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KAISERLICHESIMPERIAL

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

Eine Verbindung des Distearins mit Arsensäure ist noch nicht bekannt. Man hat schon Glycerin in seine Arsensäureverbindung übergeführt (vgl. Chemisches Zentralblatt igoi, I., Seite 1383). Zwischen Distearin einerseits, Glycerin sowie den mehrwertigen Alkoholen, deren Verbindungen mit Arsensäure nach dem Verfahren des Patentes 279254 erhalten werden, andererseits, bestehen wesentliche Unterschiede, die auch in dem Verhalten der verschiedenen Verbindungen gegenüber Arsensäure zum Ausdruck gelangen. Das fettähnliche Distearin, ein Diglycerid mit einer freien Alkoholgruppe, liefert mit Arsensäure eine Verbindung, welche die beiden Stearinreste noch enthält. Bei den anderen Verfahren kommen Alkohole in Frage, die sowohl als solche, wie auch als Ester mit niedrig molekularen Säuren angewendet, unter Abspaltung der gegebenenfalls vorhandenen Säurereste lediglich Arsensäureverbindungen der freien Alkohole liefern.A connection between distearin and arsenic acid is not yet known. One already has Glycerine converted into its arsenic acid compound (see Chemisches Zentralblatt igoi, I., page 1383). Between distearin on the one hand, glycerin and polyhydric alcohols, the compounds of which with arsenic acid are obtained by the process of patent 279254, on the other hand, there are significant differences, including in the behavior of the various Compounds against arsenic acid are expressed. The fat-like distearin, a diglyceride with a free alcohol group, provides a compound with arsenic acid, which still contains the two stearin residues. In the other processes, alcohols come into question used both as such and as esters with low molecular weight acids, under Only arsenic acid compounds are split off any acid residues that may be present of free alcohols.

Bisher haben in der Therapie nahezu ausschließlich Verbindungen der arsenigen Säure Anwendung gefunden. Es hat sich nun herausgestellt, daß den Verbindungen des Distearins mit Arsensäure wertvolle Eigenschaften, insbesondere eine ausgezeichnete Lipoidlöslichkeit zukommen, welche sie für die therapeutische Anwendung hervorragend geeignet machen.So far, compounds of arsenic acid have been used almost exclusively in therapy found. It has now been found that the compounds of distearin with Arsenic acid has valuable properties, especially excellent lipoid solubility, which make them ideal for therapeutic use.

Zur Herstellung der Verbindungen wird Distearin, welches nach den Angaben von Grün (Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft 38 [1905], S. 2286) gewonnen wird, mit Arsensäure während einiger Stunden erhitzt. Durch Behandlung des Reaktionsgemisches mit geeigneten organischen Lösungsmitteln erhält man die Verbindungen des Distearins mit Arsensäure als weiße, kristallinische Körper.Distearin, which according to the information from Grün (Reports of the German Chemical Society 38 [1905], p. 2286) is obtained, heated with arsenic acid for a few hours. By treating the reaction mixture with suitable organic solvents the compounds of distearin with arsenic acid are obtained as white, crystalline ones Body.

Example 1.

6,6 Teile Arsensäure werden in 14 Teilen absolutem Alkohol gelöst und hierzu 30 Teile Distearin hinzugefügt. Man erhitzt unter Rühren bei gewöhnlichem Drucke oder im Vakuum während 10 Stunden auf 135 bis 140 °. Das erstarrte Reaktionsgemisch wird in heißem Tetrachlorkohlenstoff gelöst, die Lösung filtriert und das Lösungsmittel abdestilliert. Der Rückstand wird im Soxlethapparat so lange mit niedrig siedendem Petroläther extrahiert, bis das unveränderte Distearin entfernt ist. Man erhält eine fettartige, in Chloroform, heißem Alkohol und Äther leicht, in Petroläther schwer lösliche Masse, welche bei 85 bis 87 ° schmilzt und 1,95 Prozent Arsen enthält. Die Verbindung ist leicht löslich in Fetten.6.6 parts of arsenic acid are dissolved in 14 parts of absolute alcohol and 30 parts for this Distearin added. The mixture is heated to 135 ° to 140 ° for 10 hours at ordinary pressure or in vacuo, while stirring. The solidified reaction mixture is dissolved in hot carbon tetrachloride and the solution is filtered and the solvent is distilled off. The residue is extracted in the Soxleth apparatus with low-boiling petroleum ether for so long until the unchanged distearin is removed. A fat-like, in chloroform, hot alcohol and ether easily, in petroleum ether sparingly soluble mass, which at 85 to It melts at 87 ° and contains 1.95 percent arsenic. The compound is easily soluble in fats.

In gleicher Weise vollzieht sich die Gewinnung der Arsensäureverbindung des Distearins, wenn an Stelle von Arsensäure Metaarsensäure verwendet wird.The arsenic acid compound of distearin is obtained in the same way, if metaarsenic acid is used instead of arsenic acid.

Example 2.

50 Teile Distearin werden mit 11 Teilen Arsensäure innig verrieben und 14 Stunden lang im Autoklaven auf 120 bis 140 ° erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird zur Herauslösung von geringen Mengen unveränderter Arsensäure mit Wasser behandelt. Dann wird die abgepreßte Masse in kochendem Tetrachlor-50 parts of distearin are thoroughly triturated with 11 parts of arsenic acid for 14 hours heated for a long time in the autoclave to 120 to 140 °. The reaction mixture is used to dissolve out small amounts of unchanged arsenic acid treated with water. Then the pressed mass is in boiling tetrachloride

Claims

carbon dissolved and filtered. The residue is taken in boiling petroleum ether on. When it cools down, the arsenic acid compound of the distearin is separated out. Same shows the same properties as the product obtained according to Example ι .. Godfather ν τ-An saying:

Process for the preparation of an organic arsenic acid compound, characterized in that that distearin is treated with arsenic acid in the heat.