DE2849931A1 - TEXTILE TREATMENT PRODUCTS - Google Patents
TEXTILE TREATMENT PRODUCTSInfo
- Publication number
- DE2849931A1 DE2849931A1 DE19782849931 DE2849931A DE2849931A1 DE 2849931 A1 DE2849931 A1 DE 2849931A1 DE 19782849931 DE19782849931 DE 19782849931 DE 2849931 A DE2849931 A DE 2849931A DE 2849931 A1 DE2849931 A1 DE 2849931A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- cationic
- group
- copolymers
- alkyl
- groups
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 239000004753 textile Substances 0.000 title claims description 19
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 78
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 37
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 32
- -1 cationic polysaccharide Chemical class 0.000 claims description 25
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 23
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 19
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 19
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims description 18
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 15
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 14
- 229920002907 Guar gum Polymers 0.000 claims description 11
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 11
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 11
- 239000000665 guar gum Substances 0.000 claims description 11
- 235000010417 guar gum Nutrition 0.000 claims description 11
- 229960002154 guar gum Drugs 0.000 claims description 11
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 11
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 claims description 11
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 claims description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 claims description 8
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 8
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 claims description 7
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 claims description 7
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229920002717 polyvinylpyridine Polymers 0.000 claims description 5
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 claims description 4
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000004665 cationic fabric softener Substances 0.000 claims description 4
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 4
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 claims description 4
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 claims description 3
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 claims description 2
- 229920000881 Modified starch Polymers 0.000 claims description 2
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 claims description 2
- 235000019426 modified starch Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 2
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 claims description 2
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 claims description 2
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 claims description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 2
- PIGFYZPCRLYGLF-UHFFFAOYSA-N Aluminum nitride Chemical compound [Al]#N PIGFYZPCRLYGLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical group C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920000161 Locust bean gum Polymers 0.000 claims 1
- 235000010420 locust bean gum Nutrition 0.000 claims 1
- 239000000711 locust bean gum Substances 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 21
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 13
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 9
- KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 2-vinylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=CC=N1 KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002979 fabric softener Substances 0.000 description 7
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 7
- 244000303965 Cyamopsis psoralioides Species 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 6
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 5
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 5
- 229920006317 cationic polymer Polymers 0.000 description 5
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 5
- IQDGSYLLQPDQDV-UHFFFAOYSA-N dimethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CNC IQDGSYLLQPDQDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 5
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 5
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 5
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Natural products CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920003148 Eudragit® E polymer Polymers 0.000 description 4
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 4
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 4
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N beta-monoglyceryl stearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NEDGUIRITORSKL-UHFFFAOYSA-N butyl 2-methylprop-2-enoate;2-(dimethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate;methyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound COC(=O)C(C)=C.CCCCOC(=O)C(C)=C.CN(C)CCOC(=O)C(C)=C NEDGUIRITORSKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- ALQWDAJTEFASRJ-UHFFFAOYSA-N n-hexadecylhexadecan-1-amine;hydrochloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[NH2+]CCCCCCCCCCCCCCCC ALQWDAJTEFASRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 4
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Substances C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 4
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- PUVAFTRIIUSGLK-UHFFFAOYSA-M trimethyl(oxiran-2-ylmethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CC1CO1 PUVAFTRIIUSGLK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 2
- QLAJNZSPVITUCQ-UHFFFAOYSA-N 1,3,2-dioxathietane 2,2-dioxide Chemical compound O=S1(=O)OCO1 QLAJNZSPVITUCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QHZLMUACJMDIAE-UHFFFAOYSA-N 1-monopalmitoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO QHZLMUACJMDIAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- DLGYNVMUCSTYDQ-UHFFFAOYSA-N azane;pyridine Chemical compound N.C1=CC=NC=C1 DLGYNVMUCSTYDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002752 cationic softener Substances 0.000 description 2
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008050 dialkyl sulfates Chemical class 0.000 description 2
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 description 2
- YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N glycerine monostearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(CO)CO YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- SVUQHVRAGMNPLW-UHFFFAOYSA-N glycerol monostearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO SVUQHVRAGMNPLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 2
- MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N imidazoline Chemical compound C1CN=CN1 MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010409 ironing Methods 0.000 description 2
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 2
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N phthalic anhydride Chemical class C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N pimelic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCC(O)=O WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 2
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 2
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 2
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 2
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 2
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- LAEAPHVFEJGODZ-UHFFFAOYSA-N 1-chlorobut-2-ene;trimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[NH+](C)C.CC=CCCl LAEAPHVFEJGODZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUQPJRPDRDVQMN-UHFFFAOYSA-N 1-chlorooctadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCl VUQPJRPDRDVQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFRURXLJEYJAJT-UHFFFAOYSA-M 1-docosylpyridin-1-ium;bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+]1=CC=CC=C1 JFRURXLJEYJAJT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZRNAYUHWVFMIP-KTKRTIGZSA-N 1-oleoylglycerol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(O)CO RZRNAYUHWVFMIP-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C(C)=C JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVJCCFYYZBHAMK-UHFFFAOYSA-N 2-aminoethane-1,1-diol;hydrochloride Chemical compound [Cl-].[NH3+]CC(O)O YVJCCFYYZBHAMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-M 2-methylbenzenesulfonate Chemical compound CC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 2154-56-5 Chemical compound [CH2]C1=CC=CC=C1 SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-M 4-hydroxybenzoate Chemical compound OC1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UYQLLQQYDSXOLM-UHFFFAOYSA-N 4-propylmorpholin-4-ium;chloride Chemical compound [Cl-].CCC[NH+]1CCOCC1 UYQLLQQYDSXOLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 229920000856 Amylose Polymers 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 1
- 240000008886 Ceratonia siliqua Species 0.000 description 1
- 235000013912 Ceratonia siliqua Nutrition 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 101000637835 Homo sapiens Serum amyloid A-4 protein Proteins 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282372 Panthera onca Species 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 102100032016 Serum amyloid A-4 protein Human genes 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 240000004584 Tamarindus indica Species 0.000 description 1
- 235000004298 Tamarindus indica Nutrition 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- CLWRFNUKIFTVHQ-UHFFFAOYSA-N [N].C1=CC=NC=C1 Chemical group [N].C1=CC=NC=C1 CLWRFNUKIFTVHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000420 anogeissus latifolia wall. gum Substances 0.000 description 1
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 1
- 239000008365 aqueous carrier Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- CREXVNNSNOKDHW-UHFFFAOYSA-N azaniumylideneazanide Chemical group N[N] CREXVNNSNOKDHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005601 base polymer Polymers 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M benzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 229940050390 benzoate Drugs 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- FIVJMCNNMIGYRO-UHFFFAOYSA-N bis(2-hydroxyethyl)-dimethylazanium Chemical compound OCC[N+](C)(C)CCO FIVJMCNNMIGYRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 229940071118 cumenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- OCTAKUVKMMLTHX-UHFFFAOYSA-M di(icosyl)-dimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC OCTAKUVKMMLTHX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZCPCLAPUXMZUCD-UHFFFAOYSA-M dihexadecyl(dimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCCCCCC ZCPCLAPUXMZUCD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGZPBNJYTNQMAX-UHFFFAOYSA-N dimethylazanium;methyl sulfate Chemical compound C[NH2+]C.COS([O-])(=O)=O PGZPBNJYTNQMAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REZZEXDLIUJMMS-UHFFFAOYSA-M dimethyldioctadecylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCCCCCCCC REZZEXDLIUJMMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QIVLQXGSQSFTIF-UHFFFAOYSA-M docosyl(trimethyl)azanium;methyl sulfate Chemical compound COS([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C QIVLQXGSQSFTIF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC([O-])=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- RZRNAYUHWVFMIP-HXUWFJFHSA-N glycerol monolinoleate Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@H](O)CO RZRNAYUHWVFMIP-HXUWFJFHSA-N 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 229920000591 gum Polymers 0.000 description 1
- 235000019314 gum ghatti Nutrition 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920013821 hydroxy alkyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKQPCPXONLDCMU-CCEZHUSRSA-N lacidipine Chemical compound CCOC(=O)C1=C(C)NC(C)=C(C(=O)OCC)C1C1=CC=CC=C1\C=C\C(=O)OC(C)(C)C GKQPCPXONLDCMU-CCEZHUSRSA-N 0.000 description 1
- 238000010412 laundry washing Methods 0.000 description 1
- 229940070765 laurate Drugs 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Natural products OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940050176 methyl chloride Drugs 0.000 description 1
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004669 nonionic softener Substances 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 238000012643 polycondensation polymerization Methods 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229940071104 xylenesulfonate Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
- D06M13/46—Compounds containing quaternary nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
- C11D3/001—Softening compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/37—Polymers
- C11D3/3746—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C11D3/3769—(Co)polymerised monomers containing nitrogen, e.g. carbonamides, nitriles or amines
- C11D3/3776—Heterocyclic compounds, e.g. lactam
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Description
Unsere Nr. 22 19I Pr/brOur No. 22 19I Pr / br
The Procter & Gamble Company Cincinnati, Ohio, V.St.A.The Procter & Gamble Company Cincinnati, Ohio, V.St.A.
Textilbehandlungsmittel' Textile treatment agent '
Die Erfindung betrifft Textilbehandlungsmittel, die kationische Weichmacher verwenden und die gewisse polymere Substanzen enthalten, die die Wirksamkeit der verwendeten kationischen Textilweichmacher erhöhen.The invention relates to textile treatment agents using cationic softeners and certain polymeric substances which increase the effectiveness of the cationic fabric softeners used.
Textilbehandlungsmittel, insbesondere Weichmacher in Form von wäßrigen Dispersionen, sind wohlbekannt und sind in der Hauptsache dafür gedacht, daß sie dem letzten Spülbad beim üblichen Wäschewaschen zugesetzt werden. Die meisten dieser sich auf dem Markt befindlichen Mittel enthalten eine ziemlich geringe Konzentration, beispielsweise etwa 3 bis 10 % eines kationischen Textilweichmachers oder eines Gemisches von mehr als einem Weichmacher, zusammen mit relativ geringen Mengen von Emulgatoren und mit ästhetischen Zusätzen wie Farbstoff und Parfüm. Diese Mittel werden in ziemlich geringen Konzentrationen im Behandlungsbad beispielsweise etwa 0,25 Gew.-55 verwendet.Textile treatment agents, in particular softeners in the form of aqueous dispersions, are well known and are mainly intended to be added to the final rinse during normal laundry washing. Most of these agents on the market contain a fairly low concentration, for example about 3 to 10 %, of a cationic fabric softener or a mixture of more than one softener, together with relatively small amounts of emulsifiers and with aesthetic additives such as dye and perfume. These agents are used in fairly low concentrations in the treatment bath, for example about 0.25 wt.
Die Spülbäder, sogar das letzte, enthalten nach einem üblichen Bad unter Verwendung eines Waschmittels auf der Basis eines anionischen Tensids normalerweise Spuren von anionischen Tensidrückständen, die aus der Waschflotte mitgeschleppt wurden. Typischerweise liegen 5 bis 20 ppm anionisches Tensid im letzten Spülbad vor. Dieses aniönische Tensid reagiert mit der kationis chen Weichmacherkomponente des Weichmachergemisches und ver-The rinsing baths, even the last, contain after a usual Bath using a detergent based on an anionic surfactant normally traces of anionic surfactant residues, that were dragged along from the wash liquor. Typically there is 5 to 20 ppm of anionic surfactant in the last Rinsing bath before. This anionic surfactant reacts with the cation the plasticizer component of the plasticizer mixture and
9821/06409821/0640
ringert dadurch dessen Leistung. Die Verwendung von relativ wasserlöslichen kationischen Tensiden, um die anionischen Bestandteile herauszuspülen, wurde in der US-PS 3 974 076 beschrieben, jedoch müssen diese Substanzen in beachtlichen Mengen verwendet werden.thereby reduces its performance. The use of relatively water-soluble cationic surfactants to reduce the anionic Flushing components out has been described in U.S. Patent 3,974,076 described, but these substances must be used in considerable amounts.
