[go: up one dir, main page]

DE2914300C2 - - Google Patents

Info

Publication number
DE2914300C2
DE2914300C2 DE2914300A DE2914300A DE2914300C2 DE 2914300 C2 DE2914300 C2 DE 2914300C2 DE 2914300 A DE2914300 A DE 2914300A DE 2914300 A DE2914300 A DE 2914300A DE 2914300 C2 DE2914300 C2 DE 2914300C2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
compounds
formula
weight
active ingredient
spp
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE2914300A
Other languages
German (de)
Other versions
DE2914300A1 (en
Inventor
Reinhard Dr. Handte
Karl Dr. 6238 Hofheim De Matterstock
Hermann Dipl.-Agr.-Ing. Dr. 6239 Vockenhausen De Bieringer
Helmut Dr. 6238 Hofheim De Koecher
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Priority to DE2914300A priority Critical patent/DE2914300A1/en
Priority to GR61615A priority patent/GR67685B/el
Priority to ES490262A priority patent/ES490262A0/en
Priority claimed from CH264480A external-priority patent/CH646160A5/en
Priority to ZA00802065A priority patent/ZA802065B/en
Priority to CH264480A priority patent/CH646160A5/en
Priority to BG047244A priority patent/BG31476A3/en
Priority to IT21222/80A priority patent/IT1147343B/en
Priority to AR280574A priority patent/AR224262A1/en
Priority to DD80220248A priority patent/DD149993A5/en
Priority to BR8002151A priority patent/BR8002151A/en
Priority to AT189080A priority patent/AT382295B/en
Priority to PT71068A priority patent/PT71068A/en
Priority to PL22332680A priority patent/PL223326A1/xx
Priority to HU80830A priority patent/HU188126B/en
Priority to IL59782A priority patent/IL59782A/en
Priority to CA000349320A priority patent/CA1148958A/en
Priority to SU802903454A priority patent/SU963465A3/en
Priority to JP4529580A priority patent/JPS55141475A/en
Priority to NL8002060A priority patent/NL8002060A/en
Priority to GB8011678A priority patent/GB2046753B/en
Priority to BE0/200163A priority patent/BE882705A/en
Priority to MA19002A priority patent/MA18807A1/en
Priority to FR8007941A priority patent/FR2453858A1/en
Priority to AU57276/80A priority patent/AU536078B2/en
Priority to DE19803018003 priority patent/DE3018003A1/en
Publication of DE2914300A1 publication Critical patent/DE2914300A1/en
Priority to US06/529,923 priority patent/US4482373A/en
Priority to KE3362A priority patent/KE3362A/en
Publication of DE2914300C2 publication Critical patent/DE2914300C2/de
Application granted granted Critical
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • C07D263/58—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A01N43/52—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/26—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Heterocyclisch substituierte 4-Oxiphenoxialkancarbonsäureester sind aus der DE-OS 26 40 730 bekannt. Es wurden nun neue heterocyclisch substituierte 4-Oxiphenoxialkancarbonsäureester mit überlegenen Herbizid-Eigenschaften gefunden.Heterocyclically substituted 4-oxiphenoxycancarboxylic acid esters are known from DE-OS 26 40 730. There were now new heterocyclically substituted 4-Oxiphenoxialkancarbonsäureester with superior herbicide properties found.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher die heterocyclisch substituierten 4-Oxiphenoxialkancarbonsäurederivate der allgemeinen Formel IThe present invention therefore relates to heterocyclically substituted 4-Oxiphenoxialkancarbonsäurederivate of the general formula I

worin
R: Cl oder Br,
X: O oder S,
Y: O oder S,wherein
R: Cl or Br,
X: O or S,
Y: O or S,

R¹: H oder (C₁-C₃)-Alkyl und
R²: (C₁-C₄)-Alkyl bedeuten.R¹: H or (C₁-C₃) alkyl and
R²: (C₁-C₄) alkyl.

Die in den Resten R bis R² aufgeführten Alkylreste können sowohl geradkettig als auch verzweigt sein.The alkyl radicals listed in the radicals R to R² can be straight or branched.

Bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind solche, in denen Y: Sauerstoff ist. Preferred compounds of the general formula I are those where Y: is oxygen.  

