DE2654939A1 - Verfahren zur herstellung von aromatischen urethanen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von aromatischen urethanenInfo
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Description
Dr. F. Zumslein sen. - Dr. E. Assman.i - D1, R. KoenFgsb.-rger
Dlpl.-Phys. R. Holzbauer - Dlpl,lng. F. Klingselsen - Dr. F. Zumsteln jun
PA Dr. Tumstein et al, Bräuhausstraße 4, BOOO München a S MÖNCHEN 2,
BRÄUHAUSSTRASSE 4
TELEFON: SAVIMEL-NR. 22 53 41
TEL.EGRAMME: ZUMPAT TELEX 529979
Case 920
10/ba
10/ba
ANIG S.p.A., Palermo / Italien
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von aromatischen Urethanen der allgemeinen Formel
O R Ar-O-C- N'
worin Ar einen Rest mit wenigstens einer aromatischen Gruppe von der Art Phenyl oder Haphthyl darstellt, die gegebenenfalls
durch Alkyl, Alkoxy, Aryl; Aryloxy oder Dialkylamino oder durch Halogenatome substituiert sein können. Die gegebenenfalls
als Substituenten vorhandenen Alkylreste sind vorzugsweise niedrige
Alkylreste mit 1-5 Kohlenstoffatomen, die Arylreste sind vorzugsweise Phenyl oder Haphthyl. Als Halogen können Chlor,
Brom, Jod, Püuor genannt werden.
R und R1 können gleich oder voneinander verschieden sein und
sind Alkylreste oder Yfesserstoffatome. Bevorzugt sind Alkylreste
mit 1 - 20 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Alkylreste mit 1-5 Kohlenstoffatomen.
709824/1018
Es ist bekannt, daß derartige Verbindungen, ausgehend von ihren
betreffenden Phenolen und Alky!isocyanaten oder auch aus Chlorameisensäure
-arylestern und Aminen, wie dies beispielsweise in der italienischen Patentschrift 965 506 beschrieben ist,
synthetisiert werden können.
Diese bekannten Methoden sind jedoch kompliziert und schwierig
durchzuführen und umfassen außerdem beträchtliche Risiken aufgrund der Toxizität der eingesetzten Reaktionskomponenten.
Andererseits ist es bekannt, daß diese Verbindungen einen weiten Anwendungsbereich als Insektizide besitzen und einige davon
sind besonders interessant wegen ihrer niedrigen Toxizität.
Es wurde nun gefunden, daß es möglich ist, die genannten Verbindungen
durch Umsetzung von aromatischen Carbonaten mit aliphatischen Aminen, gegebenenfalls in Gegenwart von organischen
Lösungsmitteln, zu erhalten. Die Reaktion verläuft nach folgendem Schema:
Ar-O-C-
ρ 0
COR + HN^\ AOC
Ar-O-C-U^ + R3OH
(R., ist ein aromatischer Rest und kann die Bedeutung von Ar, wie nie oben definiert ist, haben.) Die Reaktion erfolgt
spontan und schnell, selbst unter milden Bedingungen, bis das Carbonat vollständig umgewandelt ist, wobei stöchiometrische
Mengen des Amins verwendet werden.
Ein Überschuß an Amin oder eine zu hohe Temperatur (über 1000C)
kann zur Bildung einer gewissen Menge an Harnstoff als Nebenprodukt beitragen.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern,
ohne sie zu beschränken.
098 24/1018
-ar-
Ein 500-ml-Korben wird mit 107 g Biphenylcarbonat (Kohlensäurediphenylester)
und 150 ml Benzol beschickt. Es werden 30 g reines Propylamin allmählich in die Mischung eingeführt, wobei
die Temperatur bei etwa 400O gehalten wird.
Es werden 86 g Phenylpropylurethan in einer Ausbeute von etwa 95$ der Theorie erhalten.
Ein 500 ml-Kolben wird mit 160 g Binaphthylcarbonat (Kohlensäuredinaphthylester)
und 150 ml Dioxan beschickt. 16g reines gasförmiges
Methylamin werden durch die Mischung während einer Stunde durchperlen gelassen, wobei die Temperatur bei 200C
gehalten wird.
Es werden 93 g a-Uaphthyl-cc-methylurethan erhalten.
Ein 500 ml-Kolben wird mit 140 g 4,4f-I>ichlorbiphenylcarbonat
und 150 ml Tetrachlorkohlenstoff beschickt. Es werden 16 g reines Methylamin unter Aufrechterhaltung einer Temperatur
von 300C zugesetzt.
Es werden 85 g 4-Chlorphenyl-N-methy!urethan erhalten.
709824/1018
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von aromatischen Urethanen der allgemeinen Formel
O R
Ar-O-C- N'
Ar-O-C- N'
worin Ar einen Rest mit wenigstens einer aromatischen Gruppe und R und R1, die identisch oder voneinander verschieden sein
können, Wasserstoffatome oder Alkylreste darstellen, dadurch
gekennzeichnet, daß aromatische Carbonate der Formel
Ar-O-C-OR3
wobei R, einen aromatischen Rest darstellt, mit aliphatischen Aminen der Formel NHRRv umgesetzt werden,
2. Verfahren zur Herstellung von aromatischen Urethanen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion
bei einer Temperatur unterhalb 1000C durchgeführt wird.
3. Verfahren zur Herstellung von aromatischen Urethanen gemäß den Ansprüchen 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß
man bei der Reaktion von einer stöchiometrischen Menge an Amin ausgeht.
709824/1Q1S
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