DE2734412A1

DE2734412A1 - Durch ultraviolettes licht haertbare diacrylat/hydantoinklebemassen

Info

Publication number: DE2734412A1
Application number: DE19772734412
Authority: DE
Inventors: Barbara Lee Dunn; Andre Fritz
Original assignee: Ciba Geigy AG
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 1976-08-02
Filing date: 1977-07-29
Publication date: 1978-02-09
Also published as: US4082635A; FR2360649A1; CA1100679A; FR2360649B1; GB1533376A; JPS5319352A

Description

Dr. F. Zumstein sen. - Dr. E. Assmann - Dr. R. Koenigsberger Dipl.-Phys. R. Holzbauer - Dipl.-ioy. F. Klingseisen - Dr. F. Zumstein jun.

PATENTANWÄLTE

TELEX 928078 TELEGRAMME: ZUMPAT

POSTSCHECKKONTO: MÖNCHEN 91138-808. BLZ 70OKX)SO BANKKONTO: BANKHAUS H. AUFHÄUSER

KTO. NR. 387987. BLZ 70030600

8MONCHEN₂.

BRAUHAUSSTRASSE 4

Case 3-10644/GC 785

CIBA-GEIGY AG, CH-4-002 Basel/Schweiz

Durch ultraviolettes Licht härtbare Diacrylat/Hydantoin-

klebemassen

709886/0798

6 273U12

Gegenstand dieser Erfindung sind durch ultraviolettes Licht härtbare Einkomponenten-Diacrylat/Hydantoinklebemassen, bestehend aus:
(a) 25-75 Teilen eines Diacrylats der Formel

R₁

\^λ_ *O

R₀ C Q.'

Pl I °

Ii Il η

CH₉=C-C-O-CK-CH₉-N N-CH₀-CH-O-C-C=CH.

I I \ / ² I I ²

^R4 ^R3 f ^R3. ^R4

(b) 25-75 Teilen eines Diacrylats, bestehend aus

(1) 80 bis 100 Teilen einer Verbindung der Formel

R₉

O OH I I OH

Il I I I I

CH₂=C-C-O-CK₂-C-CH₂-N N-CH-C-CH-OC-C=CH und

v ^xf^x K

(2) O bis 20 Teilen einer Verbindung der Formel R. >

TT

,^⁰

. O . OH ² I I

H ι Ι ι Il

₂=C-C-O-CH₂-C-CH-N N-CH-CH-O-CH₂-C-CH₂-O-C-C=CHp

K K ^Ν^ "3

709886/0798

273U12

(c) 0,01 bis 2 Teilen eines Silans sowie

(d) 0,01 bis 3 Teilen eines Lichtsensibilisators, wobei

R, und Rp Je für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Phenyl bzw. R, und R₂ zusammen für Tetramethylen oder Pentamethylen sowie R, und R- für Wasserstoff oder Methyl stehen.

Die dabei eingesetzten Alkylgruppen umfassen sowohl geradkettige als auch verzweigte Alkylgruppen, beispielsweise Methyl, Aethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, Pentyl, Neopentyl, Amyl, Isoamyl, sek.-Amyl, Hexyl, Octyl und dergleichen .

Die erfindungsgemässen Diacrylat/Hydantoinklebemassen besitzen bedeutende Vorteile über Acrylatklebemassen des Standes der Technik, indem die erfindungsgemässen Massen im allgemeinen eine niedrigere Viskosität, die leichtere Verarbeitung ergibt, und relativ kürzere Härtungszeiten aufweisen sowie das gehärtete Material nicht spröde ist.

Die in der Klebemasse verwendeten Diacrylat/Hydantoinverbindungen sind bekannte Stoffe, welche in U.S.Patenten 3 852 302 und 3 808 226 beschrieben sind.

Die erfindungsgemässen Klebemassen haben den Vorteil, dass sie, in den offenbarten Verhältnissen kombiniert, schneller härten und nach der Härtung biegsamer sind im Vergleich zu dem Fall, wo die Diacrylate der Komponenten (a) oder (b) für sich allein verwendet werden.

Ferner sind die Diacrylat/Hydantoinverbindungen der Komponente (a) vorliegender Erfindung, die in U.S.Patent

. - 3 709886/0798

j 273U12

3 808 226 beschrieben sind, wegen ihrer Viskosität als Klebemasse, die durch ultraviolettes Licht härtbar ist, ungeeignet.