Die Verbindungen der allgemeinen Formel I besitzen für R₁ Wasserstoff ein Asymmetriezentrum und werden bei ihrer Herstellung gewöhnlich als Racemate erhalten. Die Erfindung umfaßt jedoch auch die isolierten optischen Antipoden und dabei insbesondere deren D-Formen.The compounds of general formula I have for R₁ Hydrogen is an asymmetry center and will be at their Manufacture usually obtained as racemates. The invention however, also includes the isolated optical antipodes and especially their D-shapes.

Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I, das dadurch gekennzeichnet ist, daß manThe invention further relates to a method for the production of the compounds of formula I, characterized in that is that one

  • a) Verbindungen der Formel worin Hal ein Halogenatom darstellt, mit Verbindungen der Formel odera) Compounds of the formula wherein Hal represents a halogen atom, with compounds of the formula or
  • b) Verbindungen der Formel mit Verbindungen der Formel worin W für Halogen (vorzugsweise Chlor oder Brom) oder den Tosylrest steht, oder b) compounds of the formula with compounds of the formula where W is halogen (preferably chlorine or bromine) or the tosyl radical, or
  • c) Verbindungen der Formel mit Verbindungen der Formel B-Z (VII), wobei jeweils einer der Reste D und B Halogen und der andere die Gruppe -YH darstellt,c) compounds of the formula with compounds of the formula BZ (VII), in each case one of the radicals D and B representing halogen and the other representing the group -YH,

umsetzt.implements.

Die Umsetzungen nach a) bis c) erfolgen in der für den Fachmann geläufigen Weise, wobei entweder in Gegenwart von säurebindenden Mitteln gearbeitet wird oder die Ausgangsstoffe III, IV bzw. VI (VII) in Form ihrer Salze eingesetzt werden.The implementations according to a) to c) take place in the for Those skilled in the art, either in the presence acid-binding agents are used or the starting materials III, IV and VI (VII) in the form of their salts be used.

Die allgemeinen Verfahren sind z. B. in der US-PS 41 30 413 näher beschrieben.The general procedures are e.g. B. described in more detail in US Pat. No. 4,130,413.

Die Ausgangsverbindungen der Formeln II-VII sind bekannt bzw. lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen. Bei Verwendung von optisch aktiven Ausgangsmaterialien der Formeln III, V oder VI mit R₁ H (bevorzugt ist CH₃) ist es möglich, optische Isomere der erfindungsgemäßen Verbindungen (bevorzugt die D-Form) der allgemeinen Formel I in hohen optischen Reinheiten herzustellen. The starting compounds of the formulas II-VII are known or can be produced by known methods. When using optically active starting materials Formulas III, V or VI with R₁ H (CH₃ is preferred) it is possible to use optical isomers of the invention Compounds (preferably the D form) of the general formula I manufacture in high optical purity.  

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I sind im Vor- und Nachauflaufverfahren gegen ein breites Spektrum von ein- und mehrjährigen Schadgräsern sehr gut wirksam, gleichzeitig werden sie jedoch von zweikeimblättrigen Kulturpflanzen sowie einigen Getreidearten vorzüglich toleriert. Die Verbindungen sind daher zur selektiven Bekämpfung von ein- und mehrjährigen Schadgräsern in Kulturpflanzen geeignet. Solche Schadgräser sind beispielsweise Wildhafer (Avena), Fuchsschwanz (Alopecurus spp.), Rispengras (Poa spp.), Raygras (Lolium spp.), ein- und mehrjährige Wildhirsen (Echinochloa spp., Setaria spp., Digitaria spp., Panicum spp., Sorghum spp.), Bermudagras (Cynodon spp.) und Quecke (Agropyron spp.).The compounds of general formula I according to the invention are against a broad in pre- and post-emergence Spectrum of annual and perennial harmful grasses very good effective, but at the same time they become dicotyledonous Crops and some cereals excellently tolerated. The connections are therefore to selective control of annual and perennial harmful grasses suitable in crops. Such grass weeds are for example wild oat (Avena), foxtail (Alopecurus spp.), Panicle grass (Poa spp.), Ray grass (Lolium spp.), Annual and perennial wild millet (Echinochloa spp., Setaria spp., Digitaria spp., Panicum spp., Sorghum spp.), Bermuda grass (Cynodon spp.) And couch grass (Agropyron spp.).

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher auch herbizide Mittel, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie eine herbizid wirksame Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel I neben üblichen Zusatz- und Formulierungshilfsmitteln enthalten.The present invention therefore also relates to herbicidal compositions which are characterized in that they contain a herbicidally effective amount of a compound of the general formula I in addition to conventional additives and formulation auxiliaries contain.

Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten die Wirkstoffe der Formel I im allgemeinen zu 2-95 Gew.-%. Sie können als benetzbare Pulver, emulgierbare Konzentrate, versprühbare Lösungen, Stäubemittel oder Granulate in den üblichen Zubereitungen angewendet werden.The agents according to the invention contain the active ingredients of Formula I generally 2-95% by weight. You can as wettable powders, emulsifiable concentrates, sprayable Solutions, dusts or granules in the usual preparations be applied.

Benetzbare Pulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Netzmittel, z. B. polyoxethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Oleyl-, Stearylamine, Alkyl- oder Alkylphenyl-sulfonate und Dispergiermittel, z. B. ligninsulfonsaures Natrium, 2,2′-dinaphthylmethan-6,6′-disulfonsaures Natrium, oder auch oleylmethyltaurinsaures Natrium enthalten. Wettable powders are evenly dispersible in water Preparations which, in addition to the active substance, apart from a diluent or inert substance or wetting agent, e.g. B. polyoxethylated Alkylphenols, polyoxethylated oleyl, Stearylamines, alkyl or alkylphenyl sulfonates and Dispersants, e.g. B. sodium lignosulfonic acid, 2,2'-dinaphthylmethane-6,6'-disulfonic acid sodium, or also contain sodium oleylmethyl tauric acid.  

Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel, z. B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten und Zusatz eines nichtionischen Netzmittels, beispielsweise eines polyoxethylierten Alkylphenols oder eines polyoxethylierten Oleyl- oder Stearylamins, erhalten.Emulsifiable concentrates are made by dissolving the active ingredient in an organic solvent, e.g. B. butanol, Cyclohexanone, dimethylformamide, xylene or even higher boiling Aromatics and addition of a nonionic wetting agent, for example a polyoxethylated alkylphenol or a polyoxethylated oleyl or stearylamine, receive.

Stäubemittel erhält man durch Vermahlen des Wirkstoffes mit fein verteilten, festen Stoffen, z. B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit, Pyrophillit oder Diatomeenerde.Dusts are obtained by grinding the active ingredient with finely divided, solid materials, e.g. B. talc, natural Clays, such as kaolin, bentonite, pyrophillite or Diatomaceous earth.

Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z. B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium, oder auch Mineralölen auf die Oberfläche von Trägerstoffen, wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranalien üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - hergestellt werden.Granules can either by spraying the active ingredient made on adsorbable, granulated inert material be or by applying active ingredient concentrates by means of adhesives, e.g. B. polyvinyl alcohol, polyacrylic acid Sodium, or mineral oils on the surface of carriers such as sand, kaolinite or granulated inert material. Suitable active ingredients can also in the for the production of fertilizer granules usual way - if desired in a mixture with fertilizers - getting produced.

Bei den herbiziden Mitteln können die Konzentrationen der Wirkstoffe in den handelsüblichen Formulierungen verschieden sein. In benetzbaren Pulvern variiert die Wirkstoffkonzentration z. B. zwischen etwa 10% und 95%, der Rest besteht aus den oben angegebenen Formulierungszusätzen. Bei emulgierbaren Konzentraten ist die Wirkstoffkonzentration etwa 10% bis 80%. Staubförmige Formulierungen enthalten meistens 5% bis 20% an Wirkstoff. Bei Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt z. T. davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden. In the herbicidal compositions, the concentrations of Active ingredients in the commercial formulations different be. The active substance concentration varies in wettable powders e.g. B. between about 10% and 95%, the rest consists of the formulation additives specified above. At emulsifiable concentrates is the active ingredient concentration about 10% to 80%. Contain dusty formulations mostly 5% to 20% of active ingredient. Hangs on granules the active ingredient z. T. depends on whether the effective connection is in liquid or solid form and which granulation aids, Fillers, etc. are used.  

