DE2653518C3 - Process for the production of neutral aldehyde-free methyl benzoate - Google Patents
Process for the production of neutral aldehyde-free methyl benzoateInfo
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Description
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von neutralem aldehydfreiem Benzoesäuremethylester (BME) der aus den Nebenprodukten der Produktion von Terephthalsäuredimethylester (DMT) auf dem Wege über eine Luftoxidation von Gemischen aus p-Xylol und p-Toluylsäuremethylester mit nachfolgender Veresterung mit Methanol gewonnen werden kann.The invention relates to a process for the preparation of neutral aldehyde-free methyl benzoate (BME) from the by-products of the production of dimethyl terephthalate (DMT) by air oxidation of mixtures of p-xylene and p-toluic acid methyl ester can be obtained with subsequent esterification with methanol.
Bei der großtechnisch durchgeführten Herstellung von DMT durch Luftoxidation von p-Xylol, beispielsweise nach dem Verfahren der DE-PS 1041 945 oder der DE-AS 2010137, werden die bei der Oxidation entstandenen Säuren (Oxidat) zunächst mit Methanol verestert. Das dabei resultierende Gemisch von Methylestern - hauptsächlich p-Toluylsäuremethylester, DMT sowie Methylester mono- und polyfunktioneller Säuren - wird im Verlaufe des Prozesses destillativ in DMT, Oxidationszwischenprodukte und Nebenproduktegetrennt. Die im Wesentlichen p-Toluylsäuremethylester enthaltende Fraktion wird in die Oxidation zurückgeführt. Die als Roh-DMT bezeichnete Fraktion wird durch Umkristallisation weiter aufgearbeitet. Das aus der Veresterungskolonne, in der das Oxidat mit Methanol unter erhöhtem Druck und erhöhter Temperatur verestert wird, über Kopf abgehende Gemisch wird einer als Methanol-Rektifikation bezeichneten Aufarbeitung unterworfen. Die niedriger als DMT siedenden Nebenprodukte enthalten im Regelfall 80 bis 90 Gew.-% Benzoesäuremethylester. Dieser reichert sich vor allem im Sumpfprodukt der Methanol-Rektifikation an.In the large-scale production of DMT by air oxidation of p-xylene, for example according to the method of DE-PS 1041 945 or DE-AS 2010137, the oxidation The resulting acids (oxidate) are first esterified with methanol. The resulting mixture of methyl esters - Mainly p-toluic acid methyl ester, DMT and methyl esters of mono- and polyfunctional ones Acids - is separated into DMT, oxidation intermediates and by-products by distillation in the course of the process. The fraction containing essentially p-toluic acid methyl ester is added to the Oxidation returned. The fraction known as crude DMT is further processed by recrystallization worked up. That from the esterification column, in which the oxidate with methanol under increased pressure and elevated temperature is esterified, the mixture leaving the top is used as a methanol rectification subjected to designated work-up. Contain by-products that boil lower than DMT as a rule 80 to 90% by weight of methyl benzoate. This is mainly concentrated in the sump product methanol rectification.
Diese Nebenprodukte mit etwa 80 bis 90 Gew.-% Benzoesäuremethylester, wie sie bei dem Verfahren gemäß der Erfindung eingesetzt werden, enthalten etwa 15 verschiedene Verbindungen ganz unterschiedlicher Reaktivität. Unter diesen sind insbesondere Aldehyde, wie m- und p-Methylbenzaldehyd, und Äther, wie z. B. 4-Methylbenzylmethyläther.These by-products with about 80 to 90 wt .-% methyl benzoate, as in the process are used according to the invention, contain about 15 different compounds of very different Reactivity. Among these are in particular aldehydes, such as m- and p-methylbenzaldehyde, and ether, such as B. 4-methylbenzyl methyl ether.
Viele Verbindungen, die im Sumpfprodukt der Methanol-Rektifikation enthalten sind, haben Siedepunkte in der Nähe desjenigen von Benzoesäuremethylester. Eine fraktionierende Destillation zur Gewinnung von hochprozentigem BME ist daher unwirtschaftlich. Many compounds found in the bottom product of methanol rectification have boiling points close to that of methyl benzoate. Fractional distillation to obtain high-percentage BME is therefore uneconomical.
In der DE-PS 1927554 ist ein Verfahren beschrieben zur Gewinnung von Benzoesäuremethylester mit einer Reinheit von mindestens 99 Gew.-% aus den Nebenprodukten der DMT-Fabrikation, wobei eine fraktionierende Destillation nach einer oxidativen Behandlung notwendig ist.A method is described in DE-PS 1927554 to obtain methyl benzoate with a purity of at least 99% by weight from the By-products of DMT manufacture, with a fractional distillation after an oxidative Treatment is necessary.
In der DE-OS 2007 783 ist ein Verfahren zur Herstellung von reinem Natriumbenzoat aus den Nebenprodukten der DMT-Herstellung durch Behandlung von auf über 80% angereichertem Benzoesäuremethylester mit saurer Bleicherde, Filtration, Destillation und anschließende Verseifung mit Natronlauge beschrieben.In DE-OS 2007 783 there is a method for production of pure sodium benzoate from the by-products of DMT manufacture by treatment of methyl benzoate enriched to more than 80% with acidic fuller's earth, filtration, distillation and subsequent saponification with sodium hydroxide solution.
Aufgabe der Erfindung ist, ein einfaches Reinigungsverfahren zur Gewinnung von neutralem aldehydfreiem BME aus Roh-Benzoesäuremethylester aus dem Sumpfprodukt der Methanol-Rektifikation anzugeben.The object of the invention is to provide a simple purification process for obtaining neutral aldehyde-free BME from crude methyl benzoate from the bottom product of the methanol rectification to specify.
Diese Aufgabe wird mit der Erfindung gelöst. Sie besteht darin, daß man bei einem Verfahren der angegebenen Art das Reaktionsgemisch nach der Behandlung mit saurer Bleicherde und vor der Destillation bis auf 80° C abkühlt, 0,3 bis 0,8 Gew.-% Magnesiummethylatund 0,05 bis 0,4 Gew.-% 2-Äthylhexyltitanat zusetzt und weiter bei 150 bis 200° C während 1 bis 6 Stunden unter Normaldruck erhitzt.This object is achieved with the invention. It consists in the fact that one of the methods specified Type the reaction mixture after treatment with acidic fuller's earth and before distillation cooled to 80 ° C, 0.3 to 0.8 wt .-% magnesium methylate and 0.05 to 0.4% by weight of 2-ethylhexyl titanate is added and further at 150 to 200 ° C. during Heated for 1 to 6 hours under normal pressure.
Ein großer Vorteil der Erfindung besteht darin, daß so gereinigter Benzoesäuremethylester fast neutral ist (Säurezahl gemessen nach DGF-Einheitsmethode, unter 0,1 mg KOH/g), so daß die in der DE-PS 1 927554 empfohlene Maßnahme der Neutralisation des Ansatzes vor der Destillation nicht erforderlich ist.A great advantage of the invention is that methyl benzoate purified in this way is almost neutral (Acid number measured according to the DGF standard method, below 0.1 mg KOH / g), so that the DE-PS 1 927554 Recommended measure to neutralize the batch before distillation is not necessary is.
Erfindungsgemäß gelingt es, die Säurezahl der BME-Fraktionen mit einer Reinheit von 98 Gew.-% von einem Wert von 3 mg KOH/g im Vorlauf auf einen Wert von 0,1 mg KOH/g im Hauptlauf zu erniedrigen. According to the invention it is possible to achieve the acid number of the BME fractions with a purity of 98% by weight from a value of 3 mg KOH / g in the first run to a value of 0.1 mg KOH / g in the main run.
Weiterhin ist der BME gemäß der Erfindung ohne stechenden Geruch und frei von Aldehyden, wie m- und p-Methylbenzaldehyd, sowie Äthern, wie z. B. 4-Methylbenzylmethyläther. Der Aldehydgehalt wurde durch die Bestimmung der Carbonylzahl nach der DGF-Einheitsmethode ermittelt.Furthermore, the BME according to the invention has no pungent odor and is free from aldehydes, such as m- and p-methylbenzaldehyde, and ethers, such as. B. 4-methylbenzyl methyl ether. The aldehyde content was determined by determining the carbonyl number according to the DGF standard method.
Der technische Effekt der Behandlung mit Magnesiummethylat und 2-Äthylhexyltitanat nach der Behandlung mit Bleicherde ist daran erkennbar, daß in dem gaschromatographischen p-Toluylaldehydbereich keine dieser Verbindungen in den Destillatfraktionen einschließlich des Vorlaufes mehr nachweisbar ist. Trotz der nahe beieinanderliegenden Siedepunkte dieser Aldehyde und von Benzoesäuremethylester werden die Aldehyde sehr wirksam mittels der erfindungsgemäßen Behandlung mit Magnesiummethylat und 2-Äthylhexyltitanat als Kopfprodukt entfernt, so daß sie bereits im Vorlauf der eigentlichen BME-Destillation nicht mehr nachweisbar sind -. Dadurch ist der Destillationsschritt bei dem erfindungsgemäßen Verfahren weniger energie- und zeitaufwendig.The technical effect of treatment with magnesium methylate and 2-ethylhexyl titanate after treatment with fuller's earth can be recognized by the fact that in the gas chromatographic p-toluene aldehyde range none of these compounds can be detected in the distillate fractions including the forerun is. Despite the close boiling points of these aldehydes and methyl benzoate the aldehydes become very effective by means of the treatment according to the invention with magnesium methylate and 2-ethylhexyl titanate removed as the top product, so that it is already in the forerunner of the actual BME distillation are no longer detectable -. This makes the distillation step in the inventive Process less energy and time consuming.
Cs ist vorteilhaft, die Destillation unter leichtem Vakuum bei ca. 266.64 bis 666.61 mbar durchzuführen, da die Ausbeute an Benzoesäuremethylester um ca. 5 Gew.-% steigt und die Rückslandsmenge entsprechend um ca. 5 Gew.-% gesenkt wird.Cs is advantageous to carry out the distillation under a slight vacuum at approx. 266.64 to 666.61 mbar, since the yield of methyl benzoate increases by approx. 5% by weight and the amount of residual material increases accordingly is reduced by about 5 wt .-%.
Es ist bevorzugt, den Benzoesäuremethylester ge-It is preferred to use the methyl benzoate
maß der Erfindung zu gewinnen, indem Roh-Benzoesäuremethylester mit 0,1 bis 0,2 Gew.-% einer sauren Bleicherde während 2 bis 3 Stunden auf eine Temperatur von 190 bis 195° C unter Normaldruck erhitzt wird, danach dem auf 80° C abgekühlten Produkt 0,4 bis 0,6 Gew.-% Magnesiummethylat und 0,1 bis 0,2 Gew.-% 2-Äthylhexyltitanat zugesetzt werden und weiter bei 195 bis 198° C während 2 bis 4 Stunden unter Normaldruck erhitzt wird und anschließend drei Fraktionen im Siedebereich von 199 bis 199,5° C, 199,5 bis 199,7 bzw. 199,7 bis 200° C bei Normaldruck abgenommen werden, wobei neben etwa 15 bis 25 Gew.-% Vorlauf und ca. 5 bis 10 Gew.-% Rückstand in der ersten bzw. dritten Fraktion Benzoesäuremethylester mit einer Reinheit von etwa 98 Gew.-% und in der zweiten Fraktion mit einer Reinheit von größer als 99 Gew.-% anfallen.Measure of the invention by adding crude methyl benzoate with 0.1 to 0.2% by weight of an acidic fuller's earth for 2 to 3 hours to a temperature is heated from 190 to 195 ° C under normal pressure, then the product cooled to 80 ° C 0.4 up to 0.6% by weight of magnesium methylate and 0.1 to 0.2% by weight of 2-ethylhexyl titanate are added and is further heated at 195 to 198 ° C for 2 to 4 hours under normal pressure and then three Fractions in the boiling range from 199 to 199.5 ° C, 199.5 to 199.7 or 199.7 to 200 ° C at normal pressure are removed, with about 15 to 25 wt .-% first run and about 5 to 10 wt .-% residue in the first and third fraction, methyl benzoate with a purity of about 98% by weight and are obtained in the second fraction with a purity of greater than 99% by weight.
Bei .der erfindungsgemäßen Arbeitsweise bleiben die Metallverbindungen an einige der im Roh-Benzoesäuremethylester befindlichen Verunreinigungen gebunden im Destillationsrückstand.In the procedure according to the invention, the metal compounds remain in some of the crude methyl benzoate any impurities are bound in the distillation residue.
Die Durchführung des zweistufigen Verfahrens, welches eine Destillation ohne Kolonne einschließt, ist einfach. Man erhitzt in der ersten Stufe Roh-Benzoesäuremethylester mit der sauren Bleicherde bei Atmosphärendruck und einer Temperatur von 190 bis 195° C während 2 bis 4 Stunden; dabei destillieren ca. 10 Gew.-% Begleitstoffe, leichtsiedende Verunreinigungen mit stechendem Geruch, ab.The implementation of the two-stage process, which includes a distillation without a column, is simple. In the first stage, crude methyl benzoate is heated with the acidic fuller's earth at atmospheric pressure and a temperature of 190 to 195 ° C for 2 to 4 hours; approx. 10% by weight of accompanying substances and low-boiling impurities are distilled in the process with a pungent odor.