Bei Verwendung ultravioletter Strahlung ist das Vorliegen eines Photoinitiators in den Klebemassen erforderlich. Der Photoinitiator absorbiert die Strahlung, um freie Radikale, die die Polymerisation einleiten, zu erzeugen. Beispiele für erfindungsgemäss verwendete Lichtsensibilisatoren bzw. Photoinitiatoren sind Carbony!verbindungen wie 2,3-Hexandion, Diacetylacetophenon, Benzoin und Benzoinäther wie Dimethyl-, Aethyl- und Butylderivate, z.B. 2,2-Diäthoxyacetophenon und 2,2-Dimethoxyacetophenon, Benzophenon in Kombination mit einem Katalysator wie Triäthylamin, Ν,Ν'-Dibenzylamin und Dimethylaminoäthanol und Benzophenon plus Michlers Keton; stickstoffhaltige Verbindungen wie Diazomethan, Azo-bisisobutyronitril, Hydrazin, Phenylhydrazin sowie Trimethylbenzylammoniumchlorid; und schwefelhaltige Verbindungen wie Benzolsulfonat, Diphenyl-disulfid sowie Tetramethylthiuramdisulfid. Derartige Lichtsensibilisatoren werden für sich allein oder in Kombination miteinander verwendet.

Wie angegeben enthalten die erfindungsgemässen Massen fernerhin einen Silan-Haftvermittler. Dies sind Trichlorsilanderivate der allgemeinen Formel R¹Si(OR)_n, worin R¹ eine organische Gruppe und vorzugsweise eine reaktionsfähige organische Gruppe darstellt und η 2 oder 3 ist. Für R¹ typische organische funktioneile Gruppen umfassen Vinyl, Aminoalkyl, Acrylatoalkyl und Glycidoxyalkyl sowie Abwandlungen

-A-

709886/0798

273Λ412

davon. Für OR typische Alkoxysubstituenten sind Methoxy,

Aethoxy oder ß-Methoxyäthoxy. Die folgenden sind Beispiele für die in den erfindungsgemässen Massen verwendbaren Silan-Haftvermittler:

H N CCH.) HN CCH ) .Si(OCH ) 3 2*2 2 ■* J-*

H NCCH )«HNCH CH CCH_) CH Si(OCH ) 2 2 ^ 2 j2i J

C CCH₃) COO (CH₂ ) S i (OCK₃)

CH CKCH₂OCCH₂)₃SiCOCH₃) CH Si COCH₃)3

C,H Si COCH ) ©5-33

CH =CHSiCOOCCH ) Cl CCH₂)₃Si COCH₃J₃

CCH₂)₂NHCCH₂) Si COCH H₂NCH₂CH₂CH₂ Si COCH3)

Die erfindungsgemässen, durch ultraviolettes Licht härtbaren harzartigen Massen weisen eine lange Topfzeit auf, soweit sie im Dunkeln gelagert werden. Es sei auch be merkt, dass die erfindungsgemässen, härtbaren harzartigen Mas sen als solche verwendbar sind, sodass der Verbraucher sie in

- 5 709886/0798

AV 273U12

der Praxis leicht anwenden kann. Erfindungsgemässe Klebemassen sind durch inniges Vermischen der Komponenten (a) bis (d) in den vorgeschriebenen Mengen leicht herstellbar. Die Endviskosität der Klebemasse liegt im Bereich von 500 bis 3 000, und vorzugsweise von 1 000 bis 2 000, Centipoise bei 25⁰C

Bezüglich der Menge der Jeweiligen, in der Klebemasse vorliegenden Komponenten enthält eine bevorzugte Formulierung eine Menge Komponente (a), die im Bereich von 40 bis 60 Teilen liegt, eine Menge Komponente (b), die im Bereich von 40 bis 60 Teilen liegt, eine Menge Komponente (c), die im Bereich von 0,3 bis 0,7 Teil liegt, sowie eine Menge Komponente (d), die im Bereich von 0,2 bis 1 Teil liegt.

Wie oben bemerkt härtet die erfindungsgemässe Einkomponentenklebemasse schnell und weist eine niedrige Viskosität sowie gute Benetzung der zu verklebenden Oberflächen auf. Die Klebemasse härtet zu einer durchsichtigen Verbindung auf Glasoberflächen, und im allgemeinen bleibt sie unter längerer Ultraviolettbestrahlung niedriger Intensität unverändert und besitzt gute thermische Stabilität sowie Wasser- und Wetterbeständigkeit. Bei Belichtung mit ultravioletter Strahlung erreicht die Klebemasse ihre maximale Verbundfestigkeit innerhalb 5 bis 25 Sekunden, wenn sie ultravioletter Strahlung hoher Intensität ausgesetzt wird. Weitere Belichtung ist unnötig, scheint aber die Klebfestigkeit nicht zu verringern. Mindestens eines der zu verbindenden Substrate muss Glas oder ein sonstiges für ultraviolettes Licht

- 6 709886/0798

/\<\ 273U12

durchlässiges Material sein. Die erfindungsgemässe Klebemasse eignet sich somit als Klebstoff für die Bindung von Glas an Glas, Glas an Kunststoff und Glas an Metall.

Die erfindungsgemässen Klebemassen sollten so aufgebracht werden, dass sie in der Verbundlinie eine Dicke von vorzugsweise 0,025 bis 0,075 mm aufweisen. Man kann Tropfen Klebemittel auf die zu verklebende Fläche aufbringen und diese entweder mit einem Spatel verteilen oder mit dem durchsichtigen Substrat ausquetschen, bis die Verbundfläche gründlich bedeckt ist und keine Luftblasen vorliegen. Bei kürzerer Belichtungszeit kann man überschüssigen Klebstoff ausserhalb der Verbundfläche sofort nach der Härtung des Klebstoffs innerhalb der Verbundfläche durch Abwischen mit einem Lösungsmittel entfernen. Die zu verbindenden Materialien sollten vor jeglicher Belichtung mit ultraviolettem Licht in ihrer Verbundstellung festgelegt werden.

Die genaue Härtungszeit der erfindungsgemässen Klebemassen wird sich nach der Leuchtstärke der Ultraviolettquelle, dem Abstand von der Lichtquelle sowie der Durchlässigkeit der zu verbindenden Substrate für ultraviolettes Licht richten. Im allgemeinen ist die Härtung umso schneller, je stärker oder je näher die Lichtquelle ist. ,

Unter Bestrahlung mit den von einer Quecksilberlampe, Ultraviolett-Leuchtröhre, Kohlelichtbogenlampe und Xenonlampe ausgesandten Strahlen lassen sich die durch Licht härtbaren Klebemassen, vorzugsweise in Abwesenheit von Sauerstoff, leicht härten. All diese Vorrichtungen und Quellen sind

709886/0798

AX 273U12

in der Technik wohlbekannt, und der Fachmann in Strahlungstechnik kennt genau die Art und Weise, die Strahlung zu erzeugen, und die Vorsichtsmassnahmen, die bei deren Verwendung zu treffen sind. Ultraviolette Lichtquellen sowohl hoher als auch niedriger Intensität, die zur Härtung der erfindungsgemässen Klebemassen verwendbar sind, sind in U.S.Patenten 3 700 643, 3 715 293 und 3 801 329 ziemlich eingehend beschrieben.

Obwohl die erfindungsgemässen Klebemassen eine verhältnismässig lange Lagerbeständigkeit besitzen, kann man einen Polymerisationsinhibitor verwenden, beispielsweise t-Methoxyphenol, Hydrochinon sowie alkylsubstituierte Hydrochinone und Chinone, tert.-Butylbrenzcatechin, Pyrogallol, harz saures Kupfer, Naphthylamine, ß-Naphthol, 2,6-Di-t-butylp-kresol, Kupfersalze und dergleichen.

In gewissen Fällen besteht auch die Möglichkeit, etwa 5 Gew.-% bis 20 Gew.-96, bezogen aus das Gewicht der Komponenten (a) und (b), andere geeignete Monomere den erfindungsgemässen Klebemassen zuzusetzen, insbesondere Verbindungen der Acrylsäureklasse wie Ester aus Acrylsäure oder Methacrylsäure mit Alkoholen oder Phenolen, d.h. Methylacrylat, Aethylacrylat, Butylacrylat, Dodecylacrylat, Methylmethacrylat, Acrylnitril, Methacrylnitril, Aethylenglykoldimethacrylat, Hexandioldiacrylat, Pentaerythrit-triacrylat und Trimethylolpropan-triacrylat. Ferner ist es möglich, weitere reaktionsfähige olefinisch ungesättigte Monomere zu verwenden wie z.B. Styrol, Divinylbenzol, N-Vinylpyrrolidon,

709886/0798

Vinylester wie Vinylacetat, Allylverbindungen wie Diallylphthalat und andere mehr.

In einigen Fällen kann es weiterhin vorteilhaft sein, den erfindungsgemässen Massen kleinere Mengen, vorzugsweise von etwa 0,1 bis 0,3 Gew.-%, Polymerisationskatalysatoren, die freie Radikale bilden, zuzusetzen, wie z.B. Peroxyde, Azoverbindungen oder Persulfate.

Um die Art dieser Erfindung und die bei der Herstellung und Härtung der erfindungsgemässen Diacrylat/Hydantoinklebemassen angewendeten Verfahren näher zu veranschaulichen, sind unten die folgenden Beispiele angegeben:

Beispiel 1

Durch Vermischen von 48,8 Gewichtsteilen des Diacry- lats von l,3-Bis-(ß'-hydroxyäthyl)-5,5-dimethylhydantoin, 48,8 Gewichtsteilen des Diacrylats von l,3-Diglycidyl-5,5-dimethylhydantoin, 1,9 Gewichtsteilen Dimethoxyphenylaceto- phenon und 0,5 Gewichtsteil Aminopropyltriäthoxysilan stellt man eine durch Licht härtbare Masse her. Der Klebstoff wird zum Verbinden der folgenden Substrate verwendet: Glas an Glas, Glas an rostfreiem Stahl und Glas an mit Acrylharz beschichtetem Stahl. Die Glas an Glas Proben werden dadurch hergestellt, dass man zwei Glasstücke (25,4 χ 101,6 χ 6,3 mm) mit 12,7 mm Ueberlappung verbindet. Die Glas an Metall Proben werden dadurch hergestellt, dass man ein 25,4 χ 50,8 χ 6,3 mm grosses Glasstück mit zwei 25,4 χ 101,6 mm grossen Streifen von Metallstücken verbindet, sodass das Glas die Metallstreifen um je 6,3 mm überlappt. Die Metallstücke sind:

- 9 709886/0798

Al - 1,63 mm, rostfreier Stahl - 1,27 mm und mit Acrylharz beschichteter Stahl - 1,02 mm dick. Der Klebstoff wird durch Belichtung der Proben mit einer 400 Watt Quecksilberdampfmitteldrucklampe (360 πιμ, 254 πιμ) im Abstand von 20 cm gehärtet. Man bestimmt die Abbindezeit des Klebstoffs sowie die Scherfestigkeit unter Zugbeanspruchung nach 30 Sekunden und 1 Minute Belichtung. Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle angegeben.

- 10 -

709886/0798

Glas an:	Geätztes Aluminium	Rostfreier Stahl, mit Lösungsmittel abgewischt	Mit Acrylharz be schichteter Stahl, mit Lösungsmittel abgewischt	Glas, mit Lösungsmittel abgewischt
Abbindezeit zwischen Substrat und 3,2 mm Glasträger Scherfestigkeit unter Zugbeanspruchung bei 25^eC nach 30 Sekunden UV-Belichtung Scherfestigkeit unter Zugbeanspruchung bei 25^βC nach 1 Minute, UV-Belichtung	2-3 Sek. 20,4 Kp 26,0 Kp	2-3 Sek. 23,9 Kp 20,4 Kp	2-3 Sek. 45,7 Kp 36,6 Kp	2-3 Sek. 46,4 Kp 45,0 Kp

NACH 24 STUNDEN BEI 25⁰C GEPRUEFT

Ab 273U12

Beispiel 2

Man stellt eine ähnliche Masse her, jedoch unter Verwendung von 0,3 Gewichtsteil Dimethoxyphenylacetophenon anstelle von 1,9 Gewichtsteilen. Proben werden hergestellt mit Glas an Glas und Glas an Aluminium als verklebte Substrate. Die Proben haben die zuvor beschriebenen Abmessungen und werden in gleicher Weise gehärtet. Die Abbindezeit und die Scherfestigkeit der Ueberlappung werden bestimmt und in der folgenden Tabelle angeführt:
Ultraviolett-Belichtung