Zur Anwendung werden die handelsüblichen Konzentrate gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, z. B. bei benetzbaren Pulvern und emulgierbaren Konzentraten mittels Wasser. Staubförmige und granulierte Zubereitungen sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt. Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit u. a. variiert die erforderliche Aufwandmenge. Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, z. B. zwischen 0,05 und 10,0 kg/ha oder mehr Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen 0,1 und 5 kg/ha.The commercially available concentrates may be used diluted in the usual way, e.g. B. in wettable Powders and emulsifiable concentrates using water. Dusty and granulated preparations as well sprayable solutions are no longer used before use diluted with other inert substances. With the outside Conditions such as temperature, humidity and. a. varies the required application rate. You can continue within Limits fluctuate, e.g. B. between 0.05 and 10.0 kg / ha or more active substance, but it is preferably between 0.1 and 5 kg / ha.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können mit anderen Herbiziden, Insektiziden und Fungiziden kombiniert werden. The active compounds according to the invention can be combined with others Herbicides, insecticides and fungicides can be combined.  

FormulierungsbeispieleFormulation examples Beispiel AExample A

Ein emulgierbares Konzentrat wird erhalten ausAn emulsifiable concentrate is obtained from

15 Gew.-Teilen Wirkstoff
75 Gew.-Teilen Cyclohexanon als Lösungsmittel und
10 Gew.-Teilen oxethyliertes Nonylphenol (10 AeO) als Emulgator.15 parts by weight of active ingredient
75 parts by weight of cyclohexanone as solvent and
10 parts by weight of ethylated nonylphenol (10 AeO) as an emulsifier.

Beispiel BExample B

Ein in Wasser leicht dispergierbares benetzbares Pulver wird erhalten, indem manA wettable powder that is easily dispersible in water is obtained by using

25 Gew.-Teile Wirkstoff
64 Gew.-Teile kaolinhaltiges Quarz als Inertstoff
10 Gew.-Teile ligninsulfonsaures Kalium und
 1 Gew.-Teil  oleylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel25 parts by weight of active ingredient
64 parts by weight of quartz containing kaolin as an inert substance
10 parts by weight of potassium lignosulfonic acid and
1 part by weight of oleylmethyl tauric acid sodium as wetting and dispersing agent

mischt und in einer Stiftmühle mahlt.mixes and grinds in a pin mill.

Beispiel CExample C

Ein Stäubemittel wird erhalten, indem manA dusts are obtained by

10 Gew.-Teile Wirkstoff und
90 Gew.-Teile Talkum als Inertstoff10 parts by weight of active ingredient and
90 parts by weight of talc as an inert substance

mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.mixes and crushed in a hammer mill.

Beispiel DExample D

Ein Granulat besteht z. B. aus etwaA granulate consists, for. B. from about

 2-15 Gew.-Teilen Wirkstoff
98-85 Gew.-Teilen inerten Granulatmaterialien, wie z. B. Attapulgit, Bimsstein und Quarzsand.2-15 parts by weight of active ingredient
98-85 parts by weight of inert granulate materials, such as. B. attapulgite, pumice and quartz sand.

Beispiel 1Example 1 2-[4-(6-Chlor-2-benzthiazolyloxi)-phenoxi]-propionyl- thioglykolsäuremethylester2- [4- (6-chloro-2-benzothiazolyloxy) phenoxy] propionyl methyl thioglycolate

36,8 g 2-[4-(6-Chlor-2-benzthiazolyloxi)-phenoxi]- propionylchlorid (hergestellt aus 35 g der freien Säure durch Umsetzung mit 13,1 g Thionylchlorid in 150 ml Toluol und einer Reaktionszeit von 8 Stunden bei 80°C) werden in 150 ml Toluol vorgelegt und bei 25-30°C simultan mit 12,1 g Triethylamin und 10,6 g Thioglykolsäuremethylester in 50 ml Toluol versetzt. Nach der Zugabe rührt man 2 Stunden bei 50 bis 60°C nach. Es wird auf 25°C abgekühlt und dreimal mit je 150 ml Wasser gewaschen. Die Toluolphase wird über Natriumsulfat getrocknet, abfiltriert und anschließend zur Trockene eingeengt. Der verbleibende Rückstand kristallisiert nach 3 Tagen durch, und man erhält 40,5 g (92,7% d. Th.) an 2-[4-(6-Chlor-2-benzthiazolyloxi)- phenoxi]-propionylthioglykolsäuremethylester vom Tp 104-106°C.36.8 g of 2- [4- (6-chloro-2-benzothiazolyloxy) phenoxy] - propionyl chloride (made from 35 g of free acid by reaction with 13.1 g of thionyl chloride in 150 ml Toluene and a reaction time of 8 hours at 80 ° C) are placed in 150 ml of toluene and at 25-30 ° C. simultaneously with 12.1 g of triethylamine and 10.6 g of thioglycolic acid methyl ester added in 50 ml of toluene. After the encore is stirred for 2 hours at 50 to 60 ° C. It is cooled to 25 ° C and three times with 150 ml each Washed water. The toluene phase is over sodium sulfate dried, filtered off and then for Dry evaporated. The remaining residue crystallizes after 3 days, and you get 40.5 g (92.7% of theory) on 2- [4- (6-chloro-2-benzothiazolyloxy) - phenoxi] -propionylthioglykolsäuremethylester vom Tp 104-106 ° C.

