IT
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Publication date
Application filed by ISTITUTO BIOLOGICO CHEMIOTERAPICO ABC SpA TURIN/TORINO IT filed Critical ISTITUTO BIOLOGICO CHEMIOTERAPICO ABC SpA TURIN/TORINO IT
Publication of DE3032458A1 publication Critical patent/DE3032458A1/de
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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A61K31/403—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with carbocyclic rings, e.g. carbazole
    • A61K31/404—Indoles, e.g. pindolol
    • A61K31/405—Indole-alkanecarboxylic acids; Derivatives thereof, e.g. tryptophan, indomethacin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants

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  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
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  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Description

Bestimmung der akuten Toxizität bei Ratten nach oraler Gabe
Eine Suspension von ABC 8/5 in 0,5prozentiger Carboxymethylcelluloselösung wird in einer Menge von 1 ml pro 100 g Körpergewicht an männliche Sprague-Dawley-Ratten mit einem Körpergewicht von IM bis 150 g verabfolgt. Die Tiere sind mindestens 12 Stunden vor der Behandlung nüchtern. Die Ergebnisse sind in Tabelle I zusammengefaßt. Aus den Werten ist ersichtlich, daß die sehr niedrige Toxizität von ABC 8/5 eine Bestimmung der LD50 p. o. nicht ermöglicht.
Tabelle I |j
Dosis. Zahl der Zahl der Todesfälle Mortalität, |]
mg/kg Versuchstiere % y
40 10 0/10 0 |i
80 10 0/10 0 f|
120 10 0/10 0 fj
200 10 0/10 0 KJ
320 10 0/10 0 ij
520 10 0/10 0 |j
840 10 0/10 0 I
Fortsetzung
Dosis, Zahl der Zahl der Todesfälle Mortalität,
;ng/kg Versuchstiere %
. — 5
1360 10 0/10 0
2200 10 0/10 0
3560 10 0/10 0
5760 10 0/10 0 "0
Bestimmung der akuten Toxizität an Ratten nach intraperitonealer Gabe
Eine Suspension von ABC 8/5 in 0,5prozentiger Carboxymethylcelluloselösung wird in einer Menge von 15 ml/100 g Körpergewicht männlichen Sprague-Dawley-Ratten mit einem Körpergewicht von 100 bis 150 g intraperitoneal gegeben. Die Tiere sind mindestens 12 Stunden vor der Behandlung nüchtern. Die Ergebnisse sind in Tabelle II zusammengefaßt. Die LD50 bei intraperitonealer Gabe beträgt 980 mg/kg. Die Mortalität wird am 7. Tag nach Versuchsbeginn bestimmt.
Tabelle Il
Dosis, Zahl der Zahl der Todesfälle Mortalität,
mg/kg Versuchstiere %
40 10 0/10 0
80 9 0/10 0
120 10 1/10 10
200 10 2/10 20 30
320 10 0/10 0
520 10 4/10 40
840 10 4/10 40
1360 10 6/10 . 60
2200 10 10/10 100
Bestimmung der kumulativen Toxizität an Ratten nach oraler Gabe 40
Für die Versuche werden männliche Sprague-Dawley-Ratten mit einem Körpergewicht von 200 bis 250 g verwendet. Die Verbindung ABC 8/5 wird in 0,5prozentiger Carboxymethylcelluloselösung suspendiert und den Versuchstieren in einer Menge von 1 ml/100 g Körpergewicht oral gegeben. Die Ratten werden täglich in zunehmenden Dosen mit der Verbindung behandelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle III zusammengefaßt. Aus der 45 Tabelle ist ersichtlich, daß die kumulative Toxizität so niedrig ist, daß die LD50 nicht bestimmt werden kann.
