DE2947796A1 - Aromatic polymer with unsaturation in chain - easily processed to electrically conductive compsn. - Google Patents
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Abstract
Description
Aromatische Gruppen und olefinische Doppelbindungen ent-Aromatic groups and olefinic double bonds are formed
haltende Polymere und deren Verwendung zur Herstellung von elektrisch leitfähigen Systemen Die Erfindung betrifft aromatische Gruppen und olefinische Doppelbindungen enthaltende Polymere und ein Verfahren zur Herstellung solcher Polymere nach dem Prinzip der Wittig-Reaktion sowie die Verwendung derartiger Polymere zur Herstellung von elektrisch leitfähigen Systemen.holding polymers and their use for the production of electrical Conductive Systems The invention relates to aromatic groups and olefinic Polymers containing double bonds and a process for making such polymers according to the principle of the Wittig reaction and the use of such polymers for Manufacture of electrically conductive systems.
Es ist bereits bekannt, Polyaromaten vom Typ der Polyphenylene durch Benzol-Kondensation herzustellen. Diese Produkte werden nach Angaben in "Macromolecular Synthesis", John Wiley-Verlag, New York, Vol. 1, (1977), Seiten 109 bis 110, z.B. nach der Vorschrift von P.Kovacic hergestellt. Diese Polymeren sind gefärbte Produkte, die wegen ihrer Schwerlöslichkeit nur durch Preßsintern verarbeitbar sind. Es ist bereits vorgeschlagen worden, derartige Polyphenylene durch Zusätze in elektrisch leitfähige Systeme umzuwandeln.It is already known to use polyaromatics of the polyphenylene type Establish benzene condensation. These products are according to information in "Macromolecular Synthesis ", John Wiley-Verlag, New York, Vol. 1, (1977), pages 109 to 110, e.g. manufactured according to the instructions of P.Kovacic. These polymers are colored products, which, because of their poor solubility, can only be processed by press sintering. It is have already been proposed, such polyphenylenes by additives in electrical convert conductive systems.
Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, Polymere zu schaffen, die in elektrisch leitfähige Systeme umgewandelt werden können und die leicht verformbar sind.The invention was based on the object of creating polymers that Can be converted into electrically conductive systems and which are easily deformable are.
Die Aufgabe wurde erfindungsgemä8 gelöst durch aromatische Gruppen und olefirische Doppelbindungen enthaltende Polymere, die Gruppierungen der allgemeinen Formel I [-Ar-( 2)x CH CH ] enthalten, worin x gleich 0 oder 1 ist und Ar ein aromatisches System bedeutet.The object was achieved according to the invention by aromatic groups and polymers containing olefinic double bonds, the groupings of the general Formula I [-Ar- (2) x CH CH], where x is 0 or 1 and Ar is aromatic System means.
'Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel können nach dem Prinzip der Wittig-Reaktion aus aromatischen Verbindungen, die eine Alkylhalogenid und eine Aldehydgruppe enthalten oder aus aromatischen Verbindungen die zwei Alkylhalogenidgruppen enthalten mit aromatischen Verbindungen die zwei Aldehydgruppen enthalten hergestellt werden.'The compounds of the general formula according to the invention can according to the principle of the Wittig reaction from aromatic compounds that form an alkyl halide and contain an aldehyde group or, from aromatic compounds, the two alkyl halide groups contain made with aromatic compounds that contain two aldehyde groups will.
Über die Wittig-Reaktion finden sich beispielsweise Ausführungen in dem "Lehrbuch der organischen Chemie" von Morrison und Boyd, das im Verlag Chemie, Weinheim im Jahre 1978 erschienen ist. Entsprechende Angaben finden sie auf der Seite 776 und 777. Hinweise über die praktische Durchführung der Wittig-Reaktion, die auf die Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindung anwendbar ist, kann beispielsweise der Literaturstelle C.E. Griffin et. al. J.- Org. Chem. 27, 1627 (1962) entnommen werden. For example, there are statements about the Wittig reaction in the "Textbook of Organic Chemistry" by Morrison and Boyd, published by Verlag Chemie, Weinheim was published in 1978. You can find the relevant information on the Pages 776 and 777. Notes on the practical implementation of the Wittig reaction, which are applicable to the process for preparing the compound of the invention can be found, for example, in C.E. Griffin et. al. J. Org. Chem. 27, 1627 (1962).
Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel [-Ar-(CH2)x-CH=CH4n werden durch Umsetzung von aromatischen Verbindungen die eine Aldehydgruppe und eine Äthylhalogenidgruppe enthalten nach der Wittig-Reaktion hergestellt. Das Halogenid kann beispielsweise Chlor oder Brom sein. X ist wie oben angegeben entweder 0 oder 1 und n kann im Bereich zwischen 2 bis 200, vorzugsweise zwischen 5 und 50 liegen. Compounds according to the invention of the general formula [-Ar- (CH2) x-CH = CH4n are made by reacting aromatic compounds which have an aldehyde group and contain an ethyl halide group prepared according to the Wittig reaction. The halide can for example be chlorine or bromine. X is either 0 or as stated above 1 and n can be in the range between 2 and 200, preferably between 5 and 50.
Als aromatische Systeme eignen sich sowohl monocyclische als auch polycyclische sowie kondensierte und annelierte Systeme. In Frage kommen z.B. Both monocyclic and polycyclic as well as condensed and fused systems are suitable as aromatic systems. For example,
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auch durch Um-Setzung aromatischer Dialkylhalogenide, z.B. von Chloräthyl- oder Chlormethylderivaten mit aromatischen Dialdehyden in Gegenwart von Triphenylphosphin, also im Sinne der Wittig-Reaktion umgesetzt werden. In diesem Fall werden Verbindungen der allgemeinen Formel II [-CH=CH-Ar-CH=CH-(CH2)x-Ar1-(CH2)x-]n II erhalten, die aromatischen Systeme Ar und Ar können gleich oder verschieden sein, x kann wiederum 0 oder 1 bedeuten. n ist eine Zahl zwischen 2 und 100, vorzugsweise zwischen 5 bis 50.The compounds according to the invention can also be converted into aromatic compounds Dialkyl halides, e.g. of chloroethyl or chloromethyl derivatives with aromatic ones Dialdehydes in the presence of triphenylphosphine, i.e. in the sense of the Wittig reaction implemented. In this case, compounds of the general formula II [-CH = CH-Ar-CH = CH- (CH2) x -Ar1- (CH2) x-] n II obtained, the aromatic systems Ar and Ar can be the same or different, x can in turn mean 0 or 1. n is a number between 2 and 100, preferably between 5 to 50.
Die Wittig-Reaktion wird zweckmäßig in einem Temperaturbereich von 0 bis 1000C vorgenommen. Man arbeitet zweckmäßig in Lösungsmittel und verwendet Toluol, Cyclohexan oder Methanol.The Wittig reaction is expediently carried out in a temperature range of 0 to 1000C. It is expedient to work in a solvent and to use Toluene, cyclohexane or methanol.
Wesentlich für die Syn-ilese der erfindungsgemäßen Systeme ist das Verwenden einer Schutzgasatmosphäre vorzugsweise aus Stickstoff oder Argon. Die Reaktion wird durch Umsetzen des Triphenylphosphoniumhalogenides mit der äquivalenten Menge des Dialdehyds in Gegenwart stöchiometrischer Zusätze an Alkali - vorzugsweise Natriummethylat - durchgeführt. Die Dosierung der Base erfolgt zweckmäßig durch Zufügen des Feststoffes in der Reaktionslösung.This is essential for the synthesis of the systems according to the invention Use a protective gas atmosphere, preferably nitrogen or argon. the Reaction is carried out by reacting the triphenylphosphonium halide with the equivalent Amount of dialdehyde in the presence of stoichiometric additions of alkali - preferably Sodium methylate - carried out. The base is expediently metered in through Adding the solid in the reaction solution.