Die weiteren in den folgenden Tabellen angegebenen Verbindungen lassen sich nach dem Verfahren von Beispiel 1 herstellen. The other compounds listed in the following tables can be prepared according to the procedure of Example 1.  

Tabelle 1 Table 1

Analysendaten: Analysis data:

Biologische BeispieleBiological examples Beispiel IExample I VorauflaufbehandlungPre-emergence treatment

Samen von Gräsern wurden in Töpfen ausgesät und die als Spritzpulver bzw. als Emulsionskonzentrate formulierten erfindungsgemäßen Präparate in verschiedenen Dosierungen auf die Erdoberfläche gesprüht. Anschließend wurden die Töpfe für 4 Wochen in einem Gewächshaus aufgestellt und das Resultat der Behandlung (ebenso wie bei den folgenden Beispielen) durch eine Bonitierung nach dem Schema von Bolle (s. Tabelle) festgehalten.Seeds of grass were sown in pots and the as Spray powder or formulated as emulsion concentrates Preparations according to the invention in different dosages sprayed on the earth's surface. Then the Pots placed in a greenhouse for 4 weeks and the result of the treatment (as well as the following Examples) by rating according to the scheme of Bolle (see table).

Die erfindungsgemäßen Präparate zeigten eine gute Wirkung gegen einjährige und zum Teil auch gegen mehrjährige Schadgräser.The preparations according to the invention showed a good effect against one year old and partly also against perennial harmful grasses.

Beispiel IIExample II NachauflaufbehandlungPost-emergence treatment

Samen von Gräsern wurden in Töpfen ausgesät und im Gewächshaus angezogen. 3 Wochen nach der Aussaat wurden die als Spritzpulver bzw. als Emulsionskonzentrate formulierten erfindungsgemäßen Präparate in verschiedenen Dosierungen auf die Pflanzen gesprüht und nach 4 Wochen Standzeit im Gewächshaus die Wirkung der Präparate bonitiert.Seeds of grass were sown in pots and in the greenhouse dressed. 3 weeks after sowing the as wettable powder or as emulsion concentrates formulated preparations according to the invention in various Dosages sprayed on the plants and after 4 weeks standing time in the greenhouse the effect of the preparations rated.

Die erfindungsgemäßen Mittel waren gut gegen ein breites Spektrum von einjährigen Schadgräsern herbizid wirksam. Einige Präparate bekämpften ferner auch die mehrjährigen Schadgräser Cynodon dactylon, Sorghum halepense sowie Agropyron repens. The agents according to the invention were good against a wide range Spectrum of annual grasses herbicidal. Some preparations also fought the perennials Harmful grasses Cynodon dactylon, Sorghum halepense and Agropyron repens.  

Tabelle table

Bonitierungsschema nach Bolle (Nachrichtenblatt des Deutschen Pflanzenschutzdienstes 16, 1964, 92-94) Rating scheme according to Bolle (news bulletin of the German Plant Protection Service 16, 1964, 92-94)

VergleichsversuchComparison test

Die folgenden Verbindungen wurden hinsichtlich ihrer herbiziden Wirksamkeit untersucht. Es handelt sich hierbei um erfindungsgemäße Verbindungen und strukturell verwandte Verbindungen aus DE-OS 26 40 730.The following compounds were herbicidal Effectiveness examined. These are according to the invention Connections and structurally related Connections from DE-OS 26 40 730.

Die Wirksamkeiten gegenüber häufig vorkommenden Schadgräsern bei der Nachauflaufbehandlung (abgestufte Dosierungen) werden in folgender Tabelle aufgelistet.The effectiveness against common harmful grasses in post-emergence treatment (graduated dosages) listed in the following table.

Die Versuchsdurchführung erfolgte gemäß den Angaben des Biologischen Beispiels II der Patentanmeldung. Die Wirkstoffe wurden in Form wäßriger Verdünnungen von Emulsionskonzentraten angewendet. The experiment was carried out in accordance with the biological information Example II of the patent application. The active ingredients were applied in the form of aqueous dilutions of emulsion concentrates.  

Tabelle table

Claims (4)

1. Verbindungen der allgemeinen Formel worin
R: Cl oder Br,
X: O oder S,
Y: O oder S, R¹: H oder (C₁-C₃)Alkyl und
R²: (C₂-C₄)Alkyl bedeuten.1. Compounds of the general formula wherein
R: Cl or Br,
X: O or S,
Y: O or S, R¹: H or (C₁-C₃) alkyl and
R²: (C₂-C₄) alkyl. 2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise
  • a) Verbindungen der Formel worin Hal ein Halogenatom darstellt, mit Verbindungen der Formel oder
  • b) Verbindungen der Formel mit Verbindungen der Formel worin W für Halogen (vorzugsweise Chlor oder Brom) oder den Tosylrest steht, oder
  • c) Verbindungen der Formel mit Verbindungen der Formel B-Z (VII), wobei jeweils einer der Reste D und B Halogen und der andere die Gruppe -YH darstellt,
2. Process for the preparation of compounds of formula I, characterized in that in a manner known per se
  • a) Compounds of the formula wherein Hal represents a halogen atom, with compounds of the formula or
  • b) compounds of the formula with compounds of the formula where W is halogen (preferably chlorine or bromine) or the tosyl radical, or
  • c) compounds of the formula with compounds of the formula BZ (VII), in each case one of the radicals D and B representing halogen and the other representing the group -YH,
umsetzt.implements. 3. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der allgemeinen Formel I.3. Herbicidal agents, characterized by a content of a compound of the general formula I.
DE2914300A 1979-04-09 1979-04-09 HETEROCYCLIC PHENYL ETHERS AND HERBICIDES CONTAINING THEM Granted DE2914300A1 (en)

