DE3026365A1 - Neue tetrahydropyridin-4-yl-indol- derivate und deren salze, ihre herstellung, ihre verwendung als arzneimittel und die sie enthaltenden zusammensetzungen - Google Patents
Neue tetrahydropyridin-4-yl-indol- derivate und deren salze, ihre herstellung, ihre verwendung als arzneimittel und die sie enthaltenden zusammensetzungenInfo
- Publication number
- DE3026365A1 DE3026365A1 DE19803026365 DE3026365A DE3026365A1 DE 3026365 A1 DE3026365 A1 DE 3026365A1 DE 19803026365 DE19803026365 DE 19803026365 DE 3026365 A DE3026365 A DE 3026365A DE 3026365 A1 DE3026365 A1 DE 3026365A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- formula
- addition salts
- tetrahydropyridin
- indole
- mineral
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
- 4 ROUSSEL-UCLAF, Paris/Frankreich
Neue Tetrahydropyridin~4-yl-indol-Derivate
.---und deren Salze, ihre Herstellung,
ihre Verwendung als Arzneimittel und die sie enthaltenden Zusammensetzungen
Beschreibung
Die Erfindung betrifft neue Tetrahydropyridin—4-yl-indol-Derivate
sowie deren Salze, ihre Herstellung, ihre Verwendung als Arzneimittel und die sie enthaltenden Zusammensetzungen.
Die Erfindung betrifft neue Tetrahydropyridin—4-yl-indol-Derivate
sowie deren Additionssalze mit Mineral- oder organischen Säuren, die dadurch gekennzeichnet öind, daß sie der allgemeinen
Formel I:
Γ—Η
(D
entsprechen, worin
R
R
einen Methylthio-, Amino— oder Trifluormethylrest
bedeutet und
ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis
2 Kohlenstoffatomen darstellen.
In der allgemeinen Formel I und im folgenden bezeichnet der Ausdruck Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen z.B.
030065/0906
30263S5
einen Methyl-, Äthyl- oder Propylrest.
,Der Substituent R kann sich in sämtlichen Stellungen des
Indols befinden, vorzugsweise jedoch in 5- oder 6-Stellung, insbesondere in 5-Stellung.
Die Additionssalze mit Mineral- oder organischen Säuren können z.B. die Salze sein, die gebildet werden mit Chlorwasserstoffsäure,
Bromwasserstoffsäure, Salpetersäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Essigsäure, Ameisensäure, Propionsäure, Benzoesäure,
Maleinsäure, Fumarsäure, Bernsteinsäure, Weinsäure, Citronensäure, Oxalsäure, Glyoxylsäure, Asparaginsäure, Alkansulf
onsäur en, wie die Methan- oder Äthansulfonsäure, Arylsulfonsäuren,
wie die Benzol- oder p-Toluolsulfonsäure, und Arylcarbonsäuren.
Unter den erfindungsgemäßen Produkten kann man insbesondere
die der vorstehenden Formel I entsprachenden Derivate sowie deren Additionssalze mit Mineral- oder organischen Säuren nennen,
die dadurch gekennzeichnet sind, daß in der Formel I R-
und Rp ein 'Wasserstoffatom bedeuten.
Unter diesen kann man vor allem das 5-Methylthio-3-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-lH-indol
sowie dessen Additionssalze mit Mineral- oder organischer Säuren neanen.
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung der durch die vorstehende Formel I definierten Derivate sowie von
deren Salzen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man eine Verbindung der Formel II:
030065/0906
worin R, R-1 und Rp die angegebene Bedeutung besitzen, mit ;
4-Piperidon-hydrochlorid in alkalischem Milieu oder in saurem Milieu umsetzt, um ein Derivat der Formel I zu erhalten, das
man isoliert und gewünschtenfalls in ein Salz überführe. ■
Unter den bevorzugten Bedingungen für die Durchführung der Erfindung ist das vorstehend beschriebene Herstellungsverfahren
dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung des Produkts der
ι Formel II mit dem 4-Piperidon-hydrochlorid in 2n-methc.nolischer ;
Kalilauge durchgeführc wird, wobei man jedoch auch gleichfalls j
Natronlauge oder ein Alkalialkoholat verwenden kann.
Die Umsetzung wird vorteilhaft unter Rückfluß des Reaktions- '
gemischs durchgeführt. ;
Ist die 1- oder 2-Stellung des Indols substituiert, wird die 1
Umsetzung des Produkts der Formel II mit dem 4-Piperidon-hydro- j
Chlorid vorzugsweise in saurem Milieu durchgeführt, wobei man j
bevorzugt Essigsäure verwendet.