Es wurde nun gefunden, daß diese Herausspülfunktion durch sehr geringe Mengen gewisser polymerer kationischer Salze erzielt werden kann. Außerdem fand man, daß einige dieser Salze Weichmachereigenschaften in Gegenwart von kationischen Weichmachern besitzen, selbst wenn sie in Bädern verwendet werden, die kein anionisches Tensid enthalten, wobei sie sogar das Mehrfache ihres eigenen Gewichtes an üblichen kationischen Weichmachern ersetzen ohne Gesamtverlust der Weichmacherwirkung des Mittels. Dies ermöglicht es, die Kosten derartiger Mittel zu senken.It has now been found that this flushing out function is caused by very small amounts of certain polymeric cationic salts can be achieved. In addition, some of these salts have been found to have plasticizing properties in the presence of cationic Plasticizers have, even when used in baths that do not contain an anionic surfactant, in fact replace several times their own weight in common cationic plasticizers without total loss of plasticizer effect of the means. This makes it possible to reduce the cost of such means.
DE-OS 27 2k 8l6 beschreibt Textilweichmacher und Bügelhilfs- mittel, die kationische Weichmacher oder Gemische davon mit nichtionischenWeichmacherßund relativ große Mengen ankationischem Dextrin als Bügelhilfsmittel enthalten.DE-OS 27 2k 816 describes textile softeners and ironing aids which contain cationic softeners or mixtures thereof with nonionic softeners and relatively large amounts of cationic dextrin as ironing aids.
Ein Artikel von J-Faucher und E.D. Goddard in J. Colloid and Interface Science 55 (2), 313-319, 1976, beschreibt eine Studie der Wirkung von u.a. einem kationischen Tensid auf die Sorption von kationischer Hydroxyalkylcellulose auf das Haar.An article by J-Faucher and E.D. Goddard in J. Colloid and Interface Science 55 (2), 313-319, 1976, describes a study of the effect of, inter alia, a cationic surfactant the sorption of cationic hydroxyalkyl cellulose onto the Hair.
Aufgabe der Erfindung war es somit, ein Textilbehandlungsmittel bereitzustellen, das gute Weichmachereigenschaften und verbesserten Widerstand gegenüber mitgeschleppten anionischen Tensiden in das letzte Spülbad sowie eine verbesserte Gewebeweichmacherwirkung aufweist ohne erhöhte Konzentration der kationischen Materialien.The object of the invention was therefore to provide a textile treatment agent to provide the good plasticizer properties and improved Resistance to entrained anionic surfactants in the final rinse bath as well as an improved fabric softening effect has no increased concentration of the cationic materials.
909821/0640909821/0640
Diese Aufgabe konnte mit Hilfe des erfindungsgemäßen Textilbehandlungsmittels gelöst werden, dasThis task could with the help of the invention Textile treatment agent are dissolved, the
(a) einen Textilweichmacher, wie nachstehend beschrieben, enthält,und das dadurch gekennzeichnet ist, daß es(a) contains a fabric softener as described below and which is characterized in that it contains
(b) 0,001 bis 0,70 Gew.-% eines der folgenden polymeren kationischen Salze oder Gemische solcher Salze: ·. (b) from 0.001 to 0.70 wt -% of the following polymeric cationic salts or mixtures of such salts: ·
(i) kationische Polysaccharidgummis, (ii) kationische StärkeOd(LSStärkederivate, (iii) Poly vinylpyridin öcte-*· Poly vinylpyridiniumsalze(i) cationic polysaccharide gums, (ii) cationic starch Od (LS starch derivatives, (iii) polyvinylpyridine octe- * · polyvinylpyridinium salts
Od(Lv Copolymere davon,
(iv) kationischer Polyvinylalkohol, (v) kationische Polyvinylpolyvinylpyrrolidon- Od (Lv copolymers thereof,
(iv) cationic polyvinyl alcohol, (v) cationic polyvinyl polyvinylpyrrolidone
copolymere,
(vi) Copolymei'e von Dialkylaminoalkylmethacrylat, worin jeder Alkylrest 1 bis 3 C-Atome aufweist,copolymers,
(vi) Copolymers of dialkylaminoalkyl methacrylate, in which each alkyl radical has 1 to 3 carbon atoms,
mit Styrol oder einem neutralen Acrylsäureester, (vii) Kondensat; ions copolymere mit der- wiederkehrenden Einheitwith styrene or a neutral acrylic acid ester, (vii) condensate; ion copolymers with the- repeating unit
R12-N-R 12 -N-
worin R Wasserstoff, eine-C g-Alkylgruppewherein R is hydrogen, a -C g -alkyl group
909821/0849909821/0849
oder Rp OA, worin A Wasserstoff} eine C1-20-Acylgruppe oder eine quaternäre stickstoffhaltige Gruppe ist, R1 „ jeweils unabhängig voneinander eine C-^-Alkylengruppe und R1, eine G1 _g-Alkylen- ,-Hydroxyalkylen-, ·"2_g-Alkenylen-or Rp OA, where A is hydrogen } a C 1-20 acyl group or a quaternary nitrogen-containing group, R 1 "each independently of one another a C - ^ - alkylene group and R 1 , a G 1 _g-alkylene, -hydroxyalkylene, · " 2 _g-alkenylene
oder Arylengrunpe bedeuten, wobei das Copolymere entweder durch die Gegenwart der quaternären Gruppe in einigen oder allen Resten A kationisch gemacht wurde oder injdem einige oder alle Stickstoffatome im Rückgrat kationisch gemacht wurden oder durch beides,or Arylengrunpe mean, the copolymer either by the presence of quaternary group has been made cationic in some or all of the residues A, or in some cases or all nitrogen atoms in the backbone have been made cationic, or by both,
(viii) Kondensations copolymere mit der wiederkehrenden Einheit(viii) condensation copolymers with the repeating unit
C-RC-R
O HO H
Il IIl I
fl7
- N - Rfl7
- NO
1616
- N-- N-
worin R1,- eine C^g-Alkylen-,-Kydroxyalkylen-, ^2 Alkenylen- oder Arylengruppe, R1^ und R16 unabhängig voneinander C1_g-Alkylengruppen und R17 Wasserstoff oder eine C1 _/--Alkylgruppe bedeuten, wobei das Copolymer an einigen oder an allen Stickstoffatomen, die nicht benachbart zu den CO Gruppen stehen, kationisch gemacht wurden,wherein R 1 , - a C ^ g -alkylene -, - hydroxyalkylene, ^ 2 alkenylene or arylene group, R 1 ^ and R 16 independently of one another C 1 _g -alkylene groups and R 17 is hydrogen or a C 1 _ / - alkyl group mean, where the copolymer has been made cationic on some or all of the nitrogen atoms that are not adjacent to the CO groups,
(ix) Kondensationscopolymere mit der wiederkehrenden Einheit(ix) Condensation copolymers with the repeating unit
0 - CH0 -0 - CH 0 -
OAOA
CHCH
II ο - c II ο - c
1313th
If - c- If - c-
909821/ÖS40909821 / ÖS40
worin R13 eine C^g-Alkylen-, -Hydroxyalkylen-,wherein R 13 is a C ^ g alkylene, hydroxyalkylene,
C ,--Alkenylen oder Arylengruppe bedeutet, und eineroder alle Reste A quaternäre stickstoffhaltige Gruppen und der Rest Wasserstoffatome sind undC, - is alkenylene or arylene group, and one or all A quaternary nitrogen-containing groups and the remainder are hydrogen atoms and
(x) quaternisierte Polyethylenimine mit mindestens 10 Ethylenimxnresten im Molekül(x) quaternized polyethyleneimines with at least 10 Ethylene oxide residues in the molecule
und gegebenenfalls (c) ein im wesentlichen wasserunlösliches nichtionisches Textilbehandlungsmittel in einer solchen Menge enthält, daß das Gewichtsverhältnis von Bestandteil (c), falls vorhanden, zu den Bestandteilen (a) und (-b) zusammen nicht größer als 1:10 beträgt.and optionally (c) a substantially water-insoluble one contains nonionic textile treatment agent in such an amount that the weight ratio of component (c), if available, for components (a) and (-b) together is not greater than 1:10.
Die zu behandelnden Textilien sind vorzugsweise mindestens teilweise aus Cellulose- z.B. Baumwollfasern. Das erfindungsgemäße Mittel kann ein Feststoff sein, z.B. ein Granulat, oder ein Gel, eine Paste oder eine Flüssigkeit oder es kann in einem wasserunlöslichen Substrat absorbiert oder darauf adsorbiert sein. Gewöhnlich liegt es in Form einer mehr oder weniger viskosen flüssigen Dispersion vor und vorzugsweise ist die disperse Phase flüssig-kristallin. Solche flüssigen Produkte enthalten gewöhnlich etwa 1 bis etwa 30 Gew.-S» der Komponenten (a), (b) und (c) zusammen, vorzugsweise etwa 3 bis 15 und ganz besonders etwa 1I bis 10 Gew.-%.The textiles to be treated are preferably at least partially made of cellulose fibers, for example cotton fibers. The agent according to the invention can be a solid, for example a granulate, or a gel, a paste or a liquid, or it can be absorbed in a water-insoluble substrate or adsorbed thereon. Usually it is in the form of a more or less viscous liquid dispersion and preferably the disperse phase is liquid-crystalline. Such liquid products usually contain about 1 to about 30 parts by weight S "of the components (a), (b) and (c) together, preferably about 3 to 15 and most preferably about 1 I to 10 wt .-%.
Die Trägerflüssigkeit, falls vorhanden, ist' wäßrig und enthält in der Hauptsache Wasser, gegebenenfalls zusammen mit einer geringen Menge eines wassermischbaren organischen Lösungsmittels wie insbesondere Methyl-, Ethyl- oder Isopropylalkohol.The carrier liquid, if any, is aqueous and contains mainly water, optionally together with a small amount of a water-miscible organic solvent such as, in particular, methyl, ethyl or isopropyl alcohol.
Die in den erfindungsgemäßen Mitteln enthaltenen kationischen Textilweichmacher enthalten in ihrem Molekül entweder eine langkettige Alkyl- oder Alkenylgruppe mit mindestens 16 C-AtomenThe cationic ones contained in the agents according to the invention Fabric softeners contain either a long-chain alkyl or alkenyl group with at least 16 carbon atoms in their molecule
909821/0640909821/0640
- j® AO - j® AO
oder zwei Alkyl- oder Alkenylgruppen, die gleich oder verschieden sein können, wobei jede 10 bis 22 C-Atome enthält. Gemische von zwei oder mehreren dieser kationischen Weichmacher können verwendet werden.or two alkyl or alkenyl groups, the same or different can be, each containing 10 to 22 carbon atoms. Mixtures of two or more of these cationic plasticizers can be used.
Erfindungsgemäß äußerst bevorzugte kationische Weichmacher sind im wesentlichen wasserunlösliche quaternäre Ammoniumverbindungen und C1g_2(T~Alkylimidazoliniumsalze3 die üblicherweise in Gewebeweichmachern verwendet werden.Cationic plasticizers which are extremely preferred according to the invention are essentially water-insoluble quaternary ammonium compounds and C 1 g_2 (T ~ alkylimidazolinium salts 3, which are usually used in fabric softeners.
