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DE2831675A1 - Benzisothiazolazofarbstoffe - Google Patents

Benzisothiazolazofarbstoffe

Info

Publication number
DE2831675A1
DE2831675A1 DE19782831675 DE2831675A DE2831675A1 DE 2831675 A1 DE2831675 A1 DE 2831675A1 DE 19782831675 DE19782831675 DE 19782831675 DE 2831675 A DE2831675 A DE 2831675A DE 2831675 A1 DE2831675 A1 DE 2831675A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
formula
dyes
benzisothiazolazo
methyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19782831675
Other languages
English (en)
Inventor
Norbert Dipl Chem Dr Grund
Georg Dipl Chem Dr Henning
Hans Guenter Dipl Chem Wippel
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DE19782831675 priority Critical patent/DE2831675A1/de
Priority to GB7925014A priority patent/GB2030163A/en
Publication of DE2831675A1 publication Critical patent/DE2831675A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes
    • C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
    • C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
    • C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
    • C09B29/0811—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino
    • C09B29/0813—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by OH, O-C(=X)-R, O-C(=X)-X-R, O-R (X being O,S,NR; R being hydrocarbonyl)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
    • C09B29/0074—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing nitrogen and sulfur as heteroatoms
    • C09B29/0077—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing nitrogen and sulfur as heteroatoms containing a five-membered heterocyclic ring with one nitrogen and one sulfur as heteroatoms
    • C09B29/0081—Isothiazoles or condensed isothiazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Description

2831875
BASF Aktiengesellschaft
ο. ζ. 0050/055298
• Benzisothiazolazofarbstoffe
Die 3rfindung betrifft Farbstoffe der allgemeinen Formel
in der
R1 C1- bis C^-Alkyl,
R Methyl, Äthyl, Propyl oder Isopropyl und X Wasserstoff oder Methyl bedeuten.
Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I kann man eine Diazoniumverbindung des Amins der Formel
mit einer Kupplungskomponente der Formel
umsetzen.
909886/0067
BASF Aktiengesellschaft -jgl 0.2. 0050/033298
''Einzelheiten der Herstellung können den Beispielen ent- Ί nommen werden, in denen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermekrt, auf das Gewicht beziehen.
Die Verbindungen der Formel I ergeben auf Celluloseestern und insbesondere Polyestern blaue Färbungen, die sich durch gute Lichtechtheit, sehr gute Naßechtheiten und ausreichende Therraofixlerechtheiten auszeichnen. Sie lassen sich auch mit Carriern färben, vorzugsweise jedoch nach HT- und Thermosol-Verfahren.
Gegenüber dem als Handelsprodukt bekannten Farbstoff der Formel
C2H)1COOCH
zeichnen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen überraschenderweise vor allem durch eine verbesserte Schweißechtheit nachfixierter Färbungen aus.
Bevorzugt von den Farbstoffen der Formel I sind die Verbin-
12
düngen mit R = cpH5 "1^ = CHv Weiterhin bevorzugt ist
X = H.
Beispiel 1
In 50 Teile 85prozentige Schwefelsäure werden bei 10 bis 150C 9*8 Teile 3-Amino-5-nitro-2,1-benzisothiazol eingetragen. Zu dieser Lösung tropft man bei 0 bis 5°C 15,5 Teile 45prozentige Nitrosylschwefelsäure. Die erhaltene Diazoniumsälzlösung wird 3 Stunden bei 0 bis 5°C nachgerührt, dann wird bei 0 bis 50C eine Lösung von ΙΟ,Λ Teilen
9098 8 6/0067
BASF Aktiengesellschaft Y O. Z. 0050/033298
Ti-Äthyl-N-acetoxyäthylanilin in 10 Teilen Essigsäure züge- Ί tropft. Die erhaltene Mischung wird anschließend bei 0 bis 50C in 250 Teile Wasser und 250 Teile Eis einfließen lassen, wobei durch gleichzeitigen Zulauf von Natriumacetatlösung der pH bei 2 gehalten wird. Nach beendeter Kupplung wird noch 1 bis 2 Stunden nachgerührt, der ausgefallene Farbstoff abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und unter vermindertem Druck bei 5O0C getrocknet. Man erhält 16,5 Teile des Farbstoffs der Formel
der auf Polyestern und Celluloseestern intensive blaue Färbungen mit guten Echtheitseigenschaften liefert.
Beispiel 2
In 50 Teile 85prozentige Schwefelsäure werden bei 10 bis 150C 9.8 Teile 3-Amino-5-nitro-2,1-benzisothiazol eingetragen. Zu dieser Lösung tropft man bei 0 bis 5°C 15*5 Teile 45prozentige Nitrosylschwefelsäure. Die erhaltene Diazoniumsalzlösung wird 3 Stunden bei 0 bis 5°C nachgerührt und anschließend bei 0 bis 5°C in eine Lösung von 11,1 Teilen N-Äthyl-N-acetoxyäthyl-m-toluidin in 10 Teilen, konzentrierter Salzsäure, 250 Teilen Wasser und 25Ο Teilen Eis einfließen lassen. Danach wird durch Zugabe von Natriumacetat ein pH-Wert von 2 eingestellt. Man erhält lö Teile des Farbstoffs der Formel
909886/0067
BASF Aktiengesellschaft -^ O. Z. OO5O/O33298
25
.30
/der auf Polyestern und Celluloseestern intensive blaue Par-"1 bungen mit guten Echtheitseigenschaften liefert.
Analog zu den beschriebenen Methoden erhält man die in den folgenden Beispielen durch Angabe der Substituenten charakterisierten Farbstoffe, die auf Polyesterfasern blaue Färbungen ergeben:
Beispiel
"
4;. ■ 5
15 6
7 ■ δ
R1 R2 χ
C2H5 C2H5 H
C2H5 C2H5 CH3
C2H5 C3H7(η) CH3
C2H5 C3H7(η) H
CH3 CH3 H
C4H9 CH3 H
C2H CH--GH3 CH3
35
90 98 86/0067

Claims (2)

  1. Patentansprüche
    C2H4OCOIT , X'
    in der
    R1 C1- bis C4-AIiCyI,
    R Methyl, Äthyl, Propyl oder Isopropyl und X Wasserstoff oder Methyl bedeuten. 15
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Diazoniumverbindung des Amins der Formel
    "2 mit einer Kupplungskomponente der Formel
    j
    ,R1
    "C2H4OCOR2
    umsetzt.
    30
    J. Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 zum Färben von Textilmaterial aus Celluloseestern und Polyestern.
    ?67/7fi -TW«* u η? 1Q7« ORIGINAL INSPECTED
    267/78 Bg/ah 14.07.1978
    909886/0067
DE19782831675 1978-07-19 1978-07-19 Benzisothiazolazofarbstoffe Withdrawn DE2831675A1 (de)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19782831675 DE2831675A1 (de) 1978-07-19 1978-07-19 Benzisothiazolazofarbstoffe
GB7925014A GB2030163A (en) 1978-07-19 1979-07-18 Benzisothiazole-azo dyes

Applications Claiming Priority (1)

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DE2831675A1 true DE2831675A1 (de) 1980-02-07

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4464181A (en) * 1982-02-12 1984-08-07 Basf Aktiengesellschaft Mixtures of benzisothiazole mono-azo dyes for cellulose acetate
DE3205044A1 (de) * 1982-02-12 1983-08-25 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Farbstoffmischungen
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GB9901303D0 (en) * 1999-01-22 1999-03-10 For The Earth Dye composition
CN114806212A (zh) * 2022-04-11 2022-07-29 乐平市赛复乐医药化工有限公司 艳蓝色分散染料化合物、混合物、组合物及其制备方法和应用

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GB2030163A (en) 1980-04-02

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