Die Derivate der Formel I besitzen einen basischen Charakter.
Man kann vorteilhaft die Additionssalze der Derivate der Formel
I herstellen, indem man in im wesentlichen stöchiometrischen Verhältnissen eine Mineral- oder organische Säure mit
dem Derivat der Formel I umsetzt. Die Salze können hergestellt werden, ohne daß man die entsprechenden Basen isoliert.
Die erfindungsgemäßen Derivate besitzen sehr interessante pharmakologische
Eigenschaften. Sie sind vor allem mit bemerkenswerten
Eigenschaften, bei denen es sich gleichzeitig um antidepressive und anti-Parkinson1sehe Eigenschaften handelt, sowie
mit anti-emetischen Eigenschaften ausgestattet.
Diese Eigenschaften werden nachstehend im experimentellen Teil
veranschaulicht.
Diese Eigenschaften rechtfertigen die Verwendung der Tetrahydropyridin-4-yl-indol-Derivate
der Formel I sowie von deren
030065/0906
pharmazeutisch verträglichen Salzen als Arzneimittel.
Die Erfindung betrifft somit auch die Verwendung der Tetrahydropyridin-4-yl-indol-Derivate
der Formel I sowie v,n deren Additionssalzen mit pharmazeutisch verträglichen Säuren als
Arzneimittel.
Unter den erfindungsgemäßen Arzneimitteln greift man vorzugsweise auf die Arzneimittel zurück, die dadurch gekennzeichnet
sind, daß sie aus den neuen Tetrahydropyridin-4-yl-indol-Derivaten
der Formel I, worin R1 und Rp ein Wasserstoffatom bedeuten
und R die angegebene Bedeutung besitzt, sowie aus deren Additionssalzen mit pharmazeutisch verträglichen Säuren bestehen.
Unter diesen letzteren greift man vor allem auf das 5-Methylthio-3-(l,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-lH-indol
sowie dessen Additionssalze mit pharmazeutisch verträglichen Säuren zurück.
Die erfindungsgemäßen Arzneimittel finden z.B. bei der Behandlung
psychischer Störungen, von Verhaltensstörungen, charakteriellen Störungen, bei der Behandlung akinetifcher und dyskinetischer
Zustände sowie bei der Behandlung von Erbrechen und Übelkeit jeglichen Ursprungs Verwendung.
Die gemäß dem verwendeten Produkt, dem Patienten und der zur Rede stehenden Erkrankung variierbare übliche Dosis kann z.B.
5 bis 500 mg je Tag bei oraler Verabreichung an den Erwachsenen bei dem Derivat von Beispiel 1 betragen.
Die Erfindung betrifft schließlich pharmazeutische Zusammensetzungen,
die zumindest eines der vorgenannten Derivate oder eines ihrer Additionssalze mit pharmazeutisch verträglichen
Säuren als Wirkstoff enthalten.
Als Arzneimittel können die der Formel I entsprechenden Derivate und ihre Additionssalze mit pharmazeutisch verträglichen
Säuren in pharmazeutische Zusammensetzungen eingebracht werden,
030065/0906
-B-
die für die Verabreicnung über den Verdauungstrakt oder die parenterale Verabreichung bestimmt sind.
Diese pharmazeutischen Zusammensetzungen können z.B. fest oder
flüssig sein und in pharmazeutischen Formen vorliegen, die üblicherweise in der Humanmedizin verwendet v/erden, wie z.B.
einfache oder dragierte Tabletten, Gelkapseln, Granulate, Suppositorien
und injizierbare Präparate. Sie werden nach üblichen iXIethoden hergestellt. Der oder die Wirkstoffe können hierbei
üblicherweise in derartigen pharmazeutischen Zusammensetzungen verwendeten Excipienten einverleibt werden, wie Talk,
Gummi arabicum, Lactose, Stärke, Magnesiumstearat, Kakaobutter, wäßrige oder nicht-wäßrige Träger, Fettkörper tierischen oder
pflanzlichen Ursprungs, Paraffinderivate, Glykole, verschiedene Netz-, Dispergier- oder Emulgiermittel und Konservierungsmittel.
Die Produkte der Formel II, worin R einen Methylthiorest bedeutet,
können hergestellt werden, indem man ein Indol der Formel III:
■ (in)
mit C'ipromercaptat umsetzt.
Ein Beispiel für eine derartige Herstellung wird nachstehend
im experimenteilen Teil angegeben.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
030065/0906
S-Methylthio-3-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-lH-indolhydrochlorid
Stufe A: 5-Methylthio-3-(l,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-IH-indol
Man rührt unLer inerter Atmosphäre 11,75 g 5-Methylthio-lH-
3 mdol mit 22,1 g 4-Piperidon-hydrochlorid-hydrat und 108 cm
2n-methanolischer Kalilauge, bringt die erhaltene Suspension 16 Stunden zum Rückfluß, kühlt ab, gießt das Gemisch in 1 1
Eiswasser, rührt 15 Minuten, filtriert, wäscht mit Wasser, trocknet, kristallisiert aus einem Gemisch von Äthylacetat
und Methanol (10/3) um und erhält 14,8 g gelbe Kristalle vom F = 21O°C.
Man suspendiert 3 g der in der vorangegangenen Stufe erhaltenen Base in 300 cm Äthylacetat, bildet bei 0 bis 5°C durch Zugabe
von chlorwasserstoffhaitigern Äthylacetat das Hydrochlorid, filtriert,
wäscht mit Äthylacetat, trocknet unter Vakuum und erhält 3 g gelbe Kristalle vom F = 24O°C.
Analyse: C14H17N2SCl = 280,82
Berechnet: C" 59,88 H 6,10 M 9,98 S a1,42 Cl 12,62 %
Gefunden: 59,9 .6,1 9,7 11,3 12,6 %
Man bringt unter Rühren während 5 Stunden 22,7 g 5-Brom-lH-
3 3
indol mit 230 cm Chinolin, 34 cm wasserfreiem Pyriöin und
16 g Cupromethylmercaptat, hergestellt gemäß Engelhardt [j.Med.Chem. 11^,329 (1968)], zum Rückfluß, kühlt ab, fällt
das Gemisch in 1 1 2n-Chlorwasserstoffsäure aus, gibt 1 1 Äthylacetat zu, filtriert, dekantiert, wäscht mit 2n-Chlorwasserstoffsäure
und mit Salzwasser, trocknet, vertreibt die Lösungsmittel unter vermindertem Druck bei 40 C und gewinnt
17,8 g eines maroniarbenen Öls. Man reinigt das erhaltene Öl
durch Chromatographie an Siliciumdioxid, wobei man mit einem
030065/0906
Gemisch von Cyclohexan und Benzol (l/l) eluie^t, und gewinnt
11,75 g orangefarbenes Öl. ".. -
Analyse: CgHgNS = 163,243
Berechnet: 3 19,64 %
Gefunden: 19,4 %
Gefunden: 19,4 %
Man stellte Tabletten der folgenden Formulierung her:
5-Methylthio-3-(l,2,3,6-tetrahydropyrIdin-4-yl)-lH-indol-hydrochlorid
- 10 mg
Excipient q. s. für eine Tablette mit einem Endgewicht von 100 mg (Bestandteile des Excipienten: Lactse, Stärke, Talk, Magnesiums
tearat) ·
1) Porsolt-Test
Die Versuche werden an Gruppen von 5 männlichen Mäusen mit einem Gewinnt von ca. 20 g durchgeführt. Die zu untersuchende
Verbindung wird intraperitoneal verabreicht.
Die antidepressive Aktivität wird nach dem Porsolt-Test, beschrieben
in Arch.Int.Pharmacodyn.Ther-p. 229, 327 (1977),bewertet.
Die Mäuse werden in einen mit V/asser gefüllten Pecipienxen, aus
dem sie nicht entweichen können, eirgebracht, der bei ihnen eine Immobilität herbeiführt. Die antidepressiven Mittel vermindern
die Zeitdauer dieser Immobilität.
Die Verbindung des Beispiels 1 vermindert bei einer Dosis von 4 mg/kg die Immobilität der Mäuse stark.
2) Antagonismus-Test gegenüber der durch Prochlorpemazin herbeigerufenen Katalepsie
Die Versuche v/erden an Gruppen von 5 männlichen Ratten mit
030085/0906
·■ X J. ™
einem Gewicht von ca. 100 g durchgeführt.
- Die zu untersuchende Verbindung wird intraperitoneal qleichzeitig
mit einer intraperitonealen Dosis von 15 mg/kg ?rochlorpemazin
verabreicht.
Die Katalepsie wird während 7 Stunden jede Stunde unter Befolgung des Tests der Kreuzung der homolateralen Pfoten
(Boissier, Simon, Therapie, 1963, 18_, 1257-1277) mit der folgenden
Bewertung bestimmt:
Das Tier verweigert die Kreuzung der Vorderpfoten mit den homolateralen Hinterpfoten (0), es nimmt die gewünschte Kreuzung
lediglich an einer Seite an (0,5), es nimmt die Kreuzung an beiden Seiten an (1).
Die Verbindung des Beispiels 1 wirkt der durch Prochlorpemazin
herbeigeführten Katalepsie bei einer Dosis von 0,2 mg/kg entgegen.
3) Anti-emetische Aktivität
Der Antagonismus gegenüber durch Apomorphin herbeigeführtem Erbrechen wird beim Hund untersucht (Chen und Ensor, J.Pharmac.
exp.Therap. 1959, 9_3, 245-250).
Die Anzahl der durch subkutane Injektion von 0,1 mg/kg Apomorphin-hydrochlorid
herbeigeführten Erbrechen wird bei jedem ·
Tier 8 Tage vor dem Versuch bestimmt..
Die 7.u untersuchende, in wäßrige Lösung gebrachte Verbindung
wird subkutan in variierbaren Dosen l/2 Stunde vor dem Apomorphin-hydrochlorid verabreicht.
Die Verbindung des Beispiels 1 vermindert die durch Apomorphin herbeigeführten Erbrechen bei einer Dosis von 1,5 mg/kg um
etwa 50 %..
030065/0906
4) Untersuchung der al'uten Toxizität
Die akute Toxizität wird an Gruppen von 10 Mäusen mit einem Gewicht von etwa 20 g bestimmt, denen man intraperitoneal zunehmende
Dosen der zu untersuchenden Verbindung verabreicht..
Die Mortalität wird 48 Stunden nach Verabreichung der Verbindung
ermittelt.
Die annähernde LD50 der Verbindung des Beispiels 1 beträgt
150 mg/kg,
030065/0906
Claims (9)
1. Neue Tetrahydropyridin-4-yl-indol-Derivate, dadurch
gekennzeichnet , daß sie der allgemeinen Formel I:
N—H
(D
entsprechen, worin
R einen Methylthio-, Amino- oder Trifluormethylrest bedeutet und
R-1 und Rp ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1
bis 3 Kohlenstoffatomen bedeuten.
se wie deren Additionssalze; mit Mineral- oder organischen
Säuren.
2. Tetrahydropyridin-4-yl-indol-Derivate der Formel I gemä£
Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R^ und R„ ein Wasserstoffatom bedeuten, sowie ihre
Additionssalze mit Mineral- oder organischen Säuren,
3. 5-Methylthio-3-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-lH-indol
sowie dessen Additionssalze mit Mineral- oder organischen Säuren.
030065/0908
4. Verfahren zur Herstellung von Tetrahydropy;. idin-4-yl-Derivaten
der Formel I gemäß Anspruch 1 sowie von deren Additionssalzen mit Mineral- oder organischen Säuren, d -a durch
gekennzeichnet, daß man ein Produkt
der Formel II;
worin R, R und R2 die angegebene Bedeutung besitzen, mit
4-Piperidon-hydrochlorid in alkalischem Milieu oder in saurem Milieu umsetzt, um ein Derivat der Formel "I zu erhalten,
das man isoliert und gewünschtenfalls in ein Salz überführt. . -
5. Verfahren gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung des Produkts der Formel II mit dem 4-Piperidonhydrochlorid
in 2n-methanolischer Kalilauge durchgeführt wird,
6. Arzneimittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie aus den Tetrahydropyridin-4-yl-indol-Derivaten
der Formel I gemäß Anspruch 1 oder aus ihren Additions salzen mit pharme.zeutisch
verträglichen Säuren bestehen.
7. Arzneimittel gemäß Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie aus Tetrahydropyridin-4-yl-indol-Derivaten gemäß Anspruch
2 sowie aus deren Additionosalzen mit pharmazeutisch verträglichen Säuren bestehen.
8. Arzneimittel gemäß Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie aus 5-Methylthio-3-(l,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-lH-indol
sowie aus dessen Additionssalzen mit pharmazeutisch
verträglichen Säuren bestehen.
9. Pharmazeutische Zusammensetzungen, dadurch gekennzeichnet,
030065/0306
daß sie als Wirkstoff zumindest eines der Arzneimittel
gemäß einem der Ansprüche 6, 7 oder 8 enthalten.
030065/0906
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7918217A FR2460947A1 (fr) | 1979-07-13 | 1979-07-13 | Nouveau derives n-substitues du tetrahydropyridinyl-indole, leurs sels, procede de preparation, application a titre de medicaments et compositions les renfermant |
| FR8005180A FR2477415A1 (fr) | 1980-03-07 | 1980-03-07 | Application a titre de medicaments de derives du tetrahydropyridin-4-yl indole et compositions les renfermant |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3026365A1 true DE3026365A1 (de) | 1981-01-29 |
| DE3026365C2 DE3026365C2 (de) | 1989-07-27 |
Family
ID=26221262
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19803026365 Granted DE3026365A1 (de) | 1979-07-13 | 1980-07-11 | Neue tetrahydropyridin-4-yl-indol- derivate und deren salze, ihre herstellung, ihre verwendung als arzneimittel und die sie enthaltenden zusammensetzungen |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4333939A (de) |
| AT (1) | AT374196B (de) |
| AU (1) | AU534606B2 (de) |
| CA (1) | CA1146559A (de) |
| CH (1) | CH653332A5 (de) |
| DE (1) | DE3026365A1 (de) |
| DK (1) | DK300280A (de) |
| GB (1) | GB2055815B (de) |
| HU (1) | HU184791B (de) |
| IE (1) | IE50006B1 (de) |
| IT (1) | IT1148265B (de) |
| LU (1) | LU82614A1 (de) |
| NL (1) | NL8004011A (de) |
| PT (1) | PT71550B (de) |
| SE (1) | SE8004129L (de) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2510111A1 (fr) * | 1981-07-24 | 1983-01-28 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives du piperidin-3-yl indole, leurs sels, leur procede de preparation, leur application a titre de medicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant |
| IE58370B1 (en) * | 1985-04-10 | 1993-09-08 | Lundbeck & Co As H | Indole derivatives |
| US5643784A (en) * | 1990-12-04 | 1997-07-01 | H, Lundbeck A/S | Indan derivatives |
| DK36291D0 (da) * | 1991-03-01 | 1991-03-01 | Lundbeck & Co As H | Anvendelse af piperidylsubstituerede indolderivater til behandling af kognitive lidelser |
| NZ243065A (en) * | 1991-06-13 | 1995-07-26 | Lundbeck & Co As H | Piperidine derivatives and pharmaceutical compositions |
| US5846982A (en) * | 1996-06-14 | 1998-12-08 | Eli Lilly And Company | Inhibition of serotonin reuptake |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2552869A1 (de) * | 1974-12-09 | 1976-06-10 | Roussel Uclaf | Pharmazeutische zusammensetzungen mit piperidylindol-derivaten und deren herstellung |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2322470A1 (de) * | 1973-05-04 | 1974-11-21 | Boehringer Sohn Ingelheim | Neue indolyl-piperidino-(bzw. 1,2,5,6tetrahydro-pyridyl-)butyrophenone und verfahren zu ihrer herstellung |
| FR2362628A1 (fr) * | 1976-08-26 | 1978-03-24 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives du piperidyl-indole et leurs sels, procede de preparation et application a titre de medicaments |
| FR2444678A2 (fr) * | 1978-12-22 | 1980-07-18 | Roussel Uclaf | Nouveau procede de preparation de derives du piperidyl-indole et de leurs sels |
-
1980
- 1980-06-03 SE SE8004129A patent/SE8004129L/xx not_active Application Discontinuation
- 1980-06-20 HU HU801535A patent/HU184791B/hu not_active IP Right Cessation
- 1980-06-30 US US06/163,967 patent/US4333939A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-07-04 GB GB8022010A patent/GB2055815B/en not_active Expired
- 1980-07-11 IT IT49229/80A patent/IT1148265B/it active
- 1980-07-11 IE IE1457/80A patent/IE50006B1/en unknown
- 1980-07-11 PT PT71550A patent/PT71550B/pt unknown
- 1980-07-11 AU AU60360/80A patent/AU534606B2/en not_active Ceased
- 1980-07-11 DK DK300280A patent/DK300280A/da not_active Application Discontinuation
- 1980-07-11 CH CH5360/80A patent/CH653332A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-07-11 DE DE19803026365 patent/DE3026365A1/de active Granted
- 1980-07-11 NL NL8004011A patent/NL8004011A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-07-11 LU LU82614A patent/LU82614A1/fr unknown
- 1980-07-11 CA CA000356010A patent/CA1146559A/fr not_active Expired
- 1980-07-14 AT AT0365280A patent/AT374196B/de not_active IP Right Cessation
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2552869A1 (de) * | 1974-12-09 | 1976-06-10 | Roussel Uclaf | Pharmazeutische zusammensetzungen mit piperidylindol-derivaten und deren herstellung |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AT374196B (de) | 1984-03-26 |
| HU184791B (en) | 1984-10-29 |
| CH653332A5 (fr) | 1985-12-31 |
| ATA365280A (de) | 1983-08-15 |
| IT1148265B (it) | 1986-11-26 |
| PT71550B (fr) | 1981-12-14 |
| IE801457L (en) | 1981-01-13 |
| IE50006B1 (en) | 1986-01-22 |
| LU82614A1 (fr) | 1981-02-02 |
| NL8004011A (nl) | 1981-01-15 |
| AU534606B2 (en) | 1984-02-09 |
| US4333939A (en) | 1982-06-08 |
| CA1146559A (fr) | 1983-05-17 |
| IT8049229A0 (it) | 1980-07-11 |
| GB2055815B (en) | 1983-02-23 |
| SE8004129L (sv) | 1981-01-14 |
| PT71550A (fr) | 1980-08-01 |
| GB2055815A (en) | 1981-03-11 |
| DK300280A (da) | 1981-01-14 |
| DE3026365C2 (de) | 1989-07-27 |
| AU6036080A (en) | 1981-01-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69333504T2 (de) | N-(1-nButyl-4-piperidyl)methyl-3,4-dihydro-2H-1,3 oxazino 3,2-a indol-10-carboxamid oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon | |
| DE1420072C3 (de) | (5'-Dibenzo- eckige Klammer auf a,e eckige Klammer zu -cycloheptatrienyliden)-piperidine, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel | |
| DE2738646C2 (de) | Piperidyl-indol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen | |
| DE3685604T2 (de) | 1,7-naphthyridinderivate und diese enthaltende arzneimittel. | |
| DE3342164A1 (de) | Antipsychotisch wirkende benzoxazine, verfahren zu deren herstellung sowie pharmazeutische zubereitungen, die diese enthalten | |
| DE3026365A1 (de) | Neue tetrahydropyridin-4-yl-indol- derivate und deren salze, ihre herstellung, ihre verwendung als arzneimittel und die sie enthaltenden zusammensetzungen | |
| DE3025436A1 (de) | Neue alpha -phenyl-2-pyrrolidinmethanol-derivate und ihre salze, ihr herstellungsverfahren, ihre verwendung als arzneimittel und die diese enthaltenden zusammensetzungen | |
| DE1940566B2 (de) | 1- (2-Nitrilophenoxy)-2-hydroxy-3äthylaminopropan, Verfahren zu dessen Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel | |
| DE2653147C2 (de) | ||
| DE2107871C3 (de) | ||
| DE2951912A1 (de) | Neues verfahren zur herstellung von piperidyl-indol-derivaten, hiernach erhaltene neue verbindung und deren salze, ihre anwendung als arzneimittel und die sie enthaltenden pharmazeutischen zusammensetzungen | |
| DE2832309C2 (de) | ||
| DE2705949C2 (de) | 4-(Benzoylamino)-piperidinderivate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Mittel | |
| DE2425767A1 (de) | 3-alkyl-9-aminoalkyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole und ihre verwendung in arzneimitteln | |
| DE2522218C3 (de) | Zusammensetzung für die Human- oder Veterinärmedizin, Methylaminderivate und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE1670622A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminoalkyl-pyrrol-2-yl-ketonen | |
| DE3685942T2 (de) | 2-pyridylessigsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen. | |
| DE1568929A1 (de) | Aminosubstituierte Indane und Tetraline sowie Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE2734270C2 (de) | ||
| DE2264938A1 (de) | 3-arylaminocarbonyl-4-hydroxy-benzo eckige klammer auf b eckige klammer zu thiacyclohex(3)en-1,1-dioxide, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende arzneimittel | |
| DE3028064A1 (de) | Neue 4-(naphthalinyloxy)piperidin- derivate | |
| DE2166662B2 (de) | Dibenzothiazepinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Arzneimittel | |
| DE2235667A1 (de) | Hexahydrobenz/e/indolderivate | |
| DE1670448A1 (de) | Neue azabicycloaliphatische Verbindungen | |
| DE2053205A1 (de) | Dihydrofurandenvate und Verfahren zu deren Herstellung |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
| D2 | Grant after examination | ||
| 8364 | No opposition during term of opposition | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |