DE267411C - - Google Patents
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-
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Description
KAISERLICHESIMPERIAL
PATENTAMT.PATENT OFFICE.
PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING
KLASSE 12 g. GRUPPECLASS 12 g. GROUP
Dr. BAYER & CO. in BUDAPEST.Dr. BAYER & CO. in Budapest.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 2. Juli 1912 ab.Patented in the German Empire on July 2, 1912.
Bei der Suche nach einem Quecksilber-Eiweißpräparat, welches die therapeutischen Quecksilberwirkungen vollTzur Geltung bringt, während gleichzeitig dabei eine körperschädigende Wirkung möglichst in den Hintergrund tritt bzw. vermieden wird, erwies sich ein mercuriertes Tyrosin, dessen Darstellung den Gegenstand des vorliegenden Verfahrens bildet, am geeignetsten.When looking for a mercury protein supplement that is therapeutic The effects of mercury are brought to full advantage, while at the same time being harmful to the body If the effect takes a back seat or is avoided, a mercured tyrosine turned out to be the The subject of the present procedure forms the most suitable.
ίο Man stellt diese Verbindung dadurch her, daß man eine wäßrige Lösung von Tyrosin (p-Oxyphenyl-a-aminopropionsäure) mit frisch gefälltem Quecksilberoxyd so lange erhitzt, bis die Farbe des Quecksilberoxyds vollständig verschwunden ist und die Ausscheidung rein weiß erscheint. Der Niederschlag zeigt unter dem Mikroskop, bei 1350-facher Vergrößerung betrachtet, kristallinische Form.ίο This connection is established by that an aqueous solution of tyrosine (p-oxyphenyl-a-aminopropionic acid) with fresh precipitated mercury oxide is heated until the color of the mercury oxide is complete has disappeared and the excretion appears pure white. The precipitation shows under crystalline form viewed under the microscope at 1350x magnification.
5,43 g Tyrosin werden in 41 heißem Wasser gelöst, der heißen Lösung 6,48 g Quecksilberoxyd in frisch gefälltem Zustande zugesetzt und so lange erhitzt, bis der Niederschlag eine rein weiße Färbung angenommen hat. Die Reaktion ist gewöhnlich in 2 bis 21J2 Stunden beendet. Nach dem Abkühlen wird zentrifugiert, der Niederschlag mit Wasser gewaschen und im Trockenschrank bei etwa 50 ° getrocknet. Die Ausbeute beträgt 8,5 g. Die durch Analyse ermittelte empirische Zusammensetzung der Verbindung entspricht der Formel: C9H9O3NHg. 5.43 g of tyrosine are dissolved in 41% of hot water, 6.48 g of freshly precipitated mercury oxide are added to the hot solution and heated until the precipitate has taken on a pure white color. The reaction is usually complete in 2 to 2 1 J 2 hours. After cooling, it is centrifuged, the precipitate is washed with water and dried in a drying cabinet at about 50 °. The yield is 8.5 g. The empirical composition of the compound determined by analysis corresponds to the formula: C 9 H 9 O 3 NHg.
Das Produkt ist in Wasser fast unlöslich und schmilzt beim Erhitzen unter Zersetzung; es ist leicht löslich in Natron- und Kalilauge, und zwar erhält man beim Lösen von 0,1 g in 9 ecm Wasser suspendierter Substanz unter Zusatz von 1,05 ecm 1 prozentiger Natronlauge oder unter Zusatz von 2 ecm 1 prozentiger Kalilauge eine klare haltbare Lösung.The product is almost insoluble in water and melts with decomposition when heated; it is easily soluble in sodium hydroxide and potassium hydroxide solution, and 0.1 g is obtained when dissolving substance suspended in 9 ecm of water with the addition of 1.05 ecm of 1 percent sodium hydroxide solution or a clear, durable solution with the addition of 2 ecm 1 percent potassium hydroxide solution.
Die alkalische Lösung wird durch Schwefelwasserstoff nicht geschwärzt. In kalten, verdünnten Mineralsäuren ist der Körper unlöslich ; beim Erhitzen der Verbindung mit Mineralsäure erhält man eine Lösung, aus welcher das Quecksilber durch Schwefelwasserstoff als Sulfid abgeschieden wird. In organischen Lösungsmitteln, wie Alkohol, Glycerin, Benzol, Äther, Chloroform, Schwefelkohlenstoff, sowie in organischen Säuren, wie Essigsäure, ferner in Fetten und ölen ist der Körper unlöslich, hingegen löst er sich in geringer Menge und bei anhaltendem Kochen in wäßrigen Lösungen von Weinsäure.The alkaline solution is not blackened by hydrogen sulfide. In cold, diluted The body is insoluble in mineral acids; when heating the compound with mineral acid a solution is obtained from which the mercury is replaced by hydrogen sulfide Sulfide is deposited. In organic solvents such as alcohol, glycerine, benzene, Ether, chloroform, carbon disulfide, as well as organic acids such as acetic acid, furthermore The body is insoluble in fats and oils, but in small amounts it dissolves with prolonged boiling in aqueous solutions of tartaric acid.
Die alkalischen Lösungen zeigen bei Konzentrationen von über etwa 1 Prozent die Eigenschaft, in kurzer Zeit dickflüssig zu werden und schließlich gallertartig zu erstarren. Wenn man den alkalischen Lösungen im Vakuum über konzentrierter Schwefelsäure den Wassergehalt teilweise entzieht, so erhält man einen kolloidalen Körper, der in Wasser nicht klar löslich ist.The alkaline solutions show the at concentrations above about 1 percent Property of becoming thick in a short time and finally solidifying like a gel. If the water content is partially removed from the alkaline solutions in vacuo over concentrated sulfuric acid, then this is obtained a colloidal body that is not clearly soluble in water.
Entzieht man der alkalischen Lösung in derselben Weise den ganzen Wassergehalt, so erhält man einen pulverförmigen Körper, welcher in Wasser unlöslich ist. Das gleiche ist der Fall, wenn man die alkalische Lösung mit so viel Alkohol versetzt, daß ein Niederschlag entsteht.If the entire water content is removed from the alkaline solution in the same way, so a powdery body is obtained which is insoluble in water. The same is the case when the alkaline solution is mixed with so much alcohol that a precipitate is formed arises.
Wenn man die alkalischen Lösungen derIf you look at the alkaline solutions of the
neuen Quecksilberverbindung mit verdünnten Mineralsäuren oder Essigsäure neutralisiert, so erhält man einen weißen Niederschlag, der die ursprünglichen Eigenschaften der neuen Verbindung unverändert aufweist.new mercury compound neutralized with dilute mineral acids or acetic acid, so a white precipitate is obtained that retains the original properties of the new compound has unchanged.
Therapeutische Anwendung findet die Quecksilberverbindung sowohl als solche in Pulverform als auch in Form ihrer wäßrigen alkalischen Lösung.The mercury compound finds therapeutic application both as such in powder form as well as in the form of their aqueous alkaline solution.
ίο Die bisher bekannten Quecksilberverbindungen von anderen Aminosäuren, nämlich Glykokoll, Alanin und Asparagin, zeichneten sich zwar ebenfalls dadurch aus, daß ihre wäßrigen Lösungen Eiweiß nicht fällen, doch haben diese Produkte schon deshalb keine erfolgreiche therapeutische Verwendung finden können, weil sich ihre Lösungen sehr leicht und rasch zersetzen. Bei den Versuchen mit anderen Aminosäuren wurde gefunden, daß nur die gemäß dem vorliegenden Verfahren gewonnene Quecksilberverbindung des Tyrosins sich durch Beständigkeit ihrer Alkalilösungen auszeichnet und sich demzufolge zu therapeutischen Zwecken vorzüglich eignet.ίο The previously known mercury compounds of other amino acids, namely glycocolla, alanine and asparagine, were also distinguished by the fact that their aqueous solutions do not precipitate protein, but for this reason these products do not have any Can find successful therapeutic use because their solutions can be found very easily and decompose quickly. In the experiments with other amino acids it was found that only the mercury compound of tyrosine obtained according to the present process is characterized by the resistance of its alkali solutions and is therefore therapeutic Ideally suited for purposes.
Dem Organismus in verschiedener Weise zugeführt, sowohl intern als auch intramuscular sowie besonders intravenös, weist das Produkt infolge der nahen Beziehungen des Tyrosins zu den Eiweißstoffen keine schädigende Wirkung auf. Aber auch bei äußerlicher Anwendung, sogar auf Schleimhäuten, z. B. bei Blenorrhoe der Harnröhre und des Auges, zeichnet es sich vor den meisten bekannten Quecksilberpräparaten durch völlige Reizlosigkeit bei kräftiger bactericider und schneller therapeutischer Wirkung aus.Supplied to the organism in various ways, both internally and intramuscularly as well as especially intravenous, the product exhibits due to the close relationships of the tyrosine to the proteins does not have any damaging effect. But also with external use, even on mucous membranes, e.g. B. with blenorrhea of the urethra and the eye, It is distinguished from most known mercury preparations by being completely non-irritating with a powerful bactericidal and rapid therapeutic effect.
Es ist dies die erste Quecksilber-Eiweißverbindung, welche in der Gonorrhoetherapie an Stelle der sonst meistgebrauchten Silber-Eiweißpräparate als reines Desinficiens ohne reizende oder adstringierende Nebenwirkung eingespritzt werden kann.It is the first mercury-protein compound used in gonorrhea therapy Place the otherwise most commonly used silver-protein preparations as pure disinfectants without irritant or astringent side effect can be injected.
Von dem bekannten salicylsulfosauren Quecksilber sind so vielseitig verwertbare Eigenschaften, wie sie bei der neuen Tyrosin-Queck-Silberverbindung angeführt wurden, nicht bekannt ; es wird unter dem Namen Embarin lediglich ein zu intramusculären Injektionen bei Syphilis bestimmtes Quecksilberpräparat in den Handel gebracht, das einen schmerzstillenden Zusatz von anderen Stoffen, wie z. B. Di-p-Anosylmonophenetylguanidinchlorhydrat, enthält, was bei Reiz- und Schmerzlosigkeit des Präparates an sich nicht erforderlich wäre.Properties of the well-known salicylsulphonic acid mercury are so versatile, as mentioned for the new tyrosine-mercury-silver compound, not known ; under the name embarin, it is merely a mercury preparation intended for intramuscular injections in syphilis put on the market that contains an analgesic addition of other substances, such as z. B. Di-p-anosylmonophenetylguanidine chlorohydrate, contains what is not necessary in the case of irritation and painlessness of the preparation were.
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