DE3010673A1

DE3010673A1 - Verfahren zur herstellung von omega-aminosaeuren

Info

Publication number: DE3010673A1
Application number: DE19803010673
Authority: DE
Inventors: Nichtnennung Beantragt
Original assignee: SNIA Viscosa SpA
Current assignee: SNIA Viscosa SpA
Priority date: 1979-03-21
Filing date: 1980-03-20
Publication date: 1980-10-02
Also published as: GB2046253B; IT1112949B; ES8103021A1; CA1128064A; JPS55147245A; JPS648612B2; FR2451912A1; IT7921163A0; SU993815A3; FR2451912B1; US4329297A; ES489730A0; GB2046253A

Description

PATENTANWÄLTE RUFF UND BEIER

Dipl.-Ch θ m. Dr. Ruff Dipl.-Ing. J. Βθϊθγ

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ST UTT GART

3Q1Q673

Neckarstraße 50 D-7OOO Stuttgart 1 Tel.: C0711) 22 7Ο51* Telex Ο7-23412 erub d

10. März 1980 /Bo

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Anmelder: SNIA VISCOSA

Verfahren zur Herstellung von Omega-Aminosäuren

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von gesättigten Omega-Aminosäuren aus olefinisch ungesättigten Omega-Aldehydsäuren in einem einzigen Hydrierungsschritt.

Die Erfindung bezieht sich ebenfalls auf die so gewonnenen Omega-Aminosäuren.

Die industrielle Bedeutung dieser Produkte ist bestens bekannt und erfordert keinen Nachweis.

Es genügt, beispielsweise auf die verbreitete Verwendung dieser Aminosäuren als Monomere zur Herstellung von Polyamiden zu verweisen, die in der Textilindustrie als Kunststoffe zur Herstellung von Polyamidfasern und -garnen verwendet verden.

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Postscheckkonto Stuttgart CBLZ 6001OO 703 429 3O - 703 ■ Dresdner Bank Stuttgart CBLZ 600 BOO Oo} Konto 9 Ο11341

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Die Omega-Aminosäuren, auf die sich die vorliegende Erfindung bezieht, werden durch die allgemeine Formel (I) H₂N-(CH₂) ₊₁COOH definiert, bei der "n" eine ganze Zahl zwischen 4 und 16, vorzugsweise 4-10, ist.

Aus der US-PS 4 054 588 ist die Umwandlung einer ungesättigten, geradkettigen ixy -Aldehydsäure in die entsprechende (jjr -Aminosäure in einem einzigen Hydrierungsschritt bekannt. Insbesondere wird in der US-PS 4 054 die ungesättigte Omega-Aldehydsäure in die entsprechende Iminosäure umgewandelt und wird dann mit H₂ sowohl an der Iminfunktion als auch der äthylenischen Doppelbindung in einem einzigen Schritt in Gegenwart eines Hydrierungskatalysators, der ein Übergangsmetall aus einer der ersten zwei Untergruppen der Gruppe VIII des Periodensystems der Elemente, d.h. Ru, Os, Co, Rh, Ir, umfaßt, reduziert. Die besten Ergebnisse werden bei Verwendung von auf Kohlenstoff getragenem Ruthenium und Rhodium erzielt, wobei Ausbeuten von ca. 80 % oder etwas höher der stöchiometrischen Ausbeute erreicht werden. Aus der IT-PS 998 227 war ebenfalls bekannt, daß die Durchführung der Reduktion der Iminfunktion der ungesättigten Aldehydsäure in Wasser und Alkali unter Verwendung eines Nickelkatalysators unter besonderen Bedingungen zur Erlangung der ungesättigten Aminosäure führt, wobei ein Wechsel der Bedingungen, beispielsweise eine Erhöhung der Temperatur, außer zu geringen Mengen der gesättigten Aminosäure auch zur Erzeugung von vielen Nebenprodukten führte.

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Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß diese Umwandlung der ungesättigten geradkettigen Säure in die entsprechende gesättigte Aminosäure in einem einzigen Hydrierungsschritt mit hohen Ausbeuten (^· 90 %) und sehr viel weniger unerwünschten Nebenprodukten unter besonderen Verfahrensbedingungen, ebenfalls in Gegenwart von metallischem Nickel oder einer Nickelverbindung, durchgeführt werden kann, wodurch nicht nur verbesserte Ausbeuten im Vergleich zu Ru, Rh etc., sondern auch Vorteile wirtschaftlicher Natur erreicht werden. Ein weiterer klarer Vorteil ergibt sich, wenn in Betracht gezogen wird, daß bei Durchführung der Reaktion in zwei Hydrierungsschritten - wie in der IT-PS 998 227 beschrieben es erforderlich ist, zwei Katalysatoren zu isolieren, regenerieren und zurückzuführen, die sich möglicherweise vermischen, wobei nicht nur das Produkt verlorengehen kann, sondern ggf. der gesamte Katalysator notwendigerweise auch wieder ersetzt werden muß.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein kontinuierliches oder chargenweises Verfahren zur Herstellung einer Omega-Aminosäure der Formel (I) mit hohen Ausbeuten (^ 90 %), wobei nur wenige Nebenprodukte entstehen, durch Iminieren der ungesättigten Aldehydsäure und nachfolgende katalytische Reduktion in einem einzigen Schritt durch Hydrierung des Imins der äthylenisch ungesättigten, geradkettigen Omega-Aldehydsäure in Gegenwart von Ammoniak und einem Alkalimetallhydroxid um das Ammoniumsalz. des Imins der Aldehydsäure in das entsprechende Alkalisalz umzuwandeln und nachfolgendes Ansäuern des gewonnenen Alkalisalzes der Omega-Aminosäure durch bekannte Verfahren, das dadurch

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gekennzeichnet ist, daß die reduktive Iminierung unter einem Druck von 20 bis 70 atü und in Gegenwart eines Katalysators aus metallischem Nickel und/oder einer Verbindung davon durchgeführt wird, wobei diese Reduktion in zwei Schritten in zwei verschiedenen Temperaturbereichen, insbesondere im ersten Schritt bei einer Temperatur von 100 bis 150 C und im zweiten Schritt bei einer Temperatur von 150 bis 180° C,durchgeführt wird. Um eine hohe Reaktionswirkung zu erzielen, ist es zweckmäßig, daß im zweiten Schritt bei 150 bis 180° C der Gesamtdruck des Systems so ist, daß eine Molfraktion von NH₃ in der flüssigen Phase vorliegt, die nicht wesentlich geringer ist als die im ersten Schritt bei 100 bis 150° C vorhandene .

Vorzugsweise ist das Ammoniak in einer Konzentration von 15 bis 50 Gewichtsprozent der gesamten Lösung vorhanden.

Vorzugsweise wird die reduktive Iminierung nach der Erfindung während einer Zeitdauer von bis zu 10 Stunden durchgeführt.

Als metallisches Nickel wird zweckmäßig Raney-Nickel und als Nickelverbindung die Verbindung verwendet, die durch Zersetzung eines Salzes davon mit einer Monocarbonsäure, vorzugsweise Ameisensäure, gewonnen wird.

Insbesondere kann die äthylenisch ungesättigte, geradkettige Aldehydsäure, die zweckmäßig als Ausgangsverbindung nach der vorliegenden Erfindung zur Gewinnung der gesättigten Omega-Aminosäure der Formel (I) verwendet wird, zwischen 1 und 3 olefinische Doppelbindungen umfassen und entspricht daher der folgenden allgemeinen Formel (II):

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O=CH- (CH₂)^ - (CH=CH-) ₂^ ^

(CH₂-)^- -(CH=CH-)^ -(CH₂-) Λ -COOH

wobei <ρζ A y C= gleich oder verschieden sein kann und aus den ganzen Zahlen 1, 2 und 4 oder 0 gewählt sind.

J₁ O~* Ty =. gleich oder verschieden sein kann und die ganzen Zahlen 0 oder 1 sind,

daß die Summe von o+ C^{1 +} I? =1(2 oder 3 ist,

wobei die Summer+ fi>+ »-+ £+ p+ ß^s£- = ~h ist,

-*7 eine ganze Zahl zwischen 3 und 11 ist.

