DE2835440A1 - Verfahren zur herstellung von chlormethyl-benzoylchloriden - Google Patents
Verfahren zur herstellung von chlormethyl-benzoylchloridenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Chlormethyl-benzoylchloriden
- Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Herstellung der isomeren Chlormethyl-benzoylchloride durch Chlorierung entsprechender Methylbenzoylchloride bei erhöhten Temperaturen, wobei durch Verwendung einer weniger als stöchiometrischen Menge Chlor die fast vollständige Umsetzung zu Chlormethyl-benzoylchloriden erreicht und Nebenprodukte vermieden werden.
- Die Herstellung von Chlormethyl-benzovlchloriden (CMBC) aus den entsprechenden Methylbenzoylchloriden (MP,C) ist an sich bekannt und kann durch Chlorierung der Seitenkette erfolgen (Beilstein's Handbuch d. Organ. Chemie, 3. Erg. S. 2310,2328,2356).
- Weiterhin können Chiornethyl-benzoylchloride aus Chlormethylbenzoesäure mit Thionylchlorid hergestellt werden ( M.T Leffler, R. Adams, J. Amer. Chem. Soc. 59 (1937) 2252).
- Zur technischen Herstellung der Chlormethyl-benzoylchloride eignet sich lediglich die direkte Chlorierung der Seitenkette. Die Reaktion verläuft nach der Gleichung wobei jedoch zu gleicher Zeit und vor der vollständigen Umsetzung der Au sgangsverbindrngen große Mengen von Dichlormethyl-b enz oylchloriden entstehen.
- Dadurch ist nicht nur ein zu großer Verbrauch von Chlor bedingt, sondern auch die Umsetsung zu den unerwünschten Dichlormethylbenzoylchloriden.
- Nach unseren Untersuchungen ist eine Slektivität der Reaktion im Sinne der obigen Gleichung weder durch Absenkung oder Erhöhung der Temperatur noch durch die Beschleunigung der Reaktion mittels Bestrahlung oder durch Katalysatoren erreichbar.
- Die ger3 ngen Reaktivitätsunterschiede zwischen ein- und mehrfacher Chlorierung der Methylseitengruppe sind offensichtlich durch den Reaktionsmechanismus bedingt.
- Darüber hinaus haben wir festgestellt, daß die Siedepunkte der Dichlormethylbenzoylchloride nur wenige Grade von den Siedepunkten der Chlormethyl-benzoylchloride abweichen, so daß eine destillative Trennung mit wirtschaftlich vertretbarem Aufwand nicht möglich ist.
- Es bestand daher-die e Aufgabe, die isomeren Chlormethyl-benzoylchloride aus den entsprechenden Methylbenzoylchloriden auf wirtschaftliche Weise unter Vermeidung störender Nebenprodukte herzustellen.
- Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zur Herstellung von o-, m- und/oder p-Chlormetllylbenzaylchlorid aus den entsprechenden Methylbenzoylchloriden durch Chlorierung der Methyl gruppe mit lT.. Hilfe von Chlor, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man die entsprechenden o-, m- und/oder p-Hethylbenzoylchloride bei erhöhter Temperatur mit 10 bis 30 % der stöchiometrischen Menge Chlor umsetzt, die hergestellten Chlormethyl-benzoylchloride durch Destillation abtrennt und das nicht uingesetzte Methylbenzoylchlorid in die Reaktion zurückführt.
- Weiterer Gegenstand des Verfahrens ist die kontinuierliche Ausführung der Chlorierung.
- Bei dem vorliegenden Verfahren werden demgemäß nur 10 bis 35 Mol-% C12 je Mol Methylbenzoylchlorid in den Reaktor eingeleitet.
- Hierdurch ist es möglich, fast die gesamte Menge des verwendeten Chlors mit den Ausgangsstoffen zu den entsprechenden Monochlormethyl-Verbindungen umzusetzen; das HCl-Abgas ist so gut wie C12 frei.
- Die nachfolgende Abtrennung der hergestellten Chlormethyl-benzoylchloride durch Destillation ist wesentlich erleichtert, da die Abtrennung der Methylbenzoylchloride durch ihren um 40 bis 50°C niedrigeren Siedepunkt sehr einfach ist.
- IJberraschenderweise ergibt folglich das vorliegende Verfahren eine wirtschaftliche und vereinfachte Herstellung von Chlormethylbenzoylchloriden, obgleich der bei der jeweiligen Chlorienin0g erfolgende Umsetzungsgrad von 10 bis 35% zunächst auf eine Erschwerung des Verfahrens hinzudeuten scheint.
- Durch den erneuten Einsatz der zurückgewonnenen Metbylbenzoylchloride wird jedoch in der Gesamtbilanz eine mehr als 95 %ige Umsetzung der Ausgangsstoffe erreicht, so daß sich durch die vollständige Umsetzung der Ausgangsstoffe, die Vermeidung der Nebenprodukte, insbesondere der Dichlormethyl-benzoylchloride und die somit vollständige Ausnutzung des Chlors insgesamt eine sehr wirtschaftliche Ausführung des Verfahrens ergibt.
- Die Wirtschaftlichkeit des Verfahrens tritt insbesondere bei kontinuierlicher Ausführung der Chlorierung hervor. Weiterhin kann auch die destillative Trennung kontinuierlich ausgeführt werden.
- Von besonderem Vorteil ist weiterhin, daß die Chlormethyl-benzoylchloride in mehr als 99 %iger Reinheit erhalten werden.
- Das Chlorierungsverfahren wird in an sich bekannter Weise ausgeführt, jedoch erfolgt eine Zugabe des Chlors nur bis zu den genannten Chlorierungsgraden.
- Bei den einzelnen Isomeren ist die an sich geringe Selektivität der Chlorierung etwas verschieden: bei dem m-Isomeren am geringsten, bei dem p-Isomeren etwas höher und dem o-Isomeren vergleichsweise am besten, wenn auch immer noch gering und nicht ausreichend für eine wirtschaftliche -Ausführung des Verfahrens im Sinne der vorn angegebenen chemischen Gleichung.
- Allgemein ist ein Chlorierungsgrad von 15 bis 25 °,b bevorzugt.
- Bei diskontinuierlicher Ausführung werden bevorzugt in der Zeiteinheit 15 bis 25 Mol-% C12 je Mol der Ausgangsstoffe zugegeben. Bei der o-Verbindung ist die Zugabe von 30 Mol-% C12 noch im bevorzugten Bereich.
- Bei kontinuierlichen Reaktionen ist ein Chlorierungsgrad an der unteren Grenze von ca. 13 % bis allenfalls 20 % bevorzugt.
- Die Reaktionsgeschwindigkeit sinkt mit fallender Temperatur, so daß das Verfahren bei Temperaturen von 60 bis 180°C, vorzugsweise 100 bis 130°C ausgeführt erden sollte.
- Die Reaktion erfolgt bei Normaldruck oder geringerem Überdruck bis etwa 2 bar.
- Als Apparaturen sind Rohrreaktoren und Umlaufapparaturen bevorzugt, jedoch auch Kolben und Kessel be' diskontinuierlicher Ausführung möglich.
- Im allgemeinen ist die Anwendung von aktinischem Licht in Form von Lampen zweckmäßig, die mlr geringe UV-Anteile zu haben brauchen, wodurch eine Schwörzung der Glasoberfläche durch Zersetzungsprodukte verhindert wird. Solche Lampen können z.B. außen am Chlorierungsreaktor angebrachte Speziel-Leuchtstoffröhren sein oder sich im Zentrum des Reaktors befinden.
- Aber auch radikalische Initiatoren wie Benzoylperoxid, Azoisobuttersäuredinitril u.a. sind zu gebrauchen. Metallsalze wie z+B.
- FeCl3 wegen der Gefahr der Bildung von Nebenproduktbildung zu ver-; meiden, Sofern Gemische der Chlormethyl-benzoylchloride als Produkt erwünscht sind, können auch Gemische der Methylbenzoylchloride als Ausgangsstoffe verwendet werden.
- Die Chiormethylbenzoylchloride sind wertvolle Zwischenprodukte für die pharmazeutische Industrie, z.B. nach der DU-OS 2 447 385 oder zur Herstellung von "Ketoprofen" nach der US-PS 3 641 123 Beispiel 1 ; In einem Rohrreaktor mit einem Fassungsvermögen für 160 kg Methylbenzoylchlorid (MBC) werden kontinuierlich je Stunde 50 kg m-Methylbenzoylchlorid- (323 Mol) eingespeist und über einen am Boden befindlichen Rohrstutzen je Stunde 3,5 kg C12 (49 Mol) zugegeben. Die Temperatur des Reaktors wird auf 1150C gehalten, Außen am Reaktor sind mehrere Leuchstoffröhren von zusammen 560 Watt Leistung angebracht.-Das dem Reaktor entnommene Produkt wird in eine Destillationskolonne geführt, wo bei 12 Torr und 92 0C das nicht umgesetzte m-MBC abdestilliert und in den Reaktor zurtickgeleitet wird. Die erhaltene Menge m-Chlormethyl-benzoylchlorid (OIBC) entspricht einem Umsatzgrad von 15,2 % und wird in einer 2. Kolonne bei 1350C/ 12 Torr destilliert.
- Das erhaltene m-CMBC hat eine Reinheit von 99 %.
- Nach mehrtägigem Betrieb dieser kontinuierlichen Anlage wurde das Zielprodukt mit einer Ausbeute von 94 % d.Th. ( bezogen auf Methylbenzoylchlorid ) erhalten.
- Beispiel 2 Die folgenden Beispiele wurden in einer Laboratoriums-Umlaufapparatur, die aus Glasrohren von ca. 30 mm Durchmesser zu einem stehenden Rechteck zusammengefügt ist, durchgeführt. Der obere Teil ist mit RückfluBEihler, Thermometer und einem Tropftrichter versehen. Im unteren Teil befindet sich ein Einleitungsventil für Chlor und der Ansatz eines Überlaufröhrehens, dessen Auslauf über der Flüssigkeitsoberfläche liegt. In einem Schenkel ist ein elektrischer Heizstab angeordnet, der durch Erwärmung zusammen mit dem bei der Reaktion gebildeten Chlorwasserstoff den Umlauf bewirkt.
- Die Apparatur wird von außen mit einer 300 Watt UV-Lampebestrahlt.
- Nach Einfüllung von 577 g p-Methylbenzoylchlorid (p-MBC, 3,732 Mol ) wurde auf 1100C aufgeheizt und in 70 min. 79,4 g Cl2 eingeleitet, was einem berechneten Chlorierungsgrad von 30 % entspricht.
- Die gaschromatographische Analyse einer gezogenen Probe dieses diskontinuierlich ausgeführten Ansatzes ergab: 71,3 % p-MBC, 26,8 % p-CMBC und 0,4 % p-DCMBC neben Spuren anderer Verbindungen.
- In einem weiteren Versuch wurden in derselben Apparatur innerhalb von 70 Minuten gleichmäßig 577 g p-MBC und 79,4 g C12 (Chlorierungsgrad 30 % ) eingeleitet.
- Das Chlorierungsgemisch konnte über das Niveauröhrchen ablaufen.
- Die G.C.-Analyse wies bei dieser diskontinuierlichen Fahrweise folgende Werte auf: 69,0 % p-MBC, 27,6 % p-CMBC , 1,1 % p-DCMBC.
- Nach Aufarbeitung dieses Chlorierungsgemisches durch Destillation über eine kurze Füllkörperkolonne wurde p-CMBC (Ep.- 135-1360C/ 13 Torr ) mit einer Reinheit von 97,7 % mit 1,5 % p-D5BC erhalten.
- Beispiel 3 In der in Beispiel 2 beschriebenen Apparatur wurden 618,3 g m-MBC (4,0 Mol) bei 110°C und UV-Bestrahlung mit 60 g C12 in 1 Stunde chloriert, was einem Chlorierungsgrad von 21 % entspricht. Nach der G.C.-Analyse wies diese diskontinuierlich gefahrene Reaktionsmischung folgende Zusammensetzung auf: 19,7 % m-CMBC, 0,6 O/o m-DCMBC und 79,0 % m-MBC.
- Nach Öffnen des Überlaufventile wurden in 2 Stunden weitere 1 236,6 g m-MBC mit 120 g C12 kontinuierlich umgesetzt, wobei folgende G.C.-Werte erhalten wurden: 20,3 % m-CMBC, 0,9 % DCMBC, 77,0 % m-MBC.
- Nach fraktionierter Destillation wurde ein m-CMBC von 98,3 % mit 1,0 % m"DCMBC gewonnen.
- Beispiel 4 In derselben, in Beispiel 2 beschriebenen Umlaufapparatur, wurden 618,3. g o-Methtlbenzoylchlorid ( o-MBC, 4,0 Mol ) bei 1250C diskontinuierlich chloriert und nach Zugabe von 30, 60 und 100 g C12 eine Probe für eine G.C.-Analyse gezogen: eingeleitete C12-Menge G.C.-Analyse [FID-Flächen-%] [g] o-MBC o-CMBC o-DCMBC 70 89,8 10,2 0 60 82,9 17,0 0,1 100 65,1 34,5 0,4 Wie erkennbar sind bei o-MBC geringe Verunreinigungen auch bei erhöhten Umsatzgraden erreichbar.
Claims (2)
- Patentansprüche 1. Verfahren zur Herstellung von o-, m- und/oder p-Chloromethylbenzoylchlorid aus den entsprechenden Methylbenzoylchloriden durch Chlorierung der Methylgruppe mit Hilfe von Chlor, dadurch gekennzeichnet, daß man die entsprechenden o-, m- und/ od er p-Methylbenzoylchloride bei erhöhter Temperatur mit 10 bis 35 % der stöchiometrischen Menge Chlor uznset;7,t, die hergestellten Chlormethyl-benzoylchloride durch Destillation abtrennt und das nicht umgesetzte Methylbenzoylchlorid in die Reaktion zurückführt.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Chlorierung kontinuierlich ausgeführt wird.
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Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5446199A (en) * | 1993-04-08 | 1995-08-29 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of halomethylbenzoyl cyanides and novel halomethylbenzoyl cyanides |
| US5780665A (en) * | 1994-11-24 | 1998-07-14 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of halomethylbenzoyl cyanides |
| CN105130846A (zh) * | 2015-07-27 | 2015-12-09 | 湖北仙盛科技有限公司 | 间氰甲基苯甲酸甲酯合成方法 |
| CN110818557A (zh) * | 2019-11-13 | 2020-02-21 | 江苏快达农化股份有限公司 | 一种邻氯甲基苯甲酰氯的合成方法 |
-
1978
- 1978-08-12 DE DE19782835440 patent/DE2835440A1/de not_active Ceased
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