In der zweiten Stufe werden dem abgekühlten Produkt bei 80° C die erforderlichen Mengen Magnesiummethylat und 2-Äthylhexyltitanat zugesetzt. Der Ansatz wird weiter auf 195 bis 198° C während 2 bis 4 Stunden erhitzt, wobei ca. 5 bis 10 Gew.-% leichtsiedende Begleitstoffe mit abgespaltenem Methanol übergehen. Danach wird die Sumpftemperatur so weit erhöht, daß man eine oder mehrere Fraktionen von BME mit einer Reinheit von mindestens 98 Gew.-% durch Destillation bei Atmosphärendruck oder bei vermindertem Druck als Kopfprodukt gewinnt.In the second stage, the required amounts of magnesium methylate are added to the cooled product at 80.degree and 2-ethylhexyl titanate added. The batch is continued to 195 to 198 ° C for 2 to Heated for 4 hours, with about 5 to 10 wt .-% low-boiling accompanying substances with split off methanol pass over. Then the sump temperature is increased so much that one or more fractions of BME with a purity of at least 98% by weight by distillation at atmospheric pressure or at reduced pressure as the top product wins.
Der aus dem Sumpfprodukt der Methanolrektifikation des oben beschriebenen Tercphthalsäuredimethylester-Prozesses stammende Roh-Benzoesäuremethylester hatte einen Gehalt von 88,94 Gew.-% Benzoesäuremethylester.That from the bottom product of the methanol rectification of the dimethyl tercphthalate process described above originating crude methyl benzoate had a content of 88.94 wt .-% Methyl benzoate.
10 kg dieses Rohesters wurden in einem mit Rührer, Thermometer und Kondensatorkühler bestückten Kolben 3 Stunden nach Zusatz von 0,02 kg einer sauren Bleicherde bei 190 bis 195° C unter Atmosphärendruck erhitzt, wobei ca. 10 Gew.-% niedrigsiedende Begleitstoffe während der angegebenen Zeit langsam abdestilliert wurden. Das so behandelte Produkt wurde bis auf 80° C abgekühlt; 0,045 kg pulver- ^ förmiges Magnesiummethylat und 0,01 kg 2-Äthylhexyltitanat wurden zugesetzt. Der Ansatz wurde weitere 3 Stunden bei 190 bis 198° C erhitzt. Dabei wurde abgespaltenes Methanol mit einem weiteren Teil der niedrigsiedenden Begleitstoffe (ca. 8 Gew.-% des Einsatzes) abgenommen.10 kg of this crude ester were heated in a flask equipped with a stirrer, thermometer and condenser for 3 hours after the addition of 0.02 kg of an acidic bleaching earth at 190 to 195 ° C under atmospheric pressure, with about 10 wt .-% low-boiling accompanying substances during the specified Time were slowly distilled off. The product treated in this way was cooled down to 80 ° C .; 0.045 kg powder ^ shaped magnesium methoxide and 0.01 kg of 2-Äthylhexyltitanat were added. The batch was heated at 190 to 198 ° C. for a further 3 hours. In the process, split off methanol was removed with a further part of the low-boiling accompanying substances (approx. 8% by weight of the feed).
Danach wurde die Sumpftemperatur weiter erhöht und drei Fraktionen mit einem Siedebereich von 199 bis 199,5° C, 199,5 bis 199,7° C und 199,7 bis 200° C bei Atmosphärendruck abgenommen.The bottom temperature was then increased further and three fractions with a boiling range of 199 to 199.5 ° C, 199.5 to 199.7 ° C and 199.7 to 200 ° C at atmospheric pressure.
Ausbeute:Yield:
Fraktion 1: 2,07 kg - gc-Analyse 98,2%
Fraktion 2: 2,64 kg - gc-Analyse 99,15%
Fraktion 3: 1,26 kg - gc-Analyse 98,3%
Vorlauf (gesamt) 1,85 kg
Rückstand 1,16 kgFraction 1: 2.07 kg - gc analysis 98.2%
Fraction 2: 2.64 kg - gc analysis 99.15%
Fraction 3: 1.26 kg - gc analysis 98.3%
Lead (total) 1.85 kg
Residue 1.16 kg
Der erfindungsgemäß hergestellte Benzoesäuremethylester kann direkt als Lacklöser verwendet oder durch Umesterung beispielsweise mit Butanol oder Benzylalkohol in Verbindungen übergeführt werden, die als Carrier eine verbesserte Anfärbbarkeit von Polyestern bewirken. Durch Umesterung von ßenzoesäuremethylester mit Diglykolen, beispielsweise zu Dipropylenglykoldibenzoat lassen sich wertvolle PVC-Weichmacher herstellen.The methyl benzoate prepared according to the invention can be used directly as a paint remover or be converted into compounds by transesterification, for example with butanol or benzyl alcohol, which, as a carrier, improve the dyeability of polyesters. By transesterification of ßenzoic acid methyl ester with diglycols, for example to dipropylene glycol dibenzoate, valuable Manufacture PVC plasticizers.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OAP | Request for examination filed | ||
| OD | Request for examination | ||
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |