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DE2651085A1 - Neue hydroximsaeureester und verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents

Neue hydroximsaeureester und verfahren zu ihrer herstellung

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Publication number
DE2651085A1
DE2651085A1 DE19762651085 DE2651085A DE2651085A1 DE 2651085 A1 DE2651085 A1 DE 2651085A1 DE 19762651085 DE19762651085 DE 19762651085 DE 2651085 A DE2651085 A DE 2651085A DE 2651085 A1 DE2651085 A1 DE 2651085A1
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DE
Germany
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formula
carbon atoms
compounds
epoxypropyl
alkyl
Prior art date
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DE19762651085
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Ulrich Dr Gebert
Werner Dr Thorwart
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Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT, 6230 Prankfurt/Main 80 Zustellungsadresse: Hoechst Aktiengesellschaft, Werk Albert Postfach 12 9101 6200 Wiesbaden 12
Patentanmeldung
Neue Hydroximsäureester und Verfahren zu ihrer Herstellung
Gegenstand der Erfindung sind neue 0-(2,3-EpOXypropyl)-hydrOXimsäureester der allgemeinen Formel (I) (siehe Formerblatt), in der R für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen oder gegebenenfalls mit Alkyl, Alkoxy mit jeweils bis zu 2 C-Atomen oder mit Chlor substituiertes - Aryl mit 6 C-Atomen im aromatischen Rest und R für geradkettiges ,oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen steht» Diese Epoxyde stellen wertvolle Zwischenprodukte für die Synthese neuer 3-substituierter 0-(2-Hydroxypropyl)-hydroxylamine mit interessanten biologischen und pharmazeutischen Eigenschaften dar.
Es ist bekannt, daß die selektive O-Alkylierung des Hydroxylaminmoleküls nur dann befriedigend gelingt, wenn man die nucleophilere Λπ:χηο-gruppe vorübergehend maskiert. Einen derartigen reversiblen Schutz gewährleisten in hervorragender Weise die Hydroximsäureester der Formel (II) (sie
Bedeutung haben.
1 2 Formel (II) (siehe Formelblatt), in der R und R die oben angegebene
Gegenstand der Erfindung ist somit auch ein Verfahren zur Herstellung der Epoxyde gemäß Formel (I), das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Hydroximsäureester (II) als solche oder in Form ihrer -.
I nachträglich j
1 sondert j
(a) mit e***»a«Verbindungen der Formel X-CH2-CH-CH2 (III), in der X
Chlor, Brom oder eine Sulfonsäureestergruppierung bedeutet, umsetzt oder
809820/0108
(b) mit 2-Propanolen der Formel Y-CH2-CH-CH2-Cl (IV)1In der Y für
OH
Brom oder eine SuIfonsäureestergruppierung steht, unter Austritt von HY-kondensiert und anschließend die gebildeten Chlorhvdrine^ unter alkalischen Bedingungen ZU den EpOXyden (I) rj^hyrjrri nne>r>
nachträglich geändert
(c) mit Ally!verbindungen der allgemeinen Formel X-CH2-CH=CH2 (V)3 wobei X die unter (a) angegebene Bedeutung hat, alfcyliert und die anfallenden Olefine zu den e (I) oxydiert.
naohtr&glioh geändert
Bei der Umsetzung der Hydroximsäureester (II) mit den Alkylierungsmitteln (III) bis (V) arbeitet man vorteilhaft in nichtwäßrigem Medium. Als Lösungsmittel kommen beispielsweise Alkohole wie Methanol, Äthanol
oder Propanol, vorzugsweise aber.Lösungsmittel, die^regenüber,den Heaktionstell-■ ~ \Dr3.Böpropylayher oder
nehmern inert sind, z.B. Äther, wie Dioxan, Tetrahydrofuran, DiäthylKtherJi Dxäthylenglykoldimethyläther; Kohlenwasserstoffe, wie Hexan, Petroläther, Benzol, Toluol oder Xylol; halogenierte oder nitrierte Kohlenwasserstoffe, wie Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Äthylchlorid oder Chlorbenzol bzw. Nitrobenzol; Ester wie Essigsäureäthylester, aprotische Lösungsmittel, wie Dimethylformamid, Dimethylacetatamid oder Dimethylsulfoxyd oder aber die Alkylierungsmittel selbst infrage. Die Umsetzung gelingt besonders gut, wenn die Hydroximsäureester in Form ihrer Alkalisalze eingesetzt werden. Die Reaktionstemperaturen liegen in der Regel zwischen O0C und dem Siedepunkt des jeverwendeten Lösungsmittels und die Reaktionszeiten betragen z.B.