Abbindezeit 14 Sekunden

Glas an Glas, Scherfestigkeit der Ueberlappung bei 25°C in Kp nach 24 Stunden bei 25⁰C

10 Sekunden 59,4

30' Sekunden 59,1

60 Sekunden 56,9

Glas an Aluminium, Scherfestigkeit der Ueberlappung in Kp nach
24 Stunden bei 25⁰C

10 Sekunden . 45,7

30 Sekunden « 51,3

60 Sekunden 50,6

Beispiel 3

Unter Verwendung der Masse aus Beispiel 1 verbindet man zwei Stücke Plexiglas miteinander, wobei der Klebstoff zwischen einem 12,7 mm überlappten Teil des Plexiglases ent-

- 12 709886/0798

halten ist. In den Endabmessungen stellen die Proben 19»1 x 2,54 mm Streifen dar. Die Probe wird wie in Beispiel 1 ultraviolettem Licht ausgesetzt. Die Scherfestigkeit der üeberlappung wird bestimmt und in der folgenden Tabelle angegeben:
Ultraviolett-Belichtung
Acrylharz an Acrylharz
Scherfestigkeit der Üeberlappung bei
25°C in Kp

1 Minute 49,2

5 Minuten 49,2-70,3

Beispiel 4

Man stellt eine durch Licht härtbare Masse dadurch her, dass man 50 Gewichtsteile (10 g) des Diacrylats von 1,3-Bis-(ß'-hydroxyäthylJ-S-äthyl-S-amylhydantoin, 50 Gewichtsteile (10 g) des Diacrylats von l,3-Diglycidyl-5,5-dimethylhydantoin, 0,3 Gewichtsteil (0,06 g) Dimethoxyphenylacetophenon und 0,5 Gewichtsteil (0,1 g) Aminopropyltriäthoxysilan vermischt. Der Klebstoff wird zur Bindung von Glas an Glas und von Glas an Aluminium verwendet. Die Herstellung und Härtung der Proben wird in ähnlicher Weise wie in Beispiel 1 durchgeführt. Nach 10, 20 bzw. 30 Sekunden Belichtung bestimmt man die Scherfestigkeit der Üeberlappung unter Zugbeanspruchung. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle angegeben:

- 13 709886/0798

Ultraviolett-Belichtung, Sekunden

Glas an Glas, Scherfestigkeit der Ueberlappung bei 25⁰C in Kp nach 24 Stunden bei 25°C 10 20 30 Glas an Aluminium, Scherfestigkeit der Ueberlappung bei 25⁰C nach 24 Stunden bei 25°C 10 20 30

Scherfestigkeit der Ueberlappung bei 25°C in Kp

32,3 40,8 33,7

35,2 39,4 32,0

Die Glas an Glas Proben werden durch Eintauchen in Wasser nach 10 Sekunden Härtung auf Wasserbeständigkeit geprüft. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle angegeben:

Tage in Wasser bei 25 C

Ersetzt man das Diacrylat des methylhydantoins in der obigen Masse durch das Diacrylat des l^-Diglycidyl-S-amyl^-äthylhydantoins, so erhält man einen

- 14 -709886/0798

Scherfestigkeit der Ueberlappung bei 25⁰C in Kp

32,3

33,7

27,4

31,6

273 V/, 12

Klebstoff, der zum Verbinden von Glas mit gebondertem Stahl verwendet wird. Die Proben werden in ähnlicher Weise wie in Beispiel 1 hergestellt und gehärtet. Man härtet die Proben 10, 20 bzw. 30 Sekunden und bestimmt die Scherfestigkeit der Ueberlappung. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle angegeben:

Ultraviolett-Belichtung, Scherfestigkeit der Ueber-Sekunden lappung bei 25⁰C in Kp nach

24 Stunden bei 25⁰C

10 31,1

20 30,0

30 31,3

Beispiel 5

Eine durch Licht härtbare Masse wird dadurch hergestellt, dass man 47,5 Gewichtsteile des Diacrylats von 1,3-Bis-(β'-hydroxyäthyl)-5,5-dimethylhydantoin, 47,5 Gewichtsteile des Diacrylats von l,3-Diglycidyl-5,5-dimethylhydantoin, 0,3 Gewichtsteil Dimethoxyphenylacetophenon, 0,5 Gewichtsteil Aminopropyltriäthoxysilan und 5 Gewichtsteile 1,6-Hexandiol-diacrylat vermischt. Der Klebstoff wird zum Verbinden von Glas mit gebondertem Stahl verwendet. Die Proben werden in ähnlicher Weise wie in Beispiel 1 hergestellt und gehärtet. Die Scherfestigkeit der Ueberlappung unter Zugbeanspruchung bestimmt man nach Härtung der Proben für 10, 20 bzw. 30 Sekunden. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle angegeben:

. - 15 709886/0798

do 273

12

Ultraviolett-Belichtung, Sekunden

Scherfestigkeit der Ueber-

lappung bei 25 C in

nach Stunden bei 25°C 27,1 32,3 31,6

- 16 -709886/0798

Claims

PATENTANSPRÜCHE:

1. Durch ultraviolettes Licht härtbare Klebemassen, be

stehend aus:
(a) 25-75 Teilen eines Diacrylats der Formel

r¹

-O-CH-CH₂-N NCH₂CHOCC

* j ^{R R}

CH₂=C-C-O-CH-CH₂-N

Il ο

(b) 25-75 Teilen eines Diacrylats, bestehend aus

(l) 80 bis 100 Teilen einer Verbindung der Formel

O OH ² ι I OH O

Ό UH-I I UH U

Ii Il III!

CH₀=C-C-O-CH₀-C-CH₀-N. N-CH -C-CH -OC-C=CH.

²I ²²X²²

und

^R3

(2) O bis 20 Teilen einer Verbindung der Formel

R_C O OH^ I Γ OH O

Il Ί I I I Ii

CH S=C-C-O-CH-C-CH-N N-CH-CH-O-CH-C-CH₂-O-C-C=CH₂

²i ²I²N/ ²I ι ί

^R ₄ ^R3 f ^R3 ^R3

-YI-709886/0798

ORIGINAL INSPECTED

(c) 0,01 bis 2 Teilen eines Organosilan-Haftvermittlers sowie

(d) 0,01 bis 3 Teilen eines Lichtsensibilisators, wobei R-, und R₂ je für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen oder Phenyl bzw. R-, und Rp zusammen für Tetramethylen oder Pentamethylen sowie R, und R. für Wasserstoff oder Methyl stehen.

2. Klebemassen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die vorliegende Menge an Komponente (a) im Bereich von 40 bis 60 Teilen, die vorliegende Menge an Komponente (b) im Bereich von 40 bis 60 Teilen, die vorliegende Menge an Komponente (c) im Bereich von 0,3 bis 0,7 Teil und die vorliegende Menge an Komponente (d) im Bereich von 0,2 bis 1 Teil liegt.

3· Klebemassen nach Anspruch 1, bestehend aus einem Diacrylat der Formel

CH_

I ³ ^o

CH,—C O ³ I

CH₂=CFl-C-O-CH₂-CH₂-N

11 . ο

als Komponente (a), einem Diacrylat der Formel

- 18 -

709886/0798

273U12

CH

O OH

CH -CH-I-O-CH₀CHCH -N ²

C C

I j

N N

OH O

N-CH-CH-CH₂-O-C-CH=CH₂

Il ο

als Komponente (b) (l), einem Diacrylat der Formel

CH

Ii

CH-c

OH

CH₀=C-C-O-CH₀-C-CH-N

· ²|²\/

< H H ^XC^X

I! .

. .0

OH 0

1 Il

N-CH-CH-O-CH-C-CH₂-O-C-C=CH₂ CI

als Komponente (b) (2), Aminopropyltriäthoxysilan als Kompo nente (c) und 2,2-Dimethoxy-2-phenylacetophenon oder 2,2-Diflthoxyacetophenon als Komponente (d).

A. Klebemassen nach Anspruch 3, bestehend aus (a) 50
Teilen des Diacrylats der Formel

CH

11

CH₃-

CH₀=CH-C-O-CH₀-CH₀-N

N-CH₀-CH₀ *■ 2

-0-C-CH=

CH

- 19 -709866/0798

(b) 50 Teilen des Diacrylats der Formel

CH

Cllr—C C

O OH ³ I I OH

H Il Il

CH S=CH-C-O-CH -CH-CH -N N "" '

. V

(c) 0,5 Teil Aminopropyltriäthoxysilan und

(d) 0,5 bis 2 Teilen Dimethoxyphenylacetophenon.

- 20 -

709886/0798