Bestimmung der kumulativen Toxizität an Ratten nach intraperitonealer Gabe
Die Verbindung ABC 8/5 wird in 0,5prozentiger Carboxymethylcelluloselösung suspendiert und an mannliehe Spraque-Dawley-Ratten mit einem Körpergewicht von 200 bis 250 gin einer Menge von 1 ml/100 g Körper- 65 gewicht intraperitoneal verabfolgt. Die Tiere werden täglich in zunehmenden Dosen mit der Verbindung behandelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle IV zusammengefaßt. Die kumulative LD5n nach intraperitonealer Gabe beträgt 1050 mg/kg.
Tabelle III Zahl der Zahl der Todesfälle Mortalität,
Dosis, Versuchstiere %
mg/kg 50 0/50 0
840 50 0/50 0
1360 50 0/50 0
2200 49 1/50 2
3560 45 4/49 8,16
5760
30 32 Zahl der 458 Mortalität, 0
Tabelle IV Versuchstiere % 0
Dosis, 50 Zahl der Todesfälle 0
mg/kg 50 2
80 50 0/50 4,08
120 49 0/50 27,65
200 47 0/50 76,47
320 34 1/50 100
520 8 2/49
840 0 13/47
1360 26/34
2200 8/8
Bestimmung der Anti-Ulcuswirkung bei Ratten a) Erzeugung von Ulcera durch Pylorusligatur
Es wird nach der Methode von Shay mit weiblichen Sprague-Dawiey-Ratten mit einem Körpergewicht von 140 bis 180 g gearbeitet. Die Ratten werfen 48 Stunden vor der Operation nüchtern gehalten. Danach werden die Ratten mit der Verbindung ABC 8/5 sowie den Vergleichsverbindungen suspendiert in 0,5prozentiger Carboxymethylcelluloselösung behandelt. Die zu untersuchenden Verbindungen werden intraperitoneal in einer Menge von 1 ml/100 g Körpergewicht verabfolgt. 4 Stunden nach der Verabfolgung werden die Tiere getötet, und das Ausmaß der Magengeschwüre wird nach folgenden Kriterien bestimmt:
0 = keine Ulcera oder Läsionen
1 = Hemorrhagische Bereiche, jedoch weniger als 5 Mikroulcerationen
2 = mehr als 5 Mikroulcerationen oder eine stärkere Ulceration
3 = mehr als eine stärkere Ulceration oder Perforationen.
Die Ergebnisse sind in Tabelle V zusammengefaßt. Aus der Tabelle ist ersichtlich, daß durch Pylorusligatur bei den Kontrolltieren Magengeschwüre mit einem durchschnittlichen ulcerogenen Index von 2,92 auftreten. Mit anderen Worten, sämtliche Tiere zeigen mehr als ein sichtbares UIcus oder eine Perforation. Mit ansteigenden Dosen der Verbindung ABC 8/5 nimmt der uiecrogene Index signifikant ab. Bei einer Dosis vor. 1 rng/kg Körpergewicht wird eine maximale Abnahme von -48,63% erhalten. Bei einer weiteren Erhöhung der Dosis kann keine Beziehung zwischen Dosis und Ulcushemmung beobachtet werden. In diesem Versuch ist lie Verbindung ABC 8/5 wesentlich wirksamer als Gefarnate und Sulpiride und mindestens ebenso wirksam wie Cimetidin.
Tabelle V
Behandlung Zahl der Durchschnittlicher % Hemmung gegenüber
Versuchstiere ulcerogener Index der Kontrollgruppe
±SD
Kontrollgruppe 19 2,92 ± 1,97
8/5 i p.
0,50 mg/kg 19 1,92 ± 1,70 -34,24%
1 mg/kg 19 1,50 ± 1,09 -48,63%
10 mg/kg 7 2,00 ±0,58 -31,51%
Cimetidin i. p.
1mg/kg 12 1,71 ±0,49 -41,44%
10 mg/kg 7 2,71 ± 2,U - 7,19%
Sulpiride i. p.
10 mg/kg 20 2,15 ± 1,67 -26,36%
Gefarnate i. p.
10 mg/kg 17 2,25 ±1,81 -22,94%
40 mg/kg 14 2,57 ±1,15 -11,99%
b) Durch Prednisolon hervorgerufene Ulcera
Wistar-Ratten mit einem Körpergewicht von 150 bis 200 g werden 3 Tage mit Prednisolon in einer Menge von 8 mg pro Ratte und pro Tag subkutan behandelt. Das Prednisolon wird in 0,2 ml Olivenöl suspendiert. Die Substanz ABC 8/5, Gefarnate und Sulpiride wird oral in folgenden Dosen gegeben.
ABC 8/5 0,5-1-10-20 mg/kg oral in CMC
Gefarnate 10-20 mg/kg oral in CMC
Sulpiride 10-20 mg/kg oral in CMC
Die Tiere werden vom Beginn des ersten Tags der Behandlung fasten gelassen. Die Ulcerationen werden nach folgenden Kriterien bestimmt:
0 = keine Ulcerationen oder Läsionen
1 = hemorrhagische Bereiche
2 = weniger als 5 Microulcerationen
3 = mehr als 5 Microulcerationen oder eine größere Ulceration
4 = mehr als eine größere Ulceration
5 = Perforationen
Die Ergebnisse sind in Tabelle VI zusammengefaßt. Die Behandlung der Kontrollgruppe mit Prednisolon verursacht Magengeschwüre mit einem durchschnittlichen ulcerogenen Index von 3,83. Die gleichzeitige orale Gabe von ansteigenden Dosen der Verbindung ABC 8/5 während eines Zeitraumes von 3 Tagen unterdrückt bei allen Tieren in erheblichem Ausmaß die ulcerogene Aktivität des Prednisolons. Dies zeigt sich aus der Tatsache, daßderuicerogene Index bei einer Dosis von 1 mg/kg Körpergewicht auf bis zu 81,4% vermindert wird. Bei jeder Dosis der Verbindung ABC 8/5 wird eine Hemmung von mehr als 50% erreicht.
Bei diesem Versuch sind auch Gefarnate und Sulpiride aktiv. Gefarnat zeigt jedoch eine maximale Wirkung bei einer Dosis, die lOmal höher ist als die Dosis der Verbindung AL-C 8/5. Mit Sulpiride wird eine maximale Wirkung bei einer 20mal höheren Dosis erreicht als die Dosis, bei der eine maximale wirkung der Verbindung ABC 8/5 erhalten wird. Trotzdem ist die Hemmwirkung noch niedriger.
Tabelle VI Zahl der
Versuchstiere		 Todesfälle Durchschnittlicher
ulcerogener Index
±SD		 % Hemmung
gegenüber der
Versuchsgruppe
Behandlung 7 0 3,83 ± 1,47 -
Kontrollgruppe 7
7
7
7		 O O O O 1,83 ±0,75
0,71 ± 1,49
1,42 ± 1,90
1,14 ±2,03		 -53,0%
-81,4%
-62,8%
-70,2%
ABC 8/5 oral
0,50 mg/kg
1 mg/kg
10 mg/kg
20 mg/kg		 7
7		 1
0		 0,33 ± 0,82
1,14 ±1,07		 -91,4%
-70,2%
Gefarnate oral
10 mg/kg
20 mg/kg		 7
7		 0
0		 1,71 ± 1,49
1,57 ±2,15		 -55,3%
-59,0%
Sulpiride oral
10 mg/kg
20 mg/kg
c) Durch Phenylbutazon erzeugte Ulcera
Männliche Wistar-Ratten mit einem durchschnittlichen Körpergewicht von 230 bis 400 g werden oral mit folgenden Verbindungen, suspendiert in 0,5prozentiger Carboxymethylcelluloselösung, behandelt.
ABC 8/5
Gefarnate
Sulpiride
0,5-1-5 mg/kg
10-20 mg/kg
10-20 mg/kg
Die Verbindungen werden in einer Menge von 1 ml/100 g Körpergewicht gegeben.