1 bis 5 Stunden.
nachträglich .geändert
Die Dehydro der Chlorhydrin· gemäß Verfahrens-Variante (b) wird vorteilhaft ebenfalls in einem gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungsmittel, wie beispielsweise den obengenannten Äthern oder Kohlenwasserstoffen mit Hilfe basischer Mittel, wie z.B. Alkali- oder Erdalkalihydroxyden oder - carbonaten, vorzugsweise Kalium-, Natrium- oder Calciumhydroxyd oder Kaliumoder Natriumcarbonat, bei Temperaturen zwischen 00C und 1500C, bevorzugt jedoch 20 und 1000C, innerhalb von 0,5 bis 8 Stunden durchgeführt. 809820/0108
/3
nachträglich geändert
Die Epoxydierung der ADsylverb indungen bei Verfahrensvariante (c) kann unter anderem mit Persäuren, wie Perbenzoesäure, 3-Chlorperbenzoesäure, Monoperphthalsäure, Monoperbernsteinsäure oder Peressigsäure, vorzugsweise ebenfalls in Lösungsmitteln^iie gegenüber den Reaktionsteilnehmern inert sind, wie den oben genannten"^ bei Temperaturen zwischen -10 und +400C, vorzugsweise bei Raumtemperatur, erfolgen. Besonders vorteilhaft erweist es sich, das Reaktionsgemisch aus dem Olefin und der Pei'feaure, die bevorzugt in geringem Überschuß anzuwenden ist, bei Raumtemperatur bis zu 24 Stunden stehen zu
lassen.
nachträglich geändert
Die bevorzugte Ausführungsform des Verfahrens (a) zur Darstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen (I) besteht in der Alkylierung der literaturbekannten Hydroxamsäureester (II) in Form ihrer Alkalisalze mit dem großtechnisch zugänglichen Epichlorhydrin.
Die Salzbildung aus den als Ausgangsstoffe eingesetzten Estern (II) kann beispielsweise mit stöchiometrischen Mengen an Alkalihydroxyden, -carbonaten, -metallen, -hydriden, -amiden, niederen Alkalialkoholaten (worin der Alkylrest 1 bis 4 C-Atome besitzt, z.B. Lithium-, Natrium- oder Kaliummethylat, -äthylat oder -tert.butylat) oder Organometallverbindungen, wie Butyl-lithium, Phenyl-lithium oder Phenyl-natrium in den dafür üblichen Lösungsmitteln, vorzugsweise in Kohlenwasserstoffen, zwischen 0 und 3O0C vorgenommen werden. Besonders bewährt hat sich hierbei das Arbeiten mit Natriummethylat in methanolischer Lösung, die man bei Raumtemperatur mit dem betreffenden HydroximsäureeBter (II) in äquivalenter Menge versetzt und kurzzeitig - etwa 10 bis 60 Minuten - nachrührt. Destillative Entfernung des Lösungsmittels liefert die trockenen, gut pulverisierbaren, stabilen Natriumhydroximate, die in Epichlorhydrin im Molverhältnis 1 : ( 2 - 5) suspendiert werden, wobei - gegebenenfalls unter vorsichtigem Erwärmen - eine lebhafte, exotherme Reaktion einsetzt. Zur# Vervollständigung der Umsetzung wird noch bis zu 3 Stunden-aüf bis 115°C erhitzt. Das ausgefallene Natriumchlorid läßt sich nach Zusatz von reichlich Äther mit Wasser bequem ausschütteln. Die Reindarstellung der flüssigen Endprodukte (I) gelingt vorteilhaft durch fraktionierte Destillation im Vakuum. £03820/0108
*) insbesondere Chloroform, Sssigsä'ureäthyleater, Athylchlorid, /1} iither, Tetrachlorraethan oder auch Dimethyl formamid, >
1 2
Als Reste R und R seien z.B. genannt Methyl, Äthyl, Propyl, Ieopropyl·, n-Butyl, iso-Butyl, tert.-Butyl, die verschiedenen Pentyl- und ftexylreste, '
1 IP'
ferner für R auch Phenyl, EoIyI1 Chlorphenyl, wobei R und R jeweils gleich
oder verschieden sein können.