Wohlbekannte Species von im wesentlichen wasserunlöslichen quaternären Ammoniumverbindungen besitzen die FormelWell known species of substantially water-insoluble quaternary ammonium compounds are of the formula
R-,R-,
worin R. und Rp Hydrocarbylgruppen mit etwa 10 bis 22 C-Atomen, R, und Rj. Hydrocarbylgruppen mit 1 bis etwa 4 C-Atomen und X irgendein Anion bedeuten, wie ein Halogenid, ein ^o-o?~ Carboxylat oder ein Alkyl- oder Arylsulf(on)at. Beispiele von bevorzugten Anionen sind Bromid, Chlorid, Methylsulfat, Toluol-, Xylol-, Cumol- und Benzolsulfonat, Dodecylbenzolsulfonat, Benzoat, p-Hydroxybenzoat, Acetat, Propionat und Laurat. Beispiele für quaternäre Weichmacher sind Ditalgdimethylammoniumchlorid, Ditalgdimethylammoniummethylsulfat, Dihexadecyldimethylammoniumchlorid, Di(hydriertes Talg)dimethylammoniumchlorid, Dioctadecyldimethylammoniumchlorid, Dieicosyldimethylammoniumchlorid, Didocosylammoniumchlorid, Di(hydriertes Talg)dimethylammoniummethylsulfat, Dihexadecyldiethylammoniumchlorid und Di(kokosruß-where R. and R p are hydrocarbyl groups with about 10 to 22 carbon atoms, R, and Rj. hydrocarbyl groups with 1 to about 4 carbon atoms and X is any anion, such as a halide, a ^ oo? ~ carboxylate or an alkyl or aryl sulf (one) at. Examples of preferred anions are bromide, chloride, methyl sulfate, toluene, xylene, cumene and benzenesulfonate, dodecylbenzenesulfonate, benzoate, p-hydroxybenzoate, acetate, propionate and laurate. Examples of quaternary plasticizers are ditallow dimethylammonium chloride, ditallow dimethylammonium methyl sulfate, dihexadecyldimethylammonium chloride, di (hydrogenated tallow) dimethylammonium chloride, dioctadecyldimethylammonium chloride, dieicosyldimethylammonium chloride, diicosyldimethylammonium ammonium chloride, di-hexadecylammonium chloride and di-hexadecylammonium chloride, di-hexadecylammonium chloride, dihydroxyethylammonium chloride, di-hexadecyl ammonium chloride
909821/0640909821/0640
M-M- ΛΑΛΑ
alkyl)dimethylairanoniumchlorid. Ditalgdimethylammoniumchlorid, Di(hydriertes t al g) dime thy lairanoniumchlorid und Di(kokosnußalkyl)· dimethylammoniumchlorid werden bevorzugt. Ebenfalls geeignet sind die einzelnen langkettigen quaternären Ammoniumverbindungen der vorstehenden Formel, worin IL" einen C^r bis Cpp-Alkyl- oder Alkenyl-, vorzugsweise CL,-- bis C2Q-Alkylrest, und Rp, R, und R. Niederalkylgruppen, d.h. C- bis C.-Alkylgruppen, insbesondere Methyl f oder Arylgruppen, bedeuten und X vorstehende Bedeutung hat. Gegebenenfalls können zwei oder alle drei der Substituenten R„, R7, und R^ zusammen einen heterocyclischen Ring bilden. Einige repräsentative Beispiele solcher Verbindungen sind Cetyl- und Stearyltrimethylammoniumbromide, Behenyltrimethylammoniummethosulfat, Oleylmethyldiethylammoniumchlorid, Cetyl- } Stearyl- oder Oleylpyridiniumchlorid, Behenylpyridiniumbromid, Stearylmethylmorpholiniumchlorid, Stearyl- oder Oleylethyl- oder Propylmorpholiniumchlorid. alkyl) dimethylairanonium chloride. Ditallow dimethyl ammonium chloride, di (hydrogenated t al g) dime thy lairanonium chloride, and di (coconut alkyl) dimethyl ammonium chloride are preferred. Also suitable are the individual long-chain quaternary ammonium compounds of the above formula, in which IL "is a C ^ r to Cpp-alkyl or alkenyl, preferably CL, - to C 2Q -alkyl radical, and Rp, R, and R. Lower alkyl groups, ie C- to C. alkyl groups, especially methyl or aryl groups f, and has X as defined above. Optionally, two or all three of the substituents R ', R 7, and R ^ together form a heterocyclic ring. Some representative examples of such compounds are Cetyl and stearyl trimethylammonium bromides, behenyltrimethylammonium methosulfate, oleylmethyldiethylammonium chloride, cetyl } stearyl or oleylpyridinium chloride, behenylpyridinium bromide, stearylmethylmorpholinium chloride, stearyl or oleylethyl or propylmorpholinium chloride.
Eine andere Klasse von bevorzugten kationischen Tensiden sind die C10_25~Alkylimidazon~iumsalze. Bevorzugte Salze sind solche der FormelAnother class of preferred cationic surfactants are the C 10 _ 25 ~ iumsalze Alkylimidazon ~. Preferred salts are those of the formula
~ H~ H
H CH C
N
\N
\
H
I
C HH
I.
CH
N-N-
909821/0640909821/0640
worin Rg einen CL- bis C^-Alkylrest, R ein Wasserstoffatom oder einen (L·- bis Cjj-Alkylrest, Rn einen CLq- bis C2t--Alkylrest und R„ ein Wasserstoffatom oder einen C1_- bis C?c.-Alkylrest bedeuten. X ist ein ladungsausgleichendes Ion, das die gleiche Bedeutung wie X in den vorstehend definierten quaternären Ammoniumtensiden aufweist.wherein Rg a CL- to C ^ alkyl group, R is a hydrogen atom or a (L · - to CJJ radical, Rn a CLq- to C 2t --Alkylrest and R "is a hydrogen atom or a C 1 to C _- c? X is a charge-balancing ion which has the same meaning as X in the quaternary ammonium surfactants defined above.
Bevorzugte Glieder dieser Klasse werden unter der Handelsbezeichnung Varisoft ^55 (Ashland Chemical Co.) und Steinaquat (Rewo) vertrieben. Varisoft ^55 ist eine Verbindung der vorstehenden Formel, worin Rg Methyl, R und Rg Talgalkyl und Rc Wasserstoff bedeuten.Preferred members of this class are sold under the tradenames Varisoft ^ 55 (Ashland Chemical Co.) and Steinaquat (Rewo). Varisoft ^ 55 is a compound of the formula above, in which Rg is methyl, R and Rg are tallow alkyl and R c is hydrogen.
Die vorstehend beschriebenen wasserunlöslichen kationischen Weichmacher werden in den erfindungsgemäßen Verbindungen äußerst bevorzugt und stellen vorzugsweise die einzigen vorliegenden kationischen Tenside dar.The water-insoluble cationic plasticizers described above become extreme in the compounds of the present invention preferred and are preferably the only cationic surfactants present.
Andere geeignete kationische Tenside, die wasserlöslich sind, werden nachstehend beschrieben. Diese können als einzige kationische Tenside in den erfindungsgemäßen Mitteln verwendet werden, werden jedoch vorzugsweise in Kombination mit den wasserunlöslichen kationischen Tensiden in einem Verhältnis von wasserunlöslich zu wasserlöslich von 5:1 bis 1:3, insbesondere von J>:1 bis 1:1 verwendet.Other suitable cationic surfactants that are water soluble are described below. These can be used as the only cationic surfactants in the agents according to the invention, but are preferably used in combination with the water-insoluble cationic surfactants in a ratio of water-insoluble to water-soluble from 5: 1 to 1: 3, in particular from J>: 1 to 1: 1 .
Geeignete wasserlösliche kationische Tenside sind die substituierten Polyaminsalze der allgemeinen FormelSuitable water-soluble cationic surfactants are the substituted polyamine salts of the general formula
R.R.
1010
IlIl
N-N-
9098.21 /08409098.21 / 0840
worin FLQ einen Alkyl- oder Alkenylrest mit ' etwa 16 bis 24, vorzugsweise 16 bis 20, insbesondere 16 bis 18 C-Atomen, die Reste Rq, die gleich oder verschieden sein können, ein Wasserstoffatom, einen (CJrl^O) Η-Rest, (C HgO) H-Rest oder einen C^ ,-Alkylrest, worin ρ und q jeweils 0 oder eine solche Zahl bedeuten, daß (p + q) 25 nicht übersteigt, η eine ganze Zahl von 2 bis 6, vorzugsweise 3, m etwa 1 bis 9» vorzugsweise 1 bis 4, besonders bevorzugt 1 oder 2 und X ' ein oder mehrere Anionen mit einer Gesamtladung, die diejenige der Stickstoffatome ausgleicht, bedeuten.wherein FL Q is an alkyl or alkenyl radical having about 16 to 24, preferably 16 to 20, in particular 16 to 18 carbon atoms, the radicals R q , which can be identical or different, a hydrogen atom, a (CJrl ^ O) Η Radical, (C HgO) H radical or a C ^, alkyl radical, in which ρ and q are each 0 or a number such that (p + q) does not exceed 25, η is an integer from 2 to 6, preferably 3, m about 1 to 9 », preferably 1 to 4, particularly preferably 1 or 2, and X 'is one or more anions with an overall charge which balances that of the nitrogen atoms.
Bevorzugte Verbindungen dieser Klasse..sind N-TaIg-N,N1 ,N1 ,triethanol-ijS-propylendiamindichlorid oder Di-methosulfat, das im Handel unter der Bezeichnung Lilamin 54OEO3 (Lilachim), Dinoramax SH 3, Inopol 0DX3 (Pierrefitte Auby) erhältlich ist, und N-TaIg-N,N,N' ,N' ,N'-pentamethyl-l^-propylendiamindichlorid, das im Handel unter der Bezeichnung Stabiran MS-3 (Piereffitfe Auby), Duoquad (Armour Hess), Adogen 477 (Ashland Co.) erhältlich ist. Ebenfalls geeignet ist die Substanz, die als Dinormac (Pierrefitte Auby) oder Duomac (Armour Hess) vertrieben wird und die Formel aufweist:Preferred compounds of this class are N-TaIg-N, N 1 , N 1 , triethanol-ijS-propylenediamine dichloride or dimethosulfate, which is commercially available under the name Lilamin 54OEO3 (Lilachim), Dinoramax SH 3, Inopol 0DX3 (Pierrefitte Auby ) is available, and N-TaIg-N, N, N ', N', N'-pentamethyl-l ^ -propylenediamine dichloride, which is commercially available under the name Stabiran MS-3 (Piereffitfe Auby), Duoquad (Armor Hess), Adogen 477 (Ashland Co.) is available. Also suitable is the substance that is sold as Dinormac (Pierrefitte Auby) or Duomac (Armor Hess) and has the formula:
Talgrest - N+H2 - (CH2) - N+H , 2(OCOCH3)"Tallow residue - N + H 2 - (CH 2 ) - N + H, 2 (OCOCH 3 ) "
oder die entsprechenden Chloride. Talgrest stellt im vorliegenden vorwiegend CLg- und C^-Alkylgruppen, die von Talgfettfeäuren stammen, dar.or the corresponding chlorides. In the present case, tallow residue mainly represents CLg and C ^ -alkyl groups, those of tallow fatty acids originate.
Andere geeignete kationische Tenside werden unter folgenden Händelsnaraeri vertrieben:Other suitable cationic surfactants are sold under the following Händelsnaraeri:
Sopa (Pierrefitte Auby)Sopa (Pierrefitte Auby)
Sopapa " "Sopapa ""
Lilamin LS33 (Lilachim)Lilamin LS33 (Lilachim)
Polaram L 200 (Pierrefitte Auby) Tafion - 32OA (Diichi Kogyo Seiyaku Co.).Polaram L 200 (Pierrefitte Auby) Tafion - 32OA (Diichi Kogyo Seiyaku Co.).