IO
30 Minuten nach der oralen Gabe wird den Tieren 100 mg/kg Phenylbutazon in einer Menge von I ml/100 g Körpergewicht intraperitoneal gegeben. 6 Stunden danach werden sämtliche Tiere getötet.
Die Ulcerationen werden nach den vorstehend unter (b) angegebenen Kriterien bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle VII zusammengefaßt. Aus der Tabelle ist ersichtlich, daß bei der Behandlung mit Phenylbutazon bei der Kontrollgruppe Magengeschwüre mit einem durchschnittlichen ulcerogenen Index von 3,42 auftreten.
Durch gleichzeitige orale Gabe der Verbindung ABC 8/5 in ansteigenden Dosen wird bei sämtlichen Tieren die ulcerogene Aktivität des Phenylbutazons unterdrückt. Der ulcerogene Index wird bei einer Dosis von 0.' mg/kg auf einen Maximalwert von 56,68% vermindert. Sulpiride und Gefarnate zeigen eine Schulzwirkung, die erheblich geringer ist als die Aktivität der Verbindung ABC 8/5, selbst wenn diese Verbindungen in wesentlich höheren Dosen gegeben werden.
Tabelle VII
Behandlung
20
ABC 8/5 0,5 mg/kg oral + FNB 100 mg/kg i. p.
ABC 8/5 1 mg/kg/oral 25 +FNB 100 mg/kg/i. p.
ABC 8/5 5 mg/kg oral + FNB 100 mg/kg i. p.
30 Sulpiride 10 mg/kg/oral J FNB 100 mg/kg/i. p.
Sulpiride 20 mg/kg/oral + FNB 100 mg/kg/i. p.
35
Gefarnate 10 mg/kg/oral + FNB 100 mg/kg/i. p.
Gefarnate 20 mg/kg/oral 40 +FNB 100 mg/kg/i. p.
Zahl der
Versuchstiere		 Durchschnittlicher
ulcerogener Index
±SD (SH)		 % Hemmung gegenüber
der Kontrollgruppe
14 3,42 + 1.64 (0,43) -
9 1,55 ± 1,23 (0,40) -56,68%
10 2.00 ± 1.20 (0.36) -41,50%
10 2.30 ± 1,63 (0,50) -32,75%
10 3,20 ± 1,51 (0,48) - 6,43%
10 2,00 ±1,15 (0,36) -41,50%
10 2,00 ± 1,41 (0,44) -41,50%
10 1,80 ± 1,13 (0,34) -47,37%
d) Durch Streßsituation (niedrige Temperaturen und Immobilisieren) hervorgerufene Ulcera
Männliche Wistar-Ratten mit einem Körpergewicht von 250 bis 350 g werden 24 Stunden nüchtern gehalten. Sämtliche zu untersuchenden Arzneistoffe werden oral in 0,5%ige Carboxymethylcelluloselösung gegeben. Unmittelbar nach der Behandlung werden die Tiere in enge Käfige verbracht und 4 Stunden in einem Kühlraum bei 4°C gehalten. Danach werden die Tiere getötet und die Magengeschwüre nach den vorstehend unter b) angegebenen Kriterien bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle VIII zusammengefaßt. Aus der Tabelle ist ersichtlieh, daß bei der Kontrollgruppe der ulcerogene Index 1,86 beträgt. Durch gleichzeitige orale Gabe der Verbindung ABC 8/5 in ansteigenden Dosen wird bei einer Dosis von 2,5 mg/kg eine maximale Verminderung des ulcerogenen Index auf -42,5% erzielt. In diesem Versuch i;.t die antiuleerogene Wirkung der Verbindung ABC 8/5 wesentlich besser als die Wirkung von Gefarnate und Cimetidin, und vergleichbar mit der Wirkung von Sulpiride. Mit Sulpiride wird eine maximale Wirkung jedoch nur bei einer 8mal höheren Dosis erreicht.