Es ist neu, daß man auf diesem einstufigen Syntheseweg in glatter Reaktion zu den überraschend stabilen 0-(2,3-Epoxypropyl)-hydroxy1-aminderivaten der allgemeinen Formel (I) kommt, die ideale Ausgangsstoffe für die Synthese neuer, mehrfunktioneller O-Alky!hydroxylamine mit wertvollen pharmakologischen Eigenschaften darstellen.
Die Struktur der nachstehend beschriebenen Verbindungen wurde durch Elementaranalyse, IR- und H-NMR-Spektren bewiesen.
Beispiele
1) 0-(2,3-Epoxypropyl)-acethydroximsäureäthylester (Formel (VI) siehe Formelblatt)
A* Durch Alkylierung mit Epichlorhydrin
Zu einer frisch bereiteten Lösung von 11,5 g (0,5 Grammatom) metallischem Natrium in 300 ml wasserfreiem Methanol gibt man bei Raumtemperatur 51j5 g (0,5 Mol) Acethydroximsäureäthylester, rührt 30 Minuten nach und destilliert den Alkohol unter vermindertem Druck und Feuchtigkeitsausschluß vollständig ab. Das zurückbleibende Natriumsalz wird nach scharfem Trocknen im Hochvakuum in 200 ml (2,5 Mol) frisch destilliertem Epichlorhydrin suspendiert und unter kräftigem Rühren langsam erwärmt. Bei ca. 6O0C setzt eine lebhafte exotherme Reaktion ein, wobei die Temperatur der Mischung spontan bis über 9O0C ansteigt und Natriumchlorid ausfällt. Man hält den Ansatz für 2 Stunden bei 100 bis 1100C, läßt auf Raumtemperatur abkühlen, versetzt mi€ 500 ml Diethylether und: entfernt daa Natriumchlorid durch zweimaliges Ausschütteln mit je 300 ml Wasser. Die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet, der Äther im Vakuum bei Raumtemperatur ebgedampft und der flüssige Rückstand unter vermindertem Druck fraktioniert destilliert.
Ausbeute; 55 g (69,1 % der Theorie); Siedepunkt (11 mm Hg) 82 - 840C, C7H .,NOx (MG = 159,2): Formel (VI) siehe Formelblatt
7 15 5 809820/0108 /5
Analyse: berechnet: C 52,8 % H 8,25 % N 8,8 % gefunden: C 52,7 56 H 8,5 % N 8,7 %
B. Durch Alkylierung mit 2,3-Epoxypropyl-p-toluolsulfonat Zu einer Suspension von 6,0 g 80 jSigem Natriumhydrid (0,2 Mol) in 200 ml Dimethylformamid gibt man unter Rühren 20,6 g (0,2 Mol) Acethydroximsäureäthylester und läßt 30 Minuten bei Raumtemperatur nachrühren, wobei eine klare Lösung erhalten wird. Man erwärmt die Mischung auf 500C und tropft bei dieser Temperatur 45,7 g (0,2 Mol) 2,3-Epoxyprc pyl-p-toluolaulfonat in 20 ml Dimethylformamid hinzu. Anschließend wird unter stetem Rühren des Ansatzes 1 Stunde lang auf 8O0C erhitzt, das Lösungsmittel nach dem Abkühlen unter vermindertem Druck entfernt, der Rückstand mit 50 ml Wasser versetzt und das Reaktionsprodukt mit Diäthyläther extrahiert. Nach dem Trocknen der Ätherphase über Natriumsulfat dampft man das Lösungsmittel ab und unterwirft den öligen Rückstand unter vermindertem Druck einer fraktionierten Destillation.
Ausbeute: 18,4 g (57,8 % der Theorie); Siedepunkt (15 mm Hg). 85 - 870C
Führt man die Alkylierungsreaktion des Natrium-acethydroximsäureäthylesters mit 2,3-Epoxypropyl-p-toluolfulfonat in Äthanol als Lösungsmittel durch, so sinkt die Ausbeute an reinem Produkt bis auf 40$,
2) 0-(2,3-Epoxypropyl)-benzhydroximsäuremethylester (Formel (VII) siehe Formelblatt)
30,2 g (0,2 Mol) Benzhydroximsäuremethylester werden - wie im Beispiel 1 beschrieben - mit Natriummethylat ins Natriumsalz umgewandelt, das mit 78 ml (1 Mol) Epichlorhydrin zur Reaktion gebracht wird. Nach dreistündigem Erhitzen unter Rückfluß läßt man erkalten, gibt 200 ml Wasser hinzu und schüttelt das Reaktionsprodukt mit 500 ml Diäthyläther auB. Die ätherische Lösung wird über Natriumsulfat getrocknet ,das Lösungsmittel durch Destillation entfernt und der ölige Rücketand unter vermindertem Druck fraktioniert destilliert.
Ausbeute: 15,9 g (38,4 % der Theorie); Siedepunkt (0f4 mmHg) 135 bis C11H13NO, (MG = 207,3) Formel (VII) siehe Formelblatt,
Analyse . berechnet: C 63,76 % H 6,32 % N 6,76 % 809820/0108 gefunden: C 63,65 % H 6,43 % N.6,98 % /6
3) O-(2,3~5poxypropyl)-acethydroxiinsäureäthylester (Formel (VI) siehe Formelblatt)
1. Stufe: O-Allyl-acethydrdxiinsäureäthylester (Formel (VIII) siehe Formelblatt)
Zu der aus 11,5 g (0,5 Grammatom) Natrium in 200 ml wasserfreiem Methanol bereiteten Natriummethylat-Lösung fügt man 51,5 g (0,5 Mol) Acethydroximsäureäthylester, erwärmt das klare Reaktionsgemisch auf 500C und tropft dann 60,5 g (0,5 Mol) Allylbromid hinzu. Anschließend xiird 1 Stunde lang unter Rückfluß erhitzt, abgekühlt, vom ausgefallenen Natriumbromid abfiltriert, das Lösungsmittel im Vakuum abdestil liert und der Rückstand in 300 ml Diäthyliither aufgenommen. Nach mehrmaligem Waschen mit Wasser, Trocknen der organischen Phase über Natriumsulfat und Abdampfen des Äthers erhält man ein öl, das einer fraktionierten Vakuumdestillation unterworfen wird.
Ausbeute: 51 g (71,2 % der Theorie); Siedepunkt (32 mm Hg) 66 - 67°C;
C7H1 NO2 (MG = 1113,2) Formel (VIII) siehe Formelblatt).
2. Stufe: O-(2,3~Epoxypropyl)-acethydroximsäureäthylester Eine Lösung von *J5 E (0,21 Mol) 80 #iger 3-Chlorperbenzoesäure in 250 ml Chloroform wird mit 26,1 g (0,18 Mol) O-Allyl-acethydroximsäureäthylester versetzt. Dann wird 2.H Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Danach filtriert man von der ausgefallenen 3-Chlorbenzoesäure ab, wäscht mit Chloroform nach und entfernt die restlichen Säuren aus der organischen Phase durch wiederholtes Ausschütteln mit 10 #iger Natriumhydroxydlösung. Nach dem Neutralwaschen mit Wasser wird über Natriumsulfat getrocknet, das Lösungsmittel im Vakuum abgedampft und der ölige Rückstand fraktioniert destilliert.
Ausbeute: 5,7 g (20 % der Theorie), Siedepunkt (15 mm Hg) 8Ί - 86°C, C7H1 NO (159,2) Formel (VI) siehe Formelblatt)
Analyse: berechnet: C 52,8 % . H 8,25 % N 8,8 % gefunden: £ 52,9 JS II 8,*F0 % N 8,6 £
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/7
Formelblatt
" \ N - O - CH0 - CH - CH0 O
R1 . \ / A , ■
OR2 - ... - - . ·
N - OH
R1
OR2
(I)
(II)
X - CH0 - CH - CH0 2 \ / 2
(III)
Y - CH0 - CH - CH0 - Cl 2 , 2
OH
(IV)
X - CH0 -. CH = CH0.
.2 2 -j-
(V)
t/\
M-O- CH0 - CH - CH,
(VI)
-C
M-O- CUn - CH - CH \ /
o - ci:., (VII)
.izicA iii ägltah geändert
l\[)U ■ ; '() ! 0 J nachträglich äd
loh I
IJ
BAD

Claims (8)

  1. Patentansprüche
    . Ό-(2,3-Epoxypropyl)-hydroxamsäureester der allgemeinen Formel (I)3 —-fn der R Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen oder - gegebenenfalls mit Alkyl, Alkoxy mit jeweils bis zu 2 C-Atomen oder mit Chlor substituiertes Aryl mit bis zu 6 C-Atomen im aromatischen Rest und R Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen bedeuten.
  2. 2. 0-(233""Epoxypropyl)-acethydroximsäureäthylester.
  3. 3. 0-(2,3-Epoxypropyl)-benzhydroximsäuremethylester.
  4. 4. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch I3 dadurch gekennzeichnet, daß man Hydroximsäureester der Formel (II) als solche oder in Form ihrer Alkalisalze3 wobei,in,.
    Formel (IJ) R1 und R2 die obengenannte Bedeutung haben, na^[5p^JJ?h
    (a) mit verbindungen der Formel X-CH0-CH-CH0 (IΓΙ), in der
    ά \ / d 0
    X Chlor, Brom oder eine SuIfonsäureestergruppierung bedeutet, umsetzt oder
    (b) mit 2-Prcpanolen der Formel Y-CH0-CH-CH0-Cl (IV)3 in der
    Y für Brom oder eine Sulfonsäureestergruppe steht, unter Austritt von HY kondensiert und anschließend die gebildeten Chlorhydrine zu
    den Epoxyden (I) dehydro oder
    nachträgäioh I geändert j
    (c) mit Allylverbindungen der Formel X-CH2-CH=CH2 (V), wobei
    X die unter (a) angegebene Bedeutung hat, al^yliert und die anfallen-
    den Olefine zu den - (I) oxydiert. J noohträglloh |
    ert J
    /8
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  5. 5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man
    die Umsetzung in Gegenwart eines gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungsmittels durchführt.
  6. 6. Verfahren nach An prüchen 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Dehydrochlorierung der bei VerfahrensVariante (b) als Zwischenprodukte auftreibenden Chlorhydrine mit Hilfe basischer Stoffe in einem gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungsmittel
    erfolgt. I nachträglich
    ° geändert
  7. 7. Verfahren nach Ansprüchen 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Epoxydierung der O-Allyl-hydroximsäureester nach Verfahrensweise (c) mit Persäuren in einem gegenüber den Reaktionsteil-.
    nehmern inerten Lösungsmittel vornimmt. j nach.rapic
  8. 8. Verwendung der Verbindungen nach Ansprüchen 1 bis 3 als Zwischenprodukte zur Herstellung 3-substituierter G-(2-Hydroxypropyl)-hydroxylamine.
    809820/0101
DE2651085A 1976-11-09 1976-11-09 O-(2,3-Epoxypropyl)-hydroximsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung Expired DE2651085C2 (de)

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