909821/0 6 40909821/0 6 40
284SH31284SH31
Wenn die erfindungsgemäßen Mittel in der üblichen Form von Dispersionen aktiver Komponenten in einem wäßrigen Trägermedium vorliegen, enthalten sie im allgemeinen etwa 0,1 bis lh % kationisches Tensid, vorzugsweise etwa 0,3 bis 8 und besonders bevorzugt etwa 1 bis 5 %· If the agents according to the invention are present in the usual form of dispersions of active components in an aqueous carrier medium, they generally contain about 0.1 to 1h% cationic surfactant, preferably about 0.3 to 8 and particularly preferably about 1 to 5 %.
Die erfindungsgemäßen polymeren kationischen Salze können Aminsalze oder quaternäre Ammoniumsalze, Phosphonium-oder Sulphoniumsalze sein. Bevorzugt werden quaternäre Ammoniumsalze. Zu ihnen gehören kationische Derivate von natürlichen Polymeren, wie einige Polysaccharide 3 Gummis, Stärken und gewisse kationische synthetische Polymere wie Polymere und Copolymere von kationischem Vinylpyridin oder Vinylpyridiniumhalogeniden. Vorzugsweise sind die polymeren Salze wasserlöslich, beispielsweise bis zu mindestens 0,5 Gew.-$ bei 200C. Vorzugsweise haben sie ein Molekulargewicht von 1 000 bis etwa 1 000 000, insbesondere von 2 000 bis 500 000. Als allgemeine Regel gilt, daß je niedriger das Molekulargewicht ist, desto höher ist der gewünschte Substitutionsgrad durch kationische, gewöhnlich quaternäre Gruppen oder entsprechend je niedriger der Substitutionsgrad ist, desto höher ist das gewünschte Molekulargewicht, jedoch scheint keine präzise Beziehung zu bestehen.The polymeric cationic salts according to the invention can be amine salts or quaternary ammonium salts, phosphonium or sulphonium salts. Quaternary ammonium salts are preferred. They include cationic derivatives of natural polymers such as some polysaccharides 3 gums, starches and certain cationic synthetic polymers such as polymers and copolymers of cationic vinyl pyridine or vinyl pyridinium halides. The polymeric salts are preferably water-soluble, for example up to at least 0.5% by weight at 20 ° C. They preferably have a molecular weight of 1,000 to about 1,000,000, in particular 2,000 to 500,000. As a general rule, that the lower the molecular weight, the higher the desired degree of substitution by cationic, usually quaternary groups, or, correspondingly, the lower the degree of substitution, the higher the desired molecular weight, but there does not appear to be a precise relationship.
Von den Polysaccharidgummis sind Guar- und Karobengummi, die Galactomannamgummis sind, im Handel erhältlich und werden bevorzugt. So werden Guargummis unter dem Handelsnamen CSAA M/200, CSA 200/50 durch Meyhall and Stein-Hall vertrieben und Kydroxyalkylierte Guargummis sind von der gleichen Firma erhältlich. Zu den anderen Polysaccharidgummis, die im Handel erhältlich sind, gehören:Of the polysaccharide gums are guar and carob gums, the galactomannam gums are commercially available and are preferred. So are guar gums under the trade name CSAA M / 200, CSA 200/50 sold by Meyhall and Stein-Hall, and kydroxyalkylated guar gums are by the same company available. To the other polysaccharide gums available in stores available include:
'? 09821/0640'? 09821/0640
Xanthangummi, Ghattigummi, Tamarindgummi, Gummi arabicum und Agar.Xanthan gum, ghatti gum, tamarind gum, gum arabic and agar.
Kationische Guargummis und Verfahren zu deren Herstellung werden in der GB-PS 1 136 842 und in der US-PS k 031 307 beschrieben. Vorzugsweise besitzen sie einen Substitutionsgrad von 0,1 bis etwa 0,5·Cationic guar gums and processes for their production are described in GB-PS 1,136,842 and in US-PS k 031,307. They preferably have a degree of substitution of 0.1 to about 0.5
Ein wirksamer kationischer Guargummi ist Jaguar C-I3S (Handelsbezeichnung von Meyhall), der von einem Guargummi mit einem Molekulargewicht von etwa 220 000 stammt und einen Substitutionsgrad von etwa 0,13 aufweist und worin der kationische Rest die FormelOne effective cationic guar gum is Jaguar C-I3S (Trade name of Meyhall) derived from a guar gum having a molecular weight of about 220,000 and one Has degree of substitution of about 0.13 and wherein the cationic Rest the formula
-CJT?CH(OH)CH N+Me32 Cl"-CJT ? CH (OH) CH N + Me 32 Cl "
aufweist.having.
Sehr wirksam ist außerdem ein Guargummi, der bis zu einem Substitutionsgrad von etwa 0,2 bis 0,5 mit der quaternären Gruppe:Also very effective is a guar gum that has a degree of substitution of about 0.2 to 0.5 with the quaternary Group:
- CH2CH(OH)CH2N+Me , Cl" oder- CH 2 CH (OH) CH 2 N + Me, Cl "or
- CH2CH=CHCH2N+Me3, Cl"- CH 2 CH = CHCH 2 N + Me 3 , Cl "
substituiert ist.is substituted.
Kationische Guargummis sind höchst bevorzugte Gruppen von kationischen Polymeren in erfindungsgemäßen Mitteln und wirken als Spülmittel für rückständige anionische Tenside und steigern die weichmachende Wirkung von kationischen Textilweichmachern, selbst wenn sie in Bädern verwendet werden, die nur geringe oder gar keine restlichen anionischen Tenside "enthalten. Die kationischen Guargummis sind wirksam in Mengen ν onCationic guar gums are highly preferred groups of cationic polymers in agents and according to the invention act as a detergent for residual anionic surfactants and increase the softening effect of cationic textile softeners, even when used in baths that contain little or no residual anionic surfactants ". The cationic guar gums are effective in amounts ν on
909821/0 640909821/0 640
etwa 0,03 bis 0,7 Gew.-%, bezogen auf das Mittel, vorzugsweise bis zu 0,4 %. about 0.03 to 0.7% by weight, based on the agent, preferably up to 0.4 %.
Die anderen Gummis auf der Basis von Polysaccharid können auf ähnliche Weise quaternisiert sein und wirken im wesentlichen auf die gleiche Weise mit unterschiedlichen Wirksamkeitsgraden.The other polysaccharide-based gums can be quaternized in a similar manner and essentially act in the same way with different degrees of effectiveness.
Geeignete Stärken und Derivate sind die natürlichen Stärken wie diejenigen, die man aus Mais, Weizen oder Gerste und aus Wurzeln, V/ie Kartoffeln oder Tapioba erhält, und Dextrine, insbesondere die Pyrodextrine wie British Gummi und weißes Dextrin.Suitable starches and derivatives are the natural starches such as those that can be obtained from corn, wheat or barley and from Roots, V / ie potatoes or tapioba, and dextrins, especially the pyrodextrins like British gum and white dextrin.
Insbesondere sind kationische Dextrine wie die vorstehenden, die Molekulargewichte (als Dextrine) von etwa 1 000 bis etwa 10 000, gewöhnlich etwa 5 000, aufweisen, wirksame Spülmittel für anionische Tenside. Vorzugsweise liegt der Substitutionsgrad im Bereich von 0,1 aufwärts, insbesondere von etwa 0,2 bis 0,8. Ebenfalls geeignet sind kationische Stärken, insbesondere die linearen Fraktionen, Amylose, die auf übliche Weise quaternisiert sind. Gewöhnlich beträgt der Substitutionsgrad von 0,01 bis 0,9, vorzugsweise von 0,2 bis 0,7, das ist wesentlich höher als in den meisten konventionellen kationischen Stärken.In particular, cationic dextrins, such as those above, have molecular weights (as dextrins) from about 1,000 to about 10,000, usually about 5,000, have effective detergents for anionic surfactants. The degree of substitution is preferably in the range from 0.1 upwards, in particular from about 0.2 up to 0.8. Cationic starches are also suitable, in particular the linear fractions, amylose, which are customary Way are quaternized. Usually the degree of substitution is from 0.01 to 0.9, preferably from 0.2 to 0.7 that is much higher than most conventional cationic starches.
Die kationischen Dextrine werden gewöhnlich in Mengen von etwa 0,05 bis 0,7 % des Mittels, insbesondere von etwa 0,1 bis 0,5 % verwendet.The cationic dextrins are usually used in amounts of from about 0.05 to 0.7 % of the composition, especially from about 0.1 to 0.5 % .
Polyvinylpyridin und Copolymere davon mit beispielsweise Styrol, Methylmethacrylat, Acrylamide»!, N-Vinylpyrrolidon, quaternisiert an den Pyridinstickstoffen, sind sehr wirksam und können sogar in geringeren Mengen als die Polysaccharidderivate, die vor-Polyvinylpyridine and copolymers thereof with, for example, styrene, methyl methacrylate, acrylamides »!, N-vinylpyrrolidone, quaternized on the pyridine nitrogen, are very effective and can even in smaller amounts than the polysaccharide derivatives that are
909621/0 640909621/0 640
stehend abgehandelt wurden, verwendet werden, beispielsweise in Mengen von 0,01 bis 0,2 Gew.-5? des Mittels, insbesondere von 0,02 bis 0,1 %. In einigen Fällen scheint die Wirkung nachzulassen, wenn der Gehalt eine optimale Konzentration übersteigt, wie etwa 0,05 Gew.-? für Polyvinylpyridxniumchlorid und dessen Copolymer mit Styrol.were dealt with vertically, are used, for example in amounts of 0.01 to 0.2 wt. of the agent, in particular from 0.02 to 0.1 %. In some cases, when the level exceeds an optimal concentration, such as 0.05 wt. for polyvinylpyridyl chloride and its copolymer with styrene.
Einige sehr wirksame einzelne polymere kationische Salze sind die folgenden:Some very effective single polymeric cationic salts are as follows:
Polyvinylpyridin, Molekulargewicht etwa 40 000, wotei etwa 60 % der verfügbaren Pyridinstickstoffe quaternisiert sind.Polyvinylpyridine, molecular weight about 40,000, with about 60 % of the available pyridine nitrogens being quaternized.
Copolymer von 70/30 Molproportionen von Vinylpyridin/Styrol, Molekulargewicht etwa 43 000, wobei etwa 45 % der verfügbaren Pyridinstickstoffe wie vorstehend quaternisiert sind.Copolymer of 70/30 mole proportions of vinyl pyridine / styrene, molecular weight about 43,000, with about 45 % of the available pyridine nitrogens quaternized as above.
'Copolymere von 6O/4ö Molproportionen Vinylpyridxn/Acrylamxd, wobei etwa 35 % der verfügbaren Pyridinstickstoffe wie vorstehend quaternisiert sind.Copolymers of 60/40 mole proportions of vinyl pyridine / acrylamide with about 35% of the available pyridine nitrogens quaternized as above.
Copolymere von 77/23 und 57/43 Molproportionen von Vinylpyridin/ Methylmethacrylat, Molekulargewicht etwa 43 000 , wobei etwa 97 % der verfügbaren Pyridinstickstoffe wie vorstehend quaternisiert sind.Copolymers of 77/23 and 57/43 mole proportions of vinyl pyridine / methyl methacrylate, molecular weight about 43,000, with about 97 % of the available pyridine nitrogens quaternized as above.
Diese polymeren kationischen Salze sind in den Mitteln in sehr niedrigen Konzentrationen wirksam, wie beispielsweise von 0,01 bis 0,2 Gew.-^, insbesondere von etwa 0,02 bis 0,1 %. In einigen Fällen scheint die Wirksamkeit nachzulassen, wenn der Gehalt eine optimale Konzentration übersteigt, wie für Polyvinylpyridin und dessen Styrolcopolymere bei 0,05 '%· These polymeric cationic salts are effective in the compositions in very low concentrations, for example from 0.01 to 0.2% by weight, in particular from about 0.02 to 0.1 %. In some cases the effectiveness seems to decrease when the content exceeds an optimal concentration, as for polyvinylpyridine and its styrene copolymers at 0.05 %.