55
Tabelle VIII
60
Behandlung
Zahl der
Versuchstiere
Durchschnittlicher
ulcerogener Index
±SD
% Hemmung gegenüber der Kontrollgruppe
65
Kontrollgruppe 0,5%ige CMC-Lösung
1,86 - 1.24
Zahl der 30 32 458 % Hemmung gegenüber
Fortsetzung Versuchsticrc der Kontrollgruppe
Behandlung Durchschnittlicher
ulcerogener Index
21 +SD -15,59%
ABC 8/5 oral 21 -23,12%
i 0,50 mg/kg 14 1,57 ±1,36 -42,50%
1 mg/kg 21 1,43 ±1,16 -18,28%
2,5 mg/kg 1,07 ±1,21
5 mg/kg 21 1,52 ±1,33 -28,49%
Gefarnate oral 21 -15,59%
10 mg/kg 1,33 ±1,35
20 mg/kg 21 1,57 ± 1,47 -33,30%
Sulpiride oral 21 -43,50%
10 mg/kg 1,24 ± 1,41
20 mg/kg 14 1,05 ± 1,20 -23,1%
Cimetidine oral
10 mg/kg 1,43 ±1,16
Schutzwirkung der Verbindung ABC 8/5 gegenüber der Toxizität von Oxamethacin und Indomethacin
bei Ratten nach oraler Gabe
Es wurde festgestellt, daß durch gleichzeitige orale Gabe der Verbindung ABC 8/5 in einer Dosis von 1 mg/kg Körpergewicht sowohl bei Indomethacin als auch bei Oxamethacin (l-(4-Chlorbenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-3-methylindolylacetohydroxamsäure) die LD50 erhöht wird. Dies bedeutet eine Abnahme der akuten Toxizität dieser Arzneistoffe. In Tabelle IX sind die Ergebnisse zusammengefaßt. Der Wert Tür die LD50 wird durch die Gabe von ABC 8/5 um etwa 100% erhöht.
Tabelle IX
Behandlung LD50, Ratte, mg/kg
4. Tag 7. Tag
Indomethacin oral
Oxamethacin oral 104,0 94,0
Indomethacin oral + ABC 8/5 1 mg/kg oral Oxamethacin oral + ABC 8/5 1 mg/kg oral
Hs liegt auf der Hand, daß die Verminderung der Toxizität der Antiphlogistika durch die Verbindung ABC 8/5 νν,η großem therapeutischem Wert ist.
Die in den vorstehenden Tabellen angegebenen Werte sind statistisch signifikant.
Die Verbindung ABC 8/5 kann zu Arzneimitteln auf verschiedene Weise konfektioniert werden, beispielsweise zu
a) Kompressen, die 25 mg des Arzneistoffs sowie übliche Zusatzstoffe und Hilfsstoffe enthalten;
b) Hartgelatinekapselpräparate, die 50 mg des Arzneistoffs sowie übliche Trägerstoffe und/oder Hilfsstoffe enthalten;
c) Präparate, die neben 25 mg des Arzneistoffs eine aufbrausende Substanz sowie einen Hilfsstoff enthalten, der eine Brausesuspension erzeugt, wenn das Präparat in Wasser gegeben wird.
Die Tagesdosis beträgt 2 bis 4 Kompressen mit 20 mg des Arzneistoffs während der Mahlzeiten; 1 bis 3 Kapseln mit 50 mg des Arzneistoffs während der Mahlzeiten; 2 bis 4 Brausepräparate mit 25 mg des Arzneistoffs während der Mahlzeiten.
Selbstverständlich kann der Arzneistoff auch in anderen pharmazeutischen Formen vorliegen.
32,0 21,0
104,0 94,0
47,0 45,0
220,0 191,0

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verwendung von S-Methoxy^-methyl-S-indolylacetohydroxamsäure der Formel ϊ
    bei der Bekämpfung von Gastritis und Ulcus ventriculi et duodeni.