Priority Applications (27)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2914300A DE2914300A1 (en) 1979-04-09 1979-04-09 HETEROCYCLIC PHENYL ETHERS AND HERBICIDES CONTAINING THEM
GR61615A GR67685B (en) 1979-04-09 1980-04-02
ES490262A ES490262A0 (en) 1979-04-09 1980-04-02 PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF HERBICIDIC AGENTS BASED ON HETERO CYCLIC PHENILETERS
ZA00802065A ZA802065B (en) 1979-04-09 1980-04-03 Heterocyclic phenyl ethers and herbicidal compositions containing same
CH264480A CH646160A5 (en) 1979-04-09 1980-04-03 HETEROCYCLICALLY SUBSTITUTED PHENYL ETHERS, HERBICIDES CONTAINING THEM, AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF.
BG047244A BG31476A3 (en) 1979-04-09 1980-04-04 Herbicide means
IT21222/80A IT1147343B (en) 1979-04-09 1980-04-04 ETEPOCYCLIC PHENYLETERS AND HERBICIDES CONTAINING SUCH COMPOUNDS
AR280574A AR224262A1 (en) 1979-04-09 1980-04-07 DERIVATIVES OF ACID BENZOXAZOLILOXI AND BENZOTIAZOLILOXI-FENOXIPROPIONICO SUBSTITUTED, PROCEDURES FOR THEIR OBTAINING AND HERBICIDAL AGENTS THAT CONTAIN THEM
DD80220248A DD149993A5 (en) 1979-04-09 1980-04-07 HERBICIDE MEDIUM
IL59782A IL59782A (en) 1979-04-09 1980-04-08 Benzoxazolyl(thiazolyl)oxy-phenoxyalkanoic acid derivatives,process for their preparation and herbicidal compositions containing them
AT189080A AT382295B (en) 1979-04-09 1980-04-08 HERBICIDAL AGENTS
PT71068A PT71068A (en) 1979-04-09 1980-04-08 Process for preparing new heterocyclic substituted 4-oxyphenoxyalkanecarboxylic acids derivatives having herbicide activity
PL22332680A PL223326A1 (en) 1979-04-09 1980-04-08
HU80830A HU188126B (en) 1979-04-09 1980-04-08 Herbicide compositions containing heterocylic phenyl etheres as activa substances and process for preparing the active substances
BR8002151A BR8002151A (en) 1979-04-09 1980-04-08 COMPOUNDS, PROCESS FOR THEIR PRODUCTION, HERBICIDAL AGENTS, AND APPLICATION OF THE COMPOUND SAVINGS
CA000349320A CA1148958A (en) 1979-04-09 1980-04-08 Heterocyclic substituted 4-oxyphenoxyalkane-carboxylic acid derivatives
SU802903454A SU963465A3 (en) 1979-04-09 1980-04-08 Process for producing heterocyclic phenyl esters (modifications)
JP4529580A JPS55141475A (en) 1979-04-09 1980-04-08 Novel heterocyclic phenylether*its manufacture and herbicide containing same
NL8002060A NL8002060A (en) 1979-04-09 1980-04-08 HETEROCYCLIC PHENYL ETHERS AND HERBICIDES WITH THESE ACTIVE SUBSTANCES.
BE0/200163A BE882705A (en) 1979-04-09 1980-04-09 PHENOXY-ALKANOIC ACID DERIVATIVES CARRYING A HETEROCYCLIC SUBSTITUTE AND HERBICIDE PRODUCTS CONTAINING SAME
GB8011678A GB2046753B (en) 1979-04-09 1980-04-09 Heterocyclic phenyl ethers and herbicidal compositions containing them
MA19002A MA18807A1 (en) 1979-04-09 1980-04-09 PHENOXY-ALKANOIC ACID DERIVATIVES CARRYING A HETEROCYCLIC SUBSTITUTE AND HERBICIDE PRODUCTS CONTAINING SAME
FR8007941A FR2453858A1 (en) 1979-04-09 1980-04-09 PHENOXY-ALKANOIC ACID DERIVATIVES CARRYING A HETEROCYCLIC SUBSTITUTE AND HERBICIDE PRODUCTS CONTAINING SAME
AU57276/80A AU536078B2 (en) 1979-04-09 1980-04-09 Heterocyclic phenylethers and herbicidal compositions
DE19803018003 DE3018003A1 (en) 1979-04-09 1980-05-10 Herbicide and plant growth regulant phenoxy-propionic acid ester cpds. - e.g. 2-p-6-chloro-2-benzo:thiazolyl:oxy-phenoxy-propionic acid acetone oxime ester, used against grassy weeds
US06/529,923 US4482373A (en) 1979-04-09 1983-09-07 Benzoxazolyloxy phenoxy esters and use as monocotyledonous weed grass herbicides
KE3362A KE3362A (en) 1979-04-09 1984-01-11 Herbicidal heterocyclically-substituted 4-oxyphenoxyalkanecarboxylic acid derivatives

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2914300A DE2914300A1 (en) 1979-04-09 1979-04-09 HETEROCYCLIC PHENYL ETHERS AND HERBICIDES CONTAINING THEM
CH264480A CH646160A5 (en) 1979-04-09 1980-04-03 HETEROCYCLICALLY SUBSTITUTED PHENYL ETHERS, HERBICIDES CONTAINING THEM, AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF.

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE2914300A1 DE2914300A1 (en) 1980-11-13
DE2914300C2 true DE2914300C2 (en) 1989-02-09

Family

ID=32963126

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2914300A Granted DE2914300A1 (en) 1979-04-09 1979-04-09 HETEROCYCLIC PHENYL ETHERS AND HERBICIDES CONTAINING THEM
DE19803018003 Granted DE3018003A1 (en) 1979-04-09 1980-05-10 Herbicide and plant growth regulant phenoxy-propionic acid ester cpds. - e.g. 2-p-6-chloro-2-benzo:thiazolyl:oxy-phenoxy-propionic acid acetone oxime ester, used against grassy weeds

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19803018003 Granted DE3018003A1 (en) 1979-04-09 1980-05-10 Herbicide and plant growth regulant phenoxy-propionic acid ester cpds. - e.g. 2-p-6-chloro-2-benzo:thiazolyl:oxy-phenoxy-propionic acid acetone oxime ester, used against grassy weeds

Country Status (1)