Einige andere wirksame polymere kationische Salze sind:Some other effective polymeric cationic salts are:
90 98 21/06490 98 21/064
Copolymere von Vinylpyridin und N-Vinylpyrrolidon (63/37), wobei etwa kO % der verfügbaren Pyridinstickstoffe quaterni- siert sind.Copolymers of vinylpyridine and N-vinylpyrrolidone (63/37), about kO% of the available pyridine nitrogen being quaternized.
Copolymer von Vinylpyridin und Acrylnitril (60M0), quaternisiert wie oben.Copolymer of vinyl pyridine and acrylonitrile (60M0), quaternized as above.
Copolymer von N,N-DimethylaminoethyImethacrylat und Styrol (55/^5), quaternisiert wie oben an etwa 75 % der verfügbaren Aminostickstoffe.Copolymer of N, N-dimethylaminoethyl methacrylate and styrene (55 / ^ 5), quaternized as above at about 75 % of the available amino nitrogen.
Eudragit E (Handelsbezeichnung von Röhm GmbH), quaternisiert wie vorstehend ein etwa 75 % der verfügbaren Aminostickstoffe. Eudragit E ist ein Copolymer aus N,N-DialkylaminoalkyImethacrylat und einem neutralen Acrylsäureester und besitzt ein Molekulargewicht von etwa 100 000 bis 1 000 000.Eudragit E (trade name of Röhm GmbH), quaternized as above about 75 % of the available amino nitrogen. Eudragit E is a copolymer of N, N-dialkylaminoalkyl methacrylate and a neutral acrylic acid ester and has a molecular weight of about 100,000 to 1,000,000.
Copolymeres von N-Vinylpyrrolidon und Ν,Ν-Diethylaminomethylmethacrylat (40/50), quaternisiert XXn etwa 50 % der verfügbaren Aminostickstoffe.Copolymer of N-vinylpyrrolidone and Ν, Ν-diethylaminomethyl methacrylate (40/50), quaternized XXn about 50 % of the available amino nitrogen.
Diese kationischen Polymere lassen sich auf bekannte Weise durch quaternisieren der Grundpolymere herstellen.These cationic polymers can be produced in a known manner by quaternizing the base polymers.
Noch andere Copolymere sind Kondensationspolymere, die sich durch Kondensation von zwei oder mehreren reaktiven Monomeren, die beide bifunktionell sind, bilden. Es lassen sich zwei generelle Klassen dieser Polymeren herstellen,· die dann kationisch gemacht werden, und zwarStill other copolymers are condensation polymers, which are formed by the condensation of two or more reactive monomers, both of which are bifunctional. It can be two make general classes of these polymers which are then made cationic, namely
(a) diejenigen, die ein Stickstoffatom aufweisen und die im Rückgrat kationisch §§in können und(a) those who have a nitrogen atom and who can and can be cationic in the backbone
(b) diejenigen, die kein Stickstoffatom aufweisen und(b) those which do not have a nitrogen atom and
im Rückgrat kationisch gemacht werden können, jedoch eine reaktive Stelle enthalten, die die Einführung einer kationischen Gruppe erleichtert.can be made cationic in the backbone, but contain a reactive site that introduces a cationic group facilitated.
909821/0640909821/0640
Verbindungen der Klasse (a) können durch Kondensieren eines tertiären oder sekundären Amins der FormelCompounds of class (a) can be prepared by condensing a tertiary or secondary amine of the formula
R12OHR 12 OH
R11NR 11 N
R12OHR 12 OH
worin R11 ein Wasserstoffatom oder eine C1_g-Alkylgruppe, vorzugsweise Methyl, oder R12OH , werin' R12 jeweils unabhängig voneinander eine C1_g-Alkylengruppe, vorzugsweise Ethylen ist, bedeutet, mit einer dibasischen Säure, wobei das entsprechende Acy!halogenid oder -anhydrid folgende Formel aufweist:where R 11 is a hydrogen atom or a C 1 _g-alkyl group, preferably methyl, or R 12 OH, werin 'R 12 is in each case independently a C 1 _g -alkylene group, preferably ethylene, with a dibasic acid, the corresponding Acy ! halide or anhydride has the following formula:
XOOC (R13) COGxXOOC (R 13 ) COGx
oderor
worin R1-, einen C.g-Alkylen-^Hydroxyalkylen- , Cg^g Oder Arylenresfc und X ein Viasserstoff- oder Halogenatom, vorzugsweise Chlor, beöeuten. Einige geeignete Säuren sind Bernsteinsäure, Apfelsäure, Glutarsäure, Adipinsäure, Pimelinsäure, Suberinsäure, Maleinsäure, o-, m- und Terephthalsäure sowie deren Mono- und Dichloride. Besonders geeignete Anhydride sind Maleinsäure- und Phthalsäureanhydrid. Die Konden sation führt zu Polymeren mit folgenden wiederkehrenden Einheiten wherein R 1 -, a Cg-alkylene- ^ hydroxyalkylene-, Cg ^ g or Arylenresfc and X signifies a hydrogen or halogen atom, preferably chlorine. Some suitable acids are succinic acid, malic acid, glutaric acid, adipic acid, pimelic acid, suberic acid, maleic acid, o-, m- and terephthalic acid and their mono- and dichlorides. Maleic and phthalic anhydrides are particularly suitable anhydrides. The condensation leads to polymers with the following repeating units
1212th
N -N -
-R13-O-O-R 13 -OO
90 9 821/064090 9 821/0640
Reaktionen dieser Art werden in der GB-PS 602 048 beschrieben.Reactions of this type are described in GB-PS 602,048.
Diese können beispielsweise dadurch kationisch gemacht werden, daß man ein Alkyl- oder Alkoylhalogenid oder ein Dialkylsulfat an den Rückgrat-Stickstoffatomen oder an einigen davon anlagert. Wenn R.. (R „OH) bedeutet, kann diese Gruppe durch Reaktion mit einer Carbonsäure, z.B. einer gesättigten oder ungesättigten C „„-Fettsäure oder deren Chlorid oder Anhydrid verestert werden. Wenn langkettige, etwa C „ und darüber, Fettsäuren verwendet werden, können diese Polymere als "Kamm"-Polymere beschrieben werden. Ferner können, wenn R11 (R „OH) bedeutet, die R .-Gruppen mit einer kationischen, z.B. einer quaternären Ammoniumgruppe wie Glycidylfcrimethylammoniumchlorid oder l-Chlor-but-2-en-trimethylammoniumchlorid und ähnlichen nachstehend genannten Mitteln umgesetzt werden.These can be made cationic, for example, by adding an alkyl or alkoyl halide or a dialkyl sulfate to the backbone nitrogen atoms or to some of them. If R .. denotes (R "OH), this group can be esterified by reaction with a carboxylic acid, for example a saturated or unsaturated C""fatty acid or its chloride or anhydride. When long chain, such as C1 and above, fatty acids are used, these polymers can be described as "comb" polymers. Furthermore, when R 11 denotes (R “OH), the R groups can be reacted with a cationic, for example a quaternary ammonium group such as glycidylfcrimethylammonium chloride or 1-chloro-but-2-ene-trimethylammonium chloride and similar agents mentioned below.
Einige kationische Polymere dieser Klasse lassen sich außerdem durch direkte Kondensation einer Dicarbonsäure mit einer difunktionellen quaternären Ammoniumverbindung mit beispielsweise folgender FormelSome cationic polymers of this class can also be obtained by direct condensation of a dicarboxylic acid with a difunctional quaternary ammonium compound having the following formula, for example
umsetzen, worin R12. ein Wasserstoffatom oder eine C g-Alkyl gruppe und R und R vorstehende Bedeutung haben und Z ein Anion bedeutet.convert, wherein R 12 . a hydrogen atom or a C g -alkyl group and R and R are as defined above and Z is an anion.
Einige typische Beispiele von Polymeren dieser Klasse haben folgende wiederkehrende Einheiten:Some typical examples of polymers in this class have the following repeating units:
(CH2)2OH 0 0(CH 2 ) 2 OH 0 0
(a)--(CH2)2 - N - (CH2)2 - 0 - C - (CH2J4 - C - 0(a) - (CH 2 ) 2 - N - (CH 2 ) 2 - 0 - C - (CH 2 J 4 - C - 0
aus Triethanolamin und Adipinsäure oder deren Säuredichlorid,from triethanolamine and adipic acid or their acid dichloride,
909821/0640909821/0640
■α>)~■ α>) ~
(CH2)(CH 2 )
IlIl
C-OC-O
aus Methyldiethanolamin und Ortho- oder Terephthalsäure oder Phthalsäureanhydridfrom methyldiethanolamine and ortho- or terephthalic acid or phthalic anhydride
- (CH2J3O - C - (CH2)2 -C-O- (CH 2 J 3 O - C - (CH 2) 2 -CO
aus Dipropanolamin und Bernsteinsäure oder deren Anhydrid.from dipropanolamine and succinic acid or its anhydride.
(d)(d)
(CH2)2OH(CH 2 ) 2 OH
•(■CH2)2 • (■ CH 2 ) 2
i-i-
O - OO - O
Il Il ■Il Il ■
-C- CH = CH -C-O--C- CH = CH -C-O-
aus Triethanolamin und Maleinsäureanhydrid,from triethanolamine and maleic anhydride,
Kationische Derivate dieser Polymere auf der Basis von Polymeren der Klasse (a) lassen sich wie folgt veranschaulichenCationic derivatives of these polymers based on polymers of class (a) can be illustrated as follows
J„OH O OJ "OH O O
■ + 2 Ii Ii■ + 2 Ii Ii
(CH0J0N+ - (CK0J0 - O - C - (CH0),, -C-O-(CH 0 J 0 N + - (CK 0 J 0 - O - C - (CH 0 ) ,, -CO-
durch Quaternisierung des Rückgratstickstoffs durch Methylchlorid. .by quaternizing the backbone nitrogen with methyl chloride. .
- O- O
IfIf
C -C -
, ei, egg
-l-o.-l-o.
9821/06409821/0640
durch Quaternisieren des Rückgratstickstoffs durch Octadecylchlorid. by quaternizing the backbone nitrogen with octadecyl chloride.
(CH2)20 CH2CH(OH)CH2 N+(CH3) , CL"(CH 2 ) 2 0 CH 2 CH (OH) CH 2 N + (CH 3 ), CL "
(g)4-(CH2)2 - N - (CH2)2 - O - C - (CH2J21 - C - O (g) 4- (CH 2 ) 2 - N - (CH 2 ) 2 - O - C - (CH 2 J 21 - C - O
durch Reaktion der Ethanolverzweigungen mit Glyeidyltrimethylammoniumchlorid. by reaction of the ethanol branches with glyeidyltrimethylammonium chloride.
00--00--
CH,CH,
U3 U 3
N - (CH„)N - (CH ")
i _ 2
CH , CLi _ 2
CH, CL
0 - 0 - C0 - 0 - C
- C - 0- C - 0
durch direkte Kondensationspolymerisation von Dimethyldiethanolammoniumchlorid mit Adipinsäure.by direct condensation polymerization of dimethyldiethanolammonium chloride with adipic acid.
Eine andere Klasse von Copolymereri mit Stickstoffen, die im Rückgrat kationisch gemacht werden können, lassen sich durch Reaktion einer Dicarbonsäure, wie vorstehend definiert, mit einem Dialkyltriamin folgender StrukturAnother class of copolymers with nitrogen found in the Can be made cationic backbone can be by reacting a dicarboxylic acid, as defined above, with a dialkyltriamine of the following structure
H2N R15 NH 2 NR 15 N
NHNH
herstellen, worin R.,- und R±g unabhängig voneinander jeweils
einen Cp_g-Alkylenrest und R17 ein Wasserstoffatom oder einen
C.ß-Alkylrest bedeuten.