    S-Methoxy^-methylO-indolylacetohydroxamsäure der im Patentanspruch angegebenen Formel ist eine bekannte Verbindung, die in der US-PS 36 24 103 beschrieben ist. Aus dieser US-PS ist auch die antiphlogistische, analgetische und antipyretische Wirkung dieser Verbindung bekannt.
    Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Arzneimittel zu entwickeln, das sich durch eine hohe Wirkung bei der Bekämpfung von Magenbeschwerden, insbesondere Gastritis und Ulcus ventriculi et duodeni auszeichnet, wie sie durch Arzneistoffe insbesondere des Cortisontyps und andere nichtsteroide Antiphlogistika hervorgerufen werden. Die Lösung diestr Aufgabe beruht auf dem überraschenden Befund, daß 5-Methoxy-2-methyl-3-indolylacetohydroxamsäure der vorstehend angegebenen Formel I diese Wirkung besitzt. Die Erfindung betrifft somit den im Patentanspruch gekennzeichneten Gegenstand.
    Die Wirkung der S-Methoxy^-methyW-indolylacetohydroxamsäure bei der Bekämpfung von Gastritis und Ulcus ist deshalb überraschend, weil sich diese Wirkung bereits bei einer Dosis zeigt, die erheblich niedriger liegt, nämlich 5 bis lOmal niedriger als diejenige Dosis, bei der mit dieser Verbindung eine antiphlogistische Wirkung erreicht werden kann. Dies bedeutet, daß zur Bekämpfung von Gastritis und Ulcus die Verbindung in sehr niedrigen Dosen in der Größenordnung von etwa 1 mg/kg Körpergewicht eingesetzt werden kann. Die The-/apieerfolge sind mindestens ebensogut wie mit den bekannten Arzneistoffen dieser Indikation, wie Sulpiride, Gefarnate und Cimetidin, die in 5 bis lOmal höheren Dosen verabfolgt werden. Hinzu kommt der sehr günstige therapeutische Index der Verbindung aufgrund ihrer sehr niedrigen Toxizität.
    Die 5-Methoxy-2-methyi-3-indolyiacetohydroxamsäure wird vorzugsweise zu oral verabfoigbaren Arzneipräparaten, wie Kompressen, Kapseln oder Brausepräparaten konfektioniert.
    S-Methoxy^-methylO-indolylacetohydroxamsäure ist eine kristalline, farblose und geruchlose Verbindung mit einem Schmelzpunkt von 168 bis 17O0C. Die Verbindung ist nahezu unlöslich in Wasser, in wäßrigsauren
    oder alkalischen Losungen, sowie in Äthanol, Diäthyläther und Benzol. Die Verbindung ist sehr schwer löslich in Aceton und Propylenglykol und löslich in Dimethylformamid. Sie kann nach dem in der US-PS 36 24 103 und dem in der italienischen Patentanmeldung Nr. 70 092 A/76 beschriebenen Verfahren hergestellt werden.
    Die toxikologischen und pharmakologischen Eigenschaften der Verbindung sind nachstehend beschrieben.
    Aus Gründen der Kürze wird die Verbindung mit der Code-Nr. ABC 8/5 bezeichnet.
DE3032458A 1979-09-26 1980-08-28 Verwendung von 5-Methoxy-2-methyl-3-indolylacetohydroxamsäure bei der Bekämpfung von Gastritis und Ulcus ventriculi et duodeni Expired DE3032458C2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
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Publication Number Publication Date
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Application Number Title Priority Date Filing Date
DE3032458A Expired DE3032458C2 (de) 1979-09-26 1980-08-28 Verwendung von 5-Methoxy-2-methyl-3-indolylacetohydroxamsäure bei der Bekämpfung von Gastritis und Ulcus ventriculi et duodeni

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DE (1) DE3032458C2 (de)
FR (1) FR2465481A1 (de)
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