Country Link
DE (2) DE2914300A1 (en)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2914300A1 (en) * 1979-04-09 1980-11-13 Hoechst Ag HETEROCYCLIC PHENYL ETHERS AND HERBICIDES CONTAINING THEM
DE3027483A1 (en) * 1980-07-19 1982-02-25 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt METHOD FOR PRODUCING HETEROCYCLICALLY SUBSTITUTED 4-OXIPHENOXIALCANCARBONIC ACID DERIVATIVES
DE3404401C2 (en) * 1984-02-08 1994-02-10 Hoechst Ag Use of aryloxy compounds as antidots
DE3502266A1 (en) * 1985-01-24 1986-08-07 Bayer Ag, 5090 Leverkusen OPTICALLY ACTIVE PHENOXYPROPIONIC ACID DERIVATIVES
WO2015131019A1 (en) * 2014-02-28 2015-09-03 The Texas A&M University System Compositions and methods for inhibition of mycobacteria

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2640730C2 (en) * 1976-09-10 1983-08-25 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Benzoxazolyloxy and benzothiazolyloxyphenoxy compounds and herbicidal agents containing them
DE2758002A1 (en) * 1976-09-10 1979-07-05 Hoechst Ag Optically active phenoxy-propionic acid derivs. - which are more powerful herbicides than corresp. racemate
DE2738963A1 (en) * 1977-08-30 1979-03-15 Hoechst Ag HETEROCYCLIC PHENYLAETHERS AND THE PROCESS FOR THEIR PRODUCTION
DE2914300A1 (en) * 1979-04-09 1980-11-13 Hoechst Ag HETEROCYCLIC PHENYL ETHERS AND HERBICIDES CONTAINING THEM

Also Published As

Publication number Publication date
DE2914300A1 (en) 1980-11-13
DE3018003A1 (en) 1981-10-15
DE3018003C2 (en) 1989-07-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2640730C2 (en) Benzoxazolyloxy and benzothiazolyloxyphenoxy compounds and herbicidal agents containing them
DE69028461T2 (en) TRIAZINE DERIVATIVES AND WEED KILLERS THEREOF
EP0062905B1 (en) Heterocyclic phenyl ethers, process for their production and herbicides containing them
EP0264865A2 (en) Herbicides containing alpha-iminoanilide, these compounds and process for their preparation
CH646160A5 (en) HETEROCYCLICALLY SUBSTITUTED PHENYL ETHERS, HERBICIDES CONTAINING THEM, AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF.
DD142643A5 (en) HERBICIDE MEDIUM
EP0075840B1 (en) Heterocyclic phenyl ethers, process for their preparation and herbicides containing them
DE2914300C2 (en)
EP0597807A1 (en) Selective herbicidal agent
EP0296319B1 (en) Herbicidal agents based on heteroarylphenoxycarboxylid-acid derivatives
EP0122231A2 (en) Herbicidal agent
DE3101889A1 (en) Novel phenoxycarboxamides, their preparation, and their use as herbicides
EP0171724A2 (en) Phenoxypropanoic acid derivatives, process for their preparation, and their use as herbicides
DE3885316T2 (en) Glycine compounds.
EP0011802B1 (en) Phenoxy-phenoxy-propionic acid amides, processes for their preparation, herbicidal compositions containing them and their use in controlling the growth of weeds
EP0227045B1 (en) Heterocyclic phenyl ethers, process for their preparation and herbicidal compositions containing them
DE2830066A1 (en) Benzoxazole, benzothiazole and benzimidazole derivs. - useful as selective herbicides
AT382295B (en) HERBICIDAL AGENTS
EP0149427A1 (en) (Poly-)Oxyalkylamino diphenyl ethers having herbicidal activity
AT366549B (en) HERBICIDAL AGENTS
DE3877217T2 (en) HERBICIDAL ORGANO-PHOSPHORIC COMPOUNDS.
DE3502629A1 (en) Phenoxybenzoic acid derivatives, their preparation, and their use in crop protection
DE3006439A1 (en) Synergistic selective herbicide combinations - contg. benzoxazolyl:oxy-or benzothiazolyl:oxy-phenoxy-propionic acid deriv. and N-methoxy-n-methyl-n'-4-para-methyl-phenethyl:oxy-phenyl-ure
DE1955892A1 (en) Herbicidal and insecticidal agent
EP0221439A1 (en) Herbicidal compositions which contain nitrogen-containing heterocycles with arylcarbamoyl radicals, and heterocyclic derivatives with arylcarbamoyl radicals

Legal Events

Date Code Title Description
8110 Request for examination paragraph 44
D2 Grant after examination
8364 No opposition during term of opposition
8327 Change in the person/name/address of the patent owner

Owner name: HOECHST SCHERING AGREVO GMBH, 13509 BERLIN, DE

8339 Ceased/non-payment of the annual fee