Dies führt zu Polymeren mit folgenden wiederkehrenden Einheitenwhere R., - and R ± g, independently of one another, each denote a Cp_g-alkylene radical and R 17 denotes a hydrogen atom or a C.ß-alkyl radical.
This leads to polymers with the following repeating units
0 Ii0 Ii
0 H0 H
1 I1 I.
» 1" 1
-R16-(H--R 16 - (H-
909821/0640909821/0640
worin der nicht direkt mit einer CQ-Gruppe verknüpfte Stickstoff, d.h. kein Amidstickstoff, kationisch gemacht werden kann, wie beispielsweise durch Umsetzung mit einem Alkylhalogenid oder Dialkylsulfat.in which the nitrogen not directly linked to a CQ group, i.e. no amide nitrogen, can be made cationic can, for example, by reaction with an alkyl halide or dialkyl sulfate.
Einige typische Beispiele von Polymeren dieser Klasse sind wie folgt:Some typical examples of polymers in this class are as follows:
C - (CH2)4 - C - NC - (CH 2 ) 4 - C - N
- N - (CH2)2 - N- N - (CH 2 ) 2 - N
aus Diethylentriamin und Adipinsäure, das durch Reaktion mit beispielsweise überschüssigem (CH,)„SO^ zufrom diethylenetriamine and adipic acid, which by reaction with, for example, excess (CH,) "SO ^ to
0 C -0 C -
OHOH
IiIi
?H3? H 3
-C-N- (CH2)2 - N+ - (CH2)2 - N--CN- (CH 2 ) 2 - N + - (CH 2 ) 2 - N-
führt.leads.
0 H0 H
aus Dipropylentriamin und Phthalsäure oder deren Anhydrid, das durch Reaktion mit beispielsweise überschüssigem c 12^25from dipropylenetriamine and phthalic acid or its anhydride, which by reaction with, for example, excess c 12 ^ 25
0 I0 I.
OHOH
?12H25 I ? 12 H 25 I.
C -' C6H4 - C - N - (CH2) - N+- (CH,C - 'C 6 H 4 - C - N - (CH 2 ) - N + - (CH,
C12H25, ιC 12 H 25 , ι
909821/06A0909821 / 06A0
■ 2849331■ 2849331
führt.leads.
Handelsübliche Beispiele eines Kondensationspolymers dieser Klasse werden unter dem allgemeinen Handelsnamen Alcostat durch Allied Colloids vertrieben.Commercially available examples of a condensation polymer include these Class are sold under the general trade name Alcostat by Allied Colloids.
Noch andere kationische polymere Salze sind quaternisierte Polyethylenimine. Diese haben mindestens 10 wiederkehrende Einheitens wobei einige oder alle davon quaternisiert sind3 d.h, folgende Formel aufweisen:Still other cationic polymeric salts are quaternized polyethyleneimines. These have at least 10 repeating units s , some or all of which are quaternized 3 ie have the following formula:
CH-CH- N+ CH-CH- N +
■ ι■ ι
R18, XR 18 , X
worin R1Q einen C1^2Q"" Alkyl~ oder Benzylrest und x" ein Anion bedeuten.where R 1 Q is a C 1 ^ 2 Q "" alkyl or benzyl radical and x "is an anion.
Handelsübliche Beispiele von Polymeren dieser Art werden ebenfalls unter der allgemeinen Handelsbezeichnung Alcostat durch Allied Colloids vertrieben.Commercially available examples of polymers of this type are also sold under the general trade name Alcostat distributed by Allied Colloids.
Dem Fachmann ist bekannt, daß diese Quaternisierungs- und Veresterungsreaktionen nicht ohne weiteres vollständig sind und gewöhnlich ein Substitutionsgrad von etwa 60 % des verfügbaren Stickstoffs erreicht wird und ziemlich wirksam ist. So ist auch damit gemeint, daß gewöhnlich nur einige der Einheiten, die die kationischen Polymere bilden, die angegebenen Strukturen aufweisen.It is known to those skilled in the art that these quaternization and esterification reactions are not readily complete and that a degree of substitution of about 60 % of the available nitrogen is usually achieved and is quite effective. This also means that usually only some of the units which form the cationic polymers have the specified structures.
909Θ21 /0640909-21 / 0640
-25- 2B49931-25- 2B49931
Polymere der Klasse (b) mit keinem Stickstoff im Rückgrat können durch Umsetzung eines Triols oder höheren mehrwertigen Alkohols mit einer Dicarbonsäure wie vorstehend beschrieben hergestellt werden. Die Verwendung von Glycerin führt somit beispielsweise zu Polymeren mit folgenden wiederkehrenden Einheiten:Class (b) polymers with no nitrogen in the backbone can prepared by reacting a triol or higher polyhydric alcohol with a dicarboxylic acid as described above will. The use of glycerine thus leads, for example, to polymers with the following repeating units:
0 0" Il II 0 - CH2 - CH(OH) - CH2 - 0 - C - R - C0 0 " II II 0 - CH 2 - CH (OH) - CH 2 - 0 - C - R - C
worin R.., vorstehende Bedeutung hat. Diese Polymeren können an den Hydroxylgruppen oder an einigen davon mit kationischen Gruppen umgesetzt werden.where R .., has the preceding meaning. These polymers can are reacted on the hydroxyl groups or on some of them with cationic groups.
Es können selbstverständlich auch Gemische von allen vorstehend beschriebenen polymeren kationischen Salzen verwendet werden, wobei eine Auswahl von einzelnen Polymeren oder bestimmten Gemischen getroffen werden kann, um die physikalischen Eigenschaften der Mittel zu steuern, wie ihre Viskosität und Stabilität der wäßrigen Dispersionen.It is of course also possible to use mixtures of all of the polymeric cationic salts described above, whereby a selection of individual polymers or certain mixtures can be made in order to achieve the physical properties the means to control such as their viscosity and stability of the aqueous dispersions.
Diese kationischen Salze der Kondensationspolymeren sind gewöhnlich in Mengen von etwa 0,05 oder sogar geringer bis etwa 0,7 Ge\i.-% des erfindungsgemäßen Mittels, insbesondere bis zu 0,5 % wirksam.These cationic salts of the condensation polymers are usually effective in amounts of about 0.05 or even less to about 0.7 % by weight of the agent according to the invention, in particular up to 0.5 %.
Bevorzugt vor allen anderen Arten von kationischen polymeren Materialien sind die kationischen Polysaccharide, insbesondere kationische Galactomannamgummis (wie Guargummi) und deren kationische Derivate. Diese Materialien sind im Handel erhältlich und relativ preiswert. Sie besitzen eine gute Verträglichkeit mit kationischen Tensiden,und es lassen sich stabile, hochwirksame erfindungogemäße Weichmacher damit herstellen. Preferred over all other types of cationic polymeric materials are the cationic polysaccharides, in particular cationic galactomannam gums (such as guar gum) and their cationic derivatives. These materials are commercially available and are relatively inexpensive. They are well tolerated with cationic surfactants, and stable, highly effective plasticizers according to the invention can be produced with them.
90982 1/064090982 1/0640
Solche polymeren Materialien werden vorzugsweise in Mengen von 0,03 bis 5 % des Mittels verwendet.Such polymeric materials are preferably used in amounts from 0.03 to 5 % of the composition.
Die erfindungsgemäßen Mittel können außerdem geringe Mengen an nichtionischen Textilbehandlungsmitteln enthalten. Diese Materialien sind im allgemeinen Ester von Fettsäuren oder Fettalkoholen, insbesondere Cg- bis C.g-Fettsäureester eines mehrwertigen Alkohols mit 2 bis 8 C-Atomen. Geeignete Materialien werden genauer in der DE-OS 26 31 H^ beschrieben. Bevorzugt werden Glycerin- und Sorbitanpartialester mit Fettsäuren, die gesättigt oder ungesättigt sein können und etwa 10 bis 26 C-Atome aufweisen, insbesondere Glycerinmonopalmitat, Monostearat, Monooleat und entsprechende Sorbitanmono- und -diester. So wie sie allgemein erhältlich sind, enthalten diese Mono- und Diester beachtliche Anteile an höheren Estern.The agents according to the invention can also contain small amounts contained in non-ionic textile treatment agents. These materials are generally esters of fatty acids or Fatty alcohols, in particular Cg to C.g fatty acid esters polyhydric alcohol with 2 to 8 carbon atoms. Suitable materials are described in more detail in DE-OS 26 31 H ^. Preferred glycerol and sorbitan partial esters with fatty acids, which can be saturated or unsaturated and have about 10 to 26 carbon atoms have, in particular glycerol monopalmitate, monostearate, Monooleate and corresponding sorbitan mono- and diesters. As they are generally available, these mono- and diesters considerable proportions of higher esters.
Diese nichtionischen Komponenten sind keine zwingenden Bestandteile, jedoch wenn sie vorliegen fliegen sie in einer Menge vor, so daß das Verhältnis von nichtionischem Weichmacher zur Gesamtmenge an kationischen Komponenten (a) und (b) 1:10 nicht übersteigt.These non-ionic components are not mandatory components, however, when present they are present in an amount such that the ratio of nonionic plasticizer to Total amount of cationic components (a) and (b) does not exceed 1:10.
Die Mittel können andere verträgliche Komponenten enthalten wie Bactericide und Fungicide, Antivergraungsmittel, Viskositätsmodifikatoren, Emulgiermittel, andere Textilbehandlungsmittel und Komponenten, die ästhetische Eigenschaften aufweisen, wie Parfüms und Farbstoffe.The agents can contain other compatible components such as bactericides and fungicides, anti-aging agents, Viscosity modifiers, emulsifiers, other textile treatment agents and components that have aesthetic properties such as perfumes and dyes.
90982 1/064090982 1/0640
Bei der Herstellung der flüssigen erfindungsgemäßen Produkte läßt sich jede wirksame Methode zum Vermischen der Komponenten anwenden. Im allgemeinen ist es gewöhnlich günstig, ein Vorgemisch herzustellen, indem man die Weichmacherkomponenten (a), (b) und (c) bei einer Temperatur von etwa 650C miteinander verschmilzt. Insbesondere in Fällen, wo diese Komponenten beachtliche Mengen an freien Aminen enthalten, wird eine Säure oder ein Säureanhydrid in geringen Mengen zugefügt, um diese Amine zu protonieren. Dieses Vorgemisch wird unter angemessenem Rühren, wobei manchmal Rühren mit hoher Scherkraft erforderlich ist, einem Wassergemisch mit einer Temperatur oberhalb des Schmelzpunktes des Vorgemischs zugesetzt, daa das Wasser für das Mittel zusammen mit den meisten der löslichen Komponenten enhält, wie Farbstoffe, Bactericide und manchmal eine kleine Menge eines Elektrolyten wie Calciumchlorid. Man läßt das Gemisch gewöhnlich unter ständigem Rühren abkühlen. Die Produkte sind gewöhnlich schwach sauer, um teilweise sicherzustellen, daß wenigstens ein wesentlicher Anteil von evenüuell vorliegenden Aminen protoniert ist. Der bevorzugte pH-Wert der Produkte' beträgt etwa 3 bis 7, insbesondere etwa 4,5 bis 5»5·Any effective method of mixing the components can be used in preparing the liquid products of the present invention. In general, it is usually convenient to prepare a premix by fuses the softener components (a), (b) and (c) at a temperature of about 65 0 C to each other. Particularly in cases where these components contain substantial amounts of free amines, an acid or an acid anhydride is added in small amounts in order to protonate these amines. This premix is added, with adequate agitation, sometimes requiring high shear agitation, to a water mixture having a temperature above the melting point of the premix since the water for the composition contains along with most of the soluble components such as dyes, bactericides and sometimes one small amount of an electrolyte such as calcium chloride. The mixture is usually allowed to cool with constant stirring. The products are usually weakly acidic in order to partially ensure that at least a substantial proportion of any amines which may be present are protonated. The preferred pH of the products is about 3 to 7, in particular about 4.5 to 5 »5 ·
Gemäß der Erfindung befeteht ein Verfahren zum Weichmachen von Geweben darin, daß man die Gewebe in eine wäßrige Flotte eintaucht, die 20 bis 2 000, vorzugsweise 200 ppm des Mittels ausAccording to the invention there is a method of plasticizing of fabrics in that the fabrics are immersed in an aqueous liquor containing 20 to 2,000, preferably 200, ppm of the agent the end
(a) einem kationischen Tensid mit entweder einer Alkylkette mit mindestens 16 c_Atomen oder zwei Alkylketten mit 10 bis(a) a cationic surfactant with either an alkyl chain of at least 16 c _ atoms or alkyl chains having 10 to i zwe
22 C-Atomen im Molekül und22 carbon atoms in the molecule and
(b) ein polymeres kationisches Salz wie vorstehend beschrieben, vorzugsweise in einer Menge von 0,5 bis 20 ppm enthält.(b) a polymeric cationic salt as described above, preferably in an amount of 0.5 to 20 ppm.
