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DE2756331A1 - AZO DYES - Google Patents

AZO DYES

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Publication number
DE2756331A1
DE2756331A1 DE19772756331 DE2756331A DE2756331A1 DE 2756331 A1 DE2756331 A1 DE 2756331A1 DE 19772756331 DE19772756331 DE 19772756331 DE 2756331 A DE2756331 A DE 2756331A DE 2756331 A1 DE2756331 A1 DE 2756331A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
printing
dyes
transfer printing
printed
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19772756331
Other languages
German (de)
Inventor
Gerhard Dr Wolfrum
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Publication date
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Priority to IT7830898A priority patent/IT7830898A0/en
Priority to FR7835368A priority patent/FR2411864A1/en
Priority to ES476047A priority patent/ES476047A1/en
Priority to BR7808430A priority patent/BR7808430A/en
Priority to BE192338A priority patent/BE872789A/en
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    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/0003—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

AzofarbstoffeAzo dyes

5090 Leverkusen, Bayerwprk K/bC5090 Leverkusen, Bayerwprk K / bC

16.Uez.W716.Uec.W7

-N S ·-N S

(D(D

Gegenstand der Erfindung sind Azofarbstoffe der FormelThe invention relates to azo dyes of the formula

/—<C1
NC-// \^~N=N- / - < C1
NC - // \ ^ ~ N = N-

Cl
worinCl
wherein

R H, CH3, C2H5, Cl, Br oder CF3; R1 C1-C„-Alkyl undRH, CH 3 , C 2 H 5 , Cl, Br or CF 3 ; R 1 C 1 -C "-alkyl and

R2 H, C1-C4-AIkYl, C2H4Cl, C2H4Br, C3H4F oder C2H4OCH3 bedeuten sowie deren Verwendung zum Bedrucken von flächenförmigen Gebilden aus synthetischen oder teilsynthetischen polymeren Materialien nach dem Transferdruckprinzip.R 2 H, C 1 -C 4 -AlkYl, C 2 H 4 Cl, C 2 H 4 Br, C 3 H 4 F or C 2 H 4 OCH 3 and their use for printing flat structures made of synthetic or partially synthetic polymers Materials based on the transfer printing principle.

Bevorzugte Farbstoffe sind solche der Formel (I), worin R H, CH3 oder ClPreferred dyes are those of the formula (I) in which RH, CH 3 or Cl

R1 C2Hc undR 1 C 2 Hc and

R2 C2H5 oder C2H4ClR 2 C 2 H 5 or C 2 H 4 Cl

bedeuten.mean.

Die neuen Farbstoffe erhält man nach an sich bekannten Methoden, vorzugsweise durch Umsetzung von diazotierten» 2,5-The new dyes are obtained by methods known per se, preferably by reacting diazotized »2.5-

Le A 18 632Le A 18 632

909825/0364909825/0364

-I»-I »

Dichlor-4-cyananilin mit entsprechenden Kupplungskomponenten, wie z.B. in der DE-OS 25 000 71 beschrieben.Dichloro-4-cyananiline with corresponding coupling components, as described, for example, in DE-OS 25 000 71.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Drucktinten bzw. Druckpasten für den Transferdruck, die mit derartigen Farbstoffen bedruckten bzw. imprägnierten Hilfsträger und die Substrate, die mit derartigen Farbstoffen nach dem Transferdruckprinzip gefärbt worden sind.The invention also relates to printing inks or printing pastes for transfer printing which contain such dyes printed or impregnated auxiliary carrier and the substrates with such dyes according to the transfer printing principle have been colored.

Das Transferdruckverfahren ist allgemein bekannt (vgl. z.B. Colour Index, 3. Ausgabe, Bd. 2, Seite 2480) und beispielsweise detailliert in den französischen Patentschriften 1 223 330, 1 334 829 und 1 585 119) beschrieben.The transfer printing process is generally known (see e.g. Color Index, 3rd edition, Vol. 2, page 2480) and, for example described in detail in French patents 1,223,330, 1,334,829 and 1,585,119).

Besonders geeignete Druckverfahren zur Herstellung von bedruckten Papierhilfsträgern sind der Tiefdruck und der Rotationsfilmdruck. Particularly suitable printing processes for the production of printed auxiliary paper carriers are gravure printing and rotary film printing.

Geeignete flächenförmige Gebilde sind Vliese, Filze, Pelze, Folien und vor allem Gewebe aus synthetischen Polyamiden und vor allem aus aromatischen Polyestern und Cellulosetriacetat sowie deren Mischungen mit Baumwolle.Suitable sheet-like structures are fleeces, felts, furs, Films and especially fabrics made from synthetic polyamides and especially from aromatic polyesters and cellulose triacetate and their blends with cotton.

Bei den letztgenannten teilsynthetischen Fasermaterialien sowie bei Fasermaterialien aus reinen Cellulosefaser^, wie etwa Baumwolle, empfiehlt es sich, das Substrat vor dem eigentlichen Transferdruck mit einer die Faser hydrophobierenden reaktionsfähigen Substanz, beispielsweise mit Reaktantharzen, und/oder Faserquellmitteln zu behandeln (vgl. DE-OS 24 18 519, 24 17 774, 24 24 949, 24 36 783, 24 53 362, 24 58 660, 25 02 590, 26 16 993)With the last-mentioned partially synthetic fiber materials and with fiber materials made of pure cellulose fiber ^, such as For example cotton, it is recommended that the substrate be coated with a hydrophobizing agent for the fiber before the actual transfer printing reactive substance, for example with reactant resins, and / or fiber swelling agents (cf. DE-OS 24 18 519, 24 17 774, 24 24 949, 24 36 783, 24 53 362, 24 58 660, 25 02 590, 26 16 993)

Nach dem beanspruchten Verfahren erhält man auf den genannten Substraten farbstarke Drucke mit guten Gebrauchsechtheiten.The claimed process gives prints of strong color and good fastness properties on the substrates mentioned.

Le A 18 632 - 2 -Le A 18 632 - 2 -

909825/0364909825/0364

Beispiel 1example 1

A) 75 g des Farbstoffs der FormelA) 75 g of the dye of the formula

3
50 g eines anionischen Dispergiermittels, z.B. eines Ligninsulfonates oder eines Kondensationsproduktes aus Naphthalinsulf onsäure und Formaldehyd, und 100 ml Wasser werden vermischt und in einer Kugelmühle durch 10-stündiges Mahlen in eine fein verteilte Form übergeführt.3
50 g of an anionic dispersant, for example a lignin sulfonate or a condensation product of naphthalenesulfonic acid and formaldehyde, and 100 ml of water are mixed and converted into a finely divided form by grinding for 10 hours in a ball mill.

Die so erhaltene, ca. 30 %ige Rohfarbe enthaltende Dispersion ist lagerstabil.The dispersion thus obtained, containing about 30% raw paint, is storage-stable.

B) Die nach A) erhaltene wäßrige Dispersion kann wie folgt zu einer Druckpaste verarbeitet werden.B) The aqueous dispersion obtained according to A) can be processed into a printing paste as follows.

50 bis 200 g werden mit 400 g einer 10 %igen Johannisbrotkernmehl ätherverd ickung und 550 bis 400 ml Wasser angeteigt. 50 to 200 g are mixed with 400 g of a 10% carob gum ether thickening and make a paste with 550 to 400 ml of water.

C) Mit dieser Druckpaste wird ein Papier im Tiefdruckverfahren bedruckt. Verpreßt man dieses Papier währendC) This printing paste is used to print a paper using the gravure printing process. If you press this paper during

15 bis 60 Sekunden bei 200°C mit einem Textil aus Polyesterfasern, so erhält man einen klaren roten Druck.15 to 60 seconds at 200 ° C. with a textile made of polyester fibers, a clear red color is obtained Pressure.

Beispiel 2 Example 2

A) 50 g des Farbstoffs der Formel
.ClA) 50 g of the dye of the formula
.Cl

Cl
Le A 18 632 - 3 -Cl
Le A 18 632 - 3 -

909825/036A909825 / 036A

werden mit 5 bis 10 g eines Emulgatorgemisches aus äthoxyliertem Nonylphenol (4 bis 12 Mol Äthylenoxid) in Wasser angeteigt. Man setzt 10 g Äthylcellulose N 4 (Hercules Powder) und 30 bis 40 Teile eines Maleinatharzes zu, das durch Kondensation von Colophonium mit Maleinsäure hergestellt wurde. Man knetet bei 80 bis 100°C ca. 2 Stunden und mahlt anschließend auf einer der üblichen Mühlen. Man erhält ein feinkörniges Farbstoffpulver.are with 5 to 10 g of an emulsifier mixture of ethoxylated nonylphenol (4 to 12 moles of ethylene oxide) in water made into a paste. 10 g of ethyl cellulose N 4 (Hercules Powder) and 30 to 40 parts of a maleinate resin are added by condensation of rosin with maleic acid. It is kneaded at 80 to 100 ° C for about 2 hours and then grinds on one of the usual mills. A fine-grained dye powder is obtained.

B) 200 g des nach A) erhaltenen Farbstoffpulvers gibt man unter Rühren in ein Gemisch ausB) 200 g of the dye powder obtained according to A) are added with stirring into a mixture

730 g Äthanol
50 g Äthylenglykol und
20 g Äthylcellulose N 22 (Hercules Powder).730 g of ethanol
50 g ethylene glycol and
20 g ethyl cellulose N 22 (Hercules Powder).

C) Mit der so erhaltenen Druckfarbe kann man im Tiefdruck Papiere bedrucken. Von diesen bedruckten Papieren kann man im Transfer-Verfahren Textilien aus Cellulosetriacetat, z.B. Gewirke, bedrucken und erhält ebenfalls
klare, rote Drucke.C) The printing ink thus obtained can be used for gravure printing on papers. Textiles made of cellulose triacetate, for example knitted fabrics, can be printed from these printed papers in the transfer process and are also obtained
clear, red prints.

Beispiel 3Example 3

g des Farbstoffs der Formelg of the dye of the formula

ClCl

werden zusammen mit 50 g eines Kondensationsproduktes aus Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd und 100 g Wasser in einer Kugelmühle fein dispergiert. Die so erhaltene Farb-are together with 50 g of a condensation product of naphthalenesulfonic acid and formaldehyde and 100 g of water in finely dispersed in a ball mill. The resulting color

Le A 18 632 - 4 -Le A 18 632 - 4 -

909825/0364909825/0364

Stoffdispersion rührt man in eine Verdickung ein, die ausSubstance dispersion is stirred into a thickening that results from

21 Teilen Wasser21 parts of water

7 Teilen Diacetonalkohol7 parts of diacetone alcohol

41,3 Teilen Microdol x ' extra (natürliches Calcium-Magnesium-Carbonat) 41.3 parts Microdol x ' extra (natural calcium-magnesium-carbonate)

0,2 Teilen Natriumhexamethaphosphat0.2 part sodium hexamethaphosphate

0,5 Teilen Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensationsprodukt 0.5 part of naphthalenesulfonic acid / formaldehyde condensation product

8 Teilen Bentone (R) EW 3 %ig (Quellton)8 parts Bentone (R) EW 3% (swelling clay)

12 Teilen Acrylatbinder DA (50 %ige Lösung des Ammonium-Salzes eines Polyacrylates in 33 %igem wäßrigem Äthylalkohol. Das Polyacrylat ist ein Copolymerisat aus 60 Acrylsäureäthylester
25 Methacrylsäureäthylester
15 Acrylsäure).12 parts of acrylate binder DA (50% solution of the ammonium salt of a polyacrylate in 33% aqueous ethyl alcohol. The polyacrylate is a copolymer of 60 acrylic acid ethyl esters
25 ethyl methacrylate
15 acrylic acid).

Diese Druckpaste druckt man mit Siebdruckschablonen oder mit Rundschablonen auf einen Zwischenträger, vorzugsweiseThis printing paste is printed with screen printing stencils or with round stencils on an intermediate carrier, preferably

2 Papier mit einem Quadratmetergewicht von ca. 60 bis 80 g/cm und einem Cobbgo-Wert von etwa 80. Man erhält einen glatten Druck.2 Paper with a weight per square meter of approx. 60 to 80 g / cm and a Cobb go value of approx. 80. A smooth print is obtained.

Mit dem so hergestellten Papier kann man Textilien aus Polyester/Baumwolle in der Weise bedrucken, daß man das Textil mit dem Papier während 15 bis 60 Sekunden in Kontakt bringt und auf Temperaturen von 190 bis 2000C erhitzt.With the thus prepared paper can textiles made of polyester / cotton in the manner of printing, by bringing the fabric with the paper for 15 to 60 seconds in contact and heated to temperatures from 190 to 200 0 C.

Man erhält einen kräftigen roten Umdruck mit guten Gebrauchsechtheiten. Ähnliche Ergebnisse erzielt man, wenn man solche Farbstoffe der Formel (I) einsetzt, die durch die in nachstehender Tabelle aufgeführten Komponenten durch Diazotieren und Kuppeln erhältlich sind:A strong red transfer print with good fastness properties is obtained. You get similar results if you have such Dyes of the formula (I) are used, which are identified by the in the following The components listed in the table can be obtained by diazotizing and coupling:

Le A 18 632 - 5 -Le A 18 632 - 5 -

909825/0364909825/0364

TabelleTabel

DiazokomponenteDiazo component

KupplungskomponenteCoupling component

ClCl

NC~\J/~NH NC ~ \ J / ~ NH

ClCl

1010

1212th

1414th

CH-CH-

C)-N(C3H7)C) -N (C 3 H 7 )

CHCH

NHiC3H7 NHiC 3 H 7

CH3 CH 3

^-NUC4H9)^ -NUC 4 H 9 )

Le Ά 18Le Ά 18

909825/0364909825/0364

Tabelle (Fortsetzung) Table (continued)

DiazokomponenteDiazo component

,Cl 1 5 NC-^ xVnH., Cl 1 5 NC- ^ x VnH.

KupplungskomponenteCoupling component

C4H5 C 4 H 5

1616

CH-CH-

C3H7 C 3 H 7

CH.CH.

17 18 19 20 2117 18 19 20 21

C2H5 C 2 H 5

ClCl

Λ-Ν (C2H5) 2 Λ-Ν (C 2 H 5 ) 2

CF,CF,

BrBr

C2H5 C2H4ClC 2 H 5 C 2 H 4 Cl

2222nd

C2H5 C2H4FC 2 H 5 C 2 H 4 F

2323

CHCH

Le A 18 Le A 18

909825/0364909825/0364

Tabelle (Fortsetzung) Diazokomponente Table (continued) Diazo component

λθ-λθ-

KupplungskomponenteCoupling component

Cl 24 NC-/7 N>-NH.Cl 24 NC- / 7 N > -NH.

C2H5 C2H4BrC 2 H 5 C 2 H 4 Br

2525th

2727

CH-CH-

C2H5 C 2 H 5

CH.CH.

.C2H5 C2H4F.C 2 H 5 C 2 H 4 F

Le A 18Le A 18

909825/0 364909825/0 364

HerstellungsbeispielManufacturing example

Der in Beispiel 1 verwendete Farbstoff wurde wie folgt hergestellt:The dye used in Example 1 was prepared as follows:

187 g 2,5-Dichlor-4-cyananilin werden unter Rühren und Kühlung auf O0C in 1000 g konz. Schwefelsäure eingetragen. Es wird 1 Stunde nachgerührt. Dann werden bei 0 bis 3°C unter gutem Rühren innerhalb von 1 Stunde 315 g Nitrosylschwefelsäure eingetropft. Es wird 1 Stunde nachgerührt und dann auf 30OO g Eis gegossen, wobei kräftig gerührt wird, überschüssige Salpetrige Säure wird durch etwas Amidosulfonsäure zerstört. Zu der so hergestellten Diazoniumsalzlösung gibt man die Lösung von 163 g 3-N,N-Diäthylaminotoluol in einer Mischung aus 300 ml konz. Salzsäure und 3000 ml Wasser. Die sofort einsetztende Kupplung wird durch Zutropfen von konz. NaOH bis zu einem pH-Wert von 5 vervollständigt. Durch Zugabe von Eis wird dabei die Temperatur unter 10°C gehalten. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff auf einer Nutsche abfiltriert und wiederholt mit Wasser gewaschen. Man erhält nach dem Trocknen 343 g eines roten Pulvers. 187 g of 2,5-dichloro-4-cyananiline are concentrated in 1000 g with stirring and cooling to 0 ° C. Sulfuric acid entered. It is stirred for 1 hour. 315 g of nitrosylsulfuric acid are then added dropwise at 0 to 3 ° C. with thorough stirring over the course of 1 hour. The mixture is stirred for 1 hour and then poured onto 300 g of ice, stirring vigorously, excess nitrous acid is destroyed by a little sulfamic acid. The solution of 163 g of 3-N, N-diethylaminotoluene in a mixture of 300 ml of conc. Hydrochloric acid and 3000 ml of water. The immediately onset of coupling is achieved by the dropwise addition of conc. NaOH completed to pH 5. The temperature is kept below 10 ° C. by adding ice. After the coupling has ended, the dye is filtered off on a suction filter and washed repeatedly with water. After drying, 343 g of a red powder are obtained.

Le A 18 632 - 9 -Le A 18 632 - 9 -

909825/0364909825/0364

Claims (7)

PatentansprücheClaims worinwherein R H, CH3, C2H5, Cl, Br oder CF3; R1 C1-C4-AIkYl und R2 H, C1-C4-AIkYl, C3H4Cl, C2H4Br, C2H4F oder C2H4OCH3 bedeuten.RH, CH 3 , C 2 H 5 , Cl, Br or CF 3 ; R 1 is C 1 -C 4 alkYl and R 2 is H, C 1 -C 4 alkYl, C 3 H 4 Cl, C 2 H 4 Br, C 2 H 4 F or C 2 H 4 OCH 3 . 2) Azofarbstoffe gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß2) azo dyes according to claim 1, characterized in that that R H, CH3 oder Cl R1 C2H1. undRH, CH 3 or Cl R 1 C 2 H 1 . and R2 C2H5 oder C2H4Cl bedeuten.R 2 is C 2 H 5 or C 2 H 4 Cl. 3) Azofarbstoff gemäß Anspruch 1 der Formel3) azo dye according to claim 1 of the formula ^)-N(C2H5)^) - N (C 2 H 5 ) Cl CH3Cl CH3 4) Verfahren zum Bedrucken von flächenförmigen Gebilden aus synthetischen oder teilsynthetischen polymeren Materialien nach dem Transferdruckprinzip, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe gemäß Anspruch verwendet.4) Process for printing flat structures made of synthetic or semi-synthetic polymeric materials according to the transfer printing principle, thereby characterized in that dyes according to claim are used. Le A 18 632 - 10 -Le A 18 632 - 10 - ORIGINAL INSPECTEDORIGINAL INSPECTED 909825/0364909825/0364 5) Hilfsträger für den Transferdruck, dadurch gekennzeichnet, daß diese mit Farbstoffen des Anspruchs 1 bedruckt oder imprägniert sind.5) auxiliary carrier for transfer printing, characterized in that that these are printed with dyes of claim 1 or impregnated. 6) Drucktinten und Druckpasten für den Transferdruck, dadurch gekennzeichnet, daß diese Farbstoffe des Anspruchs 1 enthalten.6) Printing inks and printing pastes for transfer printing, thereby characterized in that these dyes of claim 1 contain. 7) Polyesterfasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß diese mit Farbstoffen des Anspruchs 1 nach dem Transferdruckprinzip bedruckt worden sind.7) polyester fiber materials, characterized in that these with dyes of claim 1 according to the transfer printing principle have been printed. Le A 18 632 - 11 -Le A 18 632 - 11 - 909825/0364909825/0364
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