Nicht beschränkende Beispiele solcher Säuren sind:

7-Formy1-4-heptencarbonsäure, bei der

<* = 2, £>= 2,^= Q₁J = Q, γ= 1, 6^=0

~ T= 0, £ = 5, ist

1i-Formyl-4,8-undecadiensäure, bei der

i- - 0, -yj = S,

etc. ^u

Nach der Erfindung kann die gesättigte Imin°säure in der Alkalisalzform durch Behandlung mit Ammoniak und einem Alkalimetallhydroxid in wässriger Lösung entsprechend einer Reaktionsfolge gewonnen werden, die unter atmosphärischem Druck durchgeführt wird und einen ersten Schritt umfaßt, der bei einer Temperatur zwischen der Raumtemperatur und einer darunterliegenden durchgeführt wird, wobei die

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Aldehydsäure einer wässrigen Lösung von Ammoniumhydroxid beigefügt wird (aber nicht umgekehrt) und dann diese Lösung mit Soda behandelt wird (aber nicht umgekehrt) , und die so gewonnene wässrige Lösung wird in Gegenwart eines Nickelkatalysators bei einer Temperatur und einem Druck wie vorstehend ausgeführt hydriert. Diese Reaktionen (vgl. US-PS 4 054 588) können, beispielsweise unter besonderen Bedingungen, auch in einem einzigen Schritt durchgeführt werden, wobei die Aldehydsäure durch eine Hochdruck-Meßpumpe und ein Einlaßrohr eingeführt wird, dessen Querschnitt eine Ausflußgeschwindigkeit der Aldehydsäure unter der Autoklav-Öffnung für H₂O-NH₃ von ca. 100 cm/Minute zuläßt, und wobei gleichzeitig die wässrige Lösung aus Natriumhydroxid durch eine zweite Meßpumpe in den bereits den Nickelkatalysator enthaltenden Autoklav eingeführt wird, oder es ist möglich, zuerst das ganze oder einen Teil des Alkalisalzes der Iminosäure zu bilden und dann die Hydrierung in einem einzigen Hydrierungsschritt durchzuführen, wobei in jedem Fall das Alkalisalz der gewünschten gesättigten Aminosäure gewonnen wird, aus dem dann die Säure durch Behandlung mit einer Säureverbindung nach bekannten Verfahren gewonnen wird.

Wenn nach den kennzeichnenden Parametern der Erfindung verfahren wird, d.h. wenn das Natriumsalz des Imins der ungesättigten Aldehydsäure aus dem Behälter hergestellt wird, in dem die Hydrierung stattfindet, sollte zur Gewinnung von hohen Ausbeuten die nachstehende Reihenfolge der Vorgänge eingehalten werden: die Aldehydsäure muß in das Ammoniak eingeführt werden und nicht vice versa, und das Alkalihydroxid wird der Iminlösung beigegeben und nicht vice versa.

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Wenn die Aldehydsäure in den Autoklav eingeführt wird, in dem die Hydrierung stattfindet, wird ein solches System gewählt, bei dem ^die Aldehydsäure das Rohr' ^{das sie} in den Autoklaven führt unter dem Flüssigkeitsspiegel im Autoklav und mit einer Fließgeschwindigkeit von nicht weniger als 100 cm/Minute verlassen kann.

In beiden Fällen sollte das Temperaturorofil und damit der Betriebsdruck eine Molkonzentration von Ammoniak in der flüssigen Phase von nicht weniger als 10 Gewichtsprozent sicherstellen.

Die Nickelkatalysatoren, die hohe Ausbeuten in diesem Verfahren zur Herstellung von Omega-Aminoalkansäuren sicherstellen, bestehen vorzugsweise aus zwei Arten die erste besteht aus Nickel, das durch thermische Zersetzung von Nickelformiat in Cyclododecan bei 220-240° C gewonnen wurde, und die zweite besteht aus Raneynickel, das vor seiner Verwendung zweckmäßig mit einer wässrigen Lösung von Ameisensäure mit einer Konzentration zwischen 2 und 80 Gewichtsprozent wärmebehandelt wird.

Die Temperatur dieser Behandlung schwankt entsprechend der verwendeten Art von Raneynickel und beträgt zwischen 40 und 1OO° C.

weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind

die Omega-Aminosäuren der Formel (I), die durch das vorstehend genannte Verfahren gewonnen werden.

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Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung und sind nicht beschränkend; alle Prozentsätze sind in Gewichtsprozent ausgedrückt.

Beispiel I

15 g Nickelkatalysator, beispielsweise aus Formiat (gewonnen durch Wärmezersetzung von Nickelformiat, das in Cyclododecan suspendiert und auf 230-235° C erhitzt wurde) in 50 %iger wässriger Lösung und 266 g einer wässrigen Ammoniaklösung von 28 Gewichtsprozent unter Wasserstoffdruck bis zu 20 atü werden bei Raumtemperatur zu einem Dreiliter-AISI 316-Stahlautoklav gegeben, der einen Hochgeschwindigkeitsrührer, ein Temperaturkontrollsystem und eine volumetrische Meßpumpe aufweist.

Das Erhitzen beginnt unter Rühren und wird fortgesetzt, bis die innere Temperatur 135 C und der Druck 40 atü erreicht hat, dann werden 800 g einer wässrigen Ammoniaklösung mit 530 g 36 %igen wässrigen Ammoniaks, 160 g rohe 11-Formyl-4,8-undecandiensäure (64 %) und 110 g 30 %igen Natriumhydroxids bei 50 ml/Min, zugeführt.

Während der Zufuhr wird das Erhitzen des Autoklavs kontrolliert, so daß eine Temperatur von 130-140° C und ein Druck von 45 atü gehalten werden.

Nach Beendigung der Zufuhr wird die Temperatur langsam auf 180 C und der Druck auf 50 atü gebracht, und diese Werte werden während 6 Stunden aufrechterhalten.

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Nach diesen 6 Stunden wird die am Boden des Autoklavs vorhandene Lösung ausgegossen, das Nickel wird abgetrennt und man überläßfc die Lösung einer Verdampfung, um über schüssiges Ammoniak zu entfernenDie Lösung des Natriumsalzes der Aminosäure wird mit Toluol zur teilweisen Entfernung des Nebenproduktes extrahiert. Aus der das Natriumsalz der Aminosäure enthaltenden wässrigen Lösung werden durch Behandlung mit wässriger Schwefelsäure bei atmosphärischem Druck und einer Temperatur von 70 C-so daß ein ph-Wert zwischen 10 und 11 erreicht wird (diese ph-Werte entsprechen einer Temperatur von 20 C) - 97 g 12-Amino-dodecansäure gewonnen, die einer Ausbeute von ca. 94 % der Stöchiometrie der in der Ausgangsmischung enthaltenen 1i-Formyl-4,8-undecadiensäure entsprechen.

Beispiel II

Dem in Beispiel 1 beschriebenen Autoklav werden bei Raumtemperatur 15 g Nickelkatalysator aus Formiat (erhalten wie in Beispiel I) zugeführt, der jedoch nach einem Gebrauchszyklus durch Waschen mit Äthylalkohol bei 70°C und Wasser regeneriert wurde. Unter denselben Temperatur- und Druckbedingungen wie in Beispiel I wird eine Lösung mit 50 ml/Min, zugeführt, die folgende Zusammensetzung aufweist:

530 g einer 36 %igen wässrigen ΝΗ-,-Lösung, 150 g reine 11-Formyl-4,8-undecadiensäure (99,5 %) (gewonnen durch Molekulardestillation des Rohprodukts) und 97,2 g einer 30%igen wässrigen NaOH-LÖsung. Nach Beendigung der Zufuhr wird

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die Temperatur während 60 Minuten von 140 auf 175° C und der Druck von 40 auf 60 atü erhöht. Nach 120 Minuten unter den vorstehend genannten Reaktionsbedingungen wird die Wasserstoff-Zufuhr unterbrochen; die Lösung wird abgekühlt, der Katalysator abfiltriert und die Lösung zur Entfernung des noch vorhandenen Ammoniaks verdampft. Durch Ansäuern mit Schwefelsäure bei einem kontrollierten pH-Wert von 10 bis 11 (durchgeführt bei 20° C) fällt die Omega-Aminododecansäure aus der wässrigen Lösung _aus ; dieses Präzipitat wiegt nach Filtrieren, Waschen mit Wasser und Trocknen 146,7 g und weist eine Reinheit von 98 % auf. Die Molausbeute beträgt 94 %.

Beispiel III

Ein mit einem Rührer und eina: - Saugpumpe die bis zu einem einem Volumen von 1O00 ml entsprechenden Niveau eingetaucht ist, versehener 15OO ml AISI 316 Autoklav wird mit einem unter Druck stehenden Behälter verbunden, der eine 20 Gewichtsprozent aufweisende Nickelsuspension enthält (gewonnen aus Raneynickel durch Behandlung mit einer wässrigen Lösung von Ameisensäure aus 5 bis 2O Gewichtsprozent des Nickels bei 1OO° C), wobei dieser Behälter sich durch ein durch eine Zeitmeßvorrichtung betätigtes Ventil intermittierend öffnet, wodurch die Nickelsuspension dem Autoklav zugeführt wird. Dieser erste Autoklav wird durch ein Zufuhrrohr mit einem zweiten 1500 ml Autoklav verbunden, der mit einem Rührer versehen ist und auf demselben Druck wie der erste Autoklav gehalten wird.