90 9 8 21/064090 9 8 21/0640
Vorzugsweise enthält dieses Mittel einen im wesentlichen unlöslichen kationischen Textilweichmacher wie vorstehend beschrieben und O3OOl bis 0,7 Gew.-% des polymeren kationischen Salzes.Preferably, this means comprises a substantially insoluble cationic fabric softener as described above and O 3 OOl to 0.7 wt -.% Of the cationic polymeric salt.
Vorzugsweise ist das- kationische Tensid ein tationischer Weichmacher mit einer Alkylkette von 16 bis 22 C-Atomen oder zwei Alkylketten mit 10 bis 22 C-Atomen im Molekül.The cationic surfactant is preferably a cationic one Plasticizers with an alkyl chain of 16 to 22 carbon atoms or two alkyl chains with 10 to 22 carbon atoms in the molecule.
Im allgemeinen enthalten höchstbevorzugte erfindungsgemäße Mittel aus Gründen der Leistung und außerdem aus Gründen der Verfügbarkeit und des Preises der Komponenten 3 bis 5 Gew.-Jf Ditalgdimethylammoniumchlorid, Methosulf at ader ein anderes Salz und entweder 0,05 bis 0,15 % eines kationischen Guargummis mit einem Substitutionsgrad von 0,2 bis 0,5 oder 0,16 bis 0,3 % eines kationischen Guargummis mit einem Substitutionsgrad von 0,05 bis 0,19.In general, highly preferred agents according to the invention contain, for reasons of performance and also for reasons of availability and price, of the components 3 to 5% by weight of ditallow dimethylammonium chloride, methosulfate or another salt and either 0.05 to 0.15 % of a cationic guar gum a degree of substitution of 0.2 to 0.5 or 0.16 to 0.3 % of a cationic guar gum with a degree of substitution of 0.05 to 0.19.
Es wurden nachstehende Mittel hergestellt, wobei der Rest der Mittel aus Wasser mit geringen Mengen Parfüm und Farbstoffen besteht.The following agents were prepared, the remainder of the agents being made from water with small amounts of perfume and dyes consists.
% DTDMAC 0,2 % Polyvinylalkohol, quaternisiert % DTDMAC 0.2 % polyvinyl alcohol, quaternized
mit Epoxypropyltrimethylammoniumchlorid, Substitutionsgrad etwa 0,06, PVA Molekulargewicht etwa 14 000.with epoxypropyltrimethylammonium chloride, degree of substitution about 0.06, PVA molecular weight about 14,000.
909821/0640909821/0640
% DTDMAC 0,03 % % DTDMAC 0.03 %
4,0^DTDMAC4.0 ^ DTDMAC
0,2 % 0.2 %
4,0 % DTDMAC 0,1 % 4.0 % DTDMAC 0.1 %
4,0 % DTDMAC 0,03 % 4.0 % DTDMAC 0.03 %
3,0 % DTDMAC 0,2 % 4,0 % DTDMAC 0,1 % 3.0 % DTDMAC 0.2 % 4.0 % DTDMAC 0.1 %
Poly(vinylpyridin)/(Methylmethacrylat) 57/47 Gew.-Teile, wobei das Gemisch mit Methylhalogenid quaternisiert ist.Poly (vinyl pyridine) / (methyl methacrylate) 57/47 parts by weight, the mixture being quaternized with methyl halide.
GAFQUAT 755 (Handelsbezeichnung) Copolymer aus Vinylpyrrolidon, Molekulargewicht etwa 1 000 000.GAFQUAT 755 (trade name) copolymer of vinyl pyrrolidone, molecular weight about 1,000,000.
Eudragit E, quaternisiert mit Methylhalogenid an etwa 75' % der verfügbaren Aminostickstoffatome. Eudragit E (Handelsbezeichnung) ist ein Copolymer aus N,N-Dialkylaminoalkylmethacrylat mit einem neutralen Acrylsäureester.Eudragit E quaternized with methyl halide on about 75 % of the available amino nitrogen atoms. Eudragit E (trade name) is a copolymer of N, N-dialkylaminoalkyl methacrylate with a neutral acrylic acid ester.
Poly(vinylpyridin)/(Styrol) 70/30 Gew.-Teile, wobei das Gemisch durch Methylhalogenid an etwa 45 % der verfügbaren Pyridinstickstoffatome quaternisiert ist.Poly (vinyl pyridine) / (styrene) 70/30 parts by weight, the mixture being quaternized by methyl halide at about 45% of the available pyridine nitrogen atoms.
Jaguar C-13S (Handelsbezeichnung) Guargummi, quaternisiert auf einen Substitutionsgrad von etwa 0,13·Jaguar C-13S (trade name) guar gum, quaternized on one Degree of substitution of about 0.13
Kationisches Guargummi, quaternisiert auf einen Substitutionsgrad von 0,25.Cationic guar gum quaternized to a degree of substitution of 0.25.
909821/0640909821/0640
2849S312849S31
Beispiel example
4,0 % DTDMAC 0,2 % 4.0 % DTDMAC 0.2 %
4,0 % DTDMAC Modocoll (Handelsbezeichnung) quaternisiert auf einen Substitutionsgrad von etwa 0,5 durch lüpoxypropyltrimethylammoniumehlorid.4.0 % DTDMAC Modocoll (trade name) quaternized to a degree of substitution of about 0.5 by lupoxypropyltrimethylammonium chloride.
0,20 % Kationisches Xanthangummi.0.20 % cationic xanthan gum.
0,20 % Britisch-Gummi, quaternisiert auf0.20 % British gum, quaternized on
einen Substitutionsgrad von 0,4 mit Epoxypropyltrimethylammoniumchlorid.a degree of substitution of 0.4 with epoxypropyltrimethylammonium chloride.
4,0 % DTDMAC 0,1 % Kationisches Guargummi wie in Beispiel
7 und
0,3 % Glycerinmonostearat4.0 % DTDMAC 0.1 % cationic guar gum as in Example 7 and
0.3 % glycerol monostearate
12 Ί,Οί DTDMAC 0,2 % 12 Ί, Οί DTDMAC 0.2 %
13 1,0? DTDMAC 0,1 % 13 1.0? DTDMAC 0.1 %
0,3 % Britisch Gummi, quaternisiert auf einen Substitutionsgrad von 0,4 mit Epoxytrimethylammoniumchlorid0.3 % British rubber, quaternized to a degree of substitution of 0.4 with epoxytrimethylammonium chloride
kationischer Gummi wie in Beispiel 9cationic gum as in Example 9
und GIy ce rinmonos te aratand GIy ce rinmonos te arat
909821 /0640909821/0640
Alle diese Produkte weisen im wesentlichen die gleiche VJeichmacherwirkung auf wie ein Mittel, das 5,8 % DTDMAC enthält, was typisch für bekannte Textilweichmacher ist. Im wesentlichen die gleiche Leistung wird erzielt, wenn das DTDMAC durch eine gleiche Menge Ditalgdimethylammoniummethosulfat, -toluolsulfonat, -acetat oder -benzoat und außerdem wenn DTDMAC durch eine gleiche Menge Varisoft 455 (Handelsbezeichnung - ein Imidazoliniumsalz auf Talgbasis) ersetzt wird. Wix'ksame Mittel werden außerdem erzielt, wenn das DTDMAC durch C.g^Q-Alkylpyridiniumhalogenid, C^^Q-Alkylmethylmorpholiniumhalogenide oder N-TaIg-N,N ,N^-triethanol-l,3-propylendiamindichlorid ersetzt wird.All of these products have essentially the same plasticizing effect as an agent containing 5.8 % DTDMAC, which is typical of known fabric softeners. Substantially the same performance is obtained when the DTDMAC is replaced by an equal amount of ditallow dimethylammonium methosulfate, toluenesulfonate, acetate or benzoate and also when the DTDMAC is replaced by an equal amount of Varisoft 455 (trade name - a tallow-based imidazolinium salt). Effective agents are also achieved if the DTDMAC is replaced by Cg ^ Q-alkylpyridinium halide, C ^^ Q-alkylmethylmorpholinium halide or N-TaIg-N, N, N ^ -triethanol-1,3-propylenediamine dichloride.
ΙΨ. Ein Textilweichmacher in Form einer Paste, die dazu bestimmt war, in einem Spülbad bei niedrigeren Konzentrationen als üblich, z.B. 0,05 bis 0,1 Gew.-% des Mittels im Spülbad ΙΨ. A fabric softener in the form of a paste intended to be used in a rinsing bath at lower concentrations than usual, for example 0.05 to 0.1% by weight of the agent in the rinsing bath
verwendet zu werden, enthielt:to be used included:
909821/0640909821/0640
8,5 % DTDMAC8.5 % DTDMAC
4,0 % N-TaIg-N,N1 ,N^triethanolpropylendiamindichlorid rQy2 % Guarguraini, quaternisiert auf einen Substitutionsgrad von 0,3 mit Epoxypropyltrimethylammoniumchlorid, 4.0 % N-TaIg-N, N 1 , N ^ triethanolpropylenediamine dichloride r Qy2% Guarguraini, quaternized to a degree of substitution of 0.3 with epoxypropyltrimethylammonium chloride,
Rest auf 100_Wasser mit geringen Mengen an Parfüm, Farbstoff, Bactericid usw.Remainder to 100_water with small amounts of perfume, dye, bactericid, etc.
15*. Ein Textxlbehandlungsmittel enthielt15 *. A textile treatment agent contained
3,0 % Varisoft 455 (Handelsbezeichnung für Talgimidazolin) 0,4 % kationisches Guargummi wie in Beispiel Ί- verwendet Der Rest auf 100-Wasser und übrige Bestandteile.3.0 % Varisoft 455 (trade name for tallow imidazoline) 0.4 % cationic guar gum as used in example Ί- The remainder to 100-water and other ingredients.
16. Unter Verwendung von natürlich verschmutzten Textilien wurde Wäsche in einer Haushaltswaschmaschine (Miele 422) gewaschen unter Anwendung des Kochwaschgangs mit einem üblichen Grobwaschmittel auf der Basis eines anionischen Detergens. Unter den verschmutzten Textilien befanden sich Frottee-Handtuchteststüeke, aus denen die Appretur entfernt worden war. Beim letzten Spülgang wurden 90 g des zu testenden Textilweichmachers 30 Litern der Spülflotte zugesetzt. Die Testlappen wurden zusammen mit den behandelten Textilien entfernt und getrocknet. Ihre Weichheit wurde durch ein Gremium von Bewertern mit derjenigen von Lappen verglichen, die auf gleiche Weise mit anderen Weichmachern behandelt wurden unter Anwendung einer paarweisen Vergleichstechnik. 16. Using naturally soiled textiles, laundry was washed in a household washing machine (Miele 422) using the high temperature cycle with a conventional heavy duty detergent based on an anionic detergent. Among the soiled fabrics were terry towel test pieces from which the finish had been removed. In the last rinse, 90 g of the textile softener to be tested were added to 30 liters of the rinse liquor. The test cloths were removed together with the treated textiles and dried. Their softness was compared by a panel of evaluators to that of rags similarly treated with other plasticizers using a paired comparison technique.