'Die Aufarbeitung erfolgt durch Filtration und Auswaschen des Kondensationsproduktes mit Wasser/Methanolgemischen (1 : 1 Volumenteile), jeweils unter Schutzgasatmosphäre.The work-up is carried out by filtration and washing out of the condensation product with water / methanol mixtures (1: 1 parts by volume), in each case under a protective gas atmosphere.
Die erfindungsgemäßen Polyaromaten haben vorzugsweise eine Struktur, die durch Formel I wiedergegeben ist, worin X gleich 0 bedeutet. Bevorzugt sind die erfindungsgemäßen Polymeren mit einer Verknüpfung der aromatischen Systeme in Parastellung, solche Verbindungen werden beispielsweise durch Umsetzung von Para-chlor-methyl-benzaldehyd erhalten. The polyaromatics according to the invention preferably have a structure represented by Formula I wherein X is zero. Are preferred the polymers according to the invention with a linkage of the aromatic systems in Para position, such compounds are made, for example, by reacting para-chloro-methyl-benzaldehyde obtain.
Die erfindungsgemäßen aromatische Gruppen und olefinische Doppelbindungen enthaltenden Polymeren lassen sich wesentlich besser als bekannte Polyaromaten nach den Methoden der thermoplastischen Verarbeitung weiterverarbeiten. So gelingt es beispielsweise Polymeren in Lösung oder durch thermoplastische Arbeitsvorgängse bei Temperaturen bis zu 200°C nicht poröse Formkörper herzustellen. The aromatic groups and olefinic double bonds according to the invention Polymers containing can be found much better than known polyaromatics the methods of thermoplastic processing. This is how it works for example, polymers in solution or by thermoplastic operations to produce non-porous moldings at temperatures up to 200 ° C.
Die erfindungsgemäßen aromatische Gruppen und olefinische Doppelbindungen enthaltenden Polymeren können zur Herstellung elektrisch leitfähiger Systeme mit Leitfähi.gkeitswerten )10-2 S/cm verwendet werden. Dazu werden die erfindungsgemäen Polymeren unter Ausschluß von Wasserfeuchtigkeit und von Sauerstoff mit 0,5 bis 5 Gew.-X, bezogen auf das eingesetzte Polymere an Natrium, Kalium, Rubidium, Cäsium oder deren Amide vermischt. Das Einarbeiten der Zusätze wird vorzugsweise unter Argon-Atmosphäre vorgenommen. Zum Einmischen der genannten Verbindungen können Hilfsflüssigkeiten, wie Tetrahydrofuran, Dimethoxyglykol, Anthracen, Naphthalin oder 2-Methyl--Styrol verwendet werden. Die Hilfsflüssigkeiten werden jeweils im Molverhältnis 1:1 bis 1:50, bezogen auf das Polyen verwendet. Die Hilfsflüssigkeiten werden nach dem Einarbeiten bei Temperaturen unter 300C im Vakuun abgezogen. Bevorzugt ist das Molverhältnis von 1:2 bis 1:3. The aromatic groups and olefinic double bonds according to the invention containing polymers can be used to produce electrically conductive systems with Conductivity values) 10-2 S / cm can be used. For this purpose, the invention Polymers with the exclusion of water moisture and oxygen with 0.5 to 5% by weight, based on the polymer used, of sodium, potassium, rubidium, cesium or their amides mixed. The incorporation of the additives is preferably under Made of argon atmosphere. Auxiliary liquids, such as tetrahydrofuran, dimethoxyglycol, anthracene, naphthalene or 2-methyl - styrene be used. The auxiliary liquids are each in a molar ratio of 1: 1 to 1:50 based on that Polyene used. The auxiliary fluids are peeled off in vacuo after incorporation at temperatures below 300C. Preferred the molar ratio is from 1: 2 to 1: 3.
Durch die genannten Zusätze können elektrische LeitSåhigkeitsanstiege von einigen Größenordnungen erreicht werden.The additives mentioned can lead to increases in electrical conductivity of several orders of magnitude.
Die Ausgangsleitfähigkeit der Polymere betragen ca. 10'12 bis 10'8 S/cm. Nach Zugabe der erfindungsgemäßen Zusätze, also der Alkalimetalle oder deren Amide steigt die elektrische Leitfähigkeit auf Werte von >10 2 S/cm. Die unter der Verwendung der erfindungsgemäßen aromatischen und olefinische Doppelbindungen erhaltenen Polymeren hergestellten elektrisch leitfähigen Systeme eignen sich zur antistatischen Ausrüstung von Kunststoff, zur Herstellung von Sonnenzellen, zur Umwandlung und Fixierung von Strahlung sowie zur Herstellung elektrischer und magnetischer Schaltungssysteme. Die unter Verwendung der erfindungsgemäßen Polymeren erhaltenen elektrisch leitfähigen Systeme werden auch als sog. n-Leiter bezeichnet.The initial conductivity of the polymers is approximately 10'12 to 10'8 S / cm. After adding the additives according to the invention, that is to say the alkali metals or their Amides, the electrical conductivity increases to values of> 10 2 S / cm. The under the use of the aromatic and olefinic double bonds according to the invention obtained polymers produced electrically conductive systems are suitable for Antistatic finishing of plastic, for the production of solar cells, for Conversion and fixation of radiation as well as for the production of electrical and magnetic Circuit systems. Those obtained using the polymers of the invention electrically conductive systems are also referred to as so-called n-conductors.
Die elektrischen Leitfähigkeitswerte werden in S/cm bei 300C gemessen; die Messung selbst erfolgt nach der Methode von F.Beck, "Berichte Bunsengesellschaft Physikalische Chemie", 68 (1964), Seiten 558 bis 567.The electrical conductivity values are measured in S / cm at 300C; the measurement itself takes place according to the method of F.Beck, "Reports Bunsengesellschaft Physikalische Chemie ", 68 (1964), pages 558 to 567.
Die in den folgenden Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile. Die Angaben der Gliederzeit n (Kettenlänge der wiederkehrenden Einheit) erfolgt durch Endgruppenanalyse über IR-Bestimmung des Verhältnisses der monofunktionellen Endgruppen zur difunktionellen Mittelkurve.The parts mentioned in the following examples are parts by weight. The link time n (chain length of the recurring unit) is specified by end group analysis via IR determination of the ratio of the monofunctional End groups to the bifunctional middle curve.
Beispiel 1 Herstellung eines erfindungsgemäßen Polyens (entsprechend Formel I) 35 Terile p-Xylylendichlorid werden in 700 Teilen Aceton mit 104 Teilen Triphenylphosphin zum entsprechenden Triphenylphosphoniumderivat (TPPD) umgesetzt. 2 Stunden rühren bei Raumtemperatur, anschließend Abziehen des Aceton im Vkuum 30-40°C/10 Torr.Example 1 Production of a polyene according to the invention (corresponding to Formula I) 35 teriles of p-xylylene dichloride in 700 parts of acetone with 104 parts Triphenylphosphine converted to the corresponding triphenylphosphonium derivative (TPPD). Stir for 2 hours at room temperature, then stripping off the acetone in a vacuum of 30-40 ° C / 10 Torr.
Zum TPPD wurden 500 Teile Methanol, 26,5 Teile Terephthalaldehyd und 22 Teile frisches Na-Methylat zugefügt und 2 Stunden unter Rückfluß gerührt. Methanol wird im Vakuum (30°C/10 Torr) abgezogen. Anschließend wird der Rückstand mit Wasser gewaschen und getrocknet. Sämtliche Arbeiten erfolgten unter Stickstoff. Die Ausbeute an Polyen beträgt 47 Teile. 500 parts of methanol and 26.5 parts of terephthalaldehyde were used for the TPPD and 22 parts of fresh sodium methylate were added and the mixture was stirred under reflux for 2 hours. Methanol is stripped off in vacuo (30 ° C./10 Torr). Then the residue washed with water and dried. All work was carried out under nitrogen. The yield of polyene is 47 parts.