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Nach Beschickung der Autoklavei bei Raumtemperatur in der vorstehend beschriebenen Weise mit 30 g Nickel in einer 50 %igen wässrigen Lösung und 220 g einer 36 %igen NH₃~Lösung wird die Temperatur auf 130 C und der Druck auf 60 atu gebracht; danach wird dem ersten Autoklav eine Lösung mit folgender Zusammensetzung 19 % Natriumsalz der 11-Imino-4,8-undecadiensäure, 5,3 % Natriumsalz von Nebenprodukten der 11-Imino-4,8-undecadiensäure, 0,18 % NaOH, 23,9 % NH₄OH, 51,62 % H₂O und 100g/h Nickelsuspension durch eine Kolbenmeßpumpe mit einer Flußgeschwindigkeit von 600 ml/h zugeführt.

Auf diese Weise ist der erste Autoklav nach 1 1/2 Stunden gefüllt, und die Lösung beginnt in den zweiten Autoklav zu laufen, wo nach weiteren 1 1/2 Stunden das Ausgießen der hydrierten Lösung beginnt; die Lösung läuft dann durch einen Filter, wo der Katalysator entfernt wird. Während der Reaktion werden in dem zweiten Autoklav eine Temperatur von 160-180 C und ein Gesamtdruck von 60 atü durch kontinuierliche Zufuhr von Wasserstoff aus einem Gaszylinder gehalten.

Der Gehalt an restlichen olefinischen Doppelbindungen und Omega-Aminododecansäure in der hydrierten Lösung im Verhältnis zur Ausgangszusammensetzung wird in Zeitintervallen bestimmt, die in dem Augenblick beginnen, in dem die Lösung den zweiten Autoklav zu verlassen beginnt; dabei werden folgende Ergebnisse erhalten:

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Zeit	Restliche Doppel bindungen	IV	Omega-Amino- dodecansäure	molekulare Ausbeute
1 h	< 1 %	16,05 %	90,7 %
4 h	Il	16,2 %	91,6 %
12 h	Il	16,5 %	93,3 %
24 h	Il	16,1 %	91,06 %
36 h	Il	16,0 %	90,5 %.
Beispiel

Beispiel I wurde wiederholt, außer daß Raneynickel als Katalysator unter denselben Temperaturbedingungen und Zeitintervallen verwendet wurde und daß der Druck im zweiten Schritt auf 70 atü erhöht wurde.

Die Ausbeute an entsprechender Omega-Aminosäure betrug 92 % der Stöchiometrie.

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Claims

Anmelder: SNIA VISCOSA

Verfahren zur Herstellung von Omega-Aminosäuren

Ansprüche

\.1 Verfahren zur kontinuierlichen oder chargenweisen

~ Herstellung einer Omega-Aminosäure mit hoher Ausbeute (^ 90%) und dementsprechend mit nur wenigen Nebenprodukten durch Iminieren der ungesättigten Aldehydsäure und nachfolgender katalytischer Reduktion des Imins der äthylenisch ungesättigten, geradkettigen Omega-Aldehydsäure in einem einzigen Hydrierungsschritt in Gegenwart von Ammoniak und einem Alkalimetallhydroxid zur Umwandlung des Ammoniumsalzes des Imins der Aldehydsäure in das entsprechende Alkalisalz und dann durch nachfolgendes Ansäuern des Alkalisalzes der Omega-Aminosäure nach bekannten Verfahren, dadurch gekennzeichnet, daß

a) das Imin der Formyl- alkensäure durch Zugabe der Formyl-Alkensäure zu einer Ammoniaklösung, bei der die Ammoniakkonzentration 10 % übersteigt, herge-

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gestellt wird und daß eine Natriumhydroxidlösung der Ammoniaklösung beigegeben wird, wobei das Ganze bei einer Temperatur nicht höher als die Raumtemperatur durchgeführt wird,

b) daß die reduktive Iminierung unter einem Druck von 20 bis 70 atü in Gegenwart eines Katalysators ausgewählt aus metallischem Nickel und einer Verbindung davon durchgeführt wird und

c) daß die Reduktion nach b) in zwei Schritten in zwei verschiedenen Temperaturbereichen durchgeführt wird, insbesondere beim ersten Schritt bei einer Temperatur zwischen 100 und 150 C und im zweiten Schritt bei einer Temperatur zwischen 150 und 180 C.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,

daß im zweiten Schritt bei 150-180° C ein solcher Gesamtdruck des Systems gewählt wird, daß die Molfraktion von NH₃ in der flüssigen Phase nicht viel geringer als die im ersten Schritt bei 100-150° C vorhandene ist.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydrierung während einer Zeitdauer von bis zu 10 Stunden durchgeführt wird.
4. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß als metallisches Nickel mit Ameisensäure behandeltes Raneynickel oder Nickel verwendet wird, das durch kontrollierte thermische Zersetzung eines Salzes von Nickel mit einer Monocarbonsäure, vorzugsweise Ameisensäure, gewonnen wurde.

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5. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Herstellung des Alkalisalzes der Iminosäure und die Hydrierung in einem einzigen Reaktionsschritt durchgeführt werden.
6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Zufuhr der Aldehydsäure zu dem Hydrierungs-Autoklav mit einer Geschwindigkeit nicht unter 100 cm/ Minute durchgeführt wird.
7. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Herstellung des Alkalisalzes der Iminosäure und die Hydrierung mindestens teilweise in aufeinanderfolgenden Reaktionsschritten durchgeführt werden.
8. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Ausbeute an gesättigter Omega-Aminosäure im Verhältnis zur ungesättigten Ausgangs-Omegaaldehydsäure nicht unter 90 % des theoretischen Wertes gehalten wird.
9. Verfahren zur Herstellung von gesättigten Omega-Aminosäuren der allgemeinen Formel H₂N-(CH₂-) ...COOH, bei der "n" eine ganze Zahl zwischen 4 und 16 ist, aus ungesättigten geradkettigen Omega-Aldehydsäuren der allgemeinen Formel (II), die zwischen 1 und 3 olefinische Doppelbindungen enthalten

O=CH- (CH₂-)^- (CH=CH-)j> -(CH₂-)^- (CH=CH-) q- ~ - (CH=CIBj. - (CH₂-) r -COOH

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bei aer0^t',f^> ₍r-_l / = ganze Zahlen, gleich oder voneinander verschieden und entweder 1, 2 oder 4 sind; f, (y ■£- ⁼ ganze Zahlen, gleich oder voneinander verschieden und entweder 0 oder 1 sind, vorausgesetzt, daß die Summe f+ O^- + tr = 1, 2 oder 3 ist und die Summec<-+β -^⁺ ί +9 ⁺(Γ⁺ Τ?-" = *

^ = eine ganze Zahl zwischen 3 und 11, insbesondere nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß eine Omega-Aldehydsäure der allgemeinen Formel (II) zuerst mit Ammoniak umgesetzt und eine wässrige Lösung eines Alkalimetal Ihydroxids der wässrigen Lösung des Ammoniumsalζes des Imins der Aminosäure beigegeben wird, wodurch das entsprechende Alkalisalz der Aminosäure gewonnen wird und dieses mit Wasserstoff in Gegenwart eines Hydrierungskatalysators umgesetzt wird, was zur Bildung des Alkalisalzes der gesättigten Aminosäure führt, aus der dann die freie Aminosäure durch Behandlung mit einer Säureverbindung gewonnen wird, wobei folgende Bedingungen eingehalten werden:

der Hydrierungskatalysator besteht aus metallischem, durch kontrollierte thermische Zersetzung einer Nickelverbindung gewonnenem Nickel oder aus mit Ameisensäure behandeltem Raneynickel,

- die Hydrierungstemperatur beträgt zwischen 130 und 180⁰C der Hydrierungsdruck beträgt zwischen 20 und 70 atü

- nachstehende Reihenfolge der Vorgänge wird eingehalten:

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die Aldehydsäure wird in das Ammoniak eingeführt und nicht vice versa und das Alkalihydroxid wird der Iminlösung beigegeben und nicht vice versa.
10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß die Iminierungs- und Hydrierungsreaktionen in einem einzigen Arbeitsschritt durchgeführt werden.
11. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß die Iminierungs- und Hydrierungsreaktionen zu aufeinanderfolgenden Zeiten durchgeführt werden.
12. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet/ daß der Hydrierungskatalysator auf einem herkömmlichen Träger getragen wird, der aus Aktivkohle, Calciumcarbonat, Tonerde, Kieselerde oder Kieselerde-Tonerde besteht.
13. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydrierung während einer Zeitdauer von bis zu 10 Stunden fortgeführt wird.
14. Gesättigte Omega-Aminosäure, der Formel (I), dadurch gekennzeichnet, daß sie durch das Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 13 gewonnen ist.

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