Die Ergebnisse zeigen, daß ein Mittel, das 3,8 1 DTDMAC enthielt, weniger wirksam war als eines das 5,8 % DTDMAC enthielt, was typisch für bekannte Textilweichmacher ist.The results show that an agent containing 3.8 liters of DTDMAC was less effective than one containing 5.8 % DTDMAC, which is typical of known fabric softeners.
9 0 9821/0 6409 0 9821/0 640
-χί--χί-
Ein Mittel enthaltendContaining an agent
4,0 £ DTDMAC£ 4.0 DTDMAC
0,2 % Jaguar CI3-S0.2 % Jaguar CI3-S
ist mindestens so wirksam wie das mit 5,8 % DTDMAC.is at least as effective as that with 5.8 % DTDMAC.
IJ-.-16. Textilweichmacher mit im wesentlichen der gleichen Weichmacherwirkung wie diejenige eines Mittels auf der Basis von 5,8 % DTDMAC allein hatte folgende Zusammensetzung: IJ -.- 16. Fabric softener with essentially the same softening effect as that of an agent based on 5.8 % DTDMAC alone had the following composition:
DTDMAC 4, 5DTDMAC 4, 5
Imidazolinium-Weichmacheril) - 4,5 kationisches polymeresImidazolinium plasticizeril) - 4.5 cationic polymer
Salz (2) 0,2 0,2Salt (2) 0.2 0.2
Wasser auf 100Water to 100
(1) Varisoft 455 (Handelsbezeichnung Ashland Chem.Co.) oder Steinaquat (Handelsbezeichnung Rewo).(1) Varisoft 455 (trade name Ashland Chem.Co.) or stone aquat (trade name Rewo).
(2) Alcostat PB (Handelsbezeichnung Allied Colloids Ltd.) ein kationisches kombiniertes Copolymer aus Triethanolamin und einer Dicarbonsäure, das weiter mit typischerweise Stearinsäure verestert wurde und anschließend quaternisiert unter Verwendung von Dimethylsulfat.(2) Alcostat PB (trade name Allied Colloids Ltd.) a cationic combined copolymer of triethanolamine and a dicarboxylic acid, that further has been esterified with typically stearic acid and then quaternized using of dimethyl sulfate.
13-20. Textilweichmacher, enthaltend: 13-20. Textile softeners containing:
1/06401/0640
19 2019 20
DTDMAC 4,5 4,0DTDMAC 4.5 4.0
Alcostat C 0,2 0,4Alcostat C 0.2 0.4
Wasser auf 100Water to 100
Alcostat C (Handelsbezexchnung Allied Colloids Ltd) ist ein quaternisiertes Polyethylenealz.Alcostat C (trade name Allied Colloids Ltd) is a quaternized polyethylene alkali.
Für: The Procter & Gamble Company Cincinnati, Ohio, V.St.A.For: The Procter & Gamble Company Cincinnati, Ohio, V.St.A.
Dr.H.J.Wolff RechtsanwaltDr.H.J.Wolff Attorney at Law
90982! /064090982! / 0640
Claims (9)
(iv) kationischer Polyvinylalkohol, Cv) kafcionische Polyvinylpolyvinylpyrrolidon- ocI <ly copolymers thereof,
(iv) cationic polyvinyl alcohol, Cv) kafcionic polyvinyl polyvinylpyrrolidone
(vi) Copolymere von Dialkylaminoalkylmethacrylat,copolymers,
(vi) copolymers of dialkylaminoalkyl methacrylate,
-C-R13-C-N-R15-N-R. Il Il II 17
-CR 13 -CNR 15 -NR.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB48377/77A GB1604030A (en) | 1977-11-21 | 1977-11-21 | Textile conditioning compositions |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2849931A1 true DE2849931A1 (en) | 1979-05-23 |
Family
ID=10448402
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19782849931 Withdrawn DE2849931A1 (en) | 1977-11-21 | 1978-11-17 | TEXTILE TREATMENT PRODUCTS |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS54106696A (en) |
| BR (1) | BR7807644A (en) |
| CA (1) | CA1111617A (en) |
| DE (1) | DE2849931A1 (en) |
| FR (1) | FR2409302A1 (en) |
| GB (1) | GB1604030A (en) |
| IT (1) | IT7829962A0 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4724090A (en) * | 1984-06-20 | 1988-02-09 | Lion Corporation | Additive fabric softening composition for granular detergent |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GR67665B (en) * | 1979-05-21 | 1981-09-02 | Unilever Nv | |
| US4446032A (en) * | 1981-08-20 | 1984-05-01 | International Flavors & Fragrances Inc. | Liquid or solid fabric softener composition comprising microencapsulated fragrance suspension and process for preparing same |
| US4464271A (en) * | 1981-08-20 | 1984-08-07 | International Flavors & Fragrances Inc. | Liquid or solid fabric softener composition comprising microencapsulated fragrance suspension and process for preparing same |
| GB8500958D0 (en) * | 1985-01-15 | 1985-02-20 | Unilever Plc | Fabric conditioning composition |
| GB8500959D0 (en) * | 1985-01-15 | 1985-02-20 | Unilever Plc | Fabric conditioning method |
| FR2600862B1 (en) * | 1986-03-10 | 1990-04-13 | Rhone Poulenc Chim Base | AQUEOUS COMPOSITIONS CONTAINING A CATIONIC COMPOUND AND XANTHANE GUM AND METHOD OF PREPARATION. |
| JPS6461571A (en) * | 1987-08-26 | 1989-03-08 | Kao Corp | Concentration type softening finish agent for clothing |
| GB8919669D0 (en) * | 1989-08-31 | 1989-10-11 | Unilever Plc | Fabric-softening compositions |
| GB9011785D0 (en) * | 1990-05-25 | 1990-07-18 | Unilever Plc | Fabric treatment compositions |
| GB0012958D0 (en) | 2000-05-26 | 2000-07-19 | Unilever Plc | Fabric conditioning composition |
| DE602004013270D1 (en) * | 2004-02-03 | 2008-06-05 | Procter & Gamble | Composition for washing or treating laundry |
| EP1561802B1 (en) * | 2004-02-03 | 2008-08-20 | The Procter & Gamble Company | A composition for use in the laundering or treatment of fabrics |
| EP1561806B2 (en) * | 2004-02-03 | 2018-04-04 | The Procter & Gamble Company | A composition for use in the laundering or treatment of fabrics, and a process for making the composition |
| ES2778624T3 (en) | 2016-10-31 | 2020-08-11 | Coöperatie Koninklijke Cosun Ua | Detergent composition comprising a cationic derivative of a polysaccharide |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB602048A (en) * | 1945-10-12 | 1948-05-19 | Allied Colloids Bradford Ltd | Improvements in the manufacture of nitrogen compounds, in the softening of vegetable, animal or synthetic fibres and in treating baths for textile materials |
| GB1136842A (en) * | 1965-03-24 | 1968-12-18 | Gen Mills Inc | Gum derivatives |
| US3974076A (en) * | 1974-01-11 | 1976-08-10 | The Procter & Gamble Company | Fabric softener |
| DE2631114A1 (en) * | 1975-07-14 | 1977-02-10 | Procter & Gamble | Fabric softener |
| US4031307A (en) * | 1976-05-03 | 1977-06-21 | Celanese Corporation | Cationic polygalactomannan compositions |
| DE2724816A1 (en) * | 1976-06-04 | 1977-12-15 | Procter & Gamble Europ | TEXTILE TREATMENT PRODUCTS |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5341275B2 (en) * | 1975-02-10 | 1978-11-01 |
-
1977
- 1977-11-21 GB GB48377/77A patent/GB1604030A/en not_active Expired
-
1978
- 1978-11-17 DE DE19782849931 patent/DE2849931A1/en not_active Withdrawn
- 1978-11-17 FR FR7832580A patent/FR2409302A1/en active Granted
- 1978-11-20 IT IT7829962A patent/IT7829962A0/en unknown
- 1978-11-20 CA CA316,514A patent/CA1111617A/en not_active Expired
- 1978-11-21 JP JP14401578A patent/JPS54106696A/en active Pending
- 1978-11-21 BR BR7807644A patent/BR7807644A/en unknown
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB602048A (en) * | 1945-10-12 | 1948-05-19 | Allied Colloids Bradford Ltd | Improvements in the manufacture of nitrogen compounds, in the softening of vegetable, animal or synthetic fibres and in treating baths for textile materials |
| GB1136842A (en) * | 1965-03-24 | 1968-12-18 | Gen Mills Inc | Gum derivatives |
| US3974076A (en) * | 1974-01-11 | 1976-08-10 | The Procter & Gamble Company | Fabric softener |
| DE2631114A1 (en) * | 1975-07-14 | 1977-02-10 | Procter & Gamble | Fabric softener |
| US4031307A (en) * | 1976-05-03 | 1977-06-21 | Celanese Corporation | Cationic polygalactomannan compositions |
| DE2724816A1 (en) * | 1976-06-04 | 1977-12-15 | Procter & Gamble Europ | TEXTILE TREATMENT PRODUCTS |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4724090A (en) * | 1984-06-20 | 1988-02-09 | Lion Corporation | Additive fabric softening composition for granular detergent |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1604030A (en) | 1981-12-02 |
| BR7807644A (en) | 1979-07-31 |
| FR2409302B1 (en) | 1983-08-19 |
| FR2409302A1 (en) | 1979-06-15 |
| CA1111617A (en) | 1981-11-03 |
| JPS54106696A (en) | 1979-08-21 |
| IT7829962A0 (en) | 1978-11-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4179382A (en) | Textile conditioning compositions containing polymeric cationic materials | |
| DE68919236T2 (en) | Textile treatment preparation and its manufacture. | |
| CA1105209A (en) | Textile conditioning compositions with low content of cationic materials | |
| DE3782075T2 (en) | BIODEGRADABLE TISSUE SOFTENERS. | |
| DE2849931A1 (en) | TEXTILE TREATMENT PRODUCTS | |
| DE69028667T2 (en) | Laundry softener | |
| DE2943606C2 (en) | ||
| DE69019236T2 (en) | Fabric softener composition. | |
| DE60221571T2 (en) | AZETIDINUM-MODIFIED POLYMERS AND COMPOSITION FOR THE TREATMENT OF TEXTILE SURFACES | |
| DE2352955C2 (en) | Fabric softener mixes | |
| DE69026640T2 (en) | Laundry softener | |
| DE69207624T2 (en) | Use of fabric softeners | |
| DE2413042A1 (en) | FABRIC CONDITIONING AGENTS AND THEIR USE | |
| JPH0370032B2 (en) | ||
| DE2631114B2 (en) | Fabric softeners | |
| US3756950A (en) | Fabric softening compositions | |
| DE3519601A1 (en) | TEXTILE TREATMENT AGENT AND METHOD FOR TEXTILE TREATMENT | |
| EP0413249A1 (en) | Fabric softener | |
| DE69109579T2 (en) | Fabric softener composition. | |
| DE69213016T2 (en) | LAUNDRY SOFTENER | |
| DE69016245T2 (en) | Tissue conditioning articles. | |
| DE68926584T2 (en) | Laundry softener composition | |
| DE2543636C3 (en) | Liquid aqueous plasticizer | |
| DE69309848T2 (en) | Liquid fabric softening compositions | |
| DE2724821C2 (en) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
| 8125 | Change of the main classification |
Ipc: D06M 13/46 |
|
| 8130 | Withdrawal |