Beispiel 2 bis 8 Es werdenjeweils 10 Teile eines erfindungsgemäßen Polymeren der allgemeinen Formel I worin n die in der Tabelle angegebene Bedeutung hat mit unterschiedlichen Mengen an Alkalimetallen in Argonatmosphäre und unter Ausschluß von Feuchtigkeit und Sauerstoff vermischt. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengefaßt. Examples 2 to 8 There are 10 parts each of one according to the invention Polymers of the general formula I in which n has the meaning given in the table has with different amounts of alkali metals in argon atmosphere and under Exclusion of moisture and oxygen mixed. The results are in the summarized in the following table.
Auf 10 Teile des Polymeren (entspr.On 10 parts of the polymer (corresponds to
Beispiele 2-8) werden in einer Kühlfalle bei -10VC 0,4 Teile Na-Dampf kondensiert. Während des Kondensierens wird das pulverige Polymere intensiv gerüht, anschließend wird das Gemisch unter Schutzgas in einer Glove-Base verrührt und zu Prüfpreßlingen für die elektrische Leitfähigkeitsmessung verpreßt. Die Polymeren der Beispiele 3-8 wurden analog dotiert.Examples 2-8) are 0.4 parts of sodium vapor in a cold trap at -10VC condensed. During the condensation, the powdery polymer is stirred intensively, then the mixture is stirred in a glove base under protective gas and added Test pressings pressed for electrical conductivity measurement. The polymers Examples 3-8 were doped analogously.
Tabelle Polymeres Zusatzstoff Leitfähigkeit S/cm 30°C Beispiel Typ und Menge Art und Menge vor dem Zusatz nach dem Zusatz 2 10 Teile, n ca. 10-15 Na 0,4 10-13 4,5 . 10-2 3 10 Teile, n ca. 10-15 Na 0,8 " 5,7 . 10-2 4 10 Teile, n ca. 10-15 Na 1,6 " 0,8 . 10-1 5 10 Teile, n ca. 25 Na 0,8 10-12 3,5 . 10-1 6 10 Teile, n ca. 30 Na 0,5 10-10 4,4 . 10+1 7 10 Teile, n ca. 45 Na 1,8 10-4 6,7 . 10+2 8 10 Teile, n ca. 25 K 0,5 10-12 6,8 . 10-1 9 10 Teile, n ca. 15 Na 0,5 10-13 0,8 . 10-1 10 10 Teile, n ca. 15 Na 0,6 10-13 1,2 . 10-2Table of polymer additive conductivity S / cm 30 ° C Example Typ and amount type and amount before addition after addition 2 10 parts, n approx. 10-15 Na 0.4 10-13 4.5. 10-2 3 10 parts, n approx. 10-15 Na 0.8 "5.7. 10-2 4 10 parts, n approx. 10-15 Na 1.6 "0.8. 10-1 5 10 parts, n approx. 25 Na 0.8 10-12 3.5. 10-1 6 10 parts, n approx. 30 Na 0.5 10-10 4.4. 10 + 1 7 10 parts, n approx. 45 Na 1.8 10-4 6.7. 10 + 2 8 10 Parts, n approx. 25 K 0.5 10-12 6.8. 10-1 9 10 parts, n approx. 15 Na 0.5 10-13 0.8. 10-1 10 10 parts, n approx. 15 Na 0.6 10-13 1.2. 10-2
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59199746A (en) * | 1983-04-28 | 1984-11-12 | Agency Of Ind Science & Technol | High-electroconductivity conjugated high polymer composition and its production |
| EP0167321A1 (en) * | 1984-06-15 | 1986-01-08 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Reversible electrochemical cell using conjugated polymer as electrode-active material |
-
1979
- 1979-11-28 DE DE19792947796 patent/DE2947796A1/en not_active Withdrawn
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