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DE3020649A1 - Transparenter reinigungsmittel- formling - Google Patents

Transparenter reinigungsmittel- formling

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Publication number
DE3020649A1
DE3020649A1 DE19803020649 DE3020649A DE3020649A1 DE 3020649 A1 DE3020649 A1 DE 3020649A1 DE 19803020649 DE19803020649 DE 19803020649 DE 3020649 A DE3020649 A DE 3020649A DE 3020649 A1 DE3020649 A1 DE 3020649A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
amino acid
acid
salt
cleaning agent
optically active
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19803020649
Other languages
English (en)
Inventor
Tetsuya Nagashima
Takahisa Ogawa
Masahiro Takehara
Yasunori Usuba
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ajinomoto Co Inc
Original Assignee
Ajinomoto Co Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP6678879A external-priority patent/JPS59550B2/ja
Priority claimed from JP1555580A external-priority patent/JPS5919596B2/ja
Application filed by Ajinomoto Co Inc filed Critical Ajinomoto Co Inc
Publication of DE3020649A1 publication Critical patent/DE3020649A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
    • C11D3/0094—High foaming compositions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
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    • C11D1/04—Carboxylic acids or salts thereof
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Description

SCHIFF ν. FUMES STREHL SCHOBSL-HOPF EBBINGHAUS FINCK *\ f) 0 Π f\ L Q
BESCHREIBUNG
Die Erfindung betrifft einen transparenten Reinigungsmittel-Forialing, insbesondere einen neuartigen transparenten Reinigungsmittel-Riegel, der durch Verformen des Salzes aus einer basischen Aminosäure und einer mit einer langkettigen Acylgruppe N-acylierten optisch aktiven sauren Aminosäure oder eines Gemisches aus Harnstoff und dem Salz aus einer basischen Aminosäure und einer mit einer langkettigen Acylgruppe N-acylierten optisch alcl:i-/en sauren Aminosäure als Hauptkomponente erhalten wird.
übliche transparente Reinigungsmittel-Riegel x-iurden normalerweise unter Verwendung einer Fettsäureseife als Grundkomponente und Saccharides, wie Zucker, Polyolen, wie Glycerin, Sorbit, Propylenglycol, als Mittel, die der Seife Transparenz verleihen, hergestellt. Diese Seife aus Fettsäure-Seife und dem Transparenz verursachenden Mittel wurde in der Wärme in einem aus Wasser und niederem Alkohol bestehenden Lösungsmittelgemisch gelöst und nach der üblichen Rahmenformmethode in einen Rahmen gegossen, gekühlt und verfestigt.
Wenn auch die mit Hilfe der üblichen Methode hergestellte transparente Seife hohen Handelswert hat und aufgrund ihrer Transparenz dem Verbraucher den Eindruck hoher Qualität vermittelt, ist doch die Güte der Seife im wesentlichen die gleiche wie die der normalen undurchsichtigen Fettsäure-Seife. Die Nachteile dieser Seife, wie Hautreizung durch den Gehalt an freiem Alkali und die Erhöhung des pH-Werts durch Hydrolyse, schlechtes Schäumvermögen in hartem Wasser und die Bildung von unlöslicher
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Kalkseixe während des Gebrauches, können nicht beseitigt werden.
In der US-PS 3 663 419 werden synthetische Yfaschaittel-Riegel beschrieben, die im wesentlichen aus Monosalzen von mit langkettigen Acylgruppen N-acylierten sauren Aminosäuren bestehen. Diese Reinigungsmittel zeigen ein mildes und weiches Gefühl auf der Haut, gute Härte und überlegene Reinigungswirkung und besitzen nicht die vorstehend beschriebenen Nachteile der Fettsäure-Seife. Ihr Aussehen ist jedoch opak bzw. undurchsichtig.
Es wurden Versuche unternommen, transparente Fettsäure-Seifen durch Zusatz des Mononatriumsalzes einer mit langkettigen Acylgruppen N-acylierten sauren Aminosäure zu der als Basis verwendeten Fettsäure-Seife herzustellen (japanische Patentveröffentlichung KOKAI 76-24606). Auch diese Versuche waren unzufriedenstellend. Transparente bzw. durchsichtige Reinigungsmittel-Formkörper mit hoher Qualität, die im wesentlichen aus einem mit langkettigen Acylresten N-acylierten Aminosäuresalz bestehen, waren bisher nicht bekannt.
Es wurde nun gefunden, daß solche transparente bzw. durchsichtige ReinigungsmittPl-Formlinge nur hergestellt werden können, indem als Basismaterial ein Salz aus einer basischen Aminosäure und einer mit langkettigem Acylrest N-acylierten optisch aktiven sauren Aminosäure verwendet wird.
Die erfindungsgemäßen transparenten bzw. durchsichtigen Reinigungsmittel-Formlinge werden hergestellt, indem ein Salz aus einer basischen Aminosäure mit einer mit langkettigem Acylrest N-acylierten optisch aktiven sauren Aminosäure, erhalten durch Reaktion von 1 Mol der N-langkettig-Acyl-optisch aktiven sauren Aminosäure mit 1 bis 2 Mol der basischen Aminosäure, verformt wird.
Als optisch aktive saure Aminosäure, die einen Bestandteil des Moleküls der mit einem langkettigen Acylrest Il-acylierten optisch
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aktiven sauren Aminosäure bildet, wird mindestens eine Aminosäure verwendet, die aus der folgenden Gruppe ausgewählt ist: D- oder L-Form der Asparaginsäure, Glutaminsäure, Cysteinsäure und Homocysteinsäure. Wenn die saure Aminosäure in der razemischen Form vorliegt, zeigt der so hergestellte Reinigungsmittel-Formling schlechtere Durchsichtigkeit.
Die zur Neutralisation der mit langkettigem Acylrest N-acylierten optisch aktiven sauren Aminosäure verwendete basische Aminosäure wird aus der Gruppe Lysin, Arginin und Ornithin ausgewählt. Diese basischen Aminosäuren können in der optisch aktiven oder der razemischen Form verwendet werden. Die Durchsichtigkeit wird in gewissem Maß vermindert, wenn die razemische Form der basischen Aminosäure angewendet wird.
Der Neutralisationsgrad der N-langkettig-acylsubstituierten optisch aktiven sauren Aminosäure mit der basischen Aminosäure beträgt 1,0 bis 2,0 Äquivalente (1 Mol der mit einem langkettigen Acylrest N-acylierten optisch aktiven sauren Aminosäure auf 1 bis 2 Mol der basischen Aminosäure), Wenn der Neutralisationsgrad weniger als 1,0 Äquivalent beträgt, zeigt der Reinigungsmittel-Formling verschlechterte Durchsichtigkeit und Schaumbildungskraft und wenn er mehr als 2,0 Äquivalente beträgt, sind die Eigenschaften des Reinigungsmittel-Formlings nicht wünschenswert „, weil er verschlechtertes Schaumbildungsvermögen, unerwünschte Härte und im Lauf der Zeit gelegentliche Verfärbung zeigt.
Als langkettigs Acylgruppe, mit der die optisch aktive saure Aminosäure gemäß der Erfindung N-acyliert ist, liegt die Acylgruppe einer gesättigten oder ungesättigten Fettsäure mit 10 bis 20 Kohlenstoffatomen vor. Reinigungsmittel-Formlinge bzw. Reinigungsmittel-Riegel, die unter Verwendung von N-langkettigen Acylderivaten aus gesättigten Fettsäuren mit 10 bis 16 Kohlenstoffatomen und ungesättigten Fettsäuren mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen hergestellt wurden, zeigen ausgezeichnete Durchscihtigkeit.
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Mehrwertige Alkohole, wie Glycerin, Diglycerin, Äthylenglycol, Propylenglycol, Sorbit und Saccharide, wie Glucose, Fructose und Saccharose, die zur Herstellung der konventionellen transparenten Seife verwendet werden, können zugesetzt werden, um die Durchsichtigkeit der Seife noch zu verbessern. Parfüm und Farbmittel werden normalerweise den vorstehenden Bestandteilen zugesetzt.
Andere anionische, amphotere und nichtionische oberflächenaktive Mittel können in einer solchen Menge zugesetzt werden, in der sie die Durchsichtigkeit des Formlinge nicht vermindern.
Zu diesen oberflächenaktiven Mitteln gehören Fettsäure-Seifen, Salze von Schwefelsäureestern höherer Alkohole, Salze von Schwefelsäureestern höherer Polyoxyäthylen-alkohole, Phosphorsäureester höherer Alkohole und deren Salze, Phosphorsäureester höherer Polyoxyäthylenalkohole und deren Salze, Phosphorsäureester ■von höheren Polyoxyäthylen-fettsäuren und deren Salze, Salze von sulfonierten höheren Fettsäure-alkoholestern, Salze von Estern der SuIfobernsteinsäure mit höheren Alkoholen, Salze von Tsäthionsäure-höheren-Fettsäureestern, Salze von α,-Sulfo-höheren Alkohol-essigsäureestern, Kondensationsprodukte von höheren Fettsäuren mit Alkylolaninen (wie Laurinsäure-diäthanolamid, Stearinsäure-diäthanolamid ·, Laurinsäure-monoäthanolamid, Stearinsäuremonoäthanolamid, Additionsprodukte von Äthylenoxid an diese Kondensationsprodukte, Polyoxyäthylen-höhere-Fettsäure-monoäthanolamid-phosphorsäureester, Salze von N-langkettig-Acylsubstituierten sauren Aminosäuren (andere Salze als mit einer basischen Aminosäure, wie Alkalimetallsalze, Ammoniumsalze, Alkanolaminsalze u. dgl.), N-langkettig-Acyl-sübstituierte Aminosäuresalze, wie N-langkettig-Acyl-sarcosinat, N-langkettig-Acyl-N-alkyl-p-alaninat, N-Acyl-peptid, höhere Alkylaminopropionate, wie Laurylamino-propionsäure (ester)u. dgl., höhere Alkyliminodiacetate, wie Lauryl-imino-diacetat u. dgl., oberflächenaktive Mittel auf Basis von Betainen, wie höher-Alkyl-dimethyl-betain, höher-Alkyl-dihydroxy-äthyl-betain und Amin-amid-Verbindungen, wie N-Alkyloyl-N'-(2-hydroxyäthyl)-N'-carboxymethyl-äthylen-
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diamin-Salz, ΓΤ-Alkyloyl-N-(2-hydroxyäthyl)-IT', N' -bis-carboxymethyl-äthylendiamin-Salz u. dgl.
Die geeigneten oberflächenaktiven Mittel sind nicht auf die vorstehend beispielhaft erwähnten beschränkt=
Es wurde gefunden, daß bei Reinigungsmittel-?omlir.gen,die hauptsächlich aus dem Salz einer basischen Aminosäure mit einer mit einer langkettigen Acylgruppe N-acylierten optisch aktiven sauren Aminosäure bestehen, einige Formlinge,, deren Acylderivate eins bestimmte Längs aufweisen und die eine bestimmte Art von Aminoj'-liiren enthalten -jtlo. in denen das Salz einen bestimmten Neutralisationsgraä lis:c3 in gewissem Ausmaß Verschlechterte Transparenz zeigen- Es besteht die Tendenzs daß die Transparenz bzw, Durchsichtigkeit verschlechtert wird, ύθώιι der Reinigungsmittel-Fornilirig in einsr Atmosphäre mit lioher Feuchtigkeit stehengelassen wird.
Es wurde gefunden, d~5 Reinigungsmi^tsl-Fornilinge mit ausgezeichneter Duroheiolitigkeit erhalten werden können,, die mderstanas.fähig gegenüb-ar einem 7srlit.st oder einer Verminderung der Durchsichtigkeit in leuchter Umgebung sindj --iemi ein Grundmaterial verforat ;v*ird, in v/elcheia Harnstoff zu dem Salz der mit einem langkettigen Ac-jlrsst I'T-aoylierten sauren Aminosäure zugesetzt is"ü.
Das Verhältnis ier Msugs fies Salzes der basischen Aminosäure mit der N-langkettig-Acyl-substituierten optisch aktiven Aminosäure zu Harnstoff beträgt 95^3 bis 50:50 Gex^richtsteile, vorzugsweise 90:1G bis 60t40 Gewichtsteile.
Wenn aie Menge des Harnstoffes weniger als 5 Gew<,-5i beträgt„ so trägt dieser -,iicirb sr= einer- Erhöhung der Transparenz des Fonnkörpers bzw, E;l5g-sl3 bei. Beträgt die Menge mehr als 50 Gew.-?4, ac -.vird das ScLiauabildungsverinögen des Riegels vermindert und der Siegel ~:rL:r-a "^sioh.» darüber Iiinaus wird die Hygroskopizität di? Por^nkcr^sre erhöbt und eji der Obsrfläclie des
ö v- f) e ρ / π ο ρ η
"i '<-;-· =*-■■ J« 1^ W ί ^ --Jf L# "^,;
Formkörpers findet Kristallisation statt. Der Handelswert eines solchen Formkorpers bzw. Riegels ist daher vermindert.
Üblicherweise wird transparente Seife, die überwiegend aus Fettsäure-Seife besteht, mit Hilfe einer Rahmen-Formmethode hergestellt. Mit Hilfe der Raamen-Formmethode läßt sich Seife mit ausgezeichneter Transparenz erhalten. Opake Seife wird mit Hilfe eines Mahlverfahrens hergestellt. Daher kommt nur eine geringe Menge an durchsichtiger Seife auf den Markt. Es stellt ein wesentliches Merkmal der Erfindung dar, daß der transparente Formkörper nicht nur mit Hilfe der Rahmen-Formmethode, sondern auch mit Hilfe eines Mahlverfahrens hergestellt werden kann.
Der erfindungsgemäße transparente Reinigungsmittel-Riegel wird gewöhnlich mit Hilfe einer üblichen Rahmen-Formmethode hergestellt. Das Salz aus der basischen Aminosäure und der mit einem langkettigen Acylrest N-acylierten optisch aktiven sauren Aminosäure vird mit oder ohne Harnstoffzusatz und gegebenenfalls mit Zusätzen Jn einem Gemisch aus einem niederen Alkohol, wie Äthanol, und Wasser gelöst und die gebildete Lösung wird in einen Rahmen gegossen, gekühlt, verfestigt, geschnitten und getrocknet.
Das Mischungsverhältnis von niederem Alkohol zu Wasser beträgt vorzugsweise 1:0,5 bis 1:3 Gewichtsteile/Gewichtsteile und die Konzentration des Salzes aus der basischen Aminosäure und der N-langkettig-Acyl-optisch aktiven sauren Aminosäure in dieser Lösung liegt vorzugsweise im Bereich von 40 bis 75 Gew.-%.
Es ist wünschenswert, auf eine Temperatur von 70° bis 85° C zu erhitzen, um vollständiges und rasches Auflösen des zu lösenden Materials zu erreichen. Die Trocknungszeit bei der Ausbildung des erfindungsgemäßen durchsichtigen Reinigungsmittel-Riegels mit Hilfe der Rahmen-Formmethode erfordert 30 bis 60 Tage, wie es bei der Herstellung der üblichen transparenten Seife der Fall ist.
Bei der Herstellung des erfindungsgemäßen transparenten Reinigungsmittel-Formkörpers mit Hilfe einer Mahl- bzw. Walzmethode
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werden das Salz aus der nit einem langkettigen AcyIrest N-acylier-
ten optisch aktiven sauren Aminosäure und der basischen Aminosäure mit oder ohne Harnstoff und die Zusätze mit Wasser vermischt und das erhaltene Gemisch wird mit Hilfe einer Walze und/ oder Pelletisiervorrichtung gewalzt bzw. gemahlen, extrudiert und gepreßt.
Die Viassermenge, die dem Grundgemisch zugesetzt wird, beträgt 5 bis 25 Gew,-$6, wenn der Neutralisationsgrad der N-Acyl-Derivate 1,0 bis 1,5 Äquivalente beträgt, und beträgt 5 bis 35 Gew.%, wenn der Neutralisationsgrad 1,6 bis 2,0 Äquivalenten entspricht.
Der so erhaltene transparente Reinigungsmittel-Formkörper gemäß der Erfindung besitzt die nachstehenden ausgezeichneten Eigenschaften und Vorteile:
1 . Da der pH-Wert während des Gebrauchs schwach sauer oder neutral ist, kann der erfindungsgemäße Reinigungsmittel-Formkörper in angenehmer Weise von Personen angewendet werden, welche üblich= Seife wegen ihrer starken Alkalinität nicht benutzen können.
2. Der erfindungsgemäße Reinigungemittel-Formkörper zeigt gutes Schaumbildungsvermögen und gute Reinigungswirkung selbst bei Gebrauch in hartem Wasser.
3· Er verursacht während des Gebrauches keine Hautreizung und verleiht der Haut weiches und glattes Gefühl.
4. Er kann nicht nur mit Hilfe der Rahmen-Formmethode, sondern auch mit Hilfe einer Mahl- bzw. Walzmethode hergestellt werden. Aus diesem Grund läßt sich der erfindungsgemäße Reinigungsmittel-Formkörper mit hoher Produktionsleistung herstellen.
Die Erfindung wird durch die nachstehenden Beispiele ausführlicher erläutert. In diesen Beispielen beziehen sich alle Teilangaben auf das Gewicht.
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Durchsichtigkeit, das Schaumbildungsvermögen und der pH-Wert, die in den Beispielen angegeben sind, wurden nach den folgenden Verfahren gemessen:
(1) Prüfung der Durchsichtigkeit^
Der Test wurde durchgeführt, inaern ein 20 mm dicker durchsichtiger Reinigungsmittel-Riegel auf einen Buchstaben gelegt wurde und der Buchstabe durch den Riegel gelesen wurde.
Wenn ein Buchstabe mit einer Große von weniger als 26 Punkten klar lesbar war, wurde die Durchsichtigkeit des Riegels mit der Bewertung (^) versehen. Wenn ein Buchstabe einer Größe von mehr als 26 Punkten gelesen werden konnte, wurde die Probe mit der Marke /X "bewertet.
Wenn auch ein Buchstabe mit einer Größe von mehr als 26 Punkten nicht gelesen werden konnte, wurde die Probe mit der Marke X versehen.
(2) Prüfung des Scha^uabildungsvermögens.
Die Prüfung wurde von 20 erwachsenen Personen (10 Männern und 10 Frauen) durchgeführt. Die !Testpersonen wuschen ihre Hände mit ä'3m Reinigungsm.ttel-Riegel in Wasser von etwa 4-00C.
Das Scliaumbildungsvt.rmögen des Reinigungsmittel-Riegels wurde mit dem der auf dem Markt befindlichen transparenten Seife verglichen.
Wean der erfindungsgemäße Reinigungsmittel-Riegel das gleiche Schaumbildungsvermögen hatte, wie die Kontrollprobe, wurde das Schaumbildungsvermögen mit Null bezeichnet.
Wersn der erfindungsgemäße Reinigungsmittel-Riegel im Hinblick auf das Schaumbildungsvermögen besser war, als die Kontrollprobe, wurde das Schaumbildungsvermögen mit τΛ bewertet.
Wenn der erfinaungsgemäße Reinigungsmittel-Riegel schlechteres SchaumbildungsvermÖgen als aie Kontrollprobe zeigte, wurde das Schaumbiläungsvermögen mit -1 bewertet.
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Der durch die Prüfung durch die 20 erwachsenen Personen er haltene Gesamtwert wurde in folgender Weise bezeichnet:
-20 bis -11: x 3020649
-10 bis 0:
1 bis 10:
(3) Messung des pH-Werts.
Der pH-Wert einer wässrigen Lösung, die 1 Gew.-Jo des erfindungsgemäßen Reinigungsmittels enthielt,, wurde mit Hilfe eines pH-Meters mit einer Glaselektrode bei 40°C gemessen.
(4) Prüfung des Verlusts der Durchsichtigkeit.
Nach der üblichen Hand-liäsche mit dem durchsichtigen Reinigungsmittel-Riegel wurde dessen Oberfläche mit Wasser benetzt, ohne daß Blasen an der Oberfläche verblieben. Der Riegel wurde 24 Stunden bei einer Temperatur von 24°C und einer1 relativen Feuchtigkeit von 30 % stehengelassen« Danach wurde die Durchsichtigkeit der Oberfläche des Riegels alt Hilfe der vorstehend beschriebenen Prüfmethode für die 3urchsichtigkeit 'I) gemessen und der Terlust der Durchsichtigkeit v-nirde bewertet,
Beispiele 1 bis S .ia.d ""e^glexchscsispiele i bis 4,
50 Teile der in Nacelle " gezeigten verschiedenen Salze von H-langkettig-i-.cvl-sai:reri-"-;-_ri:is.osäur33, :mä basischen Aminosäuren wurden z\i -si"em MisGhlcg^nssni^eI aus 20 Teilen ÄTiianol und 30
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U ί i I) S U / U Q υ ti
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- 13 Tabelle 1
Beispiel Salz aus N-langkettig-
Acyl-saurer Aminosäure Durch- Schaumu. "basischer Aminosäure sich- bildungs-(Neutralisationsgrad, tig- vermögen Äquivalente) keit pH-Wert
Beispiel N-Kokosnuß-Fettsäure-
1 acyl-L-glutaminsäure-Lysin-Salz (1,0)
Beispiel N-Lauroyl-D-glutamin-
2 " säure-D-Lysin-Salz
(1,5)
Beispiel N-Myristoyl-L-glutamin-
3 säure-L-Arginin-Salz (1,5)
Beispiel N-gemischte Fettsäure-
4 acyl-L-glutaminsäure-L-Ornithinjalz (2,0)
Beispiel N-Lauroyl-L-asparagin-
5 säure-L-Lysinsalz (1,8)
Beispiel N-Lauroyl-L-glutamin-
6 säure-DL-Lvsinsalz (1,5)
Ver-
gleichs-
beispiel
1 N-Kokosnuß-Fettsäureacyl-DL-glutaminsäure- ^-^ L-Lysin-Salz (1,0) X (J 5,0
2 N-Myristoyl-L-glutaminsäure-L-Arginin-Salz
(0,8) X A 5,8
3 N-gemischte Fettsäureacyl-L-glutaminsäure- ^-^
L-Ornithin-Salz (2,2) (^J X 8,3
4 N-Lauroyl-DL-asparaginsäure-DL-Lysin-Salz
(1,8) X Q 5,2
0 30050.
Δ O 5,0
O O 5,4
O O 6,5
O Δ 7,6
O O 5,2
Δ O 5,4
Die gemischten Fettsäuren, deren Acylrest in Beispiel 4 und Vergleichsbeispiel 3 der Tabelle 1 verwendet wurde, sind ein Gemisch aus 15 % Kokosnußöl-Fettsäure und 85 % halbgehärteter Rindertalg-Fettsäure.
Aus den in Tabelle 1 gezeigten Ergebnissen ist ersichtlich, daß ein durchsichtiger Reinigungsmittel-Riegel mit ausgezeichneter Durchsichtigkeit und ausgezeichnetem Schaumbildungsvermögen erhalten wird, wenn die saure Aminosäure, die dem N-langkettig-acyl-substituierten sauren Aminosäurederivat zugrundeliegt, optisch aktiv ist und wenn der Neutralisationsgrad des Salzes 1,0 bis 2,0 Äquivalente beträgt.
Beispiele 7 bis 13 und Vergleichsbeispiele 5 bis 9
20 Teile Wasser wurden zu 80 Teilen der in Tabelle 2 gezeigten Salze von N-langkettig-acyl-substituierten sauren Aminosäuren und basischen Aminosäuren gegeben. Das gebildete Gemisch wurde ausreichend auf einer kleinen Mischwalze gemahlen und aus einer kleinen Strangpresse, deren Düsentemperatur bei 40°C gehalten wurde, zu einer Stange verformt. Dor Reinigungsmittel-Riegel wurde mit Hilfe einer Stanzmaschine geformt. Die Durchsichtigkeit, das Schaumbildungsvermögen und der pH-Wert des Riegels wurden gemessen. Die erhaltenen Meßwerte sind in der nachstehenden Tabelle 2 angegeben.
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Tabelle
Beispiel Salz aus N-langkettig-
Acyl-saurer Aminosäure Durch- Schaum-
u. basischer Aminosäure sich- bildungs-
(Neutralisationsgrad, tig- vermögen pH-Wert
Äquivalente) keit
Beispiel N-Kokosnußfettsäure-
7 acyl-L-glutaminsäure-L-Lysin-Salz (1,0)
Beispiel N-Lauroyl-L-glutamin-
8 säure-L-Lysin-Salz (1,5)
Beispiel N-Myristoyl-L-glutamin-
9 säure-L-Arginin-Salz (1,5)
Beispiel N-gemischte Fettsäure-
10 acyl-L-glutaminsäure-L-Ornithin-Salz (2,0)
Beispiel N-Lauroyl-L-asparagin-
11 säure-L-Lysin-Salz
(1,8)
Beispiel N-Stearoyl-L-glutarain- __^ /\
12 säure-L-Lysin-Salz 7,5 (1.9)
Beispiel N-Laurojl-L-glutamin- ... ^-^
1-3" säure-D9 L-Lysin-Salz -— W 5,4
"/srglsiohs-
"beisijiei
5,0
5,
8 N-Lfnirc;-!-;/ .l-«;;r:3:£;?i.z:j;';-:„',:
O 5,0
O O 5,4
C O 6,5
O 7,6
/*>
-J 		O 5,2
5,2
9 N-Stsarc7l-i;L™gliit£?
0 i 0 C S
Der Äcylrest der gemischten Fettsäuren gemäß Beispiel 10 und Verglsichsbeispiel 7 der Tabelle 2 stammt von einem Gemisch aus 15 /3 Kokosnußöl-Fettsäuren und 85 % halbgehärteter Rindertalg-Fettsäure ,
Aus den in Tabelle 2 gezeigten Ergebnissen ist ersichtlich, daß ein durchsichtiger Reinigungsmittel-Riegel mit ausgezeichneter Durchsichtigkeit und ausgezeichnetem Schaumbildungsvermögen erhalten wird, wenn die saure Aminosäure, die den mit langkettigen Acylresten acylierten sauren Aminosäurederivaten zugrundeliegt, nicht razemisch ist, sondern in der optisch aktiven Form vorliegt, und wenn der Neutralisationsgrad 1,0 bis 2,0 Äquivalente beträgt.
Die durchsichtigen Reinigungsmittel-Riegel wurden in den nachstehenden Beispielen 14 bis 18 mit Hilfe der Rahmen-Formmethode und in den nachstehenden Beispielen 19 bis 22 mit Hilfe der Y/alzmethode nach den in den vorhergehenden Beispielen beschriebenen Einzelheiten hergestellt.
Beispiel 14
Bestandteile Teile
N-Kokosnußfettsäure-acyl-L-glutaminsäure-L-
Lysin-Salz (1,7 Äquivalente) 49
Zucker 22
Wasser 16
Äthanol 13
Farbmittel q.s.
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Beispiel 15
Bestandteile Teile
N-Lauroyl-L-glutaminsäure-L-Lysin-Salz
(2,0 Äquivalente) 40
N-Stearoyl-L-glutaminsäure-L-Lysin-Salz
(2,0 Äquivalente) 10
Maltitol 10
Wasser 2h
Äthanol 16
Parfüm q·s.
Bestandtaile Teile
K-Myr istoyl-L-glutaniinsäure-L- Arginin··-6alr'
(1,5 Äquivalente) 45
Äthylenglycol 18
Laurinsäure-aiätbanolamid r
Wasser · 17
Äthanol 15
Beispiel 17,
Bestandteile Teile
N-Pe.lmitoyl-L'-glutaminsäure-L-Ornithin-Sals
(1,2 Äquivalente) 40
Diglycerin 20
Kokosnußfettsäure-Natriumsalz 6
Wasser 20
Äthanol 14
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Baisqi-ai.18
Bestandteile
N-Pairiitoyl-L-glutaminsäure-L-Lysin-Salz (1,9 Äquivalente) N-Iauroyl-L-glutaminsäure-Mononatriurasalz Glyc erin
Äthanol
Teile
23 16
Bqi sg ie I1.19 Bestandteile
r e-
K -iCo'·:·,.. ^ntißf ettsäure-ac -/!--.L-glutaiainsäur L-Lye-i^-Szl-z (1,3 Äquivalente) ί'»αΙζ -vis L-Lysin und. il-gemischta Fettsäure acyl-L-'^lvtaüinsäure (2;O Äquivalente)
27 3
10 q.s.
Γ \.:, /;,■. i.£Cir; ii? Fe';vi:iäi:rs?2i stellen ein Gemisch aus 15 5a Kokosaiic1 \Ί-,-:äure und 85 yo halbgehärteter Rindertalg-Fettsäure dar,
Beispiel 20
Bestandteile
N-Myristoyl-L-glutaminsäure-L-Ar-ginin-Salz (1,8 Äquivalente) N-Lauroyl-L-asparaginsäure-L-Ornithin-Salz (2,0 Äquivalente)
Zucker
Propylenglycol Wasser Farbmittel
Teile
40
13 5 2
35
q.s
030050/0860
Beispiel
Bestandteile
N-Palmitoyl-L-glutaninsäure-L-Lysin-Salz (1,4 Äquivalente) N-Laurοyl-L-cystein-L-Arginin-Salz (1,0 Äquivalent) N-Oleoyl-L-glutaminsäure-L-Lysin-Salz (1,2 Äquiva1ent e) Laurinsäure-diäthanolamid N-Lauroyl-sarcosin-Natriumsalz Wasser Parfüm Teile
50 6
32 5 2 5
q.s.
Beispiel
Bestandteile
N-Stearoyl-L-glutaniinsäure-L-Lysin-Salz (1,5 Äquivalente) N-Kokosnußfettsäure-acyl-L-glutaminsäure-L-Ornithin-Salz (1,3 Äquivalente) Natriumlaurat Diglycerin Zucker Wasser Teile
50
24 3 3 5
15
Die Ergebnisse der Prüfung der Durchsichtigkeit und des Schaumbildungsvermögens jedes der in Beispielen 14 bis 22 hergestellten durchsichtigen Reinigungsmittel-Riegels sind in Tabelle 3
gezeigt.
Tabelle
Beispiele 14 15 16 17 18 19 20 21 22
Durchsichtigkeit O O O A O O O Z^ O
Schaumbildungsver
mögen		 O A O O Zi O A O O
030050/0860
Alle in den Beispielen 1 bis 22 beschriebenen transparenten Reinigungsmittel-Riegel zeigten gutes Schaumbildungsvermögen nicht nur in weichem Wasser, sondern auch in hartem Wasser, sowie gute Re iniguiigs wirkung* Sie waren mäßig in Wasser löslich, zeigten jedoch nichö leicht Zerfall, verliehen der Haut nach dem Gebrauch ein weiches Gefühl und verursachten keine Hautreizung.
Beispiel 23
20 Teile Wasser wurden su 80 Teilen eines Gemisches aus Harnstoff und Salzen von K-Kokosnußfettsäure-acyl-L-glutaminsäure und L-Lysin verschiedener Neutralisationsgrade, die in Tabelle 4 gezeigt sind, gegeben.
Das gebildete Gemisch wurde ausreichend auf einer kleinen Mischwalze gewalzt und dann mit Hilfe einer kleinen Strangpresse, deren Düsentemperatur bei 40°C gehalten wurde, zu einem Strang extrudiert. Der Reinigungsmittelstrang wurde mit Hilfe einer Stanzmaschine geformt. Die Durchsichtigkeit, das Schaumbildungsvermögen, der pH-V>rert und die Verminderung der Durchsichtigkeit der Riegel wurden gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 aufgeführt.
Tabelle 4
Probe
Nr.		 Neutrali
sations-
grad,
Äquivalente		 N-Kokosnußfettsäure-acyl-L-
glutaminsäure-L-Lysin-Salz/
Harnstoff		 95/5 85/15 70/30 50/50 PH-
Wert
1 1,0 100/0 Δ /
/Δ 		ο/
/O 		οχ
/ο 		5,0
2 1,4 AX"
Χδ 		δ/
/Δ 		X ο/
Χ_ο_ 		ο/
Xo 		5,4
3 1,8 AX^
/Χ.Δ		 ο/
Xo 		X ο/
/O 		O /
Xo 		6,3
4 2,0 ο Χ
Xa 		οχ"
Xo 		οχ"
X ο 		ο/
Xo 		οχ
Xo 		7,0
o/
030050/0860
30206.43
-1
Die Zeichen, in der Eoke links oben und dsr 2oke rechts unten in den 20 Abschnitten der Tabelle 4 geben jeweils die Durchsichtigkeit des Riegels und die Durchsichtigkeit des Riegels nach dem Test des Verlusts der Durchsichtigkeit an.
Wie in Tabelle 4 gezeigt, ist, wurde der Verlust oder die Verminderung der Durchsichtigkeit durch den Zusatz von Harnstoff zu dem Salz von U-langkettig-Acyl-L-glutaminsäuine-L-Lysin vermieden oder vermindert.
Beispiele 24 tiri 25 r ,.Verglgichsbelspiele 10 und 11
Dis Durchsichtigkeit und der pE-ivsrt von Reinigungsmittel-Riegeln, die in gleicher Weis3 wie in Beispiel 23 unter Verwendung von verschiedenen Salzen von !!-langkettig-scyl-substituierten optisch aktiven Aminosäuren und basischen Aminosäuren sowie Harnstoff hergestellt worden v/aren, "wurden gemesser-. Die Zusammensetzung und die erhaltenen Keßwerte sind in Tabelle 5 angegeben.
Tabelle 5
Beispiel Salz aus N-langket-tis;- Hischungs-Acyl-saurer Aminosäure verhältnis u.basischer Aminosäure von N-lang-(KeutralisatioDsgrad, kettig-Acyl-Äquivalente) saurer Aminosäure - basischer Aininosäure-Salz zu Harnstoff
Durchsichtigkeit
pH-Wert
Beispiel 24
Beispiel 25
Vergl.
beispiel 10
(BeisTDiel 12)
Vergl.
beispiel 11
(Beispiel 13)
N-Stearoyl-L-glutamin-
säure-L-Lysin-Salz
(1,9)
N-Lauroyl-L-glutaminsäure-D,L-Lysin-Salz (1,5)
N-Stearoyl-L-glutamin-
säure-L-Lysin-Salz
(1,9)
N-Lauroyl-L-glutaminsäure-D,L-Lysin-Salz 100/0 (1,5)
030050/0860
80/20 O 7,5
80/20 O 5,4
100/0 7,5
5,4
50 Teile eines Gemisches aus Salzen von N-gemischte Fettsäure- ;: cyl-L-^lutaminsäure und L-Lysin mit verschiedenen Neutralisationsgraden, die in Tabelle 6 gezeigt sind, und Harnstoff wurden zu einem Mischlösungsmittel aus 20 Teilen Äthanol und 30 Teilen V/asser gegeben. Die gemischten Fettsäuren bestanden aus 15 % Kokosnußol-Fettsäure und 85 % halbgehärteter Rindertalg-Fettsäure.
Das erhaltene Gemisch wurde auf 80° bis 85°C erhitzt, um eine klare Lesung auszubilden, die Lösung wurde dann in einen Rahmen g eg es.3 en und gekühlt und verfestigt. Der erhaltene Riegel wurde aus dam Rahmen entnommen, in einem Raum 30 Tage lang getrocknet und dam: .-ait Hilfe einer Fußhebel-Stanzmaschine geformt. Die Durchsichtigkeit, der Grad des Verluste der Durchsichtigkeit und eier pH~T;;evt v/vu-den gemessen. Die erhaltenen Ergebnisse sind in T7Ib-:;!!'" 1S gezeigt. Alls anderen Bedingungen entsprachen den in .■"'·-: :r a.g1 23 L<sscliriebenen,
iainelle 6
ίÄquivalent) !
ί N-gemischte Fettsäure-äcyl·
1 L-güutaminsäure-L-Lysin-
Salz/Harnstoff		 1,3 Ac 95/5 80/20 70/30 50/50 pH-
Wert
j 100/0 1,5 S
/ χ		 V
5 1,7 Δ / y Δ / Ο// 6,1
ι
6 2,0 Δ-Q/ Δ /
/Δ 		O /
/ο 		O /" ο /
/ο 		6,5
7 /ο .- 6,9
8 7,6
030050/0860
DAH /-Nl-Vt μ. a. . . .
Beispiele 27 und 28, Vergleichsbeispiele 12 und 15
Der Reinigungsmittel-Riegel wurde nach der in Beispiel 26
"beschriebenen Methode hergestellt, wobei di3 in Tabelle 7
gezeigten verschiedenen Arten von Salzen aus N-langkettigacyl-substituierten optisch aktiven sauren Aminosäuren und
basischen Aminosäuren sowie Harnstoff verwendet wurden. Die
Durchsichtigkeit und der pH-Wert der Riegel wurden gemessen.
Die Ergebnisse sind in Tabelle 7 gezeigt.
Tabelle 7
Beispiel Salz aus N-langkettig~Acylsaurer Aminosäure und basischer Aminosäure (Neutralisationsgrad, Äquivalent)
Mischungsverhältnis d. Salzes aus N-langkettig-Acylsaurer Aminosäure u. basicher Aminosäure zu Harnstoff
Durch- pH-sich- Wert tigkeit
Beispiel N-Kokosnußfettsäure-acyl-27 L-glutaminsäure-L-Lysin-
salz (1 ,0) 80/20 O 5,0
Beispiel N-Lauroyl-L-glutaminsäure-
28" D,L-Lysin-Salz (1,5) 80/20 Q 5,4
Vergl. N-Kokosnußfettsäure-acylb ei sp i e1 L-glutaminsäure-L-Lys in-
12 salz (1,0) 100/0 /^ 5,0
Vergl. N-Lauroyl-L-glutaminsäure-
beispiel D,L-Lysin-Salz (1,5) 100/0 /\ 5,4
13
Wie in Tabellen 5 bis 7 gezeigt ist, verhindert das Vermischen des Salzes aus der N-langkettig-acyl-substituierten sauren Aminosäure und der basischen Aminosäure mit Harnstoff die Verminderung der Durchsichtigkeit des Riegels, die durch den niederen Neutralisationsgrad mit basischer Aminosäure in den N-langkettigacyl-substituierten sauren Aminosäurederivaten verursacht wird.
030050/0860
Die durchsichtigen Reinigungsrnittel-Riogel wurden in d.cn nach stehenden Beispielen 29 "bis 33 mit HxIiTe der Rabnen-^ormiietho lind in den folgenden Beispielen 34- bis 37 niit Hilfe der WaIzmethode nach den Einzelheiten, die in den vorhergehenden Beispielen beschrieben sind, hergestellt.
Beispiel 29
Bestandteile Teile
N-Kokosnußfettsäure-acyl-L-glutaminsäure-L-
Lysin-Salz (1,6 Äquivalente; 52
Harnstoff 4
Glycerin 1
Wasser 27
Äthanol 16
Farbmittel und Parfüm q.s.
Beispiel 30
Bestandteile Teile
N-gemischte Fettsäure-acyl-L-glutaminsäure-L-
Arginin-Salz (1,5 Äquivalente) 50
Harnstoff 12
Laurinsäure-diäthanolamid 3
Wasser 23
Äthanol 12
Parfüm q.s.
Beispiel 31
Bestandteile Teile
N-Myristoyl-L-glutaminsäure-L-Arginin-Salz
(1,8 Äquivalente) 40
N-Stearoyl-L-glutaminsäure-L-Lysin-Salz
(1,8 Äquivalente) 10
Harnstoff 7
2-Kokosnußfettsäurealkyl-N-carboxymethyl-N-
hydroxyäthyl-imidazolinium-betain-Natriumsalz 2
Wasser 27
Äthanol -J4
030050/0860
BAD ORIGINAL
Beispiel Bestandteile
N-Palmitoyl-L-glutaminsäure-L-Ornithin-Salz (1,6 Äquivalente)
Harnstoff Glycerin
Kokosnußfettsäure-Natriumsalz Wasser Äthanol Parfüm
Teile
38 18
q.s.
Beispiel Bestandteile
N-Kokosnußfettsäure-acyl-L-glutaminsäure-L-Lysin-Salz (1,6 Äquivalente)
N-gemischte Fettsäure-acyl-L-glutaminsäure-L-Lysin-Salz (1,6 Äquivalente)
Harnstoff N-Lauroyl-sarcosin-Natriumsalz Glycerin Wasser Äthanol
Teile
22 12
Beispiel Bestandteile
N-Myristoyl-L-glutaminsäure-L-Arginin-Salz (1,7 Äquival ent e.)
N-Lauroyl-L-asparaginsäure-L-Ornithin-Salz (1,9 Äquivalente)
Harnstoff Zucker Wasser Farbmittel
Teile
18 5 2
35 q.s.
03005Ό/0860
Beispiel 35 Bestandteile
N-Palraitoyl-L-glutaminsäure-L-Lysin-Salz
(1,4 Äquivalente)
N-Lauroyl-L-cystein-L-Arginin-Salz (1,0 Äquivalente) N-Oleoyl-L-glutaminsäure-L-Lysin-Salz Harnstoff Thioharnstoff Wasser
Parfüm
Teile
50
30 5 1
9 q.s.
Beispiel 36 Bestandteile
N-Stearoyl-L-glutaminsäure-L-Lysin-Salz (1,5 Äquivalente) N-Kokosnußfettsäure-acyl-L-glutaminsäure-L-Ornithin-Salz (1,3 Äquivalente) N-Lauroyl-N-methyl-ß-alanin-Natriumsalz Harnstoff Wasser
Teile
50
24
15
Beispiel 37
Bestandteile Teile
N-Kokosnußfettsäure - acyl-L-glutaminsäure-L-
Lysin-Salz (1,6 Äquivalente) 48
N-gemischte Fettsäure - acyl-L-glutaminsäure-L-
Lysin-Salz 22
Harnstoff 17
Glycerin 3
Wasser 10
Parfüm q.s.
030050/0860
302Q649
Alle in den Beispielen 29 bis 37 "beschriebenen durchsichtigen Reinigungsmittel-Riegel zeigten gute Durchsichtigkeit und wurden mit der Markierung O bewertet. Sie zeigten gutes Schaumbildungsvermögen nicht nur in weichem Wasser, sondern auch in hartem Wasser, sowie gute Waschwirkung. Sie waren mäßig löslich in Wasser, neigten jedoch nicht zum Zerfallen, verliehen der Haut nach dem Gebrauch ein weiches Gefühl und verursachten keine Hautreizungen.
Die erfindungsgemäßen durchsichtigen Reinigungsmittel-Riegel verursachten keinen schlechten Geruch, selbst wenn sie zwei Wochen lang bei 4O0C stehengelassen wurden.
■/
030050/0860

Claims (11)

PATENTANWÄLTE SCHIFF v. FÜNER STREHL SCHÜBEL-HOPF EBBINGHAUS FlNCK MARIAHILFPLATZ 2 & 3, MÜNCHEN 9O POSTADRESSE: POSTFACH 95 01 6O, D-8O0O MÖNCHEN 95 ALSO PROFESSIONAL REPRESENTATIVES BEFORE THE EUROPEAN PATENT OFFICE KARL LUDWIG SCHIFF (196J-1978) DIPL. CHEM. DR. ALEXANDER V. Fi)NEa DIPL. INS. PETER STREHL DlPL. CHEM. DR, URSULA SCHÜBEL-HOPF DIPL. ING. DIETER EBBINGHAUS DR. ING. DIETER FINCK TELEFON (O8B) 4B2OS4 TELEX S-23 565 AURO D ME auromarcpat München AJINOMOTO CO., INC. DEA - 13 405 30. Mai 1980 Transparenter Reinigungsmittel-Formling PATENTANSPRÜCHE
1. Transparenter Reinigungsmittel-Formling, dadurch gekennzeichnet, daß er als wesentlichen Bestandteil das Salz aus einer basischen Aminosäure und einer mit einer langkettigen Acylgruppe N-acylierten optisch aktiven sauren Aminosäure enthält.
2. Transparenter Reinigungsmittel-Formling nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß er als wesentlichen Bestandteil das Salz aus 1 Mol der N-acylierten optisch aktiven sauren Aminosäure mit 1 bis 2 Mol der basischen Aminosäure enthält.
030060/0860
3. Transparenter Reinigungsmittel-Formling nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet , daß die langkettige Acylgruppe der Acylrest einer gesättigten oder ungesättigten Fettsäure mit 10 bis 20 Kohlenstoffatomen ist.
4. Transparenter Reinigungsmittel-Formling nach einem der Ansprüche 1 bis 3» dadurch gekennzeichnet , daß die optisch aktive saure Aminosäure mindestens eine der Säuren Asparaginsäure, Glutaminsäure, Cysteinsäure und Homocysteinsäure in der L- oder D-Form ist.
5. Transparenter Reinigungsmittel-Formling nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet , daß die basische Aminosäure mindestens eine der Aminosäuren Lysin, Arginin und Ornithin in der L- oder D-Form ist.
6. Transparenter Reinigungsmittel-Formling nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet , daß er zusätzlich Harnstoff enthält.
7. Transparenter Reinigungsmittel-Formling nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet , daß das Gewichtsverhältnis des Salzes aus der basischen Aminosäure und der N-acylierten optisch aktiven sauren Aminosäure zu dem vorliegenden Harnstoff 95:5 bis 50:50 beträgt.
030050/0860
8. Verfahren zur Herstellung eines transparenten Reinigungsmittel-Formlings nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet , daß man das Salz aus einer basischen Aminosäure und einer mit einer langkettigen Acylgruppe N-acylierten optisch aktiven sauren Aminosäure in einem Gemisch aus einem niederen Alkohol und Wasser löst, die erhaltene Lösung in eine Form, insbesondere einen Rahmen, eingießt, abkühlt, verfestigt, das verfestigte Gemisch schneidet und trocknet, bis ein fester Formling erhalten wird.
9- Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß man der Lösung des Salzes aus einer basischen Aminosäure und einer mit einer langkettigen Acylgruppe N-acylierten optisch aktiven sauren Aminosäure Harnstoff zusetzt.
10. Verfahren zur Herstellung eines transparenten Reinigungsmittel-Formlings nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet , daß man ein Gemisch aus Wasser und dem Salz aus einer basischen Aminosäure und einer mit einer langkettigen Acylgruppe N-acylierten optisch aktiven sauren Aminosäure vermahlt, das vermahlene Gemisch aus einer Strangpresse extrudiert und unter Bildung eines festen Formlings stanzt.
11. Verfahren nach Anspruch 91 dadurch gekennzeichnet, daß man dem Gemisch zusätzlich Harnstoff einverleibt